DE2162552A1 - Process for the production of catechol and hydroquinone - Google Patents

Process for the production of catechol and hydroquinone

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DE2162552A1 DE19712162552 DE2162552A DE2162552A1 DE 2162552 A1 DE2162552 A1 DE 2162552A1 DE 19712162552 DE19712162552 DE 19712162552 DE 2162552 A DE2162552 A DE 2162552A DE 2162552 A1 DE2162552 A1 DE 2162552A1
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Katsuto; Matukuma Akira; Takagishi Iwao; Tokio; Yoshida Kenji Kawasaki Kanagawa; Matsuzawa (Japan)
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/60—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by oxidation reactions introducing directly hydroxy groups on a =CH-group belonging to a six-membered aromatic ring with the aid of other oxidants than molecular oxygen or their mixtures with molecular oxygen

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Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Brenzkatechin und Hydrochinon. Sie bezieht sich insbesondere auf ein Verfahren zur Herstellung von Brenzkatechin und Hydrochinon durch Oxydation von Phenol mit Wasserstoffperoxyd.The present invention relates to a method of making Catechol and hydroquinone. In particular, it relates to a process for the production of catechol and hydroquinone by the oxidation of phenol with hydrogen peroxide.

Brenzkatechin und Hydrochinon sind industriell wertvolle Verbindungen, die als Zwischunproduktrohmaterialien für Medizinen, Parfüms usw., und als Material für die Photographie geeignet sind. Als Herstellungsverfahren dieser Dihydroxybenzole ist die Hydrolyse von Chlorphenol oder Dichlorphenol mit Alkali, die Oxydution von Phenol mit einer Persäure (vgl. die französische Patentschrift 1 479 354) oder mit Fenton*s Reagenz (Oxydation mit Wasserstoffperoxyd in Anwesenheit eines Ferrit.uizes; vgl. J.Prakt.Chem. 152, 45, (1939)) usw. bekannt. Diese Verfahren waren in großtechnischem Maßstab aufgrund der kostspieligen Materialien und Hilfsmittel und der erforderlichen komplizierten Reaktionsvorrichtung nur schwer durchzuführen.Pyrocatechol and hydroquinone are industrially valuable compounds useful as intermediate raw materials for medicines, perfumes, etc., and as a material for photography. The production process for these dihydroxybenzenes is the hydrolysis of chlorophenol or dichlorophenol with alkali, the oxidation of phenol with a peracid (cf. French patent specification 1 479 354) or with Fenton's reagent (oxidation with hydrogen peroxide in the presence of a ferrite cement; cf. J.Prakt.Chem. 152 , 45, (1939)) etc. known. These processes have been difficult to carry out on an industrial scale because of the cost of materials and tools and the complicated reaction equipment required.

209832/1133209832/1133

Ziel der vorliegenden Erfindung ist nun die Schaffung eines Verfahren zur Herstellung von Brenzkatechin und Hydrochinon, das in großtechnischem Maßstab leicht und vorteilhaft durchgeführt werden kann.The aim of the present invention is now to provide a method for Manufacture of catechol and hydroquinone on an industrial scale can be carried out easily and advantageously.

Aufgrund von Untersuchungen über die Reaktion von Phenol und Wasserstoffper— oxyd wurde erfindungsgemäß festgestellt, daß Phenol leicht mit Wasserstoff— peroxyd unter Bildung von Brenzkatechin und Hydrochinon oxydiert werden kann, wenn im Reaktionssystem ein Metallion, wie Kupfer, Chrom, Wismut, Molybdän, Vanadium, Titan und Yttrium, vorliegt, .Based on studies on the reaction of phenol and hydrogen per- oxide has been found according to the invention that phenol easily reacts with hydrogen peroxide can be oxidized to form catechol and hydroquinone, when a metal ion such as copper, chromium, bismuth, molybdenum, vanadium, titanium and yttrium is present in the reaction system,.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Brenzkatechin und Hydro-" chinon ist dadurch gekennzeichnet, daß man Phenol mit Wasserstoffperoxyd in Anwesenheit mindestens eines metallischen Ions aus der Gruppe von Kupfer, Chrom, Wismut, Molybdän, Vanadium, Titan und Yttrium oxydiert.The inventive method for the production of catechol and hydro " Quinone is characterized in that one phenol with hydrogen peroxide in The presence of at least one metallic ion from the group consisting of copper, chromium, bismuth, molybdenum, vanadium, titanium and yttrium is oxidized.

