EP3601509A1 - Fragrance mixtures containing tricyclo[5.2.1.0]-decane-8-ethyl ether - Google Patents

Fragrance mixtures containing tricyclo[5.2.1.0]-decane-8-ethyl ether

Info

Publication number
EP3601509A1
EP3601509A1 EP17713214.9A EP17713214A EP3601509A1 EP 3601509 A1 EP3601509 A1 EP 3601509A1 EP 17713214 A EP17713214 A EP 17713214A EP 3601509 A1 EP3601509 A1 EP 3601509A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
formula
compound
fragrances
perfume
fragrance
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
EP17713214.9A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Bernd HÖLSCHER
Marc MANSFELD
Tobias Wagner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Symrise AG
Original Assignee
Symrise AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Symrise AG filed Critical Symrise AG
Publication of EP3601509A1 publication Critical patent/EP3601509A1/en
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes

Definitions

  • the present invention relates primarily to certain perfume mixtures, preferably perfume oils, comprising a compound of the formula (I) (tricyclo [5.2.1.0] decane-8-ethyl ether)
  • the present invention relates to processes for the preparation of perfume mixtures according to the invention, in particular perfume oils, perfumed products containing a fragrance mixture according to the invention, processes for the preparation of perfumed products according to the invention and the use of the compound of formula (I) for enhancing the natural freshness and / or radiance and / or for masking or reducing greasy, technical and / or metallic notes of one or more fragrances other than the compound of formula (I).
  • the compound of the formula (I) is known to the person skilled in the art (CAS No. 13213-08-6, see also Zhurnal Obshchei Khimii (1964), 34 (6), 2081-4).
  • An odor description of the compound of the formula (I) can be found in DE 3501888 C2.
  • the compound of formula (I) is described there as strong, warm woody, strongly radiant and with a note pronounced of forest foliage.
  • perfumery the compound of formula (I) has so far found no appreciable application.
  • a fragrance mixture according to the invention (as described herein) or even preferred or advantageous amounts (ratios) is not known in the prior art.
  • certain odor effects when combined with fragrances of components (b) or (c) have not previously been described.
  • the compound of formula (I) can be used e.g. by alkylation of tricyclo [5.2.1.0] decan-8-ol by addition of ethanol to dicyclopentadiene and subsequent hydrogenation.
  • ethanol can alternatively be added to dicyclopentadiene using acidic ion exchangers (analogously to DE 2642519 A1) and then hydrogenated under a hydrogen atmosphere:
  • the product thus prepared has, in particular, the following odor properties: floral, green, fruity orange.
  • the compound of formula (I) may be in any stereoisomeric form or may be present as any mixture of stereoisomers (e.g., exo / endo isomer mixture, mixture of diastereomers, racemate). According to a preferred embodiment of the present invention (as described herein), it is present as a mixture of two or more stereoisomers (see, for example, example 7, isomers I-IV (preferred combination of stereoisomers to be used according to the invention)).
  • Floral fragrances play an important role in perfumery. There is a constant need to emphasize (emphasize) certain odor aspects of a fragrance or perfume mixture. In the case of floral fragrances, this applies in particular to their natural freshness and charisma. Likewise, there is a continuing need to mask or lessen certain odor aspects of a fragrance or fragrance mixture. In the case of floral fragrances this applies in particular to greasy, technical and metallic notes.
  • the primary object of the present invention was to provide new, beneficial fragrance mixtures. It was also an object to emphasize or highlight certain odoriferous aspects of certain fragrances or perfume mixtures and / or to mask or reduce certain odoriferous aspects of a fragrance or fragrance mixture, in particular greasy and metallic notes.
  • the primary object is achieved by a fragrance mixture, preferably by a perfume oil, comprising the constituents Compound of the formula (I)
  • Odor note from the group consisting of alcohols and aldehydes with a molecular weight of 210 g / mol or less,
  • fragrances fragrance (s) from the group consisting of ketones, ethers and esters having a molecular weight in the range of 190 g / mol to 250 g / mol.
  • Fragrance mixtures according to the invention are preferably liquid at 25 ° C. and 1013 hPa and are usually homogeneous solutions.
  • the compound of formula (I) causes certain odor aspects of the perfume (s) of ingredient (b) and / or perfume (s) of ingredient (c) to be emphasized and / or masked or reduced become.
  • greasy, technical and metallic notes of the fragrances of components (b) and / or (c) are effectively masked or reduced by the compound of formula (I).
  • a fragrance mixture according to the invention preferably a perfume oil
  • the person skilled in the art can choose the proportion of component (a), ie the proportion of the compound of formula (I), such that the effect of the concrete (highlighting) and / or masking desired thereby or, if necessary, reducing an odor note, and if necessary taking care not to use too much of the constituent (a) which might dominate the overall sensory impression of a perfume mixture and not merely providing such a small amount of the constituent (a) that an emphasis or masking / reduction of odoriferous aspects of fragrances of component (b) or (c) is not or hardly noticeable.
  • the proportion of component (a) ie the proportion of the compound of formula (I)
  • the compound of formula (I) in addition to their primary sensory properties additional positive secondary properties, such as high stability under certain conditions of use (in alkaline media (washing powder, laundry, soap, shampoo, etc.), a high degree of flexibility , has good adhesion and high substantivity, and this property is quite surprising for an ether having a molecular weight of 180 g / mol.
  • Component (b) of the fragrance mixture according to the invention consists of or comprises one or more fragrances from the group consisting of alcohols and aldehydes having a molecular weight of 210 g / mol or less.
  • these fragrances Preferably, these fragrances have a floral odor note.
  • Such fragrances are known to the person skilled in the art.
  • fragrance mixtures according to the invention preferably perfume oils, where component (b) comprises or consists of two, three, four, five or more different fragrances.
  • the mass ratio of the total amount of perfume (s) of the component (b) to the compound of formula (I) is greater than or equal to 99: 1, preferably greater than or equal to 99.9: 0, 1, more preferably greater or equal to 99.999: 0.001.
  • these mass ratios are particularly advantageous.
  • the intrinsic odor of the compound of the formula (I) is no longer or hardly perceptible on a regular basis, but the presence of the compound of the formula (I) has a positive influence on the overall grade of the fragrance mixture according to the invention. It is particularly surprising that the compound of the formula (I) has an effect on the freshness and charisma of the perfume mixture even at low concentrations, without causing or emphasizing to a relevant extent a fruity odor.
  • perfume mixtures according to the invention preferably to perfume oils according to the invention, where the one, several or all fragrances of component (b) is or are selected from the group consisting of 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal, 4 - (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexenecarboxaldehyde, 2- Methyl 4- (2,2,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -2-butenal, 1-methyl-4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexenecarboxaldehyde , 3- (3-Isopropyl-phenyl) -butyraldehyde, (E) -2,6,10-trimethyl-undeca-5,9-dienal, benzo [1,3] dioxole-5-carbaldehyde, 2,2-dimethyl 3-phenyl-propan-1-ol, 2,2-dimethyl-3-
  • fragrances according to the invention preferably perfume oils according to the invention, where the one, several or all fragrances of constituent (b) are or are selected from the group consisting of 1- (4-isopropylcyclohexyl) ethanol (mugetanol), E) -3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol (geraniol), 3,7-dimethyl-oct-6-en-1-ol (citronellol), (4-isopropyl-cyclohexyl) methanol (mayol), 2-methyl-6-methylenoct-7-en-2-ol (myrcenol) (2-methyl-6-methylenoct-7-en-2-ol) and 2,6-dimethyl-octane 7-en-2-ol (dihydromyrcenol).
  • constituent (b) are or are selected from the group consisting of 1- (4-isopropylcyclohexyl) ethanol (mugetanol
  • fragrance mixtures according to the invention preferably perfume oils according to the invention, wherein the one, several or all fragrances of component (b) (each) have a molecular weight in the range from 140 to 170 g / mol.
  • component (b) is an alcohol or comprises an alcohol.
  • fragrances of component (b) are positively influenced by combination with a compound of formula (I).
  • a compound of formula (I) In individual cases, the sensory impression in the direction of natural, fresh, flowery, more aura, less technical, less greasy and / or less metallic shifted, which in individual cases, other sensory influences were observed. Further odor descriptions can be found in the attached examples.
  • fragrance mixtures according to the invention preferably perfume oils
  • component (c) comprises or consists of two, three, four, five or more different fragrances.
  • the fragrance (s) of the component (c) regularly act as the base note (s) of a fragrance mixture according to the invention or a perfume oil according to the invention.
  • the fragrances of component (c) are ketones, ethers and / or esters having a molecular weight in the range from 196 g / mol to 250 g / mol.
  • Fragrance mixtures according to the invention preferably perfume oils according to the invention, in which the mass ratio of the total amount of perfume (s) of component (c) to the total amount of compound of formula (I) is greater than or equal to 99: 1, preferably greater than or equal to 99.9, are particularly preferred Is: 0, 1, more preferably greater than or equal to 99.999: 0.001.
  • fragrances having a molecular weight in the range from 190 g / mol to 250 g / mol which may be part of component (c) are known to the person skilled in the art and can be found, for example, in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol and II, Montclair, NJ, 1969, Dverlag or H. Surburg, J. Panten, "Common Fragrance and Flavor Materials", 5 th Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2006.
  • fragrance mixtures according to the invention preferably perfume oils according to the invention, wherein the fragrance or fragrances of component (c) are selected from the group consisting of methyl dihydrojasmonate, benzyl salicylate, cis-3-hexenyl salicylate, isoamyl salicylate, hexyl salicylate, 2,3,8,8-tetramethyl - 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenylmethylketone, linalyl acetate, ethyllyllactyl acetate, cedryl methyl ether, cedryl methyl ketone, cedryl acetate, (4aR, 5R, 7aS, 9R) octahydro-2,2,5 , 8,8,9a-hexamethyl-4H-4a, 9-methano-azuleno (5,6-d) -1,3-dioxole), 1 ', 1', 5', 5
  • Cyclododecylmethyl ether (ethoxymethoxy) cyclododecane, decahydro-naphthyl acetate, 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5 (-6) -indenyl acetate, allyl-3-cyclohexylpropionate, allylcyclohexyloxyacetate, benzyl benzoate , Benzyl cinnamate, oxacyclohexa-decane-2-one, 15-hydroxy-pentadecanonic acid lactone, 5-cyclohexadecen-1-one, 3-methyl-cyclopentadecenone, 1, 3,4,6J, 8-hexahydro-4,6,6J, 8 , 8-hexamethyl cyclopenta [g] -2-benzopyran, 2- [1- (3,3-dimethylcyclohexyl) ethoxy] -2-
  • fragrances of component (c) are positively influenced by combination with a compound of formula (I).
  • the compound of the formula (I) is preferably used at least in such an amount that a sensory effect is achieved (sensory effective amount).
  • a sensory effect is achieved by the presence of the compound of the formula (I) if a comparative fragrance mixture which contains no compound of the formula (I) with an otherwise identical composition is judged sensory differently than the fragrance mixture according to the invention.
  • the compound of the formula (I) is preferably used in a perfume mixture according to the invention in such a concentration that the sensory impression of the perfume mixture according to the invention is more natural, fresher, floral, more charismatic, less greasy, less technical and / or less Metallic is the sensory impression of a comparative fragrance mixture which, with an otherwise identical composition, contains no compound of the formula (I).
  • the mass ratio of the total amount of fragrances of components (b) and / or (c) to the total amount of compound of formula (I) is less than or equal to 99.999: 0.0001.
  • Fragrance mixtures according to the invention in particular perfume oils according to the invention, can be used in liquid form, undiluted or diluted with a solvent for perfuming or aromatization.
  • a solvent for perfuming or aromatization particularly suitable solvents for this purpose are ethanol, glycerol, 1,2-propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, isopropyl myristate and triacetin.
  • Alcohols and aldehydes having a molecular weight of 210 g / mol or less and ketones, ethers and esters having a molecular weight in the range of 190 g / mol to 250 g / mol are not included in components (b) and (c), respectively it is a compound selected from the group consisting of ethanol, isopropanol, glycerol, 1, 2-propylene glycol, 1, 2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate and triacetin.
  • Fragrance mixtures according to the invention are preferably combined with further constituents, for example to produce products according to the invention described herein.
  • Preferred further constituents are selected from the group consisting of preservatives, preferably the abrasives, anti-acne agents and sebum reduction agents mentioned in US 2006/0089413, preferably the anti-aging agents mentioned in WO 2008/046791, preferably those in WO 2005 / 123101, antibacterial agents, anti-cellulite agents, anti-dandruff agents, preferably the anti-inflammatory agents mentioned in WO 2008/046795, anti-irritants, anti-irritants (anti-inflammatory, anti-irritant and anti-irritant agents), preferably those in WO 2007/042472 and US 2006 No.
  • the antioxidants mentioned in WO 2005/123101 preferably the astringents, antiseptics, antistats, binders, buffers, support materials mentioned in WO 2005/123101, preferably the chelating agents mentioned in WO 2005/123101 , preferably the cell stimulant mentioned in WO 2005/123101 cleaning agents, nourishing agents, depilatory agents, surfactants, deodorants and antiperspirants, preferably those described in WO 2005/123101, plasticizers, emulsifiers, preferably those mentioned in WO 2005/123101, enzymes, essential oils, preferably those mentioned in US 2008/0070825, insect repellents, preferably those mentioned in WO 2005/123101, fibers, film formers, fixatives, foaming agents , Foam stabilizers, foaming inhibitors, foam boosters, fungicides, gelling agents and gelling agents, preferably the hair care agents, hair styling agents, hair relaxers, moisture regulators mentioned in WO 2005/123101
  • moisture, moisturizing and / or moisturizing substances preferably the osmolytes mentioned in WO 2005/123101, preferably the compatible solutes mentioned in WO 2005/123101, preferably the bleaching agents mentioned in WO 01/76572 and WO 02/15686 toning agents, stain removing agents, optical brightening agents, impregnating agents, antisoiling agents, anti-friction agents, lubricants, moisturizers, ointments, opacifiers, plasticizers, topcoats, polishes, brighteners, polymers, preferably the powders mentioned in WO 2008/046676 , Proteins and protein hydrolysates, preferably the moisturizers, abrasives, skin soothing agents, skin cleansing agents, skin care agents, skin repair agents, preferably containing cholesterol and / or fatty acids and mentioned in WO 2005/123101 and WO 2008/046676 / or ceramides and / or pseudoceramides, preferably in WO 2006 Skin-
  • absorbing agents and UV filters preferably the benzylidene-beta-dicarbonyl compounds mentioned in WO 2005/123101, preferably the alpha-benzoylcinnamonitriles mentioned in WO 2005/107692, preferably the AhR receptor antagonists mentioned in WO 2006/015954, preferably the detergents, fabric softeners, suspending agents, skin tanning agents mentioned in WO 2007/128723 and WO 2007/060256, preferably the thickeners, vitamins, preferably mentioned in WO 2006/045760, preferably the oils, waxes and fats mentioned in WO 2005/123101 , preferably the phospholipids mentioned in WO 2005/123101, preferably the fatty acids mentioned in WO 2005/123101 (saturated fatty acids, or polyunsaturated fatty acids, ⁇ -hydroxy acids, polyhydroxy fatty acids), preferably the liquefiers, dyes and color protectants mentioned in WO 2005/123101, and also pigments, preferably the anti-corrosives, flavors
  • fragrances that are not already part of the ingredients (b) and (c) of a fragrance mixture according to the invention or a perfume invention, alcohols and polyols, preferably those in WO 2005/123101 surfactants, preferably those mentioned in WO 2005/123101, animal extracts, yeast extracts, extracts of algae or microalgae, electrolytes, plasticizers, organic solvents, preferably those mentioned in WO 2005/123101, or silicones and silicone derivatives, preferably those in WO 2008 / 046676.
  • compounds falling within the definition of components (b) and / or (c) are assigned to these components regardless of their intended use; for exceptions for certain solvents, see above.
  • perfume mixtures according to the invention in particular perfume oils according to the invention, can be adsorbed on a carrier which ensures both a fine distribution of the fragrances contained therein in the product and a controlled release during use.
  • Such carriers may be porous inorganic materials such as light sulfate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, clay granules, aerated concrete, etc. or organic materials such as woods, cellulosic based substances, sugars, dextrins (e.g., maltodextrin), or plastics such as PVC, polyvinyl acetates or polyurethanes.
  • the combination of fragrance mixture according to the invention and carrier represents an exemplary product according to the invention (as described herein).
  • Fragrance mixtures according to the invention in particular perfume oils according to the invention, can also be microencapsulated, spray-dried, present as inclusion complexes or as extruded products (ie products according to the invention) and in this form e.g. be added to a perfumed product (also according to the invention).
  • compositions modified in this way can be further optimized by so-called “coating” with suitable materials with a view to a more targeted release of fragrance, using preferably wax-like plastics such as polyvinyl alcohol.
  • the microencapsulation of the perfume mixtures according to the invention can be carried out, for example, by the so-called coacervation method with the aid of capsule materials, for example of polyurethane-type substances or soft gelatin.
  • the spray-dried fragrance mixtures can be prepared, for example, by spray-drying a fragrance mixture according to the invention, preferably a perfume oil, emulsion or dispersion, it being possible to use starches, proteins, dextrin and vegetable gums modified as carriers.
  • Inclusion complexes can be e.g. by introducing dispersions of the fragrance mixture according to the invention, preferably a perfume oil according to the invention, and cyclodextrins or urea derivatives into a suitable solvent, e.g. Water, to be produced.
  • a suitable solvent e.g. Water
  • Extrusion products may be prepared by fusing a fragrance mixture according to the invention, preferably a perfume oil according to the invention, with a suitable waxy substance and by extrusion with subsequent solidification, if appropriate in a suitable solvent, e.g. Isopropanol.
  • the invention also relates to a process for the preparation of a fragrance mixture, preferably a perfume oil, as described herein, comprising or consisting of the following step:
  • Preferred is a process wherein a fragrance mixture, preferably a perfume oil results, in the
  • the mass ratio of the total amount of perfume (s) of component (b) to the total amount of compound of formula (I) is greater than or equal to 99: 1, preferably greater than or equal to 99.9: 0, 1, particularly preferably greater than or equal to 99.999: Is 0.001,
  • the mass ratio of the total amount of perfume (s) of component (c) to the total amount of compound of formula (I) is greater than or equal to 99: 1, preferably greater than or equal to 99.9: 0, 1, particularly preferably greater than or equal to 99.999: Is 0.001.
