DE2115549C3 - Diethylenetriamine derivatives, their production and use as organic silk - Google Patents
Diethylenetriamine derivatives, their production and use as organic silkInfo
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- DE2115549C3 DE2115549C3 DE19712115549 DE2115549A DE2115549C3 DE 2115549 C3 DE2115549 C3 DE 2115549C3 DE 19712115549 DE19712115549 DE 19712115549 DE 2115549 A DE2115549 A DE 2115549A DE 2115549 C3 DE2115549 C3 DE 2115549C3
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Description
R-NH-CH2-CH2-N-CHi-CH2-NH -RR-NH-CH 2 -CH 2 -N-CHi-CH 2 -NH -R
R R.
in der R ein Wasserstoff-, C12H25- oder I0 in which R is hydrogen, C 12 H 25 - or I0
Jr-CH2-ReSt Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen Jr- CH 2 radical The present invention relates to compounds
y der allgemeinen Formel I y of the general formula I.
ist, jedoch als Rest R sowohl ein Lauryl- wie ein R-NH-Ch2-CH2-N-CH2-CH2-NH-Ris, but the radical R is both a lauryl and an R-NH-Ch 2 -CH 2 -N-CH 2 -CH 2 -NH-R
Benzyl- als auch em Wasserstoffrest vorhanden ιBenzyl and hydrogen radicals present ι
sein müssen. R (I)must be. R (I)
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen2. Process for making compounds
nach Patentanspruch 1 dadurch gekennzeichnet, 20 in der R ein Wasserstoff-, C12H25-oder
daß man entweder Laurylhalogenid mit Diäthylentriamin
im Molverhältnis 1:2 bis 1:4 umsetzt, /=\
das überschüssige Diäthylentriamin abtrennt und <^ J—CH2-ReSt
das Verfahrensprodukt mit Benzylhalogenid umsetzt oder Benzylhalogenid mit Diäthylentriamin 25according to claim 1, characterized in that R is hydrogen, C 12 H 25 or
that either lauryl halide is reacted with diethylenetriamine in a molar ratio of 1: 2 to 1: 4, / = \
the excess diethylenetriamine separates and <^ J —CH 2 -ReSt
Reacts the process product with benzyl halide or benzyl halide with diethylenetriamine 25
im Molverhältnis 1:2 bis 1:4 umsetzt, das über- ist, jedoch als Rest R sowohl ein Lauryl- wie ein
schüssige Diäthylentriamin abtrennt und das Ver- Benzyl- als auch ein Wasserstoffrest vorhanden sein
fahrensprodukt mit Laurylhalogenid umsetzt, wo- müssen, und ihre Verwendung als Bioeide,
bei die Reaktionen in einem Temperaturbereich Als typisches Beispiel sei die Verbindung derconverts in a molar ratio of 1: 2 to 1: 4, which is above, but separates both a lauryl and a Schüssige diethylenetriamine as the radical R and the benzyl and hydrogen radical reacts with lauryl halide, where necessary, and their use as organic silk,
in the reactions in a temperature range A typical example is the compound of
von 80 bis 200° C und bzw. oder in Gegenwart von 30 Formel II genanntfrom 80 to 200 ° C and / or in the presence of formula II mentioned
C12H25NH-CH2-CH2- NH-CH2-CH2-NH-CH2-^y (U)C 12 H 25 NH-CH 2 -CH 2 - NH-CH 2 -CH 2 -NH-CH 2 - ^ y (U)
Aus der deutschen Patentschrift 947972 sind Verbindungen des Typs III mit biocider Wirksamkeit bekannt.Compounds of type III with biocidal activity are known from German patent specification 947972.
C12H25NH -CH2-CH2- NH-CH2-CH2-NH2 C 12 H 25 NH -CH 2 -CH 2 - NH-CH 2 -CH 2 -NH 2
(IH)
C12H25NH-CH2-CH2-NH-CH2-Ch2-NH-CH2COOH(IH)
C 12 H 25 NH-CH 2 -CH 2 -NH-CH 2 -Ch 2 -NH-CH 2 COOH
Diese Verbindungen weisen aber Nachteile, z. B. einen deutlichen Eiweiß- und Seifenfehler und fast völligen Wirkungsverlust gegenüber bestimmten Problemkeimen wie Pseudomonaden in Gegenwart von hartem Wasser auf.However, these compounds have disadvantages, e.g. B. a clear protein and soap fault and almost complete Loss of effectiveness against certain problem germs such as pseudomonads in the presence of hard water on.
