DE2111236C3 - Diazotype material - Google Patents
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Description
3535
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Diazotypiematerial, dessen lichtempfindliche Schicht eine Diazoniumverbindung enthaltThe present invention relates to a diazotype material, the photosensitive layer of which is a diazonium compound contains
Bei der Herstellung von transparenten Zwischenoriginalen besteht die nur sehr schwer erfüllbare Forderung nach möglichst geringer Schichtdicke der lichtempfindlichen, farbgebenden Schicht, welche trotzdem ein relativ hohes Deckungsvermögen aufweisen sollte. Nur bei einer dünnen, jedoch optisch dichten Farbschicht können nämlich beim Kopieren von Folgegenerationen Unterstrahlungen vermieden werden, sind geringste Untergrunddichte und beste Weiterkopierbarkeit gewährleistet und erhält man Kopien mit starkem Kontrast und höchster Schärfe bei gutem Auflösungsvermögen.In the production of transparent intermediate originals, there is a problem that can only be met with great difficulty Demand for the thinnest possible layer thickness of the light-sensitive, coloring layer, which should nevertheless have a relatively high cover capital. Only with a thin one, but optically This is because a thick layer of color can avoid under-radiation when copying subsequent generations the lowest background density and the best possible further copying are guaranteed and preserved Copies with strong contrast and highest sharpness with good resolution.
Durch die GB-PS 563 804 ist ein Diazotypiematerial bekanntgeworden, dessen lichtempfindliche Schicht eine Diazoniumverbindung und zusätzlich unsubstituiertes Cyclohexanon enthält. Ferner ist dieser Vorveröffentlichung ein Verfahren zur Herstellung von Diazotypickopien zu entnehmen, bei dem man ein Aufzeichnungsmaterial verwendet, das Unter Einsatz einer Beschichtungslösüng erhalten wurde, die neben den Komponenten der lichtempfindlichen Schicht und dem Lösungsmittel zusätzlich unsubstituiertes Cyclohexanon enthält.From GB-PS 563 804 a diazotype material has become known whose light-sensitive Layer contains a diazonium compound and also unsubstituted cyclohexanone. Furthermore is this prior publication a process for the production of diazotype copies can be found in using a recording material obtained using a coating solution was, in addition to the components of the photosensitive layer and the solvent in addition Contains unsubstituted cyclohexanone.
Bei Verwendung des in der vorstehenden Druckschrift offenbarten Cyclohexanon kann unter Umständen eine Zunahme der Bilddichte bewirkt werden.When using the cyclohexanone disclosed in the above publication, under certain circumstances an increase in image density can be caused.
Soweit diese Wirkung überhaupt auftritt, handelt es sich um einen eher zufälligen Erfolg beim Kopieren,Insofar as this effect occurs at all, it is a rather accidental success when copying,
Der Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, das eingangs erläuterte Material so zu verbessern, daß mit Sicherheit eine größere Bilddichte und somit kontrastreichere Kopien erzielt werden.The invention is therefore based on the object of improving the material explained at the beginning in such a way that that a greater image density and thus higher contrast copies are achieved with certainty.
Diese Aufgabe wird gemäß der Erfindung dadurch gelöst daß die lichtempfindliche Schicht zusätzlich ein alkylsubstituiertes Cyclohexanon mit insgesamt 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgrupne enthält Dabei ist es zweckmäßig, wenn die lichtempfindliche Schicht zusätzlich 4-tert-Butylcyclohexanon-l enthältAccording to the invention, this object is achieved in that the photosensitive layer is additionally provided contains an alkyl-substituted cyclohexanone having a total of 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group It is useful if the photosensitive layer also has 4-tert-butylcyclohexanone-1 contains
An Stelle des bei dem Stand der Technik gemäß der GB-PS 563 804 im besten Falle zufällig eintretenden Erfolges stellt sich dieser Erfolg bei der Lehre eier Erfindung nunmehr planmäßig ein, da ein weniger flüchtiges Derivat des Cyclohexanons verwendet wird; für das neue Diazotypiematerial wird somit eine wirksamere Zusammensetzung angegeben, die der neuen Funktion dieses Materials, nämlich der Herstellung dichterer Kopien angepaßt ist.Instead of that which occurs randomly in the best case in the prior art according to GB-PS 563 804 Success, this success in teaching an invention is now systematically achieved, since one less volatile derivative of cyclohexanone is used; for the new diazotype material is thus a more effective composition indicated that the new function of this material, namely its manufacture is adapted to denser copies.
