DE2110774A1

DE2110774A1 - Linear polyesteramides contg oxamide gps - obtd from aliphatic diamines,dibasic acids with oxamide-grps,caprolactam or hexamethylene

Info

Publication number: DE2110774A1
Application number: DE19712110774
Authority: DE
Inventors: Geert Dr Christoph; Guenther Dr Nischk; Eduard Dr Radlmann
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1971-03-06
Filing date: 1971-03-06
Publication date: 1972-09-14

Abstract

High mol. linear polyesteramides contain the structural elements (a) and (c) or where Y is R is alkylene, 1-4-cyclohexylene R' is alkylene; R" is -O-(--(CH2-CH2-O)z---) or --O-(--(CH2-CH2-CH2-CH2-O)z--)--, -O-R'"-O-, where R'" and R"" are alkylene or 1,4-cyclohexylene, and RV is (cyclo) alkylene, or arylene, x, y, z and n are 5-10, 4-10, 1-250 and 1-50, respectively. (a), (b) and (c) may be present in amts. of 1-98 mol.% each to add up to 100 mol % products are prepd. by melt-condensn. of reactants have lower tendency to crystall., good transparency and high gloss.

Description

Hochmolekulare lineare Polyesteramide mit Oxamidgruppen. High molecular weight linear polyester amides with oxamide groups.

Die vorliegende Erfindung betrifft aliphatische Oxamidgruppen enthaltende Polyesteramide, die durch Schmelzkondensation von aliphatischen Diaminen mit Oxamidgruppen.The present invention relates to aliphatic oxamide groups Polyester amides formed by melt condensation of aliphatic diamines with oxamide groups.

aufweisenden Dicarbonsäuren und Caprolactam oder Hexamethylendiamin und aliphatischen Dicarbonsäuren unter Zusatz von Diolen oder Makrodiolen und aliphatischen Dicarbonsäuren und/oder mit oxamidgruppenhaltigen Dicarbonsäuren erhalten werden.containing dicarboxylic acids and caprolactam or hexamethylenediamine and aliphatic dicarboxylic acids with the addition of diols or macrodiols and aliphatic Dicarboxylic acids and / or can be obtained with dicarboxylic acids containing oxamide groups.

Es ist bekannt, Polyesteramide mit Oxamidgruppen aus Oxamidalkyl-carbonsäuren und Diolen herzustellen ( US-Patent 2 954 011 ). Ebenso ist die Herstellung eines Polyamids mit Oxamidgruppen aus Oxalyl-bis- -aminocapronsäure und Hexamethylendiamin in der Literatur beschrieben ( vgl. US-Patent 2 556 702 ). Diese Polyesteramide zeigen starke Kristallisationsneigung und sind demnach im allgemeinen opak0 Gegenstand der Erfindung sind hochmolekulare, lineare Polyesteramide, bestehend aus wiederkehrenden Strukturelementen a) der allgemeinen Formel b) der allgemeinen Formel und c) der allgemeinen Formel worin y für die Reste oder steht, R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest, ein 1,4-Cyclohexylenrest oder ein Rest R1 ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest ist, R2 ein Rest der Formel oder ein Rest der allgemeinen Formel oder ist, worin R3 und R4 ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest oder ein I,4-Cyclohexylenrest und R5 ein geradkettiger oder verzweitigter Alkylenrest, ein Cycloalkylen- oder Arylenrest ist, x nine ganze Zahl von 5 bis 10, y eine ganze Zahl von 4 bis 10, z eine ganze Zahl von 1 bis 250 und n eine ganze Zahl von 1 bis 50 bedeutet, wobei die wiederkehrenden Strukturkomponenten a), b) und c) jeweils in Mengen von 1 - 98 Mol-96 vorhanden sein können und sich zusammen zu 100 Mol % ergänzen, und wobei die Polyesteramide relative Lösungsviskositäten #rel. im Bereich von 1,1 bis 4,0 aufweisen (gemessen an einer Lösung von 1 g Substanz in 100 ml m-Kresol bei 250 C).It is known that polyester amides with oxamide groups can be prepared from oxamide alkyl carboxylic acids and diols (US Pat. No. 2,954,011). The literature also describes the preparation of a polyamide with oxamide groups from oxalyl-bis-aminocaproic acid and hexamethylenediamine (cf. US Pat. No. 2,556,702). These polyester amides show a strong tendency to crystallize and are therefore generally opaque. The invention relates to high molecular weight, linear polyester amides, consisting of recurring structural elements a) of the general formula b) the general formula and c) the general formula where y is the remainder or R is a straight-chain or branched alkylene radical, a 1,4-cyclohexylene radical or a radical R1 is a straight-chain or branched alkylene radical, R2 is a radical of the formula or a radical of the general formula or where R3 and R4 is a straight-chain or branched alkylene radical or a 1,4-cyclohexylene radical and R5 is a straight-chain or branched alkylene radical, a cycloalkylene or arylene radical, x nine is an integer from 5 to 10, y is an integer from 4 to 10 , z is an integer from 1 to 250 and n is an integer from 1 to 50, where the recurring structural components a), b) and c) can each be present in amounts of 1-98 mol-96 and add up to 100 Mol% supplement, and where the polyester amides have relative solution viscosities #rel. in the range from 1.1 to 4.0 (measured on a solution of 1 g of substance in 100 ml of m-cresol at 250 C).

Die erfindungsgemäßen Polyesteramide haben eine sehr geringe Neigung zur Kristallisation und sind daher durchscheinend.The polyester amides according to the invention have a very low tendency to crystallize and are therefore translucent.

Außerdem weisen sie einen außerordentlich hohen Glanz auf.In addition, they have an extremely high gloss.

