DE2138932A1 - Aq epsilon - amino caproic acid purificn - in single stage by azeotropic distillation in presence of an extractant for water - Google Patents

Aq epsilon - amino caproic acid purificn - in single stage by azeotropic distillation in presence of an extractant for water

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Abstract

Aq. epsilon-aminocaproic acid, obtd. by acid/alkali hydrolysis of caprolactam (precursors), is purified by azeotropic distillation at 100 degrees C and normal press, with an extractant for water pref. xylene, benzene or toluene. Pure epsilon-aminocaproic acid crystallises out slowly in the distillation flasks as water is removed as an azeotrope.

Description

Verfahren zur Aufarbeitung und Reinigung von wäßrigen £-Aminocapronsäurelösungen £-Aminocapronsäùre wird auf verschiedene Weise hergestellt. Process for the work-up and purification of aqueous ε-aminocaproic acid solutions £ -Aminocaproic acid is produced in a number of ways.

Die gebräuchlichste Herstellungsart ist die alkalische oder saure Hydrolyse von Caprolactam. Anschließend wird das Hydrolysegemisch mit sauren oder basischen Ionenaustauschern behandelt. Ebenfalls ist bekannt, die Hydrolyse von Caprolactam mit stark sauren Austauschern oder mit Erdalkalihydroxiden durchzuführen. Die Erdalkaliionen werden anschließend durch Fällen als Carbonate oder Sulfate entfernt. Die aus den wäßrigen Lösungen durch Eindampfen im Vakuum erhaltene £-;Aminocapronsäure ist jedoch nicht immer so rein, daß sie unmittelbar weiterverwendet werden kann, mit unter muß mehrmals umkristallisiert werden,-um eine ausreichende Reinheit zu erzielen.The most common production method is alkaline or acidic Hydrolysis of caprolactam. Then the hydrolysis mixture with acidic or treated with basic ion exchangers. It is also known the hydrolysis of Carry out caprolactam with strongly acidic exchangers or with alkaline earth hydroxides. The alkaline earth ions are then removed by precipitation as carbonates or sulfates. The aminocaproic acid obtained from the aqueous solutions by evaporation in vacuo However, it is not always so pure that it can be used immediately, with under has to be recrystallized several times in order to achieve sufficient purity achieve.

Ein anderes bekanntes Verfahren beschreibt die Herstellung von Aminocapronsäure durch Umsetzen von Caprolactam mit Bariumhydroxid in Gegenwart von 1)imethylsulfoxid, anschließende Fällung von Barium mit Kohlensäure, Entfernung dis Bariumcarbonats und Abdestillieren des Wassers im Vakuum aus der wäßrigen Dimethylsulfoxid-Amino capronsäurelö Sung. Dieses Verfahren liefert zwar eine reine Aminocapronsäure, ist jedoch technisch aufwendig.Another known process describes the production of aminocaproic acid by reacting caprolactam with barium hydroxide in the presence of 1) imethyl sulfoxide, subsequent precipitation of barium with carbonic acid, removal of the barium carbonate and distilling off the water in vacuo from the aqueous dimethyl sulfoxide-amino caproic acid solution. Although this process produces a pure aminocaproic acid, it is but technically complex.

Es wurde nun gefunden, daß man in einfacher Weise sehr reine Aminocapronsäure aus wäßrigen Lösungen gewinnt, die bei der sauren oder alkalischen Hydrolyse von Caprolactam erhalten werden, wenn man die Entfernung des Wassers und die gleichzeitige Reinigung der i-Aminocapronsäure durch Kristallisation in Gegenwart von Wasserschleppmitteln bei Normaldruck und Temperaturen unter 100°C durchführt.It has now been found that very pure aminocaproic acid can be obtained in a simple manner wins from aqueous solutions in the acidic or alkaline hydrolysis of Caprolactam can be obtained if you consider the removal of the water and the simultaneous Purification of i-aminocaproic acid by crystallization in the presence of water entrainers carried out at normal pressure and temperatures below 100 ° C.

Erfindungsgemäß wird das Wasser aus der Lösung, die man bei der Hydrolyse erhält, schonend bei Normaldruck und Temperaturen unter 1000C mit Hilfe von Wassersehleppmitteln, z.B.According to the invention, the water is obtained from the solution obtained during hydrolysis maintains, gently at normal pressure and temperatures below 1000C with the help of water-based surfactants, e.g.

