DE2158924A1 - MONOAZO DYES - Google Patents
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue, wertvolle Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen FormelThe present invention relates to new, valuable monoazo dyes, which in the form of the free acid of the general formula
-N=N-K-A (I) Y-X-N-SO2 -N = NKA (I) YXN-SO 2
entsprechen, sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, insbesondere solchen aus synthetischen Polyamiden.as well as their production and use for dyeing natural and synthetic fiber materials, especially those made from synthetic polyamides.
In der allgemeinen Formel'(I) stehen R1 für Wasserstoff oder Alkyl, Rp für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy«, Nitro,In the general formula '(I), R 1 stands for hydrogen or alkyl, Rp for hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy «, nitro,
Cyan, Carbonamid oder Carbonsäureester, R-x für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy, K für einen Phenylen- oder Naphthylenrest, A für eine zur Azogruppe p-ständige, substituierte Aminogruppe oder eine zur Azogruppe o- oder p-ständige Hydroxy- oder Alkoxygruppe,Cyan, carbonamide or carboxylic acid ester, Rx for hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy, K for a phenylene or naphthylene radical, A for a substituted amino group in the p position to the azo group or a hydroxy or alkoxy group in the o or p position to the azo group,
Le A 14 091Le A 14 091
309S22/100-S309S22 / 100-S
X für einen-Aralkylen- oder Arylenrest und Y für SG3FI oder einen Disulfimidrest -SO2 X for an -aralkylene or arylene radical and Y for SG 3 FI or a disulfimide radical -SO 2
3
worin 3
wherein
R1P Alkyl oder Aryl bedeutet.R 1 P is alkyl or aryl.
Geeignete Alkylreste sind beispielsweise solche mit 1 C-Atomen. Suitable alkyl radicals are, for example, those with 1 carbon atoms.
Die Alkylreste können gegebenenfalls weiter substituiert sein, beispielsweise durch Hydroxy, Cyan, Alkoxy, insbesondere C.-C-r-Alkoxy, Acyloxy, insbesondere C1 -C^-Alkylcarbonylfc oxy oder C.-C^-Alkoxycarbonyloxy, Halogen, insbesondere Cl und -Br, Carbalkoxy mit vorzugsweise 1-4 C-Atomen in der Alkoxygruppe oder durch gegebenenfalls weitersubstituiertes Phenyl.The alkyl radicals can optionally be further substituted, for example by hydroxy, cyano, alkoxy, in particular C. -Cr -alkoxy, acyloxy, in particular C 1 -C ^ -Alkylcarbonylfc oxy or C.-C ^ -alkoxycarbonyloxy, halogen, in particular Cl and - Br, carbalkoxy with preferably 1-4 carbon atoms in the alkoxy group or by optionally further substituted phenyl.
Geeignete Alkylreste sind insbesondere solche mit 1-4 C-Atomen in der C-C-Kette, wie -CH3, -C2H5, -C3H7, -C4Hg, -CH2CH2CN, -CH2CH2-OH, -CH2CH2-O-CH3, -CH2CH2-O-CO-CH7, -CH2CH2-O-CO-C2H5, -CH2CH2-O-CO-C3H7, -CH2CH2-O-CO-O-CH3, -CH2CH2-O-OC-OC2H5, -CH2CH2-O-CO-OC^H9, -CH2-C6H5, -CH2CH2-C6H5, -CH2CH2-Cl, -CH2CH2-COO-CH3, -CH2CH2-COOC2H5.Suitable alkyl radicals are in particular those with 1-4 carbon atoms in the CC chain, such as -CH 3 , -C 2 H 5 , -C 3 H 7 , -C 4 Hg, -CH 2 CH 2 CN, -CH 2 CH 2 -OH, -CH 2 CH 2 -O-CH 3 , -CH 2 CH 2 -O-CO-CH 7 , -CH 2 CH 2 -O-CO-C 2 H 5 , -CH 2 CH 2 - O-CO-C 3 H 7 , -CH 2 CH 2 -O-CO-O-CH 3 , -CH 2 CH 2 -O-OC-OC 2 H 5 , -CH 2 CH 2 -O-CO-OC ^ H 9 , -CH 2 -C 6 H 5 , -CH 2 CH 2 -C 6 H 5 , -CH 2 CH 2 -Cl, -CH 2 CH 2 -COO-CH 3 , -CH 2 CH 2 -COOC 2 H 5 .
^ Als Halogen ist vorzugsweise Chlor und Brom zu nennen.^ The preferred halogen is chlorine and bromine.
Geeignete Alkoxyreste R2 und R3 sind vorzugsweise solche mit 1-4 C-Atomen, beispielsweise -OCH3, -OC2H5, 70-C3H7, -0-C4H9. Suitable alkoxy radicals R 2 and R 3 are preferably those with 1-4 carbon atoms, for example -OCH 3 , -OC 2 H 5 , 70-C 3 H 7 , -0-C 4 H 9 .
Geeignete Carbonamidgruppen sind neben der Carbonamidgruppe insbesondere Carbonsäuremono- und dialkylamidgruppen, wobei die Alkylgruppen vorzugsweise 1-4 C-Atome in der C-C-Kette aufweisen und gegebenenfalls weitere Substituenten, beispielsweise Hydroxy oder Cyan,aufweisen können= In addition to the carbonamide group, suitable carbonamide groups are, in particular, carboxylic acid mono- and dialkylamide groups, the alkyl groups preferably having 1-4 carbon atoms in the CC chain and optionally being able to have further substituents, for example hydroxy or cyano =
Le A 14 091 - 2 -■ Le A 14 091 - 2 - ■
309822/1005309822/1005
Geeignete Carbonsäureesterreste sind insbesondere Alkoxy«- carbonylreste. mit 1-4 C-Atomen in der Alkoxygruppe.Suitable carboxylic acid ester radicals are, in particular, alkoxy «- carbonyl radicals. with 1-4 carbon atoms in the alkoxy group.
Geeignete Aralkylenreste X sind beispielsweise (f y-CH2~ undSuitable aralkylene radicals X are, for example (f y-CH 2 ~ and
Geeignete Arylreste sind insbesondere Phenylreste, die in Farbstoffen übliche Substituenten aufweisen können, beispielsweise Cj-C/-Alkyl.Suitable aryl radicals are, in particular, phenyl radicals in Dyes can have customary substituents, for example Cj-C / -alkyl.
Geeignete Arylenreste X sind beispielsweise 1,2-, 1,3-, 1,4-Phenylen sowie 1,2-, 1,4- und 1, 5--Naph.thyl.en* Die Phenylenringe der- Arylen- und Aralkylenreste können weiter substituiert sein beispielsweise durch Alkyl insbesondere C1-C4-AIlCy], wie CH3-, C2H5-, C3H7-, Aralkyl wie C6H5CH2-, durch ArjO, wie CgHf-, durch C,-C. -Alkoxy, wie CH7O-, CpHfO-, Aralkoxy wie Cz-Ht-CHpO-, durch Aryloxy, wie Phenoxy oder durch Chlor, Brom, Cyan oder Nitro substituiertes Phenoxy.Suitable arylene radicals X are, for example, 1,2-, 1,3-, 1,4-phenylene and 1,2-, 1,4- and 1,5-Naph.thyl.en * The phenylene rings of the arylene and aralkylene radicals can be further substituted, for example by alkyl, in particular C 1 -C 4 -AlCy], such as CH 3 -, C 2 H 5 -, C 3 H 7 -, aralkyl such as C 6 H 5 CH 2 -, by ArjO, such as CgHf- , through C, -C. -Alkoxy, such as CH 7 O-, CpHfO-, aralkoxy such as Cz-Ht-CHpO-, aryloxy such as phenoxy or phenoxy substituted by chlorine, bromine, cyano or nitro.
Die Phenyl en- und Naphthylenreste K können ebenfalls weitere, in Azofarbstoffe^ übliche Substituenten aufweisen. Die Aminogruppe A kann mono- oder disubstituiert sein.The phenylene and naphthylene radicals K can also have other substituents customary in azo dyes. The amino group A can be mono- or disubstituted.
Geeignete. !teste -K-A sind ,insbesondere Reste der FormelnSuitable. ! teste -K-A are, in particular residues of the formulas
5 "I) .Ij j5 "I) .Ij j
Le A 14 091 - 3 ~ Le A 14 091-3 ~
3 0 Οι? "-'/ ΙΟυδ.3 0 Οι? "- '/ ΙΟυδ.
worinwherein
R/ für Wasserstoff, Halogen, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Äeylaminogruppe,R / for hydrogen, halogen, an alkyl group, a Alkoxy group or an eylamino group,
Rj- für Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe,Rj- for hydrogen, an alkyl group or a Alkoxy group,
R6 für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe,R 6 stands for hydrogen or an alkyl group,
Rr7 für eine Alkylgruppe,Rr 7 for an alkyl group,
Rn und Rq für Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Carboxylgruppe, eine Carbonamidgruppe, eine Carbonestergruppe, einen Arylrest oder Halogen,Rn and Rq for hydrogen, an alkyl group, an alkoxy group, a carboxyl group, a carbonamide group, a carbon ester group, an aryl group or halogen,
R10 für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe undR 10 represents hydrogen or an alkyl group and
R11 für einen Arylrest, Halogen oder eine Alkylgruppe stehen.R 11 represents an aryl radical, halogen or an alkyl group.
Die Alkyl- und Alkoxygruppen können, falls nicht anders angegeben, weitere Substituenten aufweisen, beispielsweise Cyan, Hydroxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Alkoxy, Acyloxy wie Alkylcarbonyloxy und Alkoxycarbonyloxy, wobei Alkyl und Alkoxy vorzugsweise 1-4 C-Atome enthalten.Unless otherwise stated, the alkyl and alkoxy groups can have further substituents, for example Cyano, hydroxy, optionally substituted phenyl, alkoxy, acyloxy such as alkylcarbonyloxy and alkoxycarbonyloxy, where Alkyl and alkoxy preferably contain 1-4 carbon atoms.