Zur Herstellung dieser Oxamidgruppen enthaltenden Polyester amide werden a) ein stöchiometrisches Gemisch aus einer Oxamiddicarbonsäure der allgemeinen Formel und einem Diamin der allgemeinen Formel H-Y-H oder das entsprechende Salz der allgemeinen Formel worin Y für die Reste steht und R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest, ein 1>4-Cyclohexylenrest ist oder ein Rest ist und X eine ganze Zahl von 5 - 10 ist zusammen mit b) einem stochiometrischen Gemisch einer Dicarbonsäure der allgemeinen Formel Hexamethylendiamin oder dem entsprechenden Salz der allgemeinen Formel worin y eine ganze Zahl von 4 bis 10 bedeutet, oder einem Lactam der allgemeinen Formel worin R1 ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest mit 3 - 20 C-Atomen ist und c) einem stöchiometrischem Gemisch aus einer Dicarbonsäure der allgemeinen Formel worin y eine ganze Zahl von 4 bis 10 und x eine ganze Zahl von 5 bis 10 bedeutet, und einem Diol der allgemeinen Formel H-R2-H wori.n R2 für einen Rest der Formel der allgemeinen Formel steht, worin R3 und R4 ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest, ein 1 ,4-Cyclohexylenrest, R5 ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest, ein Cycloalkylenrest oder Arylenrest ist, z eine ganze Zahl von 1 bis 250 und n eine ganze Zahl von 1 bis 50 bedeutet, in der Schmelze bei Temperaturen von 100 bis 3500 C unter Ausschluß von Sauerstoff in einer Inertgasatmosphäre bei Drucken zwischen Normaldruck und 0,001 Torr polykondensiert, wobei die Komponenten a), b) und c) jeweils in Mengen von 1- - 98 Mol % bezogen auf die molare Summe der Komponenten, eingesetzt werden.To prepare these polyester amides containing oxamide groups, a) a stoichiometric mixture of an oxamide dicarboxylic acid of the general formula and a diamine of the general formula HYH or the corresponding salt of the general formula where Y is the remainder and R is a straight-chain or branched alkylene radical, a 1> 4-cyclohexylene radical or a radical and X is an integer from 5 to 10 together with b) a stoichiometric mixture of a dicarboxylic acid of the general formula Hexamethylenediamine or the corresponding salt of the general formula wherein y is an integer from 4 to 10, or a lactam of the general formula where R1 is a straight-chain or branched alkylene radical with 3-20 carbon atoms and c) a stoichiometric mixture of a dicarboxylic acid of the general formula where y is an integer from 4 to 10 and x is an integer from 5 to 10, and a diol of the general formula H-R2-H wori.n R2 is a radical of the formula the general formula R3 and R4 is a straight-chain or branched alkylene radical, a 1,4-cyclohexylene radical, R5 is a straight-chain or branched alkylene radical, a cycloalkylene radical or arylene radical, z is an integer from 1 to 250 and n is an integer from 1 to 50 , polycondensed in the melt at temperatures of 100 to 3500 C with exclusion of oxygen in an inert gas atmosphere at pressures between normal pressure and 0.001 Torr, the components a), b) and c) each in amounts of 1-98 mol% based on the molar sum of the components, are used.

Die so erhaltenen Polyesteramide lassen sich hervorragend aus er Schmelze zu geformten Gebilden, vor allem zu Fäden und Folien, verarbeiten. Die zur Herstellung der neuen Polyesteramide verwendeten Dicarbonsauren mit Oxamidgruppen können nach bekannten Verfahren (vgl. US-Patent 2 954 364, nad.The polyester amides obtained in this way can be excellently produced from the melt process into shaped structures, especially threads and foils. The one used to manufacture of the new polyester amides used dicarboxylic acids with oxamide groups can after known processes (see US Pat. No. 2,954,364, nad.

Patent 604 055, US-Patent 2 3.56'702) aus Oxalestern bzw.Patent 604 055, US Patent 2 3.56'702) from oxalic esters or

Oxalylchlorid und Aminocarbonsäuren im Molverhältnis 1 : 2 hergestellt werden. Als solche Dicarbonsäuren seien die Verbindungen als bevorzugte Beispiele genannt.Oxalyl chloride and aminocarboxylic acids are produced in a molar ratio of 1: 2. The compounds are considered to be such dicarboxylic acids mentioned as preferred examples.

Zur Salzbildung mit den Oxamiddicarbonsäuren für die Komponente a), die nach bekannten Verfahren durchgeführt wird, können beispielsweise folgende i)iamine Verwendung finden: Als für die -Cokondensation geeignete Lactame (Komponente b) der allgemeinen Formel seien beispielsweise genannt: #-Caprolactam; γ-Methyl-#-caprolactam und Laurinlactam aus Dlcarbonsäuren, die zur Salzbildung zur Herstellung der Komponente b) zusammen tnit Hexame.thylendiamin verwendet werden können, eignen sich vor allem unverzweigte aliphatische Dicarbonsäuren, wie Adipinsäure, Sebacinsäure, Decandicarbonsäure.For salt formation with the oxamide dicarboxylic acids for component a), which is carried out by known processes, the following i) amines can be used, for example: Suitable lactams (component b) of the general formula for the cocondensation are for example mentioned: # -caprolactam; γ-Methyl - # - caprolactam and laurolactam from carboxylic acids, which can be used for salt formation for the preparation of component b) together with hexamethylenediamine, are particularly suitable unbranched aliphatic dicarboxylic acids such as adipic acid, sebacic acid, decanedicarboxylic acid.

Die gleichen Säuren eignen sich auch als Dicarbonsäurekomponente in der Komponente c) neben den oben für die Komponente a) angeführten Oxamiddicarbonsäuren.The same acids are also suitable as the dicarboxylic acid component in of component c) in addition to the oxamide dicarboxylic acids listed above for component a).

Die zur Cokondensation und Esterbildung in der Komponente c) mit Dicarbonsäuren geeigneten Diole können beispielsweise folgende Verbindungen sein: Butandiol-(1,4), 2,2-Dimethylpropandiol-(1,3), Hexandiol-(1,6), 2,2,4- und 2,4,4-Trimethyíhexandiol-(1,6), Octadecandiol-(1 2), Cyclohexandiol-(1,4), 1,4-Bis-hydroxymethyl-cyclohexan, 2,2-Bis-(4-hydroxycyclohexyl)-propan, N,N'-Bis-(6-hydroxyherxyl)-terepthalsäurediamid, Terephthalsäurediglykolester, Polyäther- und Polyesterdiole, wie z. B. Polytetrahydrofuran-diol.The cocondensation and ester formation in component c) with dicarboxylic acids suitable diols can be, for example, the following compounds: butanediol (1,4), 2,2-dimethylpropanediol- (1,3), hexanediol- (1,6), 2,2,4- and 2,4,4-trimethylhexanediol- (1,6), Octadecanediol (1 2), cyclohexanediol (1,4), 1,4-bis-hydroxymethyl-cyclohexane, 2,2-bis (4-hydroxycyclohexyl) propane, N, N'-bis (6-hydroxyherxyl) -terepthalic acid diamide, terephthalic acid diglycol ester, polyether and polyester diols, such as. B. polytetrahydrofuran diol.

