DE2043141A1 - Process for hardening epoxy compounds - Google Patents
Process for hardening epoxy compoundsInfo
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Description
Inventa A(J für Forschung und Patentverwertung Zürich, Zürich / SchweizInventa A (J for research and patent exploitation Zurich, Zurich, Switzerland
Verfahren zum Härten von EpoxidverbindungenProcess for curing epoxy compounds
Es ißt bekannt, dass eich Epoxidverbindungen durch Zusatz von Polyaminen härten lassen. Als Polyamine wurden vor allem aliphatisohe, alicyolische oder aromatische. Amine mit mindestens sswei primären Aminogruppen verwendet, z.B. Ethylendiamin, Dathylentriamin, friäthylentetramin, Hexamethylendiamin, Xrime thy !hexamethylendiamin, Isophorcmdiamin, Phenylendiamine oder XylyleDdiamine, Sin Nachteil dieser Härter besteht darin, dass sie stets zu relativ spröden Produkten,It is known that epoxy compounds can be hardened by adding polyamines. The polyamines used were mainly aliphatic, alicyolic or aromatic. Amines with at least two primary amino groups are used, e.g. ethylenediamine, diethylenetriamine, friethylenetetramine, hexamethylenediamine, xrime thy! Hexamethylenediamine, isophorcmdiamine, phenylenediamines or xylyle diamines, a disadvantage of these hardeners is that they always result in relatively brittle products,
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204 3 Η 1204 3 Η 1
also zu Produkten mit verhältnismäßig niedriger Schlagzähigkeit, führen.So to products with relatively low impact strength, to lead.
Maßnahmen, wie die Verwendung eines Bärterüberschusses oder der Zusatz von Plastifikator en und/oder Flexibilisatoren bringen zwar eine gewisse Verbesserung der mechanischen Eigenschaften, vor allem der Schlagzähigkeit, führen aber zu einer starken Verschlechterung anderer, für die meisten Anwendungsgebiete ebenfalls wesentlicher Eigenschaften, wie Wärmeformbeständigkeit und Chemikalienbeständigkeit. Auch die Verwendung von bisher bekannten Aminoamiden, z.B. von solchen auf der Basis von di- und trimerisieren ungesättigten Fettsäuren, als Härter für Epoxydharze führen zu Kunststoffen, die zwar weniger spröder als die mittels oben erwähnter Polyamine gehärteten, dafür aber such bedeutest weniger chemikalien- und wHrmefι nsbestladigMeasures such as the use of excess bear or the addition of plasticizers and / or flexibilizers bring a certain improvement in the mechanical properties, especially the impact strength, but lead to a significant deterioration in other properties, which are also essential for most areas of application, such as heat resistance and Chemical resistance. The use of previously known aminoamides, for example those based on dimerized and trimerized unsaturated fatty acids, as hardeners for epoxy resins lead to plastics that are less brittle than those hardened by means of the polyamines mentioned above, but are therefore less chemical and chemical wHrmef ι nsbestladig
Es WUi1Uf/ nun gefunden, dass man mehr als eine Ipoxydgruppe pro Molekül enthaltende Epoxidverbindungen mit Aminen härten kann und hierbei Kunststoffe mit sowohl sehr guter Schlagzähigkeit als auch guten Übrigen Eigenschaften erhält, wenn man als AmIn eine Verbindung der PermeX IIt Wui 1 U / now been found that one can harden as a Ipoxydgruppe per molecule epoxy compounds containing amines with more and this plastics obtained with both excellent impact resistance and good Incidentally properties when the amine is a compound of PERMEX I
H1-HH-B2-MH2 (I)H 1 -HH-B 2 -MH 2 (I)
verwendet, in derused in the
R1 einen Alkylrest mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen oder einenR 1 is an alkyl radical with up to 3 carbon atoms or one
Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arvlrest undCycloalkyl, aralkyl or Arvlrest and
R2 einen Aliylenrest mit 5-12 Kohlenstoffatomen, einen Ar-R 2 is an Aliylenrest with 5-12 carbon atoms, an Ar-
alkylen- oder Arylenreet oder β Ir,öd lest der Formel Ialkylene or arylene or β Ir, öd reads of the formula I.
