DE2101489A1 - 2, 4-diphenylpentan-1-al and -1-ol prepn - using rhodium carbonyl complexes as catalysts - Google Patents

2, 4-diphenylpentan-1-al and -1-ol prepn - using rhodium carbonyl complexes as catalysts

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Abstract

and -1-ol (I and II resp.) as new substances are prepd. (I) by oxo synthesis from 1,3-diphenylbut-1-ene with CO and H2 at 50-180 degrees and pref. 200-800 atm. press. in the presence of rhodium carbonyl complexes; (II) by Raney Ni redn. of (I) in MeOH at 60 degrees and 100 atm. press. (I) is an inter. for prepg. the corresp. amine which has hypotensive and anti-inflammatory props.; (II) reacted with 8-30 mols. ethylene- or propylene-oxide is an emulsifier for water-in-oil emulsions.

Description

2,4-Diphenylpentan-l-al, 2,4-Diphenylpentan-l-ol sowie ein Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diphenylpentan-l-al Gegenstand der Erfindung Sind 2,4-Diphenylpentan-l-al, 2,4-Diphenylpentan-l-ol sowie ein Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diphenylpentan-l-al nach der Oxo-Synthese.2,4-Diphenylpentan-1-al, 2,4-Diphenylpentan-1-ol and a method for the production of 2,4-diphenylpentane-1-al. The invention relates to 2,4-diphenylpentane-1-a-al, 2,4-Diphenylpentan-1-ol and a process for the production of 2,4-Diphenylpentan-1-al after the oxo synthesis.

Es wurde bisher nicht beschriebenes 2,4-Diphenylpentan-l-al und 2,4-Diphenylpentan-l-ol gefunden.2,4-Diphenylpentan-1-al and 2,4-Diphenylpentan-1-ol which had not been described before were used found.

Ferner wurde gefunden, daß man 2,4-Diphenylpentan-l-al vorteilhaft erhält, wenn man 1, 9-Diphenylbut-l-en nach der Oxo-Synthese mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei Temperaturen von 50 bis 1800C und unter Drücken von 30 bis 1000 atm in Gegenwart von Rhodiumcarbonylkomplexen umsetzt.It has also been found that 2,4-diphenylpentane-1-al is advantageous obtained when 1, 9-Diphenylbut-l-en after the oxo synthesis with carbon monoxide and Hydrogen at temperatures from 50 to 1800C and under pressures from 30 to 1000 atm reacts in the presence of rhodium carbonyl complexes.

Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß man 2,4-Diphenylpentanl-al in technisch verwertbaren Ausbeuten erhält.The new process has the advantage that 2,4-diphenylpentanl-al obtained in technically usable yields.

Das neue Verfahren ist insofern bemerkenswert, als man bei der Hydroformylierung von 1,3-Diphenylbut-l-en in Gegenwart von Kobaltcarbonyl im wesentlichen dessen Hydrierungsprodukte erhält, und 2,4-Diphenylpentan-l-al nur in untergeordnetem Maße in technisch nicht verwertbaren Ausbeuten anfällt.The new process is noteworthy in that it acts as one in hydroformylation of 1,3-diphenylbut-1-ene in the presence of cobalt carbonyl essentially its Obtains hydrogenation products, and 2,4-diphenylpentan-1-al only to a minor extent is obtained in technically unusable yields.

1,3-Diphenylbut-l-en erhält man beispielsweise durch saure Dimerisierung von Styrol (B.B. Corson, W.J. Heinkelman, H. Mol, C.R. Roussean, J. Org. Chem. 27, 1962, 1636-40).1,3-Diphenylbut-1-ene is obtained, for example, by acidic dimerization of styrene (B.B. Corson, W.J. Heinkelman, H. Mol, C.R. Roussean, J. Org. Chem. 27, 1962, 1636-40).

Kohlenmonoxid und Wasserstoff werden im allgemeinen im Volumenverhältnis von 1 : 4 bis 4 : 1 verwendet. Besonders bevorzugt wird ein Verhältnis von 0,8 : 1 bis 1 : 0,8. Es ist möglich, das Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff und 1,3-Diphenylbut-i-en im stöchiometrischen Verhältnis anzuwenden. Vorteilhaft verwendet man das Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff im Uberschuß, zum Beispiel bis zu 100 Molprozent.Carbon monoxide and hydrogen are generally in volume ratio from 1: 4 to 4: 1 used. A ratio of 0.8: 1 to 1: 0.8. It is possible to use the mixture of carbon monoxide and hydrogen and 1,3-Diphenylbut-i-en to use in the stoichiometric ratio. Used to advantage one the mixture of carbon monoxide and hydrogen in excess, for example up to 100 mole percent.

Die Umsetzung führt man bei Temperaturen von 50 bis 180 0c durch.The reaction is carried out at temperatures from 50 to 180.degree.

Besonders bewährt haben sich Temperaturen von 80 bis 1500C.Temperatures of 80 to 1500C have proven particularly useful.

Ferner verwendet man für die Umsetzung Drücke von 30 bis 1000 atm an. Besonders geeignet haben sich Drücke von 200 bis 800 atm erwiesen.Furthermore, pressures of 30 to 1000 atm are used for the reaction at. Pressures of 200 to 800 atm have proven particularly suitable.

Die Umsetzung wird in Gegenwart von Rhodiumcarbonylkomplexen durchgeführt. Vorzugsweise wendet man 0,01 ppm bis 0,5 Gewichtsprozent Rhodium, berechnet als Metall, bezogen auf das eingesetzte 1,3-Diphenylbut-l-en, an. Mengen von 0,5 bis 100 ppm Rhodium haben sich besonders bewährt. Es ist möglich, die Carbonylkomplexe vor der Oxo-Reaktion gesondert herzustellen.The reaction is carried out in the presence of rhodium carbonyl complexes. It is preferred to use from 0.01 ppm to 0.5 percent by weight of rhodium, calculated as Metal, based on the 1,3-diphenylbut-1-ene used. Amounts from 0.5 to 100 ppm rhodium have proven particularly useful. It is possible the carbonyl complexes to be prepared separately before the oxo reaction.

Vorteilhaft erzeugt man die Rhodiumcarbonylkomplexe in situ während der Reaktion aus Halogeniden, Oxiden, Chelaten oder fettsauren Salzen des Rhodiums, die getrennt der Reaktion zugeführt werden. Der Katalysator bildet sich dann von selbst unter Reaktionsbedingungen. Besonders bewährt haben sich als Ausgangsstoffe quadratisch planare Komplexe des einwertigen Rhodiums, wie dimeres Rhodiumcarbonylchlorid, Rhodium-tristriphenylphosphinchlorid, Rhodium-monocarbonyl-bis (triphenylphosphin)-chlorid, dimeres Rhodium-dicarbonyl-acetylacetonat, dimeres Rhodium-cyclooctadien-1,5-yl-chlorid.The rhodium carbonyl complexes are advantageously generated in situ during the reaction of halides, oxides, chelates or fatty acid salts of rhodium, which are fed separately to the reaction. The catalyst then forms from even under reaction conditions. Have proven particularly useful as starting materials square planar complexes of monovalent rhodium, such as dimeric rhodium carbonyl chloride, Rhodium tristriphenylphosphine chloride, rhodium monocarbonyl bis (triphenylphosphine) chloride, dimeric rhodium dicarbonyl acetylacetonate, dimeric rhodium cyclooctadien-1,5-yl chloride.

Falls man die Umsetzung ohne Mitverwendung von Lösungsmitteln durchführt, dient das als Ausgangsstorf verwendete 1,3-Diphenylbut-l-en als Lösungsmittel. Zweckmäßig verwendet man zusätzliche Lösungsmittel wie Kohlenwasserstofre, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylole, Cyclohexan, Pentan, Hexan oder ether wie Tetrahydrofuran. Geeignete Lösungsmittel sind auch die Reaktionsprodukte selbst.If the implementation is carried out without the use of solvents, the 1,3-diphenylbut-1-ene used as the starting material serves as the solvent. Appropriate if you use additional solvents such as hydrocarbons, for example benzene, Toluene, xylenes, cyclohexane, pentane, hexane or ethers such as tetrahydrofuran. Suitable The reaction products themselves are also solvents.

Das Verfahren nach der Erfindung führt man beispielsweise aus, indem man in einem Hochdruckgefäß 1,3-Diphenylbut-l-en gegebenenfalls zusammen mit einem der beschriebenen Lösungsmittel vorlegt, die beschriebenen Mengen an Katalysatoren zugibt und unter den angegebenen Drücken und Temperaturen die Umsetzung mit einem Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff der angegebenen Zusammensetzung durchführt. Das Reaktionsgemisch wird nach dem Abkühlen und Entspannen, zum Beispiel durch Destillation, von den Katalysatoren abgetrennt. Aus dem so erhaltenen Gemisch werden dann die Wertprodukte nach bekannten Methoden, zum Beispiel durch fraktionierte Destillation, isoliert. In geeigneten Vorrichtungen läßt sich die Umsetzung auf einfache Weise auch kontinuierlich durchführen.The method according to the invention is carried out, for example, by one in a high pressure vessel 1,3-diphenylbut-1-en, optionally together with a the solvent described presents the amounts of catalysts described is added and under the specified pressures and temperatures, the reaction with a Mixture of carbon monoxide and hydrogen of the specified composition performs. The reaction mixture is after cooling and letting down, for example separated from the catalysts by distillation. From the mixture thus obtained are then the products of value by known methods, for example by fractionated Distillation, isolated. The implementation can be carried out in suitable devices can also be carried out continuously in a simple manner.

2,4-Diphenylpentan-l-ol wird zum Eeispiel durch zu auch Hydrieren des so erhaltenen 2,4-Diphenylpentan-1-al erzeugt. Die Hydrierung wird im allgemeinen bei Temperaturen von 50 bis 2500C und unter Drücken von 200 bis 400 atm durchgeführt. Dabei wendet man die üblichen Hydrierkatalysatoren, insbesondere Kobalt, Nickel, Kupfer enthaltende Hydrierkatalysatoren an, die zu sätzlich als Aktivatoren Chrom und Mangan enthalten können.2,4-Diphenylpentan-l-ol is also used, for example, to hydrogenate of the 2,4-diphenylpentan-1-al thus obtained. The hydrogenation is generally carried out at temperatures of 50 to 2500C and under pressures of 200 to 400 atm. The usual hydrogenation catalysts, in particular cobalt, nickel, Copper-containing hydrogenation catalysts, which also have chromium as activators and may contain manganese.

2,4-Diphenylpentan-l-ol erhält man auch bereits als Nebenprodukt bei der Herstellung von 2,4-Diphenylpentan-1-al. -Falls man 2,4-Diphenylpentan-l-ol erzeugen will, hat es sich als zweckmäßig erwiesen, die Hydroformylierung von 1,3-Diphenylbutan bei Temperaturen zwischen 180 und 2300C durchzuführen oder das erhaltene Hydroformylierungsgemisch in Gegenwart von Rhodium carbonylkomplexen nach der Hydroformylierung auf Temperaturen zwischen 180 und 2300C zu erhitzen.2,4-Diphenylpentan-l-ol is also obtained as a by-product the production of 2,4-diphenylpentan-1-al. -If you have 2,4-diphenylpentan-l-ol wants to produce, it has proven to be useful, the hydroformylation of 1,3-diphenylbutane to be carried out at temperatures between 180 and 230 ° C. or the hydroformylation mixture obtained in the presence of rhodium carbonyl complexes after the hydroformylation to temperatures to be heated between 180 and 2300C.

2,4-Diphenylpentan-1-al eignet sich nach der Uberführung in die entsprechenden Amine zur Herstellung von biologisch wirksamen Mitteln, die blutdrucksenkende und entzündulgshemmende Wirkung haben.2,4-Diphenylpentan-1-al is suitable after conversion into the corresponding Amines for the manufacture of biologically active agents that lower blood pressure and have anti-inflammatory effects.

2,4-Diphenylpentan-1-ol eignet sich nach Umsetzung mit 8 bis 30 Mol Äthylenoxid oder Propylenoxid als Emulgator zur Herstellung von Wasser in Ol-Emulsionen.2,4-Diphenylpentan-1-ol is suitable after conversion with 8 to 30 mol Ethylene oxide or propylene oxide as an emulsifier for the production of water in oil emulsions.

Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, sie verhalten sich zu den Raumteilen wie Kilogramm zu Liter.The parts given in the following examples are parts by weight, they relate to parts of space like kilograms to liters.

Beispiel 1 In einem Hochdruckgefäß von 10 000 Raumteilen Inhalt werden 4 695 Teile eines Gemisches aus 85 Gewichtsprozent 1,3-Diphenylbut-1-en und 15 Gewichtsprozent 2-Methyl-4-phenylindan (entsprechend 3 990 Teile 1,3-Diphenylbut-1-en) und 0,05 Teile dimeres Rhodium-cyclooctadien-1,5-chlorid gelöst in 50 Teilen Benzol vorgelegt. Das Gemisch läßt man unter einem Druck von 600 atm eines äquimolekularen Gemisches aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff 10 Stunden bei 1000C reagieren. Der angegebene Druck wird fortlaufend durch Nachpressen des genannten Gasgemisches aufrechterhalten. Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und entspannt und dann durch fraktionierte Destillation aufgearbeitet. Man erhält 3 380 Teile (74,3 % der Theorie) 2,4-Diphenylpentan-1-al vom Siedepunkt 1450C bei 0,2 mm Hg. Example 1 In a high-pressure vessel containing 10,000 parts by volume 4,695 parts of a mixture of 85 percent by weight 1,3-diphenylbut-1-ene and 15 percent by weight 2-methyl-4-phenylindane (corresponding to 3,990 parts of 1,3-diphenylbut-1-ene) and 0.05 Parts of dimeric rhodium-cyclooctadiene-1,5-chloride dissolved in 50 parts of benzene. The mixture is left under a pressure of 600 atm of an equimolecular mixture of carbon monoxide and hydrogen react for 10 hours at 1000C. The specified Pressure is continuously maintained by forcing the gas mixture mentioned. After the reaction has ended, the reaction mixture is cooled and let down, and then worked up by fractional distillation. 3,380 parts (74.3% of the Theory) 2,4-Diphenylpentan-1-al with boiling point 1450C at 0.2 mm Hg.

Beispiel 2 100 Teile 2,4-Diphenylpentan-l-al, 5 Teile Raney-Nickel und 50 Teile Methanol werden in einem Hochdruckgefäß vorgelegt. Example 2 100 parts of 2,4-diphenylpentan-1-al, 5 parts of Raney nickel and 50 parts of methanol are placed in a high pressure vessel.

Nach Spülen mit Stickstoff werden 50 atm Wasserstoff aufgepreßt. Dann wird auf 60 0C erhitzt und der Druck durch Aufpressen Von Wasserstoff auf 100 atm erhöht und 6 Stunden aufrechterhalten. Nach dem Abkühlen und Entspannen wird das Reaktionsgemisch nach dem Abtrennen des Katalysators fraktioniert destilliert. Man erhält 61 Teile 2,4-Diphenylpentan-1-ol vom Siedepunkt 172 bis 175°C bei 5 mm Hg.After flushing with nitrogen, 50 atm of hydrogen are injected. then is heated to 60 0C and the pressure by forcing hydrogen to 100 atm increased and maintained for 6 hours. After cooling down and relaxing, that will Reaction mixture is fractionally distilled after the catalyst has been separated off. Man receives 61 parts of 2,4-diphenylpentan-1-ol with a boiling point of 172 to 175 ° C. at 5 mm Hg.

Analyse: berechnet: Kohlenstoff 85,o Gew.% Wasserstoff 8,3 Gew.% Sauerstoff 6,7 Gew.% gefunden: Kohlenstoff 85,2 asw.% Wasserstoff 8,3 Gew.Analysis: calculated: carbon 85, o wt.% Hydrogen 8.3 wt.% Oxygen 6.7% by weight found: carbon 85.2% by weight hydrogen 8.3% by weight

Sauerstoff 6,6 Gew.% Oxygen 6.6 wt.%

Claims (3)

Patentansprüche 1. 2, 4-Diphenylpentan- 1-al. Claims 1. 2, 4-Diphenylpentan- 1-al. 2. 2,4-Diphenylpentan-l-ol. 2. 2,4-Diphenylpentan-1-ol. 3. Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diphenylpentan-1-al, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,3-Diphenylbut-l-en nach der Oxo-Synthese mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei Temperaturen von 50 bis 1800C und unter Drücken von 30 bis 1000 atm in Gegenwart von Rhodiumcarbonylkomplexen umsetzt.3. Process for the preparation of 2,4-diphenylpentan-1-al, thereby characterized in that one 1,3-diphenylbut-1-ene after the oxo synthesis with carbon monoxide and hydrogen at temperatures from 50 to 1800C and under pressures from 30 to 1000 atm reacts in the presence of rhodium carbonyl complexes.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0291849A2 (en) * 1987-05-19 1988-11-23 BASF Aktiengesellschaft 4-Methyl-4-phenyl-pentan-1-als, their preparation and application as aroma chemicals

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0291849A2 (en) * 1987-05-19 1988-11-23 BASF Aktiengesellschaft 4-Methyl-4-phenyl-pentan-1-als, their preparation and application as aroma chemicals
EP0291849A3 (en) * 1987-05-19 1989-03-15 Basf Aktiengesellschaft 4-methyl-4-phenyl-pentan-1-als, their preparation and application as aroma chemicals

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