Bevorzugte Alkylgruppen R4, R5, Rg, Rg? R10 und R11 sind 'nicht weitersubstituierte C^-C1^-Alkylgruppen wie -CH-,, -C2Hp., -C,Hy, iso-C-^Hy, -C^Hg, 1SO-C4Hg,Preferred alkyl groups R 4 , R 5 , Rg, Rg? R 10 and R 11 are not further substituted C 1 -C 1 ^ -alkyl groups such as -CH- ,, -C 2 Hp., -C, Hy, iso-C- ^ Hy, -C ^ Hg, 1SO-C 4 Hg,
Bevorzugte Alkylgruppen R5 ^a R7 sind cPreferred alkyl groups R 5 ^ a R 7 are c
wie -CH-,, -C2Hc* -C-zHU, -C4Hg, iso-C^Hy, 1SO-C4Hg, .see-C4Hg, die weitere Substituenten wie OH, CN, Acyloxy, Alkoxy, Alkoxycarbonyl aufweisen können, wie die folgenden Reste: ■ -C2H4CN, -C2H^OH, -CH2-C6H5, -CH2CH2-C6H5, -C2H4-O-ACyI, -C2H4-0-Alkyl und -CgH^-COO-Alkyl, wobei Alkyl bevorzugt C^-C4-Alkyl und Acyl bevorzugt C1-C^-Alkylcarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonylist.like -CH- ,, -C 2 Hc * -C-zHU, -C 4 Hg, iso-C ^ Hy, 1SO-C 4 Hg, .see-C 4 Hg, the other substituents like OH, CN, acyloxy, Alkoxy, alkoxycarbonyl, such as the following radicals: -C 2 H 4 CN, -C 2 H ^ OH, -CH 2 -C 6 H 5 , -CH 2 CH 2 -C 6 H 5 , -C 2 H 4 -O-ACyI, -C 2 H 4 -0-alkyl and -CgH ^ -COO-alkyl, where alkyl is preferably C ^ -C 4 -alkyl and acyl is preferably C 1 -C ^ -alkylcarbonyl or optionally substituted phenylcarbonyl.
Le A 14 091 - 4 -Le A 14 091 - 4 -
309022/ 1005309022/1005
Bevorzugte Alkoxygruppen sind solche mit 1-4 C-Atomen, wie -OCH3, -OC3H7, -OC4H9, -OCH2CH2OH, -OC2H5.Preferred alkoxy groups are those with 1-4 carbon atoms, such as -OCH 3 , -OC 3 H 7 , -OC 4 H 9 , -OCH 2 CH 2 OH, -OC 2 H 5 .
Unter Acylaminogruppen R4 werden insbesondere Formylamino-, Alkylcarbonylamino-, Phenylcarbonylamino-, Alkylsulfonylamino- und Phenylsulfonylaminogruppen verstanden, wobei die Alkyl- und Phenylreste weiter substituiert sein können, beispielsweise durch Chlor oder Brom, und die Alkylgruppen bevorzugt 1-4 C-Atome enthalten.Acylamino groups R 4 are in particular taken to mean formylamino, alkylcarbonylamino, phenylcarbonylamino, alkylsulfonylamino and phenylsulfonylamino groups, where the alkyl and phenyl radicals can be further substituted, for example by chlorine or bromine, and the alkyl groups preferably contain 1-4 carbon atoms.
Bevorzugte Acylaminogruppen Rr sind beispielsweise Formylamino-, 'Acetylamino-, Propionylamino-, Butyrylamino-, Methylsulf onylamino-, Phenylsulfonylamino-, Hydroxyacetylamino-, Phenoxyacetylamino-, p-chlorbenzoylamino-, Benzoylamino-, 2,5-Dichlorbenzoylamino- und Phenylacetylaminogruppen.Preferred acylamino groups Rr are for example formylamino, 'acetylamino, propionylamino, butyrylamino, Methylsulf onylamino-, phenylsulfonylamino, Hydroxyacetylamino-, Phenoxyacetylamino-, p- c hlorbenzoylamino-, benzoylamino, 2,5-Dichlorbenzoylamino- and Phenylacetylaminogruppen.
Bevorzugte Halogenatome sind Chlor und Brom.Preferred halogen atoms are chlorine and bromine.
Geeignete Arylreste Rg, Rg und R11 sind insbesondere Phenylreste, die in Farbstoffen übliche Substituenten aufweisen können, beispielsweise Alkyl, Alkoxy, Halogen.Suitable aryl radicals Rg, Rg and R 11 are, in particular, phenyl radicals which can have substituents customary in dyes, for example alkyl, alkoxy, halogen.
Im Rahmen der Formel I sind solche Farbstoffe bevorzugt, welche in Form der freien Säure der FormelIn the context of the formula I, those dyes are preferred which are in the form of the free acid of the formula
Y-X-N- O3 S-A-N=N-K-A (II)YXN- O 3 SAN = NKA (II)
entsprechen, worin X, Y, R1, R2, R7, K und A die oben genannte Bedeutung haben.correspond, in which X, Y, R 1 , R 2 , R 7 , K and A have the meaning given above.
Le A 14 091 - 5 -Le A 14 091 - 5 -
309822/1006309822/1006
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der FormelParticularly preferred dyes are those of the formula
Y-X-N-O2 R,YXNO 2 R,
,-N=N-K-A R3', -N = NKA R 3 '
(III)(III)
worin X, Y, FLj, K und A die oben genannte Bedeutung haben, für Wasserstoff, Chlor oder Brom undwhere X, Y, FLj, K and A have the meaning given above, for hydrogen, chlorine or bromine and
für Chlor oder Brom steht,stands for chlorine or bromine,
insbesondere solche der Formelespecially those of the formula
Y-X-N-O2 YXNO 2
R2 "R 2 "
(IV)(IV)
ClCl
worin X, Y, R1, K und A die oben genannte Bedeutung haben und R2" für Wasserstoff oder Chlor steht.in which X, Y, R 1 , K and A are as defined above and R 2 ″ is hydrogen or chlorine.
Im Rahmen der Formeln (II) - (IV) sind solche Farbstoffe bevorzugt, bei denen -K-A Reste der FormelnIn the context of the formulas (II) - (IV), those dyes are preferred in which -K-A radicals of the formulas
0-RIÖ und 0-R IÖ and
Le A 14 091Le A 14 091
309822/1005309822/1005
darstellt, worin R^, R,-, Rg, R1-,, Rg, R0, R^0 und R^1 die oben angegebene Bedeutung haben.represents, wherein R ^, R, -, Rg, R 1 - ,, Rg, R 0 , R ^ 0 and R ^ 1 have the meaning given above.
Die neuen Farbstoffe der Formel (I) werden hergeste3.lt, indem man Amine der FormelThe new dyes of the formula (I) are produced by taking amines of the formula
R3 R 3
Y-X-X-OY-X-X-O
R1 R 1
worin X, Y, R^, Rp und R^ die oben genannte Bedeutung haben,where X, Y, R ^, Rp and R ^ have the meaning given above,
diazotiert und mit Kupplungskomponentendiazotized and with coupling components
H-K-A' (VI)H-K-A '(VI)
worinwherein
A' eine Hydroxygruppe oder eine substituierte Amino-A 'is a hydroxyl group or a substituted amino
gruppe darstellt und
K einen Phenylen- oder Naphthylenrest bedeutet,group represents and
K denotes a phenylene or naphthylene radical,
in o- oder p-Stellung zur Hydroxygruppe oder in p-Stellung zur substituierten Aminogruppe kuppelt und anschließend für den Fall, daß Af eine Alkoxygruppe bedeutet, die Hydroxygruppe alkyliert.couples in the o- or p-position to the hydroxyl group or in the p-position to the substituted amino group and then, in the event that A f is an alkoxy group, alkylates the hydroxyl group.
Die Diazokompononton der allgemeinen Formel (V) werden erhalten, indem Acetylaminobenzolsulfochloride bzw. Nitrobc?nzolsulfochloride der Formelr The diazo components of the general formula (V) are obtained by adding acetylaminobenzene sulfochloride or nitrobenzene sulfochloride of the formula r
ClO2SClO 2 S
Le A 14 091 - 7 -Le A 14 091 - 7 -
309022/ 1 Ü 0 B309022/1 Ü 0 B.
worinwherein
Z = NOp .oder Acetylamino, mit Aminen der FormelZ = NOp. Or acetylamino, with amines of the formula
Y-X-N-HY-X-N-H
R1 R 1
worin X, Y und R* die oben angegebene Bedeutung haben,where X, Y and R * have the meaning given above,
amidiert und die Acety!gruppe durch Verseifung abspaltet, bzw. die Nitrogruppe durch eine Reduktion in die Aminogruppe überführt.amidated and the acetyl group is split off by saponification, or the nitro group is converted into the amino group by reduction.
Amine der FormelAmines of the formula
R12SO2NHSO2-X-N-HR 12 SO 2 NHSO 2 -XNH
erhält man in bekannter Weise durch Umsetzung von Sulfonamiden der Formelis obtained in a known manner by reacting sulfonamides of the formula
R12SO2NH2 R 12 SO 2 NH 2
mit Sulfochloriden der Formelwith sulfochlorides of the formula
ClO2S-X-WClO 2 SXW
worinwherein
W eine Nitrogruppe oder eine Acetylaminogruppe bedeutet, W denotes a nitro group or an acetylamino group,
und. anschließende Reduktion der Nitrogruppe bzw, Abspaltung der Acetylgruppe.and. subsequent reduction of the nitro group or splitting off of the acetyl group.