Bevorzugte Alkylsubstituenten sind Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isotropyl- und Butylgruppen, insbesondere tert-Butylgruppen.Preferred alkyl substituents are methyl, Ethyl, n-propyl, isotropyl and butyl groups, in particular tert-butyl groups.
In der deutschen Patentschrift 903 061 ist ein Verfahren zur Empfindlichkeitssteigerung von Diazo-Lichtpausschichten beschrieben, wobei aromatische Ketoverbindungen, vorzugsweise Chinone, zugesetzt werden. Diese Ketoverbindungen unterscheiden sich nicht nur in chemischer Hinsicht sehr deutlich von den in den erfinduugsgemäßen Diazotypiematerialien anwesenden Cyclohexanones sondern die aromatischen Ketoverbindungen der erwähnten deutschen Patentschrift werden auch nicht zur Farbvertiefung, sondern zur Erhöhung der Empfindlichkeit zugesetzt.In the German patent specification 903 061 is a method described for increasing the sensitivity of diazo blueprint layers, with aromatic Keto compounds, preferably quinones, can be added. These keto compounds differ not only from a chemical point of view very clearly different from those in the diazotype materials according to the invention Cyclohexanones present but the aromatic keto compounds of the German ones mentioned Patent specifications are not added to deepen the color, but to increase the sensitivity.
In der deutschen Auslegeschrift 1 200 681 ist ein durch Wärme entwickelbares Diazotypiematerial beschrieben, das Säuren enthält Die dort genannten Säuren dienen jedoch in dein Diazotypiematerial nicht als Mittel zur Erhöhung der Farbvertiefung, sondern als Stabilisatoren. Sie weisen, sofern es sich um Kampfersäure handelt, ebenfalls in chemischer Hinsicht sehr starke Unterschiede zu den in den erfindungsgemäßen Diazotypiematerialien eingesetzten alkylsubstituierten Cyclohexanonen auf.In the German Auslegeschrift 1 200 681 a heat developable diazotype material is described, that contains acids The acids mentioned there are used in your diazotype material not as a means of increasing color deepening, but as stabilizers. You assign, provided it is camphoric acid is also chemically very different from those according to the invention Diazotype materials used on alkyl-substituted cyclohexanones.
Zur Herstellung von Diazotypiekopien verwendet man ein Aufzeichnungsmaterial, das unter Einsatz einer Beschichtungslösüng erhalten wurde, die neben den Komponenten der lichtempfindlichen Schicht und dem Lösungsmittel zusätzlich ein alkylsubstituiertes Cyclohexanon enthält. Hierbei steht das alkylsubstituierte Cyclohexanon während des Kupplungsvorganges zur Verfügung. Das alkylsubstituierte Cyclohexanon wird der zur Herstellung des Diazotypiematerial verwendeten Diazobeschichtung zugesetzt, es kann jedoch auch durch Besprühen oder durch Abgabe in der Entwicklungsvorrichtung selbst während des Kupplungsvorganges zur Verfügung gestellt werden.For the production of diazotype copies one uses a recording material which is under use a coating solution was obtained, besides the components of the photosensitive layer and the solvent additionally contains an alkyl-substituted cyclohexanone. Here it says alkyl-substituted cyclohexanone available during the coupling process. The alkyl substituted one Cyclohexanone is added to the diazo coating used to make the diazotype material, however, it can also be sprayed or dispensed in the developing device itself be made available during the coupling process.
