DE2152818A1 - Method for preventing the growth of wax from aquatic plants - Google Patents
Method for preventing the growth of wax from aquatic plantsInfo
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Description
PATcNlAN1WALr 8 Minchen 2 J - GoHlxirdsir. 81 6790-I/He.PATcNlAN 1 WALr 8 Minchen 2 J - GoHlxirdsir. 81 6790-I / He.
Telefon 56 17 62Telephone 56 17 62
Pennwalt Corporation, Philadelphia (V.St.A.)Pennwalt Corporation, Philadelphia (V.St.A.)
"Verfahren zur Verhinderung des Wachstums von Wasserpflanzen""Methods for preventing the growth of aquatic plants"
Priorität aus der USA-Patentanmeldung Nr. 85 223 vom 29. Oktober 1970Priority from U.S. Patent Application No. 85 223, dated October 29, 1970
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verhinderung des Wachstums von Wasserpflanzen in Teichen, Seen und anderen Gewässern durch Behandlung dieser Pflanzen mit einem Salz einer substituierten 336-Endo -oxohydro-orthophthaisäure oder ihrem Anhydrid, die weniger als drei Doppelbindungen in dem Endooxo-carbonsäure-Ring enthält.The invention relates to a method for preventing the growth of aquatic plants in ponds, lakes and other bodies of water by treating these plants with a salt of a substituted 3 3 6-endo-oxohydro-orthophthalic acid or its anhydride which has fewer than three double bonds in the endooxo-carboxylic acid -Ring includes.
Zahlreiche chemische Mittel sind bekannt zur Verhinderung, Beendigung oder Verzögerung des Wachstums von Wasserpflanzen, aber jedes Mittel hat Nachteile, die seine Verwendung ein schränken. Zum Beispiel gibt es viele wirksame Algizide, die nicht verwendet werden können, weil sie in wirksamen Konzentrationen für Fische außerordentlich giftig sind. Andererseits können manche Mittel eine Art von Wasserpflanzen wirksam bekämpfen, sind aber gegen andere wenig oder gar nicht wirksam. Weiterhin sind Mittel bekannt, die wegen ihrer hohen Kosten nur begrenzt eingesetzt werden können (z.B. Silberverbindungen). Es besteht daher ein Bedürfnis nach verbesserten Mitteln zur wirksamen £5ekämpfung der zahlreichen, unerwünschten Kräuter, Schwämme und Algen, die in Teichen, Seen, Strömen u.s.w. vorkommen, ohne daß die Fische dabei geschädigt werden.Numerous chemical agents are known to prevent, stop or delay the growth of aquatic plants, but every remedy has drawbacks that limit its use. For example there are many effective algicides that cannot be used because they are extremely toxic to fish in effective concentrations. on the other hand some agents can be effective against one species of aquatic plants, but are little or no effective against others. Farther agents are known that can only be used to a limited extent due to their high costs (e.g. silver compounds). There is therefore a need for improved means of effectively combating the numerous undesirable herbs that Sponges and algae found in ponds, lakes, streams, etc. occurrence, without damaging the fish.
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βΑ0βΑ0 ORIGINALORIGINAL
Es 1st bekannt, daß das Di-Natriumsalz von Endothal (3,6-Endooxohexahydro-phthalsäure) zur Bekämpfung von Wasserkräutern eingesetzt werden kann. Diese Verbindung ist ziemlich wirksam und gegen Fische verhältnismäßig wenig giftig, aber es wirkt nur recht langsam, und es ist natürlich erwünscht, daß die Was-It is known that the disodium salt of Endothal (3,6-endooxohexahydro-phthalic acid) can be used to control aquatic herbs. This connection is quite effective and relatively little poisonous to fish, but it works only very slowly, and it is of course desirable that the water
dathere
serherbizide schnell wirken,/dadurch die Verluste durch chemische Zersetzung und durch Diffusion infolge der Strömungs- und Witterungsbedingung^^w^a^lerend sind. Es ist auch bekannt, daß Salze von tertiären Aminen mit Endothal zur Bekämpfung von Wasserkräutern eingesetzt werden können (US-PS 3 207 593), jedoch sind diese Salze, selbst bei relativ niedrigen Konzentrationen, wie z.B. 0,75 - 2 ppm, für Fische giftig.Serherbicide act quickly, / thereby the losses through chemical decomposition and through diffusion as a result of the flow and Weather conditions ^^ w ^ a ^ are learning. It is also known that salts of tertiary amines with Endothal can be used to control aquatic herbs (US Pat. No. 3,207,593), however these salts are toxic to fish, even at relatively low concentrations such as 0.75 - 2 ppm.
