DE2103724A1 - N-disubstd glycines - or their salts,prepd by platinum -catalysed aminoalcohol oxidn with oxygen - Google Patents

N-disubstd glycines - or their salts,prepd by platinum -catalysed aminoalcohol oxidn with oxygen

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Abstract

N-Disbustd. glycines, useful in organic syntheses, as textile auxiliaries and esp. as raw materials for detergents, are prepd by oxidising aminoalcohols RN(CH2CH2OH)2 (where R is a 1-25 (1-8)C satd aliphatic gp. opt. substd. satd. 5-12 (esp. 6C) cycloaliphatic gp. or a 2-3C hydroxyalkyl gp), with O2 (pref. pure) in the presence of a Pt and opt. solvents, pref. at 25-110 (40-75 degrees C). Pref. R is -CH2CH2OH, Me, Et, propyl, butyl, 2-ethylhexyl or cyclohexyl.

Description

Verfahren zur ilerstellung von N-disubstituierten Glycinen bzw. Process for the production of N-disubstituted glycines or

deren Salze Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von N-disubstituierten Glycinen bzw. deren Salze durch Oxydation von Aminoalkoholen. their salts The invention relates to a process for the preparation of N-disubstituted glycines or their salts by oxidation of amino alcohols.

Es ist bekannt, N-disubstituierte Glycine bzw. deren Alkalisalze durch Umsetzung eines sekundären Amins mit dem Alkalisalz der Chloressigsäure in Gegenwart von Alkali herzustellen.It is known to use N-disubstituted glycines or their alkali salts Reaction of a secondary amine with the alkali salt of chloroacetic acid in the presence of alkali to manufacture.

Die Nachteile des Verfahrens liegen vor allem darin, daß Has bei der Reaktion in fein verteilter Form anfallende Alkalichlorid schwer filtrierbar ist und daß man das in der Chloressigsäure organisch gebundene Chlor als wertloses Alkalichlorid verwerfen muß.The main drawbacks of the process are that Has in the Reaction in finely divided form alkali chloride is difficult to filter and that the organically bound chlorine in chloroacetic acid is treated as worthless alkali metal chloride must discard.

Weiterhin ist es bekannt, daß sekundäre Amine mit Formaldehyd und Blausäure zu N-disubstituierten Glycinen umgesetzt werden können.It is also known that secondary amines with formaldehyde and Hydrocyanic acid can be converted to N-disubstituted glycines.

Diese-Umsetzung ist, abgesehen von der Gefährlichkeit der Blausäure, deswegen von Nachteil, weil sie zum Säurenitril führt, das noch verseift werden muß, wobei unliebsame Verfärbungen auf treten.This implementation is, apart from the danger of hydrogen cyanide, therefore disadvantageous because it leads to acid nitrile, which is still to be saponified must, whereby unpleasant discoloration occurs.

Es ist auch bekannt, N-disubstätuierte Glycine durch Alkylierung von Aminoessigsäure mit Alkylierungsrnitteln wie Alkylhalogenichen Dialkylsulfaten oder Alkylenoxiden wie z.B.It is also known to produce N-disubstituted glycines by alkylating Aminoacetic acid with alkylating agents such as alkylhalogenous dialkyl sulfates or Alkylene oxides such as e.g.

Äthylenoxid oder Propylenoxid herzustellen.To produce ethylene oxide or propylene oxide.

Jedoch ist dieses Verfahren vor allem aus wirtschaftlichen Gründen von Nachteil, da das als Ausgangsprodukt dienende Glycin relativ teuer ist.However, this procedure is mainly for economic reasons a disadvantage, since the glycine used as the starting product is relatively expensive.

Es wurde nun gefunden, daß man N-disubstituierte Glycine bzw.It has now been found that N-disubstituted glycines or

deren Salze in einfacher und vorteilhafter Weise dadurch herstellen kann, daß man Aminoalkohole mit Sauerstoff in Gegenwart von Platin oxydiert.thereby produce their salts in a simple and advantageous manner can that one oxidizes amino alcohols with oxygen in the presence of platinum.

