DE1221840B - Means for combating aquatic weeds - Google Patents

Means for combating aquatic weeds

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DE1221840B
DE1221840B DEF40812A DEF0040812A DE1221840B DE 1221840 B DE1221840 B DE 1221840B DE F40812 A DEF40812 A DE F40812A DE F0040812 A DEF0040812 A DE F0040812A DE 1221840 B DE1221840 B DE 1221840B
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DE
Germany
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water
plant
aquatic weeds
ppm
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DEF40812A
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Dr Ludwig Eue
Dr Helmuth Hack
Dr Rudolf Heiss
Dr Gerhard Burmeister
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Bayer AG
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Bayer AG
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Publication date
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
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  • Wood Science & Technology (AREA)
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  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

Int. Cl.:Int. Cl .:

AOInAOIn

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Deutsche Kl.: 451-9/20 German class: 451-9 / 20

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Number:
File number:
Registration date:
Display day:

1221840
F 40812IV a/451
21. September 1963
28. Juli 1966
1221840
F 40812IV a / 451
September 21, 1963
July 28, 1966

Es wurde gefunden, daß die Carbaminsäureester der FormelIt has been found that the carbamic acid esters of the formula

Mittel zur Bekämpfung von WasserunkräuternMeans for controlling aquatic weeds

: = N —Ο —C —NH-R (I): = N —Ο —C —NH-R (I)

ClCl

in welcher R für einen gegebenenfalls in o-Stellung durch Chlor substituierten Phenylrest steht, sehr gut zur Bekämpfung von Wasserunkräutern geeignet sind.in which R stands for a phenyl radical optionally substituted in the o-position by chlorine, very good are suitable for controlling water weeds.

Die Herstellung der Carbaminsäureester obengenannter allgemeiner Formel erfolgt nach bekannten Methoden, z. B. durch Umsetzung der entsprechenden aromatischen Hydroxamsäurechloride mit Isocyanaten oder mit Carbaminsäurechloriden und anschließender Umsetzung der so erhaltenen Chlorameisen- bzw. Biskohlensäureester mit primären oder sekundären Aminen.The carbamic acid esters of the general formula mentioned above are prepared in accordance with known ones Methods, e.g. B. by reacting the corresponding aromatic hydroxamic acid chlorides with isocyanates or with carbamic acid chlorides and subsequent reaction of the chloroforms obtained in this way or biscarbonic acid esters with primary or secondary amines.

Die als Ausgangsmaterialien benötigten Hydroxamsäurechloride können in an sich bekannter Weise aus den entsprechenden Aldehyden und Hydroxylamin durch nachträgliche Chlorierung der gebildeten Hydroxamsäuren erhalten werden.The hydroxamic acid chlorides required as starting materials can be obtained in a manner known per se the corresponding aldehydes and hydroxylamine by subsequent chlorination of the formed Hydroxamic acids are obtained.

Es ist bekannt, daß Diquat (l,l'-Äthylen-2,2'-bipyridyliumbromid) zur Bekämpfung submerser Wasserpflanzen benutzt werden kann. Die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen im Wasser flutende Unkräuter wie Elodea densa und Myriophyllum brasiliensis entspricht der von Diquat, während die Wirkung gegen wurzelnde Unkräuter wie Ceratophyllum demersum, Najas guadalupensis und Potamogeton spec, der Wirkung von Diquat überlegen ist.It is known that Diquat (l, l'-ethylene-2,2'-bipyridylium bromide) to combat submerged Aquatic plants can be used. The effect of the compounds according to the invention against im Water-flooding weeds such as Elodea densa and Myriophyllum brasiliensis corresponds to that of Diquat, while the effect against rooting weeds such as Ceratophyllum demersum, Najas guadalupensis and Potamogeton spec, the effect of Diquat is superior.