Erfindungsgemäß wurde nun gefunden, daß sowohl ünterwasserwie Schwimmpflanzen wirksam bekämpft werden können, ohne daß bei der Anwendung Fische geschädigt werden, bei niedriger oder mittlerer Konzentration von Aminoxid-Salzen (Mono- oder Di-Salze) der 3j6-Endo-oxohyd3o-orthophthalsäure, in denen das Aminoxid das Oxid eines tertiären Alkylamins der StrukturAccording to the invention it has now been found that both underwater as Floating plants can be effectively combated without damaging fish during use, at lower or lower levels medium concentration of amine oxide salts (mono- or di-salts) of 3j6-endo-oxohyd3o-orthophthalic acid, in which the Amine oxide the oxide of a tertiary alkyl amine of the structure
2R5 ist, in der R' eine Alkylgruppe mit 8 bis 20 Kohlen- 2 R 5 is, in which R 'is an alkyl group with 8 to 20 carbon
2 3
stoffatomen und R und R^ niedere Alkylreste sind, die gleich
oder verschieden sein können (z.B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl u.s.w., d.h. bis zu 6 Kohlenstoffatomen).2 3
Substance atoms and R and R ^ are lower alkyl radicals, which can be the same or different (for example methyl, ethyl, propyl, butyl, etc., ie up to 6 carbon atoms).
Die 3,6-Endo-oxohydro-orthophthalsäure, deren Salze erfindungsgemäß verwendet werden, haben weniger als drei Doppelbindungen in dem Endo-oxo-carbonsäure-Ring, aber sie können alle drei Arten von Ringsättigung aufweisen. Das heißt, zu ihnen gehören die 3,6-Endo-oxo-dihydro-orthophthalsäuren.The 3,6-endo-oxohydro-orthophthalic acid, its salts according to the invention used have fewer than three double bonds in the endo-oxo-carboxylic acid ring, but they can have all three types of ring saturation. That is, they include the 3,6-endo-oxo-dihydro-orthophthalic acids.
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C I Ό-COO-0 C I Ό-COO-0
C-COO-C-COO-
die 3j6-Endo-oxo-tetrahydro-orthophthalsäurenthe 3j6-endo-oxo-tetrahydro-orthophthalic acids
-Cl C- COO--Cl C- COO-
C - COO-C - COO-
undand
C-COOC-COO
ο Ilο Il
C-COO-C-COO-
und die 3j6-Endo-oxo-hexahydro-orthophthalsäuren (Endothal)and the 3j6-endo-oxo-hexahydro-orthophthalic acids (Endothal)
C-COO-C-COO-
-COO-COO
Es können also alle 3,6-Endo-oxohydro-phthalsäuren und ihre Anhydride zur Bildung der Salze mit den oben definierten tertiären Aminoxiden eingesetzt werden, um VerbindungTnerzusteilen, die erfindungsgemäß verwendet werden können. Wenn Anhydride zur Bildung der Salze verwendet werden, muß ein Mol Wasser zur Hydrolyse zu den dibasischen Säuren zugegeben werden. Außer den unsubstituierten Säuren können auch Derivate verwendet werden, die mit einem einwertigen Rest substituiert sind, wie z.B. mit Halogenen (Chlor, Brom u.s.w.) niederen Alkyl-, Alkoxi-, Aryl-, Aryloxi-.'."bppen, ilitrc-, Cyano-, Halogenalkyl-Gruppen (Trifluormet-hyl-Gruppen und ähnliche). Die substituierten Säuren zur Eildung von erΓindun^sgemäßen Salzen und ihre Herstellung sind in cer US-PS 2 57C 080 beschrieben.All 3,6-endo-oxohydro-phthalic acids and their anhydrides can therefore be used to form the salts with the tertiary amine oxides defined above in order to add compounds which can be used according to the invention. If anhydrides are used to form the salts, one mole of water must be added to the dibasic acids for hydrolysis. In addition to the unsubstituted acids, derivatives can also be used which are substituted by a monovalent radical, such as, for example, with halogens (chlorine, bromine, etc.) lower alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy -. '. "Bppen, ilitrc-, cyano -, haloalkyl groups (trifluoromethyl groups and the like). The substituted acids for the formation of salts according to the invention and their preparation are described in US Pat.