Geeignete Aminobenzolsulfonamide der Formel (V) sind bei= spielsweise:Suitable aminobenzenesulfonamides of the formula (V) are at = for example:
N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-phenyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4—amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-phenyl-N- (4-Amino-phenyl-sulfonyl) -3-aminophenyl-sulfonic acid, N-methyl-N- (4-amino-2-chlorophenylsulfonyl) -3-aminophenyl-
sulfonsäure, N-Aethyl-N-(4-amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-phenyl-sulfonic acid, N-ethyl-N- (4-amino-3-chlorophenyl-sulfonyl) -3-aminophenyl-
sulfonsaure,sulfonic acid,
N-(4-Amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3~amino-phenyl-sul=N- (4-Amino-2.5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -3 ~ aminophenyl-sul =
fonsäure,fonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-2.5-dichlor~phenyl-sulfonyl)-3-amino--N-methyl-N- (4-amino-2.5-dichloro ~ phenyl-sulfonyl) -3-amino--
phenyl-sulfonsäure,phenyl sulfonic acid,
N-Methyl-N-(4-amino-3.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-N-methyl-N- (4-amino-3.5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -3-amino-
phenyl-sulfonsäure,phenyl sulfonic acid,
N-Propyl-N-(4-aiiino-3.5-dichlor-phenyl-sulfonyl-3-amino-N-propyl-N- (4-aiiino-3.5-dichloro-phenyl-sulfonyl-3-amino-
phenyl-sulfonsäure,phenyl sulfonic acid,
N-(4-Aein©-3-methyl-phenyl-sulf onyl )-3-amino-phenyl-sulf on=N- (4-Aein © -3-methyl-phenyl-sulfonyl) -3-aminophenyl-sulfon =
säure,acid,
N-(4-Amino-3-iBethoxy-phenyl-sulfonyl)-3-amino-phenyl-sulfon=N- (4-Amino-3-i-methoxy-phenyl-sulfonyl) -3-aminophenyl-sulfone =
säure,acid,
N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-3-amino-phenyl-N- (4-Amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl) -3-aminophenyl-
sulfonsäure,sulfonic acid,
N-(4-Amino-pbenyl~sulfonyl)-4—amino-phenyl-sulfonsäure, N-(^-Amino^-chlor-phenyl-sulfonyl)-4-amino-phenyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-aeino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-4-amino-phenyl-N- (4-Amino-pbenyl-sulfonyl) -4-aminophenyl-sulfonic acid, N - (^ - Amino ^ -chlorophenyl-sulfonyl) -4-aminophenyl-sulfonic acid, N-methyl-N- (4-aeino-3-chloro-phenyl-sulfonyl) -4-aminophenyl-
sulfonsäure,sulfonic acid,
N-(4-amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-4-amino-phenyl-sul=N- (4-amino-2.5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -4-amino-phenyl-sul =
fonsäure, N-Methyl-N-i^-aeiino^.S-dichlor-phenyl-sulfonylJ-^-amino-fonsäure, N-Methyl-N-i ^ -aeiino ^ .S-dichlorophenyl-sulfonylJ - ^ - amino-
phenyl-sulfensäure, N-Aethyl-N-i^-aeino^.S-dichlor-phenyl-sulfonylJ-^-amino-phenyl sulfenic acid, N-Aethyl-N-i ^ -aeino ^ .S-dichloro-phenyl-sulfonylJ - ^ - amino-
phenyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3.5-diehlor-ph.enyl-sulfonyl)-4-amino-phenyl sulfonic acid, N-methyl-N- (4-amino-3.5-diehlor-ph.enyl-sulfonyl) -4-amino-
phenyl-sulfonsäure,phenyl sulfonic acid,
N-(4-Amino-3-aethyl-phenyl-sulfonyl)-/j-amino-phenyl-sulfon=:N- (4-Amino-3-aethyl-phenyl-sulfonyl) - / j-aminophenyl-sulfone =:
säure, N-<^-Amino-3-meth»xy-phenyl-sulfonyl)-4-amino-phenyl-sulfon=acid, N - <^ - amino-3-meth »xy-phenyl-sulfonyl) -4-aminophenyl-sulfone =
Le A 14 091 309822/91&05 Säure' Le A 14 091 309822/91 & 05 acid '
N-(4—Amino—3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)—4—amino—phenyl—N- (4-Amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl) -4-amino-phenyl-
sulfonsäure,sulfonic acid,
N-(*i-Amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-phenylmethan-sulfonsäure, N-Aethyl-N-(A-amino-phenyl-sulfonyl)-3--amino-phenylmeth.an-N - (* i-Amino-phenyl-sulfonyl) -3-aminophenylmethane-sulfonic acid, N-ethyl-N- (A-aminophenyl-sulfonyl) -3 - aminophenylmeth.an-
sulfonsäure, N-(*i-Amino-2-chlor-phenyl-sulf onyl)-3-*amino-phenylmethan-sul =sulfonic acid, N - (* i-amino-2-chlorophenyl-sulfonyl) -3- * aminophenylmethane-sul =
fonsäure, N-(4-Amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-phenylmethan-sul=Fonsäure, N- (4-Amino-3-chloro-phenyl-sulfonyl) -3-aminophenylmethane-sul =
fonsäure,fonsäure,
N-(4-Amino-2.5-dichior-phenyl-sulfonyl)-3-amino-phenylmethansulfonsäure, N- (4-Amino-2.5-dichlorophenyl-sulfonyl) -3-aminophenylmethanesulfonic acid,
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-phe=N-methyl-N- (4-amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -3-amino-phe =
ny!methan-aulfonsäure,ny! methane sulfonic acid,
N-Aethyl-N-(^-amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfnnyl)-3-amino-phe=N-ethyl-N - (^ - amino-2.5-dichloro-phenyl-sulfnnyl) -3-amino-phe =
nylmethan-sulfonsäure,nylmethane sulfonic acid,
N-Me thyl-N-(ii-amino-3.5-dichlor-phenyl-sulf onyl )-3-amino-phe =N-methyl-N- ( i -amino-3,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -3-amino-phe =
nylmethan-sulfonsäure,nylmethane sulfonic acid,
N-(4-Amino-3-trif luormethyl-phenyl-sulf onyl)-3-amino-phenyl =N- (4-Amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl) -3-aminophenyl =
methan-sulfonsäure,methane sulfonic acid,
N-i^-Amino-phenyl-sulf onyl )-4-amino-phenylmethan-sulf onsäure, N-(4-Amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-4-amino-phenylmethan-N-i ^ -amino-phenyl-sulfonyl) -4-aminophenylmethane-sulfonic acid, N- (4-Amino-2.5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -4-aminophenylmethane
sulfonsäure,sulfonic acid,
N-Methyl-N-(4-amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-4-amino—phe= ψ nylmethan-sulfonsäure, N-methyl-N- (4-amino-2.5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -4-amino-phe = ψ nylmethane-sulfonic acid,
N-(^-Aaino-3-äthoxy-phenyl-sulf onyl)-^-amino-phenylme than-sul =N - (^ - Aaino-3-ethoxy-phenyl-sulfonyl) - ^ - amino-phenylme than-sul =
fonsäure, N-(^-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-^-amino-phenyl =fonsäure, N - (^ - Amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl) - ^ - aminophenyl =
methan-sulfonsäure, N-(^-Amino—2-ohlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-^-methy1-phenyl-methane sulfonic acid, N - (^ - amino-2-chlorophenyl-sulfonyl) -3-amino - ^ - methy1-phenyl-
sulfonsäure, N-(4-Amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-^-methyl-phenyl-sulfonic acid, N- (4-amino-3-chloro-phenyl-sulfonyl) -3-amino - ^ - methyl-phenyl-
sulfonsäure,sulfonic acid,
N-(ii-Amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3~amino-4-methyl-phe=N- (ii-Amino-2.5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -3 ~ amino-4-methyl-phe =
nyl-sulfonsäure,nylon sulfonic acid,
methyl-phenyl-sulfoneäure,methyl-phenyl-sulfonic acid,
Le A 14 091 - 10 -Le A 14 091 - 10 -
309822/10Ob309822/10 Ob
N~Aethyl-N-(4-amino-2.5-dichlor-ph«nyl~sulfonyl)-3-N ~ ethyl-N- (4-amino-2.5-dichloro-ph «nylsulfonyl) -3-
methyl-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3.5-dichlor~phenyl-sulfonyl)-3-amino-/i-methyl-phe=methyl-phenyl-sulfonic acid, N- (4-amino-3,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -3-amino- / i-methyl-phe =
nyl-sulfonsäure,nylon sulfonic acid,
N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-3-amino-*t-methyl-N- (4-amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl) -3-amino- * t-methyl-
phenyl-sulfonsäure, N—(^-Amino—phenyl-sulf onyl)-4-amino-3-methyl--phenyl-8ulfon=:phenyl sulfonic acid, N - (^ - Amino-phenyl-sulfonyl) -4-amino-3-methyl-phenyl-8ulfon =:
säure, N~(4-Amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-4—amino-3-methyl-phe=acid, N ~ (4-Amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -4-amino-3-methyl-phe =
nyl-sulfonsäure,nylon sulfonic acid,
N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonylJ-^-amino^-methylphenyl-sulf onsäure ,N- (4-Amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonylJ - ^ - amino ^ -methylphenyl-sulf onic acid,