Weiterhin ist bekanntgeworden, daß bestimmte Carbamidoxime als Herbizide verwendet werden können (vgl. deutsche Auslegeschrift 1 024 746). Die erfindungsgemäß zu verwendenden Carbaminsäureester weisen jedoch eine höhere herbizide Potenz gegen Wasserunkräuter auf als das herbizid wirksamste bekannte Carbamidoxim.It has also become known that certain carbamide oximes are used as herbicides can (see German Auslegeschrift 1 024 746). The carbamic acid esters to be used according to the invention however, have a higher herbicidal potency against aquatic weeds than the most herbicidally effective known carbamide oxime.

Weiterhin ist es bekannt, daß die erfindungsgemäß als Wasserherbizide zu verwendenden Carbaminsäureester fungizide Eigenschaften haben und deshalb zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten auf Pflanzen verwendet werden können (belgische Patentschrift 621 961). Diese Fungizide werden jedoch nicht im Wasser zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten auf Wasserpflanzen verwendet.It is also known that the carbamic acid esters to be used according to the invention as water herbicides have fungicidal properties and are therefore used to combat fungal diseases on plants can be (Belgian patent specification 621 961). However, these fungicides are not used in the Water used to fight fungal diseases on aquatic plants.

Anmelder:Applicant:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,Paint factories Bayer Aktiengesellschaft,

LeverkusenLeverkusen

Als Erfinder benannt:
Dr. Ludwig Eue, Köln-Stammheim;
Dr. Helmuth Hack, Köln-Buchheim;
Dr. Rudolf Heiß, Köln-Stammheim;
Dr. Gerhard Burm.eister, Köln-Mülheim
Named as inventor:
Dr. Ludwig Eue, Cologne-Stammheim;
Dr. Helmuth Hack, Cologne-Buchheim;
Dr. Rudolf Heiss, Cologne-Stammheim;
Dr. Gerhard Burm.eister, Cologne-Mülheim

Beispiel 1example 1

In 200-1-Behälter wurden folgende Pflanzenarten eingepflanzt: Elodea densa, Myriophyllum brasiliensis, Ceratophyllum demersum, Potamogeton spec, und Najas guadalupensis. Die Behälter blieben dann Wochen stehen, um den Pflanzen Gelegenheit zu geben, sich an die Umgebung zu gewöhnen. Geprüft wurden die Verbindungen:The following types of plants were planted in 200-1 containers: Elodea densa, Myriophyllum brasiliensis, Ceratophyllum demersum, Potamogeton spec, and Najas guadalupensis. The containers were then left for weeks to give the plants a chance give to get used to the surroundings. The connections were tested:

2 Br- (Diquat) I2 Br- (Diquat) I

N — O —C-NH-^N-O-C-NH- ^

Il : = N — o — c — NHIl : = N - o - c - NH

ClCl

die als wäßrige Emulsionen bzw. Lösungen gleichmäßig auf die Behälter aufgespritzt wurden. Die Pflanzen wurden nach 2 und 5 Wochen auf Schädigungsgrade bonitiert. Die Endauswertung ist in der Tabelle zusammengestellt. Die Werte sind Mittelwerte aus zwei Wiederholungen.which were sprayed evenly onto the container as aqueous emulsions or solutions. the Plants were rated for degrees of damage after 2 and 5 weeks. The final evaluation is in compiled in the table. The values are mean values from two repetitions.

609 607/377609 607/377

I 2,5 ppm
5,0 ppm
I 2.5 ppm
5.0 ppm

II 2,5 ppm
5,0 ppm
II 2.5 ppm
5.0 ppm

III 2,5 ppm
5,0 ppm
Kontrolle
III 2.5 ppm
5.0 ppm
control

ElodeaElodea

4,5
4,9
4.5
4.9

4,6
5,0
4.6
5.0

3,6
5,0
0,3
3.6
5.0
0.3

Myrioph.Myrioph.

5,0
5,0
5.0
5.0

5,0
5,0
5.0
5.0

4,84.8

5,05.0

'0,5'0.5

Ceratoph.Ceratoph.

