DE2342469A1 - DYE PREPARATIONS AND THEIR USE - Google Patents
DYE PREPARATIONS AND THEIR USEInfo
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- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
Description
CIBA-GElGY AG, CH-4002 BaselCIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel
1-8393/CLY * DEUTSCHLAND 1-8393 / CLY * GERMANY
Anwaltsakte 24 301 22. August 1973 Attorney file 24 301 August 22, 1973
Farbstoffpräparate und ihre VerwendungColor preparations and their uses
Die Erfindung betrifft neue Farbstoffpräparate, welche ein Gemisch von spezifischen Anthrachinonfarbstoffen enthalten, die Verwendung dieser Färbstoffpräparate zum Färben oder Bedrucken von Polyestermaterialien, sowie, als industrielles Erzeugnis, das gefärbte oder bedruckte Material.The invention relates to new dye preparations which contain a mixture of specific anthraquinone dyes, the use of these dye preparations for dyeing or Printing of polyester materials, as well as, as industrial Product, the colored or printed material.
Die neuen Farbstoffpräparate enthaltenThe new dye preparations contain
a) eine Farbstoffmischung aus 5 bis 95 Gewichtsprozent eines Farbstoffes der Formel Ia) a dye mixture of 5 to 95 percent by weight of one Dyestuff of the formula I
0 OH0 OH
(D(D
JH-RJH-R
und 95 bis 5 Gewichtsprozent eines Farbstoffes' der Formel IIand 95 to 5 percent by weight of a dye of the formula II
0 NlI-R0 NlI-R
(II)(II)
0 NH-R0 NH-R
in welchen Formeln R einen Arylrest, insbesondere einen Phenyl. rest oder einen α- oder ß-Naphthylrest, darstellt, undin which formulas R is an aryl radical, in particular a phenyl. rest or an α- or β-naphthyl radical, and
b) ein Textilhilfsmittel und/oder Verschnittmittel. Bevorzugt sind solche Farbstoffpräparate, in denen dieb) a textile auxiliary and / or blending agent. Those dye preparations are preferred in which the
Mischung der Farbstoffe gemäss a) aus 10 bis 90 GewichtsprozentMixture of the dyes according to a) from 10 to 90 percent by weight
4 0 9 811/115 04 0 9 811/115 0
des Farbstoffes der Formel I und 90 bis 10 Gewichtsprozent des Farbstoffes der Formel II besteht.of the dye of the formula I and 90 to 10 percent by weight of the dye of the formula II.
Bedeutet R in den Formeln I bzw. II einen Phenylrest, so kann dieser durch eine Methyl-, Aethyl-, Propyl-, Butyl-, Methoxy-, Aethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Nitro-, Cyan-, Methylsulf onyl-, Aethylsulfonyl-, ß-Hydroxyä"thylsulf onyl-, Trifluormethyl-, Phenoxy-, Phenylmercapto-, Chlorphenoxy-, Chlormercapto-, Hydroxy-, Carboxyl-, (Methoxy-, Aethoxy-, Propoxy- oder Butoxy-) carbonyl-, Dimethylamino-, Diäthylamino-, Dipropylamino-, ß-Hydroxyäthoxy-, Formylamino-, Acetamino-, Propionamido-, Butyrylamino-, Formyl-, Acetyl-, Formyloxy-, Acetoxy-, Propionyloxy-, Butyryloxy-, Propionyl-, Butyryl-, (Methyl-, Aethyl-, Propyl- oder Butyl-)aminocarbonylgruppe oder ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom substituiert sein.If R in the formulas I or II is a phenyl radical, this can be replaced by a methyl, ethyl, propyl, butyl, Methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, nitro, cyano, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, ß-hydroxyethylsulfonyl, trifluoromethyl, Phenoxy, phenyl mercapto, chlorophenoxy, chloro mercapto, Hydroxy, carboxyl, (methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy) carbonyl, dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, ß-hydroxyethoxy, formylamino, acetamino, propionamido, Butyrylamino, formyl, acetyl, formyloxy, acetoxy, propionyloxy, butyryloxy, propionyl, butyryl, (methyl, Ethyl, propyl or butyl) aminocarbonyl group or a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom may be substituted.
Vorzugsweise istR ein unsubstituierter oder durch Hydroxy-, Methoxy-, Aethoxy-, Methyl- oder Aethylgruppen substituierter Phenylrest.Preferably, R is unsubstituted or substituted by hydroxy, methoxy, ethoxy, methyl or ethyl groups Phenyl radical.
