DE2020295B2 - Dyestuff preparations, processes for their production and their use - Google Patents
Dyestuff preparations, processes for their production and their useInfo
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Description
Bs wurden schon verschiedentlich Farbstoffpräparat vorgeschlagen, die in der Hauptsache aus einer Lösung eines Farbstoffes in einem organischen Lösungsmittel bestehen. Diese Präparalionen haben den -r, Vorteil, daß sie im Gegensatz zu den sonst üblichen Farbstoffpulvern nicht stäuben und die darin enthaltenen Farbstoffe nicht so fein gemahlen und condilioniert sein müssen, wie es bei Farbstoffpulvern der Fall ist. Da aber die Beimischung der Lösungsmittel ίο zwangsläufig die Wasscrvcrschmutzung vergrößert und die mit den Farbstoffen eingesetzten Lösungsmittel praktisch nicht zurückgewonnen werden können, bestand das Bedürfnis nach Farbstoff präparalionen. die einen möglichst hohen Anteil an Farbstoff v> enthalten.B's have already been dyed preparations on various occasions suggested that mainly from a solution of a dye in an organic solvent exist. These preparations have the advantage that, in contrast to the usual Do not dust powdered dyes and the dyes contained therein are not ground and condensed so finely must be, as is the case with dye powders Case is. But since the admixture of solvents ίο inevitably increases the water pollution and the solvents used with the dyes can practically not be recovered, there was a need for dye preparations. which contain the highest possible proportion of dye v>.
Es wurde nun gefunden, daß Farbstoffpräparat mit phosphorhaltigcn Lösungsmitteln, insbesondere mit Hexamethyiphosphorsäureiriamid. die obenerwähnte Forderung erfüllen und überdies noch prak- m> lisch unbrennbar sind, was die Hamlhabtnii! der Präparate erleichtert.It has now been found that dye preparation with phosphorus-containing solvents, especially with hexamethylphosphoric acid amide. the above mentioned Fulfill the requirement and, moreover, are practically incombustible, which the Hamlhabtnii! the Preparations made easier.
Gegenstand der vorliegenden Hrf'indiing sind daher Farbstoffpräparate. die aus a) 20 bis 50% (bezogen auf das Gewicht des fertigen Präparats) eines Färb- fr, sloffs. b) Hexamethylphosphorsäurctriamid als Lösungsmittel, c) gegebenenfalls einem Dispergator, d) gegebenenfalls einem weiteren Textilhilfsniittel undThe subject of the present hearing are therefore Dye preparations. from a) 20 to 50% (based on the weight of the finished preparation) of a dye for, sloffs. b) hexamethylphosphoric acid triamide as solvent, c) optionally a dispersant, d) optionally a further textile auxiliary and
c) gegebenenfalls einem weiteren Lösungsmittel bestehen. c) optionally consist of a further solvent.
Das Farbstoffpräparat enthält vorzugsweise 25 bis 50% (bezogen auf das Gewicht des fertigen Farbstoffpräparat) Farbstoff, wobei, wenn man flüssigen Dispergator mit gutem Lösungsvermögcn benutzt, bis zu 50% des anwesenden Phosphorlriamids durch ilen Dispergator crsct/i werden kann.The dye preparation preferably contains 25 to 50% (based on the weight of the finished dye preparation) Dye, if one uses a liquid dispersant with good dissolving power, up to 50% of the phosphoruslriamids present can be crsct / i by ilen dispersant.
Als Farbstoffe kommen Vertrcle: tier verschiedensten Klassen in Frage, nämlich a) sulfogriippenhaltige sii'istanlivc Farbstoffe, saure WollfarbslolTc und vor allem saure fi.scrrcaktivc Farbstoffe und b) vorzugsweise von Sulfognippcn freie Melallkomplexfarbsloffc. i|iialernisierte Farbstoffe, /ur Spinnfärbung von Celluloseacetat geeignete und lack lösliche Farbstoffe und vor allem Dispersionsfarbstoffe, welche auch faserreaklivc Gruppen aufweisen oiler davon frei sein können.The most varied of dyes are used as dyes Classes in question, namely a) sulfo-containing sii'istanlivc dyes, acidic wool dye slolTc and above all acidic liquid dyes and b) preferably Metal complex dye-free from sulfognippes. internalized dyes, / ur spin dyeing of Cellulose acetate suitable and lacquer-soluble dyes and especially disperse dyes, which also faserreaklivc groups have oiler free of them can.
Die oben angerührten Farbstoffilelinilioncn entsprechen in der Repcl den im Colour Inilei verwendeten Begriffen.The dye lines mentioned above correspond in the Repcl that used in the Color Inilei Conceptualized.
Die Farbstoffe können den verschiedensten larbstoffklasscn angehören, wie den Klassen der Mono-. Dis- und Polyazofarbstoffe. Anthrachinone Perinon-. Chinophthalon-. Oxazin-. Nitro-. Phthalocyanin-. Stilben und Methinfarbstoffe, einschließlich ilen Styryl-. A/amclhin-. Polvmelhin- und AzoslNrvlfarbsloffen.The dyes can be of the most varied classes of dye belong to the classes of mono-. Dis- and polyazo dyes. Anthraquinones Perinone. Quinophthalone. Oxazine. Nitro. Phthalocyanine-. Stilbene and methine dyes including ilen styryl. A / amclhin-. Polvmelhin- and AzoslNrvlfarbsloffen.
Von der besonders bevorzugten Reihe der PispersionsrarbstofTe kommen vor allem die Azofarbstoffe der Mono- und Disazoreihe in Frage. Als Beispiele seien die Farbstoffe der FormelFrom the particularly preferred series of dispersion dyes the azo dyes of the mono- and disazo series are particularly suitable. As examples be the dyes of the formula
D —N = N- A-NR1R, D —N = N- A-NR 1 R,
worin D der Rest einer Diazokomponente, A der Rest eines gegebenenfalls substituierten p-Arylenrestes und R, und R2 jeweils gegebenenfalls substituierte Alkylreste sind, die gleich oder verschieden voneinander sein können und die Farbstoffe der Formelwherein D is the radical of a diazo component, A is the radical of an optionally substituted p-arylene radical and R and R 2 are each optionally substituted alkyl radicals which can be the same or different from one another and the dyes of the formula
D-N=N-BD-N = N-B
worin D das gleiche wie oben und B der Rost einer enolisierbareii Kupplungskomponente, wie eines Pyra/oloiis oder Aminopyrazols oder eines Naphthols oder Phenols, ist, genannt. Weiterhin kommen die Disazofarbstoffe in Frage, vor allem diejenigen, die sich vom p-Phcnylazo-azobenzol der Formelwhere D is the same as above and B is the rust of an enolizable coupling component, such as a pyra / oil or aminopyrazole or a naphthol or phenol. Then come the Disazo dyes in question, especially those that differ from p-Phcnylazo-azobenzene of the formula
21)21)
>■ N--N > ■ N - N
N-NN-N
ableiten.derive.
Als Beispiele für geeignete Anthrachinonfarbstoffe seien /. B. die gegebenenfalls substituierten 1.4-Diamino-, l-IIydroxy-4-amino- und 1.5-Dihydroxy-4.X-diaminoanthrachinonc genannt.Examples of suitable anthraquinone dyes are /. B. the optionally substituted 1,4-diamino, l-IIydroxy-4-amino- and 1.5-dihydroxy-4.X-diaminoanthraquinone c called.
Die Azofarbstoffe können sich von den folgenden Diazokomponcnlcn D NII2 ableiten:The azo dyes can be derived from the following diazo components D NII 2 :
Aniinohenzol,Aniinohenzene,
l-Amino-4-chlorbaizoll-amino-4-chlorobaizole
l-Amino-4-brombcii/ol.1-amino-4-brombcii / ol.
I-Aniino-4-mcthylben/ol.1-aniino-4-methylben / ol.
l-Amino-4-nilroben/oi.l-amino-4-nile robe / oi.
l-Amino-4-cyanben/ol.1-amino-4-cyano-benzene / ol.
l-Amino-2,5-dicyanbcn/ol.1-amino-2,5-dicyanbicn / ol.
I -A mino-4-mct hy !sulfonyl benzol.I -A mino-4-mct hy! Sulfonyl benzene.
l-Amino-4-carbalkoxyben/ol.1-amino-4-carbalkoxyben / ol.
l-Amino-2.4-dichlorbcn/ol.l-amino-2,4-dichlorobyn / ol.
l-Amino-2,4-dibromben/ol.l-amino-2,4-dibromobenzene / ol.
l-Amino-2-mcthyl-4-chlorben/ol.1-amino-2-methyl-4-chlorobenzo / ol.
l-Amiiio-2-lrilliiormethyl-4-chloiben/i>l.l-Amiiio-2-lrilliiormethyl-4-chloiben / i> l.
l-Amino^-cyaiM-chlorhenzol.l-Amino ^ -cyaiM-chlorohenzene.
l-Amiiio-2-Ccirbomclhoxy-4-chlorhcnzol.l-Amiiio-2-Cirbomclhoxy-4-chlorohenzene.
l-Amino-2-carhi)melhox>-4-nilrobenzol.l-Amino-2-carhi) melhox> -4-nilrobenzene.
l-Ainino-2-chlor-4-cyanben/ol.1-ainino-2-chloro-4-cyanben / ol.
l-/\mino-2-chlor-4-nitroben/ol.l - / \ mino-2-chloro-4-nitroben / ol.
l-Amino-2-hrom-4-nitroben/()l.l-amino-2-hrom-4-nitrobene / () l.
l-Amino-2-fhlor-4-carbäthox>bi;iizol.l-Amino-2-fluor-4-carbethox> bi; iizol.
l-Amino-2-chlor-4-mclh>lsuironylben/ol.l-Amino-2-chloro-4-mclh> lsuironylben / ol.
l-\niino-2-mclhylsulfonvl-4-chlorbeii/ol.l- \ niino-2-methylsulfonvl-4-chlorobeii / ol.
I-Amino-2.4-dinilro-6-melhylsiilfj)iiy !benzol.I-Amino-2,4-dinilro-6-methylsiloxyl) iiy! Benzene.
I-A niino-2.4-dinilro-(H2'-hydro\yüth\ !sulfonyl I-benzol. I-A niino-2,4-dinilro- (H2'-hydro \ yüth \! Sulfonyl I-benzene.
l-Amiiio-2.4-dinitro-6-(2'-chlorälhylsiiironyl|- ben/ol.l-Amiiio-2,4-dinitro-6- (2'-chloroethylsiiironyl | - ben / ol.
l-Amino-2-melhylsιιlΓoιlyl-4-nitrobenzol.l-Amino-2-methylsιιιlΓoιlyl-4-nitrobenzene.
l-Amino-2.4-dinilroben/ol.l-amino-2,4-dinilroben / ol.
l-Ainino-2.4-dicyaiibenzol,l-ainino-2,4-dicyaiibenzene,
l-Amino-2-cviin-4-niethvlstilfonvlben/(il.l-Amino-2-cviin-4-niethvlstilfonvlben / (il.
l-Amino-2,6-dichlor-4-cyaiibenzol.1-amino-2,6-dichloro-4-cyaiibenzene.
l-\inino-2.6-dichlor-4-nilrobeH/Ol.l- \ inino-2.6-dichloro-4-nilrobeH / Ol.
l-Aniino-2.4-dicvan-6-chlorben/ol.1-aniino-2,4-dicvan-6-chlorobenzene / ol.
4-Amiiio-hcnzoesiiure-cyclohexy lesler.4-Amiiio-Hcnzoic acid-cyclohexyl lesler.
|-Amino-2.4-dinitro-6-clilorbenzo| und inhesou-| -Amino-2.4-dinitro-6-clilorbenzo | and inhesou-
|-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol, ferner |-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäureamide, wie das | -Amino-2-cyano-4-nitrobenzene, also | -Aminobenzene-2-, -3- or -4-sulfonic acid amides, like that
N-Methyl- oder N.N-Dimethy!- oder -Diiithylamid, N-methyl- or N-N-dimethyl- or -diiithylamid,
N.y-Isnpropyloxypropyl^-amiiio-naphlhalin-6-sulfonsäureamid, N.y-Isnpropyloxypropyl ^ -amiiio-naphlhalin-6-sulfonic acid amide,
N.y-lsopropyloxypropyl-l-aminobenzol^-, -3- oder -4-siilfonsäureamid,N.y-Isopropyloxypropyl-l-aminobenzene ^ -, -3- or -4-sulfonic acid amide,
N-Isopropyl-1-aminobenzole-, -3- oder -4-sulfonsäureamid, N-isopropyl-1-aminobenzenes-, -3- or -4-sulfonic acid amide,
N.j'-Mcthoxypropyl-l-aminohenzoie-, -3- oder -4-sulfonsäureamid,N.j'-methoxypropyl-l-aminohenzoie-, -3- or -4-sulfonic acid amide,
N,N-Bis-(/;-hydroxyäthyl)-l-aminobenzoI-2-, -3- oder ^-sulfonsäurcamid. N, N-bis (/; - hydroxyethyl) -l-aminobenzoI-2-, -3- or ^ -sulfonic acid camide.
l-Amino-4-chlorbenzol-2-suIfonsäureami(l.l-Amino-4-chlorobenzene-2-sulfonic acid ami (l.
und die N-suhslitiiierten Derivale 2.3- oder 4-AminophenyIsiilfamal.and the N-substituted derivatives 2.3- or 4-aminophenyIsilfamal.