Zur Durchführung der Polykondensation wird in einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens das Gemisch der Komponenten 10 Minuten bis 12 Stunden in Gegenwart eines Inertgases, wie z. B. Stickstoff, Wasserstoff oder Helium, unter Rühren auf 100 bis 3500 C unter Normaldruck erhitzt. Vorzugsweise werden die Komponenten so eingesetzt, daß einerseits OH- und Aminogruppen und andererseits Carboxylgruppen in äquivalentem Verhältnis vorhanden sind. Im Anschluß an die Vorkondensation wird der Druck vermindert, im allgemeinen unter 15 Torr, vorzugsweise unter 1 Torr. Unter diesen Bedingungen wird 15 Minuten bis 10 Stunden polykondensiert bis die gewünschte Schmelzviskosität erreicht ist. Nach Beendigung der Polykondensation kann das entstandene Polyesterarnid sogleich aus der Schmelze zu geformten Artikeln wie Fäden, Folien oder anderen Formkörpern verarbeitet werden.In a preferred embodiment, the polycondensation is carried out of the process according to the invention, the mixture of the components 10 minutes to 12 hours in the presence of an inert gas, such as. B. nitrogen, hydrogen or helium, under Stirring heated to 100 to 3500 C under normal pressure. Preferably the components used so that on the one hand OH and amino groups and on the other hand carboxyl groups are present in equivalent proportions. Following the precondensation the pressure is reduced, generally below 15 torr, preferably below 1 torr. Under These conditions are polycondensed for 15 minutes to 10 hours until the desired Melt viscosity is reached. After the end of the polycondensation, the resulting can Polyester amide immediately from the melt into shaped articles such as threads, foils or other moldings are processed.

Die neuen Oxamidgruppen besitzenden Polyesteramide zeichnen sich durch ausgezeichneten Rohton, gute mechanische und thermische Eigenschaften sowie gute Verarbeitbarkeit aus.The new polyester amides containing oxamide groups are distinguished by excellent raw clay, good mechanical and thermal properties as well as good Processability.

Die in folgenden Beispielen angegebenen relativen Lösungsviskositäten F? rel. wurden gemessen bei 250 C an Lösungen von 1 g Substanz in 100 ml Lösung in m-Kresol.The relative solution viscosities given in the following examples F? rel. were measured at 250 ° C. on solutions of 1 g of substance in 100 ml of solution in m-cresol.

Beispiel 1 In einem 250 ml-Dreihalskolben mit Metallrührer, Gaseinleitungsröhr und Destillationsbrücke wird eine mischung von 52.4 Gewichtsteilen-Hexamethylendiammoniumadipat (AH-Salz), 12,96 Gewichtsteilen des Hexamethyldiamin-Salzen der Oxamid-N,Ni1 -bis-capronsäure, 1,8 Gewichtsteilen Butandiol-(1,4) und 6,32 Gewichtsteilen Oxamid-N,N'-bis-capronsäure unter Uberleiten eines saurstoffreien Stickstoffstromes in ein auf 160 ºC geheiztes Metallbad ein;ebracht und 30 Minuten bei 160 OC, 30 Minuten bei 180 OC, 60 Minuten bei 210 ºC und 30 Minuten bei 270 ºC unter Normaldruck konciensiert.Example 1 In a 250 ml three-necked flask with a metal stirrer, gas inlet tube and the distillation bridge is a mixture of 52.4 parts by weight of hexamethylene diammonium adipate (AH salt), 12.96 parts by weight of the hexamethyldiamine salts of oxamide-N, Ni1 -bis-caproic acid, 1.8 parts by weight of butanediol (1,4) and 6.32 parts by weight of oxamide-N, N'-bis-caproic acid while passing a stream of oxygen-free nitrogen into one heated to 160.degree Metal bath and brought in for 30 minutes at 160 ° C., 30 minutes at 180 ° C., 60 minutes concentrated at 210 ° C and at 270 ° C for 30 minutes under normal pressure.

Anschließend wird Vakuum angelagt, 30 Minuten bei 270ºC / 13 Torr und weitere 145 Minuten bei 270 ºC und 2 Torr kondensiert Es wird eine sehr hochviskose, fast farblose Schmelze erhalten, aus der sich in der Wärme gut verstreckbare Fäden hoher Festigkeit ziehen lassen.Vacuum is then applied, 270 ° C / 13 torr for 30 minutes and condensed for a further 145 minutes at 270 ° C and 2 Torr. A very highly viscous, Almost colorless melt is obtained from which threads are easily stretchable when heated high strength.

Erweichungspunkt: 220 - 221ºC #rel. : 2,65 Beispiel 2 Wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 52,4 Gewichtsteile AH-Salz, 4,32 Gewichtsteile des Hexamethylendiammonium-Salzes der Oxamid-N,N'-bis-capronsäure, 4,16 Gewichtsteile 2,2-Dimethylpropandiol-(1,3) und 12,64 Gewichtsteile Oxamid-N,N'-bis-capronsäure unter Stickstoff 30 Minuten bei 160 OC, 30 Minuten bei 180 ºC 30 Minuten bei 210 ºC und 180 Minuten bei 250 ºC unter Normaldruck kondensiert. Nach Anlegen von Vakuum wird die Kondensation 45 Minuten bei 250 00 und 12-13 Torr sowie 210 Minuten bei 250 ºC und 1 Torr fortgesetzt.Softening point: 220 - 221 ° C #rel. : 2.65 Example 2 As in example 1, 52.4 parts by weight of the AH salt and 4.32 parts by weight of the hexamethylenediammonium salt are used of oxamide-N, N'-bis-caproic acid, 4.16 parts by weight of 2,2-dimethylpropanediol- (1,3) and 12.64 parts by weight of oxamide-N, N'-bis-caproic acid under nitrogen for 30 minutes at 160.degree. C., 30 minutes at 180.degree. C., 30 minutes at 210.degree. C. and 180 minutes at 250.degree ºC condensed under normal pressure. After applying a vacuum, the condensation begins Continued for 45 minutes at 250,000 and 12-13 torr and 210 minutes at 250 ° C and 1 torr.

Nach dieser Zeit liegt das Polykondensat in Form einer hochviskosen Schmelze leichter Gelbfärbung vor, aus der sich in der Warme gut verstreckbare, sehr stabile Fäden ziehen lassen.After this time, the polycondensate is in the form of a highly viscous one The melt has a slight yellow coloration, from which it is easy to stretch in the heat, pull very stable threads.