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Die Herstellung der Aminoxid-Salze von 3s6-Endo-oxohydrophthalsäuren kann leicht ausgeführt werden, ohne daß eine schwierige Regelung erforderlich ist, einfach durch Mischen des gewünschten Aminoxids mit einer stöchiometrischen Menge der gewünschten 3j6-Endo-oxohydrophthalsäure oder ihrem Anhydrid. Die Temperatur für diese Reaktion liegt im allgemeinen zwischen etwa 30 und 90°C, die Umsetzung ist in kurzer Zeit vollständig. Wie schon festgestellt, können sowohl die Mono- wie auch die Di-Salze von tertiären Aminoxiden mit der Säure hergestellt und erfindungsgemäß eingesetzt werden. Zur Herstellung des Mono-Salzes ist die stöchiometrische Menge des Aminoxides die Hälfte der für das dibasische Salz erforderlichen Menge.The preparation of the amine oxide salts of 3 s can be easily performed 6-endo-oxohydrophthalsäuren without a difficult control is necessary, simply by mixing the desired amine oxide with a stoichiometric amount of the desired 3J6-endo-oxohydrophthalsäure or its anhydride. The temperature for this reaction is generally between about 30 and 90 ° C. and the reaction is complete in a short time. As already stated, both the mono- as well as the di-salts of tertiary amine oxides can be prepared with the acid and used according to the invention. To produce the mono-salt, the stoichiometric amount of the amine oxide is half the amount required for the dibasic salt.
Die tertiären Aminoxide, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze eingesetzt werden, sind bekannte Verbindungen. Ihre Herstellung ist in der chemischen Literatur beschrieben. Beispiele für solche Aminoxide, die durch die allgemeine FormelThe tertiary amine oxides used to prepare the inventive Salts used are known compounds. Their production is described in the chemical literature. Examples for those amine oxides represented by the general formula
Il ρ -χ
R1NR r wiedergegeben werden, sind die Ν,Ν-Di-propylstearylaminoxid,
N,N-Dimethyllaurylaminoxid, N,N-Diäthyl-myristylaminoxid
u.s.w. Aus Gründen der Zugänglichkeit und der Kosten werden Mischungen von Aminoxiden bevorzugt, wie Ν,Ν-Dimethyl-cocosfettaminoxid,
Ν,Ν-Di-methyl-sojaölaminoxid u.s.w. Mischungen von
Aminoxiden können auch zur Herstellung der aktiven Mono- oder Di-Salze eingesetzt werden. Auch zwei verschiedene Aminoxide können
nacheinander zur Herstellung von Di-Salzen verwendet werden, wobei jede Carboxyl-Gruppe des Säuremoleküls mit einem anderen
Aminoxid verbunden wird.Il ρ -χ
R 1 NR r are the Ν, Ν-di-propylstearylamine oxide, N, N-dimethyllaurylamine oxide, N, N-diethyl-myristylamine oxide, etc. For reasons of accessibility and cost, mixtures of amine oxides are preferred, such as Ν, Ν-dimethyl coconut fatty amine oxide, Ν, Ν-dimethyl soya oil amine oxide, etc. Mixtures of amine oxides can also be used to produce the active mono- or di-salts. Two different amine oxides can also be used in succession to produce di-salts, each carboxyl group of the acid molecule being linked to a different amine oxide.
Besonders bevorzugt bei der erfindungsgemäßen Verwendung v/erden solche Mono- und Di-Salze der genannten Säuren, bei denen das Aminoxid zwei C. -C^-Alkylgruppen hat, besonders Methylgruppen, und daneben eine höhere Alkylgruppe wie Octyl, Lauryl, Tridecyl oder Octadecyl.Particularly preferred in the use according to the invention are those mono- and di-salts of the acids mentioned in which the amine oxide has two C -C alkyl groups, especially methyl groups, and next to it a higher alkyl group such as octyl, lauryl, Tridecyl or octadecyl.
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Demgemäß gehören zu den bevorzugten Verbindungen die Mono- und Di-Salze von Ν,Ν-Dimethyl-alkylaminoxiden mit Endothal und die entsprechenden Mono- und Di-Salze, bei denen z.B. das Aminoxid das Ν,Ν-Dimethyl-nonylaminoxid, N,N-Dimethyl-dodecylaminoxid, NjN-Dimethyl-tridecylaminoxid, Ν,Ν-Dimethyl-hexadecylaminoxid, Ν,Ν-Dimethyl-octadecylaininoxid, Ν,Ν-Dimethyl-docosylaminoxid ist oder auch ein Aminoxid, abgeleitet von Naturprodukten, wie das NjN-Dimethyl-coeosfettaminoxid, N,N-Dime$hl-sojaölaminoxid und Ν,Ν-Dimethyl-talgfettaminoxid. Andere sehr wirksame Salze können erhalten werden rait N,N-DiäiMy3ja"minoxiden, wie Ν,Ν-Diäthyllaurylaminoxid, oder von Ν,Ν-Dipropyl-alkylaminoxiden, wie Ν,Ν-Diisopropyl-octadecylaminoxid. Salze aus der Umsetzung von Endothal mit einer Mischung von Aminoxiden, wie z.B. ein Disalz von einem Mol Endothal mit einem Mol Ν,Ν-Dimethyl-cocosfettaminoxid und einem Mol Ν,Ν-Tridecylaminoxid, sind ebenfalls wirksam.Accordingly, the preferred compounds include the mono- and di-salts of Ν, Ν-dimethyl-alkylamine oxides with Endothal and the corresponding mono- and di-salts, in which e.g. the amine oxide is Ν, Ν-dimethyl-nonylamine oxide, N, N-dimethyl-dodecylamine oxide, NjN-dimethyl-tridecylamine oxide, Ν, Ν-dimethyl-hexadecylamine oxide, Ν, Ν-dimethyl-octadecylamine oxide, Ν, Ν-dimethyl-docosylamine oxide is or an amine oxide derived from natural products such as NjN-dimethyl-coeosfettaminoxid, N, N-dimethyl soybean oil amine oxide and Ν, Ν-dimethyl tallow fatty amine oxide. Others very effective Salts can be obtained with N, N-DiäiMy3ja "minoxiden, such as Ν, Ν-diethyllaurylamine oxide, or of Ν, Ν-dipropyl-alkylamine oxides, such as Ν, Ν-diisopropyl-octadecylamine oxide. Salts from the implementation from Endothal with a mixture of amine oxides such as a disalt of one mole of Endothal with one mole of Ν, Ν-dimethyl coconut fatty amine oxide and one mole of Ν, Ν-tridecylamine oxide, are also effective.
