DE2038762A1 - Process for making electrophotographic sensitive material - Google Patents
Process for making electrophotographic sensitive materialInfo
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Description
DR. E. WIEGAND DIPL.-ING. W. NIEMANN DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C GERNHARDTDR. E. WIEGAND DIPL.-ING. W. NIEMANN DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C GERNHARDT
MÖNCHEN HAMBURGMÖNCHEN HAMBURG
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Fuji Photo Film Co. Ltd·, Ashigara - Kamigun, Kanagawa / JapanFuji Photo Film Co. Ltd ·, Ashigara - Kamigun, Kanagawa / Japan
Verfahren «ur Herstellung von elektrophotographischem empfindlichen MaterialProcess for the manufacture of electrophotographic sensitive material
Die Erfindung befasst sieh mit einer neuen elektrophotographisoh empfindlichen Schicht» Bei der Herstellung eines Druckes nach dem Elektrofaxverfahren aus einem Original eines Farbdias, welches unter Anwendung eines photographischen Silberhalogenidfilmes erhalten wurde, ist es erforderlieh, daß die elektrophotographisoh empfindliche Sohioht als Eigenschaft eine Photοempfindlichkeit über den gesamten sichtbaren Bereich und eine graduierte Heproduktionsfähigkeit für niedrige Kontraste besitst« Die Fhotoempfindliohkeit, die sioh über den gesamten sichtbaren Bereich erstreckt, wird im allgemeinen durch mehr als eine Art eines Sensibilisierfarbstoffes ausgebildet, der an dem photoleitenden Material adsorbiert ist· Falls Zinkoxyd als photoleitendes Material verwendet wird, ist die erhaltene graduierte Reproduktionsfähigkeit im allgemeinen von hohem Kontrast· Xm Fall eines Silberhalogenidfilmes wird die Graduierung durch Steuerung der Teilehengrößenverteilung der eingesetzten Silberhalogenide erreioht. Bei einem elektrophotographischen Verfahren, wobei ein photoleitendes Material verwendet wird, ist es jedoch schwierig, eine derartige Maß-The invention is concerned with a new electrophotographic method sensitive layer »When producing a print using the electrofax process an original of a color slide obtained using a silver halide photographic film it is required that the electrophotography sensitive Sohioht as a property a photosensitivity over the entire visible area and a graduated production capability for low contrasts possesses «The photo sensitivity that sioh over the entire visible area is generally covered by more than one type of sensitizing dye adsorbed on the photoconductive material · If zinc oxide is used as the photoconductive material, the graduated reproducibility obtained is generally of high contrast · Xm case of a silver halide film, the graduation is made by controlling the part size distribution of the used Silver halides. In an electrophotographic Method using a photoconductive material, however, it is difficult to obtain such a degree
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nahm· «ur Oraduierungsregelung ansuwenden. Wenn ·· auoh atfglloh ist, die era&ulevu&g dureh Steuerung der Verteilung der Meng· de« an dem photoleitenden Element adsorbierten 3ensibllisierfarbstoffes iu regeln, tritt tin· Steigung aur einheitlichen Adsorption infolge τοη De-■orption und Resorption dta Sensibilisisrfarbstoffes Im Verlauf der Bildung der empfindlichen Schicht auf, was dl· Srsielung der gewünschten Ergebnis«· schwierig aaoht.took to apply the adjustment regulation. If ·· auoh atfglloh, the era & ulevu & g by controlling the distribution of the quantity «adsorbed on the photoconductive element 3 sensitizing dye iu regulate, occurs tin Slope aur uniform adsorption due to τοη de- ■ orption and absorption of the sensitizing dye Im Course of the formation of the sensitive layer, which makes it difficult to achieve the desired result.