Erweichungspunkt: 212-214 00 Vrel.:2,05 Beispiel 3 Unter gleichen Reaktionsbedinungen wie in Beispiel 1 werden 45,3 Gewichtsteile L-Caprolactam, 34,6 Gewichtsteile des Hexamethylendiammoniumsalzes der Oxamid-N,N'-bis capronsäure, 2,32 Gewichtsteile Cycioiexandiol-(1,4) und 6,32 Gewichtsteile Oxamid-N,N'-bis-capronsäure, unter Stickstoff 30 Minuten bei 160 - 165 00, 30 Minuten bei 160 OC, 30 Minuten bei 200-205 ºC, -30 Minuten bei 220 ºC, 215 Minuten bei 250 °C und 125 Minuten bei 270-275 OC unter Normaldruck kondensiert. Es wird eine hochviskose, gut fadenbildende Schmelze erhalten. Die Fäden guter Festigkeit lassen sich kalt und warm leicht verstrecken.Softening point: 212-214 00 Vrel .: 2.05 example 3 Under the same reaction conditions as in Example 1, 45.3 parts by weight L-caprolactam, 34.6 parts by weight of the hexamethylene diammonium salt of the oxamide-N, N'-bis caproic acid, 2.32 parts by weight of cycloiexanediol (1.4) and 6.32 parts by weight of oxamide-N, N'-bis-caproic acid, under nitrogen for 30 minutes at 160-16500, 30 minutes at 160 ° C., 30 minutes at 200-205 ° C, -30 minutes at 220 ° C, 215 minutes at 250 ° C and 125 minutes at 270-275 OC condensed under normal pressure. It becomes a highly viscous, good thread-forming one Melt received. The threads of good strength can be easily drawn cold and warm.

Erweichungspunkt: 188 - 200ºC #rel. : 2,15 Beispiel 4 57,6 Gewichtsteile AH-Salz, 4,75 Gewichtsteile des 1,6-Diaminohexansalzes der Oxamid-N,N'-bis-capronsäure, 5,19 Gewichtsteile Hexandiol-(1,6) und 13,9 Gewichtsteile Oxamid-N,N'-bis-capronsäure werden wie in Beispiel 1 angegeben, 30 Minuten bei 180 OC, 60 Minuten bei 220 CO und 60 Minuten bei 250 0 unter Normaldruck sowie 60 Minuten bei 250 ºC/20 Torr und 330 Minuten bei 250 ºC/ 2-3 Torr gehalten. Nan erhält eine hochviskose Schmelze, aus der sich in der Wärme leicht verstreckbare, fast farblose feste Fäden ziehen lassen.Softening point: 188-200 ° C #rel. : 2.15 Example 4 57.6 parts by weight AH salt, 4.75 parts by weight of the 1,6-diaminohexane salt of oxamide-N, N'-bis-caproic acid, 5.19 parts by weight of hexanediol (1.6) and 13.9 parts by weight of oxamide-N, N'-bis-caproic acid are as specified in Example 1, 30 minutes at 180 ° C., 60 minutes at 220 CO and 60 minutes at 250 ° under normal pressure and 60 minutes at 250 ° C / 20 Torr and Maintained at 250 ° C / 2-3 torr for 330 minutes. Nan receives a highly viscous melt, from which easily stretchable, almost colorless, solid threads pull themselves in the heat permit.

Erweichungspunkt: 220-222 ºC rrel.Softening point: 220-222 ºC rrel.

Beispiel 5 49,8 Gewichtsteile -Uaprolactam, 42,8 Gewichtsteile des 1,6-Diaminohexan-Salzes der Oxamid-N,N'-bis-capronsäure, 1,58 Gewichtsteile 1,4-Bis-(hydroxymethyl-)cyclohexan und 3,48 Gewichtsteile Oxamid-N,N'-bis-capronsäure werden wie in Beispiel 1 beschrieben 70 Minuten bei 180 ºC, 60 Minuten bei 210 ºC, 210 Minuten bei 250 ºC und 140 Minuten bei 270-275 0 unter Normaldruck kondensiert. Es entsteht eine hochviskose, gut fadenbildende Schmelze. Die erhaltenen Fäden lassen sich gut verstrecken.Example 5 49.8 parts by weight of uaprolactam, 42.8 parts by weight of 1,6-diaminohexane salt of oxamide-N, N'-bis-caproic acid, 1.58 parts by weight 1,4-bis (hydroxymethyl) cyclohexane and 3.48 parts by weight of oxamide-N, N'-bis-caproic acid are described as in Example 1 70 minutes at 180 ° C, 60 minutes at 210 ° C, 210 minutes at 250 ° C and 140 Condensed minutes at 270-275 0 under normal pressure. A highly viscous, good thread-forming melt. The threads obtained can be drawn easily.

Erweichungspunkt: 151-154ºC #rel. : 1,98 Beispiel 6 In der in Beispiel 1 beschriebenen Versuchsanordnung werden 41,9 Gewichtsteile AH-Salz, 17,3 Gewichtsteile des Hexamethylendiamin-Salzes der Oxamid-N,N'-bis-capronsäure, 4,64 Gewichtsteile Cyclohexandiol-(1,4) und 12,64 Gewichtsteile Oxamid-N,N'-bis-capronsäure unter Stickstoff 15 Minuten auf 170ºC und 540 Minuten bei 250ºC unter Normaldruck sowie 30 Minuten bei 250ºC bei 18 Torr und 365 Minuten bei 250-255 °C und 0,5-0,7 Torr aufgeheizt. Man erhält eine gut fadenbildende Schmelze, aus der sich gut verstreckbare und feste Fäden ziehen lassen.Softening point: 151-154 ° C #rel. : 1.98 Example 6 In the example 1 described experimental arrangement 41.9 parts by weight of AH salt, 17.3 parts by weight of the hexamethylenediamine salt of oxamide-N, N'-bis-caproic acid, 4.64 parts by weight Cyclohexanediol (1,4) and 12.64 parts by weight of oxamide-N, N'-bis-caproic acid under nitrogen 15 minutes at 170 ° C and 540 minutes at 250 ° C under normal pressure and 30 minutes heated at 250 ° C at 18 torr and 365 minutes at 250-255 ° C and 0.5-0.7 torr. A well-thread-forming melt is obtained from which it is readily stretchable and solid Let the strings pull.