4,3 4,94.3 4.9

3,5 5,03.5 5.0

3,5 4,9 0,03.5 4.9 0.0

NajasNajas

2,0 3,42.0 3.4

1,5 5,01.5 5.0

2,5 5,0 0,02.5 5.0 0.0

Potamogeton Potamogeton

0 = keine Schäden,0 = no damage,

1 = Absterben einzelner Blätter,1 = death of individual leaves,

2 = ein Drittel der Pflanze abgestorben,2 = one third of the plant dead,

1,0 2,01.0 2.0

2,5 4,92.5 4.9

3,8 5,0 0,53.8 5.0 0.5

3 = die Hälfte der Pflanze abgestorben,3 = half of the plant dead,

4 = Pflanzen absterbend, aber noch blattgrün,
4,5 = nur noch einzelne grüne Teile,
4 = plants dying, but still leafy green,
4,5 = only single green parts,

5 = Pflanze total abgestorben.5 = plant totally dead.

B eispiel 2Example 2

In einem Versuch wurden drei Pflanzenarten, Elodea densa, Myriophyllum brasiliensis und Vallisneria spiralis, nur stundenweise unterschiedlichen Konzentrationen der zu prüfenden Wirkstoffe ausgesetzt. Nach dieser Exposition wurden die Pflanzen in normales Leitungswasser übergeführt und nach 3 Wochen die Schädigungsgrade bonitiert. Die Ergebnisse sind in der untenstehenden Tabelle zusammengestellt. In a trial, three plant species, Elodea densa, Myriophyllum brasiliensis and Vallisneria were used spiralis, exposed to different concentrations of the active substances to be tested for only hours. After this exposure, the plants were transferred to normal tap water and after The degree of damage is rated for 3 weeks. The results are compiled in the table below.

WirkstoffActive ingredient

Elodea
Stunden
Elodea
hours

Myriophyllum
Stunden
Myriophyllum
hours

Vallisneria
Stunden
Vallisneria
hours

η — η — χτ = r —ν χ- η - η - χτ = r - ν χ

5 5 5 4,25 5 5 4.2

5
5
5
5

4,54.5

4,5
4,5
4
4.5
4.5
4th

5
5
4,8
5
5
4.8

4,5
4,5
4,8
4.5
4.5
4.8

Aus diesem Versuch ist ersichtlich, daß die Exposition über einen bestimmten begrenzten Zeitraum genügt, um die Pflanzen zum Absterben zu bringen, was von besonderer Bedeutung bei der Vernichtung von Wasserpflanzen in fließenden Gewässern ist·.From this experiment it can be seen that the exposure over a certain limited period of time enough to cause the plants to die, which is of particular importance in the case of destruction of aquatic plants in flowing water is ·.

Beispiel3 Wasserpflanzentest/ruhendes WasserExample 3 Aquatic Plant Test / Still Water

Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 5 Gewichtsteile Alkyl-arylpoly-Solvent: 10 parts by weight of acetone Emulsifier: 5 parts by weight of alkyl aryl poly

glycolätherglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt'man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the specified amount of solvent, add the specified amount of emulsifier and dilute the Then concentrate with water to the desired concentration.

Man pflanzt Wasserpflanzen in einen großen Behälter, dessen Boden mit Erde bedeckt und der mit Leitungswasser gefüllt ist. Die Pflanzen verbleibenYou plant aquatic plants in a large container, the bottom of which is covered with soil and the one with it Tap water is filled. The plants remain

darin unbehandelt für etwa 3 Wochen zur Gewöhnung. Anschließend sprüht man die Wirkstoffzubereitung auf die Wasseroberfläche und rührt um. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeinheit Wasser im Behälter. in it untreated for about 3 weeks to get used to it. The active compound preparation is then sprayed on the water surface and stir. The concentration of the active ingredient in the plays a role here Preparation does not matter, the only decisive factor is the amount of active ingredient per unit volume of water in the container.