2-Amino-4-. -5- oder -e-melhylphcnylsulfamat.2-amino-4-. -5- or -e-methylphenyl sulfamate.
2-Amino-5-niethox>-pheinlsuIfamal.2-Amino-5-niethox> -pheinlsuIfamal.
.VAmino-o-chlorphenylsulfanial..VAmino-o-chlorophenylsulfanial.
.VAmino^e-dichlorphcnvIsulfamat..VAmino ^ e-dichlorophcnvIsulfamat.
4-Amino-2 oder -3-methoxyphcnylsulfamat.4-amino-2 or -3-methoxyphynylsulfamate.
N.N-Dime(byl-2-aminophenylsiilfamal.N.N-Dime (byl-2-aminophenylsilfamal.
N.N-Di-n-bulyl-2-aminophenylsullamat, N.N-Dimelhyl-2-amino-4-chlorpheiiylsiiIfamal.N.N-Di-n-bulyl-2-aminophenylsullamate, N.N-Dimethyl-2-amino-4-chloropheiiylsiiIfamal.
N.n-Propyl-3-aminophcnvlsulfamal.N.n-Propyl-3-aminophynvlsulfamal.
N.N-Di-n-bulyl-3-aminophenjlsulfamat.N.N-Di-n-bulyl-3-aminophenyl sulfamate.
()-(3-Aminophcnyl)-N-morpholin-N-siilfonai.() - (3-Aminophynyl) -N-morpholine-N-silfonai.
O-I.VAminophcnyll-N-piperidiii-sulfonal.O-I.VAminophynyl-N-piperidiii-sulfonal.
N-Cy clohexy!-()-(3-amiiiopheny I l-siilfamal.N-Cy clohexy! - () - (3-amiiiopheny I l-siilfamal.
N-(N-Met h> !anilin l-O-.i-laminophcnylJ-sulfonat.N- (N-Met h>! Aniline l-O-.i-laminophynyl-sulfonate.
N.N-Diiithvl-3-amino-6-meth>lphciiyl-sulfamai.N.N-Diithvl-3-amino-6-meth> lphciiyl-sulfamai.
N-Alh>leniiiiin-()-(4-aniinophen)l)-siilfonat.N-Alh> leniiiiin - () - (4-aniinophen) l) -silfonate.
N.N-Dimelhvl-4-aniinophen)lMilfamal.N.N-Dimelhvl-4-aniinophen) lMilfamal.
O-di-Propylt-O-I.Vaminophenyll-Milfoiial.O-di-Propylt-O-I.Vaminophenyll-Milfoiial.
().,i'-C"hlorütliyl-i )-(2-aminopheny l)-sulfonai.()., i'-C "hlorutliyl-i) - (2-aminopheny l) -sulfonai.
()-Ben/yl-i)-(3-aminophenvl)-Milfunal und O-Alhyl-()-l4-\niiiio-2.6-ilimethyl-phen>l|- Milfonal.() -Ben / yl-i) - (3-aminophenvl) -Milfunal and O-Alhyl - () - 14- \ niiiio-2,6-ilimethyl-phen> l | - Milfonal.
4-.\niinoazohcnzol.4 -. \ Niinoazohcnzol.
.i^'-Diniethyl^-aminoazobenzol..i ^ '- Diniethyl ^ -aminoazobenzene.
2-Melh\l-5-melhox\-4-aminoazohenzol.2-Melh \ l-5-melhox \ -4-aminoazohenzol.
4-/\mino-2-nilroazobenzol.4 - / \ mino-2-nilroazobenzene.
2.>Dimelh()xy-4-aniinoii/obeii/ol.2.> Dimelh () xy-4-aniinoii / obeii / ol.
4'-Metho\>-4-amiiioazobenzol.4'-Metho \> - 4-amiiioazobenzene.
2-Melhyl-4'-me'ho\y-4-amiiioa/ohenz«)l.2-Melhyl-4'-me'ho \ y-4-amiiioa / ohenz «) l.
3.6.4'- Irimelhoxy -4-a min oa/obenzol.3.6.4'-Irimelhoxy -4-a min oa / above zol.
4'-C'hlor-4-aminoazoben/ol.4'-chloro-4-aminoazoben / ol.
2'- oder 3'-('hlor-4-aminoazobenzol.2'- or 3 '- (' chloro-4-aminoazobenzene.
3-Nitro-4-amino-2'.4'-dichlorazobenzol und 4-/\miiioa/iibenzol-4'-sulfonsäiireamid.3-nitro-4-amino-2'.4'-dichlorazobenzene and 4 - / \ miiioa / iibenzene-4'-sulfonic acid amide.
2-Aminolhia/ol.2-aminolhia / ol.
2-Amiiio-.S-nilrolhiaz.ol.2-Amiiio-.S-nilrolhiaz.ol.
2-Λ min o-.S-mel hy !sulfonyl-lh ia zol.2-Λ min o-.S-mel hy! Sulfonyl-lh ia zol.
2-Amino-.S-cyanlhiazol.2-amino-.S-cyano-thiazole.
2-\mino-4-melliyl-5-nilrolhiii/ol.2- \ mino-4-melliyl-5-nilrolhiii / ol.
2-Amino-4-nielhyllhiii/Ol.2-Amino-4-nielhyllhiii / Ol.
2-\miii().4-phciivllhi;i/ol.2- \ miii (). 4-phciivllhi; i / ol.
2-Amiiio-4-(4'-chlor)-pheiiy llhiazol.2-Amiiio-4- (4'-chloro) -pheiiy llhiazole.
2-Amini)-4-(4'-nilro)-phenyllhiazol.2-amini) -4- (4'-nilro) -phenyllhiazole.
3-Aminopy riilin.3-aminopyrilin.
3-Aminochinolin.3-aminoquinoline.
3-Aminop\razi)l.3-aminoparazi) l.
3-Amino-l-phenylpy razol.3-amino-1-phenylpyrazole.
3-Amiiioindazol.3-amiiioindazole.
3-Amtno-l,2,4-iriazol,3-Amtno-l, 2,4-iriazole,
5-(Melliyl-, Atliyl-, Phenyl- oder Benzyl)-1,2,4-Iriazol, 5- (Melliyl-, Atliyl-, Phenyl- or Benzyl) -1,2,4-Iriazole,
3-Amino-l-(4'-meihoxyphenyl)-pyrazol, 2-Aminobenzthiazol,3-amino-1- (4'-meihoxyphenyl) pyrazole, 2-aminobenzothiazole,
2-Amino-6-methylbenzthiazol, 2-Amino-6-meiho.\ybenzthiazol, 2-Amino-6-chIorbenzthiazol,2-amino-6-methylbenzthiazole, 2-amino-6-meiho. \ Ybenzthiazole, 2-amino-6-chlorobenzothiazole,
2-Amino-6-cyanbenzthiazol.2-amino-6-cyanobenzothiazole.
3-Aπlino-5,7-dibΓom-benzthiazol, 3-Amino-benzisothiazol,3-Aπlino-5,7-dibΓom-benzothiazole, 3-amino-benzisothiazole,
S-Amino-S-nitro-y-brom-benzisolhiazoI, 3-Am!no-5-nitro-benzisothiazol, 3,5-Diamino-5-nitro-bcnzisothiazol.S-Amino-S-nitro-y-bromo-benzisolhiazoI, 3-Am! No-5-nitro-benzisothiazole, 3,5-diamino-5-nitro-benzisothiazole.
3-Amino-5-chlor-benzisothiazol, 3-Amino-5-chlor-7-brom-benzisothiazol.3-amino-5-chlorobenzisothiazole, 3-amino-5-chloro-7-bromo-benzisothiazole.
2-Amino-6-thiocyanthiazol,2-amino-6-thiocyanthiazole,
2-Amiπo-6-nilrobenzthiazol,2-Amiπo-6-nilrobenzthiazole,
2-Amino-6-caΓboäthoxybenzthiazol, 2-Amino-(4- oder 6)-melhylsulfonyIbenzthiazol.2-amino-6-caΓboethoxybenzthiazole, 2-Amino- (4- or 6) -methylsulfonylbenzothiazole.
2-Amino-l,3,4-thiadiazol.2-amino-1,3,4-thiadiazole.
2-Amino-l,3,5-lhiadiazol.2-amino-1,3,5-lhiadiazole.
2-Amino-4-phenyl- oder -4-meth\i-1.3.5-thiadiazol, 2-amino-4-phenyl- or -4-meth \ i-1.3.5-thiadiazole,
2-Amino-5-phcnyl-1.3,4-thiadiazol.2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole.
2-Amino-3-nitro-5-mcthylsulfo-thiophen.2-Amino-3-nitro-5-methylsulfo-thiophene.
2-Amiiio-3.5-bis-(nic!hylsiilfo)-ihiophcn, 5-Amino-3-mclhyl-isothiazol.2-Amiiio-3.5-bis- (nic! Hylsiilfo) -ihiophcn, 5-amino-3-methyl-isothiazole.
3- oder 4-Aminophthalimid.3- or 4-aminophthalimide.
Die wasserlöslichen Azofarbstoffe können faserreaktive Gruppen enthalten, wie z. B. s-Triazinylrcstc. die am Triazinring I oder 2 Chlor- oder Bromatome tragen, Pyrimidylresie. die ein oder zwei Chloratomc bzw. eine oder zwei Arylsulfonyl- oder Alkansulfonvlgruppcn am Pyrimidinring tragen. Mono- oder Bis-(;■-Halogen-//-hydroxy propyl)-aminogruppcn. //-Halogcnäthylsulfamylrestc. // - Halogcnäthoxygruppcn. /.' - Halogciiäthylmcrcaptogruppcn. 2 - Chlor - benzthiazolyl - 6 - azogruppen. 2 - Chlor - benzlhiazolyl-6-azogruppen. 2-ChlorbcnzthiazoIyl-6-aminogruppcn. ;· - Halogen - // - hydroxy - propylsulfamvlresle. Chlor - acetylaminogruppcn. \,// - Dibrompropionyigruppen, Vinylsiilfonvlgruppcn und 2.3-Epoxygruppcn. The water-soluble azo dyes can be fiber-reactive Contain groups such as B. s-Triazinyl Rcstc. which carry I or 2 chlorine or bromine atoms on the triazine ring, pyrimidylresia. the one or two chlorine atomsc or one or two arylsulfonyl or alkanesulfonyl groups wear on the pyrimidine ring. Mono- or bis- (; ■ -halogen - // - hydroxy propyl) amino groups. // - Halogenethylsulfamyl radical c. // - Halogenethoxy groups. /. ' - Halogenated ethyl acetate groups. 2-chloro-benzothiazolyl - 6 - azo groups. 2 - chloro - benzlhiazolyl-6-azo groups. 2-chlorobenzthiazoyl-6-amino groups. ; · - Halogen - // - hydroxy - propylsulfamvlresle. Chloroacetylamino groups. \, // - dibromopropiony group, Vinyl silicone groups and 2,3-epoxy groups.
Geeignete faserreaktive Diazokomponente!! sind /. B. Suitable fiber-reactive diazo component !! are /. B.
N./i-Chloräthyl-.VchloM-amino-bcnzolsulfamid (HydrochlorideN./i-Chloräthyl-.VchloM-amino-benzenesulfamid (Hydrochloride
N.//-Chloräthyl-4-aminobcnzol-su!famid (Hydrochloric)). 3-Brom-4-amino-r>i-chloracetophcnon. N.//-Chloräthyl-4-aminobcnzol-su!famid (Hydrochloric)). 3-bromo-4-amino-r> i-chloroacetophynone.
N.;'-Chlor-//-hydroxypropyl-4-aminobcnzolsulfamid. N.; '- Chlorine - // - hydroxypropyl-4-aminobenzene sulfamide.
N./(-Chl'.iräthyl-l-amino-4-naphthylsiilfonamid.N./(-Chl'.iräthyl-l-amino-4-naphthylsilfonamid.
N.//-Chloräthyl-l-amino-3,5-dichlor-benzolsulfamid undN.//-Chloräthyl-l-amino-3,5-dichlor-benzenesulfamid and
4-(;'-Chlor-//-hy droxy-propoxy (-anilin. Als Kupplungskomponenten soien z. B. genannt:4 - (; '- chlorine - // - hydroxy-propoxy (-aniline. As coupling components soien z. B. named:
N./z-Cyanathyl-N-mcthyl-anilin.N./z-Cyanathyl-N-methyl-aniline.
