DE2026924A1 - Alkylamine-epichlorohydrin reaction products and process for their preparation - Google Patents
Alkylamine-epichlorohydrin reaction products and process for their preparationInfo
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Description
DR. JUR. DIPL -CHEM. WALTER BEII Z U Z O y Z 4DR. JUR. DIPL -CHEM. WALTER BEII ZUZO y Z 4
ALFRED HCXPPENERALFRED HCXPPENER
DR. JUR. DIPL-CHEM. H.-J. WOLFP DR. JUR. DIPL-CHEM. H.-J. WOLFP
DR. JUR. HANS CHR. BEILDR. JUR. HANS CHR. AX
Unsere Nr. 16 357Our No. 16 357
The Procter & Gamble Company Cincinnati, Ohio, V.St.A,The Procter & Gamble Company Cincinnati, Ohio, V.St.A,
Alkylamin-Epichlorhydrin Reaktionsprodukte und Verfahren zu ihrer HerstellungAlkylamine-epichlorohydrin reaction products and process for their preparation
Gegenstand der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren langkettigen Alkylamin-Epichlorhydrin Reaktionsprodukten durch etwa 30 Minuten bis etwa 20 Stunden lange Umsetzung eines primären Alkyl(C-2-C,q)amins mit etwa 1-2 Molen Epichlorhydrin je Mol Amin bei 38-93° C, Neutralisation des erhaltenen Produkts auf einen Säurewert von unter etwa 20 bei einer Temperatur von etwa 38 bis etwa 71° C und nachfolgendes Erhitzen des erhaltenen Produkts auf eine Temperatur von etwa 60 bis etwa 149° C für etwa 30 Minuten bis etwa 20 Stunden unter Erzielung eines Endprodukts mit einem Säurewert von 0 bis etwa 100.The invention relates to an improved process for the preparation of water-dispersible long-chain alkylamine-epichlorohydrin reaction products by reacting a primary alkyl (C- 2 -C, q) amine with about 1-2 moles of epichlorohydrin per mole for about 30 minutes to about 20 hours Amine at 38-93 ° C, neutralizing the resulting product to an acid value below about 20 at a temperature of about 38 to about 71 ° C, and then heating the resulting product to a temperature of about 60 to about 149 ° C for about 30 Minutes to about 20 hours to give a final product having an acid value of 0 to about 100.
Di,; erfindungsgemäßen Produkte können dazu verwendet werden, um lange Alkylketten an I'extilmaterialien zur Haftung zu bringen. Lange Alkylketten werden aus folgenden ü-ründen an Textilmaterialien zur Haftung gebracht: (a) zur /erbesaerung der Faaer-zu-Faser Gleitfähigkeitf (b) zum V/sichmachen und (c) zur Verbesserung der Wasserabv/eisung. Um diese Ziele in wirfcachafbücher Weise zu erreichen, is ε es aehrTue; Products according to the invention can be used to around long alkyl chains on textile materials for adhesion bring to. Long alkyl chains are due to the following reasons attached to textile materials: (a) to / erbesaerung the fiber-to-fiber lubricityf (b) to make itself and (c) to improve water drainage. Around Achieving goals in a throwaway fashion is what it takes
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erwünscht, daß das Produkt aus einem wässrigen Milieu auf- ; gebracht.werden kann.it is desirable that the product be taken up from an aqueous medium ; can be brought.
Gegenstand der Erfindung sind daher Produkte mit langen Alkylketten, die in Wasser dispergierbar sind und bei ihrer Anwendung auf Textilmaterialien deren Eigenschaften in dauerhafter Weise modifizieren.The invention therefore relates to products with long alkyl chains which are dispersible in water and with their Application to textile materials whose properties are permanent Modify way.
Diese Produkte werden erfindungsgemäS dadurch erhalten, k daß man in einer ersten Stufe ein primäres Alkylamin mit etwa 12 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette und etwa 1 bis etwa 2 Mole Epiehlorhydrin je Mol Amin etwa 30 Minuten bis etwa 20 Stunden bei einer Temperatur Tön etwa 38 bis etwa 93° 0 umsetzt j das Reaktionsprodukt aus der ersten Stufe in einer zweiten Stufe bei einer Temperatur von etwa 38 bi3 etwa 71° 0 auf einen Säurewert toü unter etwa 20, vorzugsweise von etwa 3 bis etwa 12, neutralisiert und in einer dritten Stufe das neutralisierte Re-r aktionsprodukt der zweiten Stufe unter Erzielung eines Produkts mit einem Säurewert von etwa 0 bis etwa 100, vorzugsweise von etwa 20 bis etwa 40, etwa 30 Hinuten bis etwa 20 Stunden auf etwa 60 bis etwa 149° C erhitzt.According to the invention, these products are obtained by k that a primary alkylamine is used in a first stage about 12 to about 30 carbon atoms in the alkyl chain and about 1 to about 2 moles of epihlorohydrin per mole of about amine 30 minutes to about 20 hours at a Tön temperature about 38 to about 93 ° 0 converts the reaction product from the first stage in a second stage at one temperature from about 38 to about 71 ° 0 to an acid value below about 20, preferably from about 3 to about 12, neutralized and in a third stage the neutralized reaction product of the second stage to obtain a product having an acid value of from about 0 to about 100, preferably from about 20 to about 40, about 30 minutes to about Heated to about 60 to about 149 ° C for 20 hours.
Die Herstellung dieser Produkte ist kritisch. YJenn z„3» ein Molverhältnis Epichlorhydrin/Ämin von unter 1/1 verwendet v/ird, läßt sich das erhaltene Produkt nicht leicht in Wasser dispergieren. Vorzugsweise wird ein Epichlorhydrin./ Amin Verhältnis von mehr al β 1,25/1 angewandt;. Da© Reactionsprodukt wird vor seiner Anwendung auf das Texfeilmaferial in Wasser dispergiert. Wenn andererseits ein Molverhältais Epichlorhydrin/ Am in von mehr als 2/1 angewandt \:lräs ist das erhaltene Reakbionsprodukfc auf G-ewichtsbasls? z*B, als Weichmacher, nicht so' wirksam,und das behandelte fesfei !material hat, wie nachfolgend beschrieben lab»,.eine selilech- The manufacture of these products is critical. If an epichlorohydrin / amin molar ratio of less than 1/1 is used for "3", the product obtained is not easily dispersed in water. An epichlorohydrin / amine ratio of more than β 1.25 / 1 is preferably used. The reaction product is dispersed in water before it is used on the textile material. Alternatively, if a Molverhältais epichlorohydrin / Am in excess of 1.2 applied \: lrä s is the resulting Reakbionsprodukfc on G-ewichtsbasls? z * B, as a plasticizer, not so 'effective, and the treated solid material has, as described below, a selilech-
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tere Farbe, da es zu einer stärkeren Verfärbung ('Gel.bVerfärbung) neigt. Das bevorzugte Holverhältnis Epichlorhydrin/ Arain hinsichtlich aller erwünschten Eigenschaften liegt im Bereich etwa 1,5/1 bis 1,75/1 und insbesondere bei 1,5/1. ter color, as it tends to be more discolored ('gel discoloration). The preferred picking ratio epichlorohydrin / Arain with regard to all the desired properties is in the range from about 1.5 / 1 to 1.75 / 1 and in particular 1.5 / 1.
Die für die'Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte verwendbaren primären Alkylamine umfassen solche, deren Alkylgruppen von natürlich vorkommenden Glyceriden abgeleitet sein können (z.B. Talg, Kokosnußöl, Palmöl, Sojabohnenöl, Speck etc.) oder aus Petroleumquellen und/oder Olefinen, z.B. iithylerpolymeren, erhältlich sind. Die Herkunft ist nicht v.-esentlich. Bei den bevorzugten Alkylgruppen handelt es sich jedoch in erster Linie um geradkettige Alkylgruppen. Verzweigte Alkylgruppen und Alkylgruppen mit cycloali-'phatischen Anteilen können ebenfalls verwendet werden. Die Aiiiingruppe k^nn - ich an jeder Stelle der Kette befinden, vorzugsweise befindet sie eich jedoch am endständigen Kohlenstoffatom. Aningemische werden bevorzugt. Spezifische Beispiele fir Amine sind Dodecyi-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octaäecyl-, Pentapropylen-, Hexapropylen-, Doäecylcyclohexyl-, ^-Cyclohexyldoäecyl-, Eicosyl- und Docosylaniitie.Those which can be used for the manufacture of the products according to the invention primary alkyl amines include those whose alkyl groups can be derived from naturally occurring glycerides (e.g. tallow, coconut oil, palm oil, soybean oil, Bacon etc.) or from petroleum sources and / or olefins, e.g. iithyler polymers. The origin is not really. The preferred alkyl groups are however, they are primarily straight-chain alkyl groups. Branched alkyl groups and alkyl groups with cycloaliphatic moieties can also be used. the Aiiiingruppe k ^ nn- i located at every point of the chain, however, it is preferably located on the terminal carbon atom. Anine mixtures are preferred. Specific examples of amines are dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, Octaecyl, pentapropylene, hexapropylene, doäecylcyclohexyl, ^ -Cyclohexyldoäecyl-, eicosyl- and docosylaniitie.