Eine bevorzugte Farbstoffmischung enthält 70 bis 95 Gewichtsprozent des Farbstoffes der Formel IaA preferred dye mixture contains 70 to 95 percent by weight of the dye of the formula Ia
0 OH0 OH
(Ia) ö NH-/ V-OCH.(Ia) ö NH- / V-OCH.
und 30 bis 5 Gewichtsprozent des Farbstoffes Haand 30 to 5 percent by weight of the dye Ha
0 NH-0 NH-
(Ha) OCH3 (Ha) OCH 3
Als Verschnittmittel gemäss b) kommen die hierfür üblichen Chemikalien in Frage, wie z.B. Natriumsulfat, Natriumchlorid, Kaliumchlorid oder Dextrin, während als Textilhilfsmittel sowohlThe usual blending agents according to b) are used for this Chemicals in question, such as sodium sulfate, sodium chloride, potassium chloride or dextrin, while as textile auxiliaries both
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Dispergatoren und/oder organische Lösungsmittel in Betracht kommen.Dispersants and / or organic solvents come into consideration.
Beispielsweise seien als vorteilhaft verwendbare Dispergatoren der nicht-ionischen Gruppe genannt: Anlagerungsprodukte von 8 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol p-tert.Octylphenol, von 15 bzw. 6 Mol Aethylenoxyd an Rizinusöl, von 20 Mol Aethylenoxyd an den Alkohol C,/-EL OH, Aethylenoxyd-Anlagerungsprodukte an Di-(a-phenylethyl)-phenole, Polyäthylenoxyd-tert.dodecylthioäther, Polyamin-Polyglykolether oder Anlagerungsprodukte von 15 bzw. 30 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol Amin CU 9^25^2For example, dispersants which can be advantageously used are of the non-ionic group: addition products of 8 moles of ethylene oxide with 1 mole of p-tert-octylphenol, from 15 or 6 moles of ethylene oxide on castor oil, 20 moles of ethylene oxide on the alcohol C, / - EL OH, ethylene oxide addition products Di- (a-phenylethyl) -phenols, polyethylene oxide-tert.dodecylthioether, Polyamine polyglycol ethers or addition products of 15 or 30 moles of ethylene oxide to 1 mole of amine CU 9 ^ 25 ^ 2
Als anionische Dispergatoren seien genannt: Schwefelsäureester von Alkoholen der Fettreihe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, von den Aethylenoxydaddukten von den entsprechenden Fettsäureatniden, oder von alkylierten Phenolen mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylrest; Sulfonsäureester mit Alleylresten mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen; Sulfatierungsprodukte von ungesättigten Fetten und Oelen; Phosphorsäureester mit Alkylresten mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie Lauryldihydrogenphosphat; Dihydrogenphosphate von Dialkylphenoxypolyoxyäthylen, vor allem von Dinonylphenyloxyäthylen; Fettsäureseifen, ferner Alkylarylsulfonate, Kondensationsprodukte des Formaldehyds mit Naphthaiinsu1fonsäure und Ligninsulfonate.The following are anionic dispersants: sulfuric acid esters of alcohols of the fatty series with 8 to 20 carbon atoms, of the ethylene oxide adducts of the corresponding fatty acid azides, or of alkylated phenols with 8 to 12 Carbon atoms in the alkyl radical; Sulphonic acid esters with alleyl residues having 8 to 20 carbon atoms; Sulphation products of unsaturated fats and oils; Phosphoric acid esters with alkyl radicals having 8 to 20 carbon atoms such as lauryl dihydrogen phosphate; Dihydrogen phosphates of dialkylphenoxypolyoxyethylene, especially dinonylphenyloxyethylene; Fatty acid soaps, furthermore Alkylarylsulfonates, condensation products of formaldehyde with naphthalene sulfonic acid and lignosulfonates.
Geeignete kationische Dispergatoren sind quaternäre Ammoniumverbindungen, welche einen Alkyl- oder Aralkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen enthalten.Suitable cationic dispersants are quaternary ammonium compounds which have an alkyl or aralkyl radical Contain 8 to 20 carbon atoms.
Die Färbstoffpräparate können an Stelle der Dispergatoren oder zusätzlich zu ihnen organische Lösungsmittel, insbesondere liber 1000C siedende Lösungsmittel, welche vorzugsweise mit Wasser mischbar sind, enthalten.The Färbstoffpräparate can, instead of the dispersants, or in addition to them, organic solvent, especially liber 100 0 C boiling solvents which are miscible with water preferably contain.