N,N-Bis-(/i-cvanüthy!)-anilin,N, N-Bis - (/ i-cvanüthy!) - aniline,
N-Athyl-N-fdimcthylaminoäthyll-anilin.N-ethyl-N-dimethylaminoethyl aniline.
N.N-Di-/(-hydroxyäthyl-anilin.N.N-Di - / (- hydroxyethyl aniline.
N-Athyl-N-i/Z-lrimethylammoniumäthyl)-anilin. N-ethyl-N-i / Z-trimethylammoniumethyl) aniline.
Ν-Λ t hy i-N-(//-p>ritnidiniumäthyl (-anilin.Ν-Λ t hy i-N - (// - p> ritnidiniumethyl (-aniline.
l-N-/;-C'van;ith\l-N-äthyl-amino-3-methylbcnzol. l-N - /; - C'van; ith \ l-N-ethyl-amino-3-methylbenzene.
N-At hy l-N-(/(.m-pvriclyläthyl (-anilin.N-At hy l-N - (/ (. M-pvriclylethyl (-aniline.
l-N-zi-Cyaniithyl-amino^-melhylbenzol, l-N,N-Di-/;-hydroxyäthyl-amino-3-rhoclanbenzol, l-N-zi-Cyaniithyl-amino ^ -methylbenzene, l-N, N-di - /; - hydroxyethyl-amino-3-rhoclanbenzene,
N-/i'-Cyanüthyl-naphthsultam-(l.8),N- / i'-cyanothyl-naphthsultam- (1.8),
l-N,N-Di-/;-cyanäthyl-3-mcthyl-aminobenzol, N./i'-Cyanäthyl-N./i'-hydroxyälhyl-aminobenwl.l-N, N-Di - /; - cyanoethyl-3-methyl-aminobenzene, N./i'-Cyanäthyl-N./i'-hydroxyälhyl-aminobenwl.
N,,;-Cyanäthyi-2-mcthyl-indol, N^i-Cyanäthyl-tetnihydrochinolin, N-Phenyl-aminobenzol,N ,,; - Cyanäthyi-2-methyl-indole, N ^ i-Cyanäthyl-tetnihydroquinoline, N-phenyl-aminobenzene,
4-Hydroxy-l-methylchinolin-(2), l-Hydroxy-3-mcthylbenzol,4-hydroxy-l-methylquinoline- (2), l-hydroxy-3-methylbenzene,
8-Hydroxychinolin,8-hydroxyquinoline,
3-Cyan-2,6-dihydroxy-4-mcthylpyridin.3-cyano-2,6-dihydroxy-4-methylpyridine.
1,3-Dioxybenzol,1,3-dioxybenzene,
2-Naphthylam!n-5-sulΓomcthylamid, l-Oxy-3-eyanmethylbenzol, I - Phenyl^-methyl-S-pyrazolon, Acctcssigester, sowie Aniline der Formel2-naphthylamine! N-5-sulΓomethylamide, l-oxy-3-eyanmethylbenzene, I - phenyl ^ -methyl-S-pyrazolone, Acctcssigester, as well as aniline of the formula
-N-N
worin c und d Wassersloffatomc, niedere Alkyl-. Alkoxy- oder Alkylmcrcaptorestc oder gegebenenfalls substituierte Phenyl-. Phenoxy- oder Benzylreste sind.where c and d hydrogen atom c, lower alkyl. Alkoxy or alkyl captor radicals or optionally substituted phenyl-. Are phenoxy or benzyl radicals.
Die Gruppe c kann zusätzlich zu den obengenannten Gruppen auch ein Chlor- oder Bromalom. eine Ί riiliiormethylgruppc und eine gegebenenfalls am Stickstoffatom alkylierte, vorzugsweise methylicrte Acylaminogruppc bedeuten, in welcher der Acylrest der Rest einer organischen Monocarbonsäurc, einer organischen Monosulfonsäure, wie Methan-. Athan- oder p-ToluoImonosulfonsäiirc, oder der Rest einer Carbaminsäure- oder eines Kohlcnsüiiicmonocstcrs oder Monoamids. wie Phcnoxycarbonyl. Mcthowcarbonyl und Aminocarbonvl ist.In addition to the groups mentioned above, group c can also be a chlorine or bromine alom. one Ί riiliiormethylgruppc and an optionally am Nitrogen atom alkylated, preferably methylated acylamino group in which the acyl radical the remainder of an organic monocarboxylic acid, an organic monosulfonic acid, such as methane. Athan or p-ToluoImonosulfonsäiirc, or the remainder of one Carbamic acid or carbohydrate monocyst or monoamids. such as phenoxycarbonyl. Mcthowcarbonyl and Aminocarbonvl is.
Die Gruppen R, und R2 können WasscrslofTalome oder niedere, d. h. I bis 4. vorzugsweise 2 bis 4 Kohlcnsloffatomc enthaltende Aikylgruppcii. wie Methyl-. Äthyl-. n-Propyl- oder n-Butylpruppcn sein, die in üblicher Weise substituiert sein können, wie /. B. Benzyl-, //-Phenäthyl-, halogeniert Alkylgruppcn. wie /.'-Chloräthyl-. /i./i./i-I'rinuoräthyl-. /«'.^-Dichlorpropylodcr3-Chlor-2-hydroxypropyl-./;-Cyanäthyl-. Alkoxyalkyl-, wie /»-Äthoxyäthyl- oder Λ-Mcthoxybiityl-. Hydroxyalkyl-. wie /i'-Hydroxyäthyl-. /i.;-Dihydroxyprop>l-. Nitroalkyl-, wie //-Nitroäthyl-, Acylaminoalkyl-. wie //-(Acetyl- oder FormylJ-aminoäthyl-, Fcttsäurca,:yloxyalkyl-.wieFormyloxyalkyl-.//-Acctyloxyäthyl-. /i'.j-Diaccloxypropyl- und --Butyryloxypropyl-, //-(Alkyl- oder Aiylt-siilfonylalkyl-, wie //Viethansulfonyl- älhyl-./i-Äthansiilfonyläihyl-, Vinylsulfonylalkyl-. PhcnylsulfonyJalkyl- und />' - (p - Chlorbcnzolsulfonyl)-äthyl-. Alkyl-odcrArylcarbamoyloxyalkyl-, wie//-Mcihylcarbamyloxyäthyl-, Butylcarbamyloxyäthyl- und /M'htnylcarbamyloxyälhyl-, Alkyl- oder Aryloxycarbonvloxyalkyl-. wie /(-(Mcthoxy-. Ätho^y-, //'-Chloräthoxy-, Isopropyloxy- oder p-'Coluyloxyl-carhxinylowätlivl-. --Acetamidopropyl-, /Mp-Nitrophcnoxy)-äthyl-. //-(p-Hvdroxyphcnoxy)-äthyl-. /H/i'-AcctyläthoxycarbonyD-alhy!-. /(-[(//'-Cyano-, Hydroxy-, Methox>oder Acctoxyl-äthoxycarbonylj-äthyl-. Cyanalkoxyalkyl-, //-Carboxyäthyl-. //-Acclaläthyl-. //-Diäthylaminoäthyl-, />'- C'yanacctoxyäthyl-. />'- Bcnzoyl-The groups R 1 and R 2 can be hydrochloric atoms or lower, ie 1 to 4, preferably 2 to 4 alkyl groups containing 2 to 4 carbon atoms. like methyl-. Ethyl-. n-Propyl or n-Butylpruppcn, which can be substituted in the usual way, such as /. B. Benzyl, // - phenethyl, halogenated alkyl groups. like /.'- chloroethyl-. /i./i./i-I'rinuoräthyl-. / He'.^- dichloropropylodcr3-chlorine-2-hydroxypropyl-./;- cyanoethyl-. Alkoxyalkyl, such as / »- Ethoxyethyl or Λ-Mcthoxybiityl-. Hydroxyalkyl-. like / i'-hydroxyethyl-. /i.;-dihydroxyprop>l-. Nitroalkyl, such as // - nitroethyl, acylaminoalkyl. like // - (acetyl- or formylJ-aminoethyl-, Fcttsäurca,: yloxyalkyl- .like formyloxyalkyl -.//- acctyloxyäthyl-. /i'.j- diaccloxypropyl- and --butyryloxypropyl-, // - (alkyl or alylt -silfonylalkyl-, like // Viethansulfonyl- . / i-Äthansilfonyläihyl-, vinylsulfonylalkyl-, PhcnylsulfonyJalkyl- and />'- (p - chlorobenzolsulfonyl), ethyl-. Alkyl-odcrArylcarbamoyloxyethyl-alkylethyl - and / M'htnylcarbamyloxyälhyl-, alkyl- or aryloxycarbonvloxyalkyl-. like / (- (Mcthoxy-. Etho ^ y-, // '- chloroethoxy-, isopropyloxy- or p-' Coluyloxyl-carhxinylowätlivl-. - Acetamidopropyl-, / Mp-Nitrophcnoxy) -äthyl-. // - (p-Hydroxyphcnoxy) -äthyl-. / H / i'-AcctylethoxycarbonyD-alhy! -. / (- [(// '- Cyano-, Hydroxy-, Methox> or acctoxyl-ethoxycarbonyl-ethyl-. cyanoalkoxyalkyl-, // - carboxyethyl-. // - acclaläthyl-. // - diethylaminoethyl-, />'- cyanoacctoxyethyl-. />' - benzoyl-
«miiilnl- und /Hp-\lko\\- oiler I'henow-beii/o\ll- nicht mehr ;ik IX KnhlenMolTnlonie. ii\\iillnl-( riuppen. l.rliiHhmusueniiiM /u verwendende Azofarbstoffe«Miiilnl- and / Hp- \ lko \\ - oiler I'henow-beii / o \ ll- no longer; ik IX KnhlenMolTnlonie. ii \\ iillnl- (riuppen. l.rliiHhmusueniiiM / u using azo dyes
I )ie (ii lippen Ri iiiul U > enthalten im iilluemeiiieii sind / H die I ar bsi off c der lormcln :I) ie (ii lips Ri iiiul U > contained in iilluemeiiieii are / H the I ar bsi off c der lormcln:
(Ί(Ί
O, NO, N
N NN N
CNCN
O, NO, N
N NN N
( ,H4OII(, H 4 OII
( ,H4CN C, II4CN(, H 4 CN C, II 4 CN
( ,H4(X (K Il(, H 4 (X (K Il
O,NO, N
O, NO, N
CNCN
CNCN
N NN N
N NN N
NK ,1I4OCOCII,!,NK, 1I 4 OCOCII,!,
C ,H4OCO : {) C, H 4 OCO : {)
(.\\U CN (. \\ U CN
O, NO, N
ClCl
ClCl
cn, so. cn so.
O, NO, N
N NN N
CM,CM,
CMUCMU
C,H4 CNC, H 4 CN
C2II4 QM,C 2 II 4 SQM,
QH4 -CNQH 4 -CN
ClCl
O2NO 2 N
N(C2H1CN)2 N (C 2 H 1 CN) 2
CH,CH,
ClCl
O,NO, N
N = NN = N
Cl ClCl Cl
C2H1CNC 2 H 1 CN
C2H4OCOQH5 C 2 H 4 OCOQH 5
O2NO 2 N
N(QHtOCOCH3J2 NHCOQH5 N (QHtOCOCH 3 J 2 NHCOQH 5
NCNC
c (Iic (ii
NR1R,NR 1 R,
wobei R| und Rj die gleiche UedeuliniL1 wie oben '..ibeii. C ein Wasserstoffatom oder eine Metin I-gnippe ist. und Y eine Cyan-, Carhalkow- oder Arslsiilfninlgruppc ist. wie /.M. eine Carhälhow- oder l'heinlsulftiin !gruppe, (ieiiiinnt seien /. U. die Farbstoffe der I ormelii:where R | and Rj the same UedeuliniL 1 as above '..ibeii. C is a hydrogen atom or a Metin I-gnippe. and Y is a cyano, carhalkov, or arsilineal group. like /.M. a Carhalhow or l'heinlsulftiin! group,
NCNC
NC \NC \
/ NC/ NC
NlCIUCIUOC OCIUl2 NlCIUCIUOC OCIUl 2
(IU(IU
C (IlC (Il
C2H4OCONHCJUC 2 H 4 OCONHCJU
CH,CH,
CHCH
C=CH-C = CH-
CH.,CH.,
CH3 CH 3
IOIO
Weiterhin kommen larbsiolle der lormelFurthermore, there are larbsiolle of the lormel
D N N HC C RD N N HC C R
XC NXC N
I) N N \I) N N \
in I rape, in denen X OH oder NIIj. K'in I rape, where X is OH or NIIj. K '
(H1. (ONHj oder COOC2IU. R Il(H 1. (ONHj or COOC 2 IU. R Il
oder (',.lUiiiid \ em Phenol- oder Naphlholrc-i ist. ,!er «aWT -,ii^tiiuicr! -.ei;) im·,:;;. or (', .lUiiiid \ em is phenol- or Naphlholrc-i.,! er «aWT -, ii ^ tiiuicr! -.ei;) im ·,: ;;.