Stufe ILevel I.
Die bevorzugte ■ iDeinperatür zur Herstellung des Reakticnsproduktes ist die niedrigste Temperaiur, die sur Bildung1 einesflüssigen BeaktionsKx.-.isnhes- f:i"'i"i. Wenn ~«edoch-kürzere Heakticnsnt Ilen erwürecht sind, ist eine höhere'Reakti'ons- ■ temperatur erforderlich. Wem1 die Verwendung organischer Lösungsmittel zulässig ist, könrcn Temperaturen unter 52° O, z.B. ÜPinpers i;-;rer bie :su etv;a ;" ( G, ^ngev/andt werden , ίεΐΐβ länge1»: ReaktionsEeil-n toleri. /Oar f-ind .' Ohne ein -I-3sungß mittel könre-n'jedoch Tempt raiir ;i v.ir.er 52° O nicht ^r^ewandt verdt-r, da dami das Real '. * --nsiremiech- fest wird. V/enr öle Lr. ung.-.ilte! vor dei; Am;t: '; Ti,- Rntf-?i;t ^.frder r-üsR-r-' ,The ■ iDeinperatür preferred for producing the Reakticnsproduktes is the lowest Temperaiur, the formation sur 1 a liquid BeaktionsKx .- isnhes- f: i. "I '" i. If, however, shorter heat times are required, a higher reaction temperature is required. Who 1, the use of organic solvents is acceptable könrcn temperatures below 52 ° O, for example ÜPinpers i -; rer bie: su etv; a; "(G, ^ Ngev / andt are ίεΐΐβ length 1": ReaktionsEeil-n toleri. / Oar f-ind. 'Without a solution medium, tempt raiir; i v.ir.er 52 ° O not ^ r ^ ewandt verdt-r, since then the real'. * --Nsiremiech - becomes solid. V / enr öle Lr. ung .-. ilte! vor dei; Am; t: '; Ti, - Rntf-? i; t ^ .frder r-üsR-r-',
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sind sie nicht erwünscht. Temperaturen über etwa 93° C ergeben ein unannehmbares Reaktionsprodukt. Das mit.ihnen behandelte Textilmaterial verfärbt sich zu stark. Der bevorzugte Bereich beträgt 49-71° 0.they are not wanted. Temperatures above about 93 ° C result an unacceptable reaction product. That dealt with you Textile material becomes too discolored. The preferred one Range is 49-71 ° 0.
Die höheren Reaktionstemperaturen werden bei den kürzeren Reaktionszeiten angewandt, um das Reaktionsgemisch nicht zu lange hohen Temperaturen auszusetzen.The higher reaction temperatures are used for the shorter reaction times in order not to affect the reaction mixture exposure to high temperatures for too long.
Die Reaktionszeit schwankt von etwa 30 Minuten bis etwa 20 Stunden und beträgt vorzugsweise etwa 2 bis etwa 8 Stunden. Die kürzeste Zeit, in der die Umsetzung zu Ende geführt werden kann, wird bevorzugt, da sich das Reaktionsprodukt verfärbt, wenn es zu lange der Hitze ausgesetzt wird. Auch das nachfolgend behandelte Textilmaterial wird in unzulässiger Weise verfärbt.The reaction time varies from about 30 minutes to about 20 hours, and is preferably about 2 to about 8 hours. The shortest time in which the reaction can be completed is preferred because the reaction product discolored if exposed to heat for too long. The textile material treated below is also inadmissible Discolored way.
Die Lösungsmittel, die verwendet werden können, um das Reaktionsgemisch fließfähiger zu machen, sind Lösungsmittel, welche die Umsetzung zwischen dem Epichlorhydrin und dem Amin unter den Reaktionsbedingungen nicht nachteilig beeinflussen. Vorzugsweise ist das Lösungsmittel entweder wasserlöslich oder aus dem Reaktionsgemisch leicht zu entfernen. Beispiele sindThe solvents that can be used to make the reaction mixture To make it more flowable, solvents are the reaction between the epichlorohydrin and the Do not adversely affect amine under the reaction conditions. Preferably the solvent is either water soluble or easily removed from the reaction mixture. examples are
(1) Gesättigte Kohlenwasserstoffe mit etwa 4 bis etwa 8 Kohlenetoff atomen, z.B. gesättigte aliphatische Alkyl-, Aryl- oder Alkylarylkohlenwasserstoffe. Spezielle Beispiele umfassen Hexan, Heptan, JPentan, Benzol, Toluol und Xylol. (1) Saturated hydrocarbons with about 4 to about 8 carbon atoms, e.g. saturated aliphatic alkyl, aryl or alkylaryl hydrocarbons. Specific examples include hexane, heptane, JPentane, benzene, toluene and xylene.
(2) Kurzkettige gesättigte aliphatische Alkohole mit 1 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis etwa 3 Hydroxylgruppen. Spezielle Beispiele umfassen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Iso- . propyl-, Butyl- und Isobutylalkoholej Propylenglykol und Glycerin.(2) Short chain saturated aliphatic alcohols with 1 to about 8 carbon atoms and 1 to about 3 hydroxyl groups. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, iso. propyl, butyl and isobutyl alcohols, propylene glycol and Glycerin.
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(3) Kurzkettige aliphatische Ketone mit etwa 3 bie etwa 8 Kohlenstoffatomen, z.B. Aceton, MethylbutyIketon, Methylis obutylke ton und Methyläthylketon.(3) Short chain aliphatic ketones with about 3 to about 8 carbon atoms, e.g. acetone, methyl butylketone, methylis obutylke clay and methyl ethyl ketone.
Die Auswahl eines besonderen Lösungsmittels hängt normalerweise von seiner Wasserlöslichkeit oder der Leichtigkeit ab, mit der es aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden kann, ferner von wirtschaftlichen Erwägungen. Isopropylalkohol wird als Lösungsmittel bevorzugt.The selection of a particular solvent usually depends on its water solubility or ease of use with which it can be removed from the reaction mixture, and economic considerations. Isopropyl alcohol is the preferred solvent.
Das Lösungsmittel und das Reaktionsgemisch sind vorteilhaft frei von feuchtigkeit, da Wasser leicht mit Epichlorhydrin reagiert und die Umsetzung beeinträchtigen kann.The solvent and the reaction mixture are advantageously free of moisture, since water easily mixes with epichlorohydrin reacts and can affect implementation.
Stufe IIStage II
Die Neutralisation des Reaktionsprodukts auf einen Säurewert von unter etwa 20 ist sehr wichtig. Man muß jedoch darauf achten, daß man den Säurewert des Reaktionsproduktes nicht zu nah® an 0 bringt, da sich das entstehende neutralisierte Reaktionsprodukt nicht leicht in Wasser dispergieren läßt. Man nimmt, an, daß der Grund hierfür Hydrolyse und die Bildung von Epoxygruppen ist. Wie oben angegeben, Λ wird ein Säurewert von etwa 3 bis etwa 12 bevorzugt. ™Neutralizing the reaction product to an acid value below about 20 is very important. However, care must be taken not to bring the acid value of the reaction product too close to 0, since the resulting neutralized reaction product cannot easily be dispersed in water. It is believed that this is due to hydrolysis and the formation of epoxy groups. As indicated above, Λ an acid value of from about 3 to about 12 is preferred. ™
Die Neutralisation des Reaktionsproduktes auf den geeigneten Säurewert sollte unter sehr milden Bedingungen erfolgen, d.h. bei einer Temperatur von etwa 38 bis etwa 71° C, vorzugsweise von etwa 49-66° 0, unter heftigem Rühren während der Zugabe des Alkalis. Hält man diese Bedingungen nichb ein, so erfolgt Hydrolyse, und es werden Epoxygruppen gebildet. Man hat festgestellt, daß Epoxygruppen im Reaktionsprodukt nicht erwünscht sind. Das Reäktionsprodukt haftet dann am textlien Material nicht so leicht oder so vollständig und läßt sich in Wasser nicht so gut diapergie-The neutralization of the reaction product to the appropriate one Acid value should be carried out under very mild conditions, i.e. at a temperature of about 38 to about 71 ° C, preferably from about 49-66 ° 0, with vigorous stirring during the addition of the alkali. If you keep these conditions If not, hydrolysis occurs and epoxy groups become educated. It has been found that epoxy groups are undesirable in the reaction product. The reaction product then does not stick to the textile material so easily or so completely and cannot be so easily diapered in water
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Stufe IIIStage III
Die letzte Stufe besteht darin, daß man das neutralisierte Reaktioneprodukt der Stufe II etwa 30 Minuten bis etwa 20 Stunden, vorzugsweise etwa 3 Stunden bis etwa 10 Stunden, auf einer Temperatur von etwa 60 bis etwa 149° G, vorzugsweise von etwa 82 bis etwa 104° 0» hält, um ein. Endprodukt mit einem Säurewert von O bis etwa 100, vorzugsweise von etwa 20 bis etwa 40, zu erhalten. Die höheren End-Säurewerte gelten für die niedrigeren Epichlorhydrin/Amin Verhältnisse. Wie in Stufe I werden die längeren Reaktionszeiten bei den niedrigeren Temperaturen angewandt. Die kürzeste Zeit, in der die Reaktion beendet werden kann, v/ird bevorzugt, da das Reaktionsprodukt verfärbt wird, wenn man es zu lange erhitzt. Auch das behandelte Textilmaterial wird in unannehmbarer Weise verfärbt.The final stage is that the neutralized reaction product of Stage II for about 30 minutes to about 20 hours, preferably about 3 hours to about 10 hours, at a temperature of about 60 to about 149 ° G, preferably from about 82 to about 104 ° 0 »holds to a. End product with an acid value of from 0 to about 100, preferably from about 20 to about 40. The higher final acid values apply to the lower epichlorohydrin / amine ratios. As in Stage I, the longer reaction times are used at the lower temperatures. The shortest Time in which the reaction can be completed is preferred because the reaction product will be discolored if it is used heated too long. The treated textile material is also discolored in an unacceptable manner.