Die oben beschriebenen Aminoxidsalze von Endothal wirken als Kontaktgifte. Daher erfolgt die Bekämpfung von Wasserkräutern schnell durch einfaches Behandeln des betreffenden Gebietes mit genügend Material, um einen gegebenen Anteil an Wirksubstanz in dem betreffenden Gewässer oder Gewässerteil aufrechtzuerhalten,The Endothal amine oxide salts described above act as contact poisons. Therefore, the fight against aquatic herbs takes place quickly by simply treating the area in question with enough material to put a given proportion of the active substance in to maintain the water or part of the water in question,
etwaapproximately
meist zwischen etwa 0,5 und/5 ppm. In den meisten Anwendungsfällen, bei denen ein ganzes Gebiet, wie ein Teich oder ein See, behandelt werden soll, liegen die bevorzugten Konzentrationen an dem Aminoxidsalz bei etwa 1 bis 2 ppm. Diese Menge ist als Herbizid recht wirksam, ohne die Fische zu schädigen, obwohl auch höhere Konzentrationen, wie z.B. 10 ppm, unter praxisnahen Bedingungen die meisten Fische ungeschädigt lassen. Im Gegensatz zu den hier verwendten Aminoxidsalzen sind die entsprechenden Aminsalze von 3,6-Endo-oxohydro-orthophthalsäure für Fische ziemlich giftig, und Konzentrationen höher als 0,75 ppm der Aminsalze können Fische schädigen. Wie bereits erwähnt, sindmostly between about 0.5 and / 5 ppm. In most use cases, where an entire area, such as a pond or lake, is to be treated, the preferred concentrations are on the amine oxide salt at about 1 to 2 ppm. This amount is quite effective as a herbicide without harming the fish, though even higher concentrations, such as 10 ppm, leave most fish undamaged under practical conditions. In contrast the amine oxide salts used here are the corresponding amine salts of 3,6-endo-oxohydro-orthophthalic acid for fish quite toxic, and concentrations higher than 0.75 ppm of the Amine salts can damage fish. As mentioned earlier, are
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iiji allgemeinen Konzentrationen von 10 ppm an Aminoxidsalzen für Fische noch unschädlich. Jedoch können zur Bekämpfung von sehr widerstandsfähigen Kräutern, wenn keine Fische zugegen sind, auch Dosierungen bis zu 50 ppm verwendet werden.iiji general concentrations of 10 ppm amine oxide salts harmless to fish. However, it can be used to combat very resistant herbs when no fish are present , dosages up to 50 ppm can also be used.
