DE2136763A1 - Novel benzamides containing nitrogen-containing heterocycles and processes for making the same - Google Patents
Novel benzamides containing nitrogen-containing heterocycles and processes for making the sameInfo
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Description
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15. Juli 197115th July 1971
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Societee Generale de Recherches et D-Applications Scientifiques .Societee Generale de Recherches et D-Applications Scientifiques.
Sogeras,10, Hue Clement Marot Paris/PEAWEEEICHSogeras, 10, Hue Clement Marot Paris / PEAWEEEICH
Ueue Benzamide Stickstoff enthaltender Heterocyclen und Verfahren zur Herstellung derselben.Ueue benzamides containing nitrogen Heterocycles and Process for Making the Same.
Die Erfindung "betrifft eine neue Gruppe chemischer Verbindungen, die insbesondere als Arzneimittel wertvoll sind, sowie Verfahren zu deren Herstellung.The invention "relates to a new group of chemical compounds, which are particularly valuable as pharmaceuticals, as well as processes for their production.
Diese Gruppe kann durch die allgemeine Formel definiert werden,This group can be defined by the general formula
OROR
CO-NH- CH2 CO-NH-CH 2
worin Χη , X2 und X, gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, Halogen einen niedrigen Alkoxyrest mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen, einen Nitro-, Amino-, niedrigen aminierten Alkyl-, niedrigen aminierten Dialkyl-, niedrigen aminierten Alkanoyl-,» Äi^ijy^/11 Aoy1-» Cyano-, Sulfonamido-,where Χη, X 2 and X, can be identical or different and each is hydrogen, halogen, a lower alkoxy radical with less than 5 carbon atoms, a nitro, amino, lower aminated alkyl, lower aminated dialkyl, lower aminated alkanoyl, » Äi ^ ijy ^ / 11 Aoy 1 - »cyano-, sulfonamido-,
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N-(niedrig-Alkyl)-Sulfonamido-, Trihalogenomethyl-, niedrigen Thioalkyl-, niedrigen Alkyl-Sulfonyl-, Polyfluoro (niedrig Alkyl)-, TMo- oder Polyfluoro (niedrig Alkyl)-Sulfonyl- Rest bedeuten und R Wasserstoff oder eine niedrige Alkylgruppe mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen darstellt.N- (lower-alkyl) -sulfonamido-, trihalomethyl-, lower thioalkyl-, lower alkyl-sulfonyl-, polyfluoro (lower Alkyl) -, TMo- or polyfluoro (lower alkyl) -sulfonyl radical and R denotes hydrogen or a lower alkyl group represents less than 5 carbon atoms.
Diese Verbindungen zeigen eine interessante Aktivität bei den Tests, die man gewöhnlich, anwendet, um Produkte zu untersuchen, die auf das zentrale Nervensystem wirken. Sie sind insbesondereThese compounds show interesting activity in the Tests commonly used to check for products that act on the central nervous system. You are particular
über
Antagonisten gegen/'cLen Wirkungen des Apomorphins, und zwar in
wesentlich geringeren Dosen als das Chlorpromazin.above
Antagonists against the effects of apomorphine, and indeed in much lower doses than chlorpromazine.