Das erfindungsgemäße Reaktionsprodukt kann zur Herstellung einer Vielzahl von Zusammensetzungen für die Behandlung von Textilmaterialiesi verwendet werden. Dies© Zusammensetzungen, die Textilmaterialien dauerhafte Eigenschaften zu verleihen vermögen, bestehen im wesentlichen aus (A) etwa 0,01 bis etwa 100 i> des Reaktionsproduktes % (B) einem Emulgiermittel für (A), nämlich etwa 0 bis etwa 10 Gew.^ von (A) eines nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittels mit Alkylgruppen, die etwa 9 bis etwa 18 Kohlenstoffatome enthalten, oder Alkylphenylgruppen, die in der Alkylgruppe etwa 9 bis etwa 15 Kohlenstoffatome enthalten, als hydrophober Gruppe und etwa 10 bis etwa 60 Zthylenoxia-BInheiten je Molekül des oberflächenaktiven Mittelsg (C) Ö bis etwa 10 $ wasserlöslichen organischen Lösungsmittel® (D) Wasser als Rest.The reaction product of the present invention can be used to prepare a variety of compositions for treating textile materials. This © compositions are capable of imparting the textile materials lasting properties, there are about 0.01 to about 100 i> of the reaction product% (B) an emulsifying agent for (A), namely, about 0 to about 10 percent consisting essentially of (A). ^ of (A) a nonionic surfactant having alkyl groups containing from about 9 to about 18 carbon atoms or alkylphenyl groups containing from about 9 to about 15 carbon atoms in the alkyl group as the hydrophobic group and from about 10 to about 60 ethyleneoxy-B units each Molecule of surfactant g (C) O to about 10 $ water-soluble organic solvent® (D) water as the remainder.
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iiine bevorzugte Zusammensetzung enthält etwa 10 f° bis etwa 35 ";1 des Reaktionsproduktes, etwa 2 # bis etwa 5 # des nicht-Ionischen oberflächenaktiven Mittels, bezogen auf das Gev/icht des Reaktionsproduktes und 0 # bis etwa 10 $> organisches wasserlösliches Lösungsmittel (z.B. Alkohole der oben ale Lösungsmittel für das Reaktionsgemisch beschriebenen Art). Lie Zusammensetzung liegt in Form einer Dispersion des Reajctionsproduktes in Wasser vor. Diese bevorzugte Zusaiämensetzung hat mehrere Vorteile. In erster Linie kann. diese bevorzugte Zusammensetzung, die bereits eine wässrige | Dispersion darstellt, ziemlich leicht zur Herstellung verdimnterer Dispersionen verwendet werden, die sich für die · Anwendung auf Textilmaterialien eignen. Da der Staub des trockenen Reaktionsproduktes gesundheitlich bedenklich sein kann, ist die wässrige Dispersion auch viel sicherer zu handhaben.iiine preferred composition contains about 10 f ° to about 35 "1 of the reaction product, approximately 2 # to about 5 # the non-ionic surfactant, based on the Gev / layer of the reaction product and 0 # organic to about 10 $> water-soluble solvent (For example alcohols of the type described above as solvents for the reaction mixture). The composition is in the form of a dispersion of the reaction product in water. This preferred composition has several advantages. In the first place, this preferred composition, which is already an aqueous dispersion , can be used fairly easily to produce more dilute dispersions which are suitable for use on textile materials Since the dust from the dry reaction product can be hazardous to health, the aqueous dispersion is also much safer to handle.
Eine andere bevorzugte Zusammensetzung liegt in stärker verdünnter Porm vor und enthält etwa 0,01 i* bis etwa 8 # des Reaktionsproduktes, vorzugsweise etwa 0,5 tf> bis etwa 2 $> des Reaktionsproduktes. Diese verdünnte Zusammensetzung ist eine solche, die man auf Textilmaterial anwenden würde. Diese verdünnten Dispersionen können aus dem festen Reak- f tionsprodukt unter Anwendung von Wasser mit einer Temperatur von etwa'60 bis etwa 77° C und weniger als etwa halbstündigem Rühren hergestellt werden, worauf man eine verhältnismäßig konzentrierte wässrige Dispersion erhält, die etwa 2 4> bis zu etwa 10 56 des Reaktionsproduktes enthält. Diese verhältnismäßig konzentrierte wässrige Dispersion wird dann bei einer !Temperatur von etwa 27 bis etwa 49° C auf die gewünschte Konzentration verdünnt.Another preferred composition is in more dilute Porm and contains about 0.01 to about i * 8 # of the reaction product, preferably about 0.5 tf> to about 2 $> of the reaction product. This diluted composition is one that would be applied to textile material. These dilute dispersions can be prepared from the solid reaction product using water at a temperature of about 60 to about 77 ° C. and stirring for less than about half an hour, whereupon a relatively concentrated aqueous dispersion is obtained which is about 2 4> contains up to about 10 56 of the reaction product. This relatively concentrated aqueous dispersion is then diluted to the desired concentration at a temperature of about 27 to about 49 ° C.
Wenn die vorliegend beschriebene bevorzugte Zusammensetzung (die etwa 10 $ bis etwa 35 i» des Reaktionsproduktee enthält)If the preferred composition described herein (which contains from about 10 % to about 35 % of the reaction product)
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zur Herstellung der verdünnten Zusammensetzungen verwendet wird, besteht das normale Verfahren darin, daß man die Zusammensetzung unter Rühren zu 27-49 C warmem Wasser gibt, bis die gewünschte Konzentration erreicht ist.is used to make the diluted compositions, the normal procedure is to have the composition add to 27-49 C warm water while stirring, until the desired concentration is reached.
Jegliches alkalische Material, das, wie nachfolgend beschrieben, der Dispersion als Katalysator zugefügt wird, wird normalerweise zuvor gelöst und zusammen mit dem Wasser zugesetzt, das für die endgültige Verdünnung verwendet wird.Any alkaline material that is added to the dispersion as a catalyst, as described below, is added usually dissolved beforehand and added along with the water used for the final dilution.
Die Konzentration dee Reaktionsprodukte in jeder der obigen Zusammensetzungen hängt in erster Linie vom beabsioh- . tigten Verwendungszweck der Zusammensetzung ab.sDie stärker konzentrierten Produkte sind für den Versand und die etärker verdünnten Produkte für die Herstellung der auf das Textilmaterial anzuwendenden Zusammensetzungen am zweckmäßigsten. Die Konzentration des Reaktionsproduktes in der auf das Textilmaterial angewandten Zusammensetzung hängt vom Zweck ab, für den das Reaktionsprodukt angewandt wird, ferner vom Verfahren der Aufbringung, wie nachfolgend näher erläutert ist.The concentration of the reaction products in each of the above compositions depends primarily on the intended use. the intended use of the composition. s The more concentrated products are most suitable for shipping and the more diluted products for making the compositions to be applied to the textile material. The concentration of the reaction product in the composition applied to the textile material depends on the purpose for which the reaction product is used and on the method of application, as will be explained in more detail below.
