DE202017007100U1 - Verwendung von Ambrocenide® zur Verstärkung einer Maiglöckchen-Note - Google Patents

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Abstract

Mischung umfassend oder bestehend aus einem oder mehreren Stereoisomer(en) der Verbindung der Formel (I)
Figure DE202017007100U1_0001
und zwei oder mehr Stereoisomeren der Verbindung der Formel (II)
Figure DE202017007100U1_0002
wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindungen der Formel cis-(II)(+) und cis-(II)(-)
Figure DE202017007100U1_0003
zur Gesamtmenge an Verbindungen der Formel trans-(II)(+) und trans-(II)(-) zwischen 65 : 35 und 95 : 5, bevorzugt 70 : 30 und 90 : 10, besonders bevorzugt 75 : 25 und 85 : 15, liegt.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Mischung umfassend oder bestehend aus einem oder mehreren Stereoisomer(en) der Verbindung der Formel (I) wie hierin beschrieben und zwei oder mehr Stereoisomeren der Verbindung der Formel (II) wie hierin beschrieben mit einem Gewichtsverhältnis der Stereoisomere der Verbindungen der Formel (II) wie hierin beschrieben, Riechstoffkompositionen umfassend oder bestehend aus einer Mischung wie hierin beschrieben und parfümierte Produkte enthaltend Mischungen oder Riechstoffkomposition wie hierin beschrieben.
  • Weitere Aspekte und bevorzugte Ausgestaltungen der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus den nachfolgenden Ausführungen, den beigefügten Beispielen sowie insbesondere den beigefügten Ansprüchen.
  • Trotz einer Vielzahl bereits vorhandener Riechstoffe besteht in der Parfümindustrie auch weiterhin ein genereller Bedarf an neuen Riechstoffen und Riechstoffkompositionen. So besteht beispielsweise ein Bedarf an Riechstoffen, die in der Lage sind (in Riechstoffkompositionen) neben einer primären Duftnote weitere interessante Noten zu erzeugen und mit ihren neuartigen bzw. originellen olfaktorischen Eigenschaften die Möglichkeiten des Parfümeurs zu erweitern. Insbesondere besteht ein Interesse an Riechstoffen mit Duftnoten, welche in der Lage sind, eine harmonische Kombination mit blumigen und/oder fruchtigen Riechstoffen einzugehen. Vorzugsweise sollte dabei eine Überlagerung der unterschiedlichen geruchlichen Aspekte und Noten erfolgen, um dadurch einen insgesamt komplexen Geruchseindruck zu erzeugen.
  • Für die Kreation neuartiger Kompositionen besteht ständiger Bedarf an Riechstoffen mit besonderen sensorischen Eigenschaften, die geeignet sind, als Grundlage für die Komposition von neuartigen Parfüms mit komplexem sensorischen Charakter zu dienen.
  • Die primäre Aufgabe bestand nun darin, Riechstoffe zu finden, die ein interessantes, vorzugsweise komplexes, und originelles sensorisches Profil aufweisen und sich als Riechstoffe für den Einsatz in z.B. der Parfümerie eignen. Es wurden im Rahmen der vorliegenden Erfindung insbesondere Stoffe gesucht, die eine Maiglöckchen-Geruchsnote modifizieren und/oder verstärken können.
  • Die gesuchten Stoffe sollten die Herstellung von neuartigen Riechstoffkompositionen mit besonderen geruchlichen Noten und Aspekten ermöglichen. Von Vorteil wären dabei solche Stoffe, welche insbesondere zur Kombination mit weiteren Riechstoffen geeignet sind, die die Note Maiglöckchen aufweisen.