Erweichungspunkt: 190-192 °C #rel. : 1,91 Beispiel 7 52,4 Gewichtsteile AH-Salz, 17,5 Gewichtsteile des 1,6-Diaminohexan-Salzes der Oxamid-N,N'-bis-capronsäure, 1,6 Gewichtsteile Trimethylhexandiol-(1,6) (Gemisch aus a. je 50 % der 2,4,4- und 2,2,4-Isomeren) und 3,16 Gewichtsteile Oxamid-N,N'-bis-capronsäure werden wie in Beispiel 1 unter Stickstoff 15 Minuten bei 160ºC, 30 Minuten bei 180ºC, 30 Minuten bei 220ºC und 30 Minuten bei 250ºC unter Normaldruck, 30 Minuten bei 250ºC / 15 Torr und weitere 345 Minuten bei 250-255 OC und 0,3-0,5 Torr kondensiert. Es entsteht eine hochviskose Schmelze, aus der gut verstreckbare, feste Fäden gezogen werden können.Softening point: 190-192 ° C #rel. : 1.91 Example 7 52.4 parts by weight AH salt, 17.5 parts by weight of the 1,6-diaminohexane salt of oxamide-N, N'-bis-caproic acid, 1.6 parts by weight of trimethylhexanediol (1.6) (mixture of a. 50% each of the 2,4,4 and 2,2,4-isomers) and 3.16 parts by weight of oxamide-N, N'-bis-caproic acid are as in Example 1 under nitrogen 15 minutes at 160 ° C, 30 minutes at 180 ° C, 30 minutes at 220 ° C and 30 minutes at 250 ° C under normal pressure, 30 minutes at 250 ° C / 15 Torr and an additional 345 minutes at 250-255 OC and 0.3-0.5 Torr. It arises a highly viscous melt from which easily stretchable, firm threads are drawn can.

Erweichungspunkt : 217-220ºC #rel. : 2,01 Beispiel 8 Nach Beispiel 1 werden 50,9 Gewichtsteile Hexamethylendiammoniumsebacat (SH-Salz), 10,36 Gewichtsteile des Hexamethylendiamin-Salzes der Oxamid-N,N'-bis-capronsäure, 16,8 Gewichtsteile einesPolyäthylenglykol-diols (MG 1080) und 5,06 Gewichtsteile Oxamid-N,N'-biscapronsäure unter N2 15 Minuten bei 165 ºC, 60 Minuten bei 220 ºC, 460 Minuten bei 250-255 CC und Normaldruck, 30 Minuten bei 250 ºC 18 Torr und 240 Minuten bei 250-255 ºC und 1,9-2 Torr gehalten. Aus der entstandenen hochviskosen Schmelze lassen sich gut verstreckbare, feste Fäden vom Erweichungspunkt 186ß191 ºC ziehen.Softening point: 217-220 ° C #rel. : 2.01 example 8 According to Example 1, 50.9 parts by weight of hexamethylene diammonium sebacate (SH salt), 10.36 parts by weight of the hexamethylenediamine salt of oxamide-N, N'-bis-caproic acid, 16.8 parts by weight of a polyethylene glycol diol (MW 1080) and 5.06 parts by weight Oxamid-N, N'-biscaproic acid under N2 15 minutes at 165 ºC, 60 minutes at 220 ºC, 460 minutes at 250-255 ° C and normal pressure, 30 minutes at 250 ° C 18 torr and 240 Held at 250-255 ° C and 1.9-2 torr for minutes. From the resulting highly viscous Easily stretchable, solid threads with a softening point of 186ß191 can be melted in the melt ºC draw.

#rel. : 2,06 Beispiel 9 45,3 Gewichtsteile #-Caprolactam, 41 Gewichtsteile des Hexamethylendiamin-Salzes der Oxamid-N,N'-bis-capronsäure, 9,33 Gewichtstiele eines polyäthylenglykol-diols (MG 1867) und 1,58 Gewichtsteiie Oxamid-N,N'-bis-capronsäure werden in der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur unter Stickstoff 30 Minuten bei 160 ºC, 40 Minuten bei 180 ºC, 60 Minuten bei 200 ºC und 280 Minuten bei 250-255 ºC kondensiert. Man erhält eine sehr hochyiskose, farblose Schmelze, aus der sich gut verstreckbare, sehr stabile Fäden ziehen lassen.#rel. : 2.06 Example 9 45.3 parts by weight # -caprolactam, 41 parts by weight of the hexamethylenediamine salt of oxamide-N, N'-bis-caproic acid, 9.33 stems by weight of a polyethylene glycol diol (MW 1867) and 1.58 parts by weight of oxamide-N, N'-bis-caproic acid are in the apparatus described in Example 1 under nitrogen for 30 minutes at 160 ° C, 40 minutes at 180 ° C, 60 minutes at 200 ° C and 280 minutes at 250-255 ºC condensed. A very highly viscous, colorless melt is obtained from which Draw easily stretchable, very stable threads.

Erweichungspunkt: 174 ºC #rel. : Beispiel 10 Unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen werden 52,4 Gewichtsteile AH-Salz, 21,6 Gewichtsteile des 1,6-I)iaminohexan-Salzes der Oxamid-N,N'-bis-capronsäure, 13 Gewichtsteile eines Polyäthylenglykol-diols vom Molekulargewicht 10 000 und 0,41 Gewichtsteile Oxamid-N,N'-bis-capronsäure unter Stickstoff 15 Minuten auf 160 ºC, 30 Minuten auf 180 CC, 30 Minuten auf 220 OG, 15 Minuten auf 250 °C unter Normaldruck sowie 45 Minuten bei 250 CC und 13 Torr aufgeheizt.Softening point: 174 ºC #rel. : Example 10 Among those in Example 1 specified conditions are 52.4 parts by weight of AH salt, 21.6 parts by weight of the 1,6-I) iaminohexane salt of oxamide-N, N'-bis-caproic acid, 13 parts by weight of one Polyethylene glycol diol with a molecular weight of 10,000 and 0.41 parts by weight of oxamide-N, N'-bis-caproic acid under nitrogen for 15 minutes at 160.degree. C., 30 minutes at 180.degree. C., 30 minutes at 220.degree OG, 15 minutes at 250 ° C. under normal pressure and 45 minutes at 250 ° C. and 13 torr heated up.