Die Menge des in den bevorzugten Zusammensetzungen verwendeten nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittels hängt von der Konzentration des Reaktionsproduktes und der Gegenwart anderer Materialien ab. Wenn z.B. hartes Wasser für die Herstellung der verdünnten Zusammensetzungen verwendet wird, die man zur Aufbringung des Reaktionsproduktes auf das Textilmaterial anwendet, oder wenn ein alkalischer Katalysator erforderlich ist, wird in den bevorzugten Zusammensetzungen mehr nicht-ionisches oberflächenaktiveß Mittel verwendet. Auch wenn andere Materialien, wie andere Textilbe-LandlungBinittel, zugegen sind, ist mehr'nicht-ionisches oberfläcjienaktives Mittel zur Stabilisierung der "bevorzug-The amount of nonionic surfactant used in the preferred compositions depends on the concentration of the reaction product and the presence of other materials. For example, if hard water for the Preparation of the diluted compositions is used, which are used to apply the reaction product to the textile material applies, or when an alkaline catalyst is required, is in the preferred compositions more nonionic surfactant used. Even if other materials, such as other textile materials, are present, is more 'non-ionic surface-active agent to stabilize the "preferred
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ten Dispersion erforderlich. Ein Überschuß an nicht-ionischem oberflächenaktiven Mittel (etwa 2096) beeinträchtigt jedoch die Wirkung (z.B. den Weichmachereffekt und die Verbesserung der Faser-zu-Faser Gleitfähigkeit) des Reaktionsproduktes. Dementsprechend sollten nicht mehr als etwa 10 # nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel verwendet werden.th dispersion required. An excess of non-ionic surfactants (about 2096) impaired however, the effect (e.g. the plasticizer effect and the improvement the fiber-to-fiber lubricity) of the reaction product. Accordingly, no more than about 10 # nonionic surfactant can be used.
Spezielle Beispiele für nicht-ionische oberflächenaktive Mittel sind Kondensationsprodukte aus Kokosnuß- und/oder Talgalkoholen und/oder Nonyl-, Dodecyl- und/oder Tetradecyl- i phenol mit z.B. 10, 20, 30, 40 oder 50 Molen Ithylenoxid. Andere nicht-ionische Emulgiermittel können,falls gewünscht, auch verwendet werden, ebenso Gemische von Emulgiermitteln. Das Textilmaterial, auf welches das obige Reaktionsprodukt aufgebracht wird, kann aus Fäden oder Stapelfasern bestehen. Es kann in Form von Rohmaterial vorliegen, das z.B. zu Fasern oder Garn verarbeitet werden sollj in Form von · Fasern oder Garn selbst; in Form von aus Fasern oder Garn gewirktem oder gewebtem Gewebe und/oder in Form von Gewebe, das durch Binde- oder andere Verfahren, die keine Webtechnik anwenden, hergestellt wurde ,Specific examples of non-ionic surfactants are condensation products of coconut and / or tallow alcohols and / or nonyl, dodecyl and / or tetradecyl phenol i with, for example, 10, 20, 30, 40 or 50 moles Ithylenoxid. Other nonionic emulsifying agents can also be used if desired, as can mixtures of emulsifying agents. The textile material to which the above reaction product is applied can consist of threads or staple fibers. It can be in the form of raw material that is to be processed into fibers or yarn, for example, in the form of fibers or yarn itself; in the form of fabric knitted or woven from fibers or yarn and / or in the form of fabric which has been produced by binding or other processes that do not use weaving technology,
Das Textilmaterial kann natürlicher Herkunft sein, z.B. aus f Baumwolle, Leinen (Flachs) oder Wolle bestehen. Die bevorzugten Naturfasern bestehen aus Fasern auf Cellulosebasis. Mischungen von diesen Naturfasern mit synthetischen Fasern können ebenfalls verwendet werden.The textile material can be of natural origin, e.g. from f Cotton, linen (flax) or wool are made. The preferred Natural fibers consist of cellulose-based fibers. Mixtures of these natural fibers with synthetic fibers can also be used.
Das Textilmaterial umfaßt auch synthetische Fasern, z.B. Rayon-, Nylon-, Acryl-, modifizierte Acryl-, Celluloseester- und chemisch modifizierte Baumwollfasern, z.B. Baumwolle, die z.B. mit cyclischen! Ithylenharnstoff und einem sauren Katalysator vernetzt wurde. Rayon und Nylon sind in Man-Made-Fiber Chart, 1964, veröffentlicht von TEXTILE WORLD und in dem Heft TEXTILE FIBERS AND THEIR PROPERTIES, 1965,The textile material also includes synthetic fibers, e.g. rayon, nylon, acrylic, modified acrylic, cellulose ester and chemically modified cotton fibers, e.g. cotton, which e.g. Ethylene urea and an acidic one Catalyst has been crosslinked. Rayon and nylon are in man-made fiber Chart, 1964, published by TEXTILE WORLD and in the booklet TEXTILE FIBERS AND THEIR PROPERTIES, 1965,
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veröffentlicht von der Burlington Industries, Inc., beschrieben. published by Burlington Industries, Inc.
Das erfindungsgemäfle Reaktionsprodukt verleiht Wirk- und Stretchgeweben verbesserte elastische Dehnbarkeit. Stretchgewebe sind durch die Fähigkeit gekennzeichnet, daß sie sich über ihre ursprünglichen Abmessungen dehnen lassen, auf die sie, wenn man sie losläßt, rasch ganz oder nahezu ganz wieder zurückgehen. Es gibt gewebte und gewirkte Stretchgewebe. Ein gewebtes Gewebe wird dadurch hergestellt, daß man Kett- und Füllgarne in rechtem Winkel zueinander verflicht. Ein Wirkgewebe entsteht durch das Ineinandergreifen einer Reihe von Schlingen aus einem oder mehreren Garnen. Im allgemeinen können diese Gewebe als Füll- oder Kettenwirkwaren klassifiziert werden. Bei ersteren laufen die Garne im allgemeinen kreuzweise, bei letzteren längsweise. Nähere Angaben über Stretchgewebe finden sich im THE TEXTILE DIOTIOIiARi, Oallowayj AMERIOA1B FABRICS, Sommer 1964-, Nr. 64, S. X-XI, und AMBRIOAAb FABRICS, Winter - Frühjahr 1964, 5> X-XX·The reaction product according to the invention gives knitted and stretch fabrics improved elastic extensibility. Stretch fabrics are characterized by the ability to stretch beyond their original dimensions, to which, when you let go of them, they quickly return to all or almost all of them. There are woven and knitted stretch fabrics. A woven fabric is made by weaving warp and fill yarns at right angles to one another. A knitted fabric is created by interlocking a number of loops made from one or more yarns. In general, these fabrics can be classified as filling or warp knitted fabrics. In the case of the former, the yarns generally run crosswise, in the case of the latter, they run lengthways. More information about stretch fabrics can be found in THE TEXTILE DIOTIOIiARi, Oallowayj AMERIOA 1 B FABRICS, Summer 1964-, No. 64, p. X-XI, and AMBRIOAAb FABRICS, Winter - Spring 1964, 5> X-XX ·
Andere Gewebe, die ebenfalls wesentlich verbessert werden, sind aufgerauhte und gefärbte Gewebe. Aufgerauhte- Gewebe und das Aufrauhen sind ebenfalls in !DHE TEXTIIE DICTIONiUIY, Calloway, erläutert.Other fabrics that are also significantly improved are napped and dyed fabrics. Roughened fabric and the roughening are also in! DHE TEXTIIE DICTIONiUIY, Calloway explains.
Das vorliegend beschriebene Reaktionsprodukt wird aus wässrigem Milieu auf daß !Textilmaterial aufgetragen. Die Verwendung von Wasser als träger "beim Aufbringen des Reaktionsproduktes auf das !Eestilaaterial ist mit vielen Vorteilen verbunden. In erster Linie ist Wasser verhältnismäßig wenig kostspielig* Auch siad die meisten. Betriebe9 die sieh mit der Herstellung voia festilmalierlalien befassen, mit Vorrichtungen sum Aufbringen wässriges? Materialien auf Textilien ausgestattet.The reaction product described here is applied to the textile material from an aqueous medium. The use of water as a carrier when applying the reaction product to the Eestila material is associated with many advantages. First and foremost, water is relatively inexpensive * This also applies to most of the factories 9 that are involved in the production of festilmalierlalien, with devices for applying aqueous? materials fitted on textiles.