Die Art, in der Wasser behandelt wird, hängt von den jeweiligen speziellen Bedingungen ab. Da der Wirkstoff (das Aminoxidsalz) wasserlöslich ist, wird er aus dem behandelten Gebiet fortdiffundieren. Bei der Behandlung kleiner Flächen wird das Unkrautproblem besonders in den Ecken des Teiches kritisch sein, so daß es hier vorteilhafter ist, die Randfläche vom Ufer aus zu behandeln, als von der Mitte her. Da die Wirkstoffe in einem stehenden Gewässer zur Mitte hin diffundieren, wird auch dort eine Bekämpfung erfolgen. Obwohl wäßrige Lösungen im allgemeinen aus wirtschaftlichen Gründen bevorzugt werden, können auch Lösungen der Aminoxidsalze in anderen Lösungsmitteln zur Wasserbehandlung eingesetzt werden. Die Aminoxidsalze sind leicht löslich in Wasser, Äthanol, Isopropanol und anderen Alkoholen, Benzol, Toluol, Xylol und anderen aromatischen Kohlenwasserstoffen, Diäthyläther und Diacetonalkohol.The way in which water is treated depends on the specific conditions involved. Since the active ingredient (the amine oxide salt) is water soluble, it will diffuse out of the treated area. When treating small areas, the weed problem becomes be particularly critical in the corners of the pond, so that it is more advantageous here to close the edge of the pond from the bank treat as from the center. Since the active ingredients diffuse in a stagnant body of water towards the middle, there is also a fight take place. Although aqueous solutions are generally preferred for economic reasons, can also Solutions of the amine oxide salts in other solvents for water treatment can be used. The amine oxide salts are easily soluble in water, ethanol, isopropanol and other alcohols, Benzene, toluene, xylene and other aromatic hydrocarbons, diethyl ether and diacetone alcohol.
Die Behandlung erfolgt vorteilhaft durch Aufsprühen auf das Wasser oder durch Einbringen direkt unter die Wasseroberfläche mit einer möglichst gleichmäßigen Verteilung auf die zu behandelnde Fläche. Eine Sprüheinrichtung wird vorzugsweise bei Lösungen der Aminoxidsalze eingesetzt. Im allgemein^ enthält die verdünnte Behandlungslösung etwa 10 bis 25 Gew.% an wirksamer Substanz. Es kann häufig erwünscht sein, eine kleine Menge eines Dispersionsmittels mitzuverwenden, um die Herstellung der Gebrauchslösung aus dem anfänglichen Konzentrat zu erleichtern. Zu diesem Zweck können Isopropylalkohol, Diacetonalkohol oder andere wasserlösliche Alkohole oder Ketone verwendet werden. Wenn ein Dispersionsmittel verwendet wird, kann das formulierte Konzentrat 15 bis 30$ an Dispersionsmittel enthalten.The treatment is advantageously carried out by spraying it onto the water or by introducing it directly under the water surface with as uniform a distribution as possible over the surface to be treated. A spray device is preferably used for solutions of the amine oxide salts. In general, ^ the dilute treatment solution contains about 10 to 25 wt.% Of active substance. It may often be desirable to include a small amount of dispersant to facilitate the preparation of the use solution from the initial concentrate. Isopropyl alcohol, diacetone alcohol or other water-soluble alcohols or ketones can be used for this purpose. If a dispersant is used, the formulated concentrate may contain 15 to 30% of dispersant.
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Außer der Behandlung mittels einer Sprühlösung können die Mittel auch als Granulat vorliegen und dann mit Wirbelzerstäubern, die von Hand, elektrisch oder mit Gas angetrieben werden, z.B. von Booten aus, angewendet werden. Diese Granulat-Formulierung besteht aus ungefähr 1 bis 10$ (vorzugsweise etwa 5%) des Wirkstoffes auf einem inerten Material, wie Attapulgit, Bentonit und anderen absorbierenden, granulierten Tonen mit einer Teilchengröße von etwa 8 bis 30 mesh (US-Siebgrößen).In addition to the treatment by means of a spray solution, the agents can also be in the form of granules and then used with vortex atomizers that are driven by hand, electrically or with gas, for example from boats. This granular formulation consists of about 1 to 10 $ (preferably about 5%) of the active ingredient on an inert material such as attapulgite, bentonite and other absorbent, granulated clays having a particle size of about 8 to 30 mesh (US sieve sizes).
Die Granulat-Formulierungen können einfach durch Aufsprühen des flüssigen Wirkstoffes oder seiner Konzentrate auf den körnigen inerten Träger in einem Drehmischer oder einem anderen geeigneten Mischer hergestellt werden, wie sie zur Herstellung von pestiziden Zubereitungen bekannt sind. Obwohl Granulat-Formulierungen hergestellt werden können, die zwischen 1 und 25% Wirkstoff enthalten, wurde gefunden, daß Wirkstoff-Gehalte von etwa 5% die besten Konzentrationen sind, um bei der Anwendung der Zubereitung eine gute Verteilung zu erzielen. Die Verwendung einer Granulat-Formulierung ist bei der Bekämpfung von Unterwasser-Algen vorteilhaft, da das Granulat auf den Grund des Teiches sinkt.The granulate formulations can be prepared simply by spraying the liquid active ingredient or its concentrates onto the granular inert carrier in a rotary mixer or another suitable mixer, as are known for the production of pesticidal preparations. Although granulate formulations can be produced which contain between 1 and 25% active ingredient, it has been found that active ingredient contents of about 5% are the best concentrations in order to achieve good distribution when the preparation is used. The use of a granulate formulation is advantageous in combating underwater algae as the granulate sinks to the bottom of the pond.