Sin· Aufgabe dtr Erfindung li«gt deshalb in einem Herstellungsverfahren für «in «lektrophotographisoh •mpfindlieh·· Material auf der Basis von Zinkoxyd und isolierendem Rarss mit einer ausgezeichneten Gradulerungsreproduktlonsfähigkelt· Bin· welter« Aufgab· ötr Erfindung besteht in ein«m lufriedsnsttllenden Verfahren sur Abscheidung tinee SensibiXielerfarbstoff·· ftst auf den Zinkoxydt·liehen. Die Torttthenden Aufgaben der Erfindung werden duroh int vorlligende HerstellungsTerfahren für tin eltktvopliotogrmpkiseh empfindliches Ma* -!•rial «rfHilt, b@l i#M ·1η« im lasier lusllohe und sur Ere^uguAg tos. 3ittiioa#& bei der Auflösung in Wasser geeignete Bleiverfcin&ung und ein «in« Carboxylgruppe aufweisender wasaerluelioker Farbstoff tu der Aufsohlioaung sugegeben werden, welche durch Dispersion eines feineerteilten photoleitenden Sinkexyd* in Wasser hergestellt wurde» wodureh der farbstoff eeht an der Oberfläohe des Sinkoxyd· abgeschieden wird, so das ein gefärbtes ZinkoxydpulTer erhalten wird, worauf das Pulver mit Wasser gew&sohen, ansohlieseend dan gefärbte Pulver, welches gewünscht eaf al Is auch alt unbenftadeltesQ SinkoxydpulTer vermiseht sein kann, mit einem isolierenden Hare vermleeht wird und das erhalten· Oealsoh in form einer SehlohtThe object of the invention is therefore a production process for electrophotographic-sensitive material based on zinc oxide and insulating rarity with excellent grading capability. The object of the invention is a satisfactory process sur deposition tinee sensitive dye ·· ftst on the zinc oxide · borrowed. The Torttthenden objects of the invention are duroh int vorlligende HerstellungsTerfahren for tin eltktvopliotogrmpkiseh sensitive Ma * - • rial "rf Hilt, b @ li # M · 1η" lusllohe in vices and sur Ere ^ uguAg tos. 3ittiioa # & when dissolving in water, suitable lead finish and a "in« carboxyl group-containing aqueous dye are added to the solubilization, which was prepared by dispersing a finely divided photoconductive sink oxide * in water, whereby the dye is deposited on the surface of the sink oxide So that a colored zinc oxide powder is obtained, whereupon the powder mixed with water, then the colored powder, which if desired, can also be mixed with old unpolluted sink oxide powder, is ground with an insulating hair and this is obtained in the form of a eye
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auf tintr Grundlagt Bit einer elektroleltenden Oberfläche aufgtbreitet wird· Pa das rorstehend aufgeführte gefärbt· Zinkoxydpulrer eolche Eigenschaften hat» daß der Farbstoff auf dta Zinkoxyd alt ausreichender Festigkeit abgeschieden ist, erfolgt dit Abtrennung dta abgeschiedenen Farbstoff·· odsr die Readsorption an weiterem Zinkoxyd äusserst selten, selbst wenn da· Zinkoxyd nit unbehandeltea Zinkoxyd yeraieoht wird· Deshalb können elektrophotographisoh empfindliche Schichten ■it einem niedrigen Kontrast der Graduisrungsrepro-tintr based bit of an electrolytic surface The above mentioned is presented colored · Zinc oxide powder has such properties If the dye is deposited on zinc oxide of sufficient strength, the separation of the deposited takes place Dye ·· or the readsorption on other things Zinc oxide extremely seldom, even if there is zinc oxide nit untreated a zinc oxide is yeraieoht · Therefore electrophotographically sensitive layers can be used ■ with a low contrast of the graduation replica
duktionsfähigkeit duroh Veraieohen des rorstehend ge- 'ability to produce by increasing the
färbten ZinkoxydpulTere Bit unbehandeltcB Zinkoxyd erhalten werden·colored zinc oxide powder bit untreated will·
Der im Rahmen der Erfindung eingesetete farbstoff enthält Carboxylgruppen und ist sehr leicht auf Zinkoxyd absuseheiden· Farbstoffe, welche Sulfonylgruppen enthalten, sind ia allgemeinen sohwierig abzuscheiden· Weiterhin seigten die Bleiionen, welehe ia Rahmen der Erfindung Twrwendet werden, eine höhere Kapasltät sur Abscheidung des Farbstoffe· al· ander« Schwermetallionen. Als Verbindungen, die Bleiionen liefern, können wasserlösliche Saite, beispielsweise Bleinitrat, Bleiaoetat und dergl·, Terwendet werden· ä The dye used in the context of the invention contains carboxyl groups and is very easy to absorb on zinc oxideDyes which contain sulfonyl groups are generally easy to deposit al · other «heavy metal ions. As compounds that provide lead ions, water-soluble string, for example, lead nitrate, and the like Bleiaoetat · · Terwendet be like