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Dementsprechend wird das erfindungsgemäße Produkt, in Wasser dispergiert, unter solchen Bedingungen auf Textilmaterial aufgebracht, daß dieses etwa Of1 bis etwa 15 Gew.56 des Reektionsproduktes aufzunehmen vermag. Anschließend wird das Wasser entfernt und das Textilmaterial und das Reaktionsprodukt etwa 15 Sekunden bis etwa 600 Minuten und vorzugsweise nicht langer als notwendig ist, um das Reaktionsprodukt auf dem Textilmaterial zur Haftung zu bringen, auf eine Temperatur von etwa 27 bis etwa 191° C erhitzt.Accordingly, the inventive product is dispersed in water, is applied under such conditions on textile material, in that this is capable of about 1 to about 15 O f Gew.56 of Reektionsproduktes take. The water is then removed and the textile material and the reaction product are heated to a temperature of about 27 to about 191 ° C. for about 15 seconds to about 600 minutes, and preferably no longer than is necessary to adhere the reaction product to the textile material.
Das obige Verfahren kann auf vielerlei Weise durchgeführt werden. Z.B. kann man das Textilmaterial in eine wässrige Dispersion des Reaktionsproduktes geben, die eine nur 0,01 #ige Dispersion des Reaktionsproduktes enthält. Das Textilmaterial läßt man solange in der Dispersion, bis eine ausreichende Menge des Reaktionaproduktes am Textilmaterial anhaftet. Das Textilmaterial wird dann aus der wäesrigen Dispersion entfernt, von der überschüssigen Dispersion befreit, getrocknet und der oben beechriebenen Hitzebehandlung unterworfen. ·The above procedure can be carried out in a number of ways. For example, the textile material can be converted into an aqueous one Give a dispersion of the reaction product which contains only a 0.01% dispersion of the reaction product. That Textile material is left in the dispersion until there is a sufficient amount of the reaction product on the textile material adheres. The textile material is then removed from the aqueous dispersion, freed from the excess dispersion, dried and the heat treatment described above subject. ·
Die Temperatur der wässrigen Dispersion beträgt während der ersten wenigen Minuten vorzugsweise etwa 15,5 bis e cwa 27 C1 danach kann die Temperatur erhöht werden, d.h. bis auf etwa 93° C, obgleich die Temperatur vorzugsweise weniger als etwa 49° 0 beträgt. Die Aufnahme des Reaktionsprodukte s durch das Textilmaterial ist innerhalb von etwa 15 Minuten oder weniger ausreichend vollständig.The temperature of the aqueous dispersion during the first few minutes is preferably about 15.5 to about 15.5 27 C1 then the temperature can be increased, i.e. up to to about 93 ° C, although the temperature is preferably less than about 49 ° 0. The uptake of the reaction product by the textile material is within approx 15 minutes or less sufficiently complete.
Nach einem anderen Verfahren wird das Textilmaterial durch eine wässrige Dispersion des Reaktionsprodukte*; geführt, bis es eine ausreichende Menge der wässrigen Dispersion des Reaktiorsproduktes aufgenommen hat. Das Textilmaterial ■nit der ab so 3 bierten wässrigen Dispersion wird aus ö ■■»- ül:riAccording to another method, the textile material is made by an aqueous dispersion of the reaction product *; guided, until it has absorbed a sufficient amount of the aqueous dispersion of the reaction product. The textile material With the aboved aqueous dispersion, ö ■■ »- ül: ri
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gen wässrigen Dispersion physikalisch entfernt. Die überschüssige Dispersion wird mit Quetschwalzen entfernt,und das Textilmaterial wird zur Vervollständigung der Reaktion getrocknet.physically removed by aqueous dispersion. The excess Dispersion is removed with nip rollers and the fabric is used to complete the reaction dried.
Andere Verfahren umfassen das Zirkulieren der Dispersion durch das Textilmaterial (z.B. Packaufbringung)| das Aufsprühen der Dispersion auf die Oberfläche des Textilmaterials und das Aufbringen der Dispersion mit Kontaktwalzen.Other methods include circulating the dispersion through the fabric (e.g., pack application) | the spraying the dispersion on the surface of the textile material and applying the dispersion with contact rollers.
Die Zeitdauer, während der das Textilmaterial erhitzt wird, hängt direkt von der angewandten Temperatur ab. Die höheren Temperaturen sollten nur sehr kurze Zeit angewandt werden, da das Reaktionsprodukt ziemlich leicht auf dem Textil material fixiert wird und ein übermäßiges Erhitzen eine Gelbverfärbung des behandelten Materials verursacht. Die Erhitzungsstufe kann mit der Trocknungsstufe kombiniert werden,und diese Verfahrensweise wird normalerweise und bevorzugt angewandt.The length of time during which the textile material is heated, depends directly on the temperature used. The higher temperatures should only be used for a very short time, as the reaction product is fairly light on the textile material is fixed and excessive heating causes yellow discoloration of the treated material. the The heating stage can be combined with the drying stage and this procedure is normally and preferably used.
Bei einem bevorzugten Verfahren ist der pH-Wert der wässfe rigen Dispersion des Reaktionsprodukte, wie sie auf das Textilmaterial vor der Hitzebehandlung aufgebracht wird, sauer und beträgt etwa 3 bis etwa 7. Es ist auch möglich, die Hitzebehandlung durchzuführen, wenn der pH-Wert der wässrigen Dispersion des Reaktionsproduktes alkalisch ist, z.B. etwa 7 bis etwa 13 beträgt. Das alkalische Material, z.B. Natrium- oder Kaliumhydroxide, -carbonate oder -bicarbonate, werden unmittelbar vor der Anwendung bei einer Temperatur von etwa 27 bis etwa 49° C zugefügt. Das Reaktionsprodukt kann nicht mit alkalischem Material gelagert werden, da sonst Epoxygruppen gebildet werden können. Die Anwendung des Reaktionsprodukte auf Textilien unter alkalischen Bedingungen ißt manchmal auch erwünscht, da die Re-In a preferred method, the pH is the aqueous igen dispersion of the reaction products, as applied to the textile material before the heat treatment, acidic and is about 3 to about 7. It is also possible to carry out the heat treatment when the pH is the aqueous dispersion of the reaction product is alkaline, e.g., from about 7 to about 13. The alkaline material e.g. sodium or potassium hydroxides, carbonates or bicarbonates, are immediately before use at a temperature added from about 27 to about 49 ° C. The reaction product cannot be stored with alkaline material, otherwise epoxy groups may be formed. The application of the reaction products on textiles under alkaline conditions is sometimes also desirable because the re-
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aktion unter alkalischen Bedingungen am raschesten vor sich geht. Im allgemeinen bevorzugt man jedoch die Aufbringung unter sauren Bedingungen, da alkalische Bedingungen die Gelbverfärbung des behandelten Textilmaterials begünstigen. Wenn das Reaktionsprodukt auf Nylon aufgebracht wurde, verwendete man einen alkalischen Katalysator.action is quickest under alkaline conditions goes. In general, however, it is preferred to apply under acidic conditions, since alkaline conditions are the Promote yellow discoloration of the treated textile material. When the reaction product was applied to nylon, used one an alkaline catalyst.
Vorzugsweise haben die zur Behandlung des Textilmaterials verwendeten Dispersionen des Reaktionsprodukts eine Konzentration an Reaktionsprodukt von etwa 0,1 bis etwa 8 #, vorzugsweise von etwa 0,5 bis etwa 2 Ji.Preferably those for treating the textile material used dispersions of the reaction product a concentration of reaction product from about 0.1 to about 8 #, preferably from about 0.5 to about 2 Ji.
Die Gegenwart einiger anderer Textilchemikalien bei der Aufbringung des Reaktionsproduktes auf Textilmaterial ist unerwünscht. Jedoch wird dauerhafte Weichheit noch in Ge-•genwart vieler Textilchemikalien erzielt. Das Reaktionsprodukt wirkt als kationisches Material,und dementsprechend · sollten anionische Materialien und/oder saure Katalysatoren nur sehr sorgfältig in Verbindung mit dem jj produkt angewandt werden. Das Reaktionsprodukt der vor, nach oder während des Pärbensfmlt einigen Farbstoffen] auf gebracht werden*. Man bevorzugt jedoch,das Reaktionsprodukt erst aufzubringen, wenn der Farbstoff auf dem Textilmaterial fixiert ist. Wenn andere fextilchemikalien zugegen sind, ist ein nicht-ionisohes oberflächenaktives Mittel erforderlich, um die Stabilität der Dispersion des Reaktionsprodukte 8 zu erhalten.The presence of some other textile chemicals in the application of the reaction product to textile material is undesirable. However, permanent softness is still present of many textile chemicals. The reaction product acts as a cationic material, and accordingly anionic materials and / or acidic catalysts should only be used very carefully in conjunction with the jj product can be applied. The reaction product of some dyes before, after or during coloring] to be brought on *. However, it is preferred to use the reaction product only to be applied when the dye is on the textile material is fixed. When other fabric chemicals are present, a non-ionic surfactant is used required to ensure the stability of the dispersion of the reaction products 8 to get.
Wenn erst einmal das Reaktionsprodukt am textlien Material haftet, kann das behandelte Textilmaterial sicher ohne irgendeine gesundheitliche Gefahr gehandhabt werden.Once the reaction product on the textile material adheres, the treated textile material can be handled safely without any health hazard.