Nach dieser Zeit wird eine hochviskose, gut fadenbildende Schmelze erhalten, aus der sich gut verstreckbare, feste Fäden voa Erweichungspunkt 219-220 ºC ziehen lassen.After this time, a highly viscous, good thread-forming melt becomes obtained, from which well-stretchable, strong threads voa softening point 219-220 Let it steep ºC.

rel. s 2,11 Beispiel 11 47,2 Gewichtsteile AH-Salz, 10,7 Gewichtsteile des #,#-m-Xylylendiamin-Salzes der Oxamid-N,N' -bis-undecansäure, 18,54 Gewichtsteile eines Polytetrahydrofuran-diols (MG 1030) und 8,21 Gewichtsteile Oxamid-N,N'-bis-undecansäure werden in der in Beispiel 1 aufgeführten Versuchsanordnung 30 Minuten auf 180 ºC und 420 Minuten auf 250-255 ºC unter Normaldruck aufgeheizt. Nach Anlegen von Vakuum wird die Kondensation 30 Minuten bei 250 ºC/15 Torr und 170 Minuten bei 250-255 °C und 1,0-1,3 Torr fortgesetzt, so daß eine hochviskose, gut fadenbildende Schmelze entsteht. Die erhaltenen Fäden haben guten Rohton, lassen sich leicht verstrecken und haben nach dem Verstrecken gute Festigkeit und einen Brweichungspunkt von 220-222 Cc.rel. s 2.11 Example 11 47.2 parts by weight of AH salt, 10.7 parts by weight of the #, # - m-xylylenediamine salt of oxamide-N, N'-bis-undecanoic acid, 18.54 parts by weight of a polytetrahydrofuran diol (MW 1030) and 8.21 parts by weight Oxamid-N, N'-bis-undecanoic acid are used in the experimental set-up listed in Example 1 Heated for 30 minutes to 180 ºC and 420 minutes to 250-255 ºC under normal pressure. After applying a vacuum, the condensation is 30 minutes at 250 ° C / 15 torr and 170 minutes at 250-255 ° C and 1.0-1.3 Torr continued, so that a highly viscous, good thread-forming melt is produced. The threads obtained have a good raw clay stretch easily, and have good strength and one after stretching Softening point of 220-222 Cc.

#rel. : 2,065 Die eingesetzte Oxamid-N,N'-bis-capronsäure wird nach folgender Vorschrift dargestellt: Eine Mischung aus 146 Gewichtsteilen Oxalsäurediäthyllester und 442 Gewichtsteilen 11-Äinino-undecansäure wird in einem 1-ltr.-Dreihalskolben mit Rührer, Gaseinleitungsrohr und Destillationsbrücke unter Itberleiten eines sauerstoffreien Stickstoffstromes 2 bis 3 Stunden auf 175-180 ºC erhitzt, bis 116 Yolumenteile Äthanol abdestilliert sind. Die klare Schmelze wird auf Eis gegossen, der entstandene Niederschlag abgesaugt und im Mixer unter Zusatz von Wasser oder in einer Mühle nach vorherigem Trocknen zerkleinert. Nach dem Trocknen wird in 90-98 %iger Ausbeute Oxamid-N,N'-bis-undecansäure vom Schmelzpunkt 138-141 CO erhalten.#rel. : 2.065 The used oxamide-N, N'-bis-caproic acid is after the following procedure: A mixture of 146 parts by weight of oxalic acid diethyl ester and 442 parts by weight of 11-ainino-undecanoic acid is placed in a 1-liter three-necked flask with stirrer, gas inlet pipe and distillation bridge while passing an oxygen-free one Heated to 175-180 ° C in a stream of nitrogen for 2 to 3 hours, up to 116 parts by volume of ethanol are distilled off. The clear melt is poured onto ice and the precipitate formed Aspirated and in the mixer with the addition of water or in a mill after previous Dry shredded. After drying, oxamide-N, N'-bis-undecanoic acid is obtained in 90-98% yield obtained from melting point 138-141 CO.

Beispiel 12 39,3 Gewichtsteile AH-Salz, 3,24 Gewichtsteile des Hexamethylendiammonium-Salzes der Oxamid-N,N'-bis-capronsäure, 9,48 Gewichtsteile Oxamid-N,N'-bis-capronsäure und 30,) Gewichtsteile eines Polytetrahydrofuran-diols (MG 1030) werden wie in Beispiel 1 angegeben, 15 Minuten bei 165 CC, 30 Minuten bei 180 CC, 20 Minuten bei 225 ºC und 120 Minuten bei 250 ºC unter Normaldruck, 30 Minuten bei 255 C/15-17 Torr und 180 Minuten bei 255 CC und 0,3 Torr einer Schmelzkondensation unterworfen. Aus der hochviskosen Schmelze lassen sich kalt und warm verstreckbare Päden guter Festigkeit ziehen.Example 12 39.3 parts by weight of the AH salt, 3.24 parts by weight of the hexamethylenediammonium salt of oxamide-N, N'-bis-caproic acid, 9.48 parts by weight of oxamide-N, N'-bis-caproic acid and 30.) parts by weight of a polytetrahydrofuran-diol (MW 1030) are as in Example 1 indicated, 15 minutes at 165 CC, 30 minutes at 180 CC, 20 minutes at 225 ° C and 120 minutes at 250 ° C under normal pressure, 30 minutes at 255 ° C / 15-17 Torr and subjected to melt condensation at 255 ° C. and 0.3 Torr for 180 minutes. The highly viscous melt can be used to produce good cold and warm stretchable threads Pull firmness.

Erweichungspunkt: 212-216 °C #rel. : 19 Beispiel 13 52,4 Gewichtsteile AH-Salz, 12,96 Gewichtsteile des Hexamethylendiamin-Salses der Oxamid-N,N'-bis-capronsäure, 40,4 Gewichtsteile eines Polytetrahydrofuran-diols (MG 2020) und 6,32 Gewichtsteile Oxamid-N,N'-bis-capronsäure werden nach Beispiel 1 unter N2 45 Minuten bei 185 OC, 35 Minuten bei 210 °C und 75 Minuten bei 250 ºC unter Normaldruck, 30 Minuten bei 250 ºC/11 Torr und 110 Minuten bei 255 ºC und 0,1-0,2 Torr kondensiert. Man erhält eine sehr gut fadenbildende Schmelze. Die erhaltenen Fäden lassen sich kalt und warm leicht verstrecken und haben einen guten Rohton und hohe Festigkeit.Softening point: 212-216 ° C #rel. : 19 Example 13 52.4 parts by weight AH salt, 12.96 parts by weight of the hexamethylenediamine salsa of oxamide-N, N'-bis-caproic acid, 40.4 parts by weight of a polytetrahydrofuran diol (MW 2020) and 6.32 parts by weight Oxamide-N, N'-bis-caproic acid are according to Example 1 under N2 for 45 minutes at 185 ° C, 35 minutes at 210 ° C and 75 minutes at 250 ° C under normal pressure, 30 minutes at 250 ° C / 11 torr and 110 minutes at 255 ° C and 0.1-0.2 torr. You get a very good thread-forming melt. The threads obtained can be cold and Stretch slightly warm and have a good raw tone and high strength.