Geeignete derartige Lösungsmittel sind z.B.:"die Mono- und Dialkylglykoläther, Dioxan, Glykolmonoacetat, Glycerin, Aethylencarbonat, Propylencarbonat, Butyrolacton, Dimethylacetamid, Dimethylformamid, Pyrrolidon, N-Methylpyrrolidon, Tetrahydro-Suitable solvents of this type are, for example : " the mono- and dialkyl glycol ethers, dioxane, glycol monoacetate, glycerol, ethylene carbonate, propylene carbonate, butyrolactone, dimethylacetamide, dimethylformamide, pyrrolidone, N-methylpyrrolidone, tetrahydro-
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BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
furan, Tetramethylensulfon und Dimethylsulfoxyd.furan, tetramethylene sulfone and dimethyl sulfoxide.
Zur Herstellung der Farbstoffpräparate kann man z.B. die beiden Farbstoffkomponenten der Formeln I und II und den Dispergator in wässerigem Medium vermischen oder vermählen und die Mischung anschliessend trocknen. Vorzugsweise wird die Mischung dieser beiden Färbstoffkomponenten aber in situ hergestellt. To produce the dye preparations, for example, the two dye components of the formulas I and II and the Mix or grind the dispersant in an aqueous medium and then dry the mixture. Preferably the Mixture of these two dye components but produced in situ.
Wird ein organisches Lösungsmittel als Komponente verwendet, kann man einfach sämtliche Komponenten mischen und vermählen.If an organic solvent is used as a component, all of the components can simply be mixed and matched marry.
Die erfindungsgemässen Farbstoffpräparate eignen sich hervorragend zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern. Zu diesem Zweck bereitet man aus ihnen in üblicher Weise Färbebäder oder Druckpasten. Die Färbebäder können auf Basis von Wasser oder organischen Lösungsmitteln, z.B. chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen, bestehen.The dye preparations according to the invention are outstandingly suitable for dyeing and printing polyester fibers. For this purpose, dye baths are prepared from them in the usual way or printing pastes. The dyebaths can be based on water or organic solvents, e.g. chlorinated aliphatic solvents Hydrocarbons.
Polyester aromatischer Polycarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen, färbt man vorzugsweise in wässriger Flotte bei Temperaturen von liber 1000C unter Druck. Die Färbung kann aber auch beim Siedepunkt des Färbebades in Gegenwart von Farbüberträgern, beispielsweise Phenylphenole, Polychlorbenzolverbindungen oder ähnlichen Hilfsmitteln durchgeführt oder nach dem Thermosolverfahren, d.h. Foulardieren mit anschliessender Nachbehandlung in der Hitze, z.B. Thermofixierung bei 180 bis 2100C, vorgenommen werden. Cellulose-2^-acetatfasern färbt man vorzugsweise bei Temperaturen von 80 bis 85°C, während Cellulosetriacetatfasern mit Vorteil beim Siedepunkt des Färbebades gefärbt werden. Beim Färben von Cellulose-2^-acetatfasern oder Polyamidfasern erübrigt sich die Verwendung von Farbüberträgern.Polyesters of aromatic polycarboxylic acids with polyhydric alcohols are preferably dyed in an aqueous liquor at temperatures above 100 ° C. under pressure. Performed but the coloring can also be at the boiling point of the dye bath in the presence of color transfer agents, such as phenylphenols, Polychlorbenzolverbindungen or similar means, or, made by the thermosol process, that is, padding with subsequent post-treatment in the heat, for example, heat setting at 180 to 210 0 C. Cellulose 2 ^ acetate fibers are preferably dyed at temperatures of 80 to 85 ° C., while cellulose triacetate fibers are advantageously dyed at the boiling point of the dyebath. When dyeing cellulose-2 ^ acetate fibers or polyamide fibers, there is no need to use color carriers.
Die mit den erfindungsgemässen Farbstoffpräparaten erhaltenen Färbungen können einer Nachbehandlung unterworfen werden, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässrigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels.The dyeings obtained with the dye preparations according to the invention can be subjected to an aftertreatment. for example by heating with an aqueous solution of an ion-free detergent.
Λ 0 9 8 1 1 /Ί 1 50Λ 0 9 8 1 1 / Ί 1 50
BAD ORIQiNALBAD ORIQiNAL
Die erhaltenen Färbungen bzw. Drucke zeichnen sich aus durch ein gutes Aufbauvermö'gen der Färb st off mischung, insbesondere auf Polyestermaterialien, durch eine gute Lichtechtheit und Sublimationsechtheit, sowie durch eine sehr gute Wasch- und Schweissechtheit.The dyeings or prints obtained are distinguished due to a good build-up capacity of the dye mixture, in particular on polyester materials, through good lightfastness and sublimation fastness, as well as very good Fastness to washing and perspiration.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following examples, unless otherwise specified, parts by weight mean the Percentages by weight and temperatures are given in degrees Celsius.