Frliiulungsgcmält /η verwendende St\ r\ llarhsiolle '< > sind diejenigen der Formel (ieeiunele .\nlhrMi.hinonrarbsloHt· sind /. H ll.ilo- !■enieninjispriulukle des UvI )ilndro\>-4.N-duiminos. wie /. U.St \ r \ llarhsiolle '<> are those of the formula (ieeiunele. \ NlhrMi.hinonrarbsloHt · sind /. H ll.ilo-! ■ enieninjispriulukle des UvI) ilndro \> - 4.N-duiminos. how /. U.
2- oder >Hrom-l.vdili>dro\>-4.N-(li;imino-2- or> Hrom-l.vdili> dro \> - 4.N- (li; imino-
Miilhrachinon.Miilhraquinone.
.V7-I)ibroni-I.S-dihvdr(>\\-I.X-diiiniiii(i-.V7-I) ibroni-I.S-dihvdr (> \\ - I.X-diiiniiii (i-
iinlhriichinon. ferneriinlhriichinon. further
l.4-l)iiiniino-2..V(|iehlor-anthracliinon.l.4-l) iiiniino-2..V (| iehlor-anthracliinon.
l.4-l)iamino-5-nilro-anlhraehinou.l.4-l) iamino-5-nilro-anlhraehinou.
I - \inino-2-pheno\>-4-hulro\s-aiiihiaehinon.I - \ inino-2-pheno \> - 4-hulro \ s-aiiihiaehinon.
I Aniino-2-plKiislniereapio-4-hs(lro\\-I Aniino-2-plKiislniereapio-4-hs (lro \\ -
aiilhrachinon.aiilhraquinone.
NaI h\ |o\M-4-h\(lrNaI h \ | o \ M-4-h \ (lr
anlhraehinon undanlhraehinon and
I-Λ 1111110-2-1,.'-IHeIIiI-Λ 1111110-2-1, .'-IHeIIi
antlirachinon.antlirachinone.
I.vl)ihvclroxv-4.X-diamino-2- oderI.vl) ihvclroxv-4.X-diamino-2- or
->(.V-nietho\>-4 -hvdrowphen^il-anliiraeiiinon.-> (. V-nietho \> - 4 -hvdrowphen ^ il-anliiraeiiinon.
l.5-l)ihvilro\y-4.X-(hamino-2- oder -<-l4 -In-l.5-l) ihvilro \ y-4.X- (hamino-2- or - <- l4 -In-
drow- und/oder 4-mell)o\\-phcnsl)-anlhra-drow- and / or 4-mell) o \\ - phcnsl) -anlhra-
ehinon.ehinon.
I.Vl)ih>dro\\-4.X-dianiino-2- oiler -.V(4'-h\-I.Vl) ih> dro \\ - 4.X-dianiino-2- oiler -.V (4'-h \ -
dro\\-2-'-melh\lplien\ll-aniliracliinon.dro \\ - 2 -'- melh \ lplien \ ll-aniliracliinon.
1.5-Dili vdri)\y-4-ii mi no-X-acetox\iith\lami I1O-2- oder - V(4'-h\dro\\phcii>l|-anlhrachinon.1.5-Dili vdri) \ y-4-ii mi no-X-acetox \ iith \ lami I1O-2- or - V (4'-h \ dro \\ phcii> l | -anlhraquinone.
1.4-1 )ianiino-2..'i-anlhraeliinon-(liearb(i\iniid.1.4-1) ianiino-2 .. 'i-anlhraeliinon- (liearb (i \ iniid.
I-I Iulro\>-4^11111110-2.3-antIiraehinon-dicarhov-I-I Iulro \> - 4 ^ 11111110-2.3-antIiraehinon-dicarhov-
V2H4OCONHCH5 I.X-DiIn dro\>-4-( p-meiho\>phen> laniinoi-V 2 H 4 OCONHCH 5 IX-DiIn dro \> - 4- (p-meiho \>phen> laniinoi-
vnitio-anthrachinon.vnitio-anthraquinone.
l-llvdro\v-4-|4'-(p>rrolidon-2-\l-H-phen,l-l-llvdro \ v-4- | 4 '- (p> rrolidon-2- \ l-H-phen, l-
amino-anthrachinon und
p-Nilro-p'-phenvlaminoa/oben/ol.amino-anthraquinone and
p-Nilro-p'-phenvlaminoa / above / ol.
Die erlindungsgemäU verwendeten wasserlöslichen Reaklivfarhslolte können als faserreaklive Reste /. U. die folgenden Reste und Substiluenten aufweisen:The water-soluble ones used in accordance with the invention Reaklivfarhslolte can be used as fiber reactive remnants /. U. have the following radicals and substituents:
('hlormaleinylaminogruppen. die Propioluruppienmg. Mono- und Dichlorcmlonylaminogrupiicn. Brom- oder Chloracrylaminogruppen, Acrylaminogruppen. Vinylsulfongruppen und insbesondere die einen labilen Substitiieiilen enlhaltenden (iruppieningen, welche unter Mitnahme des Bindiingsclck-Ironenpaares leicht aufspaltbar sind. /. B. aliphatisch gebundene Schwefelsäure- oder Thioschwefelsäurcestergruppen und aliphatisch gebundene Sulfonvl- oder Sulfonyloxygruppen oder Ilalogenatome, insbesondere ein aliphatisch gebundenes Chloratom. Zweckmäßig stehen diese labilen Suhstituenlen in χ- oder /-'-Stellung eines aliphatischen Restes, der über eine Aminocarbonyl- oder Aminosulfonylgruppe an das Farbstoflmolekü! gebunden ist; bei den in Betracht kommenden Farbstoffen, die als labile Substituenten Halogenatome enthalten, können diese austauschbaren Halogenatome auch z. B. in einem Acetylrest oder in λ- und //-Stellung eines Propionylrestes stehen. Beispiele für solche Reste sind z. B. Chlor- oder \,//-Dichlor- oder Dibrompropionylaminogruppen oder x-Chloracetylaminogruppen. Vorzugsweise befinden sich jedoch die abspaltbaren Halogenatome in einem vorzugsweise 2 bis 3 Ringheteroatome, insbesondere Ringstickstoffatome enthaltenden heterocyclischen Rest, z. B. in einem Phthalazin-, Pyridazin-. Pyridazon-, Chinoxaiin-, Chinazolin-, Oxazol-, Thiazol-, vor allem aber in einem Pyrimidin- oder insbesondere Triazinring, z. B. in einer Gruppierung der('Hlormaleinylaminogruppen. the Propioluruppienmg. Mono- and dichloromlonylamino groups. Bromine or chloroacrylamino groups, acrylamino groups. Vinyl sulfone groups and especially those containing a labile substituent (iruppieningen, which taking along the binding iron pair are easily split. /. B. aliphatically bonded sulfuric acid or thiosulfuric acid ester groups and aliphatically bonded sulfonic or sulfonyloxy groups or halogen atoms, in particular an aliphatically bonded chlorine atom. Appropriately, these unstable Suhstituenlen are in χ- or / -'- position of an aliphatic radical connected via an aminocarbonyl or aminosulfonyl group the dye molecule! is bound; at the into consideration Coming dyes that contain halogen atoms as labile substituents can make these interchangeable Halogen atoms also e.g. B. in an acetyl radical or in λ- and // - position of a propionyl radical stand. Examples of such residues are e.g. B. chlorine or \, // - dichloro or dibromopropionylamino groups or x-chloroacetylamino groups. Preferably located however, the halogen atoms which can be split off are in a preferably 2 to 3 ring heteroatoms, in particular Heterocyclic radical containing ring nitrogen atoms, e.g. B. in a phthalazine, pyridazine. Pyridazone, quinoxaine, quinazoline, oxazole, thiazole, but especially in a pyrimidine or in particular Triazine ring, e.g. B. in a grouping of
oniieloniiel
IlIl
Nil C C /Nile C C /
N NN N
C
I laloucnC.
I laloucn
worin /. ein Wasserstoffaloni. cine gegebenen .ills substituierte Aminogruppe, cine veriitherte Oxy- oder Mercaptogruppen oder ein Ilalogenatom oder eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bedeutet. Die Ilalogenatome sind /. Ii. Brornatome. vorzugsweise jedoch ('hlnrnlnrni- Von hi'uiinili'r^m I ntcri'ssi· isl dii1 Verwendung von Farbstoffen, welche die Gruppierung der Formelwhere /. a hydrogen aloni. A given .ill denotes a substituted amino group, a substituted oxy or mercapto group or an ilalogen atom or an alkyl, aryl or aralkyl group. The ilalog atoms are /. Ii. Bromine atoms. but preferably ( 'hlnrnlnrni- Von hi'uiinili'r ^ m I ntcri'ssi · isl dii 1 use of dyes which correspond to the grouping of the formula
Nil C C /,Nile C C /,
N NN N
C"
I laloucnC "
I laloucn
enthalten, worin Z1 ein C'hloraloni. eine NU,-Gruppe oder den Rest eines aliphatischen oder aromatischen Amins bedeutet, ferner solche faserreaktive Gruppen, deren abspaltbarer Substiluent eine insbesondere an ein Kohlenstoffatom eines heterocyclischen Restes gebundene quaternäre Ammonium- oder Ilydraziniumgruppe darstellt, d. h. eine Gruppe der Formelcontain, wherein Z 1 is a C'hloraloni. a NU, group or the remainder of an aliphatic or aromatic amine, also those fiber-reactive groups whose removable substituent is a quaternary ammonium or ilydrazinium group bonded in particular to a carbon atom of a heterocyclic radical, ie a group of the formula
N NN N
Nil C C" ΝΚΊΙ,Ι.ΝΙΙ:Nile C C "ΝΚΊΙ, Ι.ΝΙΙ:
NHC"NHC "
N C
CCNC
CC
I II I
ClCl
ClCl
N(CH.,), N H,
ClN (CH.,), NH,
Cl
worin Z2 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder eine verätherle ()\y- oder Mercaptogn.ppe bedeutet.where Z 2 is a hydrogen atom, an optionally substituted amino group or an ethereal () \ y- or mercaptogn.ppe.
Die erritulungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe sind in großer Anzahl bekannt. Sie können nach an sieh üblichen Methoden hergestellt werden. /. B. durch Acylierung von primäre oder sekundäre \minogruppen aufweisenden FarbstolTeu der \erschiedensteii Klassen, inshesondere aber der Anlhrachinon-. l'hlhalocvaniii- oder A/o-Reihe mit Ac\lierungsmitleln. die eine bzw. mehrere reaktionsfähige Gruppen enthalten. Als solche Aevlienmgsmillel seien /. M. die Anhydride oiler Chloride tier ilen oben angeführten aliphatischen Ac\ laniiiioreslen entsprechenden Säuren. /. H. der Acrylsäure. Propiolsäure. Chlornialemsäure. C 'hloracry Isäiire. \..>'-l )ibronipropionsäui e. ,>■-( 'hlorpropiony Isäure etc.. \or allem aber die t.\<.'\i heierocyclischen Reaktiv resten entsprechenden Ilalogenide, d. h. /. H. folgenden genannt:The dyes to be used according to the invention are known in large numbers. They can be produced by conventional methods. /. B. by acylation of primary or secondary dyes of the various classes, but especially the anlhraquinone. Halocvaniii or A / o series with aeration agents. which contain one or more reactive groups. As such Aevlienmgsmillel /. The anhydrides and chlorides of the acids listed above correspond to the aliphatic acids. /. H. acrylic acid. Propiolic acid. Chlornialemic acid. Chloracry Isäiire. \ ..>'- l) ibronipropionsäui e. ,> ■ - ('hlorpropiony isic acid etc .. \ but above all the t. \ <.' \ I heierocyclic reactive radicals corresponding ilalogenides, ie /. H. called the following:
2-1 lalogenben/lhia/ol- oder -oxazolcarbon- oder -siilfoiisäiiiechlond.2-1 lalogenben / lhia / ol- or -oxazolcarbon- or -siilfoiisäiiiechlond.
.Vfi-Dichlorpy ri da ziii-.^-carbon sau rech Io rid.
1 elrachloip>rida/iii..Vfi-Dichlorpy ri da ziii -. ^ - carbon sau rech Io rid.
1 elrachloip> rida / iii.
4.5-l)iclilorp_\ riilazon-lhl-v l-propionsäuiechloriil. 4.5-l) iclilorp_ \ riilazon-lhl-v l-propionsäuiechloriil.
4.5-nichlor-1-nhen>Ipyridazon-carbon- oder
-siillonsäui echloriil.4.5-nichlor-1-sewing> Ipyridazon-carbon- or
-siillonsäui echloriil.
4.5-1 iiclilorpy ridazonpropionsäurechlorul.
1.4-1 )ichlorphlhala/ineai bon- oder -.ullOnsiiurechlorid.
4.5-1 iiclilorpy ridazonpropionic acid chlorul.