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OH2 OH 2
bedeuten.mean.
Bevorzugt werden solche Jbaine der Formel I, in der R1 den Methylrest bedeutet. R1 Scann aber auch beispielsweise den Cyclohexyl-, Benzyl- oder Phenylrest darstellan, R2 stellt vorzugsweise einen Pentylen-, !Decamethylen und namentlich den -1,4- oder 1,3-Sylylenrest dar.Preference is given to those compounds of the formula I in which R 1 denotes the methyl radical. However, R 1 also represents, for example, the cyclohexyl, benzyl or phenyl radical, R 2 preferably represents a pentylene, decamethylene and specifically the 1,4- or 1,3-sylylene radical.
Bevorzugte Amine sind das N-Methyldeeamethylendiamini, und vor allem das ii-Methyl-p-sylylendiamin,Preferred amines are N-methyldeeamethylenediamines, and especially the ii-methyl-p-sylylenediamine,
(Pormel: CH5-HH-CH2-(Formula: CH 5 -HH-CH 2 -
wegen seines hohen Ifertenepunktes bei hoher Schlagsahlgkeit.because of its high Iferten point with high impact frequency.
SelbstverstSndüoIi können auch Gemische von Aminen der Pormel I9 und zwar sowohl untereinander als auch mit herkömmlichen Härtern, verwendet werden.Mixtures of amines of the formula I 9 , both with one another and with conventional hardeners, can of course also be used.
Für die Herstellung der erfindungsgemäss anzuwendenden Amine der Formel I stehen zahlreiche, dem Fachmann gut bekannte Synthesemethoden zur Verfügung.For the preparation of the amines to be used according to the invention of the formula I, numerous synthesis methods are available which are well known to the person skilled in the art.
Die Herstellung der erf indungsgemäss zu verwendenden Epoxidverbindungen erfolgt vorzugsweise durch Umsetzung von Epi-The production of the epoxy compounds to be used according to the invention is preferably carried out by implementing epi-
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halogenhydrinen oder Dihalogenhydriden mit mehrwertigen» vorzugsweise aweiwertigen Alkoholen, Aminoverbindungen, Carbonsäuren oder Phenolen, insbesondere solche des 9*yps p,pt-Dihydroxydiphenyldimethylmethan, in Gegenwart von Alkali. Des weiteren kann man solche Epoxidverbindungen durch direkte Epoxidation von Verbindungen, die mehr als eine reaktionsfähige O-C-Doppelbindung pro Molekül enthalten, herstellen. Vorzugsweise verwandet man Epoxidverbindungen, die pro Molekül zwei Epoxydgruppen enthalten.halohydrins or dihalohydrides with polyhydric alcohols, amino compounds, carboxylic acids or phenols, in particular those of the p, p t -dihydroxydiphenyldimethylmethane, in the presence of alkali. Such epoxy compounds can also be prepared by direct epoxidation of compounds which contain more than one reactive OC double bond per molecule. It is preferable to use epoxy compounds which contain two epoxy groups per molecule.