GeBaB der Erfindung wird die Hasetsung «ur Abscheidung des Farbstoff·· auf dea Zinkoxyd Bit einer wäßrigen Dispersion ausgeführt· Die· wird erreicht, indes eine AufsshläBBung, die ausreichend rorhergehend in Wasser dispergiertes Sinkoxyd enthält, hergestellt wird, und dann su dieser Dispersion des Zinkoxyds «ine wISrige Lösung, die die Farbstofflösung und da· Bleiion enthält,According to the invention, the hasset is used as a deposition of the dye ·· on the zinc oxide bit an aqueous Dispersion carried out · The · is achieved, but one Discharge that is sufficiently roasted in water contains dispersed sink oxide, is produced, and then this dispersion of the zinc oxide in an aqueous solution, which contains the dye solution and the lead ion,
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zugegeben wird. Infolge dieser Behandlung wird der farbstoff duroh Kombination mit dem Bleiion unlöslich und infolgedessen fest auf der Oberfläche des Zinkoxyde abgeschieden. Zu diesem Zeitpunkt kann die Wasseraufschlämmung βrhitat werden. Die erhaltene Kombination aus Farbstoff und Zinkoxyd wird dann ausreichend mit Wasser gewasohen. Diese Wasohbehandlung mit Wasser dient zur Entfernung von wasserlöslichen Ionen und ist infolgedessen wichtig. Bei dieser Wasohbehandlung mit Wasser wird überhaupt keine Entfernung des farbstoffes beim erfindungsgemäSen Verfahren beobachtet# Im allgemeinen sind auf Zinkoxyd adsorbierte Farbstoffe für Ablösung beim Waschen anfällig. Beim erfindungsgemäßen Verfahren ist jedoch U9X Farbstoff so fest abgeschieden, daß tatsächlich keine Entfernung des Farbstoffes erfolgt.is admitted. As a result of this treatment, the dye in combination with the lead ion becomes insoluble and consequently firmly deposited on the surface of the zinc oxide. At this point, the water slurry can become hot. The resulting combination of dye and zinc oxide is then washed sufficiently with water. This washing treatment with water serves to remove water-soluble ions and is therefore important. In this washing treatment with water, no removal of the dye at all is observed in the process according to the invention. In general, dyes adsorbed on zinc oxide are prone to peeling off during washing. In the process according to the invention, however, U9X dye is deposited so firmly that in fact no removal of the dye takes place.
Das gefärbte feinzerteilte Zinkoxydpulυθγ wird dann erforderlichenfalls mit unbehandeltem Zinkoxyd vermischt und EU dem isolierendem Hare zugesetzt. Durch Ausbreiten des erhaltenen Gemisches in Form einer Schicht auf einer elektroleltenden Grundlage werden die elektrophotographieoh empfindlichen Materialien erhalten· Das zum Zweck der Erfindung eingesetzte Zinkoxyd wird im allgemeinen nach dem Freneh-Verfahren hergestellt und zeigt Photoleitfähigkeit. Sie Menge des im Rahmen der Erfindung eingesetzten Farbstoffes liegt im Bezieh Ton OyOOOI bis 2 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile Zinkoxyd. Ia Rahmen der Erfindung können auch Farbstoffe, die In Wasser nicht auf Zinkoxyd adsorbiert werden, verwendet werden. Da· bedeutet, daß die erfindungsgemäfl eingesetzten Farbstoffe lediglieh die Anforderung erfüllen müssen, sie auf Zinkoxyd fett in Gegenwart von Bleiionen ab-The colored, finely divided zinc oxide powder is then if necessary mixed with untreated zinc oxide and EU added to the insulating hair. By spreading it out of the mixture obtained in the form of a layer on an electrolytic base are electrophotographyoh sensitive materials received · The zinc oxide used for the purpose of the invention is generally after manufactured by the Freneh process and shows photoconductivity. The amount of the dye used in the context of the invention is in the range OyOOOI bis 2 parts by weight, based on 100 parts by weight of zinc oxide. Yes In the context of the invention, dyes that are in water not adsorbed on zinc oxide. Since · means that the inventively used Dyes only have to meet the requirement that they be coated on zinc oxide in the presence of lead ions.
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geschieden werden.to be divorced.