N-(d-Amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-4-methoxy-phenyl-sulfon=N- (d-Amino-phenyl-sulfonyl) -3-amino-4-methoxyphenyl-sulfone =
s äure, N-(4-Amino-2.5-dichlor-phenyl-sulf onyl )-3-amino-<»-niethoxy-acid, N- (4-amino-2.5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -3-amino- < »-niethoxy-
phenyl-sulfonsäure, N-(4-ABino-3.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-^-methoxy-phenyl sulfonic acid, N- (4-ABino-3.5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -3-amino - ^ - methoxy-
phenyl-sulfonsäure, N-(4-Aeino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-3-amino-4-methoxy-phenyl sulfonic acid, N- (4-Aeino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl) -3-amino-4-methoxy-
phenyl-sulfonsäure,phenyl sulfonic acid,
N-(At-AiBino-2-ohlor-phenyl-sulfonyl)-ii-aiiiino-3-niethoxy-phenyl-N- (At-AiBino-2-ohlor-phenyl-sulfonyl) - i i-aiiiino-3-niethoxy-phenyl
sulfonsäure,sulfonic acid,
N-(4-Aoino-3-methyl-phenyl-sulfonyl)-4-amino-3-methoxy-phenyl-N- (4-Aoino-3-methyl-phenyl-sulfonyl) -4-amino-3-methoxy-phenyl-
sulfonsäure, N-(4-Aaino-3-B»ethoxy-phenyl-*sulf onyl)-4-amino-3-'nethoxy—phenyl-sulfonic acid, N- (4-Aaino-3-B »ethoxyphenyl- * sulfonyl) -4-amino-3-methoxy-phenyl-
sulfonsäure,sulfonic acid,
N-(^-Amino-2-chlor-phenyl-8Ulfonyl)-5-amino-2-methoxy-phenyl-N - (^ - Amino-2-chloro-phenyl-8Ulfonyl) -5-amino-2-methoxy-phenyl-
sulfonsäure,sulfonic acid,
N-(4-Amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-5-aiBino-2-ineth.t>xy-pheaN- (4-Amino-2.5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -5-aiBino-2-yneth.t> xy-phea
nyl-sulfonsäure,nylon sulfonic acid,
N-Methyl-N-(^-aBino-2.5-diohlor-phenyl-8ulfonyl)-5-amino-2-N-methyl-N - (^ - aBino-2.5-diohlor-phenyl-8ulfonyl) -5-amino-2-
methoxy-phenyl-sulfonsäure,methoxy-phenyl-sulfonic acid,
N-(4-Amino-2.5-diohlor-phenyl-8ulfonyl)-5-amino-2-äthoxy-phe=N- (4-Amino-2.5-dichlorophenyl-8ulfonyl) -5-amino-2-ethoxy-phe =
nyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(^-amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-5-amino-2-nyl-sulfonic acid, N-methyl-N - (^ - amino-2.5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -5-amino-2-
aethoxy-phenyl-sulfonsäure,ethoxy-phenyl-sulfonic acid,
LeA14091 309822? «OS LeA14091 309822? «OS
N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-5-amino-2-phenoxy-phenyl-sulfon=N- (4-Amino-phenyl-sulfonyl) -5-amino-2-phenoxyphenyl-sulfone =
säure, N-Me thyl-N-(4-amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-5-amino-2-phen=acid, N-methyl-N- (4-amino-3-chloro-phenyl-sulfonyl) -5-amino-2-phen =
oxy-ptienyl-sulf onsäure, N-(4-Amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-5-amino-2-phenoxy-phe=oxy-ptienyl-sulfonic acid, N- (4-Amino-2.5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -5-amino-2-phenoxy-phe =
nyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2.5-dichlor~phenyl-sulfonyl)-5--aniino-2-nylon sulfonic acid, N-methyl-N- (4-amino-2.5-dichloro ~ phenyl-sulfonyl) -5 - aniino-2-
phenoxy-phenyl-sulfonsäure,phenoxy-phenyl-sulfonic acid,
N-(4-Amino-3.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-5-amino-2-phenoxy-phe= ^ nyl-sulfonsäure,N- (4-Amino-3,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -5-amino-2-phenoxy-phe = ^ nyl-sulfonic acid,
N-Aethyl-N-(4-amino-3.5-dichlor-phenyl—sulfonyl)-5-amino-2-N-ethyl-N- (4-amino-3.5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -5-amino-2-
phenoxy-phenyl-sulfonsäure,phenoxy-phenyl-sulfonic acid,
N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-5-amino-2-phenoxy-N- (4-amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl) -5-amino-2-phenoxy-
phenyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-4-chlor-phenyl-phenyl sulfonic acid, N-methyl-N- (4-aminophenyl-sulfonyl) -3-amino-4-chlorophenyl-
sulfonsäure,sulfonic acid,
N-(4-Amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-4-chlor-phenyl-N- (4-Amino-2.5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -3-amino-4-chloro-phenyl-
sulfonsäure,sulfonic acid,
N-(^i-Amino-2.5-dichlor-phenyl-8Ulfonyl)-ii-amino-3-chlor-phenyl-N - (^ i-Amino-2.5-dichloro-phenyl-8Ulfonyl) - i i-amino-3-chloro-phenyl
sulfonsäure,sulfonic acid,
N-(4-Attino-phenyl-8ulfonyl)-3-amino-methan-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-methan-phenyl-sul= \ fonsäure,N- (4-Attino-phenyl-8ulfonyl) -3-amino-methane-phenyl-sulfonic acid, N- (4-Amino-2-chloro-phenyl-sulfonyl) -3-amino-methane-phenyl-sul = \ sulfonic acid ,
N-(4-Amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-methan-phenyl-N- (4-Amino-2.5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -3-amino-methane-phenyl-
sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-methan-sulfonic acid, N-methyl-N- (4-amino-2.5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -3-amino-methane
phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-3-amino-methan-phenyl sulfonic acid, N- (4-amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl) -3-amino-methane
phenyl-sulfonsäure, N-Aethyl-N-(^-amino-phenyl-sulfonyl)-*t-amino-methan-phenyl-phenyl sulfonic acid, N-Aethyl-N - (^ - amino-phenyl-sulfonyl) - * t-amino-methane-phenyl-
sulfonsäure,sulfonic acid,
N-(4-Amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonylJ-^-amino-methan-phenyl-N- (4-Amino-2.5-dichloro-phenyl-sulfonylJ - ^ - amino-methane-phenyl-
sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2.5-diohlor-phenyl-sulfonyl)-^-amino-me=sulfonic acid, N-methyl-N- (4-amino-2.5-diochlorophenyl-sulfonyl) - ^ - amino-me =
than-phenyl-sulfonsäure,than-phenyl-sulfonic acid,
N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-4-amino-raethan-Tp a 14 DQ1 19 phenyl-sulfon««ure,N- (4-Amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl) -4-amino-raethane-Tp a 14 DQ1 19 phenyl sulfonic acid,
Le A 1^ °91 3098227^05 Le A 1 ^ ° 91 3098227 ^ 05
[^(it-Amino^.S-dichlor-phenyl-sulfonyl^-amino-phenyiJ-sul = ~ fonyl-phenylsulfon-amid,[^ (it-Amino ^ .S-dichloro-phenyl-sulfonyl ^ -amino-phenyiJ-sul = ~ fonyl-phenylsulfon-amide,
JN-(4-Amino-2.5-diohlor-phenyl-eulfonyl)-4-amiuo-phenyl[-sul=JN- (4-Amino-2,5-dichloro-phenyl-eulfonyl) -4-amiuo-phenyl [-sul =
fonyl-methylsulfon-amid, fN-(4-Amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-phenyl] -sul=fonyl-methylsulfon-amide, fN- (4-Amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -3-aminophenyl] -sul =
fonyl-phenylsulfon-amid, [N_(/l.Amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-phenyiJ-sul=fonyl-phenylsulfon-amide, [N _ (/ l . amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -3-aminophenyl-sul =
fonyl-butylsulfon-amid, [N-(4-Amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-2-amino-phenylj-sul=fonyl-butylsulfon-amide, [N- (4-Amino-2.5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -2-aminophenyl-sul =
fonyl-p-tolylsulfon-amid,fonyl-p-tolylsulfon-amide,
Geeignete Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (Vl) sind beispielsweise Anilin-Derivate der FormelSuitable coupling components of the general formula (VI) are for example aniline derivatives of the formula
E «τE «τ
worin R4, R5 , Re und R7 die oben angegebene Bedeutung haben, Phenole der Formelin which R 4 , R 5 , R e and R 7 have the meanings given above, phenols of the formula
/JVOH (VIII)/ JVOH (VIII)
R9 .R 9 .
worin R8 und R9 die oben angegebene Bedeutung haben und die in p-Stellung zur phenolischen Hydroxylgruppe kuppeln bzw. Phenole der Formelin which R 8 and R 9 have the meaning given above and which couple in the p-position to the phenolic hydroxyl group or phenols of the formula
OHOH
(IX)(IX)
worin R11 die oben angegebene Bedeutung hai^und die in o-Stellung zur phenolischen Hydroxylgruppe kuppeln.wherein R 11 has the meaning given above and the couple in the o-position to the phenolic hydroxyl group.