Sie erfindungsgemässe Härtung erfolgt in an sioh bekannter Weise durch eine Additionsreaktion zwischen den Amino- und Epoxydgruppen. So werden bei Raumtemperatur flüssige Epoxydharze mit den Aminen der !Formel I vermischt und die Härtung tritt bei Zimmertemperatur ein. In Fällen, in denen die durch die Vernetzungsreaktion frei werdende Wärme für eine vollständige Vernetzung nicht genügt und die Härtung bei Zimmertemperatur infolge sterischer Hinderung nicht vollständig ist, müssen die Giesslinge naohgetempert werden. Feste, lösungsmittelhaltige Epoxidverbindungen werden in einem Lösungsmittel, z.B. in einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Sylol oder einem aliphatischen Alkohol, wie n-Butanol gelöst und dann als organische Lösung zweokmässig zunächst mit einem Überschuss an Amin der Formel X umgesetzt,, wobei sioh sogenannte "in-situ"-Addukte bilden. Letztere werden alsdann mit weiterer Epoxydverbindung zur Vervollständigung der Härtung umgesetzt. Diese Art von Härtung findet insbesondere in lösungsmittelhaltigen Beschiohtungssystemen ihre Anwendung, da man gegenüber Kohlendioxyd und Luftfeuchtigkeit wenig empfindliche Überzüge erhält. Eine Bachtemperatur ist hierbei nicht nötig.The curing according to the invention takes place in a manner known per se Way by an addition reaction between the amino and Epoxy groups. For example, epoxy resins that are liquid at room temperature are mixed with the amines of the formula I and the hardening occurs at room temperature. In cases in which the heat released by the crosslinking reaction for a complete crosslinking is not sufficient and curing at room temperature is not complete due to steric hindrance is, the castings must be heat-treated. Solid, solvent-based epoxy compounds are used in a solvent such as an aromatic hydrocarbon such as Sylol or an aliphatic alcohol such as n-butanol dissolved and then reacted two times as an organic solution initially with an excess of amine of the formula X ,, whereby they form so-called "in-situ" adducts. Latter are then reacted with another epoxy compound to complete the hardening process. This type of hardening takes place especially in solvent-based Beschiohtungssystemen their use, since one against carbon dioxide and Humidity receives little sensitive coatings. One Bake temperature is not necessary here.
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■■■■-.5-;-■■■■ -.5 -; -
Die erfindungsgemäss gehärteten Epoxidverbindungen zeichnen sich gegenüber den mit herkömmlichen Härtern erhaltenen Produkten vor allem durch ihre tiberragende Schlagzähigkeit aus, wobei gleichzeitig im Verhältnis hierzu hohe Wärmeformbeständigkeiten erhalten werden. The epoxy compounds cured according to the invention show Compared to the products obtained with conventional hardeners, they are distinguished primarily by their outstanding impact strength, at the same time, in relation to this, high dimensional stability under heat is obtained.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.The following examples illustrate the invention.
a) Herstellung von IT-MethYldeoamethvlendiamina) Production of IT-MethYldeoamethvlenediamine
Einer Lösimg von 43 S (0,2 NbI) H-Methylaminounäeoansäure in 150 ml konzentrierter Schwefelsäure werden in Gegenwart von 300 ml Chloroform 15,6, g (0,24 Mol) ITatriumazid portionsweise so zugesetzt, dass sich die Temperatur der Mischung zwischen 40 und 45°C hält. Anschliessend wird langsam auf 55°0 erhitzt.15.6 g (0.24 mol) of sodium azide are added in portions to a solution of 43 S (0.2 NbI) H-methylaminounäeoansäure in 150 ml of concentrated sulfuric acid in the presence of 300 ml of chloroform so that the temperature of the mixture is between 40 and holds 45 ° C. It is then slowly heated to 55.degree.
Nach beendeter Gasentwicklung wird der Ansatz auf 600 g Sis gegossen und das Chloroform im Scheide trichter abgetrennt. Die wässrige Schicht wird durch Zusatz von 240 g ftatriumhydroxyd in 600 ml Wasser alkalisch gemacht» worauf das freigesetzte N-After the evolution of gas has ceased, the batch is made up to 600 g of Sis poured and separated the chloroform funnel in the vagina. The aqueous layer is made by adding 240 g of sodium hydroxide in 600 ml of water made alkaline »whereupon the released N-
Methyldeoamethylendiamin mit Ither extrahiert und durch Destil- | lation gereinigt wird.Methyldeoamethylenediamine extracted with Ither and distilled | lation is cleaned.