Aus dem USA.-Patent 2 952 635 ist ferner eine Verbindung der nachstehenden Formel IV bekannt:A compound of the following formula IV is also known from US Pat. No. 2,952,635:
-NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-Nh2 (IV)-NH-CH 2 -CH 2 -NH-CH 2 -CH 2 -Nh 2 (IV)
Diese Verbindung ist als Korrosionsschutzmittel verwendbar. Als biocide Wirksubstanz eignet sich diese Verbindung wegen ihrer schlechten Wasserlöslichkeit und ihrer Empfindlichkeit gegen hartes Wasser, Eiweiß und anionlsche Detergenzien jedoch nicht.This compound can be used as a corrosion protection agent. This is suitable as a biocidal active substance Compound because of their poor solubility in water and their sensitivity to hard water, protein but not anionic detergents.
Schließlich sind noch aus der deutschen Qffenlegungsschrift 1 939 921 Verbindungen der Formel V bekannt.Finally, compounds of the formula V are known from the German application specification 1,939,921.
C12H25NH-CH2-CH2- NH -CH2-CH2- NH —CH2-^~^ (V)C 12 H 25 NH-CH 2 -CH 2 - NH -CH 2 -CH 2 - NH -CH 2 - ^ ~ ^ (V)
ClCl
wobei Chlor in 2-, 3- oder 4-Stellung stehen kann. 60 empfindlich gegenüber der Einwirkung von Eiweiß
Diese Verbindungen zeigen an sich eine recht gute und anionischem Detergenzien sind,
biocide Wirksamkeit, nur sind sie relativ schwer lös- Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbinlich
in Wasser und deutlich empfindlich gegen Eiweiß düngen derFormel I setzt man entweder zunächst ein
und anionsiche Detergenzien. Laurylhalogenid mit Diäthylentriamin im Molver-Demgegenüber
wurde nun überraschenderweise 65 hältnis 1: 2 bis 1:4 und nach Abtrennung von übergefunden,
daß die erfindungsgemäßen Verbindungen schüssigem Diäthylentriamin mit Benzylhalogenid
der Formell auch in hartem Wasser gut löslich und um.oder man läßt unter Umkehrung obiger Reaktionsvorzüelich
biocid wirksam und darüber hinaus un- lolge zunächst ein Benzylhalogenid mit Diäthylcn-where chlorine can be in the 2-, 3- or 4-position. 60 sensitive to the action of protein These compounds show themselves to be quite good and anionic detergents,
Biocidal effectiveness, only they are relatively difficult to dissolve. For the preparation of the formula I, the formula I fertilize in water and clearly sensitive to protein, one uses either first and anionic detergents. Lauryl halide with diethylenetriamine in Molver-In contrast, it was now surprisingly 65 ratio 1: 2 to 1: 4 and after separation of found that the compounds according to the invention of Schüssigem diethylenetriamine with benzyl halide of the formula also readily soluble in hard water and around. Or you can reverse the above The reaction is excellent biocidally and, in addition, a benzyl halide with diethyl
2 I 155492 I 15549
triamin im Molverbälmis 1:2 bis 1:4 reagieren und setzt nach Abtrennung von überschüssigem Diäthylentriamin mit Laurylhalogenid um.triamine react in the Molverbälmis 1: 2 to 1: 4 and sets after excess diethylenetriamine has been separated off with lauryl halide.
Die Reaktionen werden bei Temperaturen von 80 bis 2000C, gewöhnlich 80 bis 1400C, in Gegenwart von Säureakzeptoren sowie eventuell in Gegenwart von Lösungsmitteln durchgeführt. Als Laurylhalogenid können Laurylchlorid und Laurylbromid, als Benzylhalogenid Benzylchlorid und Benzylbromid verwendet werden.The reactions are carried out at temperatures of 80 to 200 ° C., usually 80 to 140 ° C., in the presence of acid acceptors and possibly in the presence of solvents. Lauryl chloride and lauryl bromide can be used as the lauryl halide, and benzyl chloride and benzyl bromide as the benzyl halide.