1.4-1) ichlorphlhala / ineai bon- or -ullionic acid chloride.
2..'-I )ichlorchiuo\aliiicarbou- oder -siillonsäui echloriil. 2 ..'- I) ichlorchiuo \ aliiicarbou- or -siillonsäui echloriil.
2.4-1 iichlorchiiiazrlincarbon- '.uler -sulfonsäiirechlorid. 2.4-1 iichlorchiiiazrlincarbon- '.uler -sulphonic acid chloride.
2.4.(i-l ι ichlor- oiler 2.4.d-1 ribrompx rimidin und
deren Derivate, die z. H. in 5- Position eine Cv ,in-.
Nitro-. Mcllnl-, Äthyl-, C'arbamid-. Sulfamid-.
CarbometliovN-. Cn balko\\-, \c\l- (z.H. Hen-/o\l-,
\cel\l- oder Propionsl-I. \lken\l- (z.H.
\ll\l- oder Chlor\in\ I-1. oder eine substituierte
\lkvl- (z. H. Carboxy-methyl-, Clilormethyl- oiler
Hiommelhyl-l Gruppe tragen.
2.4.5.6- lelraehlor- oder 2.4.5.(>- relrahronipy rimidin.
2.4. (Il ι ichlor- oiler 2.4.d-1 ribromopx rimidine and its derivatives, which for example in the 5-position have a Cv, in-, nitro, methylene, ethyl, carbamide, sulfamide . CarbometliovN-. Cn balko \\ -, \ c \ l- (zH Hen- / o \ l-, \ cel \ l- or Propionsl-I. \ Lken \ l- (zH \ ll \ l- or chlorine \ in \ I-1. or a substituted \ lkvl- (e.g. carboxy-methyl-, clilormethyl-oiler hiommelhyl-1 group.
2.4.5.6- lelraehlor- or 2.4.5. (> - relrahronipy rimidin.
2.f)-Dichliii- oder 2.d-Dibrom-4-cai boätlii>\\-
py rimidin.2.f) -Dichliii- or 2.d-Dibrom-4-cai boätlii> \\ -
py rimidin.
2.4.5-1 riehlorpy rimidin.
5-Nitro-(i-mct hy l-2.4-dichlorp\ rimidin.
2.4-Dichlorpv riniidin-6-carbonsäurechloi id.
2.4-Die hlorpy r i in id in-5-car hon säurechlor id.
2.(i-Dichlor- oiler 2.(i-Dibiompyrimidin-4- oder
-5-carbonsäure- oder -sulfonsäureamide bzw.
-4- oder -5-carbonsäure-oder -Milionsäuieehloiid.
i^-Dichlorpyrimidin-S-siilfonsäure,
2,4-Dichlor-5-chlormclhyl-6-melhyIpy rimidin.
2.4-I)ibroin-5-hrommethyl-6-methylpyTimidin.
2.4-Dichlor-5-chlormcthy Ipy rimidin.
2.4-Dibrom-5-brommelhyIpyrimidin.
2.5.6-Trichlor-4-mcthylpy rimidin.
2.6-Dichlor-4-lrichKirnicthylpyrimidin oder insbesdiidere
2.4.5-1 riehlorpy rimidin.
5-nitro- (i-mct hy l-2.4-dichloroprimidine.
2.4-dichloropriniidin-6-carboxylic acid chloride.
2.4-The hlorpy ri in id in-5-car hon acid chlorine id.
2. (i-Dichloro-oiler 2. (i-Dibiompyrimidine-4- or -5-carboxamides or sulfonic acid amides or
-4- or -5-carboxylic acid or milionic acid monoxide. i ^ -Dichloropyrimidine-S-silfonic acid,
2,4-dichloro-5-chloromethyl-6-melhyIpyimidine.
2.4-I) ibroin-5-hromomethyl-6-methylpyimidine.
2.4-dichloro-5-chloromcthy Ipyimidine.
2.4-dibromo-5-brommelhyIpyrimidine.
2.5.6-trichloro-4-methylpyimidine.
2.6-dichloro-4-lrichKirnicthylpyrimidin or especially
I-McthansulfonyM.S-dichlor-n-methy Ipy rimidin. I-McthansulfonyM.S-dichloro-n-methy Ipy rimidin.
i4-Diniclhansiilfonyl-5-chlor-6-niethylpyrimidin, i4-Diniclhansilfonyl-5-chloro-6-niethylpyrimidine,
lAn-Trichior-l.-i.S-iriazin bzw. 2.4.6-Trihrom-I,3.5-triazin.
4.6-DichIor-1.3.5-iriazinc.lAn-Trichior-1.-iS-iriazine or 2.4.6-trihrom-1,3,5-triazine.
4.6-dichloro-1.3.5-iriazinc.
clic in 2-Slclliing substituiert sind durch einen Arylodci Alkyl rest. /. I). einen Phenyl-. Melnyl- oder Athylresl. oder durch den Rest einer aliphatischen oder aromatischen, über das Schwefelatom gebundenen Mercapto- b/vv. über das Sauerstoffatom gebundenen Hydroxylverbindung, oder insbesondere durch eine Nl li-( iiuppe oder durch den Rest einer über das Stickstoffatom gebundenen aliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen Aminoverbindung. Als solche Verbindungen, deren Reste durch m l'msel/ung mit Trihalogentria/inen in 2-Stellung an den I 'ria/inkern gebunden werden können, seien /. H. die folgenden erwähnt: aliphatische oder aromatische Mercapto- oder llydroxylvcrbindungen. wie Thinalkohole. Thioglykolsäure. Thioharnstoff. Thiophe- >· nole. Methyl-, Äthyl-. Isopropylalkohol. Glycolsäure. Phenol. Chlor- oder Nitrophenole. Phenolcarhon-clic in 2-Slclliing are substituted by an arylodci Alkyl rest. /. I). a phenyl. Melnyl or Athylresl. or by the remainder of an aliphatic or aromatic bonded via the sulfur atom Mercapto- b / vv. Hydroxyl compound bonded via the oxygen atom, or in particular by a Nl li (ii group or by the remainder of a Aliphatic, heterocyclic or aromatic amino compound bonded via the nitrogen atom. As such compounds, the residues of which are indicated by m l'msel / ung with trihalogen tria / ines in the 2-position the I 'ria / incern can be bound to be /. H. Mentioned the following: aliphatic or aromatic Mercapto or hydroxyl compounds. like thinal alcohols. Thioglycolic acid. Thiourea. Thiophene-> nole. Methyl, ethyl. Isopropyl alcohol. Glycolic acid. Phenol. Chlorophenols or nitrophenols. Phenolic carbon
iinii -»:iilfiinc:i nrrn Nhinhthnlr» \I:inhlhr»lciilfrmc:i iiri'ii ■ - - r " " ι · — iinii - »: iilfiinc: i nrrn Nhinhthnlr» \ I: inhlhr »lciilfrmc: i iiri'ii ■ - - r "" ι · -
usw.. insbesondere aber Ammoniak und acylierbarc Amir 'gruppen enthaltende Verbindungen, wie lly- '" droxylamin. Hydra/in. Phcnylhydrazin. Phenylhydra-/insulfonsäuren, C'arbamidsäure und ihre Derivate. Semi- und Thiosemicarbazide und -carbo/one. Methyl-. Äthyl-, Isopropyl-. Methoxyäthyl-. Methoxyoxypropylamin. Dimethyl-. Diäthyl-. Methylphenyl-, -'"· Älhylphenylamin. (hloräthylamin. Äthanolamine. Propanolamine. Ben/vlamin. C'yclohexylamin. Morpholin. Piperidin. Pipenizin. Aminokohlensäureester. Aminoessigsäureäthylester. Ami noüthansul fonsaure. N-Methylaminoäthansulfonsäurc. vor allem aber aro- v> malische Amine, wie Anilin. N-Methylanilin. Toluidine. Xylidinc. C'hloraniline. p- bzw. m-Aminoacetanilid. Nitraniline. Aminophenole. Nitrotoluidine. Phenylendiamine. Toluylendiaminc. Anisidin. Phcnetidin. Diphcnylamin. Naphthylamin. Aminonaphtho- r> Ie. Diaminonaphthaline und insbesondere saure Gruppen enthaltende Aniline, wie Sulfanil-. Metanil-, Orthanilsäurc, Anilindisulfonsäurc Aminobenzylsulfonsäure. Anilin-. "i-Methansulfonsäure. Aminodibenzoesäure. Naphthylaminmono-. -di- und -trisulfonsäurcn. 4n Aminobenzoesäuren, wie 1- oder 2-Oxy-5-aminoben/oesäurc:. Aminonaphlholmono-. -di- und -trisulfonsäiircn. Aminobcnzocsäure-sulfonsäure etc.. ferner auch gefärbte Verbindungen, b/vv. Verbindungen mit Farbstoffcharakter. z. B. ^-Nitro-'l'-aminostilben- ·»! tlisiilfonsäure und Aminoazofarbstoffc tier Aminoanthrachinone oder Phthalocyanine, die noch mindestens eine reaktionsfähige Aminogruppe enthalten. etc. In particular, however, compounds containing ammonia and acylatable amine groups, such as lly- '"hydroxylamine, hydrain, phenylhydrazine, phenylhydra- / insulphonic acids, carbamic acid and their derivatives, semi- and thiosemicarbazides and -carbo / ones, methyl -. Ethyl, isopropyl, methoxyethyl, methoxyoxypropylamine, dimethyl, diethyl, methylphenyl, - '"· ethylphenylamine. (hloräthylamin. ethanolamines. Propanolamines. Ben / ylamine. C'yclohexylamin. morpholine. piperidine. Pipenizin. Aminokohlensäureester. Aminoessigsäureäthylester. Ami noüthansul fonsaure. N-Methylaminoäthansulfonsäurc. but especially aro- v> Malian amines such as aniline. N-methyl aniline. Toluidine -....... -trisulfonsäurcn Metanil-, Orthanilsäurc, Anilindisulfonsäurc Aminobenzylsulfonsäure aniline "i-methanesulfonic Aminodibenzoesäure Naphthylaminmono- di- and 4n aminobenzoic acids, such as 1- or 2-oxy-5-amine up / oesäurc Aminonaphlholmono- :. .Di- and -trisulfonic acid, aminobenzocic acid-sulfonic acid etc .. also colored compounds, b / vv. compounds with coloring character, e.g. ^ -nitro-'l'-aminostilbene- · »! tlisiilfonsäure and Aminoazofarerstoffc tier Aminoanthraquinones or Phthalocyanine, which still contain at least one reactive amino group.
Die Einführung der in 2-Stellung durch den Rest ~>n einer Hvdrowl-, Mercapto- oder Aminovcrbindiing b/.w. Ammoniak substituierten Triazinresle kann zweckmäßig auch in der Weise geschehen, daß man in dem durch Kondensation hergestellten Chlortriazinfarbstofr ein Halogenatom durch Umsetzung mit einem bzw. verschiedenen der obengenannten Verbindungen ersetzt.The introduction of the in 2-position by the remainder ~> n a hvdrowl, mercapto, or amino bond b / .w. Ammonia substituted triazine soles can expediently also done in such a way that one in the chlorotriazine dye produced by condensation replaced a halogen atom by reaction with one or different of the above-mentioned compounds.
Ferner kann man in den wie angegeben hergestellten Farbstoffen, die einen /i-Chlorpropionyl-. v/-Dichlor- oder Dibrompropionylrest aufweisen, diese nach trag- t>o lieh erfindungsgemäß durch Halogenwasserstoffabspaltung mittels alkalisch reagierenden Mitteln in einen ungesättigten Acylrest, z. B. einen Acryl-, einen Chlor- oder Bromalkylrest umwandeln.Furthermore, in the dyes prepared as indicated, the / i-chloropropionyl-. v / -dichlor- or have dibromopropionyl radical, this according to trag- t> o borrowed according to the invention by splitting off hydrogen halide by means of alkaline agents in an unsaturated acyl radical, e.g. B. convert an acrylic, a chlorine or bromoalkyl radical.
Die wasserlöslichen faserreaktiven Farbstoffe, die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden, können weiterhin die folgenden faserrcaktiven Gruppen aufweisen: The water-soluble fiber-reactive dyes used in accordance with the present invention can also have the following fiber-active groups:
2-Melh\llhi()-4-lliiorpyrimidin-.'i-carbon\l-.2-Melh \ llhi () - 4-lliiorpyrimidine-. ' i -carbon \ l-.
2.4-Hi-.-(phenv Isiilfonv l)-tria/in\ I6-.2.4-Hi -.- (phenv Isiilfonv l) -tria / in \ I6-.
2-l.V-('arbo\_\phenvl)-siilfonv l-4-chlortria/invl-fi-. 2-l.V - ('arbo \ _ \ phenvl) -siilfonv l-4-chlortria / invl-fi-.
2-13'-SuI l'npheiiN I)-SU I fön \l-4-chlor-Iria/iinl-d-. 2-13'-SuI l'npheiiN I) -SU I fön \ l-4-chloro-Iria / iinl-d-.
