DE202017007101U1 - Mixtures containing enantiomerically pure Ambrocenide® - Google Patents

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Abstract

Mischung umfassend die Verbindung der Formel (Ia),

Figure DE202017007101U1_0001
wobei die Mischung frei oder im Wesentlichen frei ist von der Verbindung der Formel (Ib), vorzugsweise von den Verbindungen der Formeln (Ib) sowie zudem (Ic) und/oder (Id)
Figure DE202017007101U1_0002
 Mixture comprising the compound of the formula (Ia)
Figure DE202017007101U1_0001
 wherein the mixture is free or substantially free of the compound of the formula (Ib), preferably of the compounds of the formulas (Ib) and also (Ic) and / or (Id)
Figure DE202017007101U1_0002

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft primär eine Mischung umfassend die Verbindung der Formel (la) wie hierin beschrieben, wobei die Mischung frei oder im Wesentlichen frei ist von der Verbindung der Formel (Ib) wie hierin beschrieben, vorzugsweise von den Verbindungen der Formeln (Ib) sowie zudem (Ic) und/oder (Id) wie hierin beschrieben. Die Erfindung betrifft zudem Riechstoffkompositionen enthaltend oder bestehend aus besagter Mischung und parfümierte Produkte enthaltend besagte Mischungen bzw. Riechstoffkompositionen.The present invention primarily relates to a mixture comprising the compound of the formula (Ia) as described herein, wherein the mixture is free or substantially free of the compound of the formula (Ib) as described herein, preferably of the compounds of the formulas (Ib) and also (Ic) and / or (Id) as described herein. The invention also relates to fragrance compositions comprising or consisting of said mixture and perfumed products containing said mixtures or fragrance compositions.

Weitere Aspekte und bevorzugte Ausgestaltungen der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus den nachfolgenden Ausführungen, den beigefügten Beispielen und insbesondere den beigefügten Ansprüchen.Other aspects and preferred embodiments of the present invention will become apparent from the following description, the accompanying examples, and in particular the appended claims.

Ambrocenide® besitzt die folgende chemische Struktur:

Figure DE202017007101U1_0003
Ambrocenide® has the following chemical structure:
Figure DE202017007101U1_0003

Die geschlängelten Linien können dabei unabhängig voneinander alpha- oder beta-Konfiguration bedeuten. Dementsprechend kann Ambrocenide® generell ein, zwei, drei oder sämtliche der folgenden Stereoisomere umfassen:

Figure DE202017007101U1_0004
Figure DE202017007101U1_0005
 The meandering lines can mean independently of one another alpha- or beta-configuration. Accordingly, Ambrocenide® may generally comprise one, two, three or all of the following stereoisomers:
Figure DE202017007101U1_0004
Figure DE202017007101U1_0005

Eine Möglichkeit zur Herstellung von Ambrocenide® wird in EP 0 857 723 B1 offenbart. Zunächst wird dabei (-)-alpha-Cedren (1) durch Behandeln mit Peressigsäure zu (-)-alpha-Cedrenepoxid (2) umgesetzt. Das erhaltene Epoxid (2) wird dann durch Säure katalysierte Ringöffnung in ein Gemisch der epimeren Cedran-Diole (3) übergeführt. Ambrocenide® ((4) mit R=R'=CH3: Verbindung der Formel (I)) kann anschließend aus den Diolen (3) durch Umsetzung mit Dimethoxypropan unter Säurekatalyse erhalten werden:

Figure DE202017007101U1_0006
One way of producing Ambrocenide® is in EP 0 857 723 B1 disclosed. First, (-) - alpha-cedrene (1) is converted by treatment with peracetic acid to (-) - alpha-cedrenepoxide (2). The resulting epoxide (2) is then converted by acid catalyzed ring opening into a mixture of the epimeric Cedran diols (3). Ambrocenide® ((4) with R = R '= CH 3 : compound of the formula (I)) can then be obtained from the diols (3) by reaction with dimethoxypropane with acid catalysis:
Figure DE202017007101U1_0006

In der Offenlegungsschrift EP 2 947 078 A1 wird eine Mischung offenbart, welche die Verbindung der Formel (la) (wie hierin vorangehend beschrieben) und die Verbindung der Formel (Ib) (wie hierin vorangehend beschrieben) in einem Gewichtsverhältnis von 90 : 10 bis 99 : 1 umfasst. Eine solche Mischung kann in im Wesentlichen kristalliner Form bereitgestellt werden.In the published patent application EP 2 947 078 A1 discloses a mixture comprising the compound of formula (Ia) (as hereinbefore described) and the compound of formula (Ib) (as hereinbefore described) in a weight ratio of from 90:10 to 99: 1. Such a mixture can be provided in substantially crystalline form.

In Abhängigkeit von den gewählten Reaktionsbedingungen liegt Ambrocenide® jeweils als ein bestimmtes Diastereomerengemisch, d.h. als Mischung enthaltend zwei, drei oder sämtliche der Verbindungen der Formel (la), (Ib), (Ic) und (Id) (s. vorangehend dargestellte Strukturformeln) vor.Depending on the chosen reaction conditions, Ambrocenide® is each a given mixture of diastereomers, i. as a mixture comprising two, three or all of the compounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic) and (Id) (see structural formulas shown above).

Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung war die Optimierung von Ambrocenide® und die Bereitstellung vorzugsweise besonders stark geruchlich aktiver Mischungen, d.h. solcher Mischungen, die in der Lage sind, angenehme geruchliche Eigenschaften besonders effektiv zu vermitteln und/oder zu verstärken bzw. unangenehme Geruchseindrücke besonders effektiv zu maskieren und/oder zu vermindern.An object of the present invention was the optimization of Ambrocenide® and the provision of preferably particularly strong odor-active mixtures, i. Such mixtures, which are able to mediate pleasant odor properties particularly effective and / or to reinforce or mask unpleasant odor impressions particularly effective and / or to reduce.

Die obige Aufgabe wird gemäß einem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung gelöst durch eine Mischung umfassend die Verbindung der Formel (la),

Figure DE202017007101U1_0007
wobei die Mischung frei oder im Wesentlichen frei ist von der Verbindung der Formel (Ib), vorzugsweise von den Verbindungen der Formeln (Ib) sowie zudem (Ic) und/oder (Id)
Figure DE202017007101U1_0008
 The above object is achieved according to a first aspect of the present invention by a mixture comprising the compound of formula (Ia)
Figure DE202017007101U1_0007
 wherein the mixture is free or substantially free of the compound of the formula (Ib), preferably of the compounds of the formulas (Ib) and also (Ic) and / or (Id)
Figure DE202017007101U1_0008

Unter „im Wesentlichen frei von der Verbindung der Formel (Ib), vorzugsweise von den Verbindungen der Formeln (Ib) sowie zudem (Ic) und/oder (Id)“ wird gemäß der vorliegenden Erfindung verstanden, dass die erfindungsgemäße Mischung weniger als 1 Gew.-%, vorzugsweise weniger als 0,1 Gew.-%, besonders bevorzugt weniger als 0,01 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung, an Verbindung der Formel (Ib), vorzugsweise an den Verbindungen der Formeln (Ib) sowie zudem (Ic) und/oder (Id), enthält.By "substantially free of the compound of the formula (Ib), preferably of the compounds of the formulas (Ib) and additionally (Ic) and / or (Id)" according to the present invention is understood that the mixture according to the invention less than 1 wt .-%, preferably less than 0.1 wt .-%, more preferably less than 0.01 wt .-%, based on the total weight of the mixture, of compound of formula (Ib), preferably on the compounds of formulas (Ib ) as well as (Ic) and / or (Id).

Im Rahmen der der vorliegenden Erfindung zugrunde liegenden Untersuchungen wurde überraschenderweise festgestellt, dass die Verbindung der Formel (la), wie hierin beschrieben, wesentlich stärker geruchlich aktiv ist als die Verbindungen der Formel (Ib), (Ic) und (Id). Die Verbindung der Formel (la) ist also in besonderem Maße für die geruchlichen Eigenschaften von Ambrocenide® verantwortlich. Es war bisher unbekannt, welche der Stereoisomere von Ambrocenide® welche geruchlichen Eigenschaften aufweisen.Surprisingly, it has been found in the context of the investigations on which the present invention is based that the compound of the formula (Ia) as described herein is substantially more odourally active than the compounds of the formula (Ib), (Ic) and (Id). The compound of the formula (Ia) is therefore responsible in particular for the odor properties of Ambrocenide®. It was previously unknown which of the stereoisomers of Ambrocenide® have any odor properties.

Die erfindungsgemäße Mischung weist daher besonders vorteilhafte geruchliche Eigenschaften auf. Insbesondere ist es mit Hilfe der erfindungsgemäßen Mischung möglich, mit einer geringeren Konzentration an erfindungsgemäßer Mischung im Vergleich zu den im Stand der Technik bekannten Diastereomerengemischen von Ambrocenide® die gleichen oder verbesserte Effekte in Bezug auf das Verstärken bzw. Vermitteln eines angenehmen Geruchseindrucks und/oder das Maskieren bzw. Vermindern eines unangenehmen Geruchseindrucks zu erzielen. Ein Vorteil der erfindungsgemäßen Mischung ist daher auch ihre hohe Duftintensität bei vergleichsweise geringer Dosierung. Dies ist aus Gründen der Umweltreinhaltung von besonderem Interesse, da hierdurch die Menge der in die Umwelt freigesetzten Stoffe minimal gehalten werden kann.The mixture according to the invention therefore has particularly advantageous odor properties. In particular, it is possible with the aid of the inventive mixture, with a lower concentration of inventive mixture in comparison to the known in the art Diastereomerengemischen Ambrocenide® the same or improved effects in terms of enhancing or mediating a pleasant smell impression and / or Masking or reducing an unpleasant odor impression to achieve. An advantage of the mixture according to the invention is therefore also its high intensity of fragrance at comparatively low dosage. This is of particular interest for reasons of environmental protection, as this can minimize the amount of substances released into the environment.

Ferner betrifft die vorliegende Erfindung gemäß einer bevorzugten Ausführungsform eine Mischung wie hierin beschrieben, zusätzlich enthaltend eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel (II)

Figure DE202017007101U1_0009
und/oder der Formel (III)
Figure DE202017007101U1_0010
und/oder der Formel (IV)
Figure DE202017007101U1_0011
und/oder der Formel (V)
Figure DE202017007101U1_0012
und/oder der Formel (VI)
Figure DE202017007101U1_0013
 Furthermore, in a preferred embodiment, the present invention relates to a mixture as described herein additionally containing one or more compound (s) of the formula (II)
Figure DE202017007101U1_0009
 and / or the formula (III)
Figure DE202017007101U1_0010
 and / or the formula (IV)
Figure DE202017007101U1_0011
 and / or the formula (V)
Figure DE202017007101U1_0012
 and / or the formula (VI)
Figure DE202017007101U1_0013

Insbesondere das Vorhandensein von Verbindung(en) der Formel (II) (Cedralon) in der erfindungsgemäßen Mischung ist besonders vorteilhaft, da es die Kopfnote verstärkt und den Geruch von Ambrocenide® animalischer erscheinen lässt.In particular, the presence of compound (s) of formula (II) (Cedralon) in the mixture according to the invention is particularly advantageous because it enhances the top note and makes the odor of Ambrocenide® appear more animalistic.