Gemäß der Erfindung werden die der obigen Formel I entsprechenden Verbindungen durch Umsetzung von 2-Aminomethyl-Chinuclidin der FormelAccording to the invention, the compounds corresponding to the above formula I are obtained by reacting 2-aminomethyl-quinuclidine the formula
H2N-CH2 H 2 N-CH 2
mit einem Derivat einer substituierten Benzoesäure der Formelwith a derivative of a substituted benzoic acid of the formula
welches mit dem obigen Chinuclidin ein Säureamid bildet, hergestellt. DaS das Amid der substituierten Benzoesäure bildende Derivat kann beispielsweise ein Säurehalogenid sein, wie daswhich forms an acid amide with the above quinuclidine. The derivative forming the amide of the substituted benzoic acid can be, for example, an acid halide such as
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Säurechlorid, welches seinerseits durch Umsetzung voh Thionylchlorid mit der freien Säure erhalten wird. G-emäß einer anderen Ausführungsweise kann dieses ein Amid bildende Derivat ein Ester der substituierten Benzoesäure sein, insbesondere ein niedriger Allylester, wie zum Beispiel der Äthylester«Acid chloride, which in turn by reaction voh thionyl chloride is obtained with the free acid. According to another embodiment, this can be an amide-forming derivative Ester of substituted benzoic acid, especially a lower allyl ester, such as the ethyl ester «
Man kann andere, Amide der Benzoesäure bildende Derivate anwenden, um die Bildung von Nebenprodukten zu verringern. Insbesondere wird die Anwendung des N-Acyl-Imidazol Derivats frevorsiagt, das durch Umsetzung der substituierten freien Benzoesäure mit dem Carbonyl-l,l'-Diimidazol erhalten wird«Other derivatives that form amides of benzoic acid can be used, to reduce the formation of by-products. In particular, the use of the N-acyl-imidazole derivative is freely predicted, by reacting the substituted free benzoic acid with the carbonyl-l, l'-diimidazole is obtained "
Zweckmäßig führt man die Umsetzung des das Amid der substituierten Benzoesäure bildenden Derivats mit dem 2-Aminomethyl-Ohinuclidin in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels wie Benzol, Toluol, Tetrahydrofuran, Dioxan, oder Dimethylformamid durch. Außerdem ist es zweckmäßig,? die Umsetzung in Anwesenheit eines Pixierungsmittels für die Säure durchzuführen, was beispielsweise ein tertiäres Amin wie Triäthylamin oder eine Mineralbase wie Natriumkarbonat sein kann.The implementation of the substituted amide is expediently carried out Benzoic acid-forming derivative with 2-aminomethyl-ohinuclidine in the presence of an inert organic solvent such as benzene, toluene, tetrahydrofuran, dioxane, or Dimethylformamide through. It is also useful? the implementation in the presence of a pixellant for the acid carry out, for example, a tertiary amine such as triethylamine or a mineral base such as sodium carbonate can.
Die Verbindungen der Erfindung können ein oder mehrere asgymetrische Kohlenstoffatome enthalten und somit optisch aktiv sein. In diesem Fall können sie mit Hilfe an sich bekannter Verfahren getrennt werden, wobei man 2 oder mehrere enantiomorphe Formen erhält.The compounds of the invention can be one or more Contain asymmetrical carbon atoms and thus be optically active. In this case, they can be more familiar with the help Procedures can be separated to obtain 2 or more enantiomorphic forms.
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Wie oben angegeben, besitzen die neuen Verbindungen der Erfindung eine pharmakologische Wirksamkeit und die Erfindung umfaßt ebenfalls die pharmazeutischen Zubereitungen, welche diese Verbindungen zusammen mit einem träger oder einem pharmazeutisehen Verdünnungsmittel enthalten.As indicated above, the novel compounds of the invention have pharmacological activity and are encompassed by the invention likewise the pharmaceutical preparations which these Compounds together with a carrier or pharmaceutical agent Contain thinner.
Die in den pharmazeutischen Zubereitungen gemäß der Erfindung angewandten Träger oder Verdünnungsmittel können fest oder flüssig sein. Wenn also beispielsweise der Träger eine Flüssigkeit, ist, können die erfindungsgemäßen Zubereitungen als Lösungen oder Suspensionen vorliegen, welche zur Injektion in sterilem apyrogenem Wasser oder in einem injizierbaren 01 vorliegen. Wenn der Träger oder das Verdünnungsmittel flüssig ist kann gemäß einer Variante die Zubereitung auch als Lösung oder Suspension vorliegen, welche zur oralen Verabreichung bestimmt ist, beispielsweise als Sirup oder Elixier oder als Lösung oder Suspension der aktiven Bestandteile in einem flüssigen Träger, wobei die Lösung oder Suspension in einer Gelantinekapsel enthalten ist. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch ein Aerosol sein, das ist eine unter Druck stehende Lösung oder Suspension der aktiven Bestandteile in einem flüchtigen Träger wie zum Beispiel einem halogenierten Kohlenwasserstoff.The carriers or diluents used in the pharmaceutical preparations according to the invention can be solid or be fluid. If, for example, the carrier is a liquid, the preparations according to the invention can be used as solutions or suspensions are available which are for injection in sterile pyrogenic water or in an injectable 01 are present. If the carrier or the diluent is liquid, according to one variant, the preparation can also be used as a solution or suspension, which is intended for oral administration, for example as a syrup or elixir or as Solution or suspension of the active ingredients in a liquid carrier, the solution or suspension in a Gelatin capsule is included. The preparations according to the invention can also be an aerosol, which is a pressurized solution or suspension of the active ingredients in a volatile carrier such as a halogenated hydrocarbon.