Als Säureakzeptoren können z.B. NaOH, KOH, K2CO3, CaO oder überschüssiges Amin eingesetzt werden. Als Lösungsmittel eignen sich z. B. n-Propanol, Dioxan, Äthylglykol, Propylenglykol und Xylol.Acid acceptors that can be used are, for example, NaOH, KOH, K 2 CO 3 , CaO or excess amine. Suitable solvents are, for. B. n-propanol, dioxane, ethyl glycol, propylene glycol and xylene.
Die auf vorgenanntem Wege erhaltenen erfindungsgemäßen Verbindungen der Formell können durch Vakuumdestillation gereinigt werden, wobei sie als fast farblose Flüssigkeit anfallen. Falls technische Reinheit genügt, kann man auch nur die niedriger siedenden Ausgangs- unci Zwischenprodukte abdestillieren.The obtained in the aforementioned way according to the invention Compounds of the formula can be purified by vacuum distillation, using them as almost colorless liquid is obtained. If technical purity is sufficient, only the lower-boiling ones can be used Distill off starting and intermediate products.
Die erfindungsgemäßen Verbindungsn der Formel I eignen sich auf Grund der erwähnten vorzüglichen Eigenschaften, insbesondere in Form ihrer Salze, als Desinfektionsmittel, Fungicide, Algicide und Virucide zum Einsatz in Brauereien, der alkoholfreien Getränkeindustrie, in Molkereien, Schlachthöfen, in der Lebensmittelindustrie, in Schwimmbädern sowie in Krankenhäusern. The compounds of the formula I according to the invention are suitable on the basis of the excellent ones mentioned Properties, especially in the form of their salts, as disinfectants, fungicides, algicides and virucides for use in breweries, the non-alcoholic beverage industry, in dairies, slaughterhouses, in the food industry, in swimming pools as well as in hospitals.
Als Salze der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I kommer, j. B. die Formiate, Acetate, Tartrate, Lactate, Zitrate, Gluconate, Hydrochloride und Nitrate in Frage. Der pH-Wert der wäßrigen Zubereitungen dieser Salze kann zwischen 3 bis 10, im allgemeinen zwischen 5 bis 8, liegen.As salts of the compounds of the formula I according to the invention, j. B. the formates, acetates, tartrates, lactates, citrates, gluconates, hydrochlorides and nitrates in question. The pH of the aqueous preparations of these salts can be between 3 and 10, generally between 5 and 8.
Zusätzlich können die Zubereitungen der erfindungsgemäßeu Verbindungen außer Wasser noch Lösungsmittel, wie Alkohol, n-Propanol, iso-Propanol, Äthylglykol, Propylenglykol, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid enthalten.In addition, the preparations of the u Compounds in addition to water and solvents such as alcohol, n-propanol, iso-propanol, Contain ethyl glycol, propylene glycol, dimethylformamide and dimethyl sulfoxide.
Außerdem können Lösungsvermittler wie die wasserlöslichen Addukte von Äthylenoxid an Fettalkohole, Isotridecylalkohol, Fettsäureglyceride, partielle Fettsäuresorbitester, iso-Octyl- und Nonylphenol, weiterhin die Mischpolymerisate von Äthylenoxid und Propylenoxid sowie äthoxylierte Fettarnine und Fettsäureamide zugesetzt werden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen sehr gut verträglich sind.In addition, solubilizers such as the water-soluble adducts of ethylene oxide with fatty alcohols, Isotridecyl alcohol, fatty acid glycerides, partial fatty acid sorbitol esters, iso-octyl- and nonylphenol, furthermore the copolymers of ethylene oxide and propylene oxide and ethoxylated fatty amines and fatty acid amides are added, with which the compounds according to the invention are very well tolerated.
Ferner können in solchen Zubereitungen Verdickungsmittel wie Methyl-, Hydroxyäthyl- und Carboxymethylcellulose, Polyvinylalkohol, Polyacrylsäurederivate und Polyvinylpyrrolidon, inerte Füllstoffe wie Aluminiumoxid, hochdisperse Kieselsäure, Attapulgit, Harnstoff und Rohrzucker sowie Färb- und Geruchsstoffe enthalten sein.Furthermore, thickeners such as methyl, hydroxyethyl and carboxymethyl cellulose, Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid derivatives and polyvinylpyrrolidone, inert fillers such as aluminum oxide, highly disperse silica, attapulgite, urea and cane sugar as well as coloring and Odorous substances may be included.