  • the invention also relates to a method for enhancing the natural freshness and / or radiance and / or masking or reducing greasy, technical and / or metallic notes of one or more of the compound of formula (I) different fragrances, in particular one or more of the A compound of the formula (I) of various fragrances having a floral odor note, in particular jasmine, comprising the following step:
  • fragrance or fragrance (s) other than the compound of formula (I) with an amount of the compound of formula (I) sufficient to enhance the natural freshness and / or radiance of the fragrance or fragrances other than the compound of formula (I) and / or to mask or reduce greasy, technical and / or metallic notes.
  • the above statements on preferred fragrance mixtures according to the invention also apply correspondingly to such a method according to the invention.
  • the invention also relates to a perfumed product comprising a perfume mixture according to the invention, preferably an inventive perfume oil, wherein the perfume mixture is preferably contained in a sensory effective amount in the perfumed product.
  • "Sensory effective amount" in the present context means that the perfumed product according to the invention exhibits the sensory properties of the perfume mixture according to the invention during operation or during use.
  • Preferred perfumed products of the present invention are selected from the group consisting of perfume extracts, eau de perfumes, eau de toilettes, shaving waters, eau de colognes, pre-shave products, splash colognes, perfumed towelettes, acidic, alkaline and neutral detergents.
  • perfumed products according to the invention are selected from the following list:
  • Acid, alkaline and neutral detergents in particular in the household sector, preferably floor cleaner, window glass cleaner, dishwashing detergent, bath and sanitary cleaners, scouring cream, solid and liquid toilet cleaners, powder and foam carpet cleaners, liquid detergents, powder detergents, fabric softeners, surface disinfectants, in particular for hard surface cleaner;
  • Body care preparations preferably solid and liquid soaps, shower gels, shampoos, shaving soaps, shaving foams;
  • oil-in-water, water-in-oil and water-in-oil-in-water type cosmetic emulsions preferably skin creams and lotions, face creams and lotions, sunscreen creams and lotions, after -sun creams and lotions, Hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions, after-shave creams and lotions, skin tanning creams and lotions, skin lightening creams and lotions;
  • Hair care products preferably hair sprays, hair gels, firming hair lotions, hair conditioners, permanent and semipermanent hair dyes, hair lotions, hair creams and lotions;
  • Deodorants and antiperspirants preferably underarm sprays, roll-ons (preferably as alcoholic or non-alcoholic solution, as gel or (micro) emulsion, deodorant sticks, deodorants.
  • perfumed products according to the invention are detergents and cleaners, hygiene or care products, in particular in the field of body and hair care, cosmetics and household.
  • Preferred perfumed products according to the invention are those in which the proportion of the perfume mixture according to the invention or the proportion of total amount of constituents (a), (b) and / or (c) together on the perfumed product is 0.01 to 10% by weight 0, 1 to 5 wt .-% and particularly preferably 0.25 to 3 wt .-%, each based on the total mass of the perfumed product. This applies in particular to the preferred products mentioned above.
  • the invention also relates to a process for the preparation of a perfumed product consisting of or comprising the following steps:
  • step iii) contacting or mixing the further ingredient (s) provided in step ii) with a sensory effective amount of the perfume mixture provided or prepared in step i),
  • the amount of the compound of formula (I) is sufficient to preserve the natural freshness and / or radiance of one or more or to enhance all fragrances of ingredients (b) and / or (c) and / or to mask or reduce greasy, technical and / or metallic notes,
  • step (I) mixing the ingredient (s) provided in step (I) with the ingredients (b) and / or (c) of a perfume mixture according to the invention (as described herein) to give a mixture in which the ingredient or ingredients (b) and / or (c) are present in a sensory effective amount,
  • step III contacting or mixing the mixture prepared in step II) with an amount of the compound of formula (I), wherein the amount of the compound of formula (I) is sufficient to maintain the natural freshness and / or radiance of one or more or all fragrances of the formula Components (b) and / or (c) to reinforce and / or mask or reduce fatty, technical and / or metallic notes.
  • fragrances other than the compound of formula (I) in particular with a floral odor note, preferably jasmine, wherein preferably the one or more of the compound of formula (I) different fragrances is or are selected from the components (b) and / or (c) of a fragrance mixture according to the invention (as described herein).
  • fragrance or fragrances other than the compound of the formula (I) are selected from the constituents (b) and / or (c) of a fragrance mixture according to the invention.
  • DPG dipropylene glycol
  • DEP diethyl phthalate
  • TEC triethyl citrate
  • IPM isopropyl myristate
  • HEDIONE® (HC / 30) contains at least 30% by weight of the cis isomer and about 70% by weight of the trans isomer of methyl dihydrojasmonate.
  • perfume oils P1, P2, P3, P4 or P5 according to the invention from the above perfume oil examples 1 to 5 were each incorporated separately into the following formulations (products).
  • Trisodium citrate Tri Sodium Citrate
  • Example F11 Liquid detergent concentrate
  • Citric acid 1 0
  • 180g 1. Step in 700 g of ethanol are hydrogenated with 10 g of palladium 5% on A-carbon at 10 bar and 75 ° C. After completion of the reaction, the catalyst is filtered off and concentrated. The crude yield of 180g is distilled at a 40cm M.F.K. Yield 165g corresponds to 79.6% d. Th.
  • the product comprises the following isomers:

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Abstract

The invention relates in particular to a fragrance mixture, preferably a perfume oil, comprising the components (a) (tricyclo[5.2.1.0]-decane-8-ethyl ether) (I) and additionally (b) one or more fragrance(s), preferably with a floral note, from the group consisting of alcohols and aldehydes with a molar mass of 210g/mol or less and/or (c) one or more fragrance(s) from the group consisting of ketones, ethers and esters with a molar mass of 190g/mol to 250 g/mol. The present invention also relates to: a method for producing fragrance mixtures according to the invention, in particular perfume oils; perfumed products containing a fragrance mixture according to the invention; a method for producing perfumed products according to the invention; and the use of the compound of formula (I) to strengthen the natural freshness and/or emanation, and/or to mask or reduce greasy, technical and/or metallic notes of one or more fragrances that differ from the compound of formula (I).

Description

Riechstoffmischungen enthaltend Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8-ethylether  Fragrance mixtures containing tricyclo [5.2.1.0] decane 8-ethyl ether
Die vorliegende Erfindung betrifft primär bestimmte Riechstoffmischungen, vorzugsweise Parfümöle, umfassend eine Verbindung der Formel (I) (Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether) The present invention relates primarily to certain perfume mixtures, preferably perfume oils, comprising a compound of the formula (I) (tricyclo [5.2.1.0] decane-8-ethyl ether)
(i) (I)
sowie zusätzlich einen oder mehrere bestimmte weitere Riechstoffe (wie hierin beschrieben). and additionally one or more certain other fragrances (as described herein).
Ferner betrifft die vorliegende Erfindung Verfahren zur Herstellung von erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen, insbesondere Parfümölen, parfümierte Produkte enthaltend eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung, Verfahren zur Herstellung von erfindungsgemäßen parfümierten Produkten sowie die Verwendung der Verbindung der Formel (I) zum Verstärken der natürlichen Frische und/oder Ausstrahlung und/oder zum Maskieren oder Vermindern fettiger, technischer und/oder metallischer Noten eines oder mehrerer von der Verbindung der Formel (I) verschiedener Riechstoffe. Weitere Aspekte und bevorzugte Ausgestaltungen der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus den nachfolgenden Ausführungen, den beigefügten Beispielen und insbesondere den beigefügten Patentansprüchen. Furthermore, the present invention relates to processes for the preparation of perfume mixtures according to the invention, in particular perfume oils, perfumed products containing a fragrance mixture according to the invention, processes for the preparation of perfumed products according to the invention and the use of the compound of formula (I) for enhancing the natural freshness and / or radiance and / or for masking or reducing greasy, technical and / or metallic notes of one or more fragrances other than the compound of formula (I). Other aspects and preferred embodiments of the present invention will become apparent from the following description, the accompanying examples, and in particular the appended claims.
Die Verbindung der Formel (I) ist dem Fachmann bekannt (CAS Nr. 13213-08-6; s. auch Zhurnal Obshchei Khimii (1964), 34(6), 2081-4). Eine Geruchsbeschreibung der Verbindung der Formel (I) findet sich in DE 3501888 C2. Die Verbindung der Formel (I) wird dort als stark, warm holzig, stark strahlend und mit einer Note, die an Waldlaub erinnert, beschrieben. In der Parfümerie fand die Verbindung der Formel (I) bisher keine nennenswerte Anwendung. Auch eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung (wie hierin beschrieben) oder gar bevorzugte oder vorteilhafte Mengen(-verhältnisse) ist im bisherigen Stand der Technik nicht bekannt. Insbesondere waren bestimmte geruchliche Effekte bei Kombination mit Riechstoffen der Bestandteile (b) oder (c) (wie hierin beschrieben) bisher nicht beschrieben. The compound of the formula (I) is known to the person skilled in the art (CAS No. 13213-08-6, see also Zhurnal Obshchei Khimii (1964), 34 (6), 2081-4). An odor description of the compound of the formula (I) can be found in DE 3501888 C2. The compound of formula (I) is described there as strong, warm woody, strongly radiant and with a note reminiscent of forest foliage. In perfumery, the compound of formula (I) has so far found no appreciable application. A fragrance mixture according to the invention (as described herein) or even preferred or advantageous amounts (ratios) is not known in the prior art. In particular, certain odor effects when combined with fragrances of components (b) or (c) (as described herein) have not previously been described.
Die Verbindung der Formel (I) kann laut Literatur (Zhurnal Obshchei Khimii (1964), 34(6), 2081-4) z.B. durch Alkylierung von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8-ol durch Addition von Ethanol an Dicyclopentadien und anschließende Hydrierung hergestellt werden. According to the literature (Zhurnal Obshchei Khimii (1964), 34 (6), 2081-4), the compound of formula (I) can be used e.g. by alkylation of tricyclo [5.2.1.0] decan-8-ol by addition of ethanol to dicyclopentadiene and subsequent hydrogenation.
Nach eigenen Versuchen kann alternativ Ethanol an Dicyclopentadien mit sauren Ionenaustauschern (analog DE 2642519 A1 ) addiert und anschließend unter Wasserstoff-Atmosphäre hydriert werden: According to our own experiments, ethanol can alternatively be added to dicyclopentadiene using acidic ion exchangers (analogously to DE 2642519 A1) and then hydrogenated under a hydrogen atmosphere:
Das so hergestellte Produkt (s. hierzu auch den unten folgenden Beispielteil, Beispiel 7) weist nach Meinung der Parfümeure insbesondere folgende Geruchseigenschaften auf: floral, grün, fruchtig nach Orange. In the opinion of the perfumers, the product thus prepared (see also the example of Example 7 below) has, in particular, the following odor properties: floral, green, fruity orange.
Die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) (wie hierin beschrieben) kann in beliebiger stereoisomerer Form vorliegen bzw. kann als beliebige Mischung von Stereoisomeren (z.B. exo/endo-lsomerengemisch, Diastereomerengemisch, Racemat) vorliegen. Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung (wie hierin beschrieben) liegt sie als Mischung aus zwei oder mehr Stereoisomeren vor (s. hierzu exemplarisch Beispiel 7, Isomere I - IV (bevorzugte Kombination erfindungsgemäß einzusetzender Stereoisomere)). The compound of formula (I) (as described herein) may be in any stereoisomeric form or may be present as any mixture of stereoisomers (e.g., exo / endo isomer mixture, mixture of diastereomers, racemate). According to a preferred embodiment of the present invention (as described herein), it is present as a mixture of two or more stereoisomers (see, for example, example 7, isomers I-IV (preferred combination of stereoisomers to be used according to the invention)).
Blumenriechstoffe spielen in der Parfümerie eine wichtige Rolle. Es besteht ein ständiger Bedarf, bestimmte geruchliche Aspekte eines Riechstoffes oder einer Riechstoffmischung zu betonen (hervorzuheben). Im Falle von Blumenriechstoffen gilt dies insbesondere für deren natürliche Frische und Ausstrahlung. Ebenso besteht ein ständiger Bedarf, bestimmte geruchliche Aspekte eines Riechstoffes oder einer Riechstoffmischung zu maskieren oder zu vermindern. Im Falle von Blumenriechstoffen gilt dies insbesondere für fettige, technische und metallische Noten. Floral fragrances play an important role in perfumery. There is a constant need to emphasize (emphasize) certain odor aspects of a fragrance or perfume mixture. In the case of floral fragrances, this applies in particular to their natural freshness and charisma. Likewise, there is a continuing need to mask or lessen certain odor aspects of a fragrance or fragrance mixture. In the case of floral fragrances this applies in particular to greasy, technical and metallic notes.
Die primäre Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue, vorteilhafte Riechstoffmischungen anzugeben. Aufgabe war es zudem, bestimmte geruchliche Aspekte bestimmter Riechstoffe oder Riechstoffmischungen zu betonen bzw. hervorzuheben und/oder bestimmte geruchliche Aspekte eines Riechstoffs oder einer Riechstoffmischung zu maskieren oder zu vermindern, insbesondere fettige und metallische Noten. The primary object of the present invention was to provide new, beneficial fragrance mixtures. It was also an object to emphasize or highlight certain odoriferous aspects of certain fragrances or perfume mixtures and / or to mask or reduce certain odoriferous aspects of a fragrance or fragrance mixture, in particular greasy and metallic notes.
Erfindungsgemäß gelöst wird die primäre gestellte Aufgabe durch eine Riechstoffmischung, vorzugsweise durch ein Parfümöl, umfassend die Bestandteile Verbindung der Formel (I) According to the invention, the primary object is achieved by a fragrance mixture, preferably by a perfume oil, comprising the constituents Compound of the formula (I)
(i) (I)
sowie zusätzlich:  and additionally:
(b) einen oder mehrere Riechstoff(e), vorzugsweise mit einer blumigen (B) one or more fragrance (s), preferably with a flowery
Geruchsnote, aus der Gruppe bestehend aus Alkoholen und Aldehyden mit einer Molmasse von 210 g/mol oder weniger, Odor note, from the group consisting of alcohols and aldehydes with a molecular weight of 210 g / mol or less,
und/oder  and or
(c) einen oder mehrere Riechstoffe Riechstoff(e) aus der Gruppe bestehend aus Ketonen, Ethern und Estern mit einer Molmasse im Bereich von 190 g/mol bis 250 g/mol.  (C) one or more fragrances fragrance (s) from the group consisting of ketones, ethers and esters having a molecular weight in the range of 190 g / mol to 250 g / mol.
Erfindungsgemäße Riechstoffmischungen sind vorzugsweise bei 25°C und 1013hPa flüssig und sind üblicherweise homogene Lösungen. Fragrance mixtures according to the invention are preferably liquid at 25 ° C. and 1013 hPa and are usually homogeneous solutions.
Überraschenderweise bewirkt in einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung die Verbindung der Formel (I), dass bestimmte geruchliche Aspekte des oder der Riechstoffe des Bestandteils (b) und/oder des oder der Riechstoffe des Bestandteils (c) betont bzw. hervorgehoben und/oder maskiert bzw. vermindert werden. Insbesondere fettige, technische und metalische Noten der Riechstoffe der Bestandteile (b) und/oder (c) werden durch die Verbindung der Formel (I) effektiv maskiert bzw. vermindert. Der Fachmann kann in einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung (vorzugsweise einem Parfümöl) den Anteil an Bestandteil (a), d. h. den Anteil an der Verbindung der Formel (I), so wählen, dass der von ihm gewünschte Effekt des Betonens (Hervorhebens) und/oder Maskierens bzw. Verminderns einer Geruchsnote erreicht wird, wobei er erforderlichenfalls Sorge tragen kann, keine zu große Menge des Bestandteils (a) einzusetzen, welche den sensorischen Gesamteindruck einer Riechstoffmischung dominieren könnte, und andererseits nicht lediglich eine so geringe Menge des Bestandteils (a) vorzusehen, dass eine Betonung bzw. Maskierung/Verminderung geruchlicher Aspekte von Riechstoffen des Bestandteils (b) bzw. (c) nicht bzw. kaum noch zu spüren ist. Zu bevorzugten Mengen- bzw. Konzentrationsverhältnissen vergleiche die nachfolgenden Ausführungen und die beigefügten Beispiele. Überraschenderweise hat sich gezeigt, dass die Verbindung der Formel (I) über ihre primären sensorischen Eigenschaften hinaus zusätzliche positive Sekundäreigenschaften, wie z.B. eine hohe Stabilität unter bestimmten Anwendungsbedingungen (in alkalischen Medien (Waschpulver, Wäscheweich, Seife, Shampoo etc.), eine hohe Ausgiebigkeit, ein gutes Haftungsvermögen und eine hohe Substantivität aufweist. Diese Eigenschaft ist für einen Ether mit einem Molgewicht von 180 g/mol recht überraschend. Surprisingly, in a perfume mixture of the invention, the compound of formula (I) causes certain odor aspects of the perfume (s) of ingredient (b) and / or perfume (s) of ingredient (c) to be emphasized and / or masked or reduced become. In particular, greasy, technical and metallic notes of the fragrances of components (b) and / or (c) are effectively masked or reduced by the compound of formula (I). In a fragrance mixture according to the invention (preferably a perfume oil), the person skilled in the art can choose the proportion of component (a), ie the proportion of the compound of formula (I), such that the effect of the concrete (highlighting) and / or masking desired thereby or, if necessary, reducing an odor note, and if necessary taking care not to use too much of the constituent (a) which might dominate the overall sensory impression of a perfume mixture and not merely providing such a small amount of the constituent (a) that an emphasis or masking / reduction of odoriferous aspects of fragrances of component (b) or (c) is not or hardly noticeable. For preferred quantitative or concentration ratios, compare the following statements and the attached examples. Surprisingly, it has been shown that the compound of formula (I) in addition to their primary sensory properties additional positive secondary properties, such as high stability under certain conditions of use (in alkaline media (washing powder, laundry, soap, shampoo, etc.), a high degree of flexibility , has good adhesion and high substantivity, and this property is quite surprising for an ether having a molecular weight of 180 g / mol.