Siedepunkt« 102 - 1060G /0,3 Torr; Schmelzpunkt; 250CBoiling point «102-106 0 G / 0.3 Torr; Melting point; 25 0 C
Ausbeute: 69,3 g = 93,2 $> bezogen auf eingesetzte sr-Methylaminoundecansäureβ Yield: 69.3 g = $ 93.2> based on β-sr-methylaminoundecanoic acid used
(b) Härtung von Epoxydharz mit fl-Methvldeoamethvlendiamin(b) Hardening of epoxy resin with fl-Methvldeoamethvlenediamine
32,2 g des so erhaltenen Amins werden bei Zimmertemperatur mit 100 g eines flüssigen Epoxydharzes auf der Basis von ρ,ρ'-Dl-32.2 g of the amine thus obtained are at room temperature with 100 g of a liquid epoxy resin based on ρ, ρ'-Dl-
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20A3H120A3H1
hydroxydiphenyldiiuethylmethan mit einem Epoxydäquivalent von 182 - 196 und einer Viskosität bei 25 0C von 100 - 125 Poise bis zur vollständigen Schlierenfreiheit vermischt. Die Mischung wird in Stahlformen zur Herstellung von DIN-PrUfstäben vergossen. Die Giesslinge werden 12 Stunden bei Ziramertemperatur und anschliessend 4 Stunden bei 120°C gehärtet. Sie mit den so hergestellten Prüfstäben erhaltenen Resultate sind in Xabelle II eingetragen.hydroxydiphenyldiiuethylmethan with an epoxy equivalent of 182 - 125 poise mixed until complete freedom from streaks - 196 and a viscosity at 25 0 C of the 100th The mixture is poured into steel molds for the production of DIN test rods. The castings are cured for 12 hours at Ziramer temperature and then for 4 hours at 120.degree. The results obtained with the test rods produced in this way are entered in Table II.
In ganz analoger Weise lassen sich auch die anderen N-Alkylalkylendiamine der Tabelle I herstellen und als Härter für Epoxydharae einsetzen* Die dabei benötigten Mengen für die Härtung von 100 g Epoxydharz (Epoxydäquivalent = 190) sind zusammen mit den physikalischen Eigenschaften dieser Substanzen in Tabelle I zusammengestellt.The other N-alkylalkylenediamines in Table I can also be prepared in a completely analogous manner and used as hardeners for Insert epoxy hair * The quantities required for the Curing of 100 g of epoxy resin (epoxy equivalent = 190) are listed in Table I together with the physical properties of these substances.
Zur Herstellung einer in-situ-AdduktlÖsung werden 16,4 Gewiohtsteile des nach Beispiel 1 hergestellten N-Hethyldecamethylendiamins, 30 Gewichtsteile Xylol und 10 Gewichtsteile n* Butanol unter Rühren mit 43,6 Gewichtsteilen eines festen Epoxydharzes mit einem Epoxydäquivalent von 500 versetzt. Bas Reaktlonsgemisoh wird ansohliessend 1 Stunde bei 80°C naohgerührt.To produce an in-situ adduct solution, 16.4 parts by weight of the N-methyldecamethylenediamine produced according to Example 1, 30 parts by weight of xylene and 10 parts by weight of n * Butanol with stirring with 43.6 parts by weight of a solid Epoxy resin mixed with an epoxy equivalent of 500. The reaction mixture is then 1 hour at 80 ° C close touched.
Auf diese Weise wird eine 60 $ige in-situ-Adduktlösung Bit einem H-ÄCLuivalent von 573 erhalten.This creates a 60 $ in situ adduct solution an H equivalent of 573 was obtained.
Einem lösungsmittelhaltigen Epoxydharzlack, der 33 Gewichts-^ Epoxydharz (Epoxydäquivalent = 500) enthält, werden zwecksA solvent-based epoxy resin paint, the 33 weight ^ Contains epoxy resin (epoxy equivalent = 500) for the purpose of
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2043U12043U1
Härtung 38,2 Gewichts-^ der vorstehenden Addukt lösung zugesetzt. Nach der Aufbringung und Durchhärtung werden Überzüge mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften und guter Chemikalienbeständigkeit erhalten.Hardening 38.2% by weight of the above adduct solution added. After application and hardening, coatings are created obtained with excellent mechanical properties and good chemical resistance.