In den folgenden Beispielen werden die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen und ihrer Zubereitungen sowie die bakteriologischen Eigenschaften näher erläutert:The following examples illustrate the preparation of the compounds according to the invention and their preparations as well as the bacteriological properties explained in more detail:
Beispiel 1
a) Herstellung von N-Benzyl-diäthylentriaminexample 1
a) Production of N-benzyl-diethylenetriamine
4 Mol Diäthylentriamin und 1,5 Mol NaOH werden in einem 2-1-Vierhalskolben mit Rührer, Tropftrichter, Thermometer und Rückflußkühler auf 80° C erwärmt. Dazu läßt man langsam 1 Mol Benzylchlorid tropfen, wobei man die Temperatur nicht über 110° C ansteigen Danach wird noch 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend läßt man abkühlen. Man dekantiert vom anorganischen Rückstand und fraktioniert die organische Phase im Vakuum. Nach einem Vorlauf von Diäthylentriamin gehen bei 110 bis 120° C und O1I bis 0,2 Torr 162 g N-Benzyl-diäthylentriamin entsprechend einer Ausbeute von 84% der Theorie als schwachgelbes Ol über.4 mol of diethylenetriamine and 1.5 mol of NaOH are heated to 80 ° C. in a 2-1 four-necked flask equipped with a stirrer, dropping funnel, thermometer and reflux condenser. To this, 1 mol of benzyl chloride is slowly added dropwise, the temperature not rising above 110 ° C. Thereafter, stirring is continued for 3 hours at this temperature. Then it is allowed to cool. The inorganic residue is decanted and the organic phase is fractionated in vacuo. After a forerun of diethylenetriamine proceed at 110 to 120 ° C and O 1 I to 0.2 Torr 162 g of N-benzyl-diethylene triamine corresponding to a yield of 84% of theory as a pale yellow oil on.
Elementaranalyse für CnHj9N3 (193):Elemental analysis for C n Hj 9 N 3 (193):
Berechnet ... C68,3, H9,9, N21,7%;
gefunden .... C 68,6, H 9,8, N 21,6%.Calculated ... C68.3, H9.9, N21.7%;
found .... C 68.6, H 9.8, N 21.6%.
b) Herstellung von N-Dodecyl-, N-Benzyl-diäthylentriamin b) Production of N-dodecyl-, N-benzyl-diethylenetriamine
1 Mol Benzyl-diäthylentriamin, 0,75 Mol KOH und1 mol of benzyl diethylenetriamine, 0.75 mol of KOH and
1 ml Wasser werden in einem 1-1-Vierhalskolben mit Rührer, Tropftrichter, Thermometer und Xückflußkühler auf 90° C erhitzt. Dazu läßt man 0,5 Mol Laurylbromid tropfen, wobei die Temperatur auf 130° C ansteigt. Anschließend läßt man noch 3 Stunden bei dieser Temperatur reagieren. Man dekantiert heiß vom anorganischen Rückstand, extrahiert denselben mit Äthylglykol und vereinigt nach Abdestillieren des Äthylglykols im Vakuum den Destillationsrückstand mit der organischen Phase. Danach destilliert man zunächst bei 10"1 Torr unumgesetzte Ausgangsprodukte ab. Der Destillationsrückstand wird über eine sogenannte Molekulardestillationsapparatur destilliert. Dabei werden bei Heizbadtemperaturen von 115 bis 1650C und Drücken von 5 · 10~2 bis lO^Torr 134 g N- Lauryl-, N - Benzyl - diäthylentriamin als schwachgelbes öl entsprechend einer Ausbeute von 74% der Theorie erhalten.1 ml of water is heated to 90 ° C. in a 1-1 four-necked flask equipped with a stirrer, dropping funnel, thermometer and reflux condenser. 0.5 mol of lauryl bromide is added dropwise, the temperature rising to 130.degree. It is then allowed to react for a further 3 hours at this temperature. The inorganic residue is decanted hot, extracted with ethyl glycol and, after the ethyl glycol has been distilled off, the distillation residue is combined with the organic phase. Thereafter, first distilled at 10 "1 Torr unreacted starting materials from. The distillation residue is distilled through a so-called molecular distillation apparatus. In this case, be in Heizbadtemperaturen 115-165 0 C and pressures of from 5 x 10 ~ 2 to lO ^ Torr 134 g of N-lauryl , N-benzyl-diethylenetriamine was obtained as a pale yellow oil corresponding to a yield of 74% of theory.
