DE2038120C3 - Process for the production of allyl acetate - Google Patents
Process for the production of allyl acetateInfo
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Description
Die Herstellung von Alkenylestern durch Umsetzung von Olefinen mit Carbonsäuren und Sauerstoff ειιι edelmetallhaltigen Katalysatoren in der Gasphase ist bekannt. So entsteht z. B. bei der Verwendung von Äthylen Vinylacetat, bei Einsatz von Propylen Allylacetat. Die Reaktion wird im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 150 und 250°C und Drücken zwischen 1 und 10 bar durchgeführt. Als Katalysatoren werden Edelmetallsalze od. - Edelmetalle der 8. Nebengrupfie des Periodischen Systems wie Palladium. Platin. Ruthenium, Rhodium, Iridium mit spezifischen Zusätzen wie Cadmium, Gold, Wismut, Kupfer, Mangan verwendet. Die Katalysatoren enthalten außeruem Alkali- oder Erdalkalisalze. Als Trägermaterial können z. B. Kieselsäure. Aluminiumoxyd, Aluminiumsilikat verwendet werden. Eine große Zahl unterschiedlicher Katalysatoren ist bekannt.The production of alkenyl esters by reacting olefins with carboxylic acids and oxygen ειιι Precious metal-containing catalysts in the gas phase are known. So z. B. when using Ethylene vinyl acetate, if propylene is used, allyl acetate. The reaction is generally carried out at temperatures carried out between 150 and 250 ° C and pressures between 1 and 10 bar. Used as catalysts Precious metal salts or - precious metals of the 8th subgroup of the periodic table such as palladium. Platinum. Ruthenium, rhodium, iridium with specific additives used such as cadmium, gold, bismuth, copper, manganese. The catalysts also contain alkali or Alkaline earth salts. As a carrier material, for. B. silica. Aluminum oxide, aluminum silicate can be used. A large number of different catalysts is known.
Bei der technischen Durchführung der Verfahren wird im allgemeinen die Carbonsäure mit dem Olefin und Sauerstoff unter den obengenannten Reaktionsbedingungen über den Katalysator geleitet. Die in der Reaktionszone nicht umgesetzten Anteile werden im Kreislauf zu ihr zurückgeführt. Die Frage, ob für diese Verfahren zur Herstellung von Alkenylestern auch technische Roholefine eingesetzt werden können, wurde für die Herstellung von Vinylacetat aus Äthylen, Essigsäure und Sauerstoff geprüft. Dabei zeigte sich jedoch, daß das für die Vinylacetatreaktion eingesetzte Äthylen Nebenprodukte nur in Spuren enthalten darf Das dafür eingesetzte Äthylen entspricht in der Qualität! dem für Polymerisationszwecke verwendeten Äthylen.When carrying out the process industrially, the carboxylic acid is generally used with the olefin and oxygen passed over the catalyst under the abovementioned reaction conditions. The one in the Reaction zone unconverted fractions are returned to it in the circuit. The question of whether for this Process for the production of alkenyl esters, technical crude olefins can also be used, was used for the production of vinyl acetate from ethylene, Acetic acid and oxygen checked. However, it was found that this was used for the vinyl acetate reaction Ethylene may only contain traces of by-products. The ethylene used for this is of the same quality! the ethylene used for polymerisation purposes.
Wird z. B. Äthylen eingesetzt, das noch wenigi; Prozent Äthan enthält, so wird die Vinylacetatreaktion wegen der Anreicherung von Äthan im Kreislauf, die zu einer beträchtlichen Verminderung der Katalysatorlei stung führt, wirtschaftlich unrentabel. Weiterhin nimmi mit sinkender Äthylenkonzentration im Reaktionsge.s. die Menge Äthylen, die in einer Nebenreaktion zu COj und Wasser verbrannt wird, stark zu, was zusätzlich zu einer Verminderung der Äthylenausbeute führt.Is z. B. Ethylene used, which still little; Percent contains ethane, so will the vinyl acetate reaction because of the accumulation of ethane in the cycle, which leads to a considerable reduction in the number of catalysts stung leads, economically unprofitable. Continue to take with decreasing ethylene concentration in the reaction tank. the amount of ethylene which in a side reaction to COj and water is burned, which in addition leads to a decrease in the ethylene yield.