Bestandteil (b) einer erfindunqsqemäßen Riechstoffmischunq: Component (b) of a perfume mixture according to the invention:
Bestandteil (b) der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung besteht aus oder umfasst einen oder mehrere Riechstoffe aus der Gruppe bestehend aus Alkoholen und Aldehyden mit einer Molmasse von 210 g/mol oder weniger. Bevorzugt weisen diese Riechstoffe eine blumige Geruchsnote auf. Solche Riechstoffe sind dem Fachmann bekannt. Component (b) of the fragrance mixture according to the invention consists of or comprises one or more fragrances from the group consisting of alcohols and aldehydes having a molecular weight of 210 g / mol or less. Preferably, these fragrances have a floral odor note. Such fragrances are known to the person skilled in the art.
Bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, vorzugsweise Parfümöle, wobei der Bestandteil (b) zwei, drei, vier, fünf oder mehr verschiedene Riechstoffe umfasst oder daraus besteht. Preference is given to fragrance mixtures according to the invention, preferably perfume oils, where component (b) comprises or consists of two, three, four, five or more different fragrances.
Vorzugsweise ist in einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoff(en) des Bestandteils (b) zur Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 , bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001. In eigenen Untersuchungen hat sich gezeigt, dass diese Massenverhältnisse besonders vorteilhaft sind. Bei diesen Massenverhältnissen ist der Eigengeruch der Verbindung der Formel (I) regelmäßig nicht mehr oder kaum noch wahrnehmbar, jedoch bewirkt die Anwesenheit der Verbindung der Formel (I) einen positiven Einfluss auf die Gesamtnote der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung. Besonders überraschend ist, dass die Verbindung der Formel (I) auch in geringen Konzentrationen eine Auswirkung auf die Frische und Ausstrahlung der Riechstoffmischung hat, ohne in relevantem Maße einen fruchtigen Geruch zu bewirken oder zu betonen. Preferably, in a perfume mixture according to the invention, the mass ratio of the total amount of perfume (s) of the component (b) to the compound of formula (I) is greater than or equal to 99: 1, preferably greater than or equal to 99.9: 0, 1, more preferably greater or equal to 99.999: 0.001. Our own investigations have shown that these mass ratios are particularly advantageous. At these mass ratios, the intrinsic odor of the compound of the formula (I) is no longer or hardly perceptible on a regular basis, but the presence of the compound of the formula (I) has a positive influence on the overall grade of the fragrance mixture according to the invention. It is particularly surprising that the compound of the formula (I) has an effect on the freshness and charisma of the perfume mixture even at low concentrations, without causing or emphasizing to a relevant extent a fruity odor.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, vorzugsweise erfindungsgemäße Parfümöle, wobei der, ein, mehrere oder sämtliche Riechstoffe des Bestandteils (b) ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus 2-Methyl-3-(4- tert-butylphenyl)propanal, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd, 2- Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butenal, 1-Methyl-4-(4-methyl-3-penten-1- yl)-3-cyclohexencarbox aldehyd, 3-(3-lsopropyl-phenyl)-butyraldehyd, (E)-2,6, 10- Trimethyl-undeca-5,9-dienal, Benzo[1 ,3]dioxole-5-carbaldehyd, 2,2-Dimethyl-3-phenyl- propan-1-ol, 2,2-Dimethyl-3-m-tolyl-propan-1-ol, 1-(4-lsopropyl-cyclohexyl)-ethanol, (4- lsopropyl-cyclohexyl)-methanol, 2-Phenyl-ethanol, 2-lsobutyl-4-methyl-tetrahydro-pyran- 4-ol, 3,7-Dimethyl-octa-1 ,6-dien-3-ol, (Z)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol, (E)-3,7- Dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol, 3,7-Dimethyl-oct-6-en-1-ol, 2,6-Dimethyl-oct-7-en-2-ol, 3,7- Dimethyl-octan-1-ol, 2-Methyl-6-methylenoct-7-en-2-ol und (E/Z)-3J-Dimethyl-nona-1 ,6- dien-3-ol. Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoffe, vorzugsweise erfindungsgemäße Parfümöle, wobei der, ein, mehrere oder sämtliche Riechstoffe des Bestandteils (b) ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus 1-(4-lsopropyl- cyclohexyl)-ethanol (Mugetanol), (E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol (Geraniol), 3,7- Dimethyl-oct-6-en-1-ol (Citronellol), (4-lsopropyl-cyclohexyl)-methanol (Mayol), 2-Methyl- 6-methylenoct-7-en-2-ol (Myrcenol) (2-Methyl-6-methylenoct-7-en-2-ol) und 2,6-Dimethyl- oct-7-en-2-ol (Dihydromyrcenol). Particular preference is given to perfume mixtures according to the invention, preferably to perfume oils according to the invention, where the one, several or all fragrances of component (b) is or are selected from the group consisting of 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal, 4 - (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexenecarboxaldehyde, 2- Methyl 4- (2,2,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -2-butenal, 1-methyl-4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexenecarboxaldehyde , 3- (3-Isopropyl-phenyl) -butyraldehyde, (E) -2,6,10-trimethyl-undeca-5,9-dienal, benzo [1,3] dioxole-5-carbaldehyde, 2,2-dimethyl 3-phenyl-propan-1-ol, 2,2-dimethyl-3-m-tolyl-propan-1-ol, 1- (4-isopropyl-cyclohexyl) -ethanol, (4-isopropyl-cyclohexyl) -methanol , 2-phenylethanol, 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-pyran-4-ol, 3,7-dimethyl-octa-1, 6-dien-3-ol, (Z) -3,7-dimethyl octa-2,6-dien-1-ol, (E) -3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol, 3,7-dimethyl-oct-6-en-1-ol , 2,6-dimethyl-oct-7-en-2-ol, 3,7-dimethyl-octan-1-ol, 2-methyl-6-methylenoct-7-en-2-ol and (E / Z) 3-J-dimethyl-nona-1, 6-dien-3-ol. Particular preference is given to fragrances according to the invention, preferably perfume oils according to the invention, where the one, several or all fragrances of constituent (b) are or are selected from the group consisting of 1- (4-isopropylcyclohexyl) ethanol (mugetanol), E) -3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol (geraniol), 3,7-dimethyl-oct-6-en-1-ol (citronellol), (4-isopropyl-cyclohexyl) methanol (mayol), 2-methyl-6-methylenoct-7-en-2-ol (myrcenol) (2-methyl-6-methylenoct-7-en-2-ol) and 2,6-dimethyl-octane 7-en-2-ol (dihydromyrcenol).
Bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, vorzugsweise erfindungsgemäße Parfümöle, wobei der, ein, mehrere oder sämtliche Riechstoffe des Bestandteils (b) (jeweils) eine Molmasse im Bereich von 140 bis 170 g/mol aufweisen. Ganz besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, vorzugsweise erfindungsgemäße Parfümöle, in denen der Bestandteil (b) ein Alkohol ist oder einen Alkohol umfasst. Preference is given to fragrance mixtures according to the invention, preferably perfume oils according to the invention, wherein the one, several or all fragrances of component (b) (each) have a molecular weight in the range from 140 to 170 g / mol. Very particular preference is given to fragrance mixtures according to the invention, preferably perfume oils according to the invention, in which component (b) is an alcohol or comprises an alcohol.
Überraschenderweise werden die sensorischen Eigenschaften von Riechstoffen der Komponente (b) durch Kombination mit einer Verbindung der Formel (I) positiv beeinflusst. Im Einzelfall wird der sensorische Eindruck in Richtung natürlicher, frischer, blumiger, mehr Ausstrahlung, weniger technisch, weniger fettig und/oder weniger metallisch verschoben, wobei im Einzelfall auch weitere sensorische Einflüsse zu beobachten waren. Weitere Geruchsbeschreibungen finden sich in den beigefügten Beispielen. Bestandteil (c) einer erfindunqsqemäßen Riechstoffmischunq: Surprisingly, the sensory properties of fragrances of component (b) are positively influenced by combination with a compound of formula (I). In individual cases, the sensory impression in the direction of natural, fresh, flowery, more aura, less technical, less greasy and / or less metallic shifted, which in individual cases, other sensory influences were observed. Further odor descriptions can be found in the attached examples. Component (c) of an odoriferous substance mixture according to the invention:
Bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, vorzugsweise Parfümöle, wobei der Bestandteil (c) zwei, drei, vier, fünf oder mehr verschiedene Riechstoffe umfasst oder daraus besteht. Der/die Riechstoff(e) des Bestandteils (c) fungiert/en regelmäßig als Fondnote(n) einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung bzw. eines erfindungsgemäßen Parfümöls. Preference is given to fragrance mixtures according to the invention, preferably perfume oils, wherein component (c) comprises or consists of two, three, four, five or more different fragrances. The fragrance (s) of the component (c) regularly act as the base note (s) of a fragrance mixture according to the invention or a perfume oil according to the invention.
Vorzugsweise handelt es sich bei den Riechstoffen des Bestandteils (c) um Ketone, Ether und/oder Ester mit einer Molmasse im Bereich von 196 g/mol bis 250 g/mol. Preferably, the fragrances of component (c) are ketones, ethers and / or esters having a molecular weight in the range from 196 g / mol to 250 g / mol.
Verbindungen mit einer Molmasse zwischen 190 und 210 g/mol, die sowohl zu der Gruppe der Aldehyde und/oder Alkohole als auch zu der Gruppe der Ketone, Ester und/oder Ether gehören, werden sowohl dem Bestandteil (b) als auch dem Bestandteil (c) zugeordnet. Compounds having a molecular weight of between 190 and 210 g / mol, which belong both to the group of aldehydes and / or alcohols and to the group of ketones, esters and / or ethers, are used both in constituent (b) and in the constituent ( c) assigned.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, vorzugsweise erfindungsgemäße Parfümöle, in denen das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoff(en) des Bestandteils (c) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 ist, bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001 ist. Fragrance mixtures according to the invention, preferably perfume oils according to the invention, in which the mass ratio of the total amount of perfume (s) of component (c) to the total amount of compound of formula (I) is greater than or equal to 99: 1, preferably greater than or equal to 99.9, are particularly preferred Is: 0, 1, more preferably greater than or equal to 99.999: 0.001.
In eigenen Untersuchungen hat sich gezeigt, dass diese Massenverhältnisse besonders vorteilhaft sind. Bei diesen Massenverhältnissen ist der Eigengeruch der Verbindung der Formel (I) regelmäßig nicht mehr bzw. kaum noch wahrnehmbar, jedoch bewirkt die Anwesenheit der Verbindung der Formel (I) einen positiven Einfluss auf die Gesamtnote der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung. Besonders überraschend ist, dass die Verbindung der Formel (I) auch in geringen Konzentrationen eine Auswirkung auf die Frische und Ausstrahlung der Riechstoffmischung hat, ohne in relevantem Maße einen fruchtigen Geruch zu bewirken oder zu betonen. Our own investigations have shown that these mass ratios are particularly advantageous. At these mass ratios, the inherent odor of the compound of the formula (I) is no longer or hardly perceptible on a regular basis, but the presence of the compound of the formula (I) has a positive influence on the overall grade of the perfume mixture according to the invention. It is particularly surprising that the compound of the formula (I) has an effect on the freshness and charisma of the perfume mixture even at low concentrations, without causing or emphasizing to a relevant extent a fruity odor.
Beispiele für Riechstoffe mit einem Molgewicht im Bereich von 190 g/mol bis 250 g/mol, die Teil des Bestandteils (c) sein können, sind dem Fachmann bekannt und beispielsweise zu finden in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder H. Surburg, J. Panten,„Common Fragrance and Flavor Materials", 5th. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2006. Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, vorzugsweise erfindungsgemäße Parfümöle, wobei der oder die Riechstoffe des Bestandteils (c) ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Methyldihydrojasmonat, Benzylsalicylat, cis-3-Hexenylsalicylat, Isoamylsalicylat, Hexylsalicylat, 2,3,8,8-Tetramethyl- 1 ,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenylmethylketon, Linalylacetat, Ethyllinalylacetat, Cedrylmethylether, Cedrylmethylketon, Cedrylacetat, (4aR,5R,7aS,9R)-Octahydro- 2,2,5,8,8,9a-hexamethyl-4H-4a,9-methano azuleno(5,6-d)-1 ,3-dioxol), 1 ', 1 ',5',5'-Tetra methyl-hexahydro-spiro[1.3-dioxolan-2.8'(5'H)-2H-2.4a]methanonaphthalin, Examples of fragrances having a molecular weight in the range from 190 g / mol to 250 g / mol, which may be part of component (c), are known to the person skilled in the art and can be found, for example, in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol and II, Montclair, NJ, 1969, Selbstverlag or H. Surburg, J. Panten, "Common Fragrance and Flavor Materials", 5 th Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2006. Particular preference is given to fragrance mixtures according to the invention, preferably perfume oils according to the invention, wherein the fragrance or fragrances of component (c) are selected from the group consisting of methyl dihydrojasmonate, benzyl salicylate, cis-3-hexenyl salicylate, isoamyl salicylate, hexyl salicylate, 2,3,8,8-tetramethyl - 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenylmethylketone, linalyl acetate, ethyllyllactyl acetate, cedryl methyl ether, cedryl methyl ketone, cedryl acetate, (4aR, 5R, 7aS, 9R) octahydro-2,2,5 , 8,8,9a-hexamethyl-4H-4a, 9-methano-azuleno (5,6-d) -1,3-dioxole), 1 ', 1', 5 ', 5'-tetra methyl-hexahydro-spiro [ '1,3-dioxolan-2.8 (5'H) -2H-2.4a] methanonaphthalene,
Cyclododecylmethylether, (Ethoxymethoxy)cyclododecan, Decahydro-beta- naphthylacetat, 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5(-6)-indenylacetat, Allyl-3- cyclohexylpropionat, Allylcyclohexyloxyacetat, Benzylbenzoat, Benzylcinnamat, Oxacyclohexa-decan-2-οη, 15-Hydroxy-Pentadecanonsäurelacton, 5-Cyclohexadecen-1- on, 3-Methyl-cyclopentadecenon, 1 ,3,4,6J,8-hexahydro-4,6,6J,8,8-hexamethyl Cyclopenta[g]-2-benzopyran, 2-[1-(3,3-dimethylcyclohexyl)ethoxy]-2-methyl-, 1-propanoat, 1 ,4-Dioxacycloheptadecan-5, 17-dion, 3-Methy-cyclopentadecanon, 8-Cyclohexadecen-1- on, 3a,6,6,9a-Tetramethyl dodecahydronaphtho[2, 1-b]furan, alpha-lron, beta-lron, alpha- n-Methylionon, beta-n-Methylionon, alpha-lsomethylionon, beta-lsomethylionon und Allylionon. Cyclododecylmethyl ether, (ethoxymethoxy) cyclododecane, decahydro-naphthyl acetate, 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5 (-6) -indenyl acetate, allyl-3-cyclohexylpropionate, allylcyclohexyloxyacetate, benzyl benzoate , Benzyl cinnamate, oxacyclohexa-decane-2-one, 15-hydroxy-pentadecanonic acid lactone, 5-cyclohexadecen-1-one, 3-methyl-cyclopentadecenone, 1, 3,4,6J, 8-hexahydro-4,6,6J, 8 , 8-hexamethyl cyclopenta [g] -2-benzopyran, 2- [1- (3,3-dimethylcyclohexyl) ethoxy] -2-methyl, 1-propanoate, 1,4-dioxacycloheptadecane-5,17-dione, 3 Methylcyclopentadecanone, 8-cyclohexadecen-1-one, 3a, 6,6,9a-tetramethyldodecahydronaphtho [2, 1-b] furan, alpha-lone, beta-lone, alpha-n-methylionone, beta-n- Methylionone, alpha-isomethylionone, beta-isomethylionone and allylionone.
Überraschenderweise werden die sensorischen Eigenschaften von Riechstoffen der Komponente (c) durch Kombination mit einer Verbindung der Formel (I) positiv beeinflusst. Im Einzelfall wird der sensorische Eindruck in Richtung natürlicher, frischer, blumiger, mehr Ausstrahlung, weniger fettig und/oder weniger metallisch verschoben, wobei im Einzelfall selbstverständlich auch weitere sensorische Einflüsse zu beobachten waren. Weitere Geruchsbeschreibungen finden sich in den beigefügten Beispielen. In erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen wird die Verbindung der Formel (I) vorzugsweise mindestens in einer solchen Menge eingesetzt, dass eine sensorische Wirkung erzielt wird (sensorisch wirksame Menge). Eine sensorische Wirkung wird durch die Anwesenheit der Verbindung der Formel (I) dann erzielt, wenn eine Vergleichs- Riechstoffmischung, die bei ansonsten identischer Zusammensetzung keine Verbindung der Formel (I) enthält, sensorisch anders bewertet wird als die erfindungsgemäße Riechstoffm ischu ng . Surprisingly, the sensory properties of fragrances of component (c) are positively influenced by combination with a compound of formula (I). In individual cases, the sensory impression in the direction of natural, fresh, flowery, more charisma, less greasy and / or less metallic shifted, in which case, of course, other sensory influences were observed. Further odor descriptions can be found in the attached examples. In fragrance mixtures according to the invention, the compound of the formula (I) is preferably used at least in such an amount that a sensory effect is achieved (sensory effective amount). A sensory effect is achieved by the presence of the compound of the formula (I) if a comparative fragrance mixture which contains no compound of the formula (I) with an otherwise identical composition is judged sensory differently than the fragrance mixture according to the invention.
Vorzugsweise wird die Verbindung der Formel (I) in einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung in einer solchen Konzentration eingesetzt, dass der sensorische Eindruck der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung natürlicher, frischer, blumiger, mehr Ausstrahlung besitzend, weniger fettig, weniger technisch und/oder weniger metallisch ist als der sensorische Eindruck einer Vergleichs-Riechstoffmischung, die bei ansonsten identischer Zusammensetzung keine Verbindung der Formel (I) enthält. The compound of the formula (I) is preferably used in a perfume mixture according to the invention in such a concentration that the sensory impression of the perfume mixture according to the invention is more natural, fresher, floral, more charismatic, less greasy, less technical and / or less Metallic is the sensory impression of a comparative fragrance mixture which, with an otherwise identical composition, contains no compound of the formula (I).
Vorzugsweise ist das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoffen der Bestandteile (b) und/oder (c) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) kleiner oder gleich 99,999 : 0,0001. Preferably, the mass ratio of the total amount of fragrances of components (b) and / or (c) to the total amount of compound of formula (I) is less than or equal to 99.999: 0.0001.
Erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, insbesondere erfindungsgemäße Parfümöle, können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt zur Parfümierung oder Aromatisierung eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel hierfür sind insbesondere Ethanol, Glycerin, 1 ,2-Propylenglycol, 1 ,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphthalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat und Triacetin. Fragrance mixtures according to the invention, in particular perfume oils according to the invention, can be used in liquid form, undiluted or diluted with a solvent for perfuming or aromatization. Particularly suitable solvents for this purpose are ethanol, glycerol, 1,2-propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, isopropyl myristate and triacetin.
Alkohole und Aldehyde mit einer Molmasse von 210 g/mol oder weniger sowie Ketone, Ether und Ester mit einer Molmasse im Bereich von 190 g/mol bis 250 g/mol werden nicht zu den Bestandteilen (b) bzw. (c) gezählt, sofern es sich um eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ethanol, Isopropanol, Glycerin, 1 ,2-Propylenglycol, 1 ,2- Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphthalat und Triacetin handelt. Alcohols and aldehydes having a molecular weight of 210 g / mol or less and ketones, ethers and esters having a molecular weight in the range of 190 g / mol to 250 g / mol are not included in components (b) and (c), respectively it is a compound selected from the group consisting of ethanol, isopropanol, glycerol, 1, 2-propylene glycol, 1, 2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate and triacetin.
Bevorzugt werden erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, vorzugsweise erfindungsgemäße Parfümöle, mit weiteren Bestandteilen kombiniert, z.B. um hierin beschriebene erfindungsgemäße Produkte herzustellen. Bevorzugte weitere Bestandteile sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Konservierungsmittel, vorzugsweise die in US 2006/0089413 genannten, Abrasiva, Antiakne-Mittel und Mittel zu Sebumreduktion, vorzugsweise die in WO 2008/046791 genannten, Mittel gegen Hautalterung, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, antibakterielle Mittel, Anticellulitis-Mittel, Antischuppen-Mittel, vorzugsweise die in WO 2008/046795 genannten, entzündungshemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, Antiirritantien (antiinflammatorische, irritationshemmende und irritationsverhindernde Mittel), vorzugsweise die in WO 2007/042472 und US 2006/0089413 genannten, antimikrobielle Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Antioxidantien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Adstringentien, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Chelatbildnder, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel, Enthaarungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, deodorierende Mittel und Antiperspirantien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Weichmacher, Emulgatoren, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Enzyme, ätherische Öle, vorzugsweise die in US 2008/0070825 genannten, Insektenrepellentien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Fasern, Filmbildner, Fixateure, Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumbooster, Fungizide, gelierende Mittel und gelbildende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Haarpflegemittel, Haarverformungsmittel, Haarglättungsmittel, FeuchtigkeitsregulatorenFragrance mixtures according to the invention, preferably perfume oils according to the invention, are preferably combined with further constituents, for example to produce products according to the invention described herein. Preferred further constituents are selected from the group consisting of preservatives, preferably the abrasives, anti-acne agents and sebum reduction agents mentioned in US 2006/0089413, preferably the anti-aging agents mentioned in WO 2008/046791, preferably those in WO 2005 / 123101, antibacterial agents, anti-cellulite agents, anti-dandruff agents, preferably the anti-inflammatory agents mentioned in WO 2008/046795, anti-irritants, anti-irritants (anti-inflammatory, anti-irritant and anti-irritant agents), preferably those in WO 2007/042472 and US 2006 No. 0089413, preferably the antioxidants mentioned in WO 2005/123101, preferably the astringents, antiseptics, antistats, binders, buffers, support materials mentioned in WO 2005/123101, preferably the chelating agents mentioned in WO 2005/123101 , preferably the cell stimulant mentioned in WO 2005/123101 cleaning agents, nourishing agents, depilatory agents, surfactants, deodorants and antiperspirants, preferably those described in WO 2005/123101, plasticizers, emulsifiers, preferably those mentioned in WO 2005/123101, enzymes, essential oils, preferably those mentioned in US 2008/0070825, insect repellents, preferably those mentioned in WO 2005/123101, fibers, film formers, fixatives, foaming agents , Foam stabilizers, foaming inhibitors, foam boosters, fungicides, gelling agents and gelling agents, preferably the hair care agents, hair styling agents, hair relaxers, moisture regulators mentioned in WO 2005/123101
(feuchtigkeitsspendende, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen), vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Osmolyte, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, kompatible Solute, vorzugsweise die in WO 01/76572 und WO 02/15686 genannten, bleichende Mittel, stärkende Mittel, fleckenentfernende Mittel, optisch aufhellende Mittel, imprägnierende Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverringernde Mittel, Gleitmittel, Feuchtigkeitscremes, Salben, Trübungsmittel, plastifizierende Mittel, deckfähige Mittel, Politur, Glanzmittel, Polymere, vorzugsweise die in WO 2008/046676 genannten, Pulver, Proteine und Proteinhydrolysate, vorzugsweise die in WO 2005/123101 und WO 2008/046676 genannten, rückfettende Mittel, abschleifende Mittel, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, hautpflegende Mittel, hautheilende Mittel (skin repair agents), vorzugsweise enthaltend Cholesterin und/oder Fettsäuren und/oder Ceramide und/oder Pseudoceramide, dabei bevorzugt die in WO 2006/053912 genannten, Hautaufhellungsmittel, vorzugsweise die in WO 2007/1 10415 genannten, hautschützende Mittel, hauterweichende Mittel, hautkühlende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, hautwärmende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel und UV- Filter, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Benzyliden-beta- dicarbonylverbindungen, vorzugsweise die in WO 2005/107692 genannten, alpha- Benzoylzimtsäurenitrile, vorzugsweise die in WO 2006/015954 genannten, AhR- Rezeptor-Antagonisten, vorzugsweise die in WO 2007/128723 und WO 2007/060256 genannten, Waschmittel, Weichspüler, suspendierende Mittel, Hautbräunungsmittel, vorzugsweise die in WO 2006/045760 genannten, Verdickungsmittel, Vitamine, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Öle, Wachse und Fette, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Phospholipide, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Fettsäuren (gesättigte Fettsäuren, ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, α-Hydroxysäuren, Polyhydroxyfettsäuren), vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Verflüssiger, Farbstoffe und farbschützende Mittel sowie Pigmente, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Antikorrosiva, Aromen und Geschmackstoffe sowie weitere zusätzliche Riechstoffe, vorzugsweise die in S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Eigenverlag, Montclair, N.J., 1969 und Surburg, Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, 5th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2006 aufgeführten, insbesondere die in US 2008/0070825 explizit genannten weiteren Riechstoffe, die nicht bereits Teil der Bestandteile (b) sowie (c) einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung bzw. eines erfindungsgemäßen Parfümöls sind, Alkohole und Polyole, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Tenside, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, tierische Extrakte, Hefeextrakte, Extrakte von Algen oder Mikroalgen, Elektrolyte, Verflüssiger, organische Lösungsmittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, oder Silikone und Silikonderivate, vorzugsweise die in WO 2008/046676 genannten. Verbindungen, die unter die Definition der Bestandteile (b) und/oder (c) fallen, werden allerdings unabhängig vom Einsatzzweck diesen Bestandteilen zugeordnet; zu Ausnahmen für bestimmte Lösungsmittel siehe oben. (moisturizing, moisturizing and / or moisturizing substances), preferably the osmolytes mentioned in WO 2005/123101, preferably the compatible solutes mentioned in WO 2005/123101, preferably the bleaching agents mentioned in WO 01/76572 and WO 02/15686 toning agents, stain removing agents, optical brightening agents, impregnating agents, antisoiling agents, anti-friction agents, lubricants, moisturizers, ointments, opacifiers, plasticizers, topcoats, polishes, brighteners, polymers, preferably the powders mentioned in WO 2008/046676 , Proteins and protein hydrolysates, preferably the moisturizers, abrasives, skin soothing agents, skin cleansing agents, skin care agents, skin repair agents, preferably containing cholesterol and / or fatty acids and mentioned in WO 2005/123101 and WO 2008/046676 / or ceramides and / or pseudoceramides, preferably in WO 2006 Skin-whitening agents, preferably the skin-protecting agents mentioned in WO 2007/1 10415, skin-softening agents, skin-cooling agents, preferably the skin-warming agents mentioned in WO 2005/123101, preferably the stabilizers, UV-stabilizers mentioned in WO 2005/123101. absorbing agents and UV filters, preferably the benzylidene-beta-dicarbonyl compounds mentioned in WO 2005/123101, preferably the alpha-benzoylcinnamonitriles mentioned in WO 2005/107692, preferably the AhR receptor antagonists mentioned in WO 2006/015954, preferably the detergents, fabric softeners, suspending agents, skin tanning agents mentioned in WO 2007/128723 and WO 2007/060256, preferably the thickeners, vitamins, preferably mentioned in WO 2006/045760, preferably the oils, waxes and fats mentioned in WO 2005/123101 , preferably the phospholipids mentioned in WO 2005/123101, preferably the fatty acids mentioned in WO 2005/123101 (saturated fatty acids, or polyunsaturated fatty acids, α-hydroxy acids, polyhydroxy fatty acids), preferably the liquefiers, dyes and color protectants mentioned in WO 2005/123101, and also pigments, preferably the anti-corrosives, flavors and flavorings mentioned in WO 2005/123101, as well as further additional fragrances, preferably in S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Eigenverlag, Montclair, NJ, 1969 and Surburg, Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, 5th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2006 listed, in particular the more in US 2008/0070825 explicitly mentioned fragrances that are not already part of the ingredients (b) and (c) of a fragrance mixture according to the invention or a perfume invention, alcohols and polyols, preferably those in WO 2005/123101 surfactants, preferably those mentioned in WO 2005/123101, animal extracts, yeast extracts, extracts of algae or microalgae, electrolytes, plasticizers, organic solvents, preferably those mentioned in WO 2005/123101, or silicones and silicone derivatives, preferably those in WO 2008 / 046676. However, compounds falling within the definition of components (b) and / or (c) are assigned to these components regardless of their intended use; for exceptions for certain solvents, see above.
Des weiteren können erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, insbesondere erfindungsgemäße Parfümöle, an einem Trägerstoff adsorbiert sein, der sowohl für eine feine Verteilung der darin enthaltenen Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose-basierende Stoffe, Zucker, Dextrine (z.B. Maltodextrin) oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein. Die Kombination aus erfindungsgemäßer Riechstoffmischung und Trägerstoff stellt ein beispielhaftes erfindungsgemäßes Produkt (wie hierin beschrieben) dar. Furthermore, perfume mixtures according to the invention, in particular perfume oils according to the invention, can be adsorbed on a carrier which ensures both a fine distribution of the fragrances contained therein in the product and a controlled release during use. Such carriers may be porous inorganic materials such as light sulfate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, clay granules, aerated concrete, etc. or organic materials such as woods, cellulosic based substances, sugars, dextrins (e.g., maltodextrin), or plastics such as PVC, polyvinyl acetates or polyurethanes. The combination of fragrance mixture according to the invention and carrier represents an exemplary product according to the invention (as described herein).
Erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, insbesondere erfindungsgemäße Parfümöle können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluss-Komplexe oder als Extrusions-Produkte (d. h. erfindungsgemäße Produkte) vorliegen und in dieser Form z.B. einem zu parfümierenden Produkt (ebenfalls erfindungsgemäß) hinzugefügt werden. Fragrance mixtures according to the invention, in particular perfume oils according to the invention, can also be microencapsulated, spray-dried, present as inclusion complexes or as extruded products (ie products according to the invention) and in this form e.g. be added to a perfumed product (also according to the invention).
Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Kompositionen durch sog.„Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden. Die resultierenden Produkte stellen wiederum erfindungsgemäße Produkte dar. Optionally, the properties of the compositions modified in this way can be further optimized by so-called "coating" with suitable materials with a view to a more targeted release of fragrance, using preferably wax-like plastics such as polyvinyl alcohol.
Die Mikroverkapselung der erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen, vorzugsweise der erfindungsgemäßen Parfümöle, kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethanartigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Riechstoffmischungen können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer die erfindungsgemäße Riechstoffmischung, vorzugsweise ein Parfümöl, enthaltenden Emulsion, bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. The microencapsulation of the perfume mixtures according to the invention, preferably the perfume oils according to the invention, can be carried out, for example, by the so-called coacervation method with the aid of capsule materials, for example of polyurethane-type substances or soft gelatin. The spray-dried fragrance mixtures can be prepared, for example, by spray-drying a fragrance mixture according to the invention, preferably a perfume oil, emulsion or dispersion, it being possible to use starches, proteins, dextrin and vegetable gums modified as carriers.
Einschluss-Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung, vorzugsweise einem erfindungsgemäßen Parfümöl, und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Inclusion complexes can be e.g. by introducing dispersions of the fragrance mixture according to the invention, preferably a perfume oil according to the invention, and cyclodextrins or urea derivatives into a suitable solvent, e.g. Water, to be produced.
Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung, vorzugsweise eines erfindungsgemäßen Parfümöls, mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erhalten werden. Extrusion products may be prepared by fusing a fragrance mixture according to the invention, preferably a perfume oil according to the invention, with a suitable waxy substance and by extrusion with subsequent solidification, if appropriate in a suitable solvent, e.g. Isopropanol.
Die Erfindung betrifft zudem ein Verfahren zur Herstellung einer Riechstoffmischung, vorzugsweise eines Parfümöls, wie hierin beschrieben, umfassend oder bestehend aus folgendem Schritt: The invention also relates to a process for the preparation of a fragrance mixture, preferably a perfume oil, as described herein, comprising or consisting of the following step:
Mischen des Bestandteils (a) mit Bestandteil (b) und/oder Bestandteil (c).  Mixing component (a) with component (b) and / or component (c).
Bevorzugt ist ein Verfahren, wobei eine Riechstoffmischung, vorzugsweise ein Parfümöl, resultiert, in der Preferred is a process wherein a fragrance mixture, preferably a perfume oil results, in the
das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoff(en) des Bestandteils (b) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 ist, bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001 ist,  the mass ratio of the total amount of perfume (s) of component (b) to the total amount of compound of formula (I) is greater than or equal to 99: 1, preferably greater than or equal to 99.9: 0, 1, particularly preferably greater than or equal to 99.999: Is 0.001,
und/oder  and or
das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoff(en) des Bestandteils (c) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 ist, bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001 ist.  the mass ratio of the total amount of perfume (s) of component (c) to the total amount of compound of formula (I) is greater than or equal to 99: 1, preferably greater than or equal to 99.9: 0, 1, particularly preferably greater than or equal to 99.999: Is 0.001.
Es hat sich gezeigt, dass die entsprechenden Massenverhältnisse besonders vorteilhaft sind. Auf die obigen Erläuterungen wird verwiesen. Im Übrigen gilt für bevorzugte Ausgestaltungen dieses Verfahrens das oben im Zusammenhang mit erfindungsgemäßen und insbesondere mit erfindungsgemäß bevorzugten Riechstoffmischungen Gesagte entsprechend. It has been shown that the corresponding mass ratios are particularly advantageous. Reference is made to the above explanations. Incidentally, for preferred embodiments of this method, what has been said above in connection with inventive and in particular with preferred perfume mixtures according to the invention applies correspondingly.
Die Erfindung betrifft zudem ein Verfahren zum Verstärken der natürlichen Frische und/oder Ausstrahlung und/oder zum Maskieren oder Vermindern fettiger, technischer und/oder metallischer Noten eines oder mehrerer von der Verbindung der Formel (I) verschiedener Riechstoffe, insbesondere eines oder mehrerer von der Verbindung der Formel (I) verschiedener Riechstoffe mit einer blumigen Geruchsnote, insbesondere Jasmin, umfassend den folgenden Schritt: The invention also relates to a method for enhancing the natural freshness and / or radiance and / or masking or reducing greasy, technical and / or metallic notes of one or more of the compound of formula (I) different fragrances, in particular one or more of the A compound of the formula (I) of various fragrances having a floral odor note, in particular jasmine, comprising the following step:
Vermischen des oder der von der Verbindung der Formel (I) verschiedenen Riechstoffe mit einer Menge an Verbindung der Formel (I), die ausreicht, die natürliche Frische und/oder Ausstrahlung des oder der von der Verbindung der Formel (I) verschiedenen Riechstoffe zu verstärken und/oder fettige, technische und/oder metallische Noten zu maskieren oder zu vermindern.  Mixing the fragrance or fragrance (s) other than the compound of formula (I) with an amount of the compound of formula (I) sufficient to enhance the natural freshness and / or radiance of the fragrance or fragrances other than the compound of formula (I) and / or to mask or reduce greasy, technical and / or metallic notes.
Bevorzugt ist ein solches erfindungsgemäßes Verfahren, in dem der oder die von der Verbindung der Formel (I) verschiedene(n) Riechstoff(e) ausgewählt ist bzw. sind aus den Bestandteilen (b) und/oder (c) einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung (wie hierin beschrieben). Preferred is such a process according to the invention, in which the one or more of the compound of formula (I) different fragrance (s) is or are selected from the components (b) and / or (c) of a fragrance mixture according to the invention (such described herein).
In solchen bevorzugten Verfahren ist vorzugsweise In such preferred processes is preferred
das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoff(en) des Bestandteils the mass ratio of the total amount of perfume (s) of the ingredient
(b) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 , bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001 , (b) to the total amount of compound of the formula (I) greater than or equal to 99: 1, preferably greater than or equal to 99.9: 0, 1, particularly preferably greater than or equal to 99.999: 0.001,
und/oder  and or
das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoff(en) des Bestandteils the mass ratio of the total amount of perfume (s) of the ingredient
(c) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 , bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001. (C) to the total amount of compound of formula (I) greater than or equal to 99: 1, preferably greater than or equal to 99.9: 0, 1, more preferably greater than or equal to 99.999: 0.001.
