DE2107504A1 - Hydroxyquinoline phthalondispersion dyes and process for their preparation - Google Patents
Hydroxyquinoline phthalondispersion dyes and process for their preparationInfo
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Description
CHEMICAL COMPANY LIMITEDCHEMICAL COMPANY LIMITED
Hydroxychinolinphthalondispersionsfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung Hydroxyquinoline phthalone disperse dyes and processes for their preparation
Es ist bekannt, daß Hydroxychinolinphthalondispersionsfarbstoffe eine gute Affinität zu hydrophoben Fasern haben und licht- und feuchtigkeitsfest sind. Diese Farbstoffe besitzen jedoch nur eine mäßige Sublimationsfestigkeit und Wärmefixierung.It is known that hydroxyquinoline phthalone disperse dyes have a good affinity for hydrophobic fibers and light- and are moisture proof. However, these dyes have only moderate resistance to sublimation and heat setting.
Vorliegende Erfindung betrifft wasserunlösliche Hydroxychinolinphthalondispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel:The present invention relates to water-insoluble hydroxyquinoline phthalone disperse dyes the general formula:
(ID(ID
wobei R eine 2 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe bedeutet, die als Substituent ein Chlor- oder Bromatom oder where R is an alkyl group containing 2 to 8 carbon atoms, the substituent being a chlorine or bromine atom or
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eine Acyl-, Carboalkoxy-, Cyano- oder ß-Cyanoäthoxygruppe enthält, oder eine 3 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe bedeutet, die als Substituent eine Hydroxylgruppe hat, und R eine Arylgruppe bedeutet, die mindestens einen anderen Substituenten als eine Carboxyl- oder Sulphonsäuregruppe aufweist, oder eine 2 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe bedeutet, die als Substituenten ein Chlor- oder Bromatom oder eine Alkoxy-, Carboalkoxy- oder Cyanogruppe aufweist, oder eine 3 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe ist, die eine Hydroxylgruppe als Substituenten besitzt.contains an acyl, carboalkoxy, cyano or ß-cyanoethoxy group, or an alkyl group containing 3 to 8 carbon atoms represents which has a hydroxyl group as a substituent, and R represents an aryl group which has at least one other substituent as a carboxyl or sulphonic acid group, or denotes an alkyl group containing 2 to 8 carbon atoms, which has a chlorine or bromine atom or an alkoxy, carboalkoxy or cyano group as a substituent, or a Is an alkyl group containing 3 to 8 carbon atoms and having a hydroxyl group as a substituent.
Der Kern A kann durch ein oder mehrere Chlor- oder Bromatome oder eine oder mehrere Methyl- oder Phenylgruppen substituiert sein.The core A can be replaced by one or more chlorine or bromine atoms or one or more methyl or phenyl groups may be substituted.
Die bevorzugten Farbstoffe sind die, bei welchen die Alkylteile der Alkoxy-, Acyl- oder Carboalkoxygruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.The preferred dyes are those in which the alkyl moieties the alkoxy, acyl or carboalkoxy groups contain 1 to 4 carbon atoms.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Herstellen von Farbstoffen der allgemeinen Formel (I), bei welchem ein Mol einer Hydroxychinolinphthalonverbindung der allgemeinen Formel:The invention also relates to a process for the preparation of dyes of the general formula (I), in which one mole of one Hydroxyquinoline phthalone compound of the general formula:
(III)(III)
in welcher R^ ein Chlor- oder Bromatom und A die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit eines oder mehreren Mol eines Alkohols der allgemeinen Formeis in which R ^ a chlorine or bromine atom and A have the meaning given above, with one or more moles of an alcohol of the general formula
R1 - OH (IV)R 1 - OH (IV)
umgesetzt wird, worin R1 die oben angegebene Bedeutung hat, oder mit einem oder mehreren Mol eines Amins der allgemeinenis reacted , wherein R 1 has the meaning given above, or with one or more moles of an amine of the general
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Formel:Formula:
R2 - NH2 (V)R 2 - NH 2 (V)
worin R die oben angegebene Bedeutung hat, umgesetzt wird, wobei die Umsetzung^egebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels und eines Säurebindemittels durchgeführt wird.wherein R has the meaning given above, is reacted, the reaction possibly in the presence of an inert organic Solvent and an acid binder is carried out.
Spezifische Beispiele für Hydroxychinolinphthalonverbindungen der allgemeinen Formel (III), die für die Herstellung von Farbstoffen der allgemeinen Formel (I) und (II) verwendet werdenSpecific examples of hydroxyquinoline phthalone compounds of the general formula (III) which are used for the preparation of dyes of the general formula (I) and (II) can be used
lin a können, sind 3-Hydroxychinqphthalon-5 -carbonylchlorid, 3-Hydroxychinolinphthalon-5 -carbonylbromid, 3-Hydroxy-6-chlorchi- " nolinphthalon-5 -carbonylchlorid, 3-Hydroxy-6,8-dichlorchinolinphthalon-5 -carbonylchlorid, 3-Hydroxy-8-methylchinolinphthalon-5 -carbonylchlorid, 3-Hydroxy-7-chlor-8-methylchinolinphthalon-5 -carbonylchlorid und 3-Hydroxy-6-phenylchinolinphthalon-5 carbonylchlorid. lin a are 3-hydroxyquinoline-5-carbonyl chloride, 3-hydroxyquinoline-5-carbonyl bromide, 3-hydroxy-6-chloroquinoline-5-carbonyl chloride, 3-hydroxy-6,8-dichloroquinoline-5-carbonyl chloride, 3-hydroxy-8-methylquinoline-phthalone-5-carbonyl chloride, 3-hydroxy-7-chloro-8-methylquinoline-phthalone-5-carbonyl chloride and 3-hydroxy-6-phenylquinoline-phthalone-5 carbonyl chloride.
Spezifische Beispiele für Alkohole der allgemeinen Formel (IV) sind 4-Chlor-1-butanol, 6-Chlor-1-hexanol, 4-Brom-1-butanol, 5-Carbomethoxy-1-pentanol, 2-Cyano-1-äthanol, 6-Cyano-1-hexanol, 1,4-Butandiol, 1,6-Hexandiol, 2,5-Hexandiol und 1,8-Octandiol.Specific examples of alcohols of the general formula (IV) are 4-chloro-1-butanol, 6-chloro-1-hexanol, 4-bromo-1-butanol, 5-carbomethoxy-1-pentanol, 2-cyano-1-ethanol, 6-cyano-1-hexanol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, 2,5-hexanediol and 1,8-octanediol.
Spezifische Beispiele für Amine der allgemeinen Formel (V) sind | 4-Methylanilin, 3-Methylanilin, 4-Chloranilin, 4-Methoxyanilin, 2,5-Dichloranilin, 2-Methoxyäthylamin, 3-Methoxypropylamin, 3-Äthoxypropylamin, 3-Carbomethoxypropylamin, 2-Cyanopropylamin, 3-Hydroxypropylamin und 6-Hydroxyhexylamin.Specific examples of amines represented by the general formula (V) are | 4-methylaniline, 3-methylaniline, 4-chloroaniline, 4-methoxyaniline, 2,5-dichloroaniline, 2-methoxyethylamine, 3-methoxypropylamine, 3-ethoxypropylamine, 3-carbomethoxypropylamine, 2-cyanopropylamine, 3-hydroxypropylamine and 6-hydroxyhexylamine.
Spezifische Beispiele inerter organischer Lösungsmittel sind Aceton, Toluol, Chlorbenzol, 1,2-Dichlorbenzol und Nitrobenzol.Specific examples of inert organic solvents are acetone, toluene, chlorobenzene, 1,2-dichlorobenzene and nitrobenzene.
Spezifische Beispiele für Säurebindungsmittel sind Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natriumacetat und Kaliumacetat.Specific examples of acid binding agents are sodium carbonate, Sodium bicarbonate, sodium acetate and potassium acetate.
/= ι/ = ι
3-Hydroxy-63 H-dibronchinolinphthalon-S -carbonylchlorid3-Hydroxy-6 3 H -dibronquinoline-phthalone-S-carbonyl chloride
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Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Herstellen von Farbstoffen der allgemeinen Formel (I), worin R eine Alkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, die eine Acyl- oder ß-Cyanoäthoxygruppe enthält, durch Umsetzung eines Mols des geeigneten Hydroxyalkylderivates mit einem oder mehreren Mol eines Acylierungsmittels oder Acrylonitril.The invention also relates to a process for the preparation of dyes of the general formula (I) in which R is an alkyl group with 2 to 8 carbon atoms, which contains an acyl or ß-cyanoethoxy group, by reaction of a mole of the appropriate hydroxyalkyl derivative with one or more Moles of an acylating agent or acrylonitrile.
Spezifische Beispiele für Acylierungsmittel sind Acetylchlorid, Essigsäureanhydrid und Propionsäureanhydrid.Specific examples of acylating agents are acetyl chloride, acetic anhydride and propionic anhydride.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Färben und Bedrucken hydrophober Fasern, bei welchem der Farbstoff ein Hydroxychinolinphthalonfarbstoff der allgemeinen Formeln (I) oder (II) ist.The invention also relates to a method of dyeing and printing hydrophobic fibers in which the dye is a hydroxyquinoline phthalone dye of the general formulas (I) or (II).
Spezifische Beispiele für hydrophobe Fasern sind Celluloseacetatfasern, wie sekundäres Celluloseacetat und Cellulosetriacetat, Polyamidfasern, Polyesterfasern, wie 11TERYLENE" ("TERYLE-NE" ist ein eingetragenes Warenzeichen),und Polyacrylonitrilfasern, wie "COURTELLE" ("COURTELLE" ist ein eingetragenes Warenzeichen\ Specific examples of hydrophobic fibers are cellulose acetate fibers such as secondary cellulose acetate and cellulose triacetate, polyamide fibers, polyester fibers such as 11 TERYLENE "(" TERYLE-NE "is a registered trademark), and polyacrylonitrile fibers such as" COURTELLE "(" COURTELLE "is a registered trademark)
Die Farbstoffe werden vorzugsweise in der Weise dispergiert, daß man sie mit Wasser und einem geeigneten Dispersionsmittel, zum Beispiel einem Fo^aldehyd-Cresolsulphonsäurekondensationsprodukt, zum Beispiel "Dyapol PT", vermahlt. Das Färben von Polyesterfasern kann zum Beispiel aus einem kochen Wasserbad erfolgen, das als Träger zum Beispiel eine Emulsion von o-Phenylphenol, wie "Optionol B", enthält, oder in Druckgefäßen bei 125 bis 14O° C oder durch Aufklotzen einer wäßrigen Dispersion auf das Gewebe, das dann getrocknet und 30 Sekunden auf 200° C erhitzt wird. Die Farbstoffe können auch zum Drucken verwendet werden, wobei ein Gewebe zum Beispiel aus einem Polyester, Polyamid, Polyacrylnitril, Triacetat oder sekundärem Acetat bedruckt wird, fum Beispiel mit einer Walze oder mittels eines Sfebes in bekannter Weise mit einer Dispersion des Farbstoffes, v/elcher durch Natriumalginat oder andere Verdickungsmittel, wie The dyes are preferably dispersed in such a way that they are ground with water and a suitable dispersing agent, for example a fo ^ aldehyde-cresol sulphonic acid condensation product, for example "Dyapol PT". Polyester fibers can be dyed, for example, from a boiling water bath containing, for example, an emulsion of o-phenylphenol, such as "Optionol B", or in pressure vessels at 125 to 140 ° C. or by padding an aqueous dispersion onto the Tissue, which is then dried and heated to 200 ° C for 30 seconds. The dyes can also be used for printing , a fabric for example made of a polyester, polyamide, polyacrylonitrile, triacetate or secondary acetate being printed , for example with a roller or by means of a Sfebes in a known manner with a dispersion of the dye, v / elcher by sodium alginate or other thickening agents, such as
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sie zum Bedrucken von Textilien verwendet werden, verdickt ist. Nach dem Trocknen des Gewebes wird der Farbstoff zum Beispiel durch Dämpfen bei einem Druck von 1,05 kg/cm oder durch Erhitzen des Gewebes auf 90 bis 200° C fixiert. Die so erhaltenen Färbungen haben einen gelben Ton; die Färbungen sind äußerst lichtfest sowie beständig gegenüber Feuchtbehandlungen, Sublimation, Wärmefixierung, Abtreiben, Trockenreinigen und Gasen und Dämpfen.they are used for printing on textiles is thickened. After drying the fabric, the dye is used for example by steaming at a pressure of 1.05 kg / cm or by heating of the tissue fixed at 90 to 200 ° C. The so obtained Colorations have a yellow tone; the dyeings are extremely lightfast and resistant to moisture treatments, sublimation, Heat fixation, stripping, dry cleaning, and gases and vapors.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher beschrieben.The invention is described in more detail in the following examples.
Es wurden 35,2 Teile 3-Hydroxychinolinphthalon-5 -carbonylchlo rid unter Rühren bei 25° C 18 Teilen 1,4-Butandiol in 300 Teilen Chlorbenzol zugesetzt. Die Mischung wurde dann sechs Stunden auf 130° C vor dem Kühlen erhitzt, und dann der gefällte Farbstoff der allgemeinen Formel:There were 35.2 parts of 3-hydroxyquinoline phthalone-5-carbonyl chloride with stirring at 25 ° C., 18 parts of 1,4-butanediol in 300 parts Chlorobenzene added. The mixture was then heated to 130 ° C for six hours before cooling, and then the precipitated Dye of the general formula:
(VI)(VI)
abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff färbt Polyesterfasern gelb; die Färbung ist äußerst beständig gegenüber Licht, Waschen, Sublimation und Wärmefixierung. filtered off, washed with methanol and dried. The dye turns polyester fibers yellow; the color is extremely permanent to light, washing, sublimation and heat fixation.
Es wurden gemäß Beispiel 1 anstelle von 18 Teilen 1,4-Butandiol 24 Teile 1,6-Hexandiol verwendetj die erzielten Färbungen aufAccording to Example 1, instead of 18 parts of 1,4-butanediol, 24 parts of 1,6-hexanediol were used to produce the colorations obtained
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Polyesterfasern waren gelb; die Färbung war ausgezeichnet gegenüber Licht, Waschen, Sublimation und Wärmefixierung beständig. Polyester fibers were yellow; the coloration was excellent opposite Resistant to light, washing, sublimation and heat fixation.
Es wurden 40,5 Teile der Verbindung der Formel (VI) unter Rühren bei 25° C 200 Teilen Essigsäureanhydrid zugesetzt. Die Mischung wurde vier Stunden auf 60° C erhitzt und dann gekühlt. Das Gemisch wurde auf 2.000 Teile Eiswasser gegossen und der gefällte Farbstoff der Formel:40.5 parts of the compound of the formula (VI) were added to 200 parts of acetic anhydride at 25 ° C. with stirring. The mixture was heated to 60 ° C for four hours and then cooled. The mixture was poured onto 2,000 parts of ice water and the precipitated dye of the formula:
wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff färbte Polyesterfasern gelb; die Färbung hatte eine ausgezeichnete Festigkeit gegenüber Licht, Waschen, Sublimation und Wärmefixierung. was filtered off, washed with water and dried. The dye colored polyester fibers yellow; the dye was excellent in light, washing, sublimation and heat setting resistance.
Es wurden 40,5 Teile der Verbindung der Formel (VI) unter Rühren 50 Teilen Acrylonitril zugesetzt, die 10 Teile 40-prozen tiges Benzyltrimethylammoniumhydroxyd als Katalysator enthielten. Die Mischung wurde dann vier Stunden auf 60° C erhitzt, dann gekühlt und der gefällte Farbstoff der Formel: 40.5 parts of the compound of the formula (VI) were added with stirring to 50 parts of acrylonitrile, which contained 10 parts of 40 percent benzyltrimethylammonium hydroxide as a catalyst . The mixture was then heated to 60 ° C for four hours , then cooled and the precipitated dye of the formula:
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wurde abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff färbte Polyesterfasern gelbj die Färbung hatte eine ausgezeichnete Festigkeit gegenüber Licht, Waschen, Sublimation und Wärmefixierung.was filtered off, washed with methanol and dried. The dye dyed polyester fibers yellowj the dye had a excellent resistance to light, washing, sublimation and heat setting.
In der folgenden Tabelle sind Farbstoffe weiterer, der allgemeinen Formel (I) entsprechender Hydroxychinolinphthalonfarbstoffe angegeben, die nach den in den vorstehenden Beispielen angegebenen Verfahren hergestellt werden können.The following table lists other, general dyes Formula (I) of the corresponding hydroxyquinoline phthalone dyestuffs given according to those in the preceding examples specified processes can be produced.
1010
1111
1212th
1515th
1717th
C,Hfi ClC, H fi Cl
C6H12C1 C 6 H 12 C1
-i_*«S-i _ * «S
C, HnOH
4 öC, H n OH
4 ö
CH(CH3)C2IIaI(CH3)OHCH (CH 3) C 2 IIaI (CH 3) OH
C8H16OH C 8 H 16 OH
CJin-OCOCH..
6 12 3CJi n -OCOCH ..
6 12 3
qq aa
00 QQ
Y 3/13Y 3/13
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Es wurden 35,2 Teile 3-Hydroxychinolinphthalon-5 -carbonylchlorid unter Rühren 15 Teilen 3-Methoxypropylamin und 15 Teilen Natriumcarbonat in 50 Teilen Aceton zugesetzt. Die Mischung wurde vier Stunden auf 55° C erhitzt, dann gekühlt, der gefällte Farbstoff der Formel:There were 35.2 parts of 3-hydroxyquinoline phthalone-5-carbonyl chloride with stirring, 15 parts of 3-methoxypropylamine and 15 parts Sodium carbonate in 50 parts of acetone was added. The mixture was heated to 55 ° C. for four hours, then cooled, and the precipitated Dye of the formula:
3 6 '3 6 '
abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff färbte Polyesterfasern gelb; die Färbung war ausgezeichnet beständig gegenüber Licht, Waschen, Sublimation und Wärmefixierung. filtered off, washed with methanol and dried. The dye colored polyester fibers yellow; the coloration was excellent resistant to light, washing, sublimation and heat fixation.
Anstelle von 12 Teilen 3-Methoxypropylamin gemäß Beispiel 18 wurden 18 Teile 3-Ä'thoxypropylamin verwendet. Der erhaltene Farbstoff färbte Polyesterfasern gelb; die Färbung war ausgezeichnet beständig gegenüber Licht, Waschen, Sublimation und Wärmefixierung.Instead of 12 parts of 3-methoxypropylamine according to Example 18, 18 parts of 3-ethoxypropylamine were used. The received Dye dyed polyester fibers yellow; the dyeing was excellent in light, washing, sublimation and resistance Heat fixation.
In der folgenden Tabelle sind weitere Chinolinphthalonfarbstoffe entsprechend der allgemeinen Formel (II) angegeben, die nach den in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Verfahren hergestellt werden können.In the following table, further quinoline phthalone dyes corresponding to the general formula (II) are given, which according to the processes described in the preceding examples can be prepared.
Y 3/13Y 3/13
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Beispiel· A/r,Example A / r,
2020th 2121st
2323
2727 2828
30 31 30 31
et·et
•Ο• Ο
C_H^OCIIZ 3 οC_H ^ OCII Z 3 ο
CH2CH(CN)CII1 CH 2 CH (CN) CII 1
C,H£0H 3C, H £ 0H 3 es ieit ie
Patentansprü c h e t Claims chet
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| FR2414529A1 (en) * | 1978-01-13 | 1979-08-10 | Ugine Kuhlmann | NEW DERIVATIVES OF PHTHALONES, USABLE AS PIGMENTS |
| US5387686A (en) * | 1991-08-06 | 1995-02-07 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Dye for heat-sensitive transfer record and ink composition for heat-sensitive transfer record |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2414529A1 (en) * | 1978-01-13 | 1979-08-10 | Ugine Kuhlmann | NEW DERIVATIVES OF PHTHALONES, USABLE AS PIGMENTS |
| US4256901A (en) * | 1978-01-13 | 1981-03-17 | Produits Chimiques Ugine Kuhlmann | Phthalone derivatives utilizable as pigments |
| US5387686A (en) * | 1991-08-06 | 1995-02-07 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Dye for heat-sensitive transfer record and ink composition for heat-sensitive transfer record |
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| GB1350201A (en) | 1974-04-18 |
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