Es würde rtün ein Verfahren zur Herstellung voiü Allylacetat durch Umsetzung von Essigsäure mil: Propylen und Sauerstoff in Gegenwart Von CO2 biii. Temperaturen zwischen 140 und 250° C und Drücke«; zwischen 1 und 10 bar in der Gasphase an Katalysatoren: gefunden, die Edelmetalle öder Edelmetallverbindungen!There would be a process for the preparation of allyl acetate by reacting acetic acid with propylene and oxygen in the presence of CO 2 biii. Temperatures between 140 and 250 ° C and pressures «; between 1 and 10 bar in the gas phase on catalysts: found the noble metals or noble metal compounds!
enthalten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung bei einer Propylenkanzentration im Reaktionsgas unter 30 VoL-% in Gegenwart der 0,2- bis 5,0fachen Menge Propan, bezogen auf die Propylenmenge, durchführt. Vorzugsweise ist die 0,5- bis 2,0fache Menge Propan zugegen.which is characterized in that the reaction is carried out at a propylene concentration in the reaction gas below 30% by volume in the presence of the 0.2 to 5.0 times the amount of propane, based on the amount of propylene, performs. Preferably 0.5 to 2.0 times the amount of propane is present.
Das erfindungsgemäße Verfahren verläuft überraschenderweise glatt ohne die obenerwähnten Nachteile, die bei der Reaktion von Äthylen zu Vinylacetat auftreten.The method according to the invention surprisingly runs smoothly without the disadvantages mentioned above, which occur in the reaction of ethylene to vinyl acetate.
Es war ferner überraschend, daß die AHylacetatreaktion ohne wesentlichen Abfall der Allylacetat-Raumzeitausbeute und Propylenausbeute durchgeführt werden kann, bei einer Propylenkonzentration im Reaktioiugas, bei der vergleichsweise die Vinylacetatreaktion bei einem dem Propylen entsprechenden Äthylengehalt nahezu erlischL Weiterhin war überraschend, daß die Propylenausbeute nicht wie die Äthylenausbeu\e bei der Vinylacetat-Herstellung absinkt und daß ein die Propylenkonzentration überschreitender Propangehalt im Reaktionsgas auf die Aüyiacetatreaktion praktisch keinen Einfluß hat, während zu hohe Äthananteile beim Vinylacetatverfahren bereits zu unerwünschten Nebenreaktionen führen.It was also surprising that the AHyl acetate reaction without a significant drop in the allyl acetate space-time yield and propylene yield can be carried out at a propylene concentration in the reaction gas, in which the vinyl acetate reaction compares with an ethylene content corresponding to that of propylene almost extinguished. It was also surprising that the propylene yield was not the same as the ethylene yield the production of vinyl acetate drops and that a propane content exceeding the propylene concentration in the reaction gas to the Aüyiacetatreaktion practically has no effect, while too high a proportion of ethane in the vinyl acetate process already leads to undesirable side reactions to lead.
Die Möglichkeit, die Allylacetatreaktion bei geringen Propylenkonzentrationen in Gegenwart größerer Mengen Propan oder auch a.iderer Kohlenwasserstoffe wie Butan oder isobutan durchführen zu können, erhöht die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens.The possibility of the allyl acetate reaction at low Propylene concentrations in the presence of large amounts of propane or a.iderer hydrocarbons such as Being able to carry out butane or isobutane increases the economic efficiency of the process.
An Stelle von tpurem, hochreinem Propylen, wie es für die Polymerisation verwendet wird, kann wesentlich billigeres unreines Propylen, das z. B. 10% Propan oder auch mehr enthalten kann, verwendet werden. Die infolge des hohen möglichen Propangehaltes im Reaktionsgas mit dem zur Propanentfernung notwendigen Abgas verlorengehenden Propylenmengen sind gering. Weiterhin besteht dadurch die Möglichkeit, mit dem auszuschleusenden Propan das bei der Reaktion durch Propylenabbrand als Nebenpr- <1ukt gebildeteInstead of pure, high-purity propylene, such as is used for polymerization, can be used significantly cheaper impure propylene, e.g. B. 10% propane or more can be used. the due to the high possible propane content in the reaction gas with that necessary for propane removal The amounts of propylene lost from exhaust gas are low. This also gives you the option of using the propane to be discharged is the secondary product formed by propylene burn-off during the reaction
■to CO2 mit zu entfernen. Der Aufwand für eine zusätzliche Absorptionswäsche zur CO2-Eniferniing kann eingespart werden. Die Entfernung von Propan und CO2 aus dem Reaktionssystem kann in einfacher Weise über die bei der Kondensation in den Flüssigprodukten gelösten■ to remove CO 2 with. The effort for an additional absorption wash for CO 2 -niferniing can be saved. The removal of propane and CO 2 from the reaction system can be carried out in a simple manner via that dissolved in the liquid products during the condensation
•»5 Gasanteile erfolgen, die bei der Entspannung der Kondensate ausgasen.• »5 gas components take place when the Outgassing condensates.