Benzol, Toluol, Xylole, Propanol, Butanole, Acetonitril, abdestilliert. Die Temperaturangabe bezieht sich hierbei auf die Temperatur der übergehenden Gemische bzw. Azeotrope. Vorzugsweise verwendet man Benzol, Toluol oder Xylol als Schleppmittel.Benzene, toluene, xylenes, propanol, butanols, acetonitrile, distilled off. The temperature information here relates to the temperature of the mixture being transferred or azeotropes. Benzene, toluene or xylene are preferably used as entrainers.

Auf diese Weise wird das Wasser unter schonenden Bedingungen entfernt, während die reine Aminocapronsäure mit dem Grad der Wasserentfernung langsam auskristallisiert. Vorhandene Verunreinigungen, z.B. Spuren nicht umgesetzten Caprolactams oder andere Verunreinigungen, verbleiben in der Hauptsache im Schleppmittel, während die £-Aminoeapronsäure in diesem praktisch unlöslich ist.In this way, the water is removed under gentle conditions, while the pure aminocaproic acid slowly crystallizes out with the degree of water removal. Existing impurities, e.g. traces of unreacted caprolactam or others Impurities remain mainly in the entrainer, while £ -aminoeapronic acid is practically insoluble in this.

Zur Entfernung des Wassers verwendet man zweckmäßig eine Apparatur, bei der ein Rückfluß des Schleppmittels in die aufzuarbeitende Lösung moglich ist.To remove the water, it is advisable to use an apparatus in which the entrainer can flow back into the solution to be worked up.

Anstelle von~Caprolactam kann man als Ausgangsstoff zur Aminocapronsäureherstellung auch Oligomere und Polymere des Caprolactams verwenden. Man kann aber für die Hydrolyse auch das bei der Caprolactamherstellung anfallende rohe Umlagerungsgemisch, bestehend aus Lactamsulfat und Schwefelsäure, mit Vorteil für die Gewinnung von Aminocapronsäure einsetzen.Instead of ~ caprolactam can be used as a starting material for the production of aminocaproic acid also use oligomers and polymers of caprolactam. But you can go for hydrolysis also the crude rearrangement mixture resulting from the production of caprolactam from lactam sulfate and sulfuric acid, with advantage for the production of aminocaproic acid insert.

Das Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durch geführt werden.The process can be carried out continuously or batchwise will.

Eine vorteilhafte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird im folgenden näher beschrieben: Danach wird Caprolactam in verdünnter Natronlauge gelöst und auf 1000C erhitzt. Nach 2 bis 10 Stunden ae nach Baugekonzentration, wird die Lösung auf Raumtemperatur abgekühlt und über einen sauren Ionenaustauscher vom Typ Amberlite IRC 50 gegeben.An advantageous embodiment of the method according to the invention is described in more detail below: Caprolactam is then dissolved in dilute sodium hydroxide solution dissolved and heated to 1000C. After 2 to 10 hours ae according to building concentration, the solution is cooled to room temperature and passed through an acidic ion exchanger Amberlite IRC 50 type.

Während die Natriumionen vom Austauscher adsorbiert werden, erhält man als ablaufende wäßrige Lösung die -Aminocapronsäure.While the sodium ions are being adsorbed by the exchanger, the -aminocaproic acid is used as the draining aqueous solution.

Die wäßrige Lösung wird nun mit Benzol, Toluol, Xylolen, Pro panol, Butanol oder Acetonitril als Schleppmittel versetzt und das Wasser bei einer Temperatur unter 10000 be Normaldruck entfernt. Während der Destillation beginnt die 4Nnocapronsäure langsam auszukristallisieren. Ist das Wasser vollständig entfern; so wird von der Aminocapronsäure abfiltriert und getrocknet. Das Schleppmittel kann sofort wieder verwendet werden.The aqueous solution is now with benzene, toluene, xylenes, propanol, Butanol or acetonitrile added as an entrainer and the water at one temperature removed under 10000 be normal pressure. 4Nnocaproic acid begins during the distillation slow crystallize out. Is the water completely removed; so is the case of aminocaproic acid filtered off and dried. The entrainer can be used again immediately.

Die erhaltene £-Aminocapronsäure besitzt einen Schmelzpunkt von etwa 2000C und wird an fast quantitativer Ausbeute erhalten.The ε-aminocaproic acid obtained has a melting point of about 2000C and is obtained with an almost quantitative yield.