Besonders bevorzugt ist dabei eine Mischung wie hierin beschrieben, wobei die Mischung eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel (II) enthält,

Figure DE202017007101U1_0014
wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (la) zur Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (II) in der Mischung 500 : 1 bis 3 : 1, vorzugsweise 350 : 1 bis 5 : 1, besonders bevorzugt 300 : 1 bis 8 : 1, beträgt, und/oder wobei die Mischung eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel (III) enthält,
Figure DE202017007101U1_0015
wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (la) zur Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (III) in der Mischung wenigstens 5:1, vorzugsweise wenigstens 10 : 1, besonders bevorzugt wenigstens 15 : 1, beträgt,
und/oder wobei die Mischung eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel (IV) enthält,
Figure DE202017007101U1_0016
wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (la) zur Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (IV) in der Mischung wenigstens 40 : 1, vorzugsweise wenigstens 50 : 1, besonders bevorzugt wenigstens 60 : 1, beträgt,
und/oder wobei die Mischung eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel (V) enthält,
Figure DE202017007101U1_0017
wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (la) zur Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (V) in der Mischung wenigstens 30 : 1, vorzugsweise wenigstens 40 : 1, besonders bevorzugt wenigstens 50 : 1, beträgt,
und/oder wobei die Mischung eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel (VI) enthält,
Figure DE202017007101U1_0018
wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (la) zur Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (VI) in der Mischung wenigstens 4:1, vorzugsweise wenigstens 6:1, besonders bevorzugt wenigstens 8:1, beträgt.Particularly preferred is a mixture as described herein, wherein the mixture contains one or more compound (s) of formula (II),
Figure DE202017007101U1_0014
 wherein the weight ratio of the total amount of compound of formula (Ia) to the total amount of compound (s) of formula (II) in the mixture is 500: 1 to 3: 1, preferably 350: 1 to 5: 1, more preferably 300: 1 to 8: 1, and / or wherein the mixture contains one or more compound (s) of formula (III),
Figure DE202017007101U1_0015
 wherein the weight ratio of the total amount of compound of the formula (Ia) to the total amount of compound (s) of the formula (III) in the mixture is at least 5: 1, preferably at least 10: 1, particularly preferably at least 15: 1,
and / or wherein the mixture contains one or more compound (s) of the formula (IV),
Figure DE202017007101U1_0016
 wherein the weight ratio of the total amount of compound of the formula (Ia) to the total amount of compound (s) of the formula (IV) in the mixture is at least 40: 1, preferably at least 50: 1, particularly preferably at least 60: 1,
and / or wherein the mixture contains one or more compound (s) of the formula (V),
Figure DE202017007101U1_0017
 wherein the weight ratio of the total amount of compound of the formula (Ia) to the total amount of compound (s) of the formula (V) in the mixture is at least 30: 1, preferably at least 40: 1, particularly preferably at least 50: 1,
and / or wherein the mixture contains one or more compound (s) of the formula (VI),
Figure DE202017007101U1_0018
 wherein the weight ratio of the total amount of compound of formula (Ia) to the total amount of compound (s) of formula (VI) in the mixture is at least 4: 1, preferably at least 6: 1, more preferably at least 8: 1.

Besonders bevorzugt ist dabei eine Ausführungsform der erfindungsgemäßen Mischung, wobei die Mischung eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel (II) wie hierin beschrieben enthält, und keine Verbindung(en) der Formel (III) bis (VI) wie hierin beschrieben enthält. Insbesondere bevorzugt ist dabei eine Ausführungsform der erfindungsgemäßen Mischung, wobei die Mischung eine Verbindung der Formel (II) wie hierin beschrieben enthält, und keine Verbindung(en) der Formel (III) bis (VI) wie hierin beschrieben enthält, und wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (la) zur Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (II) in der Mischung 500 : 1 bis 3 : 1, vorzugsweise 350 : 1 bis 5 : 1, besonders bevorzugt 300 : 1 bis 8 : 1, insbesondere bevorzugt 280 : 1 bis 260 : 1, beträgt.Particularly preferred is an embodiment of the mixture according to the invention, wherein the mixture contains one or more compound (s) of formula (II) as described herein, and no compound (s) of formula (III) to (VI) as described herein. Particularly preferred is an embodiment of the mixture according to the invention, wherein the mixture contains a compound of formula (II) as described herein, and no compound (s) of formula (III) to (VI) as described herein, and wherein the weight ratio of Total amount of compound of the formula (Ia) to the total amount of compound (s) of the formula (II) in the mixture 500: 1 to 3: 1, preferably 350: 1 to 5: 1, particularly preferably 300: 1 to 8: 1, particularly preferably 280: 1 to 260: 1.

Des Weiteren bevorzugt ist eine alternative Ausführungsform der erfindungsgemäßen Mischung, wobei die Mischung jeweils zumindest eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel (II), (III), (IV), (V) und (VI) wie hierin beschrieben enthält. Insbesondere bevorzugt ist dabei eine solche alternative Ausführungsform der erfindungsgemäßen Mischung, wobei die Mischung jeweils zumindest eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel (II), (III), (IV), (V) und (VI) wie hierin beschrieben enthält, und wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (la) zur Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (II) in der Mischung 500 : 1 bis 3 : 1, vorzugsweise 350 : 1 bis 5 : 1, besonders bevorzugt 300 : 1 bis 8 : 1, insbesondere bevorzugt 12 : 1 bis 8 : 1, beträgt.Further preferred is an alternative embodiment of the mixture according to the invention, wherein the mixture in each case contains at least one or more compound (s) of the formula (II), (III), (IV), (V) and (VI) as described herein. Particularly preferred is such an alternative embodiment of the mixture according to the invention, wherein the mixture contains in each case at least one or more compound (s) of the formula (II), (III), (IV), (V) and (VI) as described herein, and wherein the weight ratio of the total amount of compound of the formula (Ia) to the total amount of compound (s) of the formula (II) in the mixture is 500: 1 to 3: 1, preferably 350: 1 to 5: 1, particularly preferably 300: 1 to 8: 1, particularly preferably 12: 1 to 8: 1, is.

Weiterhin beschrieben ist hierin ein Verfahren zur Herstellung einer Mischung wie hierin beschrieben, bestehend aus oder umfassend folgende Schritte:

  • a) Bereitstellen einer Ausgangsmischung, enthaltend oder im Wesentlichen bestehend aus alpha,alpha-Cedrandiol der Formel (Illa),
    Figure DE202017007101U1_0019
    wobei die Ausgangsmischung frei oder im Wesentlichen frei ist von beta,beta-Cedrandiol der Formel (IIIb),
    Figure DE202017007101U1_0020
    vorzugsweise wobei die Ausgangsmischung frei oder im Wesentlichen frei ist von beta,beta-Cedrandiol der Formel (IIIb) sowie zudem von beta,alpha-Cedrandiol der Formel (IIIc) und/oder alpha,beta-Cedrandiol der Formel (IIId),
    Figure DE202017007101U1_0021
    oder Bereitstellen der Verbindung alpha,alpha-Cedrandiol der Formel (IIIa),
    Figure DE202017007101U1_0022
  • b) Umsetzen der Ausgangsmischung bzw. der Verbindung aus Schritt a) mit Dimethoxypropan, wobei das Verfahren vorzugsweise zudem folgenden Schritt umfasst:
  • c) Auskristallisieren des Reaktionsprodukts aus Schritt b) aus wässriger alkoholischer Lösung.
Also described herein is a process for preparing a mixture as described herein, consisting of or comprising the following steps:
  • a) providing a starting mixture comprising or consisting essentially of alpha, alpha-cedrandiol of the formula (IIIa),
    Figure DE202017007101U1_0019
     wherein the starting mixture is free or substantially free of beta, beta-cedrandiol of the formula (IIIb),
    Figure DE202017007101U1_0020
     preferably where the starting mixture is free or substantially free of beta, beta-cedrandiol of the formula (IIIb) and additionally of beta, alpha-cedrandiol of the formula (IIIc) and / or alpha, beta-cedrandiol of the formula (IIId),
    Figure DE202017007101U1_0021
     or providing the compound alpha, alpha-cedrandiol of the formula (IIIa),
    Figure DE202017007101U1_0022
  • b) reacting the starting mixture or the compound from step a) with dimethoxypropane, which process preferably also comprises the following step:
  • c) crystallizing the reaction product from step b) from aqueous alcoholic solution.

Unter „im Wesentlichen bestehend aus alpha,alpha-Cedrandiol der Formel (IIIa)“ in Schritt a) des Verfahrens wird gemäß der vorliegenden Erfindung verstanden, dass die erfindungsgemäße Ausgangsmischung mindestens 95 Gew.-%, bevorzugt mindestens 98 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 99 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt mindestens 99,9 Gew.-%, weiter bevorzugt mindestens 99,99 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Ausgangsmischung, alpha,alpha-Cedrandiol der Formel (IIIa) enthält.By "essentially consisting of alpha, alpha-cedrandiol of the formula (IIIa)" in step a) of the process according to the present invention is understood that the starting mixture according to the invention at least 95 wt .-%, preferably at least 98 wt .-%, especially preferably at least 99% by weight, very particularly preferably at least 99.9% by weight, more preferably at least 99.99% by weight, based on the total weight of the starting mixture, of alpha, alpha-cedrandiol of the formula (IIIa).