2.4-Bis-l.V-carbo\> phen\ l-sulfonv I- Γ)-iria/invl-fi-. 2.4-Bis-l.V-carbo \> phen \ l-sulfonv I- Γ) -iria / invl-fi-.
2-( arbow melhylsulfonyl-pvrimidinyl-4-.2- (arbow methylsulfonyl-pvrimidinyl-4-.
2-Meih\l-Milfoiiyl-6-methyl-p\rimidinyl-4-.2-Meih \ l-Milfoiiyl-6-methyl-p \ rimidinyl-4-.
2.C>-BMiiethv Isulfoin l-ps rimidiny 1-Ci-.2.C> -BMiiethv Isulfoin l-ps rimidiny 1-Ci-.
2.Ci-His-iiiethvlsulfon\l-5-chlor-pvrimidinv1-4-.2. Ci-His-iiiethvlsulfon \ l-5-chloro-pvrimidinv1-4-.
2.4-Bis-niethν IsIiIfon\ l-pyriniidinvl-5-siilfoiivl-2-Mclhv Isiilfonyl-pv rimidinv I-4-.2.4-Bis-niethν IsIiIfon \ l-pyriniidinvl-5-siilfoiivl-2-Mclhv Isilfonyl-pv rimidinv I-4-.
2-Phenvlsiilfoiivl-p\rimiilinyl-4-.2-phenyl-vinylolyl-4-.
2 I iichlormeth\lsulfonyl-Ci-melh\lp\ rimidinv I-4-.2 I iichlorometh \ lsulfonyl-Ci-melh \ lp \ rimidinv I-4-.
^- VIi1I U ν klllfiinv i-S-rlili tr-fi-mijtji vjn\ !'inii'i!!1. \ 1-4-.^ - VIi 1 I U ν klllfiinv iS-rlili tr-fi-mijtji vjn \! 'Inii'i !! 1st \ 1-4-.
2-Melh\lsiilfon\l-5-brom-Ci-mcthvlnvrimidinvl-4-. 2-Melh \ lsilfon \ l-5-bromo-Ci-mcthvlnvrimidinvl-4-.
2-Meih\lsiiironyl-S-chlor-fväthvl-pyrimidin>l-4-.2-Meih \ lsiiironyl-S-chloro-fväthvl-pyrimidine> 1-4.
2-Methvlsiilfi.nyl-5-chlor-ft-chlormethylpv rimidinyl-4·.2-Methvlsilfi.nyl-5-chloro-ft-chloromethylpv rimidinyl-4 ·.
2-Methvlsiilfon>l-4-chlor-Ci-meth\lpvrimidin-5-sulfonvl-. 2-Methvlsilfon> 1-4-chloro-Ci-meth \ lpvrimidin-5-sulfonvl-.
2-Meth>lsulfonvl-5-ni(ro-Ci-methvl-2-meth> lsulfonvl-5-ni (ro-Ci-methvl-
pvrimid"inyl-4-.pvrimid "inyl-4-.
2..s.Ci-"rrismethylsulfon>l-p\rimidiiivl-4-.2 .. see Ci- "rismethylsulfon> lp \ rimidiiivl-4-.
2-Methvlsulfonyl-.\6-dimelhyl-pvrimiiliiivl-4-.2-Methylsulfonyl-. 6-dimethyl-pvrimiiliiivl-4-.
2-Äthylsulfonvl-S-ehlor-Cvmcthv l-pv rimidinv I-4-.2-Ethylsulfonvl-S-ehlor-Cvmcthv l-pv rimidinv I-4-.
2-MeIhVIsIiIfOiIyI-(VChIOr-Py rimidinyl-4-.2-MeIhVIsIiIfOiIyI- (VChIor-pyrimidinyl-4-.
2.6-Bis-methvlsulfonvl-5-ehlor-pyrimitliii>l-4-.2.6-bis-methvlsulfonvl-5-chloro-pyrimitliii> 1-4.
2-Methvlsuironyl-6-earboxv-pv rimidinv I-4-.2-methvlsuironyl-6-earboxv-pv rimidinv I-4-.
2-Methvlsulfonyi-5-siilfo-p\ rimidinv 1-4"-.2-Methvlsulfonyi-5-siilfo-p \ rimidinv 1-4 "-.
2-Mclhylsulfonyl-6-carhometho\\- pv rimidinyl-4-.2-methylsulfonyl-6-carhometho \\ - pv rimidinyl-4-.
2-Met hy lsulfonyl-5-carbo.\y-p\ rimidinv I-4-.2-Met hy lsulfonyl-5-carbo. \ Y-p \ rimidinv I-4-.
2-Mcth}lsulfopvl-5-cyan-6-metho\>pv rimidinyl-4-.2-Mcth} lsulfopvl-5-cyano-6-metho \> pv rimidinyl-4-.
2-Melhylsulfonvl-5-chlor-pvrimidinvl-4-.2-methylsulfonvl-5-chloro-pvrimidinvl-4-.
2-Sulfoäthylsulfonyl-6-melhyl-p\rimidin\l-4-.2-sulfoethylsulfonyl-6-methyl-p \ rimidin \ 1-4.
2-Methvlsulfonvl-5-brom-p\rimid;n\l-4-.2-methylsulfonyl-5-bromo-primide ; n \ l-4-.
2-Phenvlsulfonvl-5-chlor-pvrimidih>l-4-.2-Phenylsulfonvl-5-chloro-pvrimidih> 1-4.
2-("arboNymcthvl-siilfonvl-5-clilor-6-metli>lpvrimidiiivl-4-, 2 - ("arboNymcthvl-siilfonvl-5-clilor-6-metli> lpvrimidiiivl-4-,
2-Methvlsulfonvl-Cvchlor-pvrimidin-4- uiiil -5-earhoiiyl-.2-Methvlsulfonvl-Cvchlor-pvrimidin-4-uiiil -5-earhoiiyl-.
2.6-Bis-(mcthvlsulfonvl)-pvrimidin-4- oiler -5-carbonyl-.2.6-bis- (mcthvlsulfonvl) -pvrimidin-4-oiler -5-carbonyl-.
2-ÄtliylsuIfonvl-6-chlor-pyrimiclin-5-i:arbciii>l-.2-Ätliylsulfonvl-6-chloro-pyrimicline-5-i: arbciii> l-.
2.4-Bis-(melhvlsulfonvl)-pyrmiidin-5-siilfoii\i-.2.4-bis- (melhvlsulfonvl) -pyrmiidin-5-siilfoii \ i-.
I-Methylsulfonyl^-chlor-e-methylpyrimidin-5-sulfonyl- oder -carbonyl-.I-methylsulfonyl ^ -chlor-e-methylpyrimidine-5-sulfonyl- or -carbonyl-.
2-ChIorbenz.lhiazoI-5- oder -6-carbonyl- oder -5- oder -6-sulfonyl-,2-chlorobenz.lhiazoI-5- or -6-carbonyl- or -5- or -6-sulfonyl-,
2-Arylsulfonyl- oder 2-Alkylsiilfonylbenzthiazol-5- oder -6-carbonyl- oder -5- oder -6-sulfonyl-.2-Arylsulfonyl- or 2-Alkylsilfonylbenzthiazol-5- or -6-carbonyl- or -5- or -6-sulfonyl-.
wie 2-Methylsulfonyl- oder 2-ÄthvIsulfonyl-benzlhiazol-5- oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl-.like 2-methylsulfonyl- or 2-ÄthvIsulfonyl-benzlhiazol-5- or -6-sulfonyl- or -carbonyl-.
l-Phenylsulfonyl-benzthiazol-S- oder -6-sulfonyI-l-phenylsulfonyl-benzthiazole-S- or -6-sulfonyI-
oder -carbonyl- und die entsprechenden Derivateor carbonyl and the corresponding derivatives
von 2-SuIfOiIyIbCnZIhJaZoI-S- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-.of 2-SuIfOiIyIbCnZIhJaZoI-S- or -6-carbonyl- or -sulfonyl-.
die am ankondensierlen Benzolring Sulfidgruppen enthalten, wiewhich contain sulfide groups on the ankondensierlen benzene ring, such as
2-Chlorbenzthiazol-5- oder -6-carbonyl- oder -clllfnn \;l- 2-chlorobenzothiazole-5- or -6-carbonyl- or -clllfnn \; l-
2-Chlorbciizimiila/ol-5- oder -6-earbonyl- oder2-Chlorbciizimiila / ol-5- or -6-earbonyl- or
-sulfonyl-, ,-sulfonyl-,,
2-Chlor-l-meihylhenzimidazol-5- oder -6-earbony!- oder -sulfonyl-,2-chloro-1-methylenzimidazole-5- or -6-earbony! - or -sulfonyl-,
2-Chlor-4-methylthiazol-(l,3)-5-carbon\l- oder i -4- oder -5-siilfonyl-Reste2-chloro-4-methylthiazole- (1,3) -5-carbon \ l- or i -4- or -5-silfonyl residues
und das N-O.\yd des Chlor- oder ^Nitrochinolinö-carbonyl-Rcstes.and the N-O. \ yd of the chlorine or nitroquinolino-carbonyl residue.
Genannt seien ferner dieAlso mentioned are the
2,2,3,3-Tctrafluor-cyclobutanearbonyl-l- oder in -sulfonyl-1-,2,2,3,3-Tctrafluorocyclobutanearbonyl-l- or in -sulfonyl-1-,
2-Fhior-2-chlor-3.3-difluorevclohutan-I-carbonyl- und2-Fhior-2-chloro-3.3-difluorevclohutane-I-carbonyl- and
/i'-(2,2,3,3-Tclrafluor-cyclobutyI-1 )-acryloyI-./ i '- (2,2,3,3-Tclrafluoro-cyclobutyI-1) -acryloyI-.
\- oder /i'-Bromacryloyl- und \- oder /»'-Alkyl- ιί\ - or / i'-bromoacryloyl and \ - or / »'- alkyl ιί
oder -Arylsulfonylacryloyl-Reste.or -arylsulfonylacryloyl residues.
Als Metallkomplexfarbsloffc verwendet man crfindungsgcmäU vorzugsweise solche tier Dispersionsreihc. welche als Schwermetall Fisen. Kobalt. Nickel. Jn Chrom um' Kupfer in komplexer Bindung enthaiien.The metal complex dye used is the term used for identification preferably such tier dispersion series. which fisen as the heavy metal. Cobalt. Nickel. Contain chromium around copper in a complex bond.
Als solche Dispersioiis-KomplexfarhstolTe kommen vor allem Azofarbstoffe in Frage, die in niehimctallisicrtcm Zustand eine (iruppe tier FormelSuch dispersion complexes come as such especially azo dyes in question, which in niehimctallisicrtcm State a (iuppet animal formula
XiXi
N NN N
1616
Besonders wichtig sind Farbstoffe, die im metallfreien Zustand Alorngruppierungen der FormelnDyes, which in the metal-free state form alorn groups in the formulas, are particularly important
oderor
COOHCOOH
H-OH-O
NH,NH,
II —II -
/-N/ -N
N-N-
enthalten, worin X1 imil X2
Nil R. und COOIl sind.contain, where X 1 imil X 2
Nil R. and COOIl are.
OH.OH.
Nil·.Nile·.
enthalten.contain.
Als Beispiele seien die Kobalt-und Chromkomplexe der nachstehenden Farbstoffe genannt (R = -NH,. in -Alkyl. — NH-Alkyl. -N(Alkyl),: die Pfeile geben dfe Kupplungsrichtung an):Examples are the cobalt and chromium complexes of the dyes below (R = -NH ,. in -alkyl. - NH-alkyl. -N (alkyl),: the arrows indicate dfe Coupling direction on):
COOHCOOH
R SO,— /NH, OHR SO, - / NH, OH
R SO2 OHR SO 2 OH
, I, I.
R SO2 ■'[ / NH2 R SO 2 ■ '[ / NH 2
(Cl)(Cl)
OHOH
ζ / N I ζ / NI
R SO2 Ν \ PyrazolonR SO 2 Ν \ pyrazolone
PyrazolonPyrazolone
2-Naphthol2-naphthol
I -Acylamino-7-naphlholI -acylamino-7-naphlhol
Pyrazolon
2-NaphtholPyrazolone
2-naphthol
4-Me(hyl-6-nitro-2-aminophenol 4-Nitro-2-aminophcnol4-methyl-6-nitro-2-aminophenol 4-nitro-2-aminophenol
NII2 4-Chlor-2-aminophenol 4-Chlor-5-nitro-2-aminophenolNII 2 4-chloro-2-aminophenol 4-chloro-5-nitro-2-aminophenol
R SO, 809 582/6 R SO, 809 582/6
OHOH
5-Nitro-2-aminophenol5-nitro-2-aminophenol
4-Nitro-2-amiinophenol4-nitro-2-aminophenol
sowie die folgenden KomplexfarhslofTe:as well as the following complex lofts:
Ο,Ν—\ / —Ν:"-N / Kiipfcrkomplcx und Nickelkomplex, Ν— \ / —Ν : "-N / Kiipfcrkomplcx and nickel complex
OHOH
-N--N - C-N - N - C
ClCl
OHOH
C NC N
C N
COOIICN
COOII
KupferkomplexCopper complex
OllOll
/ N N C / NNC
so.,so.,
OHOH
C NC N
C NC N
cn, SO,Nll· cn, SO, Nll
KupferkomplexCopper complex
In Krage kommen ferner sulfogruppenfreie Komplex far bsi ofTe der l'hllialocvaninrciliesowiciler l.5-l)iarylforma/iinreihe. Sulfo-free complexes also come into play far bsi ofTe the l'hllialocvaninrciliesowiciler l.5-l) iarylforma / iinreihe.