Das erfindungsgemäße Verfahren erfolgt leicht durch Zugabe einer wässrigen Wasserstoffperoxydlösung zu einer wässrigen Phenollösung, die eine kleine Menge mindestens eines metallischen Ions aus der Gruppe von Kupfer, Chrom, Wismut, Molybdän, Vanadium, Titan und Yttrium als Katalysator zur Oxydation des Phenol zwecks Bildung von Brenzkatechin und Hydrochinon enthält.The process according to the invention is easily carried out by adding an aqueous one Hydrogen peroxide solution to an aqueous phenol solution, which is a small Amount of at least one metallic ion from the group of copper, chromium, Contains bismuth, molybdenum, vanadium, titanium and yttrium as a catalyst for the oxidation of phenol to form catechol and hydroquinone.

Jk Im erfindungsgemäßen Verfahren liegt die Phenolkonzentration, d.h. der Prozentsatz der Phenolbeschickung, bezogen auf die Gesamtmenge der Beschickung, vorzugsweise über 10 Gew.-p/o, wobei die Reaktionstemperatur zweckmäßig zwischen 40-100 C. liegt, obgleich das erfindungsgemäße Verfahren auch außerhalb dieser Bereiche durchgeführt werden kann. Jk In the process according to the invention, the phenol concentration, ie the percentage of the phenol charge, based on the total amount of the charge, is preferably above 10% by weight, the reaction temperature advantageously being between 40-100 ° C., although the process according to the invention also outside this Areas can be done.

209832/1 133209832/1 133

Das Wasserstoffperoxyd wird dem Phenol zweckmäßig in solcher Menge zugefügt, daß die Umwandlung des Phenols unter 40 °/o liegt, denn wenn die Phenolumwandlung durch Erhöhung des Wasserstoffperoxydanteils zu hoch wird, dann werden die gebildeten Dihydroxybenzole weiter zu höheren Oxyden oxydiert oder kondensieren.The hydrogen peroxide is expediently added to the phenol in such an amount that the conversion of the phenol is less than 40%, because if the phenol conversion becomes too high by increasing the hydrogen peroxide content, then become the dihydroxybenzenes formed are further oxidized or condensed to form higher oxides.

Das als Katalysator verwendete metallische Ion wird vorzugsweise in Form eines Salzes einer anorganischen Säure., wie Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure usw., als Salz einer organischen Säure, wie Ameisensäure, Essigsäure usw., oder als organischer Komplex,, wie Acetylacetonat, eingesetzt, obgleich jede Metallverbindung verwendet werden kann, die im Reaktionssystem ein Ion bilden kann.The metallic ion used as the catalyst is preferably in the form of a salt of an inorganic acid, such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, Phosphoric acid, etc., as a salt of an organic acid, such as formic acid, acetic acid, etc., or as an organic complex, such as acetylacetonate, used, although any metal compound can be used in the reaction system can form an ion.

Wenn eine Säure, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure usw., zur wässrigen, einen Katalysator enthaltenden Phenollösung im "erfindungsgemäßen Verfahren zugegeben wird, dann erfolgt die Reaktion glatt; wird eine solche Säure insbesondere zum Zeitpunkt des Reaktionsbeginns zugegeben, dann wird die Induktionszeit verKürzt. Aber selbst ohne Zugabe einer Säure kann das erfindungsgemäße Verfahren zufriedenstellend durchgeführt werden, da im Reaktionsverlauf eine geringe Menge einer sauren Substanz als Nebenprodukt gebildet wird, um die Reaktionsmischung sauer zu machen.When an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, etc., to aqueous phenol solution containing a catalyst in "the invention Procedure is added, then the reaction proceeds smoothly; if such an acid is added, in particular at the time of the start of the reaction, then will the induction time is shortened. But even without adding an acid you can the inventive method can be carried out satisfactorily, since in In the course of the reaction, a small amount of an acidic substance is formed as a by-product to make the reaction mixture acidic.