  • Daneben sollten die diese primäre Aufgabe erfüllenden Riechstoffe vorzugsweise über ihre primären, nämlich geruchlichen, Eigenschaften hinaus zusätzliche positive Sekundäreigenschaften besitzen, wie z.B. eine hohe Stabilität unter bestimmten Anwendungsbedingungen, eine hohe Ausgiebigkeit, ein gutes Haftungsvermögen, eine hohe Substantivität oder geruchsverstärkende Eigenschaften (sogenannte Booster- oder Enhancer-Wirkung), und/oder in Kombination mit anderen Riechstoffen deren Natürlichkeit, Frische, Fülle, (Strahl-)Kraft und/oder Ausstrahlung abrunden, so dass sensorisch bemerkenswerte Effekte erzielt werden können.
  • Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung ist hierin die Verwendung von einem oder mehreren Stereoisomer(en) der Verbindung der Formel (I)
    Figure DE202017007100U1_0005
    zum Modifizieren und/oder Verstärken, vorzugsweise zum Verstärken, des Geruchseindrucks eines oder mehrerer Geruchsstoffs/Geruchsstoffe mit einer Maiglöckchen-Note beschrieben.
  • Im Rahmen der der vorliegenden Erfindung zugrunde liegenden Studie hat sich überraschenderweise gezeigt, dass die Verbindung der Formel (I) (Ambrocenide®, CAS-Nr.: 211299-54-6) hervorragend dafür geeignet ist, die Maiglöckchen-Note verschiedener Maiglöckchen-Riechstoffe zu modifizieren und/oder zu verstärken, insbesondere zu verstärken.
  • Als Verbindung der Formel (I) können ein, zwei, drei oder sämtliche der folgenden Diastereomere (Ia) bis (Id) eingesetzt werden, d.h. es können jeweils die einzelnen Diastereomere (Ia) bis (Id) eingesetzt werden oder eine beliebige Mischung dieser Diastereomere.
    Figure DE202017007100U1_0006
    Figure DE202017007100U1_0007
  • Das hierin für eine Verbindung der Formel (I) Gesagte, insbesondere die hierin beschrieben Vorteile, gilt/gelten ebenso für die einzelnen Diastereomere (la) bis (Id) und eine beliebige Mischung dieser Diastereomere (s. oben).
  • Vorzugsweise betrifft die hierin beschriebene Verwendung eine Verwendung wie hierin beschrieben, wobei der bzw. die oder ein bzw. mehrere Geruchsstoff(e) ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal, 2-Methyl-3-(3-tert.-butylphenyl)propanal, 2,5,7,7-Tetramethyloctanal, 4-(1,1-Dimethylethyl)phenylpropanal, 3-(4-Isopropylphenyl)-propanal, Octahydro-8,8-dimethylnaphthalene-2-carboxaldehyd, Octahydro-4,7-methanoindanilydenebutanal, beta-Methyl-3-(1-methylethyl)phenylpropanal, 2-Methyl-3-(3,4-methylendioxyphenyl)propanal, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd, 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol, cis-4-(1-methylethyl)cyclohexanmethanol, 1-(4-Isopropylcyclohexyl)ethanol, 3-Methyl-4-phenylbutan-2-ol, Dimethylphenyl-propanol, 2-Methyl-3-(4-(2-methylpropyl)-phenyl)propanal, 3-(4-Isobutylphenyl)-2-methylpropanal, 3,4-Dioxy(cycloacetonyl)toluol, 3-(1-Ethoxyethoxy)-3,7-dimethyl-1,6-octadien, alpha,alpha-Dimethyl-4-ethylphenyl-propanal, gamma-Methyl-phenylpentanal und Verbindung der Formel (II),
    Figure DE202017007100U1_0008
    vorzugsweise wobei der Geruchsstoff eine Verbindung der Formel (II) ist.