Die erlindungsgemüB /w verwendenden i|iialernisierlen harbstoffcenthalten mindcslenscin qiialcrniires Slicksloffalom. welches entweder aliphalisth. culisch oder von strukturellem Typ ilcs Chinonimins abgeleitet sein kann. d.h. unmittelbar am aromalischen Ring gebunden ist.The erlindungsgemüB / w used i | iialernisierlen harbstoffcenthalten mindcslenscin qiialcrniires Slicksloffalom. which is either aliphalisth. culisch or from structural type ilcs quinonimine can be derived. ie is bound directly to the aromatic ring.
Man verwendet vorzugsweise die gebräuchlichen Salze und Metallhalogenide beispielsweise Zinkehlorid-Ooppclsalzeder bekannten kaiionischen l'arbsloffe. insbesondere der Melhin- bzw. Λ/amclhinfarbstoffe. die den liuloliniimi-. l'yra/olium-, Imiilazoliiim-. Triazoliiim-. Telrazolium-. Oxiliazoliiim-. Ihiadiazolium-. Oxa/olium-. Ihiazolium-. I'· rj(Iiniiim-. l'yrimidiniimi-. l^raziniiimring enthalten. Die genannlcii llcterocvdeii können siibsliliiierl und/oder mil aromalischen Ringen kondensiert sein. Kerner kommen «inch kaiionische larbstoffe der Diphcnylmethan-. Triphcnylmelhai)-. Oxazin- und Triazinreihe in l'rage sowie schließlich auch l'arbsalze der Arylazoimd Anlhrachinonrcihe mit externer Oniumgruppe. (ienannt seien z. H. die larbsloffe der Formeln:The customary salts and metal halides are preferably used, for example zinc chloride-Ooppclsalzeder well-known kaiionischen l'arbsloffe. especially the melhin or Λ / amclhin dyes. which the liuloliniimi-. l'yra / olium-, Imiilazoliiim-. Triazoliim-. Telrazolium. Oxiliazoliiim-. Ihiadiazolium-. Oxa / olium-. Ihiazolium-. I 'rj (Iiniiim-. l'yrimidiniimi-. l ^ raziniiimring included. the genannlcii llcterocvdeii can siibsliliiierl and / or be condensed with aromatic rings. Kerner comes from “inch kaiionische dyrogenic diphynylmethane. Triphcnylmel shark) -. Oxazine and triazine series in l'rage and finally l'arbsalze of arylazoimd Anlhraquinone lines with external onium group. (Let us name, for example, the larbsloffe of the formulas:
1919th
CH, O-CH, O-
CH,CH,
C-N=N-N
I
CH,CN = NN
I.
CH,
NO,NO,
CH1 CH 1
CH,CH,OHCH, CH, OH
-N-N
CH,CH,
ZnCI,-ZnCI, -
I!I!
C.I. Basic Yellow 13C.I. Basic Yellow 13
N(C2H5IiN (C 2 H 5 II
• N ■ N - r'y • N ■ N - r ' y
H,NH, N
HCIHCI
NH,NH,
KCH1I1N CH,OC 'KCH 1 I 1 N CH, OC '
II1CII 1 C
O /O /
NH(CMI5]NH (CMI 5 ]
CII1 COOCH,CII 1 COOCH,
ClCl
C(C H1),C (CH 1 ),
C CH CC CH C
CH,CH,
OC2IUOC 2 IU
J N(C2H5I2 JN (C 2 H 5 I 2
ClCl
N(C2H5),N (C 2 H 5 ),
NHC3H5 ClNHC 3 H 5 Cl
N(C2H5),, Ί τ N (C 2 H 5 ) ,, Ί τ
HSO4 HSO 4
-Ν--Ν —-Ν - Ν -
CH,CH,
-NH, ZnCI,-NH, ZnCI,
O, N -γ ^ C — N -■=■- N-CN - N -= C —'O, N -γ ^ C - N - ■ = ■ - N-CN - N - = C - '
!! ι I!! ι I
N-CH, CFI, H1C-NN-CH, CFI, H 1 CN
CH,CH,
-NO,-NO,
ZnCI.,ZnCI.,
O NH,O NH,
COCO
j 1 N-(C-HJ-N-CH,j 1 N- (C-HJ-N-CH,
coco
O NH,O NH,
CH, OSO.,CH, OSO.,
O2NO 2 N
ClCl
N NN N
C2H4NiCH,).,C 2 H 4 NiCH,).,
CH,CH,
N N CH1O -% .,.· --Ν N-NN CH 1 O -%.,. · --Ν N-
ihre Gemische.their mixtures.
nlcr den sauren siibstaiiliveii Farbstoffen seien allem diejenigen genannt, die sich von Bcn/idin. niiiHistilben und Dehydrothiotoluidin als Diazoiponcnten ableiten. Von Bedeutung sind ferner iplungsprc'.lukle der 6-/\miiio-l-naphthol-Vsuliuire sowie Konclensationsprodukte aus >wei iioa/dfiirbstolicn mil Phosuen oder Cxaiiur-in the acidic siibstaiiliveii dyes called all those who differ from Bcn / idin. niiiHistilbene and dehydrothiotoluidine as diazoipons derive. Also of importance are the principles of the 6 - / \ miiio-1-naphthol-Vsuliuire as well as concensation products from> white iioa / dfiirbstolicn mil Phosuen or Cxaiiur-
OCH, -N(C2H5I2 OCH, -N (C 2 H 5 I 2
chlorid.chloride.
Ferner kommen auch die Salze der Milfogruppenhaltigen Farbstoffe mit aliphatischen primären, sekundären und tertiären Aminen der l'ettrcihc. wie /. 15. Dodeeylamin in Frage.In addition, there are also the salts of those containing milfo groups Dyes with aliphatic primary, secondary and tertiary amines of the l'ettrcihc. how /. 15th Dodeeylamine in question.
Sulfogruppenfreie Metallkomplexfarbsloffc leiten sich hauptsächlich von A/ofarbstofTen ab, in denen sich /wci zur Komnlexbildtiim bcfähiale Substi-Conduct sulfo-group-free metal complex dyes differ mainly from a / o dyes in which itself / wci for the formation of complexes
liicnten. insbesondere Hydroxy-. Carboxylgruppen oder cyclisch gebundene Stickstoffatome entweder in ortho- oder peri-Slellung in einem aromatischen oder hcteroaromalischen Rest oder aber in den orlho-Stcllungen zweier durch eine Azobindiing vcr- -, kniipfter aromatisclier oder hclerocyclischer Kesle befinden. Ferner seien die Metallkomplexe von Forma-/anfarhstoffen genannl. in denen sich die /wei zur Komplexbildung befähigten (iruppen in den orlho-Stollungcn /weier durch eine 1.2.4.5-Tetra/apenta- in melhylenkette verbtmilener aromatischer oder hcteroaromatischcr Reste belinden.lied. especially hydroxy. Carboxyl groups or cyclically bonded nitrogen atoms either in ortho- or peri-position in an aromatic or hcteroaromalischen remainder or alternatively in the orlho-positions of two by an azo-bonding -, broken aromatic or hlerocyclic kesle are located. In addition, the metal complexes are made up of forma- / raw materials genannl. in which the women were able to form complexes (groups in the orlho tunnels / weier through a 1.2.4.5-Tetra / apenta- in The melhylene chain consists of aromatic or hcteroaromatic cr Belind leftovers.
Als fakultativ zusätzlich verwendbare lösungsmittel, welche zu dem Phosphorderival hinzugefügt werden können, seien z.U. die hydrophoben, mit i> Wasser nicht oder nur beschränkt mischbaren Lösungsmittel genannl. wie Acetophenon. Cyclohexanol. Benzylalkohol, lister, wie Allylacetat. Propy lacetat. Butvlacetat. Kohlenwasserstoffe, wie Uenzol. Xylol oder Toluol, und halogenierte Kohlenwasserstoffe wie _>u Tetrachlorkohlenstoff. Chloroform. Melhylenchlorid. t richloräthylen. Pcrchloräthylen. rrichloräthan.Tetrachloräthan. Dibromäthylcn oder Chlorhenzol.Optionally additionally usable solvents which can be added to the phosphorus rival are the hydrophobic solvents which are immiscible or only partially miscible with water. like acetophenone. Cyclohexanol. Benzyl alcohol, lister, such as allyl acetate. Propyl acetate. Butyl acetate. Hydrocarbons such as uenzene. Xylene or toluene, and halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride. Chloroform. Methylene chloride. t rich chloroethylene. Chloroethylene. rrichlorethane, tetrachlorethane. Dibromoethylene or chlorohenzene.
Mit Wasser mischbare, hydrophile Lösungsmittel bilden eine besonders bevorzugte Klasse von l.ösungs- _>-, mitteln, wie beispielsweise aliphalische Alkohole, wie Metlianol. Äthanol. n-Propanol. Isopropanol. Ketone wie Aceton. Met hy läth ■, I keto η. Cyclohexanon. Äther und Acetale wie Diisopropylather. Diphenylenoxyil. Dioxan. Tetrahydrofuran. Glycerinfomial und u> (ily colformal. so w ic Acetonitril und Py rid in. Dia eel onalkohol. ferner höhersieilenile Glycolderivatc. wie ÄthylenglycolmonomethyI-. -äthyl- und -bulvläther und Diäthy lenglycolmonoiiiethyläther oder -athyläther. Thiodiglycol. Polyälhylenglycole. soweit sie r> bei /immerleiiiperatur flüssig sind. Älhy lenearhonat. ;-Hutyrolacton und besonders die (iruppe der über 120 C .siedenden, mit Wasser mischbaren aktiven Lösungsmittel wie N.»-Dimethylformamid. N.N-Dimct hy !acetamid. Bis-tdiniethvlamidol-methanphos- m phat. Tris-(dimethylamido)-phosphat. N-Mcthylpyrrolkion. 1.5-Dimethylpyrrolidon. N.N-Dimcthylmelhoxvacetamid. N. N.N'.N-Tetra met hy !harnstoff. Tetramcthylcnsulfon und 3-Mcthy Isulfolan und Dimethylsulfoxyd. 4-,Water-miscible, hydrophilic solvents form a particularly preferred class of solvent agents, such as, for example, aliphatic alcohols such as methylene. Ethanol. n-propanol. Isopropanol. Ketones such as acetone. Met hy läth ■, I keto η. Cyclohexanone. Ethers and acetals such as diisopropyl ether. Diphenyleneoxyil. Dioxane. Tetrahydrofuran. Glycerinomial and u> (ily colformal. So w ic acetonitrile and pyride in. Dia eelonalcohol. Also higher-grade glycol derivativesc. Such as ethylene glycol monomethyl, ethyl and bulvl ethers and diethylene glycol monoethyl diethyl ether or polyethyleneglycol Ethylenearhonate.; -Hutyrolactone and especially the group of active solvents which boil above 120 C. and are water-miscible, such as N. »- dimethylformamide. NN-dimethyl acetamide phat, tris (dimethylamido) phosphate, N-methylpyrrolkion, 1,5-dimethylpyrrolidone, NN-dimethylmelhoxvacetamide, NNN', N-tetrahydric urea, tetramethyl sulfone and 3-methyl isulfolane and dimethyl sulfoxide, 4-,
Die erfindungsgemäßen Farbstoffpräparate können Dispergatoren cnthalcn. Bei wasserlöslichen Farbstoffen ist der Zusatz von Dispcrgatorcn dann nicht nötig, wenn das Präparat zu einer hauptsächlich aus Wasser oder Wasser als diskrete Phase enthaltenden in Färbeflotte gegeben werden soll. Desgleichen kann man gegebenenfalls von der Verwendung von Dispcrgatoren absehen, wenn wasserunlösliche Farbstoffe in einer organischen Flotte aufgelöst werden sollen. In anderen Fällen, nämlich immer dann, wenn die Farbstoffe mindestens zum Teil im dispergierten Zustand in der Färbeflotte vorliegen werden, ist die Anwesenheit von Dispergatoren angezeigt. The dye preparations according to the invention can contain dispersants. In the case of water-soluble dyes, the addition of dispersants is not necessary if the preparation is to be added to a dye liquor containing mainly water or water as the discrete phase. Likewise, if necessary, the use of dispensers can be dispensed with if water-insoluble dyes are to be dissolved in an organic liquor. In other cases, namely whenever the dyes are at least partly present in the dye liquor in the dispersed state, the presence of dispersants is indicated.