Die für das erfindungsgemäße Verfahren einzusetzenden Aminoalkohole haben die allgemeine Formel Dabei kann der Rest R nachstehende Bedeutung haben: 1. Ein gradkettiger oder verzweigter gesättigter aliphatischer Rest mit 1 bis 25, vorzugsweise 1 bis 8, Kohlenstoffatomen, 2. ein gegebenenfalls substituierter gesättigter cycloaliphatischer Rest mit 5 bis 12, vorzugsweise 6"ohlenstoffatomen oder 3. ein Oxalkylrest mit 2 oder 3, vorzugsweise 2, Kohlenstoffatomen.The amino alcohols to be used for the process according to the invention have the general formula The radical R can have the following meanings: 1. A straight-chain or branched saturated aliphatic radical with 1 to 25, preferably 1 to 8, carbon atoms, 2. an optionally substituted saturated cycloaliphatic radical with 5 to 12, preferably 6, carbon atoms or 3. an oxalkyl radical with 2 or 3, preferably 2, carbon atoms.

Geeignete Vertreter dieser Gruppe von Aminoalkoholen sind z.B.Suitable representatives of this group of amino alcohols are e.g.

N-flethyl-diäthano lamin, -Äthyl-di äthanolarin, N-Propyl-diäthanolamin, N-Futyl-di a thanolamin, N-2 -Ätl ylhexyl-diäthanol -amin, N-Cycloh c-xyl-diäthanolamin und Triäthanolamin.N-flethyl-diethanolamine, -ethyl-diethanolamine, N-propyl-diethanolamine, N-Futyl-diethanolamine, N-2 -ätl ylhexyl-diethanol -amine, N-Cycloh c-xyl-diethanolamine and triethanolamine.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann sowohl in Gegenwart als auch in Abwesenheit eines oder mehrerer Lösungsmittel erfolgen.The inventive method can both in the presence and in In the absence of one or more solvents.

Als Lösungsmittel kommen bevorzugt Wasser, Aceton, Trioxan, Tetrahydrofuran sowie Mischungen dieser organischen Lösungsmittel mit Wasser in Betracht.Preferred solvents are water, acetone, trioxane, tetrahydrofuran as well as mixtures of these organic solvents with water.

Die erfindungsgemäße Oxydation kann sowohl in Gegenwart von im Reaktionsmedium fein verteiltem Platin als auch in Gegenwart von auf einem Träger aufgebrac ten Platin erfolgen.The oxidation according to the invention can be carried out in the presence of in the reaction medium finely divided platinum as well as in the presence of on a carrier Made platinum.

Als Träger kommen hierfür z.B. Aktivkohle, Aluminiumoxid oder Bimsstein infrage. Das Platin ist dabei in Mengen von 0,5 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent, auf dem Träger enthalten.Activated charcoal, aluminum oxide or pumice stone can be used as carriers in question. The platinum is preferably in amounts of 0.5 to 20 percent by weight 1 to 10 percent by weight, contained on the carrier.

Die Umsetzung wird vorzugsweise mit reinem Sauerstoff durchgeführt.The reaction is preferably carried out with pure oxygen.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann sowohl diskontinuierlich als auch kontinuierlich durchgeführt werden. Bei der diskontinuierlichen Arbeitsweise wird der Sauerstoff unter leichtem Druck solange in das Reaktionsgefäß eingeleitet, bis keine Umsetzung mehr mit dem Aminoalkohol stattfindet.The process according to the invention can be both batchwise and be carried out continuously. In the discontinuous mode of operation the oxygen is passed into the reaction vessel under slight pressure until there is no longer any reaction with the amino alcohol.

Die kontinuierliche Arbeitsweise wird zweckmäßigerweise in C nem Rohrreaktor durchgeführt. Dabei wird der Aminoalkohol im Gegenstrom mit Sauerstoff am Katalysator, der sich auf einem Träger befindet, umgesetzt. Die Aufarbeitung der Reaktionsansätze geschieht nach der in den Beispielen angegebenen Weise.The continuous procedure is expediently carried out in a tubular reactor carried out. The amino alcohol is in countercurrent with oxygen on the catalyst, which is located on a carrier, implemented. Working up the reaction batches happens according to the manner indicated in the examples.

Das erfindungsgömäße Verfahren wird bei Temperaturen zwischen 25 und 110 ° C, vorzugsweise zwischen 40 und 75 C C durchgeführt.The method according to the invention is carried out at temperatures between 25 and 110.degree. C., preferably between 40 and 75.degree.

Die nacll der Erfindung hergestellten Produkte finden u.a.The products made according to the invention can be found i.a.