Das mit dem Reaktionsprodukt behandelte Textilmaterial hat unterschiedliche Eigenschaften, je nach Art und Menge desThe textile material treated with the reaction product has different properties, depending on the type and amount of
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aufgebrachten Reaktionsprodukte und der Art des Textilmaterial, auf die das Reaktionsprodukt angewandt wird. Man kann dauerhafte GewebeweichÄeit, -gleitfähigkeit, -körper, -festigkeit und/oder -wasserabweisung erzielen.applied reaction products and the type of textile material, to which the reaction product is applied. Permanent tissue softness, lubricity, body, -Achieve strength and / or water repellency.
Wenn eine verbesserte weichmacheride Wirkung und eine verbesserte Paser-zu-Faser Gleitfähigkeit erwünscht sind, sollten die Alkylgruppen des Reaktionsproduktes etwa 16 bis etwa 20 Kohlenstoffatome enthalten. Außerdem sollte für diese Eigenschaften die Menge des auf das Textilmaterial aufgebrachten Reakti'onsproduktes von etwa 0,5 bis etwa 2 # variieren.When an improved softening effect and an improved Paser-to-fiber lubricity should be desired the alkyl groups of the reaction product contain from about 16 to about 20 carbon atoms. Also should be for these properties the amount of the reaction product applied to the textile material from about 0.5 to about 2 # vary.
Höhere Mengen an Reaktionsprodukt neigen dazu, dem Textilmaterial wasserabweisende Eigenschaften zu verleihen. Wenn Wasserabweisung erwünscht ist, sollten auch Reaktionsprodukte mit größeren Kettenlängen verwendet werden von z.B. etwa 18 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen, Für die Wasserabweisung sollten etwa 3 bis etwa 15 # des Reaktionsproduktes auf das Textilmaterial aufgebracht werden.Higher amounts of reaction product tend to affect the textile material to give water-repellent properties. If water repellency is desired, reaction products should also be used with longer chain lengths of e.g. about 18 to about 30 carbon atoms, for water repellency about 3 to about 15 # of the reaction product should be applied to the fabric.
Da mit dem Reaktionsprodukt ausgezeichnete Saser-iu-faser Gleitfähigkeit erzielt wird, haben Kleidungsstücke aus Textilmaterial, daß sur Verleihung von Weichheit mit dem Reaktionsprodukt behandölt wurde, auch ein verbessertes Aussehen, wenn die Kleidungsstücke gewaschen und trockengeschleudert werden, d.h. das Gewebe ist weniger zerknittert.As Saser-iu-fiber, excellent with the reaction product Slidability is achieved, garments made of textile material that sur imparting softness with the reaction product Oiled, also improved the appearance when the garments were washed and spun dry i.e. the fabric is less wrinkled.
Diea® Verbesserung der ^aBer-zn-laaer Gleitfähigkeit ist bsi Wirk- und Stratchgeweben» d.h". bei gewirkten Geweben und gewebten Stretchgewebe»., von besonderer Bedeutung.The improvement of the ^ aBer-zn-laaer sliding ability is of particular importance in knitted and stratch fabrics »ie". In knitted fabrics and woven stretch fabrics ».
Wenn das erfindungsgesäS© Reaktionsprodukt auf Wirk- und Stretchgewebe aufgebracht wird« ist weniger Energie erfor-If the erfindungsgesäS © reaction product to active and Stretch fabric is applied «less energy is required
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derlich, um das Gewebe zu dehnen. Die Gewebe gewinnen, wenn sie losgelassen werden, ihre ursprünglichen Abmessungen auch besser zurück (elastische Rückbildung). Diese Verbesserung der Dehnbarkeit tritt sowohl vor als auch nach mehrmaligem Gebrauch und Waschen mit z.B. einem handeleüblichen Hochleistungswaschmittel auf .enough to stretch the tissue. When released, the tissues also regain their original dimensions better back (elastic regression). This improvement in extensibility occurs both before and after several times Use and washing with e.g. a commercially available high-performance detergent on .
Wie schon angegeben, nimmt man an, daß die Verbesserung der elaetischen Dehnbarkeit von der verbesserten Faser-zuFaser Gleitfähigkeit herrührt, die es den Fasern ermöglicht, sich unter Anwendung geringerer Kraft gegeneinander zu bewegen . Man nimmt auch an, daß diese verbesserte Faser-zu-Faser Gleitfähigkeit (1) es den Fasern ermöglicht, ihre ursprüngliche Ausrichtung leichter zurückzugewinnen und/ oder (2) die permanente Deformierung und/oder Zerstörung der einzelnen Fasern verringert. Wahrscheinlich sind dies die Gründe für die verbesserte elastische Dehnbarkeit, die vex besserte elastische Rückbildung und die verbesserte Reißfestigkeit, die man bei Geweben beobachtet, die mit dem erfindungsgemäßen Reaktioneprodukt behandelt wurden, im Gegensatz zu nicht-behandelten Geweben oder Geweben, die mit einem herkömmlichen nicht-permanenten Finish behandelt wurden.As noted, it is believed that the improvement in elastic extensibility results from the improved fiber-to-fiber lubricity that enables the fibers to to move against each other using less force . It is also believed that this improved fiber-to-fiber lubricity (1) enables the fibers to achieve their easier to regain original orientation and / or (2) permanent deformation and / or destruction of the individual fibers decreased. Probably these are the reasons for the improved elastic extensibility that vex improved elastic recovery and the improved tear resistance, observed in tissues which have been treated with the reaction product according to the invention, im Unlike non-treated fabrics or fabrics that are treated with a conventional non-permanent finish became.
Die verbesserte Faser-zu-Faser Gleltfähigkttit ist offensichtlich für die ausgezeichneten Ergebnisse verantwortlich, die erhalten werden, wenn man das Reaktionsprodukt auf aufgerauhte Gewebe aufbringt. Die Verfilzung und "Pillenbildung" ist geringer, wenn diese Gewebe mit dem erfindungsgemäßen Reaktionsprodukt behandelt werden. Dies bedeutet, daß das Gewebe nach dem Tragen und/oder Waschen sein ursprünglich einheitliches aufgerauhtes Aussehen besser beibehält. Man nimmt an, daß die Fähigkeit der Fasern, aneinander vorbeizugleiten, es ihnen ermöglicht, eich zu i-ren-The improved fiber-to-fiber flexibility is evident responsible for the excellent results obtained by roughening the reaction product Applies tissue. The matting and "pill formation" is lower when these tissues are treated with the reaction product according to the invention. This means, that the fabric retains its originally uniform roughened appearance better after wearing and / or washing. It is believed to be the ability of the fibers to attach to each other glide by, allowing you to calibrate
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neri, wenn sie eich ineinander verflochten haben.neri, when they are intertwined.
Courduroy- und andere Stapelgewebe profitieren ebenfalle von der Anwendung des Reaktionsproduktes.Courduroy and other staple fabrics also benefit on the application of the reaction product.
Das Reaktionsprodukt erhöht die Reißfestigkeit des Textilmaterial«, auf das es angewandt wird. Dies stellt einen sehr'bedeutenden Faktor bei der Verbesserung der Brauchbarkeit von Textilien dar.The reaction product increases the tensile strength of the textile material «, to which it is applied. This is a very important factor in improving usability of textiles.
Da· Reaktioneprodukt verbessert auch Sie Naß- und Trockenknitterwinkel des Textilmaterial·, wenn dieses In Form von Kleidungestücken vorliegt. Dies ist besonders für die neueren Gewebe von Bedeutung, die wash· and wear-Eigenschaften haben sollen, Es wurde festgestellt, daß der verbesserte Knitterwinkel sogar bei chemisch modifizierter (behandelter) Baumwolle auftritt, die vernetzt wurde. Das Reaktioneprodukt verbessert den Knitterwinkel um etwa 10° bis etwa 25°, ob da« Reaktionsprodukt nun auf !Dextllmaterialien angewandt wird, die vernetzt wurden oder nicht.The reaction product also improves the wet and dry wrinkle angles of the textile material · if this In the form of Clothing is present. This is particularly important for the newer fabrics that have wash and wear properties It was found that the improved crease angle even with chemically modified (treated) Cotton that has been crosslinked. The reaction product improves the crease angle by about 10 ° to about 25 ° whether the reaction product is now applied to textile materials that have been networked or not.
Es wurde auch festgestellt, daß das Reaktionsprodukt, wenn es auf gefärbte Textllmaterialien aufgebracht wird, dazu neigt, den Farbstoff am Ausbluten zu hindern.It was also found that the reaction product if it is applied to colored textile materials, in addition tends to prevent the dye from bleeding.