Die folgenden Beispiele zeigen, daß die Allylacetatreaktion auch bei sehr geringen Propylenkonzentrationen im Reaktionsgas in Gegenwart einer die vorhandene Propylenmenge übersteigenden Propanmenge noch mit wirtschaftlich interessanter AIIylacetat-Rnumzeitaus· beute durchgeführt werden kann.The following examples show that the allyl acetate reaction works even with very low propylene concentrations in the reaction gas in the presence of an amount of propane in excess of the amount of propylene present economically interesting allyl acetate volume yield can be carried out.
Für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens hat sich eine Reaktionsführung gemäß der Abbildung als zweckmäßig erwiesen. Der Kreisgasstrom 1 wird durch den Essigsäureverdampfer 2 geleitet, in dem die zugesetzte Essigsäure 3 verdampft wird. Das mit Essigsäure beladene Gasgemisch gelangt über die Leitung 4 zum Reaktor 5. Der Reaktor ist 5.60 m lang und hat einen Innendurchmesser von 32 mm. Die Temperaturregulierung erfolgt über einen Außenmantel, in dem sich siedendes Wasser, dessen Temperatur über eine automatische Druckhialtung reguliert wird, befindet. Das Reaktorausgangsgas wird über Leitung 6 zum Kondensator 7 geführt, in dem die kondensierbaren Anteile, im wesentlichen Allylacetat, nicht umgesetzte Essigsäure und Wasser, verflüssigt werden. Das Restgasgemisch wird über Leitung 8 und KompressorFor carrying out the process according to the invention, a reaction procedure according to Figure proved to be useful. The circulating gas stream 1 is passed through the acetic acid evaporator 2, in which the added acetic acid 3 is evaporated. The gas mixture laden with acetic acid passes through the Line 4 to reactor 5. The reactor is 5.60 m long and has an internal diameter of 32 mm. the Temperature regulation takes place via an outer jacket in which the boiling water, its temperature is regulated by an automatic pressure lock, is located. The reactor outlet gas is fed via line 6 to the condenser 7, in which the condensable Components, essentially allyl acetate, unreacted acetic acid and water, are liquefied. That Residual gas mixture is via line 8 and compressor
on 3« ι onon 3 «ι on
10 wieder zurück zur Reaktion geführt. Die Zufuhr von Frischpropylen erfolgt über Leitung 9 über eine Pruckhaltung auf der Saugseite des Kompressors. Frischsauerstoff wird über Leitung 11 dem Kreisgas zugeführt Das Flüssigprodukt läuft vom Kondensator 7 in ein Vorratsgefäß 12 mit automatischer Standhaltung. Die Kondensate werden in Behälter 13 entspannt. Die unter Druck gelösten, bei der Entspannung frei werdenden GasanJeile werden über Leitung 14 ausgeschleust Über Leitung 15 kann Abgas aus dem ι ο Gaskreislauf entnommen werden.10 led back to the reaction. Fresh propylene is fed in via line 9 via a Pressure retention on the suction side of the compressor. Fresh oxygen is fed to the cycle gas via line 11. The liquid product runs from the condenser 7 in a storage vessel 12 with automatic standstill. The condensates are depressurized in container 13. the Gas components released under pressure and released during the expansion are released via line 14 discharged Via line 15, exhaust gas can be taken from the ι ο gas circuit.
Beispiel 1
(Vergleichsversuch) ]5 example 1
(Comparative experiment) ] 5
Der Reaktor ist mit 4,4 Liter «ines Katalysators gefüllt, der 1,4 Gewichtsprozent Palladiumacetat und 3 Gewichtsprozent Kaliumacetat auf einem Kieselsäureträger (Kugeln) von 5 bis 6 mm Durchmesser enthält Die angegebenen Prozentzahlen beziehen sich auf den Mctallanteil.The reactor is filled with 4.4 liters of catalyst, 1.4 percent by weight of palladium acetate and 3 Contains percent by weight potassium acetate on a silica support (spheres) 5 to 6 mm in diameter The percentages given relate to the metal content.