Die hier verwendeten Aminoxidsalze haben ein breites Wirkungsspektrum, und die Erfindung ist gegen praktisch alle Wasserpflanzen und deren Wachstum wirksam, die Probleme in Seen, Teichen, Flüssen und Strömen verursachen. Daher ist die Erfindung wirksam bei der Bekämpfung von Seegräsern (Potamogeton spp), einschließlich Bastkraut, krausblättrigem Teichkraut, schwimmblättrigem Teichkraut, Sago-Kraut, plattstieligem Teichkraut, buschigem Teichkraut (Naias spp), Hornkraut (Zannichellia sp), Bärenschwanz (Ceratophyllum sp), Wasser-Schafgarbe (Myriophyllum sPp)s Hoorwegerich und Wasser-Sternkraut (Heteranthera spp), Wasserschlauch (Utricularia spp), Klettenkraut (Sparganium spp), der schraubenförmigen Vallisneria, der wilden Sellerie, vonThe amine oxide salts used herein have a broad spectrum of activity and the invention is effective against virtually all aquatic plants and their growth which cause problems in lakes, ponds, rivers and streams. Therefore, the invention is effective in the control of seagrasses (Potamogeton spp), including ragweed, common pondweed, floating pondweed, sago weed, leaved pondweed, bushy pondweed (Naias spp), hornwort (Cerophyllichellia sp), beartail Water yarrow (Myriophyllum s Pp) s Hoorwegerich and water starwort (Heteranthera spp), water hose (Utricularia spp), burdock (Sparganium spp), the helical Vallisneria, the wild celery, from
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Aalgras(Vallisneria sp), Wasserkraut (Elodea spp), Mitgliedern der Wasserlinsen-Familie, wie große Wasserlinse (Spirodella sp), Wasserlinse (Lemma spp), Wassermehl (Wolffia spp, Wolfiella sp), Steinkraut, Moschusgras (Chara spp) und der fadenförmigen Grünalgen, die bekannt sind als Teichschaum (Cladophora, Spirogyra, Pithophora, Rhizoclonium, ülothrix), und der subtropischen Meeresalgen (Gymnodinium brevis), die bei Fischen die Rotzeit-Krankheit verursachen. Außerdem ist die Erfindung nützlich bei der Bekämpfung von schlammverursachenden Bakterien, wie Aerobacter aerogenes, Bacillus mycoides, Pseidomomonas originosa. Außer für den Schutz von Teichen und Seen kann die Erfindung auch zur Bekämpfung von Algen und schlammbildenden Bakterien in Kühltürmen und anderen Wasserkreislauf-Systemen eingesetzt werden, wie sie z.B. bei der Papierherstellung verwendet werden, sowie in Drainage-Gräben und anderen Wasserläufen.Eelgrass (Vallisneria sp), waterweed (Elodea spp), members of the duckweed family, such as large duckweed (Spirodella sp), duckweed (Lemma spp), water meal (Wolffia spp, Wolfiella sp), stone herb, musk grass (Chara spp) and the thread-like green algae known as pond foam (Cladophora, Spirogyra, Pithophora, Rhizoclonium, ülothrix), and the subtropical marine algae (Gymnodinium brevis), which cause red age disease in fish. Besides, the Invention useful in controlling sludge-causing bacteria such as Aerobacter aerogenes, Bacillus mycoides, Pseidomomonas originosa. In addition to the protection of ponds and lakes, the invention can also be used to combat algae and sludge-forming bacteria in cooling towers and other water cycle systems used, for example, in paper production, as well as in drainage trenches and other watercourses.
In den folgenden Beispielen, die die Erfindung näher erläutern sollen, sind Mengen und Anteile in Gewichtsprozenten und Gewichtsteilen angegeben.In the following examples, which are intended to explain the invention in more detail, amounts and proportions are in percent by weight and Parts by weight indicated.