Le A 14 091 - 13 -Le A 14 091 - 13 -
309822/1005309822/1005
215892Λ215892Λ
Als geeignete Aniline der Formel (VIl) seien beispielsweise erwähnt:Examples of suitable anilines of the formula (VIl) are mentioned:
N.N-Dimethylanilin, N.N-Diäthylanilin, N-Methy1-N-n-butyl= anilin, N.N-Diäthyl-m-toluidin, N.N-Diäthylamino-3-chlorbenzol, N.N-Diäthyl-N'-formyl-m-phenylendiamin, N.N-Diäthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin, N.N-Diäthylaroino-3-methoxybenzol, l-N.N-Diäthylamino-2.5—dimethoxybenzol, 1-N.N-Diäthylanino-2.5-diäthoxybenzol, l-N.N~Diäthylamino-2-raethoxy-5-acetylami= no-benzol, N-Aethyl-N-ß-chloräthyl-anilin, N.N~Bis-(ß-chloräthyl)-anilin, N-(ß-Chloräthyl)-N-butyl-anilin, N-(ß-chloräthyl)-N-äthyl-m-toluidin, N.N-Bis-(ß-chloräthyl)-m-toluidin, N-Methyl-N-ß-hydroxyäthy1-ani1in, N-Aethy1-N-ß-hydroxyäthy1-anilin, N.N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-anllin, N-Butyl-N-(ß-hydro= xy-äthyl)-anilin, N.N-Bis-(ß,y-dihydroxypropyl)-anilin, N-Aethyl-N-benzyl-anilin, N-Aethyl-N-benzyl-m-toluidin, N-Aethyl-N-ß-hydroxyäthyl-m-toluidin, N.N-Bis-(ß-hydroxy= äthyl)-m—toluidin, l-N-Aethyl-N-ß-hydroxyäthylamino-2-methoxy-5-iaethylbenzol, N-Aethyl-N-ß-hydroxyäthyl-N'-aoetyl-m-pheny=: len-diamin, N.N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-N'-acetyl-m-phenylen= diaain, l-N.N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino-2-methoxy-5-acetyls!N.N-Dimethylaniline, N.N-Diethylaniline, N-Methy1-N-n-butyl = aniline, N.N-diethyl-m-toluidine, N.N-diethylamino-3-chlorobenzene, N.N-diethyl-N'-formyl-m-phenylenediamine, N.N-diethyl-N'-acetyl-m-phenylenediamine, N.N-diethylaroino-3-methoxybenzene, l-N.N-diethylamino-2.5-dimethoxybenzene, 1-N.N-diethylanino-2.5-diethoxybenzene, l-N.N ~ diethylamino-2-raethoxy-5-acetylami = no-benzene, N-ethyl-N-ß-chloroethyl-aniline, N.N ~ bis- (ß-chloroethyl) -aniline, N- (ß-chloroethyl) -N-butyl-aniline, N- (ß-chloroethyl) -N-ethyl-m-toluidine, N.N-Bis- (ß-chloroethyl) -m-toluidine, N-methyl-N-ß-hydroxyäthy1-ani1in, N-Ethy1-N-ß-hydroxyäthy1-aniline, N.N-bis- (ß-hydroxyethyl) -anllin, N-butyl-N- (ß-hydro = xy-ethyl) -aniline, N.N-bis- (ß, y-dihydroxypropyl) -aniline, N-ethyl-N-benzyl-aniline, N-ethyl-N-benzyl-m-toluidine, N-ethyl-N-ß-hydroxyethyl-m-toluidine, N.N-bis- (ß-hydroxy = ethyl) -m-toluidine, 1-N-ethyl-N-ß-hydroxyethylamino-2-methoxy-5-ethylbenzene, N-ethyl-N-ß-hydroxyethyl-N'-aoetyl-m-pheny =: len-diamine, N.N-bis- (ß-hydroxyethyl) -N'-acetyl-m-phenylene = diaain, l-N.N-bis- (ß-hydroxyethyl) -amino-2-methoxy-5-acetyls!
aminobenzol, l-N.N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino-2-äthoxy-5-acetyl-amino-benzol,l-N.N-Bi8-(ß~hydroxyäthyl)-amino-2-methoxy- 5-propionylamino-benzol, N-Aethyl-N-ß-acetoxyäthylanilin, N.N-Bis-(ß-acetoxyäthy1)-anilin, N-Butyl-N-ß-acetoxyäthylanilin, N-Aethyl-N-ß_aoetoxyäthyl-m-toluidin, N.N-Bis-(ßaeetoxy-äthyl)-m-toluidin, 1-N-Aethyl-N-ß-acetoxyäthylamino-2-methoxy-5-methylbenzol, N-Aethyl-N-ß-a.cetoxyäthyl-N*-ace= tyl-m-phenylen-diamin, N.N-Bis-(ß-acetoxyäthyl)-N'-acetyl-mphenylendiamin, l-N.N-Bis-(ß-acetoxyäthyl)-amino-2-methoxy-5-acetylaniino-benzol, l-N,N-Bis-(ß-acetoxyäthyl)-amino-2-äthoxy-5-acetylamino-benzol,l-N. N-Bis (ß-acetpxyäthyl-amino-2-methoxy-5-propionylamino-benzol, N.N-Bis-(ß-äthoxycarbonyl= oxyäthyl)-anilin, N.N-Bis-(ß-methoxy-carbonyloxyäthy1)-anilin, N,N-Bis-(ß-äthoxycarbonyloxyäthyl)-m-toluidin, N.N-Bis-(ßmethoxycarbonyloxyäthyl)-m-toluidin, N.N-Bis-(ß-äthoxycarbo= nyloxyäthyl)-N'-acetyl-m-phenylendiamin, N.N-Bis-(ß-methoxy= carbonyloxyäthylJ-N'-acetyl-m-phenylendiamin, l-N.N-Bis-(ß-aminobenzene, l-N.N-bis- (ß-hydroxyethyl) -amino-2-ethoxy-5-acetyl-amino-benzene, l-N.N-Bi8- (ß ~ hydroxyethyl) -amino-2-methoxy- 5-propionylamino-benzene, N-ethyl-N-ß-acetoxyethylaniline, N.N-bis- (ß-acetoxyäthy1) -aniline, N-butyl-N-ß-acetoxyäthylaniline, N-Aethyl-N-ß_aoetoxyäthyl-m-toluidine, N.N-Bis- (ßaeetoxy-ethyl) -m-toluidine, 1-N-ethyl-N-ß-acetoxyethylamino-2-methoxy-5-methylbenzene, N-ethyl-N-ß-a.cetoxyäthyl-N * -ace = tyl-m-phenylenediamine, N.N-bis- (ß-acetoxyethyl) -N'-acetyl-mphenylenediamine, l-N.N-bis (ß-acetoxyethyl) -amino-2-methoxy-5-acetylaniino-benzene, l-N, N-bis (ß-acetoxyethyl) -amino-2-ethoxy-5-acetylamino-benzene, l-N. N-bis (ß-acetpxyäthyl-amino-2-methoxy-5-propionylamino-benzene, N.N-Bis- (ß-ethoxycarbonyl = oxyethyl) -aniline, N.N-Bis- (ß-methoxy-carbonyloxyäthy1) -aniline, N, N-bis- (ß-ethoxycarbonyloxyethyl) -m-toluidine, N.N-bis- (ßmethoxycarbonyloxyäthyl) -m-toluidine, N.N-Bis- (ß-ethoxycarbo = nyloxyethyl) -N'-acetyl-m-phenylenediamine, N.N-Bis- (ß-methoxy = carbonyloxyäthylJ-N'-acetyl-m-phenylenediamine, l-N.N-bis- (ß-
Le A 14 091 - 14 -Le A 14 091 - 14 -
30982 2/100530982 2/1005
methoxycarbonyloxyäthyl)-amino-2-methoxy-5~acetylamino-ben= zol, l-N.N-Bis-(ß-athoxycarbonyloxyäthyl)~amino-2-äthoxy-5-acetylaminobenzol, l-N.N-Bis-(ß-methoxycarbonyloxyäthyl)-ami= no^-äthoxy-S-acetylaminobenzol, N.N-Bis-(ß-carbomethoxy-äthyl)-Nf-acetyl-m-phenylendiaminf N-Methyl-N-ß-cyanäthyl-anilin, N.N-Bis-(ß-cyanäthyl)-anilin, N-Aethyl-N-ß-cyanäthyl-m-tolui= din, N-Aethyl-N-ß-cyanäthyl-N'-acetylamino-m-phenylendiamin, N-ß-Hydroxyäthyl-N-ß-cyanäthyl-anilin, N-ß-Acetoxy-äthyl-N-ßeyanäthyl-m-toluidin, N-ß-Methoxy-carbonyloxyäthyl-N-ß-cyan= äthyl-N'-acetylafflino-m-phenylendiamin, N.N-Bis-(ß-cyanäthyl)-N'-benzoyl-m-phenylendiamin, N-ß-Hydroxy~äthyl-N-ß-cyanäthyl-N'-phenacetyl-m-phenylendiamin, N.N-Diäthyl-N'-phenoxyacetylm-phenylendiamin, N-Aethyl-N-ß-cyanäthyl-N'-phenoxyacetyl-mphenylendiamin, N.N-Bis-(ß-cyanäthyl)-N'-p-chlorbenzoyl-mphenylendiamin. methoxycarbonyloxyethyl) -amino-2-methoxy-5 ~ acetylamino-benzene, lN.N-bis (ß-athoxycarbonyloxyethyl) ~ amino-2-ethoxy-5-acetylaminobenzene, lN.N-bis- (ß-methoxycarbonyloxyethyl) -ami = no ^ -ethoxy-S-acetylaminobenzene, NN-bis- (ß-carbomethoxy-ethyl) -N f -acetyl-m-phenylenediamine f N-methyl-N-ß-cyanoethyl-aniline, NN-bis- ( ß-cyanoethyl) -aniline, N-ethyl-N-ß-cyanoethyl-m-tolui = din, N-ethyl-N-ß-cyanoethyl-N'-acetylamino-m-phenylenediamine, N-ß-hydroxyethyl-N- ß-cyanoethyl-aniline, N-ß-acetoxy-ethyl-N-ßeyanäthyl-m-toluidine, N-ß-methoxy-carbonyloxyethyl-N-ß-cyano = ethyl-N'-acetylafflino-m-phenylenediamine, NN-bis - (ß-cyanoethyl) -N'-benzoyl-m-phenylenediamine, N-ß-hydroxy ~ ethyl-N-ß-cyanoethyl-N'-phenacetyl-m-phenylenediamine, NN-diethyl-N'-phenoxyacetylm-phenylenediamine, N-ethyl-N-ß-cyanoethyl-N'-phenoxyacetyl-mphenylenediamine, NN-bis- (ß-cyanoethyl) -N'-p-chlorobenzoyl-mphenylenediamine.