Wenn der Träger oder das Verdünnungsmittel ein Feststoff ist, können die Zubereitungen der Erfindung Pillen, Tabletten, Dragees oder andere Zusammensetzungen mit den Auflösemitteln, Schmier- bzw. Gleitmitteln, üblichen Aromatisierungsmittein, etc. sein.When the carrier or diluent is a solid, the preparations of the invention can be pills, tablets, Dragees or other compositions with the dissolving agents, lubricants or glidants, usual flavoring agents, etc. be.
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Die Zubereitungen können ebenfalls feste Pulver sein, welche die aktiven Bestandteile in Verdünnung mit einem festen inerten ■Verdünnungsmittel entialten und in einer G-elajrfcinekapsel enthalten sind.The preparations can also be solid powders which contain the active ingredients in dilution with a solid inert one ■ Deglaze the diluent and contain it in a gel-elajrfcine capsule are.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern:The following examples are intended to explain the invention:
N- [ 2-Methyl (Chinuclidinyl)/ -2-Methoxy-BenzamidN- [ 2-methyl (quinuclidinyl) / -2-methoxy benzamide
(00H3 ( 00H 3
Man gibt 6,5 g !!,N'-Carbonyl-DiimidazQl während 15 Minuten zu einer lösung von 5,8g 2-Methoxybenzoesäure in 20 ml wasserfreiem, unter Stickstoff befindlichem Dimethylformamid. Die Mischung wird eine Stunde lang gerührt, dann fügt man während während 10 Minuten eine Lösung von 5,2 g 2-Amino-Methyl-Chinuclidin in 20 ml wasserfreiem Dimethylformamid zu. Die Reaktionsmischung wird anschließend noch 3 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt.6.5 g of !!, N'-carbonyl-diimidazQl are added over the course of 15 minutes a solution of 5.8 g of 2-methoxybenzoic acid in 20 ml of anhydrous dimethylformamide under nitrogen. The mixture the mixture is stirred for one hour, then a solution of 5.2 g of 2-amino-methyl-quinuclidine is added over a period of 10 minutes in 20 ml of anhydrous dimethylformamide. The reaction mixture is then left for 3 hours at room temperature touched.
Dann wird die Reaktionsmischung unter verringertem Druck abdestilliert, wobei ein Öl verbleibt, welches man mit 100 ml Äther und 100 ml Wasser behandelt. Man extrahiert die wässrige Schicht 3 mal jeweils mit 100 ml Äther, vereinigt die organischen Phasen, wäscht sie einmal mit 20 ml Wasser und trocknet sie über wasserfreiem Magnesiumsulfat.Then the reaction mixture is distilled off under reduced pressure, leaving an oil which is treated with 100 ml of ether and 100 ml of water. Extract the aqueous Layer 3 times with 100 ml of ether each time, combine the organic phases, wash them once with 20 ml of water and dry them over anhydrous magnesium sulfate.