Erweichungspunkt : 240 - 242 ºC #rel. : 2,45 Beispiel 14 47,4 g SH-Salz, 13,6 g des #,#-m-Xylylendiamin-Salzes der Oxamid-N,N'-bis-capronsäure, 5,6 Gewichtsteile eines Polyäthylenglykoldiols (MG 1867) und 0,61 Gewichtsteile Sebacinsäure werden unter Stickstoff wie in Beispiel 1 15 Minuten bei 165 ºC, 30 Minuten bei 180-185 ºC, 30 Minuten bei 220-225 ºC und 200 Minuten bei 250 °C und Normaldruck; 35 Minuten bei 250 °C/12-16 Torr und 145 Minuten bei 245-250 ºC und 0,05-0,1 Torr gehalten, so daß eine sehr hochviskose Schmelze entsteht, aus der sich gut verstreckbare Fäden hoher Festigkeit ziehen lassen.Softening point: 240 - 242 ºC #rel. : 2.45 Example 14 47.4 g SH salt, 13.6 g of the #, # - m-xylylenediamine salt of oxamide-N, N'-bis-caproic acid, 5.6 parts by weight of a polyethylene glycol diol (MW 1867) and 0.61 parts by weight of sebacic acid under nitrogen as in Example 1 for 15 minutes at 165 ° C, 30 minutes at 180-185 ° C, 30 minutes at 220-225 ° C and 200 minutes at 250 ° C and normal pressure; 35 minutes held at 250 ° C / 12-16 torr and 145 minutes at 245-250 ° C and 0.05-0.1 torr, so that a very highly viscous melt is formed from which easily stretchable threads can be formed high strength.

Erweichungspunkt: 186-190 CC #rel. : 2,375 Beisniel 15 45,3 Gewichtsteilet -Caprolactam, 38,9 Gewichtsteile des Hexamethylendiamin-Salzes der Oxamid-N,N'-bis-capronsäure, 3,16 Gewichtsteile Oxamid-N,N'-bis-capronsäure und 10,8 Gewichtsteile eines Polyäthylenglysol-diols (MG 1080) werden unter Stickstoff in der in Beispiel 1 angegebenen Apparatur bei 180 ºC aufgeschmolzen und 85 Minuten bei 210 ºC, 120 Minuten bei 220 ºC und 660 Minuten bei 250 - 255 ºC unter Normaldruck gehalten. Nach dieser Zeit ist eine hochviskose Schmelze entstanden, aus der sich gut verstreckbare Fäden vom Erweichungspunkt 186-188 CC ziehen lassen.Softening point: 186-190 CC #rel. : 2.375 Example 15 45.3 parts by weight of caprolactam, 38.9 parts by weight of the hexamethylenediamine salt of oxamide-N, N'-bis-caproic acid, 3.16 parts by weight of oxamide-N, N'-bis-caproic acid and 10.8 parts by weight of a polyethylene glycol diol (MW 1080) are under nitrogen melted in the apparatus given in Example 1 at 180 ° C and 85 minutes at 210 ° C, 120 minutes at 220 ° C and 660 minutes at 250-255 ° C under normal pressure held. After this time, a highly viscous melt has formed from which Pull easily stretchable threads with a softening point of 186-188 CC.

#rel. : 1,95 Beispiel 16 55 Gewichtsteile Salz, 18,15 Gewichtsteile des 1,6-Diaminohex2nsalzes der Oxamid-N,N'-bis-capronsäure, 3,31 Gewichtsteile Oxamid-N,N'-bis-capronsäure und 3 Gewichtsteile Octadecandiol-(1,12) werden unter Stickstoff wie in Beispiel 1 angegeben 60 Minuten bei 180 ºC 60 Minuten bei 220 ºC und 135 Minuten bei 250 °C und Normaldruck sowie 45 Minuten bei 255 ºC/13 Torr und weitere 150 Minuten bei 250-255 °C und 0,2-0,4 Torr kondensiert. Man erhält eine klare hochviskose Schmelze, aus der sich gut verstreckbare, feste Fäden vom Erweichungspunkt 216 CO ziehen lassen. #rel. : 1.95 Example 16 55 parts by weight salt, 18.15 parts by weight of the 1,6-diaminohex2n salt of oxamide-N, N'-bis-caproic acid, 3.31 parts by weight of oxamide-N, N'-bis-caproic acid and 3 parts by weight of octadecanediol- (1.12) are under nitrogen as in example 1 indicated 60 minutes at 180 ° C, 60 minutes at 220 ° C and 135 minutes at 250 ° C and normal pressure and 45 minutes at 255 ° C / 13 Torr and a further 150 minutes at 250-255 ° C and 0.2-0.4 torr condensed. A clear, highly viscous melt is obtained, from which easily stretchable, strong threads with a softening point of 216 CO can be drawn.

#rel. : 1,985 Beispiel 17 Wie in Beispiel 1 beschrieben werden 31,55 Gewichtsteile des Hexamethylendiamin-Salzes der decandicarbonsäure-(1,10), 28,5 Gewichtsteile des 1,4-Diaminocyclohexan-Salzes der Oxamid-N,N'-bis-undecansäure, 9,6 Gewichtsteile 2,2-Bis-(4-hydroxy-cyclohesyli) propan und 18,2 Gewichtsteile Oxamid-N,N'-bis-undecansäure unter Stickstoff 60 Minuten bei 210 °C und 240 Minuten bei 250 ºC und Normaldruck, 60 Minuten bei 250 ºC/20 Torr und 360 Minuten bei 275 ºC/0,4 Torr gehalten. Nach dieser Zeit wird eine hochviskose, fast farblose Schmelze erhalten, aus der sich gut verstreckbare stabile Fäden vom Erweichungspunkt 130 ºC ziehen lassen. #rel. : 1.985 Example 17 As described in Example 1, 31.55 Parts by weight of the hexamethylenediamine salt of decanedicarboxylic acid (1.10), 28.5 Parts by weight of the 1,4-diaminocyclohexane salt of oxamide-N, N'-bis-undecanoic acid, 9.6 parts by weight of 2,2-bis (4-hydroxy-cyclohesyli) propane and 18.2 parts by weight Oxamid-N, N'-bis-undecanoic acid under nitrogen for 60 minutes at 210 ° C and 240 minutes at 250 ° C and normal pressure, 60 minutes at 250 ° C / 20 torr and 360 minutes at 275 ° C / 0.4 torr. After this time, it becomes a highly viscous, almost colorless melt obtained from which well-stretchable, stable threads with a softening point of 130 Let it steep ºC.