Wichtige Vertreter solcher Dispergatoren gehören insbesondere zu folgenden nichtionischen Verbindungstypen:Important representatives of such dispersants belong in particular to the following nonionic compound types:
hl Fettsäureester der Äthylen- und der Polyälhylenglycole. sowie des Propylen- und Butvlenglyeols. des Glycerins bzw. der Polyglycerine und des Peniaerythrits. sowie von Ziickcralkoholen. wie Sorbit. Sorbiliinen und der Saccharose.hl fatty acid esters of ethylene and polyethylene glycols. as well as propylene and butylene glycol. of glycerine or polyglycerine and des Peniaerythrits. as well as Ziickcralcohols. how Sorbitol. Sorbilins and sucrose.
el N-I lydroxyalkyl-carbonamide. polyoxalkylierle Carbonamide und Sulfonamide.el N-I hydroxyalkyl carbonamides. polyoxyalkylated carbonamides and sulfonamides.
tll L'liissige Polyalkylenglvcolc. insbesondere Polyälhylenglycole. tll L'liissige polyalkylene glycol. especially polyethylene glycols.
Beispielsweise seien als vorteilhaft verwendbare Dispergaloren aus diesen Gruppen genannt: Anlagenmgsprodukl von 8 Mol Äthylenoxyd an I Mol p-lert. Ocly!phenol, von 15 bzw. 6 Mol Älhylenoxyd au Rizinusöl, von 20 Mol Älhylenoxyil an den Alkohol (',,,Ι IjjOH. Äthylenoxyd-Anlagcrungsprodukie an Di-(i-phcnylathyl)-phciinlc. Polyäthylcnoxyd-tert.-dodecylthioäther. Polyamin-, Polyglycoläther oder Anlagcrungsproduklc von 15 bzw. 30 Mol Athylcnowd an I Mol Amin C|,ll>sNH, oderExamples which may be mentioned as advantageously usable Dispergaloren from these groups are: Plant product of 8 moles of ethylene oxide to 1 mole of p-lert. Ocly! Phenol, from 15 or 6 moles of ethylene oxide from castor oil, from 20 mol of ethylene oxide to alcohol (',,, Ι IjjOH. Ethylene oxide investment product on di- (i-phenylethyl) -phinylc. Polyäthylcnoxyd-tert-dodecylthioäther. Polyamine, polyglycol ethers or investment products of 15 or 30 mol Ethylcnowd an 1 mole of amine C1, II> sNH, or
Besonders wertvolle Dispergaloren sind Natriumsulfosuccinat. Natriimialky larvlsulfonale. Aniin-alkylary !sulfonate. Fettsäureester von Sorhitan.älhoxylierle Alkanolamide. älhoxylierte Phenole und äthoxylierle Phosphalester.Sodium sulfosuccinate is particularly valuable. Natriimialky larvlsulfonale. Aniin-alkylary ! sulfonates. Fatty acid esters of Sorhitan, alhoxylated alkanolamides. Ethoxylated phenols and ethoxylated oils Phosphate esters.
Die vorliegenden Präparate dürften nicht gleichzeitig a) Farbstoffe, in denen sich primäre, sekundäre oder tertiäre basische Stickstoffatome befinden und b) eine den Stickstoffatomen mindestens äquivalente Menge einer Säure enthalten.The present preparations should not simultaneously a) dyes in which primary, secondary or tertiary basic nitrogen atoms and b) one of the nitrogen atoms at least equivalent Contain an amount of an acid.
Die Herstellung der erfindungsgcmäl.lcn l'arbstoffpräparate erfolgt in der Regel durch einfaches Vermischen, wobei man zweckdienlich rührt, oder durch Vermählen der Komponenten z. B. in einer Kugelmühle. The preparation of the dye preparations according to the invention is generally carried out by simple mixing, with appropriate stirring, or by grinding the components, e.g. B. in a ball mill.
Die vorstehend beschriebenen Farbstoffpräparat eignen sich zur Herstellung von herkömmlichen wähl igen Färbebädern und vor allem zur Herstellung von Färbebädern auf Basis von organischen Lösungsmitteln, in welchen die Farbstoffe dispergicrt oder vorzugsweise gclösl sind.The dye preparations described above are suitable for the production of conventional ones various dyebaths and especially for the production of dyebaths based on organic solvents, in which the dyes are dispersed or, preferably, clear.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird. Gcwichtsteilc. die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following examples, the parts unless otherwise stated. Weight partc. the percentages by weight, and the temperatures are given in degrees Celsius.
Beispiel I
2 Teile eines Antrachinonfarbstoffes der FormelExample I.
2 parts of an antraquinone dye of the formula
O NHCH3 O NHCH 3
a) Polyglycolverbindungen wie polyoxalkylierte Fettalkohole, polyoxalkylierte Polyole. polyoxaikylierte Mercaptane und aliphatische Amine, es polyoxalkylierte Alkylphenole und -naphthole, polyoxalkylierte Alkylarylmercaptane und Alkylarylamine. a) Polyglycol compounds such as polyoxyalkylated fatty alcohols, polyoxyalkylated polyols. polyoxyalkylated mercaptans and aliphatic amines, polyoxyalkylated alkylphenols and naphthols, polyoxyalkylated alkylaryl mercaptans and alkylarylamines.
3TeiIeHexamethyIphosphorsäuretriamidund 1 Teil eines Anlagerungsproduktes von 5 Mol Äthylenoxyd an Ricinusöl werden in einer Kugelmühle fein vermählen. Man erhält ein niedrigviskoses Farbstoffpräparat, das sich beim Zusatz zu einer Foulardflotte aus Tetrachloräthylen sofort zu einer homogenen Lösung verteilt.3 parts hexamethyl phosphoric acid triamide and 1 part an addition product of 5 moles of ethylene oxide and castor oil are finely ground in a ball mill. A low-viscosity dye preparation is obtained which, when added to a padding liquor, is obtained from tetrachlorethylene immediately distributed to a homogeneous solution.
2525th
2h2h
H c i ν ρ ι c I :H c i ν ρ ι c I:
U c i s ρ i c IU c i s ρ i c I
IO Teile eines faserreakli\en Dispersionsfarbstoffe 20 Teile des sauren VVollfarbsloffes tier I ormel10 parts of a fiber-reactive disperse dyestuff 20 parts of the acidic full dyestuff of the Iormel
der lormelthe lormel
N NN N
NIINII
HrCH. CHIJr CO MlHrCH. CHIJr CO Ml
N NN N
SO, KSO, K
werden unter Kühren in 30 Teile I levamellnlphos-CIIi phorsäiirelrianiid eingetragen. Mau rührt 2 Stundenare introduced into 30 parts of levamellin / phos-CIIi phorsäiirelrianiid with stirring. Mau stirs for 2 hours
bei 35 bis 40 . wobei tier Farbstoff in I ösimg gehl.at 35 to 40. where animal dye in I ösimg gehl.
werden in eine gut gerührte Mischung \on 10 Teilen Danach kiihll man auflO ab.gibt 10 IeMe Triäthvlciillexamellnlphosphorsäiirelnamid und 2 Ίeilen Sm- ι , glvkolmonomelhslälher /ii und lillrierl \on geringen bilanmonolaiirat eingetragen und so lange gerührt. Sal/mcngcn ab. Man erhiill ein dünnflüssiges, klares bis eine klare Lösung entstanden ist. ans der auch beim Farbstoffpräparat.are poured into a well-stirred mixture of 10 parts.Then it is cooled to 10 parts and 2 Ίeilen Sm- ι, glvkolmonomelhslälher / ii and lillrierl \ on low bilanmonolaiirat registered and stirred for so long. Sal / mcngcn from. You get a thin, clear until a clear solution is obtained. And also with the dye preparation.
Abkühlen auf 10 kein Farbstoff aiiskrisiallisicrl. Weitere lai bstoffpräp.iiate. diegemalUleii AngabenCool to 10 no dye aiiskrisiallisicrl. More lai bstoffpräp.iiate. diegemalUleii information
Lallt man den Dispergator ISorhilanmonolanratl der Beispiele I bis 3 erhalten werden, sind in der weg. eiiiaii in,tu giun.iif,ii!s uiii ^!,tros i'i ,i|i,n .Γι. u ιίικΙιίοίμΟικΙΟίί i ,ilioilc /ιϊιΓ^οΓιίη!!.If the dispersant ISorhilanmonolanratl of Examples I to 3 is obtained, are in the path. eiiiaii in, tu giun.iif, ii! s uiii ^ !, tros i'i, i | i, n .Γι. u ιίικΙιίοίμΟικΙΟίί i, ilioilc / ιϊιΓ ^ οΓιίη !!.
FarbslolT/TcilcColor SlolT / Tcilc
LosungsmillclSolution mill
DispcrgiilorcnDispcrgiilorcn
C. I. Basic Yellow (als Acetal) 20 TeileC. I. Basic Yellow (as acetal) 20 parts
C. I. Acid Orange (als K-SaIz) 2 TeileC. I. Acid Orange (as K-Salt) 2 parts
C. I. Solvent Yellow I TeilC. I. Solvent Yellow I part
OjN < /N N ■■< >·-ΝOjN </ N N ■■ <> · -Ν
ClCl
33 Teile NC33 parts NC
C CHC CH
/ NC / NC
30 Teile30 parts
C. I. Direkt Red 3 TeileC. I. Direct Red 3 parts
ClCHjCClCHjC
Q-^V-N5.Q- ^ VN 5 .
C2H,C 2 H,
C5 H4 NC 5 H 4 N
C1W,C 1 W,
C2H4OCOC1H7 C 2 H 4 OCOC 1 H 7
OCH,OCH,
CU,CU,
O=CO = C
»Teile“Parts
C!. Basic Biuc 3,8 TeileC !. Basic Biuc 3.8 parts
Hcxamcthylphosphor-Iriamid 15 TeileHxamethylphosphoriamide 15 parts
Athylenglykolmonomelhylälher 15 TeileEthylene glycol monomethyl ether 15 parts
Hexamelhylphosphor-Inamid 2 TeileHexamylphosphoric ynamide 2 parts
Pyridin I TeilPyridine I part
Hexamethylphosphor-Iriamid I TeilHexamethylphosphoric iriamide I part
Sulfolan I TeilSulfolane I part
I lexamethylphosphortriamid 67 TeileI lexamethylphosphoric triamide 67 parts
Hexamethylphosphortriamid 40 TeileHexamethylphosphoric triamide 40 parts
triamidtriamid 5 Teile5 parts
methyläthermethyl ether 3 Teile3 parts
triamidtriamid 65 Teile65 pieces
triamidtriamid 62 Teile 62 pieces
Anlagerungsprodukt von 40 Mol Äthylenoxyd an Rizinusöl 30 TeileAddition product of 40 moles of ethylene oxide with castor oil 30 parts
!Teil!Part
Natriumoleat 15 TeileSodium oleate 15 parts
2727
2828
larbslofT Teilerelaxation parts
l.ösiintismillell.ösiintismillel
HOHO
Dispcrg.itomiDispcrg.itomi
IO
I.
lriamid
67 Teilellexamylphosphorus
lriamid
67 parts
I TeilKokosfeltKiureathanol.ini id
I part
C OIl
CO
OC2IUOC2H, i
OC 2 IUOC 2 H,
2 TeileO C. 1. Acid Oranj
2 parts
lnamid
3 TeileHexamethylphosphorus
lnamid
3 parts
■' f
CN IC! 'y N
■ 'f
CN
Cu N
N i. ί
Cu N
N
lriamid
7,7 TeileHexamethylphosphorus
lriamid
7.7 parts
9 MoI Athylcnoxyd an
Nonylphenol
25 TeileInvestment university product \ on
9 mol of ethylene oxide
Nonylphenol
25 parts
lnamid
50 TeileHexamelhylphosprior-
lnamid
50 parts
25 Teile25 parts
Ii O2NIi O 2 N
5 Teile5 parts
NO,NO,
NH \ > Nil \.NH \> Nil \.
i SO2NHC2IUC I i SO 2 NHC 2 IUC I.
< > N Nv < > N Nv
OHOH
N NN N
Hexamelhylphosphortriamid 5 TeileHexamelhylphosphoric triamide 5 parts
Teirachlorälhylen IO TeileTeirachlorethylene IO parts
Hcxamelhylphosphormamid 4 Teile Hcxamelhylphosphor mamid 4 parts
2 Teile2 parts
Slcarylalkohol ί 20 MolSlcaryl alcohol ί 20 mol
ÄlhylenoxydEthylene oxide
5 Teile5 parts
C1JlnO(CH2CH2O)3, C)SO,C 1 Jl n O (CH 2 CH 2 O) 3 , C) SO,
HN(QH4OH)3 2 TeileHN (QH 4 OH) 3 2 parts
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