Die obigen Ausführungen zu bevorzugten erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen gelten auch für ein solches erfindungsgemäßes Verfahren entsprechend. Die Erfindung betrifft auch ein parfümiertes Produkt enthaltend eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung, vorzugsweise ein erfindungsgemäßes Parfümöl, wobei die Riechstoffmischung vorzugsweise in einer sensorisch wirksamen Menge in dem parfümierten Produkt enthalten ist. „Sensorisch wirksame Menge" bedeutet im vorliegenden Zusammenhang, dass das erfindungsgemäße parfümierte Produkt im Betrieb bzw. bei Benutzung die sensorischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung erkennen lässt. The above statements on preferred fragrance mixtures according to the invention also apply correspondingly to such a method according to the invention. The invention also relates to a perfumed product comprising a perfume mixture according to the invention, preferably an inventive perfume oil, wherein the perfume mixture is preferably contained in a sensory effective amount in the perfumed product. "Sensory effective amount" in the present context means that the perfumed product according to the invention exhibits the sensory properties of the perfume mixture according to the invention during operation or during use.
Bevorzugte erfindungsgemäße parfümierte Produkte sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes, parfümierte Erfrischungstücher, saure, alkalische und neutrale Reinigungsmittel, Textilerfrischer, Bügelhilfen, flüssige Waschmittel, pulverförmige Waschmittel, Wäschevorbehandlungsmittel, Wäscheweichspüler, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmittel, Oberflächendesinfektionsmittel, Luftverbesserer, Aerosolsprays, Wachse und Polituren, Körperpflegemittel, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten, Deodorantien und Antiperspirantien, Produkte der dekorativen Kosmetik, Kerzen, Lampenöle, Räucherstäbchen, Insektizide, Repellentien und Treibstoffe. Preferred perfumed products of the present invention are selected from the group consisting of perfume extracts, eau de perfumes, eau de toilettes, shaving waters, eau de colognes, pre-shave products, splash colognes, perfumed towelettes, acidic, alkaline and neutral detergents. Textile fresheners, ironing aids, liquid detergents, powdered detergents, laundry pretreatment preparations, fabric softeners, laundry soap, washing tablets, disinfectants, surface disinfectants, air fresheners, aerosol sprays, waxes and polishes, body care preparations, hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions, after-shave Creams and lotions, tanning creams and lotions, hair care products, deodorants and antiperspirants, decorative cosmetics, candles, lamp oils, incense sticks, insecticides, repellents and propellants.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße parfümierte Produkte sind ausgewählt aus folgender Liste: Particularly preferred perfumed products according to the invention are selected from the following list:
Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer (After-shave), Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes;  Eau de Perfumes, Eau de Toilettes, Aftershave, Eau de Colognes, Pre-shave, Splash-Colognes;
saure, alkalische und neutrale Reinigungsmittel, insbesondere im Haushaltsbereich, vorzugsweise Fußbodenreiniger, Fensterglasreiniger, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreiniger, Scheuermilch, feste und flüssige WC- Reiniger, pulver- und schaumförmige Teppichreiniger, flüssige Waschmittel, pulverförmige Waschmittel, Wäscheweichspüler, Oberflächendesinfektionsmittel, insbesondere für harte Oberflächen (hard surface cleaner);  Acid, alkaline and neutral detergents, in particular in the household sector, preferably floor cleaner, window glass cleaner, dishwashing detergent, bath and sanitary cleaners, scouring cream, solid and liquid toilet cleaners, powder and foam carpet cleaners, liquid detergents, powder detergents, fabric softeners, surface disinfectants, in particular for hard surface cleaner;
Körperpflegemittel, vorzugsweise feste und flüssige Seifen, Duschgele, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäume;  Body care preparations, preferably solid and liquid soaps, shower gels, shampoos, shaving soaps, shaving foams;
kosmetische Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-ÖI- und vom Wasser- in-ÖI-in-Wasser-Typ, vorzugsweise Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und -lotionen, Sonnenschutzcremes-und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und - lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Hautbräunungscremes und -lotionen, Hautaufhellungscremes und -lotionen; oil-in-water, water-in-oil and water-in-oil-in-water type cosmetic emulsions, preferably skin creams and lotions, face creams and lotions, sunscreen creams and lotions, after -sun creams and lotions, Hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions, after-shave creams and lotions, skin tanning creams and lotions, skin lightening creams and lotions;
Haarpflegeprodukte, vorzugsweise Haarsprays, Haargele, festigende Haarlotionen, Haarspülungen, permanente und semipermanente Haarfärbemittel, Haarwässer, Haarcremes und -lotionen;  Hair care products, preferably hair sprays, hair gels, firming hair lotions, hair conditioners, permanent and semipermanent hair dyes, hair lotions, hair creams and lotions;
Deodorantien und Antiperspirantien, vorzugsweise Achselsprays, Roll-ons (vorzugsweise als alkoholische oder nicht-alkoholische Lösung, als Gel oder (Micro)Emulsion, Deosticks (Deo-stifte), Deocremes.  Deodorants and antiperspirants, preferably underarm sprays, roll-ons (preferably as alcoholic or non-alcoholic solution, as gel or (micro) emulsion, deodorant sticks, deodorants.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße parfümierte Produkte sind Wasch- und Reinigungsmittel, Hygiene- oder Pflegeprodukte, insbesondere im Bereich der Körper- und Haarpflege, der Kosmetik und des Haushalts. Particularly preferred perfumed products according to the invention are detergents and cleaners, hygiene or care products, in particular in the field of body and hair care, cosmetics and household.
Bevorzugte erfindungsgemäße parfümierte Produkte sind solche, bei denen der Anteil der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung oder der Anteil an Gesamtmenge der Bestandteile (a), (b) und/oder (c) zusammen an dem parfümierten Produkt 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0, 1 bis 5 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,25 bis 3 Gew.-% beträgt, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse des parfümierten Produktes. Dies gilt insbesondere für die vorstehend genannten bevorzugten Produkte. Preferred perfumed products according to the invention are those in which the proportion of the perfume mixture according to the invention or the proportion of total amount of constituents (a), (b) and / or (c) together on the perfumed product is 0.01 to 10% by weight 0, 1 to 5 wt .-% and particularly preferably 0.25 to 3 wt .-%, each based on the total mass of the perfumed product. This applies in particular to the preferred products mentioned above.
Die Erfindung betrifft zudem auch ein Verfahren zur Herstellung eines parfümierten Produktes bestehend aus oder umfassend die folgenden Schritte: The invention also relates to a process for the preparation of a perfumed product consisting of or comprising the following steps:
i) Bereitstellen einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung (wie hierin beschrieben) oder Herstellen einer Riechstoffmischung durch ein erfindungsgemäßes Verfahren (wie hierin beschrieben), vorzugsweise wobei der oder die Bestandteile (b) und/oder (c) in einer sensorisch wirksamen Menge vorliegen,  i) providing a fragrance mixture according to the invention (as described herein) or preparing a fragrance mixture by a method according to the invention (as described herein), preferably wherein the component or components (b) and / or (c) are present in a sensorially effective amount,
ii) Bereitstellen eines oder mehrerer weiterer Bestandteile des herzustellenden parfümierten Produktes und  ii) providing one or more further constituents of the perfumed product to be produced, and
iii) Inkontaktbringen oder Mischen des/der in Schritt ii) bereitgestellten weiteren Bestandteils/e mit einer sensorisch wirksamen Menge der in Schritt i) bereitgestellten bzw. hergestellten Riechstoffmischung,  iii) contacting or mixing the further ingredient (s) provided in step ii) with a sensory effective amount of the perfume mixture provided or prepared in step i),
vorzugsweise wobei die Menge der Verbindung der Formel (I) ausreicht, um die natürliche Frische und/oder Ausstrahlung eines, mehrerer oder sämtlicher Riechstoffe der Bestandteile (b) und/oder (c) zu verstärken und/oder fettige, technische und/oder metallische Noten zu maskieren oder zu vermindern, preferably wherein the amount of the compound of formula (I) is sufficient to preserve the natural freshness and / or radiance of one or more or to enhance all fragrances of ingredients (b) and / or (c) and / or to mask or reduce greasy, technical and / or metallic notes,
oder  or
I) Bereitstellen eines oder mehrerer Bestandteile des herzustellenden parfümierten Produktes, die keine Bestandteile (a), (b) oder (c) einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung (wie hierin beschrieben) sind, I) providing one or more constituents of the perfumed product to be prepared which are not constituents (a), (b) or (c) of a fragrance mixture according to the invention (as described herein),
II) Mischen des/der in Schritt I) bereitgestellten Bestandteils/e mit den Bestandteilen (b) und/oder (c) einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung (wie hierin beschrieben), so dass eine Mischung resultiert, in welcher der oder die Bestandteile (b) und/oder (c) in einer sensorisch wirksamen Menge vorliegen, II) mixing the ingredient (s) provided in step (I) with the ingredients (b) and / or (c) of a perfume mixture according to the invention (as described herein) to give a mixture in which the ingredient or ingredients (b) and / or (c) are present in a sensory effective amount,
III) Inkontaktbringen oder Mischen der in Schritt II) hergestellten Mischung mit einer Menge der Verbindung der Formel (I), wobei die Menge der Verbindung der Formel (I) ausreicht, um die natürliche Frische und/oder Ausstrahlung eines, mehrerer oder sämtlicher Riechstoffe der Bestandteile (b) und/oder (c) zu verstärken und/oder fettige, technische und/oder metallische Noten zu maskieren oder zu vermindern.  III) contacting or mixing the mixture prepared in step II) with an amount of the compound of formula (I), wherein the amount of the compound of formula (I) is sufficient to maintain the natural freshness and / or radiance of one or more or all fragrances of the formula Components (b) and / or (c) to reinforce and / or mask or reduce fatty, technical and / or metallic notes.
Die obigen Ausführungen zu bevorzugten erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen gelten auch für ein solches erfindungsgemäßes Verfahren entsprechend. The above statements on preferred fragrance mixtures according to the invention also apply correspondingly to such a method according to the invention.
Schließlich betrifft die Erfindung auch die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) Finally, the invention also relates to the use of a compound of the formula (I)
(i) zum Verstärken der natürlichen Frische und/oder Ausstrahlung und/oder zum Maskieren oder Vermindern fettiger, technischer und/oder metallischer Noten eines oder mehrerer von der Verbindung der Formel (I) verschiedener Riechstoffe, insbesondere mit einer blumigen Geruchsnote, vorzugsweise Jasmin, wobei vorzugsweise der oder die von der Verbindung der Formel (I) verschiedenen Riechstoffe ausgewählt ist bzw. sind aus den Bestandteilen (b) und/oder (c) einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung (wie hierin beschrieben). (i) for enhancing the natural freshness and / or charisma and / or for masking or reducing greasy, technical and / or metallic notes of one or more fragrances other than the compound of formula (I), in particular with a floral odor note, preferably jasmine, wherein preferably the one or more of the compound of formula (I) different fragrances is or are selected from the components (b) and / or (c) of a fragrance mixture according to the invention (as described herein).
Bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Verwendung der Verbindung der Formel (I), wobei der oder die von der Verbindung der Formel (I) verschiedenen Riechstoffe ausgewählt sind aus den Bestandteilen (b) und/oder (c) einer erfindungsgemäßen Riechstoffm ischu ng . Preference is given to a use according to the invention of the compound of the formula (I) where the fragrance or fragrances other than the compound of the formula (I) are selected from the constituents (b) and / or (c) of a fragrance mixture according to the invention.
Auch hierbei gelten die obigen Ausführungen zu bevorzugten erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen entsprechend. Again, the above statements apply to preferred fragrance mixtures according to the invention accordingly.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern exemplarisch die vorliegende Erfindung und bevorzugte Aspekte davon. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich Anteile und Prozente auf das Gewicht. The following examples exemplify the present invention and preferred aspects thereof. Unless otherwise indicated, parts and percentages are by weight.
Beispiele: Examples:
Verwendete Abkürzungen: Dipropylenglycol (DPG), Diethylphthalat (DEP), Triethylcitrat (TEC), Isopropylmyristat (IPM); nat. = natürlich. Abbreviations used: dipropylene glycol (DPG), diethyl phthalate (DEP), triethyl citrate (TEC), isopropyl myristate (IPM); nat. = of course.
HEDIONE® (HC/30) enthält mindestens 30 Gew.-% des cis-lsomers und knapp 70 Gew.- % des trans-lsomers von Methyldihydrojasmonat. HEDIONE® (HC / 30) contains at least 30% by weight of the cis isomer and about 70% by weight of the trans isomer of methyl dihydrojasmonate.
Für Erläuterungen der Produktnamen der Riechstoffe siehe z.B. S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder H. Surburg, J. Panten,„Common Fragrance and Flavor Materials", 5th. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2006. For an explanation of the product names of the fragrances see, for example, S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I and II, Montclair, NJ, 1969, Selbstverlag or H. Surburg, J. Panten, "Common Fragrance and Flavor Materials", 5 th . Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2006.
1. Beispiel: Parfümöl P1 Example 1: Perfume oil P1
Bevorzugte Anwendung: Allzweckreiniger 0.4% Preferred application: all-purpose cleaner 0.4%
Aldehyde C 8 20,00 Aldehydes C 8 20.00
Aldehyde C1 1 MOA 10,00  Aldehydes C1 1 MOA 10.00
Limonenal 2,00  Limonenal 2,00
Mintonat 120,00  Mintonat 120.00
Dihydro Myrcenol 50,00  Dihydro Myrcenol 50.00
Lemon Oil 10,00  Lemon Oil 10.00
Litesea Cubeba Oil 40,00  Litesea Cubeba Oil 40,00
Citronitrile 10,00  Citronitrile 10.00
Eucalyptus Oil Citriodora 50,00  Eucalyptus Oil Citriodora 50,00
Citronella Oil 40,00  Citronella Oil 40,00
Orange Oil 130,00  Orange Oil 130.00
Terpineol 20,00  Terpineol 20.00
Lavandin Oil 50,00  Lavandin Oil 50.00
Rosemary Oil 5,00  Rosemary Oil 5.00
Eucalyptus Oil 5,00  Eucalyptus Oil 5.00
Aromabase Apple Green 20,00  Aromabase Apple Green 20,00
Rosaphen® 20,00  Rosaphen® 20,00
Benzyl Acetate 150,00  Benzyl Acetate 150.00
Coumarin 20,00  Coumarin 20.00
Timberide 2,00  Timberide 2.00
Dipropylene Glycol 226,00  Dipropylene glycol 226.00
1.000,00 Mit Zusatz von 0,5% einer 1 %igen Lösung (in DPG) von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether wird die Mischung runder, harmonischer, natürlicher, stärker und nicht mehr so technisch. 1,000.00 With the addition of 0.5% of a 1% solution (in DPG) of tricyclo [5.2.1.0] -decane-8-ethyl ether, the mixture becomes rounder, more harmonic, more natural, stronger and no longer so technical.
Mit Zusatz von 1 % einer 1 %igen Lösung (in DPG) von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether wird die Mischung in der Top-Note stärker und ergibt eine zusätzliche Mandarinen-Note. With the addition of 1% of a 1% solution (in DPG) of tricyclo [5.2.1.0] decane 8-ethyl ether, the mixture in the top note becomes stronger and gives an additional tangerine note.
2. Beispiel: Parfümöl P2 Example 2: Perfume oil P2
Bevorzugte preferred
Anwendung: Dusch-Gel 0.5%  Application: shower gel 0.5%
Limonenal 10% 4,00 Limonenal 10% 4.00
Florazon 1 ,00  Florazon 1, 00
Leafovert® 6,00  Leafovert® 6.00
Vertocitral 14,00  Vertocitral 14.00
Phenylacetald. Dimethyl Acetal 10,00  Phenylacetald. Dimethyl acetal 10.00
Cyclogalbant® 10,00  Cyclogalbant® 10.00
Floropal 7,00  Floropal 7.00
Mintonat 50,00  Mintonat 50.00
Lemongrass Oil Rect. 8,00  Lemongrass Oil Rect. 8.00
Orange Oil 40,00  Orange Oil 40.00
Claritone® 15,00  Claritone® 15.00
Rosemary Oil 5,00  Rosemary Oil 5.00
Artemisia Oil 5,00  Artemisia Oil 5.00
Thyme Oil White 1 ,00  Thyme Oil White 1, 00
Pine Needle Oil 4,00  Pine Needle Oil 4.00
Hexyl Acetate 20,00  Hexyl Acetate 20.00
Ethyl Methyl Butyrate-2 2,00  Ethyl methyl butyrate-2 2.00
Allyl Cyclohexyl Propionate 3,00  Allyl cyclohexyl propionate 3.00
Peach Total 1 ,00  Peach Total 1, 00
Melon Concentrate 12,00  Melon Concentrate 12,00
Lilax Soft 100,00  Lilax Soft 100,00
Linalool 55,00  Linalool 55,00
Geranium RCO 7,00  Geranium RCO 7.00
Phenylethyl Alcohol 60,00  Phenylethyl alcohol 60.00
Geraniol Supra 70,00  Geraniol Supra 70.00
Geranyl Acetate Pure 20,00  Geranyl Acetate Pure 20,00
Benzyl Acetate 24,00  Benzyl Acetate 24.00
Hedione 90,00  Hedione 90,00
Hexyl Cinnamic Aldehyde Alpha 60,00  Hexyl Cinnamic Aldehyde Alpha 60.00
Hexenyl Salicylate Cis-3 60,00  Hexenyl Salicylate Cis-3 60.00
Parmanyl® 3,00  Parmanyl® 3.00
Isoeugenol 2,00 Coumarin Isoeugenol 2.00 coumarin
Vetikolacetat®  Vetikolacetat®
Corps Racine 0.1 %  Corps Racine 0.1%
Evernyl 10%  Evernyl 10%
Ambrettolide  Ambrettolide
Globanone®  Globanone®
Dipropylene Glycol  Dipropylene glycol
Triethyl Citrate  Triethyl citrate
1.000,00  1,000.00
Mit Zusatz von 0,5% einer 1 %igen Lösung (in DPG) von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether wird die Mischung runder, frischer. With the addition of 0.5% of a 1% solution (in DPG) of tricyclo [5.2.1.0] decane 8-ethyl ether, the mixture becomes rounder, fresher.