N-Mefhyl-enilin, N-Äthyl-anilin, N-n-Butyl-anilin, N-ß-Cyanätlürl-anilin, N-ß-Chloräthyl-anilin, »—ß-Hydroxyäthyl- anilin, N-ß-Acetoxyäthyl-anilin, N-ß-Methoxy- und N-ß-Äthoxycarbonyloxyäthyl-anilin, N-ß-Oarbomethoxyäthylanilin, N-ß-0yanätbyl-2-methyl-anilin, N-Methyl-m-toluidin, N-Äthyl-m-toluidin, N-ß-Cyanäthyl-m-toluidin, N-ß-Chloräthyl-mtoluidin, N-ß-Hydroxyäthyl-m-toluidin, N-ß-Acetpxyäthyl-m-toluidin, N-ß-Methoxycarbonyloxyäthyl-m-toluidin, lT-Äthyl-5-äthylanilin, N-n-Propyl-3-äthyl-anilin, N~ß-Cyanäthyl-3-äthyl-anilin, N-ß-Cyanäthyl-3-methoxy-anilin, N-ß-Chloräthyl-3-methoxyanilin, N-ß-Cyanäthyl-3-äthoxy-anilin, N-B-Chloräthy'1-3-äthoxy-anilxn, N-Äthyl-3-chlor-anilin, N-ß-Cyanäthyl-3-chloranilin, N-ß-Ghloräthyl-3-chlor-anilin, N-ß-Hydroxyäthyl-3-chlor-anilin, N-ß-Acetoxyäthyl-3-chlor-anilin, N-ß-Cyanäthyl-3-brom-anilinjN-lthyl-N'-formyl-m-phenylendiarainjN-Ätliyl-N'-acetylm-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N1-formyl-m-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N1-hydroxyacetyl-ra-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N1-propionyl-m-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N1-benzoyl-m-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N'-methoxycarbonyl-m-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-II1 -äthoxy-Le A 14 091 - 15 -N-methyl-eniline, N-ethyl-aniline, N-butyl-aniline, N-ß-cyanoethyl-aniline, N-ß-chloroethyl-aniline, ß-hydroxyethyl- aniline, N-ß-acetoxyethyl-aniline, N-ß-methoxy and N-ß-ethoxycarbonyloxyethyl aniline, N-ß-Oarbomethoxyäthylanilin, N-ß-0yanätbyl-2-methyl-aniline, N-methyl-m-toluidine, N-ethyl-m-toluidine, N -ß-cyanoethyl-m-toluidine, N-ß-chloroethyl-mtoluidine, N-ß-hydroxyethyl-m-toluidine, N-ß-acetoxyethyl-m-toluidine, N-ß-methoxycarbonyloxyethyl-m-toluidine, IT-ethyl -5-ethylaniline, Nn-propyl-3-ethyl-aniline, N ~ ß-cyanoethyl-3-ethyl-aniline, N-ß-cyanoethyl-3-methoxy-aniline, N-ß-chloroethyl-3-methoxyaniline, N -ß-cyanoethyl-3-ethoxy-aniline, NB-chloroethy'1-3-ethoxy-anilxn, N-ethyl-3-chloro-aniline, N-ß-cyanoethyl-3-chloroaniline, N-ß-chloroethyl-3 -chloro-aniline, N-ß-hydroxyethyl-3-chloro-aniline, N-ß-acetoxyethyl-3-chloro-aniline, N-ß-cyanoethyl-3-bromo-aniline, N-ethyl-N'-formyl-m- phenylenediarainjN-Ätliyl-N'-acetylm-phenylenediamine, N-ß-cyanoethyl-N 1 -formyl-m-phenylenediamine, N-ß-cyanoethyl-N'-acetyl-m-phenylenediamine, N-ß-Cya näthyl-N 1 -hydroxyacetyl-ra-phenylenediamine, N-ß-cyanoethyl-N 1 -propionyl-m-phenylenediamine, N-ß-cyanoethyl-N 1 -benzoyl-m-phenylenediamine, N-ß-cyanoethyl-N'- methoxycarbonyl-m-phenylenediamine, N-ß-cyanoethyl-II 1 -ethoxy-Le A 14 091 - 15 -
309822/1006309822/1006
carbonyl-m-phenylendiamine N-ß-Cyanäthyl-N'-benzolsulfonyl-m-phenylendiamin,. N-ß-Cyanäthyl-K'-toluolsulfonylm-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N'-methylsulfonyl-rnphenylendiarain, N-ß-Cyanäthyl-N1-äthylsulfonyl~m-phenylendiamin, N-ß-Chloräthyl-N1 -acetyl-m-phenjflendiamin, N-B-. Hydroxyäthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin, N-ß-Acetoxyäthyl-N'-acetyl-m-phenylendianiin, N-ß-Methoxycarbonyläthyl- -N·-acetyl-m-phenylendiamin, N-ß-Oarbomethoxyäthyl-N'-acetylm-phenylendiamin, N-Äthyl-2-methoxy-5-niethjrl-anilin, iJ-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5-inethyl-anilinf N-ß-Cyanäthyl-2-äthoxy~5-methyl-anilin, N-ß-Cyanfithyl-2,5-dimethyl-anilin, li-/ithyl-carbonyl-m-phenylenediamine N-ß-cyanoethyl-N'-benzenesulfonyl-m-phenylenediamine ,. N-ß-cyanoethyl-K'-toluenesulfonylm-phenylenediamine, N-ß-cyanoethyl-N'-methylsulfonyl-phenylenediarain, N-ß-cyanoethyl-N 1 -ethylsulfonyl ~ m-phenylenediamine, N-ß-chloroethyl-N 1 - acetyl-m-phenylenediamine, NB-. Hydroxyethyl-N'-acetyl-m-phenylenediamine, N-ß-acetoxyethyl-N'-acetyl-m-phenylenedianiine, N-ß-methoxycarbonylethyl- -N-acetyl-m-phenylenediamine, N-ß-Oarbomethoxyethyl-N ' -acetylm-phenylenediamine, N-ethyl-2-methoxy-5-niethj r l-aniline, iJ-ß-cyanoethyl-2-methoxy-5-ynethyl-aniline f N-ß-cyanoethyl-2-ethoxy-5-methyl -aniline, N-ß-cyanophyl-2,5-dimethyl-aniline, li / ithyl-
2-methoxy~5-acetylamino-anilin, N-ß-Chloräthyl-2-inethaxy-5-acetylaniino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy~5-acetylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-äthoxy-5-acetylaraino-anilin, N-ß-Cyanätbyl-2-Inethoxy-5-forInylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5-hydroxyaoetylamin'o-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5-propionylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-äthoxy-5-propionylamino-anilin, N-ß-Gyanäthyi-2-äthoxy-~5-hydroxyacetylamino-anilin, N-ß~Gyanätbyl-2-methoxy-5-benzoylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-raethoxy-5-niethoxycarbonylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methoxj'---5-äthoxycarbonylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5-inethylsulfonylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl^-methoxy-S-äthylsulfonylamino-anilin, N-ß-Hydrox.yäthyl-2-methoxy-5-acetylamino-anilin, N-ß-Acetoxyäthyl-2-methoxy-5~'acetylamino-anilin, N-ß-Methoxycarbonyloxyäthyl-2-inethoxy-5-acetylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methyl-5~acetylaraino-anilin. 2-methoxy ~ 5-acetylamino-aniline, N-ß-chloroethyl-2-inethaxy-5-acetylaniino-aniline, N-ß-cyanoethyl-2-methoxy ~ 5-acetylamino-aniline, N-ß-cyanoethyl-2-ethoxy-5-acetylaraino-aniline, N-ß-Cyanoätbyl-2-Inethoxy-5-forInylamino-aniline, N-ß-Cyanoethyl-2-methoxy-5-hydroxyaoetylamin'o-aniline, N-ß-cyanoethyl-2-methoxy-5-propionylamino-aniline, N-ß-cyanoethyl-2-ethoxy-5-propionylamino-aniline, N-ß-Gyanäthyi-2-ethoxy- ~ 5-hydroxyacetylamino-aniline, N-ß ~ Gyanätbyl-2-methoxy-5-benzoylamino-aniline, N-ß-cyanoethyl-2-raethoxy-5-niethoxycarbonylamino-aniline, N-ß-cyanoethyl-2-methoxj '--- 5-ethoxycarbonylamino-aniline, N-ß-cyanoethyl-2-methoxy-5-ynethylsulfonylamino-aniline, N-ß-cyanoethyl ^ -methoxy-S-ethylsulfonylamino-aniline, N-ß-Hydrox.yäthyl-2-methoxy-5-acetylamino-aniline, N-ß-acetoxyethyl-2-methoxy-5 ~ 'acetylamino-aniline, N-ß-Methoxycarbonyloxyäthyl-2-ynethoxy-5-acetylamino-aniline, N-ß-cyanoethyl-2-methyl-5-acetylaraino-aniline.