Elementaranalyse für C23H43N3 (361,6):Elemental analysis for C 23 H 43 N 3 (361.6):
Berechnet ... C 76,4, H 12,0, N 11,6%;
gefunden .... C 76,2, H 11,9, N 11,5%.
40 Calculated ... C 76.4, H 12.0, N 11.6%;
found .... C 76.2, H 11.9, N 11.5%.
40
Herstellung von N-Dodecyl-, N-Benzyl-diäthylentriamin aus N-Dodecyl-diäthylentriamin (Herstellung aus Diäthylentriamin und Laurylchlorid gemäß deutscher Patentschrift 947 972) und BenzylchloridProduction of N-dodecyl-, N-benzyl-diethylenetriamine from N-dodecyl-diethylenetriamine (manufacture from diethylenetriamine and lauryl chloride according to German patent specification 947 972) and benzyl chloride
3 Mol N-Dodecyl-diäthylentriamin, 3 Mol NaOH3 moles of N-dodecyl diethylenetriamine, 3 moles of NaOH
und 2 ml Wasser werden in einem 2-1-Vierhalskolben auf 9O0C erwärmt. Dazu läßt man nach und nachand 2 ml of water are heated in a 2-1 four-necked flask at 9O 0 C. This is done gradually
2 Mol Benzylchlorid tropfen. Durch Kühlung sorgt man dafür, daß die Reaktion nicht über 120° C steigt. Nachdem man noch 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt hat, wird wie im Beispiel 1 b) weitergearbeitet.Drop 2 moles of benzyl chloride. Cooling ensures that the reaction does not rise above 120.degree. After stirring for a further 3 hours at this temperature, the procedure is continued as in Example 1 b).
Man erhält N-Dodecyl-, N-Benzyldiäthylentriamin in einer Ausbeute von 82% der Theorie. Siedebereich bei 122 bis 134° C bei 0.05 Torr im Dünnschichtverdampfer. N-dodecyl-, N-benzyl diethylenetriamine is obtained in a yield of 82% of theory. Boiling range from 122 to 134 ° C at 0.05 Torr in a thin film evaporator.
Be i spi el 3Example 3
Herstellung einer Zubereitung von N-Dodecyl-,
N-BenzyldiäthylentriaminManufacture of a preparation of N-dodecyl,
N-benzyl diethylenetriamine
10 Gewichtsteile N-Dodecyl-, N-Benzyl-diäthylentriamin, 5 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12MoI Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol, 30 Gewichtsteile Äthylglykol, 5 Gewichtsteile Essigsäure und 50 Gewichtsteile Wasser werden unter Er-10 parts by weight of N-dodecyl-, N-benzyl-diethylenetriamine, 5 parts by weight of an addition product of 12MoI ethylene oxide to 1 mol isotridecyl alcohol, 30 parts by weight of ethyl glycol, 5 parts by weight of acetic acid and 50 parts by weight of water are
wärmen auf 40" C homogenisiert. Man erhält eine klare, beliebig wasserverdünnbare Lösung,warm to 40 "C. A clear solution that can be diluted with water as desired is obtained,
20 Gewichtsteile N-Dodecyl-, N-Benzyl-diäthylentriainin, 20 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 15 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol, 70 Gewichtsteile n-Propanol, 12 Gewichtsteile Essigsäuire und 78 GewJchlsteile Wasser werden unter schwachem Erwärmen homogenisiert. Es resultiert eine hellfarbige Lösung, die wasserverdünnbpr ist.20 parts by weight of N-dodecyl-, N-benzyl-diethylenetriainine, 20 parts by weight of an addition product of 15 moles of ethylene oxide and 1 mole of nonylphenol, 70 parts by weight of n-propanol, 12 parts by weight of acetic acid and 78 parts by weight of water are homogenized with gentle heating. The result is a light-colored solution that is dilutable with water.
1515th
5 Gewichtsteile N-Dodecyl-, N-Benzyl-diäthylentriamin, 5 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 10 Mol Äthylen oxid an 1 Mol Glycerinmonolaurat, 4 Gewichtsteile Weinsäure, 100 Gewichtsteile Äthanol und 386 Gewichtsteile Wasser ergeben beim Rühren und Erwärmen auf 50~C eine klare Lösung mit schwacher Schaumwirkung.5 parts by weight of N-dodecyl-, N-benzyl-diethylenetriamine, 5 parts by weight of an addition product of 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of glycerol monolaurate, 4 parts by weight of tartaric acid, 100 parts by weight of ethanol and 386 parts by weight of water result in stirring and warming to 50 ~ C a clear solution with a weak foaming effect.