Das erfindungsgemäße Verfahren liefert Brenzkatechin und Hydrochinon in vorteilhafter Weise mit guter Selektivität durch ein sehr einfaches Arbeiten in großtechnischem Maßstab. Es kann absatzweise oder kontinuierlich durchgeführt werden.The inventive method provides catechol and hydroquinone in advantageously with good selectivity through very simple work on an industrial scale. It can be carried out batchwise or continuously.

209832/ 1 1 33209832/1 1 33

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken.The following examples illustrate the present invention without it to restrict.

Beispiel 1 Example 1

15 g Phenol, 15 g Wasser, 0,1 g 1-^ige wässrige Schwefelsäurelösung und 0,1 g Cuprisulfatpentahydrat (CuSO^.5H2O) als Katalysator wurden in einen mit Rührer, Rückflußkühler und Thermometer versehenen 200-ccm-\/ierhalskalben gegeben. Dazu wurden innerhalb von 10 Minuten unter Rühren 36 g S-J/oige wässrige Wasserstoffρeroxydlosung zugefügt, wobei die Kolben auf einem Ölbad auf •80 C. gehalten wurde; zur Beendigung der Reaktion wurde weitere 2 Stunden auf 80 C. gehalten. Laut Analyse der Reaktionsmischung wurden 11,9 g Phenol zurückgewonnen und 1,71 g Brenzkatechin und 1,25 g Hydrochinon als Reaktionsprodukt gewonnen. Die Gesamtemenge an Brenzkatechin und Hydrochinon entsprach 81 MoI-^ des in der Reaktionsverbrauchten Phenols (Selektivität von Phenol) und 51 MoI-J)S des zugefügten Wasserstoffperoxyds (Selektivität von Wasserstoffperoxyd). In der Reaktionsmischung wurden keine Peroxyde festgestellt. 15 g of phenol, 15 g of water, 0.1 g of 1- ^ aqueous sulfuric acid solution and 0.1 g of cupric sulfate pentahydrate (CuSO ^ .5H 2 O) as a catalyst were placed in a 200 ccm equipped with a stirrer, reflux condenser and thermometer. given neck calves. To this end, 36 g of 1/2 aqueous hydrogen peroxide solution were added within 10 minutes with stirring, the flasks being kept at 80 ° C. on an oil bath; to complete the reaction, the mixture was kept at 80 ° C. for a further 2 hours. According to analysis of the reaction mixture, 11.9 g of phenol were recovered and 1.71 g of pyrocatechol and 1.25 g of hydroquinone were obtained as the reaction product. The total amount of catechol and hydroquinone corresponded to 81 mols of the phenol consumed in the reaction (selectivity of phenol) and 51 mols of the added hydrogen peroxide (selectivity of hydrogen peroxide). No peroxides were found in the reaction mixture.

Beispiel 2 bis 4Example 2 to 4

Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei anstelle von Cuprisulfatpentahydrat Cupr.ochlorid (CuCl), Chromtrichlorid (CrCl3) oder dreiwertiges Chromacetylacetonat verwendet wurden; man erzielte die folgenden Ergebnisse:Example 1 was repeated, using instead of cupric sulfate pentahydrate cupric chloride (CuCl), chromium trichloride (CrCl 3 ) or trivalent chromium acetylacetonate; the following results were obtained:

Beisp. Katalysator Ausbeute; g Selektivität; Uol-ήΌ Example catalyst yield; g selectivity; Uol-ήΌ

Brenzkate- Hydro- ■ „. Ί u n Pyrocate- Hydro- ■ ". Ί un

.. .. Phenol Η_0ο chin chmon 2 .. .. phenol Η_0 ο chin chmon 2

2 CuCl 1,57 1,15 68 47 2 CuCl 1.57 1.15 68 47

3 CrCl3 1,90 1,36 90 563 CrCl 3 1.90 1.36 90 56

4 Cr(III)AA* 1,63 1,21 85 49 * e AA bedeutet. Acetylacetonat4 Cr (III) AA * 1.63 1.21 85 49 * e AA means. Acetylacetonate

In keinem Fall wurden Peroxyde festgestellt.In no case were peroxides found.