Dadurch, daß die Bildung des Azofarbstoffe» während des Diäzötypieverfahrens in Anwesenheit des alkylsubstituierten Cyclohexanons durchgeführt wird, gelingt es, bei einer üblichen Belichtung und Entwicklung des Diazotypiematerials die Absorptionsintensität des gebildeten Azofarbstoffes wesentlich zu verstärken. Dabei wirken die eingesetzten Cyclohexanone selbst nicht als Farbkuppler, sondern dieBecause the formation of the azo dye "during the dietetic process in the presence of the alkyl-substituted cyclohexanone is carried out, it succeeds in a conventional exposure and development of the diazotype material, the absorption intensity of the azo dye formed is significant to reinforce. The cyclohexanones used do not act as color couplers themselves, but rather
Schicht des Diazotypiematerial» muß außer dem Diazoniumsalz noch einen üblichen Kuppler, beispielsweise ein Phenol, enthalten. Überraschenderweise kann der farbvertiefende Effekt schon mit sehr geringen Anteilen der selbst farblosen alkylsubstituierten Cyclohexanone erreicht werden. Wenn diese Verbindungen der Beschichtungslösung zugesetzt werden, genügen im allgemeinen 0,3 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die eingesetzte Beschichtungslösung, was im allgemeinen einer Menge von 1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die trockene Beschichtung, entspricht Layer of diazotype material »must also be Diazonium salt also contain a conventional coupler, for example a phenol. Surprisingly the color deepening effect can already be achieved with very small proportions of the even colorless alkyl-substituted ones Cyclohexanone can be achieved. When these connections are added to the coating solution, generally 0.3 to 5 percent by weight are sufficient, based on the coating solution used, which is generally an amount of 1 to 5 percent by weight, based on the dry coating
Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Diazotypiematerialien wird es möglich, in Diazoschichten für monochrome Kopien die Farbintensität des aus dem nicht zersetzten Diazoniumsalz bei der Entwicklung gebildeten Farbstoffes wesentlich zu erhöhen, wobei durch die Anwesenheit des Ketons eine bedeutende Erhöhung des Absorptionsmaximums bei der gleichen Wellenlänge wie bei Abwesenheit des ao Ketons auftritt. Die erfindungsgemäßen Diazotypiematerialien sind jedoch nicht nur zur Herstellung von monochrom gefärbten Kopien geeignet, sondern es kann eine analoge Farbvertiefung auch bei den Diazotypiematerialien zur Anfertigung von Schwarz-Weiß-Kopien erzielt werden. Üblicherweise werden zur Herstellung von schwarzzeichnendem Diazotypiematerial Beschichtungen verwendet, die eine Mischung verschiedener Kuppler enthalten. Bei Zugabe von alkylsubstituierten Cyclohexanonen zu derartigen 3<> Beschichtungslösungen erzielt man eine bedeutende Vertiefung des Schwarztones.When using the diazotype materials according to the invention it is possible to use diazo layers for monochrome copies to adjust the color intensity of the to substantially increase the undecomposed diazonium salt of the dye formed during development, with a significant increase in the absorption maximum due to the presence of the ketone the same wavelength as occurs in the absence of the ao ketone. The diazotype materials of the invention however, they are not only suitable for the production of monochrome colored copies, but also analog color intensification can also be used with diazotype materials for making black-and-white copies be achieved. Usually used for the production of black drawing diazotype material Coatings are used that contain a mixture of different couplers. When adding alkyl-substituted cyclohexanones to such 3 <> Coating solutions achieve a significant deepening of the black tone.
Dadurch, daß die Diazokupplung in Anwesenheit der Cyclohexanone durchgeführt wird, gelingt es, ein Diazotypiematerial herzustellen, bei dem bereits bei einer Stärke der lichtempfindlichen, farbgebenden Schicht von lediglich 0,004 mm ein Schwärzungsgrad von 1,7 erreicht wird, was bedeutet, daß die Durchlässigkeit der schwarzen Stellen der Kopie für das gesamte eingestrahlte sichtbare Licht nur 2% beträgt. Ein derartiges Diazotypiematerial ermöglicht es, z. B. aus kontrastarmen Vorlagen Kopien herzustellen, die stärkere Kontraste aufweisen als die Vorlage selbst.Because the diazo coupling is carried out in the presence of the cyclohexanones, it is possible to achieve a To produce diazotype material in which already at a strength of light-sensitive, coloring Layer of only 0.004 mm a degree of blackness of 1.7 is achieved, which means that the permeability of the black areas of the copy for the total irradiated visible light is only 2%. Such a diazotype material makes it possible, for. B. to produce copies of low-contrast originals that have stronger contrasts than the original itself.