2525th
10 Gewichtsteile N-Dodecyl-, N-Benzyl-diäthyleniriamin, 10 Gewichtsteile eines Additionsprodukles von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Laurylamin. 15 Gewichtsteile Gluconsäure. 30 Gewichtsteile Propylenglykol und 35 Gewichtsteile Wasser werden unter schwachem Erwärmen homogenisiert. Man erhält eine wasserverdünnbare Zubereitung, die stark algieid wirkt.10 parts by weight of N-dodecyl-, N-benzyl-diethyleniriamin, 10 parts by weight of an addition product of 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of laurylamine. 15 parts by weight Gluconic acid. 30 parts by weight of propylene glycol and 35 parts by weight of water are under homogenized with gentle heating. A preparation which can be diluted in water and is highly algieid is obtained works.
Bakteriologische VersucheBacteriological experiments
Die Durchführung der bakteriologischen Versuche erfolgte gemäß den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie, mit dein Unterr:hied, daß im Interesse größerer Praxisnähe grundsätzlich Wasser von 15" deutscher Hiirte zur Herstellung der Verdünnungen verwendet wurde, soweit in den nachstehenden Tabellen nicht ausdrücklich etwas anderes erwähnt wird.The bacteriological tests were carried out in accordance with the guidelines of the German Society for hygiene and microbiology, with your Unterr: hied that in the interest of greater practical relevance basically water from 15 "German hilt was used to make the dilutions, unless expressly stated in the tables below something else is mentioned.
A. Bakteriologische Wirksamkeit von N-Dodecyl-. N-Benzyldiäthylentriamin im SuspensionsversuchA. Bacteriological effectiveness of N-dodecyl-. N-benzyl diethylenetriamine in a suspension test
Es wurde eine Zubereitung gemäß Beispiel 3 ver wendet. Der pH-Wert der 0,1 "0 Wirkstoff enthalten den wäßrigen Verdiinnung wurde auf 7 eingestellt.A preparation according to Example 3 was ver turns. The pH of the 0.1% active ingredient contained in the aqueous dilution was adjusted to 7.
+ = Bakterienwachstum.+ = Bacterial growth.
— = kein Bakterienwachstum.- = no bacterial growth.
TeststammTest strain
Staphylococcus
aureusStaphylococcus
aureus
i'seudomonas
aeruainosai'seudomonas
aeruainosa
Kon- Einwirkiings/eit in MinutenContact time in minutes
.70.70
Pseudomonus
aeruginosaPseudomonus
aeruginosa
Proteus
vulgarisProteus
vulgaris
Escherichia
coliEscherichia
coli
4545
B. Bakteriologische Wirksamkeit einer als Vergleichssubstanz dienenden phenolischen Zubereitung im Suspensionversuch, die wie folgt tj.sammengesetzt ist:B. Bacteriological effectiveness of a phenolic preparation serving as a reference substance in the suspension test, which is composed as follows tj is:
7.5 Gewichtsteile o-Phenylphenol 2.5 Gewichtsteile p-Chlor-o-betv.yl-phenol 7,5 Gewtchtsteile Natriumdodecylbenzolsulfonat 7.5 parts by weight of o-phenylphenol 2.5 parts by weight of p-chloro-o-betv.yl-phenol 7.5 parts by weight of sodium dodecylbenzenesulfonate
30 Gewichtsteile Äthylglykol 52,5 Gewichtsteile Wasser30 parts by weight of ethyl glycol 52.5 parts by weight of water
und so viel KOH. daß bei Verdünnung dieser 10 Gewichtsprozent Wirkstoff enthaltenden Zubereitung auf 0,1% Wirkstoff (mit Wasser von 15° deutscher Härte) ein pH-Wert von 9 resultiert.and so much KOH. that when this is diluted 10 percent by weight Preparation containing active ingredient to 0.1% active ingredient (with water of 15 ° German Hardness) a pH value of 9 results.