  • Insbesondere bevorzugt ist eine Verwendung wie hierin beschrieben, wobei der Geruchsstoff bzw. einer der Geruchsstoffe zwei oder mehr Stereoisomere der Verbindung der Formel (II) umfasst oder aus ihnen besteht
    Figure DE202017007100U1_0009
    wobei vorzugsweise das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindungen der Formel cis-(II)(+) und cis-(II)(-)
    Figure DE202017007100U1_0010
    zur Gesamtmenge an Verbindungen der Formel trans-(II)(+) und trans-(II)(-)
    Figure DE202017007100U1_0011
    zwischen 65 : 35 und 95 : 5, bevorzugt 70 : 30 und 90 : 10, besonders bevorzugt 75 : 25 und 85 : 15, liegt.
  • Die hierin beschriebene Verwendung der Verbindung der Formel (II) wie hierin beschrieben mit einem Isomerenverhältnis in dem vorangehend definierten Bereich ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung besonders bevorzugt. Die Verbindung der Formel (II) wie hierin beschrieben mit einem Isomerenverhältnis in dem vorangehend definierten Bereich ist beispielsweise unter dem Handelsnamen Pyranol bekannt. Pyranol ist relativ leicht flüchtig und hat einen weichen blumigen Duft mit einer typischen Note von Maiglöckchen (lily of the valley, muguet), welcher gemäß der vorliegenden Erfindung durch den Zusatz von einem oder mehreren Stereoisomer(en) der Verbindung der Formel (I) überraschenderweise natürlicher und strahlender wirkt. Zudem wirkt der Maiglöckchen-Duft von Pyranol durch den Zusatz von einem oder mehreren Stereoisomer(en) der Verbindung der Formel (I) ausgeprägter (Boost-Effekt) und die Substantivität wird erhöht.
  • Manche Isomerengemische der Verbindung der Formel (II), beispielsweise als Florol®/Florosa®, werden zum Teil als zu teuer empfunden. Andere Isomerengemische, wie z.B. Pyranol, werden zum Teil gegenüber anderen Isomerengemischen der Verbindung der Formel (II) in Bezug auf seine olfaktorischen Eigenschaften als Geruchsstoff mit weniger Charakter, weniger Strahlung und/oder weniger Haftung des Duftes empfunden. Überraschenderweise führt der Zusatz von einem oder mehreren Stereoisomer(en) der Verbindung der Formel (I) zu einer sensorischen Aufwertung (vgl. hierzu Beispiele unten), d.h. zu mehr Charakter, mehr Strahlung und/oder mehr Haftung des Duftes.
  • Weiterhin vorteilhaft an der Verwendung von Verbindungen der Formel (II) gegenüber anderen Geruchsstoffen mit einer Maiglöckchen-Note (wie beispielsweise vorangehend aufgelistet) ist, dass die Verbindungen der Formel (II) regulatorisch weniger belastet sind (harmlosere Einstufung/Labelling) und ein besseres Kosten-Leistungs-Verhältnis aufweisen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der hierin beschriebenen Verwendung ist es bevorzugt, wenn die Gesamtmenge an Verbindungen der Formel cis-(II)(+) und cis-(II)(-) überwiegend - d.h. zu mehr als 50 Gew.-% bezogen auf die Gesamtmenge an Verbindungen der Formel cis-(II)(+) und cis-(II)(-) - Verbindung der Formel cis-(II)(-) umfasst, vorzugsweise wenn sie 60, 70, 80 oder 90 Gew.-% an Verbindung der Formel cis-(II)(-) umfasst, oder wenn sie im Wesentlichen, vorzugsweise zu 100 Gew.-% bezogen auf die Gesamtmenge an Verbindungen der Formel cis-(II)(+) und cis-(II)(-), aus Verbindung der Formel cis-(II)(-) besteht.