Die herbizide Wirksamkeit von Aminoxidsalzen von Endothal (3,6-Endo-oxohexahydro-orthophthalsäure) bei der Bekämpfung von Wasserpflanzen wurde nach einer Standard-Methode in einer Reihe von Versuchen beobachtet, bei denen eine gemessene Menge an Unlcrautvernichtungsmittel in Gallonengefäße mit entchlortem Leitungswasser gegeben wurde, das verschiedene Arten von beispielhaften Wasserpflanzen enthielt. Die Proben wurden über eine bestimmtefZeitspanne bei Raumtemperatur gehalten. In bestimmten Abständen wurde die Unkrautvernichtung in Prozent der abgetöteten Kräuter festgestellt, bezogen auf eine Vergleichsprobe ohne Herbizid. Die Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen zusammengefaßt:The herbicidal effectiveness of Endothal's amine oxide salts (3,6-Endo-oxohexahydro-orthophthalic acid) in the control of aquatic plants was carried out according to a standard method in a Series of experiments observed in which a measured amount of weedkiller was placed in gallon jars with dechlorinated Tap water containing various kinds of exemplary aquatic plants was given. The samples were Maintained at room temperature for a certain period of time. In At certain intervals, the weed kill was determined as a percentage of the herbs killed, based on a comparison sample without herbicide. The results are summarized in the following tables:
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Versuch 1Attempt 1
Unkraut-Bekämpfungsmittel: Di(N,N-Dimethyltridecylaminoxid)-Salz
von Endothal
Wasserpflanze Vernichtung bei Konzentration des Mittels von: Weed Control: Di (N, N-Dimethyltridecylamine Oxide) Salt of Endothal
Destruction of aquatic plants when the agent is concentrated in:
Unkraut-Bekämpfungsmittel: Di(N,N-Dimethyltridecylaminoxid)-Salz
von Endothal
Wasserpflanze Vernichtung bei Konzentration des Mittels von: Weed Control: Di (N, N-Dimethyltridecylamine Oxide) Salt of Endothal
Destruction of aquatic plants when the agent is concentrated in:
Unkraut-Bekämpfungsmittel: Mono(N,N-Dimethyltridecylaminoxid)-Salz
von Endothal
Wasserpflanze Vernichtung bei Konzentration des Mittels von:Weed Control: Mono (N, N-dimethyltridecylamine oxide) salt from Endothal
Destruction of aquatic plants when the agent is concentrated in:
Elodea
Cabomba
Wasserlinse
Sago-TeichkrautElodea
Cabomba
Duckweed
Sago pond herb
- 10 -- 10 -
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- ίο -- ίο -
■ Die genannten Ergebnisse werden bei Feldversuchen bestätigt, bei denen natürlich vorkommende Wasserpflanzen in einem Teich bei Naperville, Illinois, unter sommerlichen und herbstlichen Wetterbedingungen behandelt wurden. Das verwendete Herbizid war das Di(N,N-Dimethyltridecylaminoxid)-Salz von Endothal bei einer Konzentration von 2 ppm. Die Versuche wurden in Plastik-Behältern (60 cm Durchmesser, 60 cm tief), die in den Teich gesetzt wurden, mit folgenden Ergebnissen durchgeührt:■ The results mentioned are confirmed in field tests, involving naturally occurring aquatic plants in a pond near Naperville, Illinois, under summer and autumn Weather conditions were dealt with. The herbicide used was the di (N, N-dimethyltridecylamine oxide) salt of Endothal a concentration of 2 ppm. The experiments were carried out in plastic containers (60 cm diameter, 60 cm deep) that were placed in the pond were carried out with the following results:
Wasserpflanze Aquatic plant % % vernichtet nach 14 Tagendestroyed after 14 days
Bei dem Kontrollbehälter, in den kein Herbizid gegeben war, entwickelter* sich die Pflanzen weiter.In the control container in which no herbicide was added, the plants continued to develop *.
Die Versuche wurden wie im Beispiel Inbeschrieben, ausgeführt,The experiments were performed as described in Example I n, executed
salze wobei andere erfindungsgemäße Aminoxid/ verwendet wurden.salts with other amine oxide / were used according to the invention.
Versuch 1Attempt 1
Unkraut-Bekämpfungsmittel: Mono-(N,N-bis(2-hydroxiäthyl)-cocosfettaminoxid-Salz
von Endothal.
Wasserpflanze Vernichtung bei einer Konzentration des Mittels Weed Control: Mono- (N, N-bis (2-hydroxyethyl) coconut fatty amine oxide salt from Endothal.
Destruction of aquatic plants at one concentration of the agent
Sago-Teichkraut
ElodeaBear tail
Sago pond herb
Elodea
25?
5% 100 *
25?