40 Teststamm40 test strain
j in "Όj in "Ό
Staphylococcus j 0.1Staphylococcus j 0.1
Kon- j Einwirkungszeit in Minuten zcnlration !Kon- j exposure time in minutes zcnlration!
aureusaureus
--
5555
Pseudomonas
aeruginosaPseudomonas
aeruginosa
Proteus
vulgarisProteus
vulgaris
Escherichia
coliEscherichia
coli
0.05 0.01 0.0050.05 0.01 0.005
0.10.1
0,050.05
.0,01.0.01
0,1 0,05 0,01 0,0050.1 0.05 0.01 0.005
0.1 0,05 0,01 0.0050.1 0.05 0.01 0.005
__5 J JO j 2'__5 J JO j 2 '
1 I1 I.
20 I 3ii20 I 3ii
4-4-
""1" ' j"" 1 "'j
4-4-
4- I +4- I +
4-4-
4- +4- +
1 I 4- 1 I 4-
Bei Vergleich der bakteriologischen Wirksamkeit von erfindungsgemäßer Verbindung und Vcrttleichssubstanz ergibt sich eindeutig die Überlegenheit Her erfinduneseemäßen Verbindung (I).When comparing the bacteriological effectiveness of the compound according to the invention and the comparable substance clearly shows the superiority of Her inventive compound (I).
C. Bakteriologische Wirksamkeit von Laiiryl-, Benzyldiathylentriamin in Wasser von 40 deutscher MärteC. Bacteriological effectiveness of laiiryl-, benzyl-diethyl-triamine in water from 40 German markets
pH-Wert der Ο.Γ'η Wirkstoff enthaltenden Verdünnungsstule 7. Die Verdünnungen wurden ausgehend von einer Zubereitung gemäß Heispiel 4 hergestellt. pH value of the dilution column containing the active ingredient 7. The dilutions were made on the basis of a preparation according to Example 4.
SuspensionsversuchSuspension test
j Kon- j Einwirkungs/L'il in Minuten Teslstamm /cnlralion jj Kon- j Influence / L'il in minutes Teslstamm / cnlralion j
Kon- j F.tnwirkunpweit in MinuienKonj F.tnaktivunpweit in Minuien
StaphylococcusStaphylococcus
aureusaureus
Pseudomonas
aeruginosaPseudomonas
aeruginosa
Proteus
vulgarisProteus
vulgaris
Escherichia
coliEscherichia
coli
0,10.1
0,050.05
0,010.01
0.0050.005
0.0010.001
0.10.1
0.050.05
0.010.01
0.1 0,05 0,01 j 0.005 j 0.001 j0.1 0.05 0.01 j 0.005 j 0.001 j
0.10.1
0.050.05
0.010.01
0.0050.005
0.0010.001
in ! :nin ! : n
ι ι
i +i +
Bei Vergleich der bakteriologischen Wirksamkeit in sehr hartem Wasser erkennt man eindeutig die Fortschrittlichkeit der erfindungsgemäßen Verbindung (3), die der Vergleichssubstanz bei den Problemkeimen Pseudomonas und Proteus um den Faktor 2; 10 überlegen ist.When comparing the bacteriological effectiveness in very hard water you can clearly see that Progress of the compound (3) according to the invention, that of the comparison substance in the case of the problem germs Pseudomonas and Proteus by a factor of 2; 10 is superior.
D. Bakteriologisehe Wirksamkeit einer Vergleichssubstanz in Wasser von 40 deutscher Härte (Umsetzungsprodukt von 1 Mol Lauryldiäthylentriamin mit 1 Mol Chloressigsäure)D. Bacteriological effectiveness of a reference substance in water of 40 German hardness (reaction product of 1 mole of lauryl diethylenetriamine with 1 mole of chloroacetic acid)
Der pH-Wert der 0.1 % Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Lösung wurde auf 7 eingestellt.The pH of the aqueous solution containing 0.1% active ingredient was adjusted to 7.
Suspensionsversuch E.a) Bakteriologisehe Wirksamkeit von N-Dodecyk N-Benzyldiäthylentriamin in Gegenwart von 20% RinderserumSuspension test E.a) Bacteriological effectiveness of N-Dodecyk N-benzyl diethylenetriamine in the presence of 20% bovine serum
Es wurde eine Zubereitung gemäß Beispiel 3 vcrwendet. A preparation according to Example 3 was used.
b) Als Vergleichssubstanz wurde eine quaternäre Ammoniumverbindung der Formelb) A quaternary ammonium compound of the formula
TcstslammLamb
Staphylococcus aureusStaphylococcus aureus
Konrentration Concentration
in % in %
0,10.1
0,050.05
Einwirkungszeit in Minuten i 2 5 10 CH3 N CH Exposure time in minutes i 2 5 10 CH 3 N CH
CH3 CH 3
C.e C. e
gewählt.chosen.