Bas Reaktioneprodukt haftet so feet am !Dextllmaterial, daß es sogar nach sehr häufigem Wagchen, z.B. nach 10- bis 20maligem Wäschern mit einem herkömmlichen Hochleistungswasch· mittel, nicht entfernt wird. Die verbesserten Eigenschaften, die das Reaktioneprodukt dem textilmaterial verleiht, werden dementsprechend verhältnismäßig lange Zeit beibehalten. The reaction product adheres to the textile material to such an extent that it even after a very frequent wagon, e.g. after 10- to Washing 20 times with a conventional high-performance wash medium, not removed. The improved properties that the reaction product gives the textile material, are accordingly retained for a relatively long time.
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Eine verbesserte Modifizierung der Erfindung umfaßt die Zugabe des folgenden Textilgleitmittels in einer Menge, daß etwa 1/8 bis etwa 1 1/2 Teile des Textilgleitmittels je Teil des Reaktionsproduktes zu der wäesrigen Dispersion des Reaktionsproduktes gegeben werden. Dieses Textilgleitmittel besteht im wesentlichen aus einer homogenen Wasser-Suspension eines oxidierten fischer-Tropseh Wachses mit einer Kettenlänge von etwa 40 bis etwa 55 Kohlenstoffatomen, einem Schmelzpunkt von etwa 93 bis etwa 1O4Q C, einem Säurewert von etwa 10 bis etwa 35 und einer Durchdringung von etwa 1 bis etwa 6, das mit einem Emulgiermittel emulgiert ist, nämlich (a) einer kationischen quaternären Ämmoniumverbindung der allgemeinen FormelAn improved modification of the invention comprises adding the following fabric lubricant in an amount such that from about 1/8 to about 11/2 parts of the fabric lubricant per part of the reaction product is added to the aqueous dispersion of the reaction product. This textile lubricant consists essentially of a homogeneous water suspension of an oxidized Fischer-Tropseh wax having a chain length of about 40 to about 55 carbon atoms, a melting point of about 93 to about 1o4 Q C, an acid value of about 10 to about 35 and a penetration from about 1 to about 6 emulsified with an emulsifying agent, namely (a) a cationic quaternary ammonium compound of the general formula
f2 f 2
R1 - IT - (R3O)R 1 - IT - (R 3 O)
)YH) Y H
in der R.. eine Alkylgruppe mit 14-20 Kohlenstoffatomen, R« eine Alkylgruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen, phenyl-, naphthyl- und Cj-C3-alkylsubstituierte Phenylgruppen, R3 in the R .. an alkyl group with 14-20 carbon atoms, R «an alkyl group with 1-3 carbon atoms, phenyl, naphthyl and Cj-C 3 -alkyl-substituted phenyl groups, R 3
eine Alkylengruppe mit 2-4 Kohlenstoffatomen und Z ein Anion ™ bedeutet, wobei ϊ+ϊ 1-6 und X 1-6 beträgt,·oder (b) Mischungen dieser Ammoniumverbindung mit dem oben beschriebenen nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittel, wobei das nichtlonisohe oberflächenaktive Mittel etwa 0-7 Teile je 3 Teile des kationischen Emulgiermittels ausmacht und d§s Verhältnis von oxidiertem Fisoher-Tropaoh Waohs zu der Gesamtmenge an Emulgiermittel und nicht-ionischem oberflächenaktiven Mittel etwa 10:1 bis 3i7 beträgt.an alkylene group with 2-4 carbon atoms and Z an Anion ™ means, where ϊ + ϊ 1-6 and X is 1-6, · or (b) mixtures of this ammonium compound with that described above non-ionic surfactants, the non-ionic surfactants surfactants about 0-7 parts for every 3 parts of the cationic emulsifier and the ratio of oxidized Fisoher-Tropaoh Waohs to the total amount of emulsifier and nonionic surfactant is about 10: 1 to 3:17.
Eine vollständigere Beschreibung des obigen Textilgleitmittelfll· findet sich in der kanadischen Patentschrift 816 597tA more complete description of the above textile lubricant filler can be found in Canadian Patent 816 597t
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Das obige Textilgleitmittel ist ein besonders wertvoller Zusatz zu dan erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, wenn verbesserte "Nähf oh igkeit" erwünscht ist. Das Textilgleitmittel stellt auch einen sehr wertvollen Zusatz dar, wenn das Reaktionsprodukt auf eine chemisch modifizierte (behandelte) vernetzte Baumwollfaser aufgetragen werden soll.The above textile lubricant is a particularly valuable one Addition to compositions according to the invention if improved "sewability" is desired. The textile lubricant is also a very valuable addition when the reaction product is applied to a chemically modified (treated) cross-linked cotton fiber is to be applied.
Alle vorliegend angegebenen TeilesVerhältnisse und Prozentsätze beziehen sich, falls nichts anderes vsrmerkt ist, auf das Gewicht.All parts s ratios and percentages given herein relate unless otherwise vsrmerkt on weight.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung.The following example illustrates the invention.
25 kg Epichlorhydrin werden langsam innerhalb von etwa 80 Minuten zu 45j8 kg primärem Talg-Alkylamin und 19?8 kg Isopropanol mit einer Temperatur von etwa 6O0 C gegeben. Die Temperatur wird etwa 2 1/2 Stunden auf etwa 60-63° G gehalten. Darauf beträgt der Säurewert etwa 32 o Bas Produkt wird dann langsam mit etwa 6,35 kg 30 $igem UaOH neutralisiert-, worauf man ein Produkt mit einem Säurewert von etwa 8P5 erhält. Die Temperatur wird hierbei auf ®twa 60° 0 gehalten. Das Produkt wird dann auf etwa 93° G erhitzt und etwa 10 Stunden auf etwa öissar femperatra? gehalten, wobei man Teile de® Produkte (nach Senkung der Temperatur auf etwa 60° 0, um ein -Ver^ampfen des Xsoprop^aOls zu-^arhindern) nach 5 Stunden (40,8 kg - Säurawert etwa 27»5) und d@n Rest nach 10 Stunden (5292 kg - Säurewert etwa 29) entfernt»25 kg of epichlorohydrin are slowly added over about 80 minutes 45j8 kg primary tallow alkyl amine, and 19 • 8 kg of isopropanol at a temperature of about 6O 0 C. The temperature is held at about 60-63 ° G for about 2 1/2 hours. Then the acid value is about 32 o Bas product is then neutralisiert- slowly with about 6.35 kg of 30 $ strength UaOH, after which a product is obtained having an acid value of about 8 P. 5 The temperature is kept at about 60 ° 0. The product is then heated to about 93 ° G and about 10 hours to about öissar femperatra? held, with parts of the products (after lowering the temperature to about 60 ° 0 in order to prevent the Xsoprop ^ aOls from evaporating) after 5 hours (40.8 kg - acid value about 27 »5) and d @ n remainder removed after 10 hours (52 9 2 kg - acid value approx. 29) »
Das obige Reaktionsprodukt wird mit dem Kondensationsprodukt aus einem Alkohols i<sr aus einer fraktion von Kokosnußölfetteäuren liergeafellt ist (2 $> C^0s 66■ i> G12* 23 $> C^. und 9 $ O^g) und ©twa 45 Holen lthyl®nosii gemischt. Dia Mischung enthält etwa 39^5 kg fies Rsaktionsprodukts,The above reaction product is mixed with the condensation product of an alcohol from a fraction of coconut oil fatty acids (2 $> C ^ 0s 66 ■ i> G 12 * 23 $> C ^. And 9 $ O ^ g) and © twa 45 Get lthyl®nosii mixed. The mixture contains about 39 ^ 5 kg of nasty reaction product,
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etwa 1,86 kg dee Kondensat!onsproduktes aus dem Alkohol und dem Ethylenoxidf etwa 110 kg Wasser, etwa 9,1 kg NaCl und etwa 24,6 kg eines oxidierten Fischer-Tropsch Wachses, emulgiert mit einer Mischung aus nicht-ionischen und kationischen Emulgiermitteln. 40 g dieser Mischung werden In etwa 300 ml weichem Wasser zu einer etwa 8 jiigen Dispersion des neutralisierten Reaktionsprodukteβ gelöst. Diese intermediär erhaltene Dispersion wird dann in einen Anwendungsbad mit Wasser bei etwa Raumtemperatur (26,7° C) zu einer etwa 3,2 jtigen Dispersion des Reaktionsprodukte· TerdUnnt. ä about 1.86 kg of the condensation product from the alcohol and the ethylene oxide for about 110 kg of water, about 9.1 kg of NaCl and about 24.6 kg of an oxidized Fischer-Tropsch wax, emulsified with a mixture of non-ionic and cationic ones Emulsifiers. 40 g of this mixture are dissolved in about 300 ml of soft water to form an approximately 8-year dispersion of the neutralized reaction product. This dispersion obtained as an intermediate is then placed in an application bath with water at about room temperature (26.7 ° C.) to form an approximately 3.2% dispersion of the reaction product · TerdUnnt. Ä
Als Bekleidungegewebe können z.B. die beiden folgenden Gewebearten behandelt werden. ·The following two types of fabric, for example, can be treated as clothing fabrics. ·
(a) Flaches gewirktes T-Hemdenmaterial aus 22 einfach gekämmtem Garn, Wirkung 16 cut (Wirknadeln/2,54 cm Maschinenbreite) und 32 Haschen (Länge). Dieses Material enthält Fontamine White BT als optischen Weichmacher.(a) Flat knitted T-shirt material made of 22 single combed yarn, effect 16 cut (knitting needles / 2.54 cm machine width) and 32 loops (length). This material contains Fontamine White BT as an optical plasticizer.