5%
50*
25*100 *
50 *
25 *
- 11 -- 11 -
209819/1165209819/1165
- ii -- ii -
Versuch 2Attempt 2
Unkraut-Bekämpfungsmittel: Mono(N,N-Dimethylcocosfettaminoxid)-Salz
von Endothal
Wasserpflanze Vernichtung bei einer Konzentration des Mit- Weed Control: Mono (N, N-dimethyl coconut fatty amine oxide) salt from Endothal
Aquatic plant destruction when there is a concentration of
6 Wochen6 weeks
100$$ 100
Es wurden die üblichen Pisch-Toxizitätsteste ausgeführt, um die Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Aminoxid-Salze für Fische darzulegen im Gegensatz zu der relativ hohen Fisch-Toxizität der analogen Aminsalze. Bei diesen Versuchen wurden drei Goldfische jeweils in eine Reihe von Gallonenbehältern mit entchlortem V/asser gegeben. 2*} Stunden später wurde eine gemessene Menge des Wasser-Herbizids zugegeben und nach weiteren 72 Stunden die Wirkung auf den Fisch festgestellt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:The usual Pisch toxicity tests were carried out to determine the compatibility of the amine oxide salts according to the invention for fish in contrast to the relatively high fish toxicity of the analogous amine salts. In these attempts were three goldfish each placed in a series of gallon containers of dechlorinated water. 2 *} hours later one was measured Amount of the water herbicide was added and the effect on the fish was determined after a further 72 hours. The results are summarized in the following table:
Wasserpflanzen-Vernlchtungs- Konzentration Aquatic plant concentration % % der Fische abmittel:the fish abmittel:
Salz von EndothalEndothal Salt
Mono(N,N-dimethyltridecylaminoxid)-Salz von EndothalMono (N, N-dimethyltridecylamine oxide) salt of Endothal
209819/1165209819/1165
■· 12 —■ · 12 -
Wasserpflanzen-Vernlchtungs- Konzentration mittel; im WasserAquatic plant concentration middle; in the water
Mono(tf,N-bis(2-hydroxyäthy1)Mono (tf, N-bis (2-hydroxyäthy1)
cocosfettaminoxid)-Salz voncoconut fatty amine oxide) salt of
Endothal 2 p.p.m.Endothal 2 p.p.m.
Mono (N,N-dimethylcocos fettaminoxid)-Salz von Endothal 5 p.p.m.Mono (N, N-dimethylcocos fatty amine oxide) salt by Endothal 5 p.p.m.
Di(N,N-dimethyItridecylamin)-Di (N, N-dimethyItridecylamine) -
Salz von Endothal 2 p.p.m.Endothal Salt 2 p.p.m.
Di(N,N-dimethyl-stearyl-amin)-Di (N, N-dimethyl-stearyl-amine) -
SaIz von Endothal 2 p.p.m.SaIz by Endothal 2 p.p.m.
Di(N,N-dimethylhexadecylamin)-Di (N, N-dimethylhexadecylamine) -
SaIz von Endothal 2 p.p.m.SaIz by Endothal 2 p.p.m.
% % der Fische abgetötetof the fish killed
100100
100100
100100
Die Ergebnisse zeigen, daß die Aminoxid-Salze überraschend wenig schädlich für Fische sind, verglichen mit den Aminsalzen, was einen bedeutenden Vorteil der vorliegenden Erfindung darstellt. The results show that the amine oxide salts are surprising are little harmful to fish compared to the amine salts, which is an important advantage of the present invention.
Das Dimethylcocosfettaminoxid-Salz von Endothal wird mit einer Konzentration von 4 ppm in einem Aquarium angewendet, das die Wasserpflanzen Nitella und Potamogeton crjfcpus enthält. Eine Woche nach der Behandlung sinken die Pflanzen zu Boden und beginnen sich zu zersetzen. Nach drei Wochen wird beobachtet, daß die Pflanzen in dem behandelten Aquarium vollkommen zersetzt sind, während in einem unbehandelten Kontrol3-Aquarium gesunde Wachstumsbedingungen aufrecht erhalten bleiben.Endothal's dimethyl coconut fatty amine oxide salt is made with at a concentration of 4 ppm in an aquarium containing the aquatic plants Nitella and Potamogeton crjfcpus. One One week after treatment, the plants sink to the ground and begin to decompose. After three weeks it is observed that the plants in the treated aquarium are completely decomposed, while healthy growth conditions in an untreated Kontrol3 aquarium be maintained.
i)3el 6
Kin kleiner Firchteioh in Ambler, Γ<·ΐ>ππ,γ1vanin3 Oar proßei) 3el 6
Kin kleine Firchteioh in Ambler, Γ <· ΐ> ππ, γ1vanin 3 Oar proße
? 0 a 8 1 9 / 1 1 G & ? 0 a 8 1 9/1 1 G &
Mengen fadenförmiger Grünalgen enthält } wurde im frühen Herbst
mit 3 ppm Dimethylcoeosfettaminoxid-Salz von Endothal behandelt,
Nach 10 Tagen waren die Grünalgen vom Teich verschwunden und erschienen auch vier Wochen nach der Behandlung nicht wieder. Keiner
der reichlich vorhandenen Fische in dem Teich wurde getötet oder zeigte irgendeine Schädigung durch die Algizid-Behandlung.
Containing quantities of thread-like green algae } became in early autumn
treated with 3 ppm dimethylcoeosfettamine oxide salt from Endothal. After 10 days the green algae had disappeared from the pond and did not reappear four weeks after the treatment. None of the abundant fish in the pond were killed or showed any damage from the algicide treatment.
2098 19/11652098 19/1165
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