Unter „im Wesentlichen frei von beta,beta-Cedrandiol der Formel (IIIb), vorzugsweise im Wesentlichen frei von beta,beta-Cedrandiol der Formel (IIIb) sowie zudem von beta,alpha-Cedrandiol der Formel (IIIc) und/oder alpha,beta-Cedrandiol der Formel (IIId)“ wird gemäß der vorliegenden Erfindung verstanden, dass die erfindungsgemäße Ausgangsmischung weniger als 1 Gew.-%, vorzugsweise weniger als 0,1 Gew.-%, besonders bevorzugt weniger als 0,01 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Ausgangsmischung, an beta,beta-Cedrandiol der Formel (IIIb), vorzugsweise an beta,beta-Cedrandiol der Formel (IIIb) sowie zudem an beta,alpha-Cedrandiol der Formel (IIIc) und/oder alpha,beta-Cedrandiol der Formel (IIId), enthält."Substantially free of beta, beta-cedrandiol of the formula (IIIb), preferably essentially free of beta, beta-cedrandiol of the formula (IIIb) and also of beta, alpha-cedrandiol of the formula (IIIc) and / or alpha, According to the present invention, β-cedrandiol of the formula (IIId) "is understood to mean that the starting mixture according to the invention contains less than 1% by weight, preferably less than 0.1% by weight, particularly preferably less than 0.01% by weight. , based on the total weight of the starting mixture, of beta, beta-cedrandiol of the formula (IIIb), preferably of beta, beta-cedrandiol of the formula (IIIb) and also of beta, alpha-cedrandiol of the formula (IIIc) and / or alpha, beta-cedrandiol of the formula (IIId).

Bezüglich des oben genannten Schrittes b) des hierin beschriebenen Verfahrens ist ein Umsetzen der Ausgangsmischung bzw. der Verbindung aus Schritt a) mit Dimethoxypropan im Molverhältnis im Bereich von etwa 1 : 5 bis etwa 1 : 1, insbesondere von etwa 1 : 3, bezogen auf die Gesamt-Molmenge an Verbindungen der Formel (III) zur Gesamt-Molmenge an Dimethoxypropan, bevorzugt.With respect to the above step b) of the process described herein, reacting the starting mixture or compound of step a) with dimethoxypropane in the molar ratio in the range of about 1: 5 to about 1: 1, in particular about 1: 3, based on the total molar amount of compounds of formula (III) to the total molar amount of dimethoxypropane, preferred.

Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft eine Mischung wie hierin beschrieben, herstellbar durch ein Verfahren wie hierin beschrieben.Another aspect of the present invention relates to a mixture as described herein preparable by a method as described herein.

Die vorangehend beschriebenen Definitionen und (bevorzugten) Ausführungsformen des hierin beschriebenen Verfahrens sind dabei entsprechend anwendbar und führen zu besonders bevorzugten Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Mischung.The above-described definitions and (preferred) embodiments of the method described herein are applicable accordingly and lead to particularly preferred embodiments of the mixture according to the invention.

In einem weiteren Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung eine Riechstoffkomposition, vorzugsweise Parfümöl, enthaltend oder bestehend aus einer erfindungsgemäßen Mischung wie hierin beschrieben und vorzugsweise zudem einem oder mehreren zusätzlichen Riechstoffen,
vorzugsweise wobei der zusätzliche bzw. einer, mehrere oder sämtliche der zusätzlichen Riechstoffe ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus 3-(4-Methyl-1-cyclohex-3-enyl)-butanal, 4-(4-Hydroxyphenyl) butan-2-on, (E)-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-on, (E)-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-on, (E)-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)pent-1-en-3-on, (E)-4-[(1S)-1,2,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]-but-3-en-2-on, 1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)pent-1-en-3-on, [(Z)-Hex-3-enyl] methyl carbonat, 3-[(Z)-Hex-3-enoxy]propannitril, 1-(2,3,8,8-Tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalin-2-yl)ethanon, spiro[1,3-dioxolan-2,5'-(4',4',8',8'-tetramethyl-hexahydro-3',9'-methanonaphthalin)], [3R-(3a,3aß,6β,7β,8aa)]-octa-hydro-6-methoxy-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen, [3R-(3α,3aβ,7β,8aα)]-1-(2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methano-azulen-5-yl)ethan-1-on, 1-(2,2,6-Trimethyl-cyclohexyl) hexan-3-ol, 6,6-Dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-en, 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol, 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol, (3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-yl)acetat, (4-Methyl-1-propan-2-yl-1-cyclohex-2-enyl)acetat, (8E)-Cyclohexadec-8-en-1-on, 16-Oxacyclohexa-decan-1-on, 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta(g)-2-benzopyran, Ethoxymethoxycyclo-dodecan, 1,1,2,3,3-Pentamethyl-2,5,6,7-tetrahydroinden-4-on, 1-(2,3,8,8-Tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexa-hydronaphthalin-2-yl)ethanon.In a further aspect, the present invention relates to a fragrance composition, preferably perfume oil, comprising or consisting of a mixture according to the invention as described herein and preferably also one or more additional fragrances,
preferably wherein the additional or one, several or all of the additional fragrances is or are selected from the group consisting of 3- (4-methyl-1-cyclohex-3-enyl) butanal, 4- (4-hydroxyphenyl) butane -2-one, (E) -4- (2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl) but-3-en-2-one, (E) -4- (2,6,6 Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl) but-3-en-2-one, (E) -1- (2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl) pent-1-ene-3 on, (E) -4 - [(1S) -1,2,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl] -but-3-en-2-one, 1- (2,6,6 Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl) pent-1-en-3-one, [(Z) -hex-3-enyl] methyl carbonate, 3 - [(Z) -hex-3-enoxy] propanenitrile, 1- (2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-yl) ethanone, spiro [1,3-dioxolane-2,5 '- (4', 4 ', 8', 8'-tetramethyl-hexahydro-3 ', 9'-methanonaphthalene)], [3R- (3a, 3ass, 6β, 7β, 8aa)] octa-hydro-6-methoxy-3,6 , 8,8-tetramethyl-1H-3a, 7-methanoazulene, [3R- (3α, 3aβ, 7β, 8aα)] - 1- (2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6, 8,8-tetramethyl-1H-3a, 7-methano-azulen-5-yl) ethan-1-one, 1- (2,2,6-trimethyl-cyclohexyl) -hexan-3-ol, 6,6-dimethoxy -2.5, 5-trimethylhex-2-ene, 2,6-dimethyloct-7-en-2-ol, 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol, (3,7-dimethylocta-1,6-diene 3-yl) acetate, (4-methyl-1-propan-2-yl-1-cyclohex-2-enyl) acetate, (8E) -cyclohexadec-8-en-1-one, 16-oxacyclohexa-decane 1-one, 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta (g) -2-benzopyran, ethoxymethoxycyclo-dodecane, 1,1,2 , 3,3-pentamethyl-2,5,6,7-tetrahydroinden-4-one, 1- (2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexa-hydronaphthalene 2-yl) ethanone.

Ebenso betrifft die vorliegende Erfindung gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform auch eine Riechstoffkomposition wie hierin beschrieben, wobei die Menge an erfindungsgemäßer Mischung wie hierin beschrieben oder die Menge an Verbindung der Formel (la) ausreicht,

Figure DE202017007101U1_0023

  • (a) um den bzw. einen oder mehrere unangenehme Geruchseindrücke eines anderen Riechstoffs in der Riechstoffkomposition zu maskieren oder zu vermindern, und/oder
  • (b) um den bzw. einen oder mehrere angenehme Geruchseindrücke eines anderen Riechstoffs in der Riechstoffkomposition zu verstärken.
Likewise, according to a further preferred embodiment, the present invention also relates to a fragrance composition as described herein, wherein the amount of mixture according to the invention as described herein or the amount of compound of formula (Ia) is sufficient,
Figure DE202017007101U1_0023
  • (a) to mask or reduce one or more unpleasant olfactory impressions of another fragrance in the fragrance composition, and / or
  • (b) to enhance the one or more pleasant odor sensations of another fragrance in the fragrance composition.

Bevorzugt ist weiterhin eine erfindungsgemäße Riechstoffkomposition, vorzugsweise Parfümöl, wie hierin beschrieben, wobei die Gesamtmenge an Verbindung der Formel (la)

Figure DE202017007101U1_0024
bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffkomposition 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,03 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 2 Gew.-%, beträgt.Preference is furthermore given to an odoriferous substance composition according to the invention, preferably perfume oil, as described herein, where the total amount of compound of the formula (Ia)
Figure DE202017007101U1_0024
 based on the total weight of the perfume composition 0.01 to 10 wt .-%, preferably 0.03 to 5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 2 wt .-%, is.

In einem weiteren Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung ein parfümiertes Produkt, enthaltend eine erfindungsgemäße Mischung wie hierin beschrieben oder vorzugsweise eine erfindungsgemäße Riechstoffkomposition, vorzugsweise ein Parfümöl, wie hierin beschrieben in einer sensorisch wirksamen Menge, wobei der Anteil der Mischung bzw. der Riechstoffkomposition bezogen auf das Gesamtgewicht des Produktes vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,25 bis 3 Gew.-%, liegt.In a further aspect, the present invention relates to a perfumed product comprising a mixture according to the invention as described herein or preferably a fragrance composition according to the invention, preferably a perfume oil as described herein in a sensory effective amount, wherein the proportion of the mixture or the fragrance composition based on the Total weight of the product preferably in the range of 0.01 to 10 wt .-%, preferably 0.1 to 5 wt .-%, particularly preferably 0.25 to 3 wt .-%, is.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist das erfindungsgemäße parfümierte Produkt wie hierin beschrieben ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Parfüm-Extraits, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes, parfümierte Erfrischungstücher, saure, alkalische und neutrale Reinigungsmittel, Textilerfrischer, Bügelhilfen, flüssige Waschmittel, pulverförmige Waschmittel, Wä-schevorbehandlungsmittel, Wäscheweichspüler, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmittel, Oberflächendesinfektionsmittel, Luftverbesserer, Aerosolsprays, Wachse und Polituren, Körperpflegemittel, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten, Deodorantien und Antiperspirantien, Produkte der dekorativen Kosmetik, Kerzen, Lampenöle, Räucherstäbchen, Insektizide, Repellentien und Treibstoffe.According to a preferred embodiment, the perfumed product of the invention as described herein is selected from the group consisting of perfume extracts, eau de parfums, eau de toilettes, shaving waters, eau de colognes, pre-shave products, splash colognes, perfumed towelettes, acidic , alkaline and neutral cleaners, fabric softeners, ironing aids, liquid detergents, powdered detergents, laundry pretreatment agents, fabric softeners, laundry soap, washing tablets, disinfectants, surface disinfectants, air fresheners, aerosol sprays, waxes and polishes, personal care products, hand creams and lotions, foot creams and lotions, Depilatory creams and lotions, after-shave creams and lotions, tanning creams and lotions, hair care products, deodorants and antiperspirants, decorative cosmetics, candles, lamp oils, incense sticks, insecticides, repellents and propellants.

Weiterhin beschrieben ist hierin zudem ein Verfahren zum Herstellen eines parfümierten Produktes, vorzugsweise eines Produktes wie hierin beschrieben, umfassend folgende Schritte:

  1. i) Bereitstellen einer erfindungsgemäßen Mischung wie hierin beschrieben oder einer erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition wie hierin beschrieben,
  2. ii) Bereitstellen eines oder mehrerer weiterer Bestandteile des herzustellenden parfümierten Produktes, und
  3. iii) Inkontaktbringen oder Mischen der in Schritt ii) bereitgestellten weiteren Bestandteile mit einer sensorisch wirksamen Menge der in Schritt i) bereitgestellten Bestandteile.
Further described herein is also a process for producing a perfumed product, preferably a product as described herein, comprising the following steps:
  1. i) providing a mixture according to the invention as described herein or a fragrance composition according to the invention as described herein,
  2. ii) providing one or more further constituents of the perfumed product to be produced, and
  3. iii) contacting or mixing the further ingredients provided in step ii) with a sensorially effective amount of the ingredients provided in step i).

Weiterhin hierin beschrieben ist die Verwendung einer erfindungsgemäßen Mischung wie hierin beschrieben oder einer erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition wie hierin beschrieben

  1. (a) zum Maskieren oder Vermindern des bzw. eines oder mehrerer unangenehmer Geruchseindrücke eines oder mehrerer unangenehm riechender Stoffe, und/oder
  2. (b) zum Verstärken des bzw. eines oder mehrerer angenehmer Geruchseindrücke eines oder mehrerer angenehm riechender Stoffe.
Also described herein is the use of a blend of the invention as described herein or a fragrance composition of the present invention as described herein
  1. (a) to mask or reduce the or one or more unpleasant odor impressions of one or more unpleasant-smelling substances, and / or
  2. (b) for enhancing the one or more pleasant odor impressions of one or more pleasant-smelling substances.

Bevorzugt ist dabei eine Verwendung wie hierin beschrieben in einer Zusammensetzung, die einen oder mehrere (weitere) angenehm und/oder unangenehm riechende Stoffe enthält, deren unangenehmer Geruchseindruck durch eine erfindungsgemäße Mischung wie hierin beschrieben oder eine erfindungsgemäße Riechstoffkomposition wie hierin beschrieben maskiert oder vermindert und/oder deren angenehmer Geruchseindruck durch eine erfindungsgemäße Mischung wie hierin beschrieben oder eine erfindungsgemäße Riechstoffkomposition wie hierin beschrieben verstärkt wird, vorzugsweise wobei diese(r) angenehm und/oder unangenehm riechende Stoff bzw. einer, mehrere oder sämtliche dieser angenehm und/oder unangenehm riechenden Stoffe ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus 3-(4-Methyl-1-cyclohex-3-enyl)-butanal, 4-(4-Hydroxyphenyl) butan-2-on, (E)-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-on, (E)-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-on, (E)-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)pent-1-en-3-on, (E)-4-[(1S)-1,2,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]-but-3-en-2-on, 1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)pent-1-en-3-on, [(Z)-Hex-3-enyl] methyl carbonat, 3-[(Z)-Hex-3-enoxy]propannitril, 1-(2,3,8,8-Tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexa-hydronaphthalin-2-yl)ethanon, spiro[1,3-dioxolan-2,5'-(4',4',8',8'-tetramethyl-hexahydro-3',9'-methano-naphthalin)], [3R-(3a,3aß,6β,7β,8aα)]-octa-hydro-6-methoxy-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen,[3R-(3α,3aβ,7β,8aα)]-1-(2,3,4,7,8,8a-hexa-hydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methano-azulen-5-yl)ethan-1-on, 1-(2,2,6-Trimethyl-cyclohexyl)hexan-3-ol, 6,6-Dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-en, 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol, 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol, (3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-yl)acetat, (4-Methyl-1-propan-2-yl-1-cyclohex-2-enyl) acetat, (8E)-Cyclohexadec-8-en-1-on, 16-Oxacyclohexa-decan-1-on, 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta(g)-2-benzopyran, Ethoxymethoxy-cyclododecan, 1,1,2,3,3-Pentamethyl-2,5,6,7-tetrahydroinden-4-on, 1-(2,3,8,8-Tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexa-hydronaphthalin-2-yl)ethanon.Preference is given to a use as described herein in a composition which contains one or more (further) pleasant and / or unpleasant-smelling substances whose unpleasant odor impression is masked or reduced by a mixture according to the invention as described herein or a fragrance composition according to the invention as described herein and / or or whose pleasant olfactory impression is enhanced by a mixture according to the invention as described herein or a fragrance composition according to the invention as described herein, preferably selecting this pleasant and / or unpleasant-smelling substance or one, several or all of these pleasant and / or unpleasant-smelling substances is or are selected from the group consisting of 3- (4-methyl-1-cyclohex-3-enyl) -butanal, 4- (4-hydroxyphenyl) butan-2-one, (E) -4- (2,6 , 6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl) but-3-en-2-one, (E) -4- (2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl) but-3-one en-2-one, (E) -1- (2,6,6-trimethylcyclohexene -1-yl) pent-1-en-3-one, (E) -4 - [(1S) -1,2,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl] but-3-ene -2-one, 1- (2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl) pent-1-en-3-one, [(Z) -hex-3-enyl] methyl carbonate, 3 [(Z) -hex-3-enoxy] propanenitrile, 1- (2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexa-hydronaphthalen-2-yl) ethanone, spiro [ 1,3-dioxolane-2,5 '- (4', 4 ', 8', 8'-tetramethyl-hexahydro-3 ', 9'-methano-naphthalene)], [3R- (3a, 3ass, 6β, 7β, 8a alpha)] - octa-hydro-6-methoxy-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a-7 methanoazulen, [3R- (3α, 3aβ, 7β, 8a alpha)] - 1- (2 , 3,4,7,8,8a-hexa-hydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a, 7-methano-azulen-5-yl) ethan-1-one, 1- (2, 2,6-trimethylcyclohexyl) hexan-3-ol, 6,6-dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-ene, 2,6-dimethyloct-7-en-2-ol, 3,7- Dimethyl octa-1,6-dien-3-ol, (3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl) acetate, (4-methyl-1-propan-2-yl-1-cyclohex-2- enyl) acetate, (8E) -cyclohexadec-8-en-1-one, 16-oxacyclohexa-decan-1-one, 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7, 8,8-hexamethyl-cyclopenta (g) -2-benzopyran, ethoxymethoxy-cyclododecane, 1,1,2,3,3-pentamethyl-2,5,6,7-tetrahydroind en-4-one, 1- (2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexa-hydronaphthalen-2-yl) ethanone.

Bevorzugt ist eine Verwendung wie hierin beschrieben, zum Verstärken des bzw. eines oder mehrerer Geruchseindrücke ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Geruchsnoten blumig, vorzugsweise Maiglöckchen, Amber, holzig, Moschus, Veilchen, Citrus und aldehydig.Preferred is a use as described herein for enhancing the odor impression (s) selected from the group consisting of the odor notes flowery, preferably lily of the valley, amber, woody, musk, violet, citrus and aldehyde.

Weiterhin ist ein VerfahrenFurthermore, a method

  • (a) zum Maskieren oder Vermindern des bzw. eines oder mehrerer unangenehmer Geruchseindrücke eines oder mehrerer unangenehm riechender Stoffe, und/oder
  • (b) zum Verstärken des bzw. eines oder mehrerer angenehmer Geruchseindrücke eines oder mehrerer angenehm riechender Stoffe,

beschrieben, umfassend folgenden Schritt:
  • (a) to mask or reduce the or one or more unpleasant odor impressions of one or more unpleasant-smelling substances, and / or
  • (b) for enhancing the one or more pleasant odor impressions of one or more pleasant-smelling substances,

described, comprising the following step:

Vermischen des bzw. der (a) angenehm und/oder (b) unangenehm riechenden Stoffe mit einer erfindungsgemäßen Mischung wie hierin beschrieben oder einer erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition wie hierin beschrieben,
wobei die Menge an erfindungsgemäßer Mischung wie hierin beschrieben bzw. an erfindungsgemäßer Riechstoffkomposition wie hierin beschrieben ausreicht, um (a) den bzw. die angenehmen Geruchseindrücke des bzw. der angenehm riechenden Stoffe zu verstärken und/oder (b) den bzw. die unangenehmen Geruchseindrücke des bzw. der unangenehm riechenden Stoffe zu vermindern oder zu maskieren.Mixing the or the (a) pleasant and / or (b) unpleasant-smelling substances with a mixture according to the invention as described herein or a fragrance composition according to the invention as described herein,
wherein the amount of mixture according to the invention as described herein or on fragrance composition according to the invention as described herein is sufficient to (a) enhance the pleasant odor impression (s) of the pleasant odorant (s) and / or (b) the unpleasant odor impression (s) of the unpleasant or odorous substances to reduce or mask.

Für die vorstehend beschriebenen Aspekte gilt vorzugsweise jeweils das oben im Zusammenhang mit einer erfindungsgemäßen Mischung Gesagte entsprechend und ebenso gilt das im Zusammenhang mit den vorstehend beschriebenen Aspekten Gesagte entsprechend für die erfindungsgemäße Mischung. Des Weiteren sind die hierin beschriebenen Ausführungsformen, soweit technisch sinnvoll, beliebig miteinander kombinierbar. For the aspects described above, the statements made above in connection with a mixture according to the invention preferably apply mutatis mutandis, and the same applies in connection with the aspects described above accordingly for the mixture according to the invention. Furthermore, the embodiments described herein, as far as technically feasible, can be combined with one another as desired.

Die vorliegende Erfindung wird anhand der nachfolgenden Beispiele näher erläutert. Sofern nichts Anderes angegeben ist, beziehen sich dabei sämtliche Angaben auf das Gewicht.The present invention will be explained in more detail with reference to the following examples. Unless otherwise stated, all information refers to the weight.

Beispiel 1: Herstellung einer erfindungsgemäßen MischungExample 1: Preparation of a mixture according to the invention

In einem Rührgefäß werden 70 kg Dimethoxypropan (95 %ig) in 62 kg Aceton vorgelegt und mit 50 kg einer Ausgangsmischung versetzt, die zu 99 Gew.-% aus alpha,alpha-Cedrandiol der Formel (IIIa) wie hierin beschrieben besteht, wobei die Ausgangsmischung frei ist von beta,beta-Cedrandiol der Formel (IIIb), beta,alpha-Cedrandiol der Formel (IIIc) und alpha,beta-Cedrandiol der Formel (IIId) wie hierin beschrieben. Anschließend wird über einen Zeitraum von 2 Stunden eine Lösung bestehend aus 53 kg Aceton und 0,167 kg technischer Schwefelsäure bei einer Temperatur von höchstens 30 °C zugegeben. Nach einer weiteren Rührzeit von 4 Stunden wird die Reaktionsmischung mit einer Aufschlämmung bestehend aus 1,6 kg kalzinierter Soda in 5 kg Wasser auf einen pH-Wert von mindestens 8 eingestellt.In a stirred vessel 70 kg of dimethoxypropane (95%) are placed in 62 kg of acetone and treated with 50 kg of a starting mixture consisting of 99 wt .-% of alpha, alpha-Cedrandiol of the formula (IIIa) as described herein, wherein the Starting mixture is free of beta, beta-cedrandiol of the formula (IIIb), beta, alpha-cedrandiol of the formula (IIIc) and alpha, beta-cedrandiol of the formula (IIId) as described herein. Subsequently, a solution consisting of 53 kg of acetone and 0.167 kg of technical sulfuric acid at a temperature of at most 30 ° C is added over a period of 2 hours. After a further stirring time of 4 hours, the reaction mixture is adjusted to a pH of at least 8 with a slurry consisting of 1.6 kg of calcined soda in 5 kg of water.

Bei anschließender Destillation werden aus der Reaktionsmischung die Leichtsieder soweit entfernt, dass eine Sumpftemperatur von 95 °C nicht überschritten wird. Nach beendeter Destillation wird der Destillationsrückstand mit 38 kg Methyl-tert.-Butylether versetzt und bei einer Temperatur von etwa 35 °C für ca. 30 Minuten gerührt. Anschließend lässt man die Reaktionsmischung ruhen, bis ein klares Zwei-Phasen-Gemisch entsteht. Die wässrige Phase wird abgetrennt, und die verbleibende organische Phase mit 12 kg Wasser versetzt. Die erhaltene Mischung wird bei einer Temperatur von etwa 35 °C für ca. 30 Minuten gerührt. Anschließend lässt man die Reaktionsmischung ruhen, bis ein klares Zwei-Phasen-Gemisch entsteht. Die wässrige Phase wird abgetrennt, und bei anschließender Destillation der organischen Phase wird Methyl-tert.-Butylether soweit entfernt, dass eine Sumpftemperatur von 95 °C bei 40 mbar nicht überschritten wird. Der Destillationsrückstand wird in 100 kg Heptan aufgenommen und mit einer wässrigen ethanolischen Lösung umkristallisiert.In subsequent distillation, the low boilers are removed from the reaction mixture so far that a bottom temperature of 95 ° C is not exceeded. After completion of the distillation, the distillation residue is mixed with 38 kg of methyl tert-butyl ether and stirred at a temperature of about 35 ° C for about 30 minutes. Subsequently, the reaction mixture is allowed to stand until a clear two-phase mixture is formed. The aqueous phase is separated, and the remaining organic phase with 12 kg of water. The resulting mixture is stirred at a temperature of about 35 ° C for about 30 minutes. Subsequently, the reaction mixture is allowed to stand until a clear two-phase mixture is formed. The aqueous phase is separated, and in subsequent distillation of the organic phase methyl tert-butyl ether is removed so far that a bottom temperature of 95 ° C is not exceeded at 40 mbar. The distillation residue is taken up in 100 kg of heptane and recrystallized with an aqueous ethanolic solution.

Das erhaltene Reaktionsprodukt ist eine erfindungsgemäße Mischung, die zu 95 Gew.-% aus der Verbindung der Formel (Ia) wie hierin beschrieben besteht, wobei die Mischung frei ist von Verbindungen der Formel (Ib), (Ic) und (Id) wie hierin beschrieben.The resulting reaction product is a mixture of the invention consisting of 95% by weight of the compound of formula (Ia) as described herein, the mixture being free of compounds of formula (Ib), (Ic) and (Id) as herein described.

Vergleichsbeispiel 1: Herstellung einer Mischung im Wesentlichen bestehend aus Verbindung der Formel (la) und Verbindung der Formel (Ib)Comparative Example 1 Preparation of a Mixture Substantially Composed of Compound of Formula (Ia) and Compound of Formula (Ib)

In einem Rührgefäß werden 60 kg Dimethoxypropan (95 %ig) in 62 kg Aceton vorgelegt und mit 50 kg einer Isomerenmischung zu 85 Gew.-% bestehend aus Verbindungen der Formel (III) wie hierin beschrieben (im Wesentlichen alpha,alpha-Cedrandiol der Formel (IIIa) und beta,beta-Cedrandiol der Formel (IIIb), wobei das Gewichtsverhältnis von der Verbindung der Formel (IIIa) zur Verbindung der Formel (IIIb) im Bereich von 95 : 5 bis 99,9 : 0,1 liegt, und zudem beta,alpha-Cedrandiol (Formel (IIIc)) und alpha,beta-Cedrandiol (Formel (IIId)), versetzt. Weiterhin können in der Isomerenmischung bis zu 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der eingesetzten Isomerenmischung, Verbindungen der Formel (II) und (IV) bis (VI) enthalten sein. Anschließend wird über einen Zeitraum von 2 Stunden eine Lösung bestehend aus 53 kg Aceton und 0,167 kg technischer Schwefelsäure bei einer Temperatur von höchstens 30 °C zugegeben. Nach einer weiteren Rührzeit von 4 Stunden wird die Reaktionsmischung mit einer Aufschlämmung bestehend aus 1,6 kg kalzinierter Soda in 5 kg Wasser auf einen pH-Wert von mindestens 8 eingestellt.60 kg of dimethoxypropane (95% pure) in 62 kg of acetone are introduced into a stirred vessel and mixed with 50 kg of an isomeric mixture of 85% by weight consisting of compounds of the formula (III) as described herein (essentially alpha, alpha-cedrandiol of the formula (IIIa) and beta, beta-cedrandiol of the formula (IIIb), wherein the weight ratio of the compound of the formula (IIIa) to the compound of the formula (IIIb) is in the range of 95: 5 to 99.9: 0.1, and In addition, beta, alpha-cedrandiol (formula (IIIc)) and alpha, beta-cedrandiol (formula (IIId)) are added.Furthermore, in the isomer mixture, up to 15% by weight, based on the total weight of the isomer mixture used, of the compounds Subsequently, over a period of 2 hours, a solution consisting of 53 kg of acetone and 0.167 kg of technical sulfuric acid is added at a temperature of at most 30 ° C. After a further stirring time of 4 hours, the reaction mixture with a slurry consisting of 1.6 kg of calcined soda in 5 kg of water adjusted to a pH of at least 8.

Bei anschließender Destillation werden aus der Reaktionsmischung die Leichtsieder soweit entfernt, dass eine Sumpftemperatur von 95 °C nicht überschritten wird. Nach beendeter Destillation wird der Destillationsrückstand mit 38 kg Methyl-tert.-Butylether versetzt und bei einer Temperatur von etwa 35 °C für ca. 30 Minuten gerührt. Anschließend lässt man die Reaktionsmischung ruhen, bis ein klares Zwei-Phasen-Gemisch entsteht. Die wässrige Phase wird abgetrennt, und die verbleibende organische Phase mit 12 kg Wasser versetzt. Die erhaltene Mischung wird bei einer Temperatur von etwa 35 °C für ca. 30 Minuten gerührt. Anschließend lässt man die Reaktionsmischung ruhen, bis ein klares Zwei-Phasen-Gemisch entsteht. Die wässrige Phase wird abgetrennt, und bei anschließender Destillation der organischen Phase wird Methyl-tert.-Butylether soweit entfernt, dass eine Sumpftemperatur von 95 °C bei 40 mbar nicht überschritten wird. Der Destillationsrückstand wird in 100 kg Heptan aufgenommen und mit einer wässrigen ethanolischen Lösung umkristallisiert.In subsequent distillation, the low boilers are removed from the reaction mixture so far that a bottom temperature of 95 ° C is not exceeded. After completion of the distillation, the distillation residue is mixed with 38 kg of methyl tert-butyl ether and stirred at a temperature of about 35 ° C for about 30 minutes. Subsequently, the reaction mixture is allowed to stand until a clear two-phase mixture is formed. The aqueous phase is separated, and the remaining organic phase with 12 kg of water. The resulting mixture is stirred at a temperature of about 35 ° C for about 30 minutes. Subsequently, the reaction mixture is allowed to stand until a clear two-phase mixture is formed. The aqueous phase is separated, and in subsequent distillation of the organic phase methyl tert-butyl ether is removed so far that a bottom temperature of 95 ° C is not exceeded at 40 mbar. The distillation residue is taken up in 100 kg of heptane and recrystallized with an aqueous ethanolic solution.

Das erhaltene Reaktionsprodukt ist eine nicht erfindungsgemäße Mischung, die zu insgesamt 83 Gew.-% aus Verbindung der Formel (la) und Verbindung der Formel (Ib) wie hierin beschrieben besteht, wobei das Gewichtsverhältnis von der Verbindung der Formel (la) zur Verbindung der Formel (Ib) in der Mischung 95 : 5 beträgt. The resulting reaction product is a mixture not according to the invention, which consists in total of 83% by weight of compound of the formula (Ia) and compound of the formula (Ib) as described herein, the weight ratio of the compound of the formula (Ia) to the compound of the Formula (Ib) in the mixture is 95: 5.

Beispiel 2: ParfümöleExample 2: Perfume oils

Tabelle 1: Reaktionsprodukt aus Vergleichsbeispiel 1 (VB) im Umfeld aldehydisch am Beispiel des folgenden Akkords: Bestandteile A (VB) B (VB) C (VB) D (VB) E (VB) F (VB) Aldehyde C11 MOA 10% 285,00 285,00 285,00 285,00 285,00 285,00 2-Methyldecanal Aldehyde C11 10% 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 Undecanal Aldehyde C12 MNA 10% 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 2-Methylundecanal Farenal® 10% 76,00 76,00 76,00 76,00 76,00 76,00 2,6,10-Trimethyl-undec-9-enal Florazon 10% 209,00 209,00 209,00 209,00 209,00 209,00 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal Limonenal 10% 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 3-(4-Methyl-1-cyclohex-3-enyl)-butanal Mandarin Aldehyde 10% TEC 114,00 114,00 114,00 114,00 114,00 114,00 (E)-Dodec-2-enal Ozonil 10% 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 Tridec-2-enenitril Reaktionsprodukt aus Vergleichsbeispiel 1 - 0,50 1,00 5,00 10,00 30,00 DPG 50,00 49,50 49,00 45,00 40,00 20,00 Summe 1.000,00 1.000,00 1.000,00 1.000,00 1.000,00 1.000,00 Tabelle 2: Reaktionsprodukt aus Beispiel 1 (B) im Umfeld aldehydisch am Beispiel des folgenden Akkords: Bestandteile A (B) B (B) C (B) D (B) E (B) F (B) Aldehyde C11 MOA 10% 285,00 285,00 285,00 285,00 285,00 285,00 2-Methyldecanal Aldehyde C11 10% 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 Undecanal Aldehyde C12 MNA 10% 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 2-Methylundecanal Farenal® 10% 76,00 76,00 76,00 76,00 76,00 76,00 2,6,10-Trimethyl-undec-9-enal Florazon 10% 209,00 209,00 209,00 209,00 209,00 209,00 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal Limonenal 10% 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 3-(4-Methyl-1-cyclohex-3-enyl)-butanal Mandarin Aldehyde 10% TEC 114,00 114,00 114,00 114,00 114,00 114,00 (E)-Dodec-2-enal Ozonil 10% 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 Tridec-2-enenitril Reaktionsprodukt aus Beispiel 1 - 0,50 1,00 5,00 10,00 30,00 DPG 50,00 49,50 49,00 45,00 40,00 20,00 Summe 1.000,00 1.000,00 1.000,00 1.000,00 1.000,00 1.000,00 Table 1: Reaction product from Comparative Example 1 (VB) in the environment aldehydic using the example of the following chord: ingredients A (VB) B (VB) C (VB) D (VB) E (VB) F (VB) Aldehydes C11 MOA 10% 285.00 285.00 285.00 285.00 285.00 285.00 2-Methyldecanal Aldehydes C11 10% 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 undecanal Aldehydes C12 MNA 10% 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 2-Methylundecanal Farenal® 10% 76,00 76,00 76,00 76,00 76,00 76,00 2,6,10-trimethyl-undec-9-enal Florazon 10% 209.00 209.00 209.00 209.00 209.00 209.00 3- (4-ethylphenyl) -2,2-dimethylpropanal Limonenal 10% 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 3- (4-methyl-1-cyclohex-3-enyl) -butanal Mandarin aldehydes 10% TEC 114.00 114.00 114.00 114.00 114.00 114.00 (E) -dodec-2-enal Ozonil 10% 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 Tridec 2-enenitril Reaction product of Comparative Example 1 - 0.50 1.00 5.00 10.00 30.00 DPG 50,00 49,50 49,00 45,00 40,00 20.00 total 1,000.00 1,000.00 1,000.00 1,000.00 1,000.00 1,000.00 Table 2: Reaction product from Example 1 (B) in the environment aldehydic using the example of the following chord: ingredients A (B) B (B) C (B) D (B) E (B) F (B) Aldehydes C11 MOA 10% 285.00 285.00 285.00 285.00 285.00 285.00 2-Methyldecanal Aldehydes C11 10% 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 undecanal Aldehydes C12 MNA 10% 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 2-Methylundecanal Farenal® 10% 76,00 76,00 76,00 76,00 76,00 76,00 2,6,10-trimethyl-undec-9-enal Florazon 10% 209.00 209.00 209.00 209.00 209.00 209.00 3- (4-ethylphenyl) -2,2-dimethylpropanal Limonenal 10% 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 95,00 3- (4-methyl-1-cyclohex-3-enyl) -butanal Mandarin aldehydes 10% TEC 114.00 114.00 114.00 114.00 114.00 114.00 (E) -dodec-2-enal Ozonil 10% 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 38,00 Tridec 2-enenitril Reaction product from Example 1 - 0.50 1.00 5.00 10.00 30.00 DPG 50,00 49,50 49,00 45,00 40,00 20.00 total 1,000.00 1,000.00 1,000.00 1,000.00 1,000.00 1,000.00

In kleinen Dosierungen wie in B (VB) und C (VB) ist bei Zusatz des Reaktionsproduktes aus Vergleichsbeispiel 1 eine stärkere und strahlendere Entwicklung des Duftes zu beobachten als in A (VB). In C (VB) und D (VB) wird bei Zusatz des Reaktionsproduktes aus Vergleichsbeispiel 1 zudem der typische aldehydige, fettige und metallische Charakter des Akkords hervorgehoben. In E (VB) und F (VB) überwiegt der Einfluss des Reaktionsprodukts aus Vergleichsbeispiel 1 und gibt dem Akkord einen stark ambrierten Geruch (zur Zusammensetzung von A (VB) bis F (VB) vgl. Tabelle 1).In small dosages, as in B (VB) and C (VB), a stronger and more radiant development of the fragrance can be observed when adding the reaction product from Comparative Example 1 than in A (VB). In addition, in C (VB) and D (VB), when adding the reaction product of Comparative Example 1, the typical aldehydic, fatty and metallic character of the chord is emphasized. In E (VB) and F (VB), the influence of the reaction product of Comparative Example 1 outweighs and gives the chord a strong amber odor (for the composition of A (VB) to F (VB), see Table 1).

Im Vergleich dazu führt der Zusatz der gleichen Menge an Reaktionsprodukt aus Beispiel 1 anstelle des Zusatzes des Reaktionsprodukt aus Vergleichsbeispiel 1 in B (B) bis F (B) überraschenderweise zu einer unerwarteten Verstärkung der entsprechenden für B (VB) bis F (VB) beschriebenen Effekte. Insbesondere überwiegt in D (B) schon der Einfluss des Reaktionsprodukts aus Beispiel 1 und gibt dem Akkord einen stark ambrierten Geruch. Des Weiteren erscheinen die mit dem Reaktionsprodukt aus Beispiel 1 versetzten Parfümöle strahlender und ambrierter, wobei man diese Effekte schon in der Dosierung C (B) wahrnehmen kann (zur Zusammensetzung von A (B) bis F (B) vgl. Tabelle 2).By comparison, the addition of the same amount of the reaction product of Example 1 instead of the addition of the reaction product of Comparative Example 1 in B (B) to F (B) surprisingly results in an unexpected enhancement of the corresponding ones described for B (VB) to F (VB) effects. In particular, D (B) already outweighs the influence of the reaction product of Example 1 and gives the chord a strong amber odor. Furthermore, the perfume oils mixed with the reaction product from Example 1 appear more radiant and more amber, it being possible to perceive these effects already in the dosage C (B) (for the composition of A (B) to F (B) see Table 2).

Bei Einsatz der erfindungsgemäßen Mischungen können daher zum Erreichen der gleichen Effekte geringere Konzentrationen eingesetzt werden.When using the mixtures according to the invention, therefore, lower concentrations can be used to achieve the same effects.

Beispiel 3: Parfümierte ProdukteExample 3: perfumed products

Waschpulver: Bestandteil Gew.-Anteile (1) (2) (3) Aldehyde C11 Undecylic 10% 16,00 16,00 16,00 Aldehyde C11 Undecylenic 10% 18,00 18,00 18,00 Aldehyde C12 Lauric 10% 14,00 14,00 14,00 Aldehyde C12 MNA 10% 12,00 12,00 12,00 Hexenal Trans-2 10% 4,00 4,00 4,00 Hexenyl Acetate Cis-3 4,00 4,00 4,00 Vertocitral 10,00 10,00 10,00 Magnolan 130,00 130,00 130,00 Mintonat 35,00 35,00 35,00 Dihydro Myrcenol 70,00 70,00 70,00 Orange Oil 35,00 35,00 35,00 Nerolione 10% 3,50 3,50 3,50 Cantryl® 3,50 3,50 3,50 Hexyl Acetate 18,00 18,00 18,00 Jasmaprunat 18,00 18,00 18,00 Aldehyde C14 So-Called 50,00 50,00 50,00 Ethyl Methyl Butyrate-2 8,00 8,00 8,00 Manzanate 1,20 1,20 1,20 Allyl Cyclohexyl Propionate 8,00 8,00 8,00 Aprifloren® 3,00 3,00 3,00 Fruitate 1,80 1,80 1,80 Ethyl Linalool 56,00 56,00 56,00 Dimethyl Benzyl Carbinyl Butyrate 7,00 7,00 7,00 Rose Abs. Type Base 30,00 30,00 30,00 Rosaphen® 30,00 30,00 30,00 Damascenone Total 1,20 1,20 1,20 Damascone Alpha 1,80 1,80 1,80 Benzyl Acetate 28,00 28,00 28,00 Hedione 56,00 56,00 56,00 Hexyl Cinnamic Aldehyde Alpha 130,00 130,00 130,00 Parmanyl® 3,50 3,50 3,50 Isoraldeine 70 28,00 28,00 28,00 Isoeugenyl Acetate 3,50 3,50 3,50 Agrumex HC 50,00 50,00 50,00 Ambroxide Cryst. 1,50 1,50 1,50 Reaktionsprodukt aus Vergleichsbeispiel 1 0,80 - - Reaktionsprodukt aus Beispiel 1 - 0,40 0,80 Dipropylene Glycol 109,70 110,10 109,70 Summe 1.000,00 1.000,00 1.000,00 Washing powder: component Parts by weight (1) (2) (3) Aldehydes C11 undecylic 10% 16.00 16.00 16.00 Aldehydes C11 Undecylenic 10% 18,00 18,00 18,00 Aldehydes C12 Lauric 10% 14.00 14.00 14.00 Aldehydes C12 MNA 10% 12,00 12,00 12,00 Hexenal Trans-2 10% 4.00 4.00 4.00 Hexenyl Acetate Cis-3 4.00 4.00 4.00 Vertocitral 10.00 10.00 10.00 Magnolan 130.00 130.00 130.00 Mintonat 35,00 35,00 35,00 Dihydro Myrcenol 70,00 70,00 70,00 Orange oil 35,00 35,00 35,00 Nerolion 10% 3.50 3.50 3.50 Cantryl ® 3.50 3.50 3.50 Hexyl acetate 18,00 18,00 18,00 Jasmaprunat 18,00 18,00 18,00 Aldehydes C14 So-Called 50,00 50,00 50,00 Ethyl methyl butyrate-2 8.00 8.00 8.00 Manzanate 1.20 1.20 1.20 Allyl cyclohexyl propionates 8.00 8.00 8.00 Aprifloren ® 3.00 3.00 3.00 Fruitate 1.80 1.80 1.80 Ethyl Linalool 56,00 56,00 56,00 Dimethyl benzyl carbinyl butyrate 7.00 7.00 7.00 Rose Abs. Type Base 30.00 30.00 30.00 Rosaphen ® 30.00 30.00 30.00 Damascenone Total 1.20 1.20 1.20 Damascone Alpha 1.80 1.80 1.80 Benzyl Acetate 28,00 28,00 28,00 hedione 56,00 56,00 56,00 Hexyl cinnamic aldehydes alpha 130.00 130.00 130.00 Parmanyl ® 3.50 3.50 3.50 Isoraldeine 70 28,00 28,00 28,00 Isoeugenyl acetate 3.50 3.50 3.50 Agrumex HC 50,00 50,00 50,00 Ambroxide Cryst. 1.50 1.50 1.50 Reaction product of Comparative Example 1 0.80 - - Reaction product from Example 1 - 0.40 0.80 Dipropylene glycol 109.70 110.10 109.70 total 1,000.00 1,000.00 1,000.00

Das Reaktionsprodukt aus Vergleichsbeispiel 1 (Spalte (1)) unterstreicht hier die warme holzige Fondnote und unterstützt die Haftung auf der Wäsche. Im Vergleich dazu kann der gleiche Effekt mit nur der halben Konzentration an Reaktionsprodukt aus Beispiel 1 im Vergleich zum Reaktionsprodukt aus Vergleichsbeispiel 1 erreicht werden (Spalte (2)). Bei Einsatz der gleichen Menge an Reaktionsprodukt aus Beispiel 1 wie Reaktionsprodukt aus Vergleichsbeispiel 1 (Spalte (3)) wirkt die Geruchsnote strahlender, ambrierter und hochwertiger als diejenige, des in Spalte (1) beschriebenen Produktes. Shampoo: Bestandteil Gew.-Anteile (1) (2) (3) Hexenol Cis-3 2,50 2,50 2,50 Galbanum Oil 10% 5,00 5,00 5,00 Magnolan 25,00 25,00 25,00 Bergamot Oil RCO 80,00 80,00 80,00 Linalyl Acetate 120,00 120,00 120,00 Lemon Oil 80,00 80,00 80,00 Neroli Base 10,00 10,00 10,00 Lavender Oil 6,00 6,00 6,00 Thyme Oil 10% 6,00 6,00 6,00 Linalool 60,00 60,00 60,00 Phenylethyl Alcohol BA Free 20,00 20,00 20,00 Vitessence® Rose De Mai 6,50 6,50 6,50 Narcisse Abs. 10% 1,30 1,30 1,30 Hedione 80,00 80,00 80,00 Jasmolactone Cis 10% 6,00 6,00 6,00 Parmanyl® 10% 12,70 12,70 12,70 lonone Beta 6,00 6,00 6,00 Methyl lonone Gamma Pure 18,00 18,00 18,00 Irone Alpha 10% 12,00 12,00 12,00 Benzoin Siam Resin 50% 5,00 5,00 5,00 Coumarin 5,00 5,00 5,00 Iso E Super 180,00 180,00 180,00 Cashmeran 12,00 12,00 12,00 Isobutyl Quinoline 10% 6,00 6,00 6,00 Reaktionsprodukt aus Vergleichsbeispiel 1 0,2 - - Reaktionsprodukt aus Beispiel 1 - 0,1 0,2 Globalide® 45,00 45,00 45,00 Dipropylene Glycol 189,80 189,90 189,80 Summe 1.000,00 1.000,00 1.000,00 The reaction product of Comparative Example 1 (column (1)) underlines here the warm woody base note and supports the adhesion to the laundry. In comparison, the same effect can be achieved with only half the concentration of reaction product from Example 1 compared to the reaction product from Comparative Example 1 (column (2)). When using the same amount of reaction product from Example 1 as the reaction product of Comparative Example 1 (column (3)), the olfactory note is brighter, more ambered and of higher quality than that of the product described in column (1). Shampoo: component Parts by weight (1) (2) (3) Hexenol Cis-3 2.50 2.50 2.50 Galbanum Oil 10% 5.00 5.00 5.00 Magnolan 25,00 25,00 25,00 Bergamot Oil RCO 80,00 80,00 80,00 Linalyl acetate 120.00 120.00 120.00 Lemon oil 80,00 80,00 80,00 Neroli base 10.00 10.00 10.00 Lavender Oil 6.00 6.00 6.00 Thyme Oil 10% 6.00 6.00 6.00 linalool 60,00 60,00 60,00 Phenylethyl alcohol BA Free 20.00 20.00 20.00 Vitessence ® Rose De Mai 6.50 6.50 6.50 Narcissus Abs. 10% 1.30 1.30 1.30 hedione 80,00 80,00 80,00 Jasmolactone Cis 10% 6.00 6.00 6.00 Parmanyl ® 10% 12.70 12.70 12.70 lonone beta 6.00 6.00 6.00 Methyl ionone Gamma Pure 18,00 18,00 18,00 Irone Alpha 10% 12,00 12,00 12,00 Benzoin Siam Resin 50% 5.00 5.00 5.00 coumarin 5.00 5.00 5.00 Iso E Super 180.00 180.00 180.00 Cash Merano 12,00 12,00 12,00 Isobutyl Quinoline 10% 6.00 6.00 6.00 Reaction product of Comparative Example 1 0.2 - - Reaction product from Example 1 - 0.1 0.2 Globalide ® 45,00 45,00 45,00 Dipropylene glycol 189.80 189.90 189.80 total 1,000.00 1,000.00 1,000.00

Das Reaktionsprodukt aus Vergleichsbeispiel 1 (Spalte (1)) verstärkt hier sowohl die Kopfnote als auch die haftenden holzigen Elemente in der Fondnote. Im Vergleich dazu kann der gleiche Effekt mit nur der halben Konzentration an Reaktionsprodukt aus Beispiel 1 im Vergleich zum Reaktionsprodukt aus Vergleichsbeispiel 1 erreicht werden (Spalte (2)). Bei Einsatz der gleichen Menge an Reaktionsprodukt aus Beispiel 1 wie Reaktionsprodukt aus Vergleichsbeispiel 1 (Spalte (3)) wirkt die Geruchsnote ambrierter, pflegender und kosmetischer als diejenige, des in Spalte (1) beschriebenen Produktes.The reaction product of Comparative Example 1 (column (1)) reinforces both the top note and the adherent woody elements in the base note. In comparison, the same effect can be achieved with only half the concentration of reaction product from Example 1 compared to the reaction product from Comparative Example 1 (column (2)). When using the same amount of reaction product from Example 1 as the reaction product from Comparative Example 1 (column (3)), the olfactory note is more amber-based, more nourishing and more cosmetic than that of the product described in column (1).

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

  • EP 0857723 B1 [0005]EP 0857723 B1 [0005]
  • EP 2947078 A1 [0006]EP 2947078 A1 [0006]

Claims (10)

Mischung umfassend die Verbindung der Formel (Ia),
Figure DE202017007101U1_0025
wobei die Mischung frei oder im Wesentlichen frei ist von der Verbindung der Formel (Ib), vorzugsweise von den Verbindungen der Formeln (Ib) sowie zudem (Ic) und/oder (Id)
Figure DE202017007101U1_0026
 Mixture comprising the compound of the formula (Ia)
Figure DE202017007101U1_0025
 wherein the mixture is free or substantially free of the compound of the formula (Ib), preferably of the compounds of the formulas (Ib) and also (Ic) and / or (Id)
Figure DE202017007101U1_0026
 Mischung nach Anspruch 1, zusätzlich enthaltend eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel (II)
Figure DE202017007101U1_0027
und/oder der Formel (III)
Figure DE202017007101U1_0028
und/oder der Formel (IV)
Figure DE202017007101U1_0029
und/oder der Formel (V)
Figure DE202017007101U1_0030
und/oder der Formel (VI)
Figure DE202017007101U1_0031
 Mixture after Claim 1 additionally containing one or more compound (s) of the formula (II)
Figure DE202017007101U1_0027
 and / or the formula (III)
Figure DE202017007101U1_0028
 and / or the formula (IV)
Figure DE202017007101U1_0029
 and / or the formula (V)
Figure DE202017007101U1_0030
 and / or the formula (VI)
Figure DE202017007101U1_0031
 Mischung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Mischung eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel (II) enthält,
Figure DE202017007101U1_0032
wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (la) zur Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (II) in der Mischung 500 : 1 bis 3 :1, vorzugsweise 350 : 1 bis 5 : 1, besonders bevorzugt 300 : 1 bis 8 : 1, beträgt, und/oder wobei die Mischung eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel (III) enthält,
Figure DE202017007101U1_0033
wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (la) zur Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (III) in der Mischung wenigstens 5:1, vorzugsweise wenigstens 10 : 1, besonders bevorzugt wenigstens 15 : 1, beträgt, und/oder wobei die Mischung eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel (IV) enthält,
Figure DE202017007101U1_0034
wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (la) zur Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (IV) in der Mischung wenigstens 40 : 1, vorzugsweise wenigstens 50 : 1, besonders bevorzugt wenigstens 60 : 1, beträgt, und/oder wobei die Mischung eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel (V) enthält,
Figure DE202017007101U1_0035
 wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (la) zur Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (V) in der Mischung wenigstens 30 : 1, vorzugsweise wenigstens 40 : 1, besonders bevorzugt wenigstens 50 : 1, beträgt, und/oder wobei die Mischung eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel (VI) enthält,
Figure DE202017007101U1_0036
wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (la) zur Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (VI) in der Mischung wenigstens 4 : 1, vorzugsweise wenigstens 6:1, besonders bevorzugt wenigstens 8:1, beträgt.Mixture after Claim 1 or 2 wherein the mixture contains one or more compound (s) of the formula (II),
Figure DE202017007101U1_0032
 wherein the weight ratio of the total amount of compound of formula (Ia) to the total amount of compound (s) of formula (II) in the mixture is 500: 1 to 3: 1, preferably 350: 1 to 5: 1, more preferably 300: 1 to 8: 1, and / or wherein the mixture contains one or more compound (s) of formula (III),
Figure DE202017007101U1_0033
 wherein the weight ratio of the total amount of compound of formula (Ia) to the total amount of compound (s) of formula (III) in the mixture is at least 5: 1, preferably at least 10: 1, more preferably at least 15: 1, and / or wherein the mixture contains one or more compound (s) of the formula (IV),
Figure DE202017007101U1_0034
 wherein the weight ratio of the total amount of compound of formula (Ia) to the total amount of compound (s) of formula (IV) in the mixture is at least 40: 1, preferably at least 50: 1, more preferably at least 60: 1, and / or wherein the mixture contains one or more compound (s) of the formula (V),
Figure DE202017007101U1_0035
 wherein the weight ratio of the total amount of compound of formula (Ia) to the total amount of compound (s) of formula (V) in the mixture is at least 30: 1, preferably at least 40: 1, more preferably at least 50: 1, and / or wherein the mixture contains one or more compound (s) of the formula (VI),
Figure DE202017007101U1_0036
 wherein the weight ratio of the total amount of compound of formula (Ia) to the total amount of compound (s) of formula (VI) in the mixture is at least 4: 1, preferably at least 6: 1, more preferably at least 8: 1. Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, herstellbar durch ein Verfahren, bestehend aus oder umfassend folgende Schritte: a) Bereitstellen einer Ausgangsmischung, enthaltend oder im Wesentlichen bestehend aus alpha,alpha-Cedrandiol der Formel (IIIa),
Figure DE202017007101U1_0037
wobei die Ausgangsmischung frei oder im Wesentlichen frei ist von beta, beta-Cedrandiol der Formel (IIIb),
Figure DE202017007101U1_0038
vorzugsweise wobei die Ausgangsmischung frei oder im Wesentlichen frei ist von beta,beta-Cedrandiol der Formel (IIIb) sowie zudem von beta,alpha-Cedrandiol der Formel (IIIc) und/oder alpha,beta-Cedrandiol der Formel (IIId),
Figure DE202017007101U1_0039
oder Bereitstellen der Verbindung alpha,alpha-Cedrandiol der Formel (IIIa),
Figure DE202017007101U1_0040
 b) Umsetzen der Ausgangsmischung bzw. der Verbindung aus Schritt a) mit Dimethoxypropan, wobei das Verfahren vorzugsweise zudem folgenden Schritt umfasst: c) Auskristallisieren des Reaktionsprodukts aus Schritt b) aus wässriger alkoholischer Lösung. Mixture after one of the Claims 1 to 3 , preparable by a process consisting of or comprising the following steps: a) providing a starting mixture comprising or consisting essentially of alpha, alpha-cedrandiol of the formula (IIIa),
Figure DE202017007101U1_0037
 wherein the starting mixture is free or substantially free of beta, beta-cedrandiol of the formula (IIIb),
Figure DE202017007101U1_0038
 preferably where the starting mixture is free or substantially free of beta, beta-cedrandiol of the formula (IIIb) and additionally of beta, alpha-cedrandiol of the formula (IIIc) and / or alpha, beta-cedrandiol of the formula (IIId),
Figure DE202017007101U1_0039
 or providing the compound alpha, alpha-cedrandiol of the formula (IIIa),
Figure DE202017007101U1_0040
 b) reacting the starting mixture or the compound from step a) with dimethoxypropane, which process preferably also comprises the following step: c) crystallizing out the reaction product from step b) from aqueous alcoholic solution. Riechstoffkomposition, vorzugsweise Parfümöl, enthaltend oder bestehend aus einer Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und vorzugsweise zudem einem oder mehreren zusätzlichen Riechstoffen, vorzugsweise wobei der zusätzliche bzw. einer, mehrere oder sämtliche der zusätzlichen Riechstoffe ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus 3-(4-Methyl-1-cyclohex-3-enyl)-butanal, 4-(4-Hydroxyphenyl) butan-2-on, (E)-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-on, (E)-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-e-nyl)but-3-en-2-on, (E)-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)pent-1-en-3-on, (E)-4-[(1S)-1,2,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]-but-3-en-2-on, 1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)pent-1-en-3-on, [(Z)-Hex-3-enyl] methyl carbonat, 3-[(Z)-Hex-3-enoxy]propannitril, 1-(2,3,8,8-Tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexa-hydronaphthalin-2-yl)ethanon, spiro[1,3-dioxolan-2,5'-(4',4',8',8'-tetramethyl-hexahydro-3',9'-methanonaphthalin)], [3R-(3α,3aß,6β,7β,8aα)]-octa-hydro-6-methoxy-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen, [3R-(3α,3aβ,7β,8aα)]-1-(2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methano-azulen-5-yl)ethan-1-on, 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl) hexan-3-ol, 6,6-Dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-en, 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol, 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol, (3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-yl)acetat, (4-Methyl-1-propan-2-yl-1-cyclohex-2-enyl)acetat, (8E)-Cyclohexadec-8-en-1-on, 16-Oxacyclohexa-decan-1-on, 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta(g)-2-benzopyran, Ethoxymethoxycyclo-dodecan, 1,1,2,3,3-Pentamethyl-2,5,6,7-tetrahydroinden-4-on, 1-(2,3,8,8-Tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexa-hydronaphthalin-2-yl)ethanon.Fragrance composition, preferably perfume oil, containing or consisting of a mixture according to one of Claims 1 to 4 and preferably also one or more additional fragrances, preferably wherein the additional one or more or all of the additional fragrances are selected from the group consisting of 3- (4-methyl-1-cyclohex-3-enyl) -butanal , 4- (4-hydroxyphenyl) butan-2-one, (E) -4- (2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl) but-3-en-2-one, (E) -4- (2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-e-nyl) but-3-en-2-one, (E) -1- (2,6,6-trimethylcyclohexene-1 -yl) pent-1-en-3-one, (E) -4 - [(1S) -1,2,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl] -but-3-ene-2 -on, 1- (2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl) pent-1-en-3-one, [(Z) -hex-3-enyl] methyl carbonate, 3 - [( Z) -hex-3-enoxy] propanenitrile, 1- (2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexa-hydronaphthalen-2-yl) ethanone, spiro [1, 3-dioxolane-2,5 '- (4', 4 ', 8', 8'-tetramethyl-hexahydro-3 ', 9'-methanonaphthalene)], [3R- (3α, 3ass, 6β, 7β, 8aα) ] -octa-hydro-6-methoxy-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a, 7-methanoazulene, [3R- (3α, 3aβ, 7β, 8aα)] - 1- (2,3,4 , 7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a, 7-methano-azulene-5-y 1) ethane-1-one, 1- (2,2,6-trimethylcyclohexyl) hexan-3-ol, 6,6-dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-ene, 2,6-dimethyloct-7 -en-2-ol, 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol, (3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl) acetate, (4-methyl-1-propane -2-yl-1-cyclohex-2-enyl) acetate, (8E) -cyclohexadec-8-en-1-one, 16-oxacyclohexa-decan-1-one, 1,3,4,6,7,8 Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta (g) -2-benzopyran, ethoxymethoxycyclo-dodecane, 1,1,2,3,3-pentamethyl-2,5,6,7- tetrahydroinden-4-one, 1- (2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexa-hydronaphthalen-2-yl) ethanone. Riechstoffkomposition nach Anspruch 5, wobei die Menge an Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 oder die Menge an Verbindung der Formel (Ia) ausreicht,
Figure DE202017007101U1_0041
 (c) um den bzw. einen oder (la) mehrere unangenehme Geruchseindrücke eines anderen Riechstoffs in der Riechstoffkomposition zu maskieren oder zu vermindern, und/oder (d) um den bzw. einen oder mehrere angenehme Geruchseindrücke eines anderen Riechstoffs in der Riechstoffkomposition zu verstärken. Fragrance composition after Claim 5 , wherein the amount of mixture according to one of Claims 1 to 4 or the amount of compound of the formula (Ia) is sufficient,
Figure DE202017007101U1_0041
 (c) to mask or reduce the or one or (la) several unpleasant odor sensations of another fragrance in the fragrance composition; and / or (d) to enhance the one or more pleasant odor sensations of another fragrance in the fragrance composition , Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 5 oder 6, vorzugsweise Parfümöl, wobei die Gesamtmenge an Verbindung der Formel (Ia)
Figure DE202017007101U1_0042
bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffkomposition 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,03 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 2 Gew.-%, beträgt.Fragrance composition after one of Claims 5 or 6 , preferably perfume oil, wherein the total amount of compound of the formula (Ia)
Figure DE202017007101U1_0042
 based on the total weight of the perfume composition 0.01 to 10 wt .-%, preferably 0.03 to 5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 2 wt .-%, is. Parfümiertes Produkt, enthaltend eine Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 oder vorzugsweise eine Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 5 bis 7, vorzugsweise ein Parfümöl, in einer sensorisch wirksamen Menge, wobei der Anteil der Mischung bzw. der Riechstoffkomposition bezogen auf das Gesamtgewicht des Produktes vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,25 bis 3 Gew.-%, liegt.Perfumed product containing a mixture according to one of Claims 1 to 4 or preferably a fragrance composition according to any one of Claims 5 to 7 , preferably a perfume oil, in a sensory effective amount, wherein the proportion of the mixture or the perfume composition based on the total weight of the product preferably in the range of 0.01 to 10 wt .-%, preferably 0.1 to 5 wt .-% , particularly preferably 0.25 to 3 wt .-%, is. Parfümiertes Produkt nach Anspruch 8, wobei das Produkt ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Parfüm-Extraits, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes, parfümierte Erfrischungstücher, saure, alkalische und neutrale Reinigungsmittel, Textilerfrischer, Bügelhilfen, flüssige Waschmittel, pulverförmige Waschmittel, Wä-schevorbehandlungsmittel, Wäscheweichspüler, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmittel, Oberflächendesinfektionsmittel, Luftverbesserer, Aerosolsprays, Wachse und Polituren, Körperpflegemittel, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten, Deodorantien und Antiperspirantien, Produkte der dekorativen Kosmetik, Kerzen, Lampenöle, Räucherstäbchen, Insektizide, Repellentien und Treibstoffe.Perfumed product after Claim 8 The product is selected from the group consisting of perfume extracts, eau de parfums, eau de toilettes, shaving waters, eau de colognes, pre-shave products, splash colognes, perfumed towelettes, acidic, alkaline and neutral detergents, textile fresheners , Ironing aids, liquid detergents, powdered detergents, laundry pretreatment products, fabric softeners, laundry soap, washing tablets, disinfectants, surface disinfectants, air fresheners, aerosol sprays, waxes and polishes, body care preparations, hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions, aftercare shave creams and lotions, tanning creams and lotions, hair care products, deodorants and antiperspirants, decorative cosmetics, candles, lamp oils, incense sticks, insecticides, repellents and propellants. Produkt nach einem der Ansprüche 8 oder 9, herstellbar durch ein Verfahren umfassend folgende Schritte: i) Bereitstellen einer Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 oder einer Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 7 bis 9, ii) Bereitstellen eines oder mehrerer weiterer Bestandteile des herzustellenden parfümierten Produktes, und iii) Inkontaktbringen oder Mischen der in Schritt ii) bereitgestellten weiteren Bestandteile mit einer sensorisch wirksamen Menge der in Schritt i) bereitgestellten Bestandteile.Product after one of Claims 8 or 9 producible by a process comprising the following steps: i) providing a mixture according to one of Claims 1 to 4 or a fragrance composition according to one of Claims 7 to 9 ii) providing one or more further constituents of the perfumed product to be produced, and iii) contacting or mixing the further ingredients provided in step ii) with a sensorially effective amount of the ingredients provided in step i).
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EP0857723A1 (en) 1997-02-06 1998-08-12 Dragoco Gerberding & Co Aktiengesellschaft Cyclic cedrene acetals, their preparation and their use
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0857723A1 (en) 1997-02-06 1998-08-12 Dragoco Gerberding & Co Aktiengesellschaft Cyclic cedrene acetals, their preparation and their use
EP2947078A1 (en) 2014-05-21 2015-11-25 Symrise AG Novel mixtures with (4aR, 5R, 7aS, 9R) -octahydro-2,2,5,8,8,9a-hexamethyl-4h-4a, 9-methanoazuleno (5,6-d) -1,3-dioxol) (ambrocenide ®)

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