0 9 8 11/1160 9 8 11/116
Zu 120 Teilen geschmolzenem p-Toluidin werden bei 60° 2,8 Teile Salzsäure (28°Twadell; etwa 27,6% HCl) zugegeben. Anschliessend werden bei 80 bis 90° eine Mischung von 25 Teilen Chinizarin und 3 Teilen Leukochinizarin, und 4,8 Teile Borsäure zugegeben. Während die Mischung auf 85 bis 90° gehalten wird, fügt man unter Rückfluss 6 Teile Methanol hinzu. Man hält bei 90°, bis alles Chinizarin und Leukochinizarin umgesetzt ist. Um etwa vorhandene Leukokörper zu oxydieren, wird dann Luft durch die Reaktionsmischung geleitet. Nach dem Abkühlen auf 70° wird die Masse in eine Mischung von 100 Teilen Salzsäure (36°Twadell; etwa 36% HCl) und 100 Teilen Wasser eingebracht. Der ausgefallene Dispersionsfarbstoff V7ird abfiltriert und mit Wasser säurefrei gewaschen. Man erhält 41 Teile einer Mischung von l-Hydroxy-4-p-toluidino-anthrachinon und 1,4-Bis-p-toluidino-anthrachinon.To 120 parts of molten p-toluidine are at 60 ° 2.8 parts of hydrochloric acid (28 ° Twadell; about 27.6% HCl) were added. A mixture of 25 parts of quinizarine and 3 parts of leucoquinizarine and 4.8 parts of boric acid are then added at 80 to 90 ° admitted. While the mixture is kept at 85 to 90 °, 6 parts of methanol are added under reflux. Man holds at 90 ° until all quinizarin and leucoquinizarin have been converted. In order to oxidize any existing leuco bodies then air is passed through the reaction mixture. After cooling to 70 °, the mass is in a mixture of 100 parts Hydrochloric acid (36 ° Twadell; about 36% HCl) and 100 parts of water brought in. The precipitated disperse dye V7ird is filtered off and washed acid-free with water. You get 41 parts of a mixture of l-hydroxy-4-p-toluidino-anthraquinone and 1,4-bis-p-toluidino-anthraquinone.
7 Teile der erhaltenen Färbstoffmischung werden mit 13 Teilen Sulfitcelluloseablaugepulver und 100 Teilen Wasser in einer Kugelmühle gemahlen. Die. erhaltene Paste wird durch Zerstäuben getrocknet. Man erhält ein trockenes Farbstoffpräparat. Färbungen auf Polyesterfasern mit diesem Präparat ergeben brillante, rotstichig marineblaue Nuancen mit sehr guten Wasch- und Lichtechtheiten.7 parts of the dye mixture obtained are with 13 parts of sulfite cellulose liquor powder and 100 parts of water were ground in a ball mill. The. obtained paste is through Spray dried. A dry dye preparation is obtained. Dyeing on polyester fibers with this preparation result in brilliant, red-tinged navy blue nuances with very good wash and light fastness properties.
Auf genau analoge Weise werden Farbstoffpräparate erhalten, wenn man statt p-Toluidin die in Spalte I der folgenden Tabelle angegebenen Amine verwendet. Fäbungen auf Polyesterfasern, die mit diesen Präparaten ausgeführt werden, ergeben die in Spalte II angegebenen Nuancen.Dye preparations are obtained in exactly the same way, if the amines given in column I of the following table are used instead of p-toluidine. Dyes on polyester fibers that are carried out with these preparations, result in the nuances given in column II.
409811/1150409811/1150
No.example
No.
blaureddish marine
blue
diphenylä'ther.
p-Phenetidinρ-amino-p'-chior-
diphenyl ether.
p-phenetidine
54th
5
blau
doreddish marine
blue
do
Eine Mischung von 21 Teilen Chinizarin, 3,1 Teilen reinem
Leukochinizarin und 42,7 Teilen p-Toluidin wird in 56 Teilen
Isopropanol 18 Stunden auf 75 bis 80° erhitzt. Nach Zugabe von. 2 Teilen m-Nitrobenzolsulfonsä"ure wird nochmals 18 Stunden auf
75 bis 80° erhitzt. Die Masse wird dann in eine Mischung von
100 Teilen Salzsäure (36%) und lOOO Teilen Wasser gegeben. Das ungelöste blaue Pigment wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei
gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 35 Teile.A mixture of 21 parts of quinizarine, 3.1 parts of pure leucoquinizarine and 42.7 parts of p-toluidine is made in 56 parts
Isopropanol heated to 75 to 80 ° for 18 hours. After adding. 2 parts of m-nitrobenzenesulfonic acid are heated again for 18 hours to 75 ° to 80 °. The mass is then poured into a mixture of
100 parts of hydrochloric acid (36%) and 100 parts of water are added. The undissolved blue pigment is filtered off, washed acid-free with water and dried. The yield is 35 parts.