Durch Ersatz obigen H-Methyläecamethylendiamins durch äquimolare Anteile eines anderen, in !Tabelle I genannten Härter*? oder eines Gemisches davon erhält man in situ-Addukte, nach deren Aushärtung Produkte mit ähnlichen guten Eigenschaften resultieren.By replacing the above H-methylecamethylenediamine with equimolar Proportions of another hardener listed in! Table I *? or a mixture thereof, in situ adducts are obtained, and after they have hardened, products with similar good properties result.
a) Herstellung von H-Meth7l~P-»sylylendi.amijQ a) Production of H-Meth7l ~ P- »syl ylenedi.amijQ
BF-Me thy l-p~xy Iy lendiamin (Eurzbezeichnung MX) itfird durch katalytische Hydrierung von 4-N-MethylaminomethyIbenzonitril in methanolischer lösung in Gegenwart von Raney-Hickel und Ammoniak bei 9OeC und 100 atti hergestellt.BF-Me thy lp ~ xy Iy diamine (MX Eurzbezeichnung) itfird by catalytic hydrogenation of 4-N-MethylaminomethyIbenzonitril in methanolic solution in the presence of Raney Hickel and ammonia at 9O e C and prepared atti 100th
Siedepunkt: 83°0 / Oe4- lorr: n^° = 1f5498.Boiling point: 83 ° 0 / O e 4- lorr: n ^ ° = 1 f 5498.
b) Härtung von Epoxydharz mit N^Methyl^p^^lylendiamin, b ) curing of epoxy resin with N ^ methyl ^ p ^^ lylenediamine,
26 Gewichtsteile dieses Amins werden zur Härtung von 100 ix wichsteilen Epoxydharz (Epoydäquivalent « 190} eingesetzt, wobei, wie in Beispiel 1 beschrieben, vorgegangen wird. Wie aus Tabelle H hervorgeht, weisen die erhaltenen Giesslinge eine bisher unbekannte Eigenschaftskombination von gleichzeitig hoher Schlagzähigkeit (77 cmkp/cm ) und hoher Wärmeformbeständigkeit (Hartenspunkt 86 -880C) auf.26 parts by weight of this amine are used to cure 100 ix parts by weight epoxy resin (epoxy equivalent «190}, the procedure being as described in Example 1. As can be seen from Table H, the castings obtained have a previously unknown combination of properties of simultaneously high impact strength (77 cmkp / cm) and high heat resistance (Hartenspunkt 86 -88 0 C).
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Kurzbezelchmmg HarneKurzbezelchmmg urine
M - 5 M -P - ^ CX-ο Ph - ro M - 11 ^M-XM - 5 M - P - ^ CX - ο Ph - ro M - 11 ^ M-X
tf-Cyolohexyldexamethylendiamintf-Cyolohexyldexamethylenediamine
H-Me thyl-:H-methyl:
g Härter /10Og Epoxydharz (Epoxyd&quivalent ■ 190)g hardener / 100 g epoxy resin (Epoxy equivalent ■ 190)
32,2 37,0 44,2 43,1 34,7 26,032.2 37.0 44.2 43.1 34.7 26.0
B VSM 77 101B VSM 77 101
DIN 53 455 # 7 8,5 9 9 13 9 7,5DIN 53 455 # 7 8.5 9 9 13 9 7.5
spannung ;.voltage ; .
—* STJaXnRmCP- * STJaXnRmCP
ο * —ο * -
co Durchbiegung DHf 53 452 mm 15 15 15 15 15 15 11co deflection DHf 53 452 mm 15 15 15 15 15 15 11
ü E-Modul - kp/em2 24·105 16,5·103 2Ο,5·1Ο3 16·103 30·103 41·103 27«i03,ü Modulus of elasticity - kp / em 2 24 · 10 5 16.5 · 10 3 2Ο, 5 · 1Ο 3 16 · 10 3 30 · 10 3 41 · 10 3 27 «i0 3 ,
κ> (ans Durchbiegung ^ 3 up)κ> (ans deflection ^ 3 up)
m Sohlageöidg^i-fc DIN 53 453 omkp/cm2 67 87 65 65 47 80 77 ' m Sohlageöidg ^ i-fc DIN 53 453 omkp / cm 2 67 87 65 65 47 80 77 '
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