  • Gemäß einer Ausführungsform der hierin beschriebenen Verwendung ist es bevorzugt, wenn die Gesamtmenge an Verbindungen der Formel cis-(II)(+) und cis-(II)(-) überwiegend - d.h. zu mehr als 50 Gew.-% bezogen auf die Gesamtmenge an Verbindungen der Formel cis-(II)(+) und cis-(II)(-) - Verbindung der Formel cis-(II)(+) umfasst, vorzugsweise wenn sie 60, 70, 80 oder 90 Gew.-% an Verbindung der Formel cis-(II)(+) umfasst, oder wenn sie im Wesentlichen, vorzugsweise zu 100 Gew.-% bezogen auf die Gesamtmenge an Verbindungen der Formel cis-(II)(+) und cis-(II)(-), aus Verbindung der Formel cis-(II)(+) besteht.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft nun eine Mischung umfassend oder bestehend aus einem oder mehreren Stereoisomer(en) der Verbindung der Formel (I)
    Figure DE202017007100U1_0012
    und zwei oder mehr Stereoisomeren der Verbindung der Formel (II)
    Figure DE202017007100U1_0013
    wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindungen der Formel cis-(II)(+) und cis-(II)(-)
    Figure DE202017007100U1_0014
    zur Gesamtmenge an Verbindungen der Formel trans-(II)(+) und trans-(II)(-)
    Figure DE202017007100U1_0015
    zwischen 65 : 35 und 95 : 5, bevorzugt 70 : 30 und 90 : 10, besonders bevorzugt 75 : 25 und 85 : 15, liegt.
  • Bevorzugt ist dabei eine Mischung wie hierin beschrieben, wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Stereoisomer(en) der Verbindung der Formel (I)
    Figure DE202017007100U1_0016
    zur Gesamtmenge an Stereoisomeren der Verbindung der Formel (II)
    Figure DE202017007100U1_0017
    zwischen 1 : 12000 und 1 : 0,5, vorzugsweise zwischen 1 : 600 und 1 : 0,7, besonders bevorzugt zwischen 1 : 100 und 1 : 1, liegt,
    und/oder
    wobei die Gesamtmenge an Stereoisomer(en) der Verbindung der Formel (I) ausreicht, um den Geruchseindruck der zwei oder mehr Stereoisomeren der Verbindung der Formel (II) zu modifizieren und/oder zu verstärken, vorzugsweise zu verstärken.
  • Weiterhin ist außerdem ein Verfahren zum Modifizieren und/oder Verstärken, vorzugsweise zum Verstärken, der Maiglöckchen-Note einer Verbindung der Formel (II) beschrieben, umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten:
    • i) Bereitstellen von einem oder mehreren Stereoisomer(en) der Verbindung der Formel (I)
      Figure DE202017007100U1_0018
    • ii) Bereitstellen von zwei oder mehr Stereoisomeren der Verbindung der Formel (II)
      Figure DE202017007100U1_0019
      wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindungen der Formel cis-(II)(+) und cis-(II)(-)
      Figure DE202017007100U1_0020
      zur Gesamtmenge an Verbindungen der Formel trans-(II)(+) und trans-(II)(-)
      Figure DE202017007100U1_0021
      zwischen 65 : 35 und 95 : 5, bevorzugt 70 : 30 und 90 : 10, besonders bevorzugt 75 : 25 und 85 : 15, liegt,
    • iii) Mischen der in den Schritten i) und ii) bereitgestellten Verbindungen, vorzugsweise wobei die Menge des einen oder der mehreren Stereoisomers/Stereoisomere der Verbindung der Formel (I) ausreicht, um die Maiglöckchen-Note der Verbindung der Formel (II) zu modifizieren und/oder zu verstärken, vorzugsweise zu verstärken.
  • Beschrieben ist auch ein Verfahren wie hierin beschrieben, wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Stereoisomer(en) der Verbindung der Formel (I)
    Figure DE202017007100U1_0022
    zur Gesamtmenge an Stereoisomeren der Verbindung der Formel (II)
    Figure DE202017007100U1_0023
    zwischen 1 : 12000 und 1 : 0,5, vorzugsweise zwischen 1 : 600 und 1 : 0,7, besonders bevorzugt zwischen 1 : 10 und 1 : 1, liegt.
  • Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft eine Mischung, vorzugsweise eine Mischung wie hierin beschrieben, herstellbar durch ein Verfahren umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten:
    • i) Bereitstellen von einem oder mehreren Stereoisomer(en) der Verbindung der Formel (I)
      Figure DE202017007100U1_0024
    • ii) Bereitstellen von zwei oder mehr Stereoisomeren der Verbindung der Formel (II)
      Figure DE202017007100U1_0025
      wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindungen der Formel cis-(II)(+) und cis-(II)(-)
      Figure DE202017007100U1_0026
      zur Gesamtmenge an Verbindungen der Formel trans-(II)(+) und trans-(II)(-)
      Figure DE202017007100U1_0027
      zwischen 65 : 35 und 95 : 5, bevorzugt 70 : 30 und 90 : 10, besonders bevorzugt 75 : 25 und 85 : 15, liegt,
    • iii) Mischen der in den Schritten i) und ii) bereitgestellten Verbindungen.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung zudem eine Riechstoffkomposition, vorzugsweise Parfümöl, umfassend oder bestehend aus einer Mischung wie hierin beschrieben und vorzugsweise zudem einem oder mehreren zusätzlichen Riechstoffen,
    vorzugsweise wobei der zusätzliche bzw. einer, mehrere oder sämtliche der zusätzlichen Riechstoffe ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus 3-(4-Methyl-1-cyclohex-3-enyl)-butanal, 4-(4-Hydroxyphenyl) butan-2-on, (E)-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-on, (E)-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-on, (E)-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)pent-1-en-3-on, (E)-4-[(1S)-1,2,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]-but-3-en-2-on, 1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)pent-1-en-3-on, [(Z)-Hex-3-enyl] methyl carbonat, 3-[(Z)-Hex-3-enoxy]propannitril, 1-(2,3,8,8-Tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalin-2-yl)ethanon, spiro[1,3-dioxolan-2,5'-(4',4',8',8'-tetramethyl-hexahydro-3',9'-methanonaphthalin)], [3R-(3a,3aβ,6β,7β,8aα)]-octa-hydro-6-methoxy-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen,[3R-(3a,3aβ,7β,8aa)] -1-(2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methano-azulen-5-yl) ethan-1-on, 1-(2,2,6-Trimethyl-cyclohexyl) hexan-3-ol, 6,6-Dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-en, 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol, 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol, (3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-yl)acetat, (4-Methyl-1-propan-2-yl-1-cyclohex-2-enyl) acetat, (8E)-Cyclohexadec-8-en-1-on, 16-Oxacyclohexa-decan-1-on, 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta(g)-2-benzopyran, Ethoxymethoxy-cyclododecan, 1,1,2,3,3-Pentamethyl-2,5,6,7-tetrahydroinden-4-on, 1-(2,3,8,8-Tetramethyl-1,3,4,5,6,7 -hexa-hydronaphthalin-2-yl)ethanon.
  • Bevorzugt ist dabei eine Riechstoffkomposition wie hierin beschrieben, wobei die Gesamtmenge an Stereoisomer(en) der Verbindung der Formel (I)
    Figure DE202017007100U1_0028
    ausreicht, um den Geruchseindruck der zwei oder mehr Stereoisomeren der Verbindung der Formel (II)
    Figure DE202017007100U1_0029
    zu modifizieren und/oder zu verstärken, vorzugsweise zu verstärken.
  • Weiter bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Riechstoffkomposition wie hierin beschrieben, vorzugsweise Parfümöl, wobei die Gesamtmenge an Stereoisomer(en) der Verbindung der Formel (I)
    Figure DE202017007100U1_0030
    bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffkomposition 0,0001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 1 Gew.-%, beträgt.
  • Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft ein parfümiertes Produkt, enthaltend eine erfindungsgemäße Mischung wie hierin beschrieben, oder vorzugsweise eine erfindungsgemäße Riechstoffkomposition wie hierin beschrieben, vorzugsweise ein Parfümöl, in einer sensorisch wirksamen Menge, wobei der Anteil der Mischung bzw. Riechstoffkomposition bezogen auf das Gesamtgewicht des Produktes vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 100 Gew.-%, vorzugsweise 0,02 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 20 Gew.-%, liegt,
  • vorzugsweise wobei das Produkt ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Parfüm-Extraits, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes, parfümierte Erfrischungstücher, saure, alkalische und neutrale Reinigungsmittel, Textilerfrischer, Bügelhilfen, flüssige Waschmittel, pulverförmige Waschmittel, Wäschevorbehandlungsmittel, Wäscheweichspüler, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmittel, Oberflächendesinfektionsmittel, Luftverbesserer, Aerosolsprays, Wachse und Polituren, Körperpflegemittel, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten, Deodorantien und Antiperspirantien, Produkte der dekorativen Kosmetik, Kerzen, Lampenöle, Räucherstäbchen, Insektizide, Repellentien und Treibstoffe.
  • Hierin beschrieben ist zudem ein Verfahren zum Herstellen eines parfümierten Produktes, vorzugsweise eines erfindungsgemäßen Produktes wie hierin beschrieben, umfassend folgende Schritte:
    • i) Bereitstellen einer erfindungsgemäßen Mischung wie hierin beschrieben oder einer erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition wie hierin beschrieben,
    • ii) Bereitstellen eines oder mehrerer weiterer Bestandteile des herzustellenden parfümierten Produktes, und
    • iii) Inkontaktbringen oder Mischen der in Schritt ii) bereitgestellten weiteren Bestandteile mit einer sensorisch wirksamen Menge der in Schritt i) bereitgestellten Bestandteile.
  • Für die vorstehend beschriebenen Aspekte gilt vorzugsweise jeweils das oben im Zusammenhang mit einer hierin beschriebenen Verwendung Gesagte entsprechend und ebenso gilt das im Zusammenhang mit den vorstehend beschriebenen Aspekten Gesagte entsprechend für die hierin beschriebene Verwendung. Des Weiteren sind die hierin beschriebenen Ausführungsformen, soweit technisch sinnvoll, beliebig miteinander kombinierbar.
  • Die vorliegende Erfindung wird anhand der nachfolgenden Beispiele näher erläutert. Sofern nichts Anderes angegeben ist, beziehen sich dabei sämtliche Angaben auf das Gewicht.
  • Beispiele:
  • Bevorzugte Mischungen von Pyrano) mit Ambrocenide®
  • Mischung 1
  • PYRANOL 1.000,00
    AMBROCENIDE® 0,1
  • Effekt: Die Maiglöckchen Note des Pyranols wird verstärkt und prägnanter was mit einer Höherwertigkeit einher geht.
  • Mischung 2
  • PYRANOL 1.000,00
    AMBROCENIDE® 1
  • Effekt: Die Maiglöckchen Note des Pyranols wird substantiver und natürlicher, was die Mischung 2 wertvoller erscheinen lässt.