(b) Gelbes, direkt gefärbtes Baumwollgewebe für Kinderschlafanzüge, das vor dem Verdichten aufgerauht wurde.(b) Yellow, direct-dyed cotton fabric for children's pajamas that has been napped before densification.
persion geführt» um etwa 40 Gew.$ des Gewebes an Dispersionpersion led »by about 40% by weight of the fabric of dispersion aufzunehmen. Dies ergibt etwa 1,3 Gew.1Ji Reaktionsproduktto record. This gives about 1.3% by weight of 1 Ji reaction product auf dem Gewebe. Das (a) Gewebe wird dann bei etwa*154°Όon the fabric. The (a) tissue is then at about * 154 ° Ό etwa 25 Sekunden getrocknet, um das Reaktionsprodukt aufDried about 25 seconds to give the reaction product up dem Gewebe zu fixieren. Das (b) Gewebe wird bei etwa 121° Cto fix the tissue. The (b) fabric is at about 121 ° C etwa 25 Sekunden getrocknet. Nach zehnmaligem Waschen mitdried for about 25 seconds. After washing ten times with
"Tide", einem herkömmlichen Waschmittel, sind beide Gewebe ohr viel weicher als ähnliches Gewebe, das nicht behandelt wurde."Tide", a conventional laundry detergent, are both fabrics ear much softer than similar tissue that has not been treated.
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Dae Gewebe (a) ist nicht nur weich, sondern es weist auch eine verbeseerte elastische Dehnbarkelt auf, d.h. es ist weniger Energie erforderlloh, um es zu dehnen, und es geht nach dem Dehnen besser auf seine ursprünglichen Abmessungen zurück. Wenn im obigen Beispiel die folgenden alkalischen Salze auf äquivalenter Basis ganz oder teilweise anstelle des Natriumhydroxide im Neutralisations- und/oder Anwendungsbad verwendet werden, erhält man im wesentlichen die gleichen Ergebnisse, insofern als das Reaktionsprodukt den entsprechenden Säurewert aufweist und auf dem Textilmaterial fixiert istt Natrium- und Kaliumcarbonate, -hydroxide und/oder -bicarbonate und ihre Mischungen,z.B. in den Verhältnissen 1i1, 2t1 und 3 t1. _The fabric (a) is not only soft, it also has an improved elastic elasticity, i.e. it is less energy is required to stretch it and it works better to return to its original dimensions after stretching. If in the example above the following are alkaline Salts on an equivalent basis in whole or in part instead of the sodium hydroxide in the neutralization and / or Application bath are used, essentially the same results are obtained in so far as the reaction product is used has the appropriate acid value and on the textile material Sodium and potassium carbonates and hydroxides are fixed and / or bicarbonates and their mixtures, e.g. in the ratios 1i1, 2t1 and 3 t1. _
Wenn im obigen Beispiel die folgenden nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittel ganz oder teilweise anstelle des Kondensatlonsproduktes aus dem Alkohol und dem Äthylenoxid verwendet v/erden, erhält man ebenfalls im wesentlichen die gleichen Ergebnisse. Die Emulsion wird stabilisiert,und da· Reaktionsprodukt haftet am Textilmaterial: Kondensationeprodukte aus Kokosnuß- und Talgalkoholen mit 20 oder 60 Molen Xthylenoxidt das Kondensationsprodukt aus Nonyl-, Dodecyl- oder Tridecylphenol mit 15» 25, 30, 45 oder 60 Molen Äthylenoxidι das Kondensatloneprodukt von 2-Hexadecanol mit 40 Molen Äthylenoxidι das Kondensationsprodukt von Dodecanol, Tetradecanol, Hexadecanol oder Octadecanol mit 20, 30, 45 oder 60 Molen Ithylenoxid und Mischungen dieser Produkte, z.B. im Yerhältnie 1t1.If in the above example the following non-ionic surfactants Means in whole or in part instead of the condensate product from the alcohol and the ethylene oxide used, one also essentially obtains the same results. The emulsion is stabilized, and da · reaction product adheres to the textile material: condensation products from coconut and tallow alcohols of 20 or 60 moles Xthylenoxidt the condensation product of nonyl-, dodecyl- or tridecylphenol at 15 »25, 30, 45 or 60 moles Äthylenoxidι the condensation product of 2-hexadecanol with 40 moles of Äthylenoxidι the condensation product of dodecanol, Tetradecanol, hexadecanol or octadecanol with 20, 30, 45 or 60 moles of ethylene oxide and mixtures thereof Products, e.g. in the 1t1 range.
Wenn In obigen Beispiel die folgenden Amine auf Mol-fÜr-Mol-Baele ganz oder teilweise anstelle dee Talg-Alkylamin· für die Herstellung des Reaktionsproduktee verwendet werden, eind die erzielten Ergebniese im wesentlichen gleich. Die Textilmaterialien sind weichgemachtt Dodecylcyclohexyl-,If in the above example the following amines on mole-for-mole Baele in whole or in part instead of the tallow alkylamine are used for the production of the reaction product, and the results obtained are essentially the same. The textile materials are plasticized dodecylcyclohexyl,
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Hexapropylen-, Pentapropylen, ^-Cyclohexyldodecyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Eicosyl-, Docosyl-, Tricosyl-, Pentacosyl-, Hexacoxyl- und Octacosylamine.Hexapropylene, pentapropylene, ^ -Cyclohexyldodecyl, dodecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, Octadecyl, eicosyl, docosyl, tricosyl, pentacosyl, Hexacoxyl and octacosyl amines.
Wenn Im obigen Beispiel anstelle der Baumwollgewebe ganz oder teilweise die unten genannten Geweb· verwendet werden, erzielt man im wesentlichen die gleichen Ergebnisse, d.h. die Textilmaterialien sind gleichfalle weiohgemachtt Nylon 6,6, Nylon 6, Viskose-Rayon, Wolle, fiber 40, Piber HH, (If in the example above instead of the cotton fabric entirely or some of the fabrics mentioned below are used, The results are essentially the same, i.e. the textile materials are also made of nylon 6,6, nylon 6, viscose-rayon, wool, fiber 40, Piber HH, (
Fiber W-63, Cuprammonium-Rayon, Celluloseacetat, Baumwolle, die mit cyclischen^ Äthylenharnstoff und einem sauren Katalysator vernetzt wurde, Leinen, Cellulosetriacetat, Äthylenglycölterephthalati»olyester und Mischungen dieser Textilmeterfüllen, z.B. in den Verhältnissen lsi, 2x1 und 3:1·Fiber W-63, cuprammonium rayon, cellulose acetate, cotton, which has been crosslinked with cyclic ethylene urea and an acid catalyst, linen, cellulose triacetate, ethylene glycol terephthalate and mixtures of these textile meter lengths, e.g. in the ratios of lsi, 2x1 and 3: 1.
amins verwendet und das Reaktionaprodukt in einer Mengeamines used and the reaction product in an amount von etwa 5 Qew.ji des Textilmaterial· auf daa Textilmaterialof about 5 Qew.ji of the textile material · on the textile material aufgebracht wird, erhält man im we«entliehen die gleichenis applied, you get the same on loan
und ist außerdem in wesentlichem Grade wasserdicht. "and is also substantially waterproof. "
Wenn im obigen Beispiel die Dispersionen des Reaktionsproduktes durch Sprühen, mit Kontaktwalzen und/oder durch Tränken (abweichende Konzentrationen von z.B. 0,5 ^ und/oder 2 i> des Reaktionsprodukte eingeaohloaatn) auf das Textilmaterial aufgebracht werden, erzielt man im wesentlichen die gleichen Ergebnisse. Di· Reaktionsprodukte haften am Textilmaterial und verbessern deeaen Eigenschaften.If in the above example the dispersions of the reaction product are applied to the textile material by spraying, with contact rollers and / or by impregnation (different concentrations of, for example, 0.5 ^ and / or 2 i> of the reaction product), essentially the same results are achieved . The reaction products adhere to the textile material and improve their properties.
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