Als geeignete Phenole der Formeln (VIII) bzw. (IX) seien beispielsweise erwähnt:Suitable phenols of the formulas (VIII) and (IX) are for example mentioned:
Phenol, o-Kresol, m-Kresol,p~Kresol, l-Hydroxy-4-äthylbenzol, l-Hydroxy-^i-tert.-butyl-benzol, l-Hydroxy-2-äthylbenzol, l-Hydroxy-2-isopropyl—benzol, 1-Hydroxy—2-sek.-bu= tyl-benzol, 3-Hydroxy-l,2-dimethyl-benzol, 2-Hydroxy-l.4-dimethyl-benzol, /t-Hydroxy-1.2-dimethyl-benzol, 2-Hydroxy-l.3-diäthyl-benzol, l-Hydroxy-2-methoxy-benzol, l-Hydroxy-3-meth=Phenol, o-cresol, m-cresol, p ~ cresol, l-hydroxy-4-ethylbenzene, l-hydroxy- ^ i-tert-butyl-benzene, l-hydroxy-2-ethylbenzene, l-hydroxy-2- isopropyl-benzene, 1-hydroxy-2-sec.-bu = tyl-benzene, 3-hydroxy-1,2-dimethyl-benzene, 2-hydroxy-1,4-dimethyl-benzene, / t-hydroxy-1,2- dimethyl benzene, 2-hydroxy-1,3-diethyl benzene, l-hydroxy-2-methoxy-benzene, l-hydroxy-3-meth =
Le A 14 091 - 16 -Le A 14 091 - 16 -
309822/1005309822/1005
oxy-benzol, 1-Hydroxy-3-äthoxy-benzol, l-Hydroxy-4-butoxybenzol, l-Hydroxy-3-butoxy-benzol, 2-Hydroxy-biphenyl, 4-Hy= droxy-biphenyl, Salicylsäure, Salicylsäure-methylester, Salicylsäure-äthylester, 2-Chlor-phenol, 4-Chlor-phenol, 2-Me= thyl-5-chlor-phenol.oxy-benzene, 1-hydroxy-3-ethoxy-benzene, l-hydroxy-4-butoxybenzene, 1-Hydroxy-3-butoxy-benzene, 2-hydroxy-biphenyl, 4-Hy = droxy-biphenyl, salicylic acid, methyl salicylate, ethyl salicylate, 2-chlorophenol, 4-chlorophenol, 2-Me = ethyl-5-chlorophenol.
Als geeignete Alkylierung3mittel seien beispielsweise genannt: Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Methylchlorid, Methyljodid, Äthylchlorid, Propylbromid, Isopropylbromid, Butylchlorid und Benzylbromid, Äthylenoxid, 2-Chloräthanol.Examples of suitable alkylating agents are: Dimethyl sulfate, diethyl sulfate, methyl chloride, methyl iodide, Ethyl chloride, propyl bromide, isopropyl bromide, butyl chloride and benzyl bromide, ethylene oxide, 2-chloroethanol.
Die Alkylierung erfolgt in an sich bekannter Weise in wäßrigem, wäßrig-organischem oder organischen Medium bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur.The alkylation is carried out in a manner known per se in an aqueous, aqueous-organic or organic medium at room temperature or elevated temperature.
Die erfindnngsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben natür= licher und synthetischer Fasermaterialien, insbesondere .zu« Färben von Polyamidfasern in egalen, ausgiebigen, gelben bis orangen Tönen von sehr guter Lichtechtheit. Sie ziehen be= reits im neutralen bis schwach sauren Färbebad gut auf Poly= amidfasern auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbeson= dere solche aus synthetischen Polyamiden wie£-Polycapro= lactam oder Kondensationsprodukte aus Adipinsäure und Hexa= methylendiamin verstanden.The dyes according to the invention are suitable for dyeing natural = Licher and synthetic fiber materials, especially .zu «dyeing polyamide fibers in level, extensive, yellow to orange tones of very good lightfastness. They already pull well on poly = in the neutral to weakly acidic dye bath amide fibers. Polyamide fibers are in particular those made from synthetic polyamides such as £ -Polycapro = lactam or condensation products of adipic acid and hexa = methylenediamine understood.
Die Farbstoffe wurden in Form der freien Säuren oder in Form ihrer Salze eingesetzt. Bevorzugte Salze sind die Alkalisalze, insbesondere die Na-Salze und die Ammoniumsalze.The dyes were used in the form of the free acids or in the form of their salts. Preferred salts are the alkali salts, especially the Na salts and the ammonium salts.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile.In the following examples, parts mean parts by weight.
39,7 Teile N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-*t-aminophenylsulfonsäure werden in 200 Teilen Wasser mit Natron= lauge bei pH 7 gelöst,7,0 Teile Natriumnitrit zugegeben, nach Abkühlung auf 5°C 30 Teile Salzsäure (37%ig) eingestürzt und 15 Minuten bei 0-5°C diazotiert. Ein geringer Ueberschuß39.7 parts of N- (4-amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) - * t-aminophenylsulfonic acid are dissolved in 200 parts of water with sodium hydroxide solution at pH 7, 7.0 parts of sodium nitrite are added, after Cooling to 5 ° C. 30 parts of hydrochloric acid (37%) collapsed and diazotized at 0-5 ° C. for 15 minutes. A small excess
Le A 14 091 - 17 - *Le A 14 091-17 - *
309822/1005309822/1005
an salpetriger Säure wird mit Amidosulfonsäure zerstört. Danach gibt man zur klaren Diazolösung die Lösung von 16.5 Teilen Ν,Ν-Diäthyl-m-toluidin in 200 Teilen lO^iger Salzsäure und vervollständigt die sofort einsetzende Kupplung durch Zusatz von Natriumaeetat. Der ausgefallene Farbstoff der Formelof nitrous acid is destroyed with sulfamic acid. The solution of 16.5 parts of Ν, Ν-diethyl-m-toluidine in 200 parts of 10 ^ iger hydrochloric acid is then added to the clear diazo solution and completes the coupling, which starts immediately, by adding sodium acetate. The precipitated dye the formula
ClCl
/C2H5/ C 2 H 5
Ho3 s-^~Vhn-o, s-/~VN=N-<f~VN Ho 3 s- ^ ~ Vhn-o, s- / ~ V N = N - <f ~ V N
J f °2H5 J f ° 2 H 5
Cl CH3 Cl CH 3
wird'abgesaugt und getrocknet. Er färbt Polyamidfasern und Polyamidgewebe aus schwach saurem oder neutralem Bad blausti; chig Rot mit sehr guter Lichtechtheit.is sucked off and dried. He dyes polyamide fibers and Polyamide fabric made from weakly acidic or neutral bath blue; chig red with very good lightfastness.
Wenn man wie im Beispiel 1 angegeben verfährt, jedoch als Diazokomponente die in Spalte I und als Kupplungskomponente die in Spalte II der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen einsetzt, so erhält man ebenfalls wertvolle wasserlösliche Azofarbstoffe, die Polyamid in orangen bis blaustichig roten, lichtechten Tönen anfärben.If you proceed as indicated in Example 1, but as Diazo component the compounds listed in column I and, as coupling components, the compounds listed in column II of the following table when used, valuable water-soluble azo dyes are also obtained, the polyamide having an orange to bluish tinge dye red, lightfast shades.
Le A 14 091 - 18 -Le A 14 091 - 18 -
309822/1005309822/1005
coco
IIII
N> lsiN> lsi
4> O4> O
2 .) HO8 S2.) HO 8 S
3.)3.)
4.)4.)
5.)5.)
6.)6.)
7.)7.)
8. ) HO3 S-Q-HN-O2 S-{3-8.) HO 3 SQ-HN-O 2 S- {3-
ClCl
CH,CH,
CH3 CH 3
^CH2 -CK2 -CH3 ^ CH 2 -CK 2 -CH 3
^CH2-CH2-CH3 ^ CH 2 -CH 2 -CH 3
,C2H5 , C 2 H 5
C2H5 C 2 H 5
,C2H5 , C 2 H 5
-CH2 -CH 2
Orangeorange
rotst. Orangerotst. orange
Orangeorange
ScharlachScarlet fever
CJI OO CO CJI OO CO
9.)9.)
HO.HO.
>-'Hg "-CH2 "OH3 -Liig —OiLj> - 'Hg "-CH 2 " OH 3 -Liig -OiLj
ScharlachScarlet fever
10- ;10-;
J.1. /J.1. /
EOEO
33 S-J[S-J [
CHgCHg
^Z^ Z
/ΓΛ ^/ ΓΛ ^
( H( H
C2H5 C 2 H 5
RotRed
Orangeorange
Di 12.)Tue 12.)
=*/ ^CH2-CH2-OH= * / ^ CH 2 -CH 2 -OH
CH.CH.
i6.).i6.).