Es ist noch nicht ganz geklärt, auf welchen chemischen Vorgängen die farbvertiefende Wirkung der beim Kupplungsvorgang anwesenden alkylsubstituierten Cyclohexanone besteht. Es sind jedoch gewisse Hinweise dafür vorhanden, daß bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Diazotypiematerialien unter den Beschichtungsbedingungcn bzw. 5<> Trocknungsbedingungeii die Cyclohexanone mit aktiven Zentren der anwesenden Kupplersubstanzen unter Bildung von höhe.molekularen Verbindungen reagieren. Möglicherweise wird eine derartiger Bildung von höhermolekularen Verbindungen noch durch die üblicherweise in Zweikomponenten-Diazotypiebeschichtungen anwesenden sauren Stabilisatoren katalysiert. Die aus den Kupplersubstanzen durch Reaktion mit den Cyclohexanonen vermutlich gebildeten höhermolekularen Substanzen behalten jedoch ihre Kupplungsfähigkeit bei und sind in der Lage, mit dem Diazoniumsalz während der Entwicklung üblicherweise einen Azofarbstoff zu bilden, wobei jedoch der Azofarbstoff im Vergleich zu einem Azofarbstoff, der aus dem nicht kondensierten Kuppler gebildet »vurde, eine höhere Lichtabsorption aufweist, wodurch die Transparenz der dunklen Stellen der Kopie vermindert wird. Die Tatsache, daß bei geringen Konzentrationen an alkylsubstituierten Cyclohexanonen eine deutliche Abhängigkeit zwischen der Konzentration des Ketons und der erzielten Farbdichte festgestellt wurde, könnte die Annahme daß bei der Herstellung des Azofarbstoffes Kondensationsvorgänge ablaufen, eventuell bestätigen. It is not yet entirely clear which chemical processes are responsible for the color-deepening effect of the alkyl-substituted cyclohexanones present during the coupling process. However, there are certain There is evidence that when using the diazotype materials according to the invention under the coating conditions or 5 drying conditions the cyclohexanones are included active centers of the coupler substances present with the formation of higher molecular compounds react. Such a formation of higher molecular weight compounds is possible due to the acidic stabilizers usually present in two-component diazotype coatings catalyzed. Probably that from the coupler substances through reaction with the cyclohexanones The higher molecular weight substances formed, however, retain their ability to be coupled and are able to usually form an azo dye with the diazonium salt during development, however, the azo dye compared to an azo dye that is not condensed Coupler formed, a higher light absorption which reduces the transparency of the dark areas of the copy. The fact that at low concentrations of alkyl-substituted cyclohexanones there is a clear dependency between the concentration of the ketone and the color density achieved could lead to the assumption Confirm that condensation processes take place during the production of the azo dye.