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Nach der Entfernung des Lösungsmittels erhält man 10 g eines gelben 01s, das man in 50 ml Aceton löst. Zu dieser Lösung gibt man eine warme Lösung von 4,1 g Pumarsäure in 300 ml Aceton. Beim Abkühlen erhält man 12 g weiße Kristalle. Nach 2 Umkri- W stallisierungen aus Isopropanol erhält man 7,2 g des reinen Produkts, nämlich des ihamar säure salze s, welches bei 146 bis 147° 0 schmilzt.After removal of the solvent, 10 g of a yellow oil are obtained which are dissolved in 50 ml of acetone. A warm solution of 4.1 g of pumaric acid in 300 ml of acetone is added to this solution. On cooling, 12 g of white crystals are obtained. After 2 Umkri- W stallisierungen from isopropanol gives 7.2 g of the pure product, namely the ihamar s acid salts, which melts at 146-147 ° 0th
Das 2-Amino-Methyl-Chinuclidin stellt man nach der von RÜBIS07 et Coil (Zhur. obschei Khim. £3, 1, 555-9 (1953)) beschriebenen Methode her.The 2-amino-methyl-quinuclidine is prepared according to that described by RÜBIS07 et Coil (Zhur. Obschei Khim. £ 3, 1, 555-9 (1953)) Method.
N- Γ 2-Methyl (Chinuclidinyl) "7 -^-Methoxy-S-sulfonamido- L~ _J BenzamjN- Γ 2-methyl (quinuclidinyl) "7 - ^ - methoxy-S-sulfonamido- L ~ _J Benzamj
CO-NH-CH2 CO-NH-CH 2
Zu einer unter Stickstoff befindlichen Lösung von 4,12 g 2-Methoxy-5-sulfonamido-Benzoesäure in 10 ml wasserfreiem Dimethylformamid gibt man während 15 Minuten in kleinen Anteilen 3,18 g N,N'-Carbonyl-Diimidazol. Man rührt 45 Minuten bei Zimmertemperatur, dann gibt man während 20 Minuten eine Lösung von 2,5 g 2-Amino-Methyl-Chinuclidin in 20 ml wasserfreiem [Tetrahydrofuran zu und setzt das Rühren weitere 3 Stunden fort.To a solution under nitrogen of 4.12 g of 2-methoxy-5-sulfonamido-benzoic acid in 10 ml of anhydrous Dimethylformamide is added in small portions over 15 minutes to 3.18 g of N, N'-carbonyl-diimidazole. The mixture is stirred for 45 minutes Room temperature, then a solution of 2.5 g of 2-amino-methyl-quinuclidine in 20 ml of anhydrous is added for 20 minutes [Add tetrahydrofuran and continue stirring for a further 3 hours.
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Nach dem Eindampfen der Reaktionsmischung unter verringertemAfter evaporating the reaction mixture under reduced
Druck bei 0° C löst man den öligen Rückstand wieder in 70 ml erPressure at 0 ° C., the oily residue is redissolved in 70 ml
ein! 1 normalen wässrigen Chlorwasserstoffsäure und filtriert. Man stellt mit 75 ml einer wässrigen 1 normalen Sodalösung auf einen p™ von 9 alkalisch, rührt alsdann und kühlt ab, wobei sich nach und nach weiße Kristalle bilden. Nach dem Filtrieren, 4 maligen Waschen mit 10 ml destilliertem Wasser und Trocknen erhält man 2,58 g der bei 241 bis 2420C schmelzenden Verbindung. Man kann eine zweite !Fraktion von 0,27 g erhalten, wenn man die wässrige Lösung unter verringertem Druck auf ein Volumen von 15 ml einengt.a! 1 normal aqueous hydrochloric acid and filtered. It is made alkaline with 75 ml of an aqueous 1 normal soda solution to a p ™ of 9, then stirred and cooled, with white crystals gradually forming. After filtering, washing 4 times with 10 ml of distilled water and drying, 2.58 g of the compound which melts at 241 to 242 ° C. is obtained. A second fraction of 0.27 g can be obtained by concentrating the aqueous solution under reduced pressure to a volume of 15 ml.