// VwN''// VwN ''
/7_ ^CH2 -CH, -CH3 / 7 _ ^ CH 2 -CH, -CH 3
V'' ιΝι^V " ιΝι ^
H2 -CH2 -CH3 H 2 -CH 2 -CH 3
gelbst. Rotyellow. Red
gelbst. Rotyellow. Red
f1 Φf 1 Φ
4>4>
IIII
Farbton auf PolyamidColor on polyamide
17) HO3S-17) HO 3 S-
j2r^\=j'm2 j 2r ^ \ = j ' m 2
gelbat. Rotgelatin. Red
18)18)
jH2-CH2-OHjH 2 -CH 2 -OH
RotRed
19) Soharlacii 19) Soharlacii
ο ο onο ο on
20) CH9-CH9-O-CO-CH, 20) CH 9 -CH 9 -O-CO-CH,
CH0-CH0-O-CO-CH
cc. CH 0 -CH 0 -O-CO-CH
cc.
gelbst. Rotyellow. Red
21)21)
22)22)
ClCl
!2H5 ! 2 H 5
C2H5 C 2 H 5
/CH2-CH2-0-CH3
CH2-CE2-O-CH5 / CH 2 -CH 2 -0-CH 3
CH 2 -CE 2 -O-CH 5
■ro cn■ ro cn
• OO NJ>• OO NJ>
tr1 tr 1
(D(D
O VDO VD
IIII
23)23)
HO3 SHO 3 S
ClCl
gelbst. Rotyellow. Red
24)24)
25)25)
26)26)
CH2^DH2-O-CO-OCH3 CH 2 ^ DH 2 -O-CO-OCH 3
/°2H5/ ° 2 H 5
CH2-CK2-COO-CH5 CH 2 -CK 2 -COO-CH 5
/°2H5/ ° 2 H 5
27)27)
cn co cocn co co
215892A215892A
OO
ww
mm
Ρ« U)
Ρ «
CV W" CV W "
5=55 = 5
C\JC \ J
CMCM
f\jf \ j
ff
crtcrt
(JO CM(JO CM
(51 f CVl (51 f CVl
J λ / 1Ί f J1J - J λ / 1Ί f J 1 J -
3 o a ti ;.· 2 • ι ο ο ii3 o a ti;. · 2 • ι ο ο ii
tr1
φtr 1
φ
VOVO
34)34)
35)35)
cccc
cc
II.
OO
HO3S-HO 3 S-
39)39)
ClCl
IIII
OCH3 OCH 3
/3-NH-CH2 CH2 -CN
CH3 / 3-NH-CH 2 CH 2 -CN
CH 3
C2H5 C 2 H 5
NH-CO-CH,NH-CO-CH,
CH,CH,
OHOH
CH,CH,
VOHVOH
CH,CH,
Farbton auf PolyamidColor on polyamide
gelbst.Rotyellow, red
rotst.Orange Orangered orange orange
Ul CQ CQUl CQ CQ
O
PhO
Ph
«Η
CO«Η
CO
co Et,co Et,
BJBJ
-P CO-P CO
■Q■ Q
ι—I Q) bO- I Q) bO
ofof
(M(M
ITiITi
Le A 14 - 25 - Le A 14 - 25 -
309822/1005309822/1005
IIII
"^-0-CH3 CH3 "^ -0-CH 3 CH 3
/"VNH-CH8 CH2 -CN Cl/ "VNH-CH 8 CH 2 -CN Cl
CHg CH2 —CH3 CHg CH2 -CH 3
-C2H5- C 2 H 5
C2H5
Co Ηκ C 2 H 5
Co Η κ
^H2CH2-OH^ H 2 CH 2 -OH
C2H5 C 2 H 5
CH2 CH2 -CNCH 2 CH 2 -CN
Orange gelbst.RotOrange yellow. Red
Orange OrangeOrange orange
Orange OrangeOrange orange
Orange OrangeOrange orange
tr1 φ tr 1 φ
47)47)
48)48)
HO3 S-CH2 -Q-NH-O2 S-Qr-NH2 HO 3 S-CH 2 -Q-NH-O 2 S-Qr-NH 2
ClCl
HO3 HO 3
ClCl
ClCl
CH,CH,
50)50)
51) HO3 8-/3-NH-0S S-/3"1111!51) HO 3 8- / 3-NH- 0 S S- / 3 " 1111 !
52)52)
53) HO3 S-Z^-N-O2 S^Q)-NH2 53) HO 3 SZ ^ -NO 2 S ^ Q) -NH 2
CH„CH "
54)54)
>>>>
OO
+ O PS+ O PS
IaCIaC
rfrf
ϋ «Q Oϋ «Q O
inin
irir
αο inαο in ITvITv
Le A 14 091Le A 14 091
--
30982 2/100530982 2/1005
(O(O
62)62)
ro αro α
6k)6k)
65)65)
• 66) 67)• 66) 67)
,68) 69), 68) 69)
CH,CH,
HO3 S-CH2 -Q-NH- O2 S^f^\- HO 3 S-CH 2 -Q-NH- O 2 S ^ f ^ \ -
CH3 ClCH 3 Cl
63) HO3 S63) HO 3 S
-^VNH-- ^ VNH-
Cl .ClCl .Cl
O2 O 2
ClCl
ClCl
i-o2 ShQ-NH2 io 2 ShQ-NH 2
SO3H ClSO 3 H Cl
IIII
stst
" ti"ti
2 52 5
C2H5 C 2 H 5
/C2H5 / C 2 H 5
N.N.
Ö-»Ö- »
CH2CH2-CH3 CH 2 CH 2 -CH 3
CH2 CH2 ""CH 2 CH 2 ""
VnH-CH2 CH2 -CNCNH-CH 2 CH 2 -CN
H5 H 5
^7 CH2 CH2 -^ 7 CH 2 CH 2 -
OHOH
CH2 CH2 -OH 2 CH 2 CH 2 -OH 2
CH2 CH2 -CNCH 2 CH 2 -CN
Farbton auf PolyamidColor on polyamide
blaust.Rotbluish red
gelbst.Rotyellow, red
RotRed
ScharlachScarlet fever
00 CO NJ00 CO NJ
QSQS
m +3 cn ,Q r-i (D W) m +3 cn, Q r-i (D W)
525^ P
525
■ O
■
ff
II.
Sz; ^ P
Sz;
aa
ClCl
IAIA
VOVO
Le A 14Le A 14
- 29 -309822/1005- 29 -309822/1005
OO
GOGO
O I aw rf," OI a w rf, "
!25! 25
CSCS
•ο• ο
CM CCCM CC
OOOO
»η»Η
QOQO
Le A 14 091Le A 14 091
309822/1005 309822/1005
Pipi
+3+3
ΐΗ ΦΐΗ Φ
bübü
roro
COCO
+3+3
+3+3
cncn
(η O(η O
+3+3
VO ODVO OD
QOQO
COCO
r σ·»r σ · »
Le A 14Le A 14
3098 2 2/10063098 2 2/1006
Su OSu O
οιοι
CfiCfi
inin
onon
α οα ο
O Ci^O Ci ^
VDVD
ΙΙ
00 ο ο 00 ο ο
Le A 14 0ι)ΊLe A 14 0 ι ) Ί
J3J3
CJCJ
COCO
ι—ιι — ι UU
+3 O OS+3 O OS
-P O 03-P O 03
0303
foßfoss
w3 rfw 3 rf
öloil
cn o1 sz: ascn o 1 sz: as
3 rf 3 rf
r-lr-l
Le A 14Le A 14
ο -ο - COCO
309822/1005309822/1005
Farbton auf PolyamidColor on polyamide
V OCH,V OCH,
Orangeorange
NH-CO-CH,NH-CO-CH,
gelbst.Rotyellow, red
H4-0-CO-C2 H8 H 4 -0-CO-C 2 H 8
fy<fy <
C2H4ClC 2 H 4 Cl
/C2 H5 / C 2 H 5
1N 1 N
C2H5 C 2 H 5
H5 H 5
' C2H5 'C 2 H 5
RotRed
CJl OOCJl OO
111)111)
ClCl
<fVs O2-N-SO2 <fVs O 2 -N-SO 2
\y \ y HH
ClCl
112)112)
113)113)
ClCl
A-N-O2 HANO 2 H
ClCl
ClCl
115) CH3 -SO2 -N-O2 S-f^-N-02 S-f\-NH2 H ^=7 H ■ ^Λ115) CH 3 -SO 2 -NO 2 Sf ^ -N-0 2 Sf \ -NH 2 H ^ = 7 H ■ ^ Λ
116)116)
117)117)
118)118)
21583242158324
Die in Beispiel 5 verwendete Diazokomponente wird in iolperider Weise dargestellt:The diazo component used in Example 5 is in iolperider Way represented:
Zu einem Gemisch von 173 Teilen Suii aiii 1 säure und 3<>5 Teilen 2. 5*-Üichlor-/i*'a"C5fit3'lniniiio--beflzöl-su]f oohl orid in 1500 Teilen Benzol werden bei 50° LI50 Teile Tri äthylaritin ziiftei ropjf i . 'Man erwärmt 1 Stunde zum liilokf Ittjl, kühlt abf liltriert und wäöolit mit Benzol nach, Der fMickstand wird l· Stinide in Wasser bei 500O verrührt^ gekühlt, abgelaugt und getrodkiiet, Man erlial i HUO Teile des Triäthyjammonium-iialzes dei- Ή~ (2.5i-iÜlülilor'-^-amino-])heiiy 1*- suliony] )To a mixture of 173 parts of Suii aiii 1 acid and 3 <> 5 parts of 2. 5 * -Üichlor- / i * 'a "C5fit3'ininiiio - beflzöl-su] foohl orid in 1500 parts of benzene are added at 50 ° 150 parts of tri äthylaritin ziiftei ropjf i. 'The mixture is heated for 1 hour liilokf Ittjl cooled abf liltriert and wäöolit according with benzene The fMickstand is l · Stinide in water at 50 0 O stirred ^ cooled, leached and getrodkiiet, Man erlial i HUO parts of the Triäthyjammonium-iialzes dei- Ή ~ (2.5 i -iÜlülilor '- ^ - amino -]) heiiy 1 * - suliony])
Iß analoger Heise lassen sich die andereil in dor Tabelle erwähnten ,DiazokötnpoDeiiteii darstellen.·.The other part can be found in the table in an analogous way mentioned, DiazokötnpoDeiiteii. ·.
Le Λ 14 091 - 35 -Le Λ 14 091 - 35 -
BAD ORiGlNALORIGlNAL BATHROOM
I 00SI 00S
Claims (7)
R.9 A.lkyl oder Aryl bedeutet, steht.wherein
R. 9 is alkyl or aryl.
R.P Alkyl oder Aryl bedeutet, steht,wherein
RP denotes alkyl or aryl, stands,
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