2 0 9 8 3 2/1 1332 0 9 8 3 2/1 133

VergleichsbeispielComparative example

Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei kein Katalysator verwendet wurde; als Ausheute erhielt man 0,1.8 g Brenzkatechin und eine Spur Hydrochinon; eine große Menge Phenol wurde zurückgewonnen, und eine große Menge Peroxyd bliebExample 1 was repeated except that no catalyst was used; as Today 0.1.8 g of pyrocatechol and a trace of hydroquinone were obtained; one a large amount of phenol was recovered and a large amount of peroxide remained

zurück.return.

Beispiel 5 Example 5

15 g Phenol, 0,1 g Wismuttrichlorid, 15 g Wasser und 0,1 g einer 1;-gew.-^oigen wässrigen Schwefelsäurelösung wurden in einen mit Thermometer, Rührer, Rückflußkühler und Tropftrichter versehenen EOO-ccm-Reaktionskolben gegeben;15 g of phenol, 0.1 g of bismuth trichloride, 15 g of water and 0.1 g of a 1 ; Aqueous sulfuric acid solution by weight was placed in an EOO cc reaction flask equipped with a thermometer, stirrer, reflux condenser and dropping funnel;

innerhalb von 10 Minuten wurden unter Rühren bei 100 C. 40 g einer 4,5-gew,— %igen wässrigen Wasserstoffperoxydlösung eingetropft. Nach der Zugabe wurde zur Beendigung der Reaktion eine weitere Stunde bei derselben Temperatur gerührt. Laut quantitativer Bestimmung betrugen die Menge an nicht umgesetztem Phenol^ Brenzkatechin und Hydrochinon in der Reaktionsmischung 12,3 g, 1,54 g bzw. .1,30 g. Diese Werte entsprachen einer Phenolumwandlung von 18,0 ^o und einer Dihydroxybenzolselektivität von Phenol und Wasserstoffperoxyd von 99,0 °/0 bzw. 48,7 %
Beispiel 6 bis 11 40 g of a 4.5% strength by weight aqueous hydrogen peroxide solution were added dropwise with stirring at 100 ° C. within 10 minutes. After the addition, stirring was continued for an hour at the same temperature to terminate the reaction. According to the quantitative determination, the amount of unreacted phenol ^ pyrocatechol and hydroquinone in the reaction mixture were 12.3 g, 1.54 g and 1.30 g, respectively. These values corresponded to a phenol conversion of 18.0 ^ o and a Dihydroxybenzolselektivität of phenol and hydrogen peroxide of 99.0 ° / 0 and 48.7%
Example 6 to 11

Beispiel f5 wurde unter denselben Reaktionsbedingungenm jedoch mit anderen Katalysatoren und unterschiedlicher Reaktionstemperatur wiederholt. Die Ergebnisse waren wie folgt:Example f5 was carried out under the same reaction conditions but with different ones Catalysts and different reaction temperatures repeated. The results were as follows:

209832/113 3209832/113 3

BeispEx . Katalysator. catalyst gG Reaktions-Reaction 8080 IlIl "C."C. zeit
stdTime
hours Phenol- Dihydrobenzolausbeute; gPhenol-dihydrobenzene yield; G 1,321.32 ι Hydrochinonι hydroquinone % Dihydrobenzolselektivit.
Phenol H3O2 % Dihydrobenzene selectivity.
Phenol H 3 O 2 4242 temp.;temp .; IlIl 11 umwandl. Brenzkatechir
*convertible Pyrocatechir
* 1,071.07 1,121.12 •92• 92 3636 66th Bi2(SO4)3Bi 2 (SO 4 ) 3 0,10.1 100100 IlIl IlIl 15,115.1 1,191.19 1,041.04 9393 4040 77th MoCl5 MoCl 5 IlIl IlIl 1,51.5 12,9 ■12.9 ■ 0,820.82 1,151.15 9292 ' 39'39 ββ MoO2(M)2*MoO 2 (M) 2 * IlIl IlIl 22 14,514.5 0,920.92 1,471.47 9393 _ 34_ 34 99 VCl3 VCl 3 IlIl 11 14,014.0 0,860.86 1,041.04 9595 3131 1010 TiCl3 TiCl 3 IlIl 22 11,8 .11.8. 0,180.18 0,940.94 9494 33 toto 1111 YCl3.6H2OYCl 3 .6H 2 O „" IlIl 11,011.0 Spurtrack )9 8 32/ ') 9 8 32 / ' VerglCf. AA bedeutet AcetylacetanatAA means acetylacetanate I 133I 133

Claims (1)

PatentansprücheClaims VI^y Verfahren zur Herstellung von Brenzkatechin und Hydrochinon durch Oxydation von Phenol mit Wasserstoffperoxyd, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxydation in Anwesenheit mindestens eines metallischen Ions aus der Gruppe von Kupfer, Chrom, Wismut, Molybdän, Vanadium, Titan und Yttrium durchgeführt wird.VI ^ y Process for the production of catechol and hydroquinone by Oxidation of phenol with hydrogen peroxide, characterized in that the oxidation in the presence of at least one metallic ion from the Group of copper, chromium, bismuth, molybdenum, vanadium, titanium and yttrium. Z,— Verfahren nach A'nspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxydation durch Zugabe einer wässrigen Wasserstoffperoxydlösung zu einer wässrigen · Phenollösung, die eine geringe Menge des metallischen Ions enthält, durchgeführt wird. Z - A method according to A'nspruch 1, characterized in that the oxidation is carried out by adding an aqueous hydrogen peroxide solution to an aqueous · phenol solution containing a small amount of the metal ion. 3.— Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das metallische Ion in Form eines Salzes mit einer anorganischen oder organischen Säure oder in Form eines organischen Komplexes verwendet wird.3.- The method according to claim 1 and 2, characterized in that the metallic Ion in the form of a salt with an inorganic or organic acid or in the form of an organic complex is used. 4.— Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein Chlorid, Sulfat, Nitrat, Phosphat, Formiat, Acetat oder Acetylacetonat verwendet wird..4.- The method according to claim 3, characterized in that a chloride, Sulphate, nitrate, phosphate, formate, acetate or acetylacetonate are used will.. 5.— Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Wismuttrichlorid, Molybdänpentachlorid, Vanadiumtrichlorid, Titantrichlorid, Yttriumtrichlorid, Cuprochlorid, Chromtrichlorid, Cuprisulfat, Wismutsul— fat, Molybdänacetylacetonat oder Chromacetylacetonat verwendet wird.5.- The method according to claim 1 to 4, characterized in that bismuth trichloride, Molybdenum pentachloride, vanadium trichloride, titanium trichloride, Yttrium trichloride, cuprous chloride, chromium trichloride, cupric sulfate, bismuth sulfate fat, molybdenum acetylacetonate or chromium acetylacetonate is used. 6,— Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration der Phenolbeschickung über 10 %, bezogen auf,das Gewicht der gesamten Beschickung, beträgt und die Reaktionstemperatur zwischen 40-100 C. liegt.6, - Method according to claim 1 to 5, characterized in that the concentration of phenol loading over 10% based on the weight of the total charge, and the reaction temperature is between 40-100 C. 209832/1 133209832/1 133 7,- Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Wasserstoffperoxydlösung in solcher Geschwindigkeit zugegeben wirds daß die Phenclumwandlung unter 40 °/o gehalten wird.7 - The method of claim 1 to 6, characterized in that the hydrogen peroxide is added at such a rate that the Phenclumwandlung s is maintained below 40 ° / o. Der Patentanwalt:The patent attorney: 20 9832/113320 9832/1133
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