Auf gleiche Weise kann man auch eine wäßrige -Aminocapronsäurelösung, die man durch saure hydrolyse und Behandlung mit einem basischen Ionenaustauscher, z.B. Amberlite IR 45 erhält, aufarbeiten. Vorteilhaft verwendet man bei der sauren Hydrolyse nicht das reine Caprolactam, sondern das bei der Caprolactamherstellung anfallende mit Wasser verdünnte Umlagerungsgemisch.In the same way, you can also use an aqueous solution of aminocaproic acid, obtained by acid hydrolysis and treatment with a basic ion exchanger, e.g. Amberlite IR 45 receives, work up. It is advantageous to use it with the acidic Hydrolysis is not the pure caprolactam, but that of the caprolactam production resulting rearrangement mixture diluted with water.

Den vorhandenen Überschuß an Schwefelsäure kann man durch Zugabe von Bactam-haltigen Wassern, z.B. Extraktionswässern aus der Nylon 6 Herstellung oder auch durch Zugabe von Lactam, Lactamoligomeren oder Polymeren kompensieren.The excess of sulfuric acid that is present can be obtained by adding Bactam-containing waters, e.g. extraction waters from nylon 6 production or also compensate by adding lactam, lactam oligomers or polymers.

Das Molverhältnis Caprolactam zu Schwefelsäure kann 1 : 0,5 bis 1 : 5, vorteilhaft 1 : 0,6 bis 1 : 1,5 betragen. Vor oder nach der Behandlung mit dem Ionenaustauscher kann vorteilhaft noch eine Entfärbung mit A-Kohle durchgeführt werden.The molar ratio of caprolactam to sulfuric acid can be 1: 0.5 to 1 : 5, advantageously 1: 0.6 to 1: 1.5. Before or after treatment with The ion exchanger can advantageously be decolorized with activated carbon will.

Wird die wäßrige Lösung der #-Aminocapronsäure wie Üblich im Vakuum aufgearbeitet, so liegt der Schmelzpunkt der Säure bei 196 bis 198°C.If the aqueous solution of the # -aminocaproic acid is as usual in a vacuum worked up, the melting point of the acid is 196 to 198 ° C.

Beispiel 1 113 g Caprolactam werden in einer Mischung aus 52 g Schwefelsäure und 200 g Wasser gelöst und 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Example 1 113 g of caprolactam are added to a mixture of 52 g of sulfuric acid and dissolved 200 g of water and heated to boiling for 5 hours.

Nach dem Abkühlen wird die Lösung mit 300 g Wasser verdünnt und über eine Säule, die mit einem schwach basischen lonenaustauscher vom Typ Amberlite IR 45 gefüllt ist, geleitet und nachgewaschen. Die abfließende wäßrige Lösung wird mit 600 ml Benzol in einer Wasserauskreisapparatur erhitzt. Dabei wird das Wasser als Azeotrop ausgetragen und das Benzol zurückgeführt. Gegen Ende der Wasserauskreisung kristallisiert aus dem Benzol langsam die i-minocapronsSure aus. Anschließend wird vom Benzol abfiltriert und getrocknet. Es werden 129 g £-Aminocapronsäure vom Schmelzpunkt 2050C erhalten, das sind 98,5 % der Theorie, bezogen auf eingesetztes Caprolactam.After cooling, the solution is diluted with 300 g of water and poured over a column which is equipped with a weakly basic ion exchanger of the Amberlite IR 45 is filled, directed and rewashed. The outflowing aqueous solution is heated with 600 ml of benzene in a water removal apparatus. Thereby the water discharged as an azeotrope and returned the benzene. Towards the end of the water discharge The i-minocaproic acid slowly crystallizes out of the benzene. Then will filtered off from the benzene and dried. There are 129 g £ -aminocaproic acid from the Melting point 2050C obtained, that is 98.5% of theory, based on the amount used Caprolactam.

Beispiel 2 113 g Caprolactam werden in Natronlauge, die aus 45 g Natriumhydroxid und 500 g Wasser hergestellt wird, gelöst und 7 Stunden auf 1000C erhitzt. Die abgekühlte Lösung wird über eine Säule geleitet, die mit einem schwach sauren Ionenaustauscher vom Typ Amberlite IRO 50 gefüllt ist und nachgewaschen. Die Natriumionen werden vom Austauscher festgehalten, während die wäßrige Aminocapronsäure abläuft. Zu der wäßrigen Lösung werden 500 ml Toluol hinzugefügt und in einer Wasserauskreisapparatur das Wasser entfernt. Mit dem Grad der Wasserentfernung kristallisiert langsam die i-Aminocapronsäure aus dem Toluol aus. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1. Man erhält in praktisch quantitativer Ausbeute die Aminocapronsäure vom Schmelzpunkt 2030C. Example 2 113 g of caprolactam are dissolved in sodium hydroxide solution, which consists of 45 g Sodium hydroxide and 500 g of water is prepared, and dissolved for 7 hours at 1000C heated. The cooled solution is passed through a column with a weak acidic ion exchanger of the Amberlite IRO 50 type is filled and washed. The sodium ions are retained by the exchanger, while the aqueous aminocaproic acid expires. 500 ml of toluene are added to the aqueous solution and poured into a water separating apparatus removed the water. With the degree of water removal, the slowly crystallizes i-aminocaproic acid from the toluene. The work-up is carried out as in the example 1. The aminocaproic acid having a melting point is obtained in a practically quantitative yield 2030C.