Mit Zusatz von 1 % einer 1 %igen Lösung (in DPG) von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether wirkt die Mischung mehr blumiger und stärker in Richtung weiße Blüte. 3. Beispiel: Parfümöl P3 With the addition of 1% of a 1% solution (in DPG) of tricyclo [5.2.1.0] decane 8-ethyl ether, the mixture appears more flowery and more towards white flowering. Example 3: Perfume oil P3
Bevorzugte Anwendung: Weichspül Preferred application: fabric softening
Aldehyde C1 1 Undecylenic 10% 15,00 Aldehydes C1 1 undecylenic 10% 15.00
Florazon 10,00  Florazon 10.00
Mintonat 10,00  Mintonat 10.00
Dihydro Myrcenol 40,00  Dihydro Myrcenol 40.00
Mandaril 10% 10,00  Mandaril 10% 10.00
Orange Oil 70,00  Orange Oil 70.00
Nerolione 10% 15,00  Nerolione 10% 15,00
Majantol® 60,00  Majantol® 60,00
Tetrahydro Linalool 50,00  Tetrahydro Linalool 50,00
Phenylethyl Alcohol 70,00  Phenylethyl alcohol 70.00
Citronellol 950 50,00  Citronellol 950 50.00
Citronellyl Acetate Extra 20,00  Citronellyl Acetate Extra 20,00
Isodamascon® 10% 10,00  Isodamascon® 10% 10.00
Benzyl Acetate 30,00  Benzyl Acetate 30.00
Hedione 30,00  Hedione 30,00
Hexyl Cinnamic Aldehyde Alpha 20,00  Hexyl Cinnamic Aldehyde Alpha 20.00
Hexyl Salicylate 100,00  Hexyl Salicylate 100.00
Eugenol 10,00  Eugenol 10.00
Heliotropin 20,00  Heliotropin 20.00
Ethyl Vanillin 10% 30,00  Ethyl vanillin 10% 30.00
Herbyl Propionate 100,00  Herbyl Propionate 100.00
Iso E Super 100,00  Iso E Super 100,00
Patchouli Oil 10,00 Timberide Patchouli Oil 10.00 Timberide
Corps Racine 0.1 %  Corps Racine 0.1%
Evernyl 10%  Evernyl 10%
Galaxolide Type Base  Galaxolide Type Base
Triethyl Citrate  Triethyl citrate
1.000,00  1,000.00
Mit Zusatz von 0,5% einer 1 %igen Lösung (in DPG) von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether wird die Mischung runder, nicht mehr so technisch und mehr natürlicher. With the addition of 0.5% of a 1% solution (in DPG) of tricyclo [5.2.1.0] decane 8-ethyl ether, the mixture becomes rounder, less technical, and more natural.
Mit Zusatz von 1 % einer 1 %igen Lösung (in DPG) von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether wirkt die Mischung mehr blumiger und stärker in Richtung weiße Blüte. With the addition of 1% of a 1% solution (in DPG) of tricyclo [5.2.1.0] decane 8-ethyl ether, the mixture appears more flowery and more towards white flowering.
Beispiel: Parfümöl P4 Example: Perfume oil P4
Bevorzugte Anwendung: Weichspüler 0.8% Preferred application: Fabric softener 0.8%
Aldehyde C12 5,00 Aldehydes C12 5.00
Alcohol C 6 10,00  Alcohol C 6 10.00
Dihydro Myrcenol 30,00  Dihydro Myrcenol 30.00
Claritone® 10,00  Claritone® 10.00
Petitgrain Oil Parag. 5,00  Petitgrain Oil Parag. 5.00
Methyl Naphtyl Ketone Beta Cryst 10,00  Methyl Naphtyl Ketone Beta Cryst 10.00
Lavandin Grosso 20,00  Lavandin Grosso 20,00
Rosemary Oil Tun. 10,00  Rosemary Oil Tun. 10.00
Hexyl Acetate 5,00  Hexyl acetate 5.00
Cyclamen Aldehyde 10,00  Cyclamen aldehydes 10.00
Mugetanol® 40,00  Mugetanol® 40,00
Majantol® 30,00  Majantol® 30,00
Tetrahydro Muguol 20,00  Tetrahydro Muguol 20,00
Base Muguet B 20,00  Base Muguet B 20,00
Tetrahydro Linalool 40,00  Tetrahydro Linalool 40,00
Dimethyl Benzyl Carbinyl Acetate 30,00  Dimethyl Benzyl Carbinyl Acetate 30.00
Terpineol Pure 20,00  Terpineol Pure 20,00
Rose Oxide HC 10% 20,00  Rose Oxide HC 10% 20,00
Phenyl Ethyl Alcohol 60,00  Phenyl Ethyl Alcohol 60,00
Base Rose Pamela-Y 30,00  Base Rose Pamela-Y 30,00
Tetrahydrogeraniol 10,00  Tetrahydrogeraniol 10.00
Isodamascon® 10% 20,00  Isodamascon® 10% 20,00
Benzyl Acetone 40,00  Benzyl acetone 40.00
Hexyl Salicylate 140,00  Hexyl Salicylate 140.00
Parmanyl® 10% 10,00  Parmanyl® 10% 10.00
lonone Beta 10,00 Isoraldeine 50,00 Ionone Beta 10,00 Isoraldeine 50,00
Base Ylang B 15,00  Base Ylang B 15.00
Anisic Aldehyde Pure 10,00  Anisic Aldehyde Pure 10.00
Herbaflorat 30,00  Herbaflorat 30,00
Herbyl Proprionate 60,00  Herbyl Proprionate 60.00
Iso E Super 120,00  Iso E super 120,00
Sandel 80 20,00  Sandel 80 20.00
Ysamber® K 10,00  Ysamber® K 10.00
Globanone® 30,00  Globanone® 30,00
Dipropylene glycol  Dipropylene glycol
1000,00  1,000.00
Mit Zusatz von 0,5% einer 1 %igen Lösung (in DPG)von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether wird die Mischung runder, blumiger und geht in Richtung Lavendel. With the addition of 0.5% of a 1% solution (in DPG) of tricyclo [5.2.1.0] -decane-8-ethyl ether, the mixture becomes rounder, more flowery and goes towards lavender.
Mit Zusatz von 1 % einer 1 %igen Lösung (in DPG)von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether erhält die Mischung mehr Volumen und wirkt stärker in Richtung weiße Blüte. 5. Beispiel: Parfümöl P5 With the addition of 1% of a 1% solution (in DPG) of tricyclo [5.2.1.0] -decane-8-ethyl ether, the mixture gets more volume and acts more towards white flowering. Example 5: Perfume oil P5
Bevorzugte Anwendung: "Body Lotion" (Körperlotion) 0.3% Preferred use: "Body Lotion" (body lotion) 0.3%
Aldehyd C14 SOG 5,00 Aldehyde C14 SOG 5.00
Allylamylglycolat 2,00  Allylamylglycolate 2.00
Allylcyclohexylpropionat 2,00  Allyl cyclohexyl propionate 2.00
Allylheptylat 5,00  Allyl heptylate 5.00
Allylionone 1 ,00  Allylionone 1, 00
Ambroxide 10%IPM 4,00  Ambroxide 10% IPM 4.00
Benzyl acetat 2,00  Benzyl acetate 2.00
Benzyl salicylat 21 ,50  Benzyl salicylate 21, 50
Bourgeonal 4,00  Bourgeonal 4.00
Damascon alpha 10%DPG 1 ,00  Damascon alpha 10% DPG 1, 00
Dihydromyrcenol 20,00  Dihydromyrcenol 20.00
Dimethylbenzylcarbinylacetat 10,00  Dimethylbenzylcarbinylacetate 10.00
Farenal 1 ,00  Farenal 1, 00
Frambinon 10%DPG 3,00  Frambinon 10% DPG 3.00
Geranylacetat pur 4,00  Pure geranyl acetate 4.00
Hedion 200,00  Hedione 200.00
Indoflor krist 10%DPG 5,50  Indoflor krist 10% DPG 5.50
lonone alpha 10,00  Ionone alpha 10,00
Iso e super 40,00  Iso e super 40,00
Jasmon eis 1 ,00  Jasmon ice cream 1, 00
Leafovert 2,00 Macrolide supra 30,00 Leafovert 2.00 Macrolide supra 30.00
Majantol 50,00  Majantol 50,00
Manzanate 10%IPM 4,00  Manzanate 10% IPM 4.00
Mayol 55,00  Mayol 55,00
Methylphenylacetat 10%DPG 2,00  Methylphenylacetate 10% DPG 2.00
Mintonat 5,00  Mintonat 5.00
Nonadienal trans, cis-2,6 5%TEC 1 %DPG 2,00  Nonadienal trans, cis-2.6 5% TEC 1% DPG 2.00
Patchouli oel entf 2,00  Patchouli oil is 2.00
Phenylethylalkohol 15,00  Phenylethyl alcohol 15.00
Phenylethyldimethylcarbinol 7,00  Phenylethyldimethylcarbinol 7.00
Rosaphen 20,00  Rosaphen 20,00
Rosenoxid L 1 %DPG 5,00  Rose oxide L 1% DPG 5.00
Sandranol 5,00  Sandranol 5.00
Tetrahydromuguol 40,00  Tetrahydromuguol 40.00
Undecavertol 2,00  Undecavertol 2.00
Veloutone 10%DPG 3,00  Veloutone 10% DPG 3.00
Vertocitral 2,00  Vertocitral 2.00
Vertomugual 1 ,00  Vertomugual 1, 00
Dipropylene glycol 406,00  Dipropylene glycol 406.00
1.000,00 1,000.00
Mit Zusatz von 0,5% einer 1 %igen Lösung (in DPG) von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether wird die Mischung runder, frischer und mehr natürlicher. With the addition of 0.5% of a 1% solution (in DPG) of tricyclo [5.2.1.0] decane 8-ethyl ether, the mixture becomes rounder, fresher and more natural.
Mit Zusatz von 1 % einer 1 %igen Lösung (in DPG) von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether erhält die Mischung mehr Volumen und wirkt stärker in Richtung weiße Blüte (Jasmin). With the addition of 1% of a 1% solution (in DPG) of tricyclo [5.2.1.0] -decane-8-ethyl ether, the mixture gets more volume and acts more towards white flowering (jasmine).
6. Beispiel: Geruchsbeschreibunq von bevorzugten Riechstoffen nach Zusatz vonExample 6: Odor description of preferred odoriferous substances after addition of
Tricvclo[5.2.1.Ol-decan-8-ethylether Tricvclo [5.2.1.Ol-decan-8-ethyl ether
7. Formulierunqsbeispiele: 7. Formulation Examples:
Die erfindungsgemäßen Parfumöle P1 , P2, P3, P4 bzw. P5 aus den obigen Parfümöl- Beispielen 1 bis 5 (d. h. mit erfindungsgemäß einzusetzendem Zusatz an Verbindung der Formel (I)) wurden jeweils separat in die nachfolgenden Formulierungen (Produkte) eingearbeitet. The perfume oils P1, P2, P3, P4 or P5 according to the invention from the above perfume oil examples 1 to 5 (that is to say with the addition of compound of the formula (I) to be used according to the invention) were each incorporated separately into the following formulations (products).
Die oben bei dem jeweiligen Parfümöl beschriebenen geruchlichen Effekte wurden jeweils auch in den nachfolgenden Formulierungen beobachtet. The odor effects described above for the respective perfume oil were also observed in the following formulations in each case.
Beispiel F1 - Waschpulver Example F1 - Washing powder
Gew.- Gew.-Wt.
Material Chemischer Name Funktion Material Chemical name Function
% %  %%
Natrium  sodium
Sodium Metasilicate  Sodium Metasilicates
Metasilicat Ad 100 Ad 100  Metasilicate Ad 100 Ad 100
Pentahydrate  pentahydrate
Pentahydrat  pentahydrate
Natriumhydrogen- Sodium hydrogen Alkali 15,0 15,0 Sodium hydrogen sodium hydrogen alkali 15.0 15.0
P3, P4 bzw. P5 (Fragrance)  P3, P4 or P5 (Fragrance)
Beispiel F2 - AMzweckreiniqer Example F2 - AM Purpose Cleaner
Chemischer Funktion Chemical function
Material Gew.-% Gew.-%  Material% by weight% by weight
Name  Surname
Entionisiertes  deionized
Water Lösungsmittel Ad 100 Ad 100 Wasser  Water Solvent Ad 100 Ad 100 Water
5-Chloro-2- methyl-3-(2H)- 5-chloro-2-methyl-3- (2H) -
Mergal K9N isothiazolone und Konservierungsmittel 0, 1 0, 1 Mergal K9N isothiazolone and preservative 0, 1 0, 1
2-methyl-3-(2H)- isothiazolone  2-methyl-3- (2H) -isothiazolone
Trinatriumcitrat Tri Sodium Citrate  Trisodium citrate Tri Sodium Citrate
Komplexbildner 3,0 3,0 Dihydrat Dihydrate  Complexing agent 3.0 3.0 dihydrate dihydrate
Fatty alcohol C12- Fatty alcohol C12-
Zetesol NL-2 14-sulfate, Anionisches Tensid 30,0 30,0 Zetesol NL-2 14-sulfate, anionic surfactant 30.0 30.0
Sodium  Sodium
Imbentin Fatty alcohol C12- Nichtionisches  Imbentin Fatty alcohol C12 nonionic
5,0 5,0 C/125/055 C15, 8EO Tensid  5.0 5.0 C / 125/055 C15, 8EO surfactant
Ethanol Ethanol Lösungsmittel 2,0 2,0 Ethanol Ethanol Solvent 2.0 2.0
Parfumöl P1 , Perfume oil P1,
P2, P3, P4, Parfüm (Fragrance) 0,3 0,5 bzw. P5 Beispiel F3 - Shampoo P2, P3, P4, Perfume (Fragrance) 0.3 0.5 and P5, respectively Example F3 - Shampoo
Beispiel F4 - Duschqel Example F4 - Duschqel
Material INCI-Name Gew.-% Gew.-%Material INCI name wt% wt%
Entionisiertes Ad 100 Ad 100 Deionized Ad 100 Ad 100
Wasser  water
Wasser  water
Plantacare PS Sodium Laureth Sulfate, Lauryl  Plantacare PS Sodium Laureth Sulfate, Lauryl
20,0 20,0 10 Glucoside  20.0 20.0 10 glucosides
Phenoxyethanol,  phenoxyethanol,
Methylparaben, Ethylparaben,  Methylparaben, ethylparaben,
Dragocid Liquid 0,5 0,5  Dragocid Liquid 0.5 0.5
Butylparaben, Propylparaben,  Butylparaben, propylparaben,
Isobutylparaben  Isobutylparaben
Natriumchlorid Sodium Chloride 1 ,4 1 ,4 Sodium Chloride Sodium Chloride 1, 4 1, 4
Citronensäure citric acid
Monohydrat Citric Acid 1 ,3 1 ,3 kristallin  Monohydrate Citric Acid 1, 3 1, 3 crystalline
Parfumöl P1 ,  Perfume oil P1,
P2, P3, P4, Parfüm (Fragrance) 0,5 0,7 bzw. P5 Beispiel F5 - Weichspüler P2, P3, P4, Perfume (Fragrance) 0.5 0.7 and P5, respectively Example F5 - Fabric softener
Beispiel F6 - Eau de Coloqne / Eau de Toilette Example F6 - Eau de Coloqne / Eau de Toilette
Beispiel F7 - Aerosol-Pumpspray Example F7 - Aerosol pump spray
Inhaltsstoffe Gew.-% Gew.-%Ingredients Wt.% Wt.%
Parfumöl P1 , P2, P3, P4, bzw. P5 1 ,0 1 ,5Perfume oil P1, P2, P3, P4, or P5 1, 0 1, 5
Ethanol Ad 100 Ad 100Ethanol Ad 100 Ad 100
Wasser 5,0 8,0Water 5.0 8.0
Alpha-Tocopherol 0,20 0,20Alpha-tocopherol 0.20 0.20
Hydroxypropylcellulose 0,20 -Hydroxypropylcellulose 0.20 -
Rosmarinextrakt, in Ethanol löslich 0,22 -Rosemary extract, soluble in ethanol 0,22 -
Cetylalkohol 1 ,00 0,50 Beispiel F8 - Shampoo Cetyl alcohol 1, 00 0.50 Example F8 - Shampoo
Beispiel F9 - Waschpulver Example F9 - Washing powder
Inhaltsstoffe Gew.-% Gew.-% Gew.-% Ingredients Wt.% Wt.% Wt.%
8,8 8,8 8,88.8 8.8 8.8
Lineares Na-Alkylbenzolsulfonat Linear Na-alkylbenzenesulfonate
Ethoxylierter Fettalkohol C12-18 (7 EO) 4,7 4,7 4,7Ethoxylated fatty alcohol C12-18 (7 EO) 4.7 4.7 4.7
Na-Seife 3,2 3,2 3,2Na soap 3.2 3.2 3.2
Entschäumer DOW CORNING(R) 2-4248S Defoamer DOW CORNING (R) 2-4248S
POWDERED ANTIFOAM, Silikonöl auf Zeolith als 3,9 3,9 3,9 Trägermaterial  POWDERED ANTIFOAM, silicone oil on zeolite as 3.9 3.9 3.9 carrier material
Zeolith 4A Ad 100 Ad 100 Ad 100 Na-Carbonat 11,6 11,6 11,6Zeolite 4A Ad 100 Ad 100 Ad 100 Na carbonate 11.6 11.6 11.6
Na-Salz eines Copolymers aus Acryl- und Na salt of a copolymer of acrylic and
2,4 2,4 2,4 Maleinsäure (Sokalan CP5)  2,4 2,4 2,4 maleic acid (Sokalan CP5)
Na-Silicat 3,0 3,0 3,0 Na silicate 3.0 3.0 3.0
Carboxymethylcellulose 1,2 1,2 1,2Carboxymethyl cellulose 1,2 1,2 1,2
Dequest Dequest
2066([[(Phosphonomethyl)imino]bis[(ethylennitrilo)bis 2,8 2,8 2,8 (methylen)]]tetrakis-phosphonsäure, Natriumsalz)  2066 ([[(phosphonomethyl) imino] bis [(ethylenitrilo) bis 2,8 2,8 2,8 (methylene)]] tetrakisphosphonic acid, sodium salt)
Optischer Aufheller 0,2 0,2 0,2 Optical brightener 0.2 0.2 0.2
Na-Sulfat 6,5 6,5 6,5Na sulfate 6.5 6.5 6.5
Protease 0,4 0,4 0,4Protease 0.4 0.4 0.4
Natriumperborat tetrahydrat 21,7 21,7 21,7Sodium perborate tetrahydrate 21.7 21.7 21.7
Parfumöl P1, P2, P3, P4, bzw. P5 0,25 0,35 0,5Perfume oil P1, P2, P3, P4 or P5 0.25 0.35 0.5
EDTA 1,0 1,0 1,0 EDTA 1.0 1.0 1.0
Beispiel F10 - Flüssiqwaschmittel Example F10 - Liquid detergent
Inhaltsstoffe Gew.-% Ingredients% by weight
39,9  39.9
Entionisiertes Wasser  Deionized water
Optischer Aufheller 0,10 Optical brightener 0.10
Kokos Fettsäuren (C12-C18) 7,5  Coconut fatty acids (C12-C18) 7.5
Kaliumhydroxid 50%ige Lösung 4,3  Potassium hydroxide 50% solution 4.3
Propan-1,2-diol 5,00  Propane-1,2-diol 5.00
Fettalkohole C12-C15, 8 EO 12,0  Fatty alcohols C12-C15, 8 EO 12.0
Na-Salz sekundärer Alkylsulfonate (C13-C17) 17,0  Na salt of secondary alkyl sulfonates (C13-C17) 17.0
Triethanolamin 2,0  Triethanolamine 2.0
Trinatriumcitrat Dihydrat 5,0 Dequest Trisodium citrate dihydrate 5.0 Dequest
2066([[(Phosphonomethyl)imino]bis[(ethylennitrilo)bis 3,0 (methylen)]]tetrakis-phosphonsäure, Natriumsalz)  2066 ([[(phosphonomethyl) imino] bis [(ethylenitrilo) bis 3,0 (methylene)]] tetrakisphosphonic acid, sodium salt)
Ethanol 3,0 Ethanol 3.0
Enzyme 0,7Enzymes 0.7
Parfumöl P1 , P2, P3, P4, bzw. P5 0,5 Perfume oil P1, P2, P3, P4 or P5 0,5
Beispiel F11 - Flüssiqwaschmittel Konzentrat Example F11 - Liquid detergent concentrate
Inhaltsstoffe Gew.-%Ingredients% by weight
Entionisiertes Wasser 13,4Deionized water 13.4
Kokos Fettsäuren (C12-C18) 10,0Coconut fatty acids (C12-C18) 10.0
Fettalkohole C12-C15, 8 EO 26,0Fatty alcohols C12-C15, 8 EO 26.0
Na-Salz sekundärer Alkylsulfonate (C13-C17) 26,5Na salt of secondary alkyl sulfonates (C13-C17) 26.5
Triethanolamin 8,5Triethanolamine 8.5
Na-Salz von Fettalkoholsulfaten C12-C14 3,0Na salt of fatty alcohol sulfates C12-C14 3.0