Besonders vorteilhaft hat sich ein Zweikomponenten-Diazotypiematerial erwiesen, das durch Beschichten eines Schichtträgers mit einer Beschichtungslösung der folgenden Zusammensetzung erhalten wird:A two-component diazotype material has proven particularly advantageous proved that by coating a support with a coating solution the following composition is obtained:
Zusammensetzung der Beschichtungslösungen:Composition of the coating solutions:
80 bis 90 Gewichtsprozent niedrig bis mittelsiedende Lösungsmittel wie niedrige Alkohole, Essigsäureester, niedere aliphatische Ketone u. a.;80 to 90 percent by weight of low to medium boiling solvents such as low alcohols, Acetic acid esters, lower aliphatic ketones and others;
5 bis 10 Gewichtsprozent Bindemittel wie Kondensationsharze von Carbonylverbindungen, Zellufoseester, Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationshar:; usw ;5 to 10 percent by weight binders such as condensation resins of carbonyl compounds, Cellulose ester, urea-formaldehyde condensation resin :; etc;
1 bis 5 Gewichtsprozent Stabilisatoren, z. B. Zitronensäure, Borsäure, Oxalsäure, p-Toluolsulfonsäure u.v.a.;1 to 5 percent by weight stabilizers, e.g. B. citric acid, boric acid, oxalic acid, p-toluenesulfonic acid u.v.a .;
1 bis 4 Gewichtsprozent Diazoniumsalze, hauptsächlich N-substituierte p-Aminophenyldiazoniumsalze stabilisiert als ZnCl2-Doppelsalze oder Borfluoride;1 to 4 percent by weight of diazonium salts, mainly N-substituted p-aminophenyldiazonium salts stabilized as ZnCl 2 double salts or boron fluorides;
1 bis 3 Gewichtsprozent Kuppler wie Oxydiphenyle, Naphthole, Naphtholcarbonsäurederivate, Resorcylsäuren, substituierte Acetamide u. a.;1 to 3 percent by weight of couplers such as oxydiphenyls, naphthols, naphthol carboxylic acid derivatives, Resorcylic acids, substituted acetamides, among others;
0,5 bis 3 Gewichtsprozent alkylsubstituiertes Cyclohexanon. 0.5 to 3 weight percent alkyl substituted cyclohexanone.
Die Erfindung wird nun an Hand von Beispielen näher erläutert. Bei der Herstellung der in den Beispielen beschriebenen Diazotypiemateridien wird als Trägermaterial eine transparente Kunststoff-Folie aus sehr maßbeständigem Polyäthylenglykolterephthalat verwendet. Die Folie weist eine Dicke von 0,08 mm auf. Auf diese Folie wird eine lichtempfindliche, farbgebende Schicht aufgetragen, die nach der Trocknung eine Dicke von 0,004 mm besitzt. In sämtlichen Beispielen wird die Beschichtung der Folien im Tauchverfahren durchgeführt und das Abdampfen des Lösungsmittels wird erreicht, indem man die beschichtete Folie durch einen Heißluft-Trocken kanal führt. Falls nicht ausdrücklich andere Angaben vorliegen, so sind sämtliche in den Beispielen angegebenen Teile und Prozentsätze Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozent. The invention will now be explained in more detail by means of examples. When making the in the examples The diazotype materials described are made from a transparent plastic film as the carrier material very dimensionally stable polyethylene glycol terephthalate used. The film has a thickness of 0.08 mm on. A light-sensitive, coloring layer is applied to this film, which after drying has a thickness of 0.004 mm. In all of the examples, the films are coated using the dipping process carried out and the evaporation of the solvent is achieved by the coated Foil leads through a hot air drying channel. Unless expressly stated otherwise, so all parts and percentages given in the examples are parts by weight and percentages by weight, respectively.
Herstellung eines schwarz zeichnenden Diazotypiematerial: Production of a black drawing diazotype material:
Rezeptur a)Recipe a)
15 Teile einer Kombination an Blau-, Rot- und Gelbkuppler, wobei das Mengenverhältnis dieser drei Kuppler zueinander 3:3:1 beträgt. Als Blaukuppler wird 2-Oxy-3-naphthoesäureäthanolamid, als Rotkuppler wir J Resorcin oder 2,2-Dioxydiphenyl und als Gelbkuppler (Bisacetoacet)-äthylendiamid verwendet.15 parts of a combination of blue, red and Yellow couplers, the ratio of these three couplers to one another being 3: 3: 1 amounts to. The blue coupler is 2-oxy-3-naphthoic acid ethanolamide, the red coupler is resorcinol or 2,2-dioxydiphenyl and used as a yellow coupler (bisacetoacet) ethylenediamide.