Imifolgonäen werden erläuternde Beispiele für Farbstoffe, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können,gegeben, ohne daß die Erfindung hierauf begrenzt istιImifolgones are illustrative examples of dyes, which can be used according to the invention, given without the invention being limited thereto
Eosin, Eriochroracyanin R (Colorindex 43820), Chromasurol S (Colorindex 43825), Alizarinviolett (Colorindex 4545)» Phloxin (Colorindex ( Säurerot 98) 4540$), Fluoresoin, Chromreinblau (Colorindex 4333O)9 Chrombrillantviolett (Colorindex 43865), Brillantrotbeiae B a (Colorindex 45305), Chromgelb GG (Colorindex 14025), Chromgelb H (Colorindex 14095), Beizblau 47 (Colorindex 43 855)· Von sämtlichen Farbstoffen zeigte es 8ion, daß sie fest auf Zinkoxyd abgeschieden werden und Senelbiliaieraktirität aeigen· Eine empfindliche Sohlent Bit guter Graduiarungsreproduktionsfählgkeit kann unter Anwendung de· gefärbten Zinkoxyde gemäß der Erfindung allein hergestellt werden· Duron Anwendung des in der Tor* stehenden Weise erhaltenen gefärbten Zinkoxyde in Kombination mit unbehandeltem Zinkoxyd können empfindliche Sohiehten mit noeh besseren Graduierungereproduktion»- werten bei niedrigem Kontrast erhalten werden· In diesem Fall wird das gefärbte Zinkoxyd In einem Verhältnis tob | 0,1 bis 5 Gew.-Teilen mit 1 Gew,-Teil an unbehandeltem Zinkoxyd rermiseht.Eosin Eriochroracyanin R (Color Index 43820), Chromasurol S (Color Index 43825), Alizarine Violet (Color Index 4545) "Phloxine (Color Index (Acid Red 98) 4540 $) Fluoresoin, chromium blue (Color Index 4333O) 9 chrome Brilliant Violet (Color Index 43865), Brillantrotbeiae B a (Color index 45305), chrome yellow GG (color index 14025), chrome yellow H (color index 14095), stain blue 47 (color index 43 855) · Of all the dyes, 8ion showed that they are firmly deposited on zinc oxide and have Senelbiliaieraktirität · A sensitive sole bit good Graduation reproduction capability can be produced using the dyed zinc oxides according to the invention alone Duron application of the colored zinc oxides obtained in combination with untreated zinc oxide, sensitive soles with even better graduation reproduction values can be obtained with low contrast Case the colored zinc oxide becomes In a proportion tob | 0.1 to 5 parts by weight with 1 part by weight of untreated zinc oxide rermiseht.
Sie folgenden Beispiele dienen sur weiteren Br* läuterung der Erfindung·The following examples serve for further information purification of the invention
Beiepiel 1Example 1
In einem Glasbeoher wurden 10 g photoleitendes Zinkoxyd (Produkt der Sakai Chemical Co., Ltd·) eingebrachtIn a glass cup was 10 g of photoconductive zinc oxide (Product of Sakai Chemical Co., Ltd.)
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und mit 200 ml destilliertem W»§eer verrührt· Bann wurdt das Gemisch, einer Ultraschallwellcnbthandlung bei 29 KHz unterworfen und eint Waaserdispersion von ausreichend verteilten Zinkoxyd erhalten. Zu dieser Dispersion wurden 5 al einer 0»tilgen wäßrigen Lösung von Eoein zugegeben. Bas Eoein wurdt aus der wäßrigen Lösung nicht merklich an dem Zinkoxyd adsorbiert» Bann wurden 5 ml einer tilgen wäßrigen Lösung von Bleiacecat zugesetzt, worauf eine abrupte Adsorption dee Eoeins auf dem Zinkoxyd btobaohtet wurde. Wenn das Zinkoxyd von der Mutterlauge auf der Zentrifuge abgetrennt wurde, war die Mutterlauge praktisch farblos und klar» was belegt, daß das Eosin vollständig an dem Zinkoxyd adsorbiert worden war. Bas jjetßt dunkelgelbe Zinkoxyd wurde erneut in 100 ml destilliertem Wasser dispergiert. Es wurde festgestellt, daß sieh das Sosin nioht von der Oberfläche des Zinkoxyds trennte· Bas Zinkoxyd wurde erneut abgetrennt. Wenn das dunkelgtlbe Zinkoxyd ausreichend mit Methanol gewaschen wurde; wurdt keine Abtrennung von Eosin in der Waschflüssigkeit beobachtet· Bas Zinkoxyd wurde getrocknet und dann mit 2 g eines Vinylehlorid-Vinylacetat-Copolymeren und 13 g Butylacttat vereinigt und ausreichend in einer kleinen Kugelmühle vermählen· BIe erhaltene Paste von dunkelgelber Farbe wurde auf eint Aluminiumpiattt ausgebreitet» Bit Trookenstärke der Schicht betrug 6,5 ä Bit Schicht wurdt getrocknet und anschließend während 10 Stunden in einem Bunkelraum bei 400C stehengelassen. Bit erhaltene empfindliche Schicht nahm tin elektrisches Potential von »360 T btl tlntr negativen Koronatntladung an· Sie wurdt an Licht durch tintn optischen Kell ausgesetst und anschlltßtnd mit einem flüssigen Entwicklunge-and stirred with 200 ml of distilled water. The mixture was subjected to an ultrasonic wave treatment at 29 kHz and a water dispersion of sufficiently distributed zinc oxide was obtained. 