Ethanol 5,5Ethanol 5.5
Harnstoff 4,5Urea 4,5
Enzyme 0,9Enzymes 0.9
Citronensäure 1 ,0Citric acid 1, 0
Parfumöl P1 , P2, P3, P4, bzw. P5 0,7 Perfume oil P1, P2, P3, P4 or P5 0,7
8. Weitere Parfümöl-Beispiele: A. 8. Other perfume oil examples: A.
AG RUM EX LC 5AG RUM EX LC 5
ALDEHYD C14 SOG 1ALDEHYD C14 SOG 1
ALDEHYD C18 SOG.10% DPG 1ALDEHYD C18 SOG.10% DPG 1
ALLYLHEPTYLAT 10% DPG 1ALLYLHEPTYLATE 10% DPG 1
AMBERWOOD® F 10% DPG 5AMBERWOOD ® F 10% DPG 5
AMBROXIDE 3AMBROXIDE 3
ANISALDEHYD FG 1,5ANISALDEHYDE FG 1.5
BENZYLACETAT 10% DPG 3BENZYL ACETATE 10% DPG 3
BENZYLSALICYLAT 30BENZYL SALICYLATE 30
BUTYLACETAT 10% DPG 1BUTYL ACETATE 10% DPG 1
CABREUVAOEL 2CABREUVAOEL 2
CEDERNHOLZOEL VIRGINIA 20CEDERNHOLZOEL VIRGINIA 20
CITRONELLOL 950 8CITRONELLOL 950 8
CUMARIN 10CUMARIN 10
CYCLOGALBANAT® 10% DPG 2Cyclogalbanate ® 10% DPG 2
DAMASCON ALPHA 10% DPG 5DAMASCON ALPHA 10% DPG 5
DAMASCONE DELTA 10% DPG 3DAMASCONE DELTA 10% DPG 3
DECALACTON GAMMA 2DECALACTON GAMMA 2
DI METHYLBENZYLCARBI NYLBUTYRAT 2DI METHYLBENZYL CARBYL NYLBUTYRATE 2
DIPROPYLENGLYCOL 12,5DIPROPYLENE GLYCOL 12.5
ETHYLCAPRONAT 10% DPG 2ETHYL CAPACITATE 10% DPG 2
ETHYLENBRASSYLAT 45ETHYLENE BRASSYLATE 45
ETHYLLINALOOL 22ETHYLINE ALOLO 22
ETHYLVANILLIN 5ETHYLVANILLINE 5
EUGENOL NAT. 1EUGENOL NAT. 1
FLOROSA 66FLOROSA 66
GALAXOLID 50% IN DPG 120GALAXOLID 50% IN DPG 120
HEDION 135HEDION 135
HELIOTROPIN/PIPERONAL 4HELIOTROPIN / PIPERONAL 4
HEXENOL CIS-310% DPG 2HEXENOL CIS-310% DPG 2
HEXENYLACETAT CIS-310% DPG 2HEXENYL ACETATE CIS-310% DPG 2
HEXENYLSALICYLAT CIS-3 4HEXENYLSALICYLATE CIS-3 4
HEXYLACETAT 10% DPG 1HEXYLACETATE 10% DPG 1
HEXYLISOBUTYRAT 10% DPG 1HEXYLISOBUTYRATE 10% DPG 1
HEXYLSALICYLAT 4HEXYL SALICYLATE 4
INDOFLOR® KRIST. 3INDOFLOR ® KRIST. 3
IONON BETA 6IONON BETA 6
IRALDEIN GAMMA COEUR 262654 50IRALDEIN GAMMA COEUR 262654 50
ISO E SUPER 200 ISOAMYLACETAT 10% BB 1 ISO E SUPER 200 ISOAMYL ACETATE 10% BB 1
ISOEUGENOLACETAT 3  ISOEUGENOLACETATE 3
KRESOLMETHYLETH ER PARA 10% DPG 1  KRESOLMETHYLETH ER PARA 10% DPG 1
LEAFOVERT® 10% DPG 5 LEAFOVERT ® 10% DPG 5
LI NALOOL 20  LI NALOOL 20
MACROLI DE® SUPRA 15 MACROLI DE ® SUPRA 15
MANZANATE 10% DPG 1  MANZANATE 10% DPG 1
METHYLBENZOAT 10% DPG 1  METHYLBENZOATE 10% DPG 1
PERANAT 6  PERANAT 6
PFEFFERM INZOEL PI P. CRYSTAL WHIT 10% DPG 5  PFEFFERM INZOEL PI P. CRYSTAL WHIT 10% DPG 5
PHEN IRAT® 2,5 PHEN IRAT ® 2.5
PHENYLETHYLALKOHOL 10% DPG 5  PHENYLETHYL ALCOHOL 10% DPG 5
PHENYLETHYLISOBUTYRAT 10% DPG 3  PHENYLETHYL ISOBUTYRATE 10% DPG 3
POLYSANTOL 10% DPG 2  POLYSANTOL 10% DPG 2
ROSENOXI D H IGH CIS 10% DPG 1  ROSENOXI D IGH CIS 10% DPG 1
SANDRANOL® 25 SANDRANOL ® 25
STYROLYLACETAT 1,5  STYROLYL ACETATE 1.5
TERPI N EOL ALPHA 30  TERPI N EOL ALPHA 30
ZI MTALDEHYD 10% DPG 1  ZI MTALDEHYD 10% DPG 1
Durch den Zusatz von 1 % von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8-ethylether wird die Mischung stärker, grüner, frischer und die Mischung erhält einen natürlichen Gesamteindruck. Adding 1% of tricyclo [5.2.1.0] decane 8-ethyl ether will make the mixture stronger, greener, fresher, and give the mixture a natural overall look.
B. B.
AG RU M EX LC 120 AG RU M EX LC 120
ALDEHYD C14 SOG 30  ALDEHYD C14 SOG 30
ALLYLCYCLOHEXYLPROPIONAT 10  ALLYLCYCLOHEXYLPROPIONATE 10
ALLYLH EPTYLAT 40  ALLYLH EPTYLATE 40
BENZYLALKOHOL DD 40  BENZYL ALCOHOL DD 40
CITRAL 95 17  CITRAL 95 17
CITRON ELLOL 950 4  CITRON ELLOL 950 4
DAMASCENON 10% DPG 2  DAMASCENON 10% DPG 2
DAMASCON BETA 0,5  DAMASCON BETA 0.5
DAMASCON E DELTA 10  DAMASCON E DELTA 10
DECALACTON GAM MA 5  DECALACTON GAM MA 5
DI PROPYLENGLYCOL 281,5  DI PROPYLENE GLYCOL 281.5
DYNASCON E 10% DPG 2  DYNASCON E 10% DPG 2
ETHYLBUTYRAT 4  ETHYLBUTYRATE 4
ETHYLMALTOL 10  ETHYLMALTOL 10
ETHYLMETHYLBUTYRAT-2 20 FRAMBINON® 5 ETHYLMETHYLBUTYRATE-2 20 FRAMBINON ® 5
GERANIOL SUPRA 25  GERANIOL SUPRA 25
HEDION 5  HEDION 5
HERBAFLORAT 15  HERBAFLORAT 15
HEXYLACETAT 2  HEXYL ACETATE 2
HEXYLISOBUTYRAT 10  HEXYLISOBUTYRATE 10
HEXYLZIMTALDEHYD ALPHA 35  HEXYLZIMTALDEHYDE ALPHA 35
IONON BETA 65  IONON BETA 65
JASMAPRUNAT 20  JASMAPRUNAT 20
LINALOOL 110  LINALOOL 110
LINALYLACETAT 10  LINALYL ACETATE 10
MANZANATE 7  MANZANATE 7
METHYLMETHYLBUTYRAT-2 5  METHYL METHYLBUTYRATE-2 5
STYROLYLACETAT 30  STYROLYL ACETATE 30
THIOMENTHANONE-8,3 / 1% IN TEC 10% DPG 15  THIOMENTHANONE-8.3 / 1% IN TEC 10% DPG 15
UNDECAVERTOL / GIV 25  UNDECAVERTOL / GIV 25
VERTOCITRAL 20  VERTOCITRAL 20
Mit Zusatz von 1 % von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8-ethylether wird die Mischung stärker, frischer und strahlender, weiterhin hat die Komposition eine vollere Kopfnote. With the addition of 1% of tricyclo [5.2.1.0] -decane-8-ethyl ether the mixture becomes stronger, fresher and more radiant, furthermore the composition has a fuller top note.
C. C.
AGRUMEX HC 110 AGRUMEX HC 110
ALDEHYDE C18 SO-CALLED 5  ALDEHYDE C18 SO-CALLED 5
ALLYL CYCLOHEXYL PROPIONATE 10  ALLYL CYCLOHEXYL PROPIONATE 10
APRIFLOREN® 20 APRIFLORS ® 20
BENZALDEHYDE DD 2  BENZALDEHYDE DD 2
BENZYL BUTYRATE 10  BENZYL BUTYRATE 10
CINNAMIC ALDEHYDE 5  CINNAMIC ALDEHYDE 5
CITRONELLOL 950 15  CITRONELLOL 950 15
CLARITONE® 15 CLARITONE ® 15
COUMARONE 2  COUMARONE 2
DAMASCENONE 10% DPG 5  DAMASCENONE 10% DPG 5
DIETHYL MALONATE 95  DIETHYL MALONATE 95
DIMETHYL BENZYL CARBI NYL ACETATE 20  DIMETHYL BENZYL CARBI NYL ACETATE 20
DIMETHYL BENZYL CARBINYL BUTYRATE 50  DIMETHYL BENZYL CARBINYL BUTYRATE 50
DOWANOL DPM 260  DOWANOL DPM 260
ETHYL BUTYRATE 1  ETHYL BUTYRATE 1
ETHYL MALTOL 2  ETHYL MALTOL 2
ETHYL VANILLIN 2  ETHYL VANILLIN 2
FILBERTONE 1% DPG 5 FLOROPAL 4 FILBERTONE 1% DPG 5 FLOROPAL 4
GLOBALIDE® 4 GLOBALIDE ® 4
HEXENYL ACETATE CIS-3 1  HEXENYL ACETATE CIS-3 1
HEXENYL BUTYRATE CIS-3 1  HEXENYL BUTYRATE CIS-3 1
HEXYL ACETATE 25  HEXYL ACETATE 25
ISOAMYL BUTYRATE 5  ISOAMYL BUTYRATE 5
JASMAPRUNAT 8  JASMAPRUNAT 8
LINALOOL 60  LINALOOL 60
MAGNOLAN 6  MAGNOLAN 6
MANZANATE 10  MANZANATE 10
MELONAL® 1 MELONAL ® 1
METHYL OCTIN CARBONATE 10% DPG 1  METHYL OCTINE CARBONATE 10% DPG 1
PARMANYL® 10% DPG 4 PARMANYL ® 10% DPG 4
RASPBERRY AROMABASE 15  RASPBERRY AROMABASE 15
ROSE OXIDE HIGH CIS 10% DPG 4  ROSE OXIDE HIGH CIS 10% DPG 4
STYRALYL ACETATE 5  STYRALYL ACETATE 5
VERTACETAL® COEUR 2 VERTACETAL ® COEUR 2
VERTOCITRAL 10  VERTOCITRAL 10
Mit Zusatz von 1 % von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8-ethylether wird die Mischung runder, frischer und hat mehr natürliche Aspekte. Adding 1% of tricyclo [5.2.1.0] decane 8-ethyl ether will make the mixture rounder, fresher and more natural.
9. Beispielhafte Herstellvorschrift des Tricvclo[5.2.1.0l-decan-8-ethylethers: 1. Stufe: Addition von Ethanol an Dicyclopentadien 9. Exemplary Preparation Method of Tricyclo [5.2.1.0 l-decane-8-ethyl ether: 1st stage: Addition of ethanol to dicyclopentadiene
In einem 500ml-Dreihalskolben mit Rührer, Kontaktthermometer, Pilzheizhaube, Tropftrichter, werden 53g Amberlyst 15 dry und 120g Ethanol vorgelegt. Anschließend werden unter Rühren bei RT 160g (1 ,21 mol) Dicyclopentadien zu dosiert und 8-9h bei 80°C nachgerührt. Nach abkühlen auf RT wird der Katalysator abfiltriert und mit Ethanol nachgewaschen. Der Ansatz wird mit fester Soda alkalisch gestellt und eingeengt. Der Rückstand wird an der Kugelrohr destilliert (Siedebereich: 60-90°C/1 ,5mbar). Man erhält 180g Destillat. 2. Stufe: Hydrierung In a 500 ml three-necked flask equipped with stirrer, contact thermometer, mushroom heating hood, dropping funnel, 53 g of Amberlyst 15 dry and 120 g of ethanol are presented. 160 g (1.21 mol) of dicyclopentadiene are then metered in with stirring at RT and the mixture is stirred at 80 ° C. for 8-9 h. After cooling to RT, the catalyst is filtered off and washed with ethanol. The mixture is made alkaline with solid soda and concentrated. The residue is distilled on the Kugelrohr (boiling range: 60-90 ° C / 1, 5mbar). This gives 180g of distillate. 2nd stage: hydrogenation
180g 1 . Stufe in 700g Ethanol werden mit 10g Palladium 5%ig auf A-Kohle bei 10 bar und 75°C hydriert. Nach Beendeter Reaktion wird der Katalysator abfiltriert und eingeengt. Die Rohausbeute von 180g wird an einer 40cm M.F.K, destilliert. Ausbeute 165g entspricht 79,6% d. Th. Das Produkt umfasst die folgenden Isomere: 180g 1. Step in 700 g of ethanol are hydrogenated with 10 g of palladium 5% on A-carbon at 10 bar and 75 ° C. After completion of the reaction, the catalyst is filtered off and concentrated. The crude yield of 180g is distilled at a 40cm M.F.K. Yield 165g corresponds to 79.6% d. Th. The product comprises the following isomers:
Isomer I 1 ,9% Isomer I 1, 9%
Isomer II 83,0% Isomer II 83.0%
Isomer III 0,3% Isomer III 0.3%
Isomer IV 12,3% Isomer IV 12.3%
MS: m/z (%) = 180 (2-5), 134(100), 1 19(55-60), 106(31-34), 91 (23-24), 79(31-33), 67(22- 30), 41 (15-19) MS: m / z (%) = 180 (2-5), 134 (100), 1 19 (55-60), 106 (31-34), 91 (23-24), 79 (31-33), 67 (22-30), 41 (15-19)

Claims

Patentansprüche: claims:
1. Riechstoffmischung, vorzugsweise Parfümöl, bestehend aus oder umfassend die Bestandteile 1. Fragrance mixture, preferably perfume oil, consisting of or comprising the ingredients
(a) Verbindung der Formel (I) (a) compound of the formula (I)
(i) (I)
sowie zusätzlich:  and additionally:
(b) einen oder mehrere Riechstoff(e), vorzugsweise mit einer blumigen Geruchsnote, aus der Gruppe bestehend aus Alkoholen und Aldehyden mit einer Molmasse von 210 g/mol oder weniger,  (b) one or more fragrance (s), preferably having a floral odor note, selected from the group consisting of alcohols and aldehydes having a molecular weight of 210 g / mol or less,
und/oder  and or
(c) einen oder mehrere Riechstoffe Riechstoffe) aus der Gruppe bestehend aus Ketonen, Ethern und Estern mit einer Molmasse im Bereich von 190 g/mol bis 250 g/mol.  (c) one or more fragrances fragrances) from the group consisting of ketones, ethers and esters having a molecular weight in the range from 190 g / mol to 250 g / mol.
Riechstoffmischung, vorzugsweise Parfümöl, nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass der Bestandteil (b) zwei, drei, vier, fünf oder mehr verschiedene Riechstoffe umfasst oder daraus besteht Fragrance mixture, preferably perfume oil, according to claim 1, characterized in that the component (b) comprises or consists of two, three, four, five or more different fragrances
und/oder  and or
dass der Bestandteil (c) zwei, drei, vier, fünf oder mehr verschiedene Riechstoffe umfasst oder daraus besteht.  the component (c) comprises or consists of two, three, four, five or more different fragrances.