Nach einer bestimmten Verweilzeit im behandelten Wasser wird der Schädigungsgrad der Pflanzen unter Verwendung der folgenden Kennzahlen bonitiert:After a certain residence time in the treated water, the degree of damage to the plants is reduced Use of the following key figures rated:

0 = keine Schäden,0 = no damage,

1 = Absterben einzelner Blätter,1 = death of individual leaves,

2 = ein Drittel der Pflanze abgestorben,2 = one third of the plant dead,

3 = die Hälfte der Pflanze abgestorben,3 = half of the plant dead,

4 = Pflanzen absterbend, aber noch grün,
4,5 = nur noch einzelne grüne Teile,
4 = plants dying, but still green,
4,5 = only single green parts,

5 = Pflanze total abgestorben.5 = plant totally dead.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Wasserpflanzen, Verweilzeiten und Schädigungsgrade gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle.Active ingredients, active ingredient concentrations, aquatic plants, residence times and degrees of damage go from the table below.

Wasserpflanzentest/ruhendes WasserAquatic plant test / still water

WirkstoffeActive ingredients

Wirkstoffkonzentration
in ppm
Active ingredient concentration
in ppm

Schädigungsgrade nach den folgenden
Verweilzeiten
Degrees of damage according to the following
Dwell times

Elodea MyriophyllumElodea Myriophyllum

VallisneriaVallisneria

(CHs)2C = N-O-C-NH(CHs) 2 C = NOC-NH

(bekannt, vgl. deutsche Auslegeschrft 1 024 746)(known, see German Auslegeschrft 1 024 746)

1,251.25

0 0 00 0 0

4
4
1
4th
4th
1

3 0 03 0 0

Fortsetzungcontinuation

WirkstoffeActive ingredients OO ClCl Wirkstoff
konzentration
in ppm
Active ingredient
concentration
in ppm
Schädig
Elodea
Damaging
Elodea
ungsgrade nach c
Verweilzeite
Myriophyllum
degree of efficiency according to c
Dwell time
Myriophyllum
len folgenden
η
Vallisneria
len following
η
Vallisneria
Ν—0—C—NΝ — 0 — C — N OO 5
2,5
1,25
5
2.5
1.25
5
5
4,5
5
5
4.5
5
5
5
5
5
5
4,5
4,5
4,5
4.5
4.5
4.5
Ν—0—C—NΝ — 0 — C — N 5
2,5
1,25
5
2.5
1.25
5
4,5
2
5
4.5
2
Ul Ul UlUl ul ul 5
4,5
2
5
4.5
2
>-<
C
> - <
C.
:i: i CC. :i: i

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Mittel zur Bekämpfung von Wasserpflanzen, gekennzeichnetdurch einen Gehalt an Carbaminsäureestern der FormelAgent for controlling aquatic plants, characterized by a content of Carbamic acid esters of the formula in welcher R für einen gegebenenfalls in o-Stellung durch Chlor substituierten Phenylrest steht.in which R stands for a phenyl radical which is optionally substituted in the o-position by chlorine. : = N —O —C —NH-R (I): = N —O —C —NH-R (I) ClCl In Betracht gezogene Druckschriften:Considered publications: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1024 746; belgische Patentschrift Nr. 621 961.German Auslegeschrift No. 1024 746; Belgian patent specification No. 621 961.
DEF40812A 1963-09-21 1963-09-21 Means for combating aquatic weeds Pending DE1221840B (en)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF40812A DE1221840B (en) 1963-09-21 1963-09-21 Means for combating aquatic weeds
NL6410929A NL6410929A (en) 1963-09-21 1964-09-18

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NL (1) NL6410929A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2837204A1 (en) * 1978-08-31 1980-03-06 Ciba Geigy Ag OXIM CARBAMATES AND CARBONATES FOR PROTECTING PLANT CULTURES

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE621961A (en) * 1961-09-01
DE1024746B (en) * 1957-01-21 1958-02-20 Bayer Ag Agent for combating weeds and influencing plant growth

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NL6410929A (en) 1965-03-22

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