zentrationcentering
Einwirkungszeit in MinutenExposure time in minutes
Einwirkungszeit in MinutenExposure time in minutes
aureusaureus
0,050.05
0,010.01
aeruginosaaeruginosa
0,050.05
0,010.01
0,050.05
0,010.01
Der Vergleich dei bakteriologischen Wirksamkeit bei l.iweiühelasiuns.1 ergibt eindeutig die nhcrlcgentieit der ei TindungsgemälkMi Verbindung (5a).The comparison of the bacteriological effectiveness at 1.iweiühelasiuns. 1 clearly shows the similarity of the compound (5a).
Vergleichs versuchComparison attempt
Die Wirkungsweise von Hexachlorophen als Desinfektionsmittel ist in dem Buch »Sterilisation. Desinfektion. Konservierung. Chemotherapie» '.cn WaII-Ii ii u ü e r und S c It in i d t. Georg I'hieme Verlag. Stuttgart. 1967. S. 193. beschriebenThe mode of action of hexachlorophene as a disinfectant is described in the book »Sterilization. Disinfection. Preservation. Chemotherapy »'.cn WaII-Ii ii u ü e r and S c It in i d t. Georg I'hieme Publishing House. Stuttgart. 1967, p. 193
Als Yerglcichssubstanz wurde eine Mischung aus gleichen Gewichlsleilfn Hexachlorophen und einem Umsct/ungsprodukt von 12 Mol Äthylenoxid mit Tridecylalkohol verwendet. Die angegebenen Konzentrationen beziehen sich auf den Gehalt an Hexachlorophen. Der pH-Wert der wäßrigen Lösung betragt 7.7.As Yerglcichssubstanz a mixture of equal weights of hexachlorophene and one Reaction product of 12 mol of ethylene oxide with tridecyl alcohol is used. The specified concentrations refer to the hexachlorophene content. The pH of the aqueous solution is 7.7.
leststammread trunk
S. aureusS. aureus
c,Nlii tu inc, Nlii tu in
S. aureusS. aureus
h.colih.coli
P. aeruginosaP. aeruginosa
C. albicans
P. expansumC. albicans
P. expansum
zentrationCon
centering
1010
Konzentration concentration
0.50.5
2.0 1.0 0.52.0 1.0 0.5
5.05.0
2.5 1.0 5.0 2.5 1,02.5 1.0 5.0 2.5 1.0
F.imvirkiiiiuszcil in MinutenF.imvirkiiiiuszcil in minutes
ι ! ■!■! 4-ί \
ι! ■! ■! 4-
4-4- 4 4-4-4- 4 4-
4-4- 4-4-4- 4-
+ i 4-■4-1 4-+ i 4- ■ 4-1 4-
4-4-
4-4-
Die Tabelle zxigt die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindung in bezug auf ihre mikrobicide Wirksamkeit.The table shows the superiority of the invention Compound for their microbicidal activity.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712115549 DE2115549C3 (en) | 1971-03-31 | 1971-03-31 | Diethylenetriamine derivatives, their production and use as organic silk |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712115549 DE2115549C3 (en) | 1971-03-31 | 1971-03-31 | Diethylenetriamine derivatives, their production and use as organic silk |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2115549A1 DE2115549A1 (en) | 1972-10-12 |
| DE2115549B2 DE2115549B2 (en) | 1973-08-16 |
| DE2115549C3 true DE2115549C3 (en) | 1974-03-21 |
Family
ID=5803348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19712115549 Expired DE2115549C3 (en) | 1971-03-31 | 1971-03-31 | Diethylenetriamine derivatives, their production and use as organic silk |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2115549C3 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3045179A1 (en) * | 1979-12-13 | 1981-08-27 | Corning Glass Works, 14830 Corning, N.Y. | METHOD FOR DISINFECTING IMMOBILIZED ENZYMS |
-
1971
- 1971-03-31 DE DE19712115549 patent/DE2115549C3/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3045179A1 (en) * | 1979-12-13 | 1981-08-27 | Corning Glass Works, 14830 Corning, N.Y. | METHOD FOR DISINFECTING IMMOBILIZED ENZYMS |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2115549B2 (en) | 1973-08-16 |
| DE2115549A1 (en) | 1972-10-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |