DE2106644A1 - Process for the hydrogenation of dinitrotoluenes - Google Patents
Process for the hydrogenation of dinitrotoluenesInfo
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Description
Basische Anilin- & Soda-Eabrik AGBasic Anilin- & Soda-Eabrik AG
6700 ludwigshafen, 11.2.19716700 Ludwigshafen, February 11, 1971
Zusatz zu Patent . (Patentanmeldung P 19 41 633.2-41)Addendum to patent. (Patent application P 19 41 633.2-41)
BIe Erfindung "betrifft die Anwendung des Verfahrens nach dem Hauptpatent auf die katalytisch^ Hydrierung von Binitrotoluolen zu 5oluylend!aminen. Toluylendiamine werden in großtechnischem Maßstal) In Toluylendiisoeyanate umgewandelt und dienen in dieser 3?orm als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Polyurethanen.The invention "relates to the application of the method according to the Main patent on the catalytic hydrogenation of binitrotoluene to 5oluene! amines. Toluylenediamines are used on an industrial scale Maßstal) Converted to Toluylendiisoeyanate and serve in this 3? Orm as starting materials for the production of polyurethanes.
BIe Schwierigkeiten der Hydrierung von Binitrotoluolen sind "bekannt und beruhen Insbesondere darauf, daß die Hydrierwärme den außerordentlich hohen Wert von 220 kcal/Mol Blnitrotoluol erreicht. Es ist auch bekannt, daß hei höheren Temperaturen Hebenreaktionen ablaufen, und daß die Reaktionsgeschwindigkeit nicht sehr hoch getrieben werden kann, weil eine Erhöhung des Wasserstoffdrucks sehr leicht dazu führt, daß die Reaktion "durchgeht". In der deutschen Patentschrift 948 784 ist deshalb vorgeschlagen worden, die bei der Hydrierung von Binitrotoluolen zu !Doluylend!aminen auftretende Reaktionswärme durch Kühlsysteme abzuführen, die innerhalb der Reaktionszone angeordnet sind. Bie technischen Schwierigkeiten, die bei derartigen Anordnungen in Hoehdruckreaktoren auftreten, sind hinlänglich bekannt .Difficulties in the hydrogenation of binitrotoluenes are known and are based in particular on the heat of hydrogenation the extraordinarily high value of 220 kcal / mole of nitrotoluene achieved. It is also known that at higher temperatures Lifting reactions take place, and that the reaction rate can not be driven very high, because an increase in the Hydrogen pressure very easily causes the reaction to "go through". In the German patent specification 948 784 it has therefore been proposed that in the hydrogenation of binitrotoluenes Heat of reaction occurring with! Doluylend! amines due to cooling systems discharge, which are arranged within the reaction zone. The technical difficulties encountered with such arrangements occur in high pressure reactors are well known.
Hinzu kommt, daß in diesen Eällen praktisch nur mit suspendierten Katalysatoren gearbeitet werden kann, deren Verwendung in kontinuierlichen Verfahren allgemein bekannte Schwierigkeiten bietet, wie z.B. das Problem, den Kontakt über mehrere Reaktoren eines in Kaskade geschalteten Reaktionssystems gleichmäßig zu verteilen, feststoffaufschlämmungen durch Hochdruckpumpen zu fördern und den Kontakt aus der Reaktionslösung abzutrennen.In addition, in these cases practically only with suspended Catalysts can be worked, the use of which in continuous processes presents generally known difficulties, such as the problem of evenly distributing the contact over several reactors of a reaction system connected in cascade, solid slurries by high pressure pumps promote and separate the contact from the reaction solution.
Aufgabe der Erfindung ist somit die Schaffung eines kontinuierlich arbeitenden Hydrierverfahrens zur Herstellung von Toluylen-The object of the invention is thus to create a continuous working hydrogenation process for the production of toluene
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diamin aus Dinitrotoluolen in einem Festbettreaktor, das "betriebssicher und mit hoher Ausbeute und hoher Selektivität arbeitet.diamine from dinitrotoluene in a fixed bed reactor, the "safe to operate." and works with high yield and high selectivity.
Erfindungsgegenstand ist die Anwendung des Verfahrens zur Durchführung von exothermen Reaktionen zwischen einem Gas und ' einer Flüssigkeit in Gegenwart fester Katalysatoren durch Hindurchleiten des Gases und der Flüssigkeit im Gleichstrom durch ein Füllkörper enthaltendes, vorzugsweise langgestrecktes Reaktionsgefäß, nach Patent (PatentanmeldungThe subject of the invention is the application of the method for Execution of exothermic reactions between a gas and ' a liquid in the presence of solid catalysts by passing the gas and the liquid through in cocurrent a preferably elongated reaction vessel containing a packing, according to patent (patent application
P 19 41 633.2-41), wobei man Gas und Flüssigkeit in Form derP 19 41 633.2-41), gas and liquid in the form of the
■it's Übergangsströmung, wie sie in A.I.Ch.E. Journal '' Band 10, (1964), Seiten 932 bis 953 beschrieben ist, durch das Füllkörper enthaltende Reaktionsgefäß hindurchleitet, auf die Hydrierung von Dinitrotoluol in Gegenwart eines fest angeordneten Hydrierkatalysators. ■ it's transitional flow, as described in AICh.E. Journal '' Volume 10, (1964), pages 932 to 953, passes through the reaction vessel containing packing, to the hydrogenation of dinitrotoluene in the presence of a fixed hydrogenation catalyst.
Bei dem Verfahren nach dem Hauptpatent wird die Belastung des Reaktionsgefäßes durch die Flüssigkeit in einen Bereich gelegt, der bei jeweils konstanter Gasbelastung des Reaktionsgefäßes und steigender, im Rieselbereich beginnender Flüssigbelastung einerseits durch den Beginn eines plötzlichen, zunächst zunehmend steileren Anstiege der Druckdifferenz Δ ρ zwischen Zuführung der Flüssigkeit zum Reaktionsgefäß und Abführung der Flüssigkeit aus dem Reaktionsgefäß und nach Durchlaufen des Bereichs mit steigender Flüssigkeitsbelastung, andererseits durch den Beginn der Zone der pulsierenden Strömung, die durch das Auftreten von durch Pulsationen hervorgerufenen Schwankungen der Druckdifferenz ^ ρ gekennzeichnet ist, begrenzt wird.In the method according to the main patent, the loading of the reaction vessel by the liquid is placed in an area on the one hand with constant gas loading of the reaction vessel and increasing liquid loading beginning in the trickle area by the beginning of a sudden, initially increasingly steep rise in the pressure difference Δ ρ between the supply of the Liquid to the reaction vessel and discharge of the liquid from the reaction vessel and after passing through the area with increasing Liquid exposure, on the other hand, by the beginning of the zone of pulsating flow caused by the occurrence of is characterized by pulsations caused by fluctuations in the pressure difference ^ ρ, is limited.
Diese Bedingung wird im vorliegenden Fall vorteilhaft dadurch erreioht, daß man Dinitrotoluol, beispielsweise in Form einer 20- bis 25-prozentigen Lösung in Methanol oder einem anderen Alkohol, gegebenenfalls auch z.B. cyclischen A'them, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran, dem Reaktionsgefäß zusammen mit Wasserstoff im Gleichstrom zuführt und die am anderen Ende des Re-In the present case, this condition is advantageously achieved by using dinitrotoluene, for example in the form of a 20 to 25 percent solution in methanol or another alcohol, possibly also e.g. cyclic ethers such as dioxane or tetrahydrofuran, supplied to the reaction vessel together with hydrogen in cocurrent and which at the other end of the re-
im Reaktionsgefäß erhaHaie, durchhydrierte Lösungcompletely hydrogenated solution obtained in the reaction vessel
*) American Institute of Chemical Engineers*) American Institute of Chemical Engineers
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in einer solchen Menge auf den Eingang des Reaktionsgefäßes zurückführt, daß die Summe der zurückgeführten Hydrierlösung und der neu zugegebenen, noch zu hydrierenden Lösung eine ELächenbelastung von 30 bis 200 m je m Reaktor quer schnitt und Stunde ergibt. Mit besonderem Vorteil beträgt die Flächenbelastung 30returns to the inlet of the reaction vessel in such an amount, that the sum of the recirculated hydrogenation solution and the newly added solution still to be hydrogenated has a surface load from 30 to 200 m per m reactor cross section and hour results. The surface loading is particularly advantageously 30
bis 130 —xS . Gleichzeitig sollte dafür gesorgt werden, daßup to 130 -xS. At the same time it should be ensured that
m . h . 3 m . H . 3
die Gasbelastung den Wert von 10 bis 300 —« annimmt. Unterthe gas load is from 10 to 300 - « accepts. Under
m . hm. H
Berücksichtigung der Tatsache, daß die Füllung des Reaktors mit dem fest angeordneten Katalysatorbett dessen freien Querschnitt um ca. 60 bis 70 $-vermindert, bedeuten diese Angaben, bezogen auf den freien Reaktorquerschnitt, Flächenbelastungen von jeweils 'Consideration of the fact that the filling of the reactor with the fixed catalyst bed its free cross-section Reduced by approx. $ 60 to $ 70, these figures mean, based on the free reactor cross-section, surface loads of '
90 bis 600, 90 bis 390 bzw. 30 bis 900 -^— . Auf diese Weise90 to 600, 90 to 390 or 30 to 900 - ^ -. In this way
m . hm. H
können lokale Überhitzungen im Katalysatorbett vermieden werden. local overheating in the catalyst bed can be avoided.
Man hält während der Reaktion im allgemeinen eine Temperatur von 80 bis 1300C ein. Gleichzeitig wird bei einem Wasserstoffdruck von 40 bis 300 atm, insbesondere 50 bis 120 atm gearbeitet, wodurch leicht die Reaktionsgeschwindigkeit im Reaktor so eingestellt werden kann, daß die Reaktionslösung während des Durchwand erns der Reaktionsstrecke eine Temperaturerhöhung zwischen 60 und 700C erfährt. Das bedeutet praktisch, daß bei einer Eingangstemperatur von 70 bis 900G eine Austrittstemperatur von " 130 bis 1400C erhalten wird.A temperature of 80 to 130 ° C. is generally maintained during the reaction. The reaction speed can be adjusted in the reactor so making easy, that the reaction solution during the passage wall Erns the reaction zone a temperature rise between 60 and undergoes 70 0 C. At the same time atm at a hydrogen pressure of 40 to 300, worked atm to 120 especially 50. In practice this means that at an inlet temperature of 70 to 90 0 G an exit temperature is obtained of "130 to 140 0 C.
Für den Fachmann ergibt sich aus dem vorstehend Gesagten, daß etwa 10- bis 50-%ige Lösungen von Dinitrotoluol (bzw. dessen technischen Isomerengemischen, die in der Regel zu etwa 80 # aus der 2,4-Verbindung und zu etwa 20 # aus der 2,6-Verbindung bestehen) in einem indifferenten Lösungsmittel am besten in der Weise hydriert werden, daß die frische Reaktionslösung, die dem Reaktor zugeführt werden soll, mit etwa der 3- bis 10-fachen Menge an zurückgeführter, d.h. durchhydrierter Lösung vermischt wird, wobei gleichzeitig die frische Lösung auf Reaktionstemperatur gebracht wird.For the person skilled in the art, it follows from what has been said above that approximately 10 to 50% strength solutions of dinitrotoluene (or its technical isomer mixtures, which usually consist of about 80 # of the 2,4-compound and about 20 # of the 2,6-compound) in an inert solvent are best hydrogenated in such a way that the fresh reaction solution that the Reactor is to be fed, mixed with about 3 to 10 times the amount of recycled, i.e. thoroughly hydrogenated, solution is, at the same time the fresh solution to reaction temperature is brought.
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Nach einer besonderen Ausführungsform der Erfindung kann das vorliegende Verfahren auch dadurch vorteilhaft gestaltet werden, daß man als Lösungsmittel für Dinitrotoluol das Gemisch von Toluylendiamin und Wasser verwendet, das man bei der Hydrierung von Dinitrotoluol ohne Lösungsmittel erhält. Zweckmäßig wird hierzu Dinitrotoluol aufgeschmolzen und dem wasserhaltigen Toluylendiamin beigemischt.According to a particular embodiment of the invention that can The present process can also be designed advantageously that the mixture of as a solvent for dinitrotoluene Tolylenediamine and water are used, which are obtained in the hydrogenation of dinitrotoluene without a solvent. Will be expedient for this purpose dinitrotoluene melted and the hydrous toluylenediamine mixed in.
Selbstverständlich läßt sich auch in diesem Pail durch die Wahl einer geeigneten Menge an rückgeführtem loluylendiamin im Vergleich zum neu zugeführten Dinitrotoluol eine hinreichende Flächenbelastung des Hydrierreaktors erzielen, um die Verfahr ensbedingungen nach dem Hauptpatent einhalten zu können.Of course, you can also choose in this Pail a suitable amount of recycled loluenediamine in comparison Achieve a sufficient surface loading of the hydrogenation reactor for the newly fed dinitrotoluene to allow the process to be able to adhere to the conditions of the main patent.
Ein wesentliches Merkmal der Erfindung ist die Anwendung des Verfahrens nach dem Hauptpatent in Verbindung mit einem fest angeordneten Katalysator. Man verwendet vorteilhaft als Katalysatoren Edelmetalle der VIII. Gruppe des Periodensystems der Elemente, wie Ruthenium, Platin oder insbesondere Palladium. Die Katalysatoren im eigentlichen Sinne werden zweckmäßig zu einem sogenannten Irägerkontakt verarbeitet, d.h. einem Katalysator im weiteren Sinne des Wortes, der in Form von Strängen, Körnern, Tabletten oder kugelförmigen Aggregaten vorliegt. Als !Trägermaterial hat sich dabei entsprechend geformte Kieselsäure oder Aluminiumoxid bewährt; der Gehalt an katalytisch wirksamen Material beträgt bevorzugt 0,1 bis 1 $ an Edelmetall, wobei nach einer bevorzugten Ausführungsform das wirksame Metall z.B. durch Aufsprühen einer entsprechenden Salzlösung so auf dem träger aufgebracht ist, daß es sich nur in einer 0,05 bis 0,5 mm starken Randschicht des Kontaktkornes findet.An essential feature of the invention is the use of the method according to the main patent in connection with a fixed catalyst. The catalysts used are advantageously noble metals from Group VIII of the Periodic Table of the Elements, such as ruthenium, platinum or, in particular, palladium. The catalysts in the actual sense are expediently processed into what is known as a carrier contact, ie a catalyst in the broader sense of the word, which is in the form of strands, grains, tablets or spherical aggregates. Appropriately shaped silica or aluminum oxide has proven useful as a carrier material; the content of catalytically active material is preferably 0.1 to 1 $ of noble metal, whereby according to a preferred embodiment the active metal is applied to the support, for example by spraying a corresponding salt solution, so that it is only 0.05 to 0, 5 mm thick surface layer of the contact grain.
Die absoluten Abmessungen eines bevorzugten Trägerkontaktes hängen naturgemäß von der speziellen Form und Abmessung des verwendeten Reaktionsgefäßes ab. Im allgemeinen haben geeignete Katalysatoren, die beispielsweise Strangform aufweisen, einen Durchmesser von 2 bis 5 mm und eine Höhe von 2 bis 8 mm. Die Herstellung eines solchen Katalysators wird in der folgenden Herstellungsbeschreibung gezeigt.The absolute dimensions of a preferred carrier contact naturally depend on the specific shape and dimensions of the reaction vessel used. Generally have suitable Catalysts which, for example, have a strand shape, a diameter of 2 to 5 mm and a height of 2 to 8 mm. the Preparation of such a catalyst is described in the following preparation description shown.
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5,5 kg ct-Aluminiumoxid in Strängen von 3,5 mm Durchmesser und 2,5 bis 4,5 mm Länge, Schüttgewicht 1 085 g/l, Wasseraufnahme 28 g je 100 g Trägermaterial, werden mit 1 100 ml einer Pd(NO,)2-Lösung (Pd-Gehalt 22,1 g) bei 120 bis 1500C besprüht und anschließend bei 1200C getrocknet.5.5 kg of ct aluminum oxide in strands of 3.5 mm in diameter and 2.5 to 4.5 mm in length, bulk density 1,085 g / l, water absorption 28 g per 100 g of carrier material, are mixed with 1,100 ml of a Pd (NO ,) 2 solution (Pd content sprayed 22.1 g) at 120 to 150 0 C and then dried at 120 0 C.
Der Kontakt wird in das Reaktionsrohr des Hydrierreaktors eingebracht und durch Überleiten von Wasserstoff bei 1000C unter einem Druck von 60 atü entwickelt.The contact is introduced into the reaction tube of the hydrogenation reactor and atmospheres developed by passing hydrogen at 100 0 C under a pressure of 60 seconds.
Es wird nachstehend eine Versuchsanlage beschrieben, die leicht in den großtechnischen Maßstab übersetzt werden kann (vergleiche Abbildung).A test facility is described below, which can easily be translated into an industrial scale (cf. Illustration).
Die Anlage besteht im wesentlichen aus dem Hydrierreaktor (1), der einen Durchmesser von 41 mm und eine Länge von 8 000 mm aufweist und für einen Druck von 325 atm ausgelegt ist, einem Trenngefäß für Gas und Flüssigkeit (2), je einerUmlaufleitung mit zugeordneter Umlaufpumpe für Gas und Flüssigkeit (3 bzw. 4)»The plant essentially consists of the hydrogenation reactor (1), which has a diameter of 41 mm and a length of 8,000 mm and is designed for a pressure of 325 atm, a separation vessel for gas and liquid (2), each with an associated circulation line Circulation pump for gas and liquid (3 or 4) »
dem Umlaufkühler (5) und einem Differenzdruckmesser (6). * the circulation cooler (5) and a differential pressure meter (6). *
Der Reaktor ist mit insgesamt 10 1 eines Palladium-Kontakts gefüllt (0,4 $> Palladium, aufgebracht auf cC-Aluminiumoxid in Strangform mit einem Durchmesser von 3,5 mm wie vorstehend beschrieben). Man führt diesem Reaktor stündlich 15 1 einer 20-prozentigen methanolischen Lösung verschiedener Isomeren des Dinitrotoluols von oben zu. Gleichzeitig werden über die beiden Kreislaufleitungen stündlich je 100 1 Reaktionslösung und 260 Druckliter Wasserstoff im Kreis geführt. Dabei wird ein Betriebsdruck von 60 atm aufrechterhalten. Um zu verhindern, daß die Wasserstoffkonzentration im Kreisgas unter 95 $> absinkt, wird von dem aus dem Reaktor entweichenden Gas ein gewisser Prozentsatz als Abgas entfernt.The reactor is filled with a total of 10 1 of a palladium contact (0.4 $> palladium, applied to cC-aluminum oxide in strand form with a diameter of 3.5 mm as described above). This reactor is fed every hour 15 liters of a 20 percent strength methanolic solution of various isomers of dinitrotoluene from above. At the same time, 100 l of reaction solution and 260 pressure liters of hydrogen are circulated every hour via the two circulation lines. An operating pressure of 60 atm is maintained. In order to prevent the hydrogen concentration in the circulating gas under $ 95> falls, a certain percentage is removed as exhaust gas from the escaping gas from the reactor.
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Bei kontinuierlichem Betrieb und Einhalten einer Temperatur von 80 bis 900C am Reaktoreingang erhält man am Reaktorausgang eine Temperatur von 120 bis 130 C. Bei der angegebenen Umlaufgeschwindigkeit muß man demnach in dem zwischengeschalteten Umlaufkiihler im Flüssigkeitskreislauf die Flüssigkeitstemperatur auf einen Wert von 86-970O herabsetzen, um zusammen mit einer Temperatur der Prischlösung von 4O0C die erforderliche Betriebstemperatur des Reaktors am Eingang sicherzustellen.In continuous operation, and maintaining a temperature of 80 to 90 0 C at the reactor inlet temperature is obtained at the reactor exit of 120 to 130 C. In the above rotational speed must therefore in the intermediary Umlaufkiihler in the fluid circuit, the fluid temperature to a value of 86-97 0 O reduce to ensure, together with a temperature of 4O 0 C Prischlösung of the required operating temperature of the reactor at the entrance.
Die Ausbeute an Toluylendiamin in Porin des entsprechenden Isomerengemisches beträgt über 99 $.The yield of tolylenediamine in porin of the corresponding mixture of isomers is over $ 99.
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