7 Teile der Färbstoff mischung werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisxilfonsaurem
Natrium, 4 Teilen Natriumacetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle zu
einem feinen Pulver gemahlen. Das erhaltene Farbstoffpräparat
kann mit wenig Wasser angeteigt werden und dann durch ein Sieb zu 4000 1 eines Färbebades gegeben werden, welches 3 Teile
Natriumlaurylsulfat enthält.7 parts of the dye mixture are ground in a ball mill to a fine powder with 4 parts of sodium dinaphthylmethandisxilfonsaurem, 4 parts of sodium acetyl sulfate and 5 parts of anhydrous sodium sulfate. The dye preparation obtained
can be made into a paste with a little water and then passed through a sieve to 4000 l of a dyebath containing 3 parts
Contains sodium lauryl sulphate.
AO 98 1 1/1160AO 98 1 1/1160
BAD ORlQfNAUBAD ORlQfNAU
Eine Mischung von 6 Teilen Leukochinizarin, 12 Teilen p-Aminophenol und 100 Teilen Cellosolve wird 18 Stunden auf 130° erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 70° werden 80 Teile Methanol zugegeben und die Mischung wird in eine Mischung aus 200 Teilen Wasser und 45 Teilen Salzsäure (28%) gegossen. Das ausgefallene blaue Pigment wird abfiltriert und mit Wasser säurefrei gewaschen. Man erhält 8,8 Teile einer Farbstoffmischung. A mixture of 6 parts of leucoquinizarin, 12 parts of p-aminophenol and 100 parts of Cellosolve is for 18 hours 130 ° heated. After cooling to 70 °, 80 parts of methanol are added and the mixture is turned into a mixture Poured 200 parts of water and 45 parts of hydrochloric acid (28%). The precipitated blue pigment is filtered off and washed with water washed acid-free. 8.8 parts of a dye mixture are obtained.
In einen Turbinenrührer (Homo-Rex~Typ) wird eine flüssige Mischung von 62 Teilen Nony!phenol-Aethylenoxyd-Addukt (MoI-verliä'ltnis 1:12) und 8 Teilen Aethylenglykolmonomethyläther und 20 Teilen des oben erhaltenen Färbstoffgemisches langsam in kleinen Portionen gegeben. Man erhält ein praktisch wasserfreies zähflüssiges Farbstoffpräparat.In a turbine stirrer (Homo-Rex ~ type) a liquid Mixture of 62 parts of nylon phenol-ethylene oxide adduct (mol ratio 1:12) and 8 parts of ethylene glycol monomethyl ether and 20 parts of the dye mixture obtained above slowly given in small portions. A virtually anhydrous, viscous dye preparation is obtained.
Zur Herstellung einer Foulardflotte kann man drei Teile des Farbstoffpräparates in 100 Volumenteile einer wässrigen Lösung einrühren, welche 25 Teile 2,5%ige Natriumalginatlösung und 2 Teile Triethanolamin enthält.To make a padding liquor you can use three parts Stir the dye preparation into 100 parts by volume of an aqueous solution containing 25 parts of 2.5% sodium alginate solution and contains 2 parts of triethanolamine.
Beim Foulardieren von Polyestergewebe erhält man marineblaue Töne.When padding polyester fabric, navy blue tones are obtained.
4098 1-1/1 1-504098 1-1 / 1 1-50
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EP0751116A1 (en) * | 1995-05-10 | 1997-01-02 | Bayer Ag | Process for the preparation of N',N'-disubstituted 1,4-diaminoanthraquinones |
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4073653A (en) * | 1976-02-10 | 1978-02-14 | Merck & Co., Inc. | Printing paste compositions containing sodium cellulose sulfate, and processes therefor |
| EP0751116A1 (en) * | 1995-05-10 | 1997-01-02 | Bayer Ag | Process for the preparation of N',N'-disubstituted 1,4-diaminoanthraquinones |
| US5639896A (en) * | 1995-05-10 | 1997-06-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of N,N'-disubstituted 1,4-diaminoanthraquinones |
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