Riechstoffmischung, vorzugsweise Parfümöl, nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoff(en) des Bestandteils (b) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 ist, bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001 ist, Fragrance mixture, preferably perfume oil, according to claim 1 or 2, characterized in that the mass ratio of the total amount of perfume (s) of the component (b) to the total amount of compound of the formula (I) is greater than or equal to 99: 1, preferably greater than or equal to 99.9: 0, 1, more preferably greater than or equal to 99.999: 0.001,
und/oder  and or
dass das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoffen) des Bestandteils (c) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 ist, bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001 ist. the mass ratio of the total amount of fragrances) of constituent (c) to the total amount of compound of formula (I) is greater than or equal to 99: 1, preferably greater than or equal to 99.9: 0, 1, more preferably greater than or equal to 99.999: 0.001.
Riechstoffmischung, vorzugsweise Parfümöl, nach einem der vorherigen Ansprüche, wobei der, ein, mehrere oder sämtliche Riechstoffe des BestandteilsFragrance mixture, preferably perfume oil, according to one of the preceding claims, wherein the, one, more or all fragrances of the component
(b) (jeweils) eine Molmasse im Bereich von 140 bis 170 g/mol aufweisen. (b) (each) have a molecular weight in the range of 140 to 170 g / mol.
Riechstoffmischung, vorzugsweise Parfümöl, nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der, ein, mehrere oder sämtliche Riechstoffe des BestandteilsA fragrance mixture, preferably perfume oil, according to any one of the preceding claims, wherein the, one, more or all fragrances of the component
(c) ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus Methyldihydrojasmonat, Benzylsalicylat, cis-3-Hexenylsalicylat, Isoamylsalicylat, Hexylsalicylat, 2, 3,8,8-Tetramethyl-1 , 2, 3,4,5,6,7, 8-octahydro-2- naphthalenylmethylketon, Linalylacetat, Ethyllinalylacetat, Cedrylmethylether, Cedrylmethylketon, Cedrylacetat, (4aR,5R,7aS,9R)-Octahydro-2,(c) is selected from the group consisting of methyl dihydrojasmonate, benzyl salicylate, cis-3-hexenyl salicylate, isoamyl salicylate, hexyl salicylate, 2, 3,8,8-tetramethyl-1,2,4,4,5,6,7 , 8-octahydro-2-naphthalenylmethyl ketone, linalyl acetate, ethyllyllactyl acetate, cedryl methyl ether, cedryl methyl ketone, cedryl acetate, (4aR, 5R, 7aS, 9R) octahydro-2,
2, 5,8,8,9a- hexamethyl-4H-4a,9-methano azuleno(5,6-d)-1 ,3-dioxol), 1 ', 1 ',5',5'-Tetra methyl- hexahydro-spiro[1.2, 5,8,8,9-hexamethyl-4H-4a, 9-methano-azuleno (5,6-d) -1, 3-dioxole), 1 ', 1', 5 ', 5'-tetra-methyl- hexahydro-spiro [. 1
3-dioxolan-2.8'(5'H)-2H-2.4a]methanonaphthalin, 3-dioxolane-2.8 '(5'H) -2H-2.4a] methanonaphthalene,
Cyclododecylmethylether, (Ethoxymethoxy)cyclododecan, Decahydro-beta- naphthylacetat, 4,7-Methano-3a,Cyclododecyl methyl ether, (ethoxymethoxy) cyclododecane, decahydro-naphthyl acetate, 4,7-methano-3a,
4,5,6,7,7a-hexahydro-5(-6)-indenylacetat, Allyl-3- cyclohexylpropionat, Allylcyclohexyloxyacetat, Benzylbenzoat, Benzylcinnamat, Oxacyclohexa-decan-2-οη, 15-Hydroxy-Pentadecanonsäurelacton, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5 (-6) -indenylacetate, allyl-3-cyclohexylpropionate, allylcyclohexyloxyacetate, benzylbenzoate, benzylcinnamate, oxacyclohexa-decan-2-one, 15-hydroxy-pentadecanonic acid lactone,
5- Cyclohexadecen-1-οη, 3-Methyl-cyclopentadecenon, 1 ,3,4,6,7,8-hexahydro- 4,6,5-cyclohexadecen-1-one, 3-methyl-cyclopentadecenone, 1, 3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,
6,6
7,8,8-hexamethyl, Cyclopenta[g]-2-benzopyran, 2-[1-(3,3- dimethylcyclohexyl)ethoxy]-2-methyl-, 1-propanoat, 1 ,4-Dioxacycloheptadecan- 5, 17-dion, 3-Methy-cyclopentadecanon, 7,8,8-hexamethyl, cyclopenta [g] -2-benzopyran, 2- [1- (3,3-dimethylcyclohexyl) ethoxy] -2-methyl, 1-propanoate, 1,4-dioxacycloheptadecane-5, 17 dione, 3-methylcyclopentadecanone,
8-Cyclohexadecen-1-on, 3a, 6, 6,9a- Tetramethyl dodecahydronaphtho[2, 1-b]furan, alpha-lron, beta-lron, alpha-n- Methylionon, beta-n-Methylionon, alpha-lsomethylionon, beta-lsomethylionon und Allylionon, 8-cyclohexadecen-1-one, 3a, 6, 6, 9a-tetramethyl dodecahydronaphtho [2, 1-b] furan, alpha-lone, beta-lone, alpha-n-methylionone, beta-n-methylionone, alpha-isomethylionone , beta-isomethylionone and allylionone,
und/oder and or
wobei der, ein, mehrere oder sämtliche Riechstoffe des Bestandteils (b) ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus 2-Methyl-3-(4-tert- butylphenyl)propanal, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd, 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butenal, 1-Methyl-4-(4-methyl-3- penten-1-yl)-3-cyclohexencarbox aldehyd, 3-(3-lsopropyl-phenyl)-butyraldehyd, (E)-2,6, 10-Trimethyl-undeca-5,9-dienal, Benzo[1 ,3]dioxole-5-carbaldehyd, 2,2- Dimethyl-3-phenyl-propan-1-ol, 2,2-Dimethyl-3-m-tolyl-propan-1-ol, 1-(4-lsopropyl- cyclohexyl)-ethanol, (4-lsopropyl-cyclohexyl)-methanol, 2-Phenyl-ethanol, 2- lsobutyl-4-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol, 3,7-Dimethyl-octa-1 ,6-dien-3-ol, (Z)-3,7- Dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol, (E)-3J-Dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol, 3,7-Dimethyl-oct- 6-en-1-ol, 2,6-Dimethyl-oct-7-en-2-ol, 3,7-Dimethyl-octan-1-ol, 2-Methyl-6- methylenoct-7-en-2-ol und (E/Z)-3,7-Dimethyl-nona-1 ,6-dien-3-ol. wherein the, one, more or all of the fragrances of component (b) is or are selected from the group consisting of 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal, 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) 3-cyclohexene carboxaldehyde, 2-methyl-4- (2,2,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -2-butenal, 1-methyl-4- (4-methyl-3-pentene-1 yl) -3-cyclohexenecarboxaldehyde, 3- (3-isopropyl-phenyl) -butyraldehyde, (E) -2,6, 10-trimethyl-undeca-5,9-dienal, benzo [1,3] dioxole-5- carbaldehyde, 2,2-dimethyl-3-phenyl-propan-1-ol, 2,2-dimethyl-3-m-tolyl-propan-1-ol, 1- (4-isopropyl-cyclohexyl) -ethanol, (4 -lsopropyl-cyclohexyl) -methanol, 2-phenyl-ethanol, 2-isobutyl-4-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol, 3,7-dimethyl-octa-1, 6-dien-3-ol, (Z ) -3,7 Dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol, (E) -3-dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol, 3,7-dimethyl-oct-6-en-1-ol, 2,6-dimethyl-oct-7-en-2-ol, 3,7-dimethyl-octan-1-ol, 2-methyl-6-methylenoct-7-en-2-ol and (E / Z) - 3,7-dimethyl-nona-1, 6-dien-3-ol.
Verfahren zur Herstellung einer Riechstoffmischung, vorzugsweise eines Parfümöls, gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, umfassend oder bestehend aus folgendem Schritt: Process for the preparation of a fragrance mixture, preferably a perfume oil, according to one of the preceding claims, comprising or consisting of the following step:
Mischen des Bestandteils (a) mit Bestandteil (b) und/oder Bestandteil (c).  Mixing component (a) with component (b) and / or component (c).
Verfahren nach Anspruch 6, wobei eine Riechstoffmischung, vorzugsweise ein Parfümöl, resultiert, in der A method according to claim 6, wherein a fragrance mixture, preferably a perfume oil, results in the
das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoffen) des Bestandteils the mass ratio of the total amount of fragrances) of the component
(b) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 ist, bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001 ist, (b) the total amount of compound of the formula (I) is greater than or equal to 99: 1, preferably greater than or equal to 99.9: 0, 1, particularly preferably greater than or equal to 99.999: 0.001,
und/oder and or
das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoffen) des Bestandteils the mass ratio of the total amount of fragrances) of the component
(c) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 ist, bevorzugt größer oder gleich 99,(c) to the total amount of compound of formula (I) is greater than or equal to 99: 1, preferably greater than or equal to 99,
9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001 ist. 9: 0, 1, more preferably greater than or equal to 99.999: 0.001.
Verfahren zum Verstärken der natürlichen Frische und/oder Ausstrahlung und/oder zum Maskieren oder Vermindern fettiger, technischer und/oder metallischer Noten eines oder mehrerer von der Verbindung der Formel (I) verschiedener Riechstoffe, insbesondere eines oder mehrerer von der Verbindung der Formel (I) verschiedener Riechstoffe mit einer blumigen Geruchsnote, umfassend oder bestehend aus dem folgenden Schritt: Process for enhancing the natural freshness and / or appearance and / or masking or reducing fatty, technical and / or metallic notes of one or more fragrances other than the compound of formula (I), in particular one or more of the compound of formula (I ) of various fragrances having a floral odor note, comprising or consisting of the following step:
Vermischen des oder der von der Verbindung der Formel (I) verschiedenen Riechstoffe mit einer Menge an Verbindung der Formel (I), die ausreicht, die natürliche Frische und/oder Ausstrahlung des oder der von der Verbindung der Formel (I) verschiedenen Riechstoffe zu verstärken und/oder fettige, technische und/oder metallische Noten zu maskieren oder zu vermindern.  Mixing the fragrance or fragrance (s) other than the compound of formula (I) with an amount of the compound of formula (I) sufficient to enhance the natural freshness and / or radiance of the fragrance or fragrances other than the compound of formula (I) and / or to mask or reduce greasy, technical and / or metallic notes.
Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die von der Verbindung der Formel (I) verschiedenen Riechstoffe ausgewählt ist bzw. sind aus den Bestandteilen (b) und/oder (c) einer Riechstoffmischung wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert. A method according to claim 8, characterized in that the one or more of the compound of formula (I) different fragrances is or are selected from the ingredients (b) and / or (c) of a fragrance mixture as defined in any one of claims 1 to 5.
10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei 10. The method of claim 9, wherein
das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoff(en) des Bestandteils the mass ratio of the total amount of perfume (s) of the ingredient
(b) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 ist, bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001 ist (b) to the total amount of compound of formula (I) is greater than or equal to 99: 1, preferably greater than or equal to 99.9: 0, 1, more preferably greater than or equal to 99.999: 0.001
und/oder  and or
das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoff(en) des Bestandteils the mass ratio of the total amount of perfume (s) of the ingredient
(c) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 ist, bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001 ist. (c) to the total amount of compound of formula (I) is greater than or equal to 99: 1, preferably greater than or equal to 99.9: 0, 1, more preferably greater than or equal to 99.999: 0.001.
1 1. Parfümiertes Produkt enthaltend eine Riechstoffmischung, vorzugsweise ein Parfümöl, gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, vorzugsweise in einer sensorisch wirksamen Menge. 1 1. A perfumed product containing a fragrance mixture, preferably a perfume oil, according to any one of claims 1 to 5, preferably in a sensory effective amount.
12. Parfümiertes Produkt nach Anspruch 1 1 , wobei das Produkt ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: The perfumed product of claim 1 1, wherein the product is selected from the group consisting of:
Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes, parfümierte Erfrischungstücher, saure, alkalische und neutrale Reinigungsmittel, Textilerfrischer, Bügelhilfen, flüssige Waschmittel, pulverförmige Waschmittel, Wäschevorbehandlungsmittel, Wäscheweichspüler, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmittel, Oberflächendesinfektionsmittel, Luftverbesserer, Aerosolsprays, Wachse und Polituren, Körperpflegemittel, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und - lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten, Deodorantien und Antiperspirantien, Produkte der dekorativen Kosmetik, Kerzen, Lampenöle, Räucherstäbchen, Insektizide, Repellenten und Treibstoffe  Perfume Extracts, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Shaving Waters, Eau de Colognes, Pre-shave Products, Splash Colognes, Perfumed Refreshing Wipes, Acid, Alkaline and Neutral Detergents, Textile Fresheners, Ironing Aids, Liquid Detergents, Powdered Detergents, Laundry Pre-Treatment Products, Laundry softeners, laundry soaps, washing tablets, disinfectants, surface disinfectants, air fresheners, aerosol sprays, waxes and polishes, body care products, hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions, aftershave creams and lotions, tanning creams and lotions, hair care products , Deodorants and antiperspirants, decorative cosmetics, candles, lamp oils, incense sticks, insecticides, repellents and fuels
und/oder  and or
wobei der Anteil der Riechstoffmischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 an dem parfümierten Produkt 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0, 1 bis 5 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,25 bis 3 Gew.-% beträgt, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse des parfümierten Produktes. wherein the proportion of the perfume mixture according to any one of claims 1 to 5 to the perfumed product 0.01 to 10 wt .-%, preferably 0, 1 to 5 wt .-% and particularly preferably 0.25 to 3 wt .-%, each based on the total mass of the perfumed product.
Verfahren zum Herstellen eines parfümierten Produktes, umfassend oder bestehend aus den folgenden Schritten: A process for producing a perfumed product, comprising or consisting of the following steps:
i) Bereitstellen einer Riechstoffmischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 oder Herstellen einer Riechstoffmischung durch ein Verfahren gemäß einem der Ansprüche 6 oder 7, vorzugsweise wobei der oder die Bestandteile (b) und/oder (c) in einer sensorisch wirksamen Menge vorliegen, i) providing a perfume mixture according to any one of claims 1 to 5 or preparing a perfume mixture by a method according to any one of claims 6 or 7, preferably wherein the or components (b) and / or (c) are present in a sensory effective amount,
ii) Bereitstellen eines oder mehrerer weiterer Bestandteile des herzustellenden parfümierten Produktes und ii) providing one or more further constituents of the perfumed product to be produced, and
iii) Inkontaktbringen oder Mischen des/der in Schritt ii) bereitgestellten weiteren Bestandteils/e mit einer sensorisch wirksamen Menge der in Schritt i) bereitgestellten bzw. hergestellten Riechstoffmischung, iii) contacting or mixing the further ingredient (s) provided in step ii) with a sensory effective amount of the perfume mixture provided or prepared in step i),
vorzugsweise wobei die Menge der Verbindung der Formel (I) ausreicht, um die natürliche Frische und/oder Ausstrahlung eines, mehrerer oder sämtlicher Riechstoffe der Bestandteile (b) und/oder (c) zu verstärken und/oder fettige, technische und/oder metallische Noten zu maskieren oder zu vermindern,  preferably wherein the amount of the compound of formula (I) is sufficient to enhance the natural freshness and / or radiance of one or more or all of the fragrances of components (b) and / or (c) and / or greasy, technical and / or metallic To mask or diminish notes
oder or
I) Bereitstellen eines oder mehrerer Bestandteile des herzustellenden parfümierten Produktes, die keine Bestandteile (a), (b) oder (c) einer Riechstoffmischung wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert sind, I) providing one or more constituents of the perfumed product to be produced which are not constituents (a), (b) or (c) of a perfume mixture as defined in any one of claims 1 to 5,
II) Mischen des/der in Schritt I) bereitgestellten Bestandteils/e mit den Bestandteilen (b) und/oder (c) einer Riechstoffmischung wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert, so dass eine Mischung resultiert, in welcher der oder die Bestandteile (b) und/oder (c) in einer sensorisch wirksamen Menge vorliegen, II) mixing the ingredient (s) provided in step (I) with the ingredients (b) and / or (c) of a perfume mixture as defined in any one of claims 1 to 5 to result in a blend in which the ingredient or ingredients (b) and / or (c) are present in a sensory effective amount,
III) Inkontaktbringen oder Mischen der in Schritt II) hergestellten Mischung mit einer Menge der Verbindung der Formel (I), wobei die Menge der Verbindung der Formel (I) ausreicht, um die natürliche Frische und/oder Ausstrahlung eines, mehrerer oder sämtlicher Riechstoffe der Bestandteile (b) und/oder (c) zu verstärken und/oder fettige, technische und/oder metallische Noten zu maskieren oder zu vermindern. Verwendung einer Verbindung der Formel (I) III) contacting or mixing the mixture prepared in step II) with an amount of the compound of formula (I), wherein the amount of the compound of formula (I) is sufficient to maintain the natural freshness and / or radiance of one or more or all fragrances of the formula Components (b) and / or (c) to reinforce and / or mask or reduce fatty, technical and / or metallic notes. Use of a compound of the formula (I)
(i) zum Verstärken der natürlichen Frische und/oder Ausstrahlung und/oder zum Maskieren oder Vermindern fettiger, technischer und/oder metallischer Noten eines oder mehrerer von der Verbindung der Formel (I) verschiedener Riechstoffe, insbesondere mit einer blumigen Geruchsnote, (i) for enhancing the natural freshness and / or charisma and / or for masking or reducing greasy, technical and / or metallic notes of one or more fragrances other than the compound of formula (I), in particular with a floral odor note,
wobei vorzugsweise der oder die von der Verbindung der Formel (I) verschiedenen Riechstoffe ausgewählt ist bzw. sind aus den Bestandteilen (b) und/oder (c) einer Riechstoffmischung wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert. wherein preferably the one or more of the compound of formula (I) different fragrances is or are selected from the components (b) and / or (c) a fragrance mixture as defined in any one of claims 1 to 5.
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