Beispiel 3 113 g Caprolactam werden mit 160 g Bariuphydroxid in 500 ml Wasser 4 Stunden auf 1000C erhitzt. Anschließend leitet man langsam soviel Kohlensäure in die Lösung ein bis alle Bariumionen als Carbonat gefällt sind. Nach Abfiltrieren des Bariumcarbonats wird dieses mit Wasser nachgewaschen und das Filtrat mit 1 000 ml n-Butanol versetzt und das Wasser wie in Beispiel 1 beschrieben ausgekreist. Man erhält 127 g £-Aminocapronsäure vom Schmelzpunkt 2050C. Example 3 113 g of caprolactam are mixed with 160 g of bariuphydroxide in 500 ml of water heated to 1000C for 4 hours. Then you slowly pass as much carbonic acid into the solution until all barium ions are precipitated as carbonate. After filtering off of the barium carbonate, this is washed with water and the filtrate with 1,000 ml of n-butanol are added and the water is removed from the system as described in Example 1. 127 g of £ -aminocaproic acid with a melting point of 2050 ° C. are obtained.

Beispiel 4 500 g eines bei der Oaprolactamherstellung anfallenden Umlagerungsgemisches, bestehend aus etwa 45 Gew. Lactam und 55 Ges.% Schwefelsäure, werden mit 600 g eines Extraktionswassers aus der Nylon-6 Herstellung, welches 5 Gew. Lactam und 1 Gew.% Oligomere enthält, verdünnt. Anschließend wird die Lösung 7 Stunden auf 10000 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionslösung mit 4 300 ml Wasser verdünnt, so daß eine ca 5-gewichtsprozentige Schwefelsäurelösung entsteht. Danach behandelt man die Lösung mit einem schwach basischen Ionenaustauscher vom Typ IR 45. Die wäßrige Lösung wird mit 5 000 ml Toluol versetzt und das Wasser ausgekreist. Man erhält 272 g 8-Aminocapronsäure vom Schmelzpunkt 20100. Example 4 500 g of a product obtained in the manufacture of oraprolactam Rearrangement mixture, consisting of about 45 wt. Lactam and 55 wt.% Sulfuric acid, are with 600 g of an extraction water from the nylon-6 production, which 5 Contains by weight lactam and 1% by weight oligomers, diluted. Then the solution Heated to 10,000 for 7 hours. After cooling down, the Reaction solution diluted with 4,300 ml of water, so that an approx. 5 percent strength by weight sulfuric acid solution arises. The solution is then treated with a weakly basic ion exchanger of type IR 45. The aqueous solution is mixed with 5,000 ml of toluene and the water circled. 272 g of 8-aminocaproic acid with a melting point of 20,100 are obtained.

Claims (2)

Patentansprüche Claims ,1./ Verfahren zur Aufarbeitung und Reinigung von wäßrigen #-Aminocapronsäurelösungen, die capronsäurelö sungen, die durch saure oder alkalische Hydrolyse von Caprolactam oder Caprolactam liefernde Substanzen und anschließende Entfernung der Säure bzw. Base erhalten werden, dadurch gekennzeichnet, daß man die Entfernung des Wassers und die gleichzeitige Reinigung der #-Aminocapronsäure durch Kristallisation in Gegenwart von Wasserschleppmitteln bei Normaldruck und Temperaturen unter 1000C durchführt., 1. / Process for the work-up and purification of aqueous # -aminocaproic acid solutions, the caproic acid solutions produced by acidic or alkaline hydrolysis of caprolactam or caprolactam-supplying substances and subsequent removal of the acid or Base can be obtained, characterized in that the removal of the water and the simultaneous purification of the # -aminocaproic acid by crystallization in Presence of water entrainers at normal pressure and temperatures below 1000C performs. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Wasserschleppmittel Benzol, Toluol oder Xylole verwendet.2. The method according to claim 1, characterized in that as Water entrainer benzene, toluene or xylenes are used.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110256268A (en) * 2019-07-02 2019-09-20 扬州中宝药业股份有限公司 A kind of preparation method of aminocaproic acid

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