Bei einem Druck vor dem Reaktor von 7,0 aa und einer Katalysatortemperatur von 193° C werden pro Stunde 9,4 Nm3 eines Gasgemisches folgender Zusammensetzung über den Katalysator geleitet:At a pressure upstream of the reactor of 7.0 aa and a catalyst temperature of 193 ° C., 9.4 Nm 3 of a gas mixture of the following composition are passed over the catalyst per hour:
Propylen
Essigsäure
Sauerstoff
KohlendioxydPropylene
acetic acid
oxygen
Carbon dioxide
67 Volumprozent67 percent by volume
15 Volumprozent15 percent by volume
8 Volumprozent8 percent by volume
10 Volumprozent10 percent by volume
Beispiel 2
(Vergleichsversuch)Example 2
(Comparison test)
3030th
Die Kohlendioxydkonzentration wird über das Abgas im Kreisgas eingestelltThe carbon dioxide concentration is adjusted via the exhaust gas in the cycle gas
Im Kondensationsgefäß 13 fallen stündlich 5 kg Flüssigprodukt an, die 50 Gewichtsprozent Essigsäure, 9,2 Gewichtsprozent Wasser, 40 Gewichtsprozent Allylacetat und etwa 0,8 Gewichtsprozent Nebenprodukte enthalten. Die Allylacetat-Raumzeitausbeute beträgt 455 g/l pro Std.In the condensation vessel 13 there are 5 kg of liquid product per hour, the 50 percent by weight acetic acid, 9.2 percent by weight water, 40 percent by weight allyl acetate, and about 0.8 percent by weight by-products contain. The allyl acetate space-time yield is 455 g / l per hour.
Pro Mol Allylacetat wird bei der Reaktion I Mol Wasser gebildet.In the reaction, 1 mole of water is formed per mole of allyl acetate.
Die über diese Stöchiometrie hinausgehende Wassermenge entsteht durch Totaloxydation von Propylen, im folgenden als Propylenabbrand bezeichnet. Pro Mol Propylen werden 3 Mol Wasser (und 3 Mol CO2) gebildet. Aus dem Allylacetat-Wasset-Verhältnis im Rohkondensat errechnet sich ein Propylenabbrand (bezogen auf Allylacetat plus Abbrand) von 8,4%.The amount of water exceeding this stoichiometry results from the total oxidation of propylene, hereinafter referred to as propylene burnup. 3 moles of water (and 3 moles of CO 2 ) are formed per mole of propylene. A propylene burn-up (based on allyl acetate plus burn-off) of 8.4% is calculated from the allyl acetate / water ratio in the raw condensate.
5050
Die Reaktionsbedingungen sind analog Beispiel 1. jedoch wird das Abgas im Gaskreislauf so eingestellt, daß die C02-Kon?entration im Reaktor-Eingangsgas 30 Volumprozent beträgt, entsprechend einer Propylenkonzentration von 47 Volumprozent. Pro Stunde fallen 4.9 kg Rohkondensat an. Die Allylacetatkonzentration beträgt 38.5%. die Wasserkonzentration 9,1 Gewichtsprozent, die Nebenproduktmenge 0,9 Gewichtsprozent. Die Allylacetat'RaumzeitausbeiJte beträgt 430 g/l pro Std., der Propylenabbrand 9%.The reaction conditions are as in Example 1. However, the exhaust gas in the gas circuit is set so that the C0 2 concentration in the reactor inlet gas is 30 percent by volume, corresponding to a propylene concentration of 47 percent by volume. 4.9 kg of raw condensate are produced per hour. The allyl acetate concentration is 38.5%. the water concentration 9.1 percent by weight, the amount of by-products 0.9 percent by weight. The allyl acetate space time is 430 g / l per hour, the propylene burn-up is 9%.