#rel. : 2,23 Beispiel 18 6,9 Gewichtsteile des Hexamethylendiamin-Salzes der Decandicarbonsäure-(1,10), 45,8 Gewichtsteile des Hexamethylendiamin-Salzes der Oxamid-N,N'-bis-undercansäure, 9,1 Gewichtsteile Oxamid-N,N'-bis-undecansäure und 2,88 Gewichtsteile 1 ,4-Bis-(hydroxymethyl-) cyclohexan werden unter N2 70 Minuten bei 220 0 und 250 Minuten bei 250 ºC unter Normaldruck sowie 35 Minuten bei 250 ºC / 10-12 Torr und 270 Minuten bei 250 ºC/0,5-0,8 Torr kondensiert, so daß eine hochviskose, klare, gut fadenbildende Schmelze entsteht. Die erhaltenen Fäden lassen sich gut verstrecken und haben einen Erweichungspunkt von 150-155 tC. #rel. : 2.23 Example 18 6.9 parts by weight of the hexamethylenediamine salt the decanedicarboxylic acid (1.10), 45.8 parts by weight of the hexamethylenediamine salt of oxamide-N, N'-bis-undecanoic acid, 9.1 parts by weight of oxamide-N, N'-bis-undecanoic acid and 2.88 parts by weight of 1,4-bis (hydroxymethyl) cyclohexane are 70 minutes under N2 at 220 0 and 250 minutes at 250 ° C under normal pressure and 35 minutes at 250 ºC / 10-12 Torr and 270 minutes at 250 ° C / 0.5-0.8 Torr, so that a Highly viscous, clear, thread-forming melt is produced. Let the threads received stretch well and have a softening point of 150-155 tC.

#rel. : 2,14 Beispiel 19 3,93 Gewichtsteile AH-Salz, 51,9 Gewichtsteile des Hexamethylendiamin-Salzes der Oxamid-N,N'-bis-capronsäure, 4,38 Gewichtsteile Adipinsäure und 3,54 Gewichtsteile Hexandiol-(1,6) werden unter Stickstoff 45 Minuten bei 190 ºC 45 Minuten bei 230 °C und 90 Minuten bei 250°C unter Normaldruck, 20 Minuten bei 250 ºC/ 10-12 Torr und 340 Minuten bei 250-260 °C/0,1 Torr gehalten. ES entsteht eine hochviskose, gut fadenbildende Schmelze, aus der sich gut verstreckbare feste Fäden ziehen lassen. #rel. : 2.14 Example 19 3.93 parts by weight AH salt, 51.9 parts by weight of the hexamethylenediamine salt of oxamide-N, N'-bis-caproic acid, 4.38 parts by weight Adipic acid and 3.54 parts by weight of hexanediol- (1.6) are left under nitrogen for 45 minutes at 190 ° C 45 minutes at 230 ° C and 90 minutes at 250 ° C under normal pressure, 20 Maintained at 250 ° C / 10-12 torr for minutes and 250-260 ° C / 0.1 torr for 340 minutes. The result is a highly viscous, thread-forming melt from which it is easy to draw let strong threads pull.

Erweichungspunkt : 168 °C Crel.:2,52Softening point: 168 ° C Crel .: 2.52

Claims

Claims 1.) High molecular weight, linear polyester amides, consisting of recurring structural elements a) of the general formula b) the general formula and c) the general formula where Y stands for the residues or R is a straight-chain or branched alkylene radical, a 1,4-cyclohexylene radical or a radical R1 is a straight-chain or branched alkylene radical, and R2 is an Fst of the formula or a radical of the general formula wherein R3 and R4 is a straight-chain or branched alkylene radical or a 1,4-cyclohexylene radical and R5 is a straight-chain or branched alkylene radical, a cycloalkylene or arylene radical, x is an integer from 5 to 10, y is an integer from 4 to 10, z is an integer from 1 to 250 and n is an integer from 1 to 50, where the recurring structural components a), b) and c) can each be present in amounts of 1 - 98 mol% and together make up 100 mol% supplement, and where the polyester amides have relative solution viscosities # rel. in the range from 1.1 to 4.0 (measured on a solution of 1 g of substance in 100 ml of m-cresol at 250 C).

(Rs)) Process for the preparation of high molecular weight linear polyester amides by cocondensation of dicarboxylic acids containing oxamide groups, aliphatic diamines and aliphatic diols, characterized in that a) a stoichiometric mixture of an oxamide dicarboxylic acid is used. general formula and a diamine of the general formula HYH or the corresponding salt of the general formula where Y is the remainder and R is a straight-chain or branched alkylene radical, a 1,4-cyclohexylene radical or a radical and X is an integer from 5 to 10, together with b) a stoichiometric mixture of a dicarboxylic acid of the general formula Mexamethylenediamine or the corresponding salt of the general formula where y is an integer from 4 to 10 or a lactam of the general formula where R1 is a straight-chain or branched alkylene radical having 3 to 20 carbon atoms, and c) a stoichiometric mixture of a dicarboxylic acid of the general formula where y is an integer from 4 to 10 and x is an integer from 5 to 10, and a diol of the general formula H-R2-H where R2 is a radical of the formula or the general formula or R3 and R4 is a straight-chain or branched alkylene radical, a 1,4-cyclohexylene radical, R5 is a straight-chain or branched alkylene radical, a cycloalkylene radical or arylene radical, z is an integer from 1 to 250 and n is an integer from 1 to 50 , polycondensed in the melt at temperatures of 100 to 350 ° C with exclusion of oxygen in an inert gas atmosphere at pressures between normal pressure and 0.001 Torr, components a), b) and c) each in amounts of 1-98 mol%, based based on the molar sum of the components.

3.) Threads and fibers, consisting of high molecular weight linear polyester amides according to claim 1.