15 Teile 4-Morpholino-2.5-diälhoxy-phenyldiazo-15 parts of 4-morpholino-2.5-diälhoxy-phenyldiazo-
niumborfluorid,
30 Teile einer Mischung von Zitronensäure undnium boron fluoride,
30 parts of a mixture of citric acid and
Borsäure im Verhältnis 2:1,
40 Teile Celluloseacetobutyrat.Boric acid in a ratio of 2: 1,
40 parts of cellulose acetobutyrate.
Diese Materialien werden in etwa der lOfachcn Menge eines Lösungsmittelgemisches, bestehend aus Methylacetat -1· Methylglykolat + Methanol im Verhältnis 1:1:2 gelöst. ·"These materials are in about the lOfachcn amount of a solvent mixture consisting of methyl acetate - 1 · methyl glycolate + methanol in the ratio 1: dissolved 2: 1. · "
Die vorstehend beschriebene Grundrezeptur für die Beschichtiingslösune dient zu Vergleichszwecken.The basic recipe for the coating solution described above is used for comparison purposes.
Rezeptur b)Recipe b)
Zu der Bcschichtungslösung der Rezeptur a) wer- '5 den 0.5" ο 4-tert.-RutyIcyclohcxanon-l zugesetzt.To the coating solution of the formulation a) 0.5 "ο 4-tert.-RutyIcyclohcxanon-l are added.
Die Rezepturen a) und b) werden nach dem Tauchverfahren auf die Folie aufgebracht, und es erfolgt eine Trocknung der beschichteten Folien im HeiUluft-Trockenkanal. Die so hergestellten Di- »° azotypiematerialien werden dann belichtet und entwickelt. Dabei werden die folgenden Resultate bezüglich der Lichtdurchlässigkeit (Transparenz) bzw. der optischen Dichte erhalten:The formulations a) and b) are applied to the film by the dipping process, and it the coated foils are dried in a hot air drying tunnel. The di- »° Azotype materials are then exposed and developed. The following results are related to the light transmission (transparency) or the optical density obtained:
Aus Rezeptur a) erhaltene Folie:Foil obtained from recipe a):
I20/o Lichtdurchlässigkeit, entsprechend optischen Dichte von 0,92.I2 0 / o light transmission, corresponding to an optical density of 0.92.
Aus Rezeptur b) erhaltene Folie:Foil obtained from recipe b):
2% Lichtdurchlässigkeit, entsprechend optischen Dichte von 1,7.2% light transmission, corresponding to an optical density of 1.7.
Weitere getestete Bindemittel sind:Other binders tested are:
Keton-Kondensationsharze, Melaminharze,Ketone condensation resins, melamine resins,
Celluloseester (-propionat, -butyrate), MarnstolT-Formaldehydharze.Cellulose esters (propionate, butyrate), MarnstolT formaldehyde resins.
Die getesteten Stabilisatoren sind:The stabilizers tested are:
Oxalsäure.Oxalic acid.
Weinsäure,Tartaric acid,
Zitronsäure,Citric acid,
Borsäure,Boric acid,
2,6-Dihydroxybenzoesäure, p-Toluolsulfonsäure.2,6-dihydroxybenzoic acid, p-toluenesulfonic acid.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings
Claims (7)
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19712111236 DE2111236C3 (en) | 1971-03-09 | 1971-03-09 | Diazotype material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712111236 DE2111236C3 (en) | 1971-03-09 | 1971-03-09 | Diazotype material |
Publications (3)
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|---|---|
| DE2111236A1 DE2111236A1 (en) | 1972-09-28 |
| DE2111236B2 DE2111236B2 (en) | 1975-02-13 |
| DE2111236C3 true DE2111236C3 (en) | 1978-10-05 |
Family
ID=5800961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19712111236 Expired DE2111236C3 (en) | 1971-03-09 | 1971-03-09 | Diazotype material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2111236C3 (en) |
-
1971
- 1971-03-09 DE DE19712111236 patent/DE2111236C3/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| DE2111236A1 (en) | 1972-09-28 |
| DE2111236B2 (en) | 1975-02-13 |
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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