5 μl of a dilute aqueous solution of Eoein were added to this dispersion. Bas Eoein was not noticeably adsorbed on the zinc oxide from the aqueous solution. 5 ml of a dilute aqueous solution of lead acetate were then added, whereupon an abrupt adsorption of the Eoein on the zinc oxide was observed. When the zinc oxide was separated from the mother liquor on the centrifuge, the mother liquor was practically colorless and clear, which shows that the eosin had been completely adsorbed on the zinc oxide. Basically dark yellow zinc oxide was redispersed in 100 ml of distilled water. It was found that the sosin did not separate from the surface of the zinc oxide. The zinc oxide was again separated. When the dark yellow zinc oxide has been washed sufficiently with methanol ; no separation of eosin was observed in the washing liquid · The zinc oxide was dried and then combined with 2 g of a vinyl chloride-vinyl acetate copolymer and 13 g of butyl lactate and sufficiently ground in a small ball mill · The resulting paste of dark yellow color was spread on an aluminum plate » bit Trookenstärke of the layer was 6.5 ä bit wurdt layer dried and subsequently during 10 hours in a Bunkelraum at 40 0 C allowed to stand. The sensitive layer obtained in this way assumed an electrical potential of 360 T btl through negative corona discharge. It was exposed to light through an optical cell and then with a liquid developer.
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mittel, das einen positiv geladenen Toner enthielt, entwiokelt. Der die &raduierung anzeigende Wert γ betrug 1,1» Die Untersuchung der spektroskopisehen Empfindlichkeit zeigte ι daß die empfindliche Schicht im Spektralbereieh von 480 bis 560 mxl sensibilislert war.agent containing a positively charged toner developed. The γ value indicating the γ was 1.1. Examination of the spectroscopic sensitivity showed that the sensitive layer was sensitized in the spectral range from 480 to 560 m × 1.
oxyds nach Beispiel 1 und 7f5 g eine« unbehandelten Zinkoxyds wurde entsprechend dem Verfahren nach Beispiel 1 eine empfindliche Schicht hergestellt· Der die G-raduierung anzeigende Wert γ dieser Schicht betrug 0,7.oxide according to Example 1 and 75 g of an untreated zinc oxide was carried out according to the procedure of Example 1 a sensitive layer made · of the graduation The indicative value γ of this layer was 0.7.
Bs wurde das Verfahren nach Beispiel 1 angewandt, jedooh Ohroaaeurol 8 (Mordantblau 29, Farbindex 43825) anstelle van losin verwendet. Is wurde ein Zinkoxydpulver in Blaupurpurfarbe erhalten· Wenn eine empfindliche Schicht mit diesem Pulver hergestellt wurde* war die Schicht praktisch durch den gesamten sichtbaren Bereich sensibilislert.The method according to Example 1 was used, jedooh Ohroaaeurol 8 (Mordant blue 29, color index 43825) used instead of van losin. Is became a zinc oxide powder Preserved in blue purple color · If a sensitive layer was made with this powder * that was the Layer practically through the entire visible area sensitized.
Sine empfindliche Schicht wurde entsprechend dem Verfahren nach Beispiel 1 hergestellt, jedoch Bleinitrat anstelle von Bleiacetat verwendet» Die Schicht ergab praktisch die gleichen Resultate·His sensitive layer was made according to that Method prepared according to Example 1, but lead nitrate used instead of lead acetate »The layer gave practically the same results ·
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