Verwendwulc für organische Synthesen, als Textilhilfsmittel und insbesondere als Aufbaustoffe für Waschmittel.Use for organic syntheses, as textile auxiliaries and in particular as builders for detergents.

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren lassen sich in einfacher Weise aus leicht zugänglichen Ausgangsstoffen in guten Ausbeuten N-disubstituierte Glycine herstellen. Die Durchführbarkeit dieses Verfahrens war insofern ibcrraschend, als nach G.T. David und D.H. Rosenblatt (Tetrahedron Letters Nr. 38, 4085 - 86 (1968) ) tertiäre Amine in Gegenwart von Platin zu Dialkylformamiden oxydiert werden. Es war also nicht vorauszusehen, daß im Falle der Äthanolamine die Alkylgriappe nicht oxydativ angegriffen wird, sondern eine selektive Oxydation einerOII-Gruppe zur Carboxylgruppe stattfindet.The process according to the invention can be used in a simple manner from readily available starting materials in good yields of N-disubstituted glycines produce. The feasibility of this procedure was surprising in that according to G.T. David and D.H. Rosenblatt (Tetrahedron Letters No. 38, 4085-86 (1968) ) tertiary amines are oxidized to dialkylformamides in the presence of platinum. It it was therefore not foreseeable that in the case of the ethanolamines the alkyl group would not is attacked oxidatively, but a selective oxidation of an OII group for Carboxyl group takes place.

Beispiel 1 In einer heizbaren Schüttelente werden 10D g (0,67 Mol) Triäthanolamin, 200 ml Wasser und 10 g fein verteiltes Platin vorgelegt. Dann wird unter Schütteln bei einer Reaktionstemperatur von 60 ° C Sauerstoff unter geringem Überdruck zudosiert. Nach 50 Stunden sind 13 Liter Sauerstoff aufgenommen worden. Danach wird die Umsetzung abgebrochen, weil kein Sauerstoff mehr aufgenommen wird, der Katalysator durch Filtrieren entfernt und der Austrag auf eine Anionenaustauschersäule gegeben. Die gebildete Aminosäure wird mit 20 zeiger Natronlauge regeneriert und als liatriumsalz isoliert.Example 1 In a heated shaking duck, 10D g (0.67 mol) Submitted triethanolamine, 200 ml of water and 10 g of finely divided platinum. Then it will be with shaking at a reaction temperature of 60 ° C oxygen under low Overpressure metered in. After 50 hours, 13 liters of oxygen have been absorbed. Thereafter, the implementation is stopped because no more oxygen is absorbed, the catalyst is removed by filtration and the discharge is transferred to an anion exchange column given. The amino acid formed is regenerated with 20 pointer sodium hydroxide solution and isolated as a liatric salt.

Das nicht umgesetzX Ausgangsmaterial kalm wieder verwendet werden.The raw material that has not been converted can be reused.

Ausbeute: 80,5 g Bis-ß-oxäthyl-glycin als Natriumsalz ^ 65 % der Theorie, bezogen auf eingesetztes Triäthanolamin.Yield: 80.5 g of bis-ß-oxethyl-glycine as the sodium salt ^ 65% of theory, based on the triethanolamine used.

Beispiel 2 Nach der Arbeitsweise des Beispiels 1 werden 59,5 g (0,5 Mol) N-Methyldiäthanolamin in 150 ml Wasser in Gegenwart von 8 g Platin bei einer Reaktionstemperatur von 55 ° C innerhalb von 8 1/2 Stunden mit 5,7 Liter Sauerstoff umgesetzt. Die Aufarbeitung und Isolie rung des N-Methyl-oxäthyl-glycins bzw. dessen Natriumsalzes erfolgt in der im Beispiel 1 angegebenen Weise.Example 2 Following the procedure of Example 1, 59.5 g (0.5 Mol) N-methyldiethanolamine in 150 ml of water in the presence of 8 g of platinum at a Reaction temperature of 55 ° C within 8 1/2 hours with 5.7 liters of oxygen implemented. The work-up and isolation of N-methyl-oxäthyl-glycins or its The sodium salt is carried out in the manner indicated in Example 1.

Ausbeute: 46,5 g N-Methyl-oxäthyl-glycin als Natriumsalz -60 % der Theorie bezogen auf eingesetztes N-Methyldiäthanolamin.Yield: 46.5 g of N-methyl-oxäthyl-glycine as the sodium salt -60% of the Theory based on the N-methyldiethanolamine used.

Beispiel 3 Nach der Arbeitsweise des Beispiels 1 werden 81 g (0, 5 Mol) N-Butyldiäthanolamin in 200 ml Wasser in Gegenwart von fein verteiltem Platin bei einer Reaktionstemperatur von 58O C innerhalb von 14 Stunden mit 6 Liter Sauerstoff oxydiert.Example 3 Following the procedure of Example 1, 81 g (0, 5 Mol) N-butyl diethanolamine in 200 ml of water in the presence of finely divided platinum at a reaction temperature of 58O C within 14 hours with 6 liters of oxygen oxidized.

Die Aufarbeitung und Isolierung des N-Butyl-oxäthyl-glycins bzw. dessen Natriumsalzes erfolgt in der im Beispiel 1 angegebenen Weise Ausbeute: 44 g N-Butyl-oxäthyl-glycin als Natriumsalz ffi 44,6 % der Theorie, bezogen auf eingesetztes N-Butyl-di äthano lamin.The work-up and isolation of N-butyl-oxäthyl-glycins or its Sodium salt takes place in the manner indicated in Example 1. Yield: 44 g of N-butyl-oxethyl-glycine as the sodium salt ffi 44.6% of theory, based on the N-butyl-diet used lamin.

Beispiel 4 Nach der Arbeitsweise des Beispiels 1 werden 100 g Triäthanolamin (0,67 Mol) in 300 ml Wasser in Gegenwart von 2,5 g Platin auf 22,5 g A-Kohle bei einer Reaktionstemperatur von 75 ° C innerhalb von 25 Stunden mit 11,5 Liter Sauerstoff oxydiert. Die Aufarbeitung und Isolierung des Bis-ß-oxäthyl-glycins erfolgt in der im Beispiel 1 angegebenen Weise.Example 4 Following the procedure of Example 1, 100 g of triethanolamine are obtained (0.67 mol) in 300 ml of water in the presence of 2.5 g of platinum on 22.5 g of activated carbon a reaction temperature of 75 ° C within 25 hours with 11.5 liters of oxygen oxidized. The bis-ß-oxäthyl-glycine is worked up and isolated in the in example 1 indicated manner.

Ausbeute: 51 g Bis-ß-oxäthyl-glycin als Natriumsalz A 41,2 % der Theorie, bezogen auf eingesetztes Triäthanolamin.Yield: 51 g of bis-ß-oxethyl-glycine as the sodium salt A 41.2% of theory, based on the triethanolamine used.

Claims (3)

PatentansprücheClaims 1. Verfahren zur Herstellung von N-disubstituierten Glycinen, d a d u r c ü g e k e n n z e i c h n e t , daß man Aminoalkohole mit Sauerstoff in Gegenwart von Platin und gegebenenfalls von Lösungsmitteln oxydiert.1. Process for the preparation of N-disubstituted glycines, d a D u r c ü g e k e n n n n e i n e i n e t that one amino alcohols with oxygen in Presence of platinum and, if appropriate, oxidized by solvents. 2. Verfahren nach Anspruch 1, d a d ú r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß als Aminoalkohole Triäthanolamin, N-Methyl-diäthanolamin, N-i'thyl di äthano lamin, N-Propyl-diäthanolamin, N-Butyldiäthanolamin, N-2-Äthylhexyl-diäthynolamin oder N-Cyclohexyl-diäthanolamin verwendet werden.2. The method according to claim 1, d a d ú r c h g e k e n n z e i c h n e t that triethanolamine, N-methyl-diethanolamine, N-i'thyl di as amino alcohols ethano lamin, N-propyl-diethanolamine, N-butyldiethanolamine, N-2-ethylhexyl-diethynolamine or N-cyclohexyl diethanolamine can be used. 3. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß man bei Temperaturen von 25 bis 110, vorzugsweise von 40 bis 75 ° C oxydiert. ,3. The method of claim 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t that one takes place at temperatures from 25 to 110, preferably from 40 to 75.degree oxidized. ,
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992005144A1 (en) * 1990-09-25 1992-04-02 Ercros S.A. Method for obtaining derivatives of acetic acid
US5225592A (en) * 1990-09-25 1993-07-06 Ercros S.A. Procedure for obtaining derivatives from acetic acid

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