  • Parfümöle 1
  • A B C D
    ALDEHYD C14 SOG 3,00 3 3 3
    AMBROXIDE 15 15 15 15
    BENZOE SIAM ABS. 30 30 30 30
    BENZYLACETAT FG 2 2 2 2
    BHT JONOL 2 2 2 2
    CASHMERAN 20 20 20 20
    CUMARIN 7 7 7 7
    DECALACTON GAMMA 4 4 4 4
    DIPROPYLENGLYCOL 69,5 69,5 69,5 69,5
    EBANOL 15 15 15 15
    ETHYLENBRASSYLAT 150 150 150 150
    ETHYLMALTOL 10 10 10 10
    FLOROSA 120
    PYRANOL 120
    HEXENOL CIS-3 10% DPG 8 8 8 8
    HEXENYLACETAT CIS-3 1 1 1 1
    INDOL FF 1% DPG 5 5 5 5
    ISO E SUPER 320 320 320 320
    ISOEUGENOL 10% DPG 1,5 1,5 1,5 1,5
    JASMIN ABS. SAMBAC REF.A 50% BB 1,5 1,5 1,5 1,5
    JASMON CIS 1 1 1 1
    METHYLANTHRANILAT 10% DPG 0,5 0,5 0,5 0,5
    MUSCENONE 7 7 7 7
    MUSCONE 7 7 7 7
    NORLIMBANOL 15 15 15 15
    POLYSANTOL (MYSANTOL) 30 30 30 30
    RED BERRIES EXTRACT 5 5 5 5
    SANDRANOL® 150 150 150 150
    Mischung 1 120
    Mischung 2 120
    TOTAL 1000 1000 1000 1000
  • Parfümöl A: Standard-Riechstoffkomposition mit Florosa® als Maiglöckchen-Duftstoff
  • Parfümöl B: Florosa® aus Parfümöl A wird durch Pyranol ersetzt. Der Duft von Parfümöl B ist im Vergleich zu Parfümöl A weniger floral, weniger strahlend und verliert an Komplexität.
  • Parfümöl C: Florosa® aus Parfümöl A wird durch Mischung 1 (wie oben beschrieben) ersetzt. Der Duft von Parfümöl C ist im Vergleich zu Parfümöl B strahlender, hat mehr Körper und hat eine bessere Hedonik.
  • Parfümöl D: Florosa® aus Parfümöl A wird durch Mischung 2 (wie oben beschrieben) ersetzt. Der Duft von Parfümöl D ist im Vergleich zu Parfümöl B stärker und substantiver. Darüber hinaus ist Parfümöl D auch strahlender und komplexer und insgesamt performanter als Parfümöl A.
  • Parfümöle 2
  • E F G
    AMAROCIT® 10 10 10
    AMBRETTOLIDE 1,5 1,5 1,5
    AMBROXIDE 0,5 0,5 0,5
    AMYRISOEL 2,5 2,5 2,5
    AURELIONE® 25 25 25
    BENZYLSALICYLAT 9 9 9
    BERGAMOTTOEL BERGAPTENFREI 40 40 40
    CITRAL FF 1,5 1,5 1,5
    CITRONELLOL L 1,5 1,5 1,5
    CLARITONE® 5 5 5
    DIMETHYLBENZYLCARBINYLBUTYRAT 10% DPG 1 1 1
    ETHYLENBRASSYLAT 50 50 50
    FLOROPAL 10% DPG 3 3 3
    FLOROSA 90
    GLOBALIDE® 50 50 50
    HEDION HC/30 400 400 400
    HELIOTROPIN/PIPERONAL 20 20 20
    HEXYLZIMTALDEHYD ALPHA 10% DPG 1 1 1
    ISO E SUPER 200 200 200
    ISOBORNYLCYCLOHEXANOL 10 10 10
    ISORALDEIN 95 30 30 30
    LINALOOL 12 12 12
    MAGNOLAN 23 23 23
    MANDARINENOEL ENTF. 6 6 6
    SANDELHOLZOEL AUSTRALIEN PUR 7,5 7,5 7,5
    Mischung 1 90
    Mischung 2 90
    TOTAL 1000 1000 1000
  • Parfümöl E: Standard-Riechstoffkomposition mit Florosa® als Maiglöckchen-Duftstoff
  • Parfümöl F: Florosa® wird durch Mischung 1 (wie oben beschrieben) ersetzt; die olfaktorische Verbesserung des Duftes ist gering, allerdings können durch die Ersetzung von Florosa® durch Mischung 1 Rohmaterialkosten eingespart werden.
  • Parfümöl G: Florosa® wird durch Mischung 2 (wie oben beschrieben) ersetzt; der Duft der Riechstoffkomposition G wirkt stärker, substantiver und hat mehr floralen Charakter als der