Beispiel 3
(Vergleichsversuch)Example 3
(Comparison test)
Die Reaktionsbedingungen sind analog Beispiel 1, jedoch wird das Abgas bis auf die für Analysengeräte benötigte Menge weggenommen. Die CO2-Konzentration beträgt im Reaktor-Eingangsgas 48 Volumprozent, entsprechend einer Propylenkonzentration von 29 Volumprozent. Pro Stunde fallen 4,7 kg Rohkondensat an. Die Allylacetatkonzentration beträgt 34,5 Gewichtsprozent, die Wasserkonzentration 7,9% entsprechend einer Allylacetat-Raumzeitausbeute von 370 g/I pro Std. und einem Propylenabbrand von 9,1%, die Konzentration an sonstigen Nebenprodukten beträgt 0,7 GewichtsprozentThe reaction conditions are as in Example 1, except that the exhaust gas is used except for those for analyzers required amount taken away. The CO2 concentration in the reactor inlet gas is 48 percent by volume, corresponding to a propylene concentration of 29 percent by volume. 4.7 kg of raw condensate fall per hour at. The allyl acetate concentration is 34.5 percent by weight, the water concentration 7.9% accordingly an allyl acetate space-time yield of 370 g / l per hour and a propylene burn-off of 9.1%, the concentration of other by-products is 0.7 percent by weight
Beispiel 4
(Vergleichsversuch)Example 4
(Comparison test)
Die Reaktionsbedingungen sind anr'.g Beispiel 3, d. h., das Abgas wird bis auf die für AnaK-sengeräte benötigte Menge weggenommen. Aus einer CO2-FIasche wird so viel CO2 zum Kreisgas gegeben, daß die C02-Konzentration im Reaktor-Eingangsgas 65 Volumprozent be'rägt, die Propylenkonzentration 12 Volumprozent The reaction conditions are as in Example 3, ie the exhaust gas is removed except for the amount required for AnaK-sen devices. As much CO 2 is added to the circulating gas from a CO 2 -FIasche that the C0 2 concentration in the reactor inlet gas be'rägt 65 volume percent, the propylene concentration 12 per cent by volume
Die stündlich anfallende Menge Rohkondensat beträgt 4,6 kg, die Allylacetatkonzentration 32 Gewichtsprozent, die Nebenproduktkonzentration 0,7 Gewichtsprozent. Die Wasserkonzentration 73 Gewichtsprozent, entsprechend einer Allylacetat-Raumzeitausbeute von 325 g/l pro Std. und einem Propylenabbrand von 7,9%.The hourly amount of raw condensate is 4.6 kg, the allyl acetate concentration is 32 percent by weight, the by-product concentration 0.7 weight percent. The water concentration 73 percent by weight, corresponding to an allyl acetate space-time yield of 325 g / l per hour and propylene burn-off of 7.9%.
Die Reaktionsbedingungen sind analog Beispiel 1, jedoch wird die Abgasmenge so einreguliert, daß die C02-Konzentration im Reaktoreingangsgas 30 Volrmprozent beträgt. Aus einer Propanflasche wird so viel Propan zum Kreisgas gegeben, daß die Propankonzentratior im Reaktoreingangsgas 20 Volumprozent beträgt. Die Propylenkonzentration beträgt 27 Volumprozent, d. h„ das Verhältnis Propan zu Propylen beträgt 0,75. Stündlich fallen 4,6 kg Rohkondensat an, die Allylacetat-Konzentration beträgt 33,j Gewichtsprozent, die Nebenproduktkonzentration 0,8 Gewichtsprozent, die Wasserkonzentration 7,7 Gewichtsprozent, entsprechend einer Allylacetat-Raumzeitausbeute von 350 g/l pro Std. und einem Propylenabbrand von 9,5%.The reaction conditions are as in Example 1, but the amount of exhaust gas is regulated so that the C0 2 concentration in the reactor inlet gas is 30 percent by volume. So much propane is added to the cycle gas from a propane bottle that the propane concentration in the reactor inlet gas is 20 percent by volume. The propylene concentration is 27 percent by volume; h “the ratio of propane to propylene is 0.75. Every hour, 4.6 kg of crude condensate are obtained, the allyl acetate concentration is 33.1 percent by weight, the by-product concentration 0.8 percent by weight, the water concentration 7.7 percent by weight, corresponding to an allyl acetate space-time yield of 350 g / l per hour and a propylene burn-off of 9.5%.
Die Reaktionsbedingungen sind analog Beispiel 5. jedoch w:rrl die zum Kreisgas gegebene Propanmenge so weit erhöht, daß die Propankonzentration im Reaktoreingangsgas 31 Volumprozent beträgt. Die Propylenkonzentration geht auf 15% zurück, das Verhältnis Propan zu Propylen beträgt 2,0. Pro Stunde fallen 4,5 kg Rohkondensat an, die Allylacetatkonzentration beträgt 31 Ge /ichtsprozent, die Nebenproduktkonzentration 0,7 Gewichtsprozent, die Wasserkonzentration 7,4 Gewichtsprozent, die Allylacetat-Raumzeitausbeute 318 g/I pro Std., der PropylenabbranJ 9,7%,The reaction conditions are analogous to Example 5. However, w: rrl the given to the circulating gas of propane increased so that the propane concentration in the reactor inlet gas is 31 volume percent. The propylene concentration drops to 15%, the ratio of propane to propylene is 2.0. 4.5 kg of crude condensate are produced per hour, the allyl acetate concentration is 31% by weight, the by-product concentration 0.7% by weight, the water concentration 7.4% by weight, the allyl acetate space-time yield 318 g / l per hour, the propylene loss 9.7% ,
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings
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