Das TS-Γ 2-Methyl (Chinuelidinyl) /^-Methoxy-S-suifonamido-The TS-Γ 2-methyl (quinuelidinyl) / ^ - methoxy-S-suifonamido-
BenzamidBenzamide
wird zur Reinigung in einer 1 normaligen wässrigen Sodalösung gelöst, filtriert und durch Zugabe ©iner 1 normalen wässrigen Chlorwasserstoff säure bis zu einem pH von 8 ausgefällt. Der Schmelzpunkt des gereinigten Produkts ist 243-2440C.is solved for cleaning in a 1 norma then aqueous sodium carbonate solution, filtered and by adding © iner 1 normal aqueous hydrochloric acid is precipitated to a p H of the eighth The melting point of the purified product is 243-244 0 C.
Die 2-Methoxy-5-sun^onamido-Bezoesäure wird entsprechend der in der französischen Patentschrift 1 524 388 beschriebenen Methode hergestellt.The 2-methoxy-5-sun ^ onamido-bezoic acid is according to the in the method described in French patent 1,524,388.
Die so erhaltenen Produkte der Erfindung besitzen pharmakodynamisch interessante Eigenschaften, welche sie für die Humanmedizin wertvoll machen. Diese Produkte zeigen vor allem eine sehr starke antagonistische Wirksamkeit gegenüber der emetischenThe products of the invention thus obtained are pharmacodynamic interesting properties which make them valuable for human medicine. Above all, these products show a very strong antagonistic effectiveness against the emetic
des
Wirkung Apomorphins beim Hund (Methode von Chen und Ensor.of
Effect of apomorphins on dogs (Chen and Ensor method.
J. Pharmacol. 98, 245 (1950;).J. Pharmacol. 98, 245 (1950;).
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Die "bei 50 % wirksamen Dosen des Produkts von Beispiel 2 sind die folgenden:The "50 % effective doses of the product of Example 2 are as follows:
bei subkutaner Verabreichung: 0,2 mg pro kg ψ bei oraler Verabreichung: 1,2 mg pro kgwith subcutaneous administration: 0.2 mg per kg ψ with oral administration: 1.2 mg per kg
Dieses Produkt zeigt damit eine sehr starke Aktivität auf diesem Gebiet, welche der der neuroleptischen Derivate des Phenothiazine gleich oder überlegen ist (die DE des Chlorpromazins ist bei denselben experimentellen Bedingungen nur 1,50 mg pro kg per os).This product thus shows a very strong activity in this area, which is equal to or superior to that of the neuroleptic derivatives of phenothiazine (the D E of chlorpromazine is only 1.50 mg per kg per os under the same experimental conditions).
Aber sie sind, und das ist der besondere Vorteil, der Verbindungen der Erfindung, im Gegensatz zu den Neuroleptika gänzlich frei von den depressiven und katatonischen Wirkungen dieser letzteren.But they are, and that is the particular advantage, of connections of the invention, in contrast to the neuroleptics entirely free from the depressive and catatonic effects of the latter.
Auch ist das Produkt von Beispiel 2 beim Hund ohne Wirkung auf den arteriellen Blutdruck (pression arterielle) bei Dosierungen in der Größenordnung von 3 mg pro kg (i.V.). Auch modifiziert es beim Hund nicht hypertensive . Effekte (effets tensionnels), die durch Acetyleholin oder Adrenalin hervorgerufen werden oder aber Folge der Ausschaltung des nervus vagus sind.Also, the product of Example 2 has no effect on arterial blood pressure (arterial pressure) in the dog at dosages in the order of 3 mg per kg (i.V.). Nor does it modify hypertensive conditions in dogs. Effects (effets tensionnels), which are caused by acetyleholin or adrenaline or are the result of the deactivation of the nervus vagus.
Die Produkte der Erfindung sind also durch eine starke Aktivität, die auf die chemo-sensible Zone im Boden des 4. Ventrikels beschränkt ist (die Stelle an der das Apomorphine wirkt) und gleichzeitig durch völlige Verträglichkeit charakterisiert.The products of the invention are thus characterized by a strong activity acting on the chemo-sensitive zone in the floor of the 4th ventricle is restricted (the place where the apomorphine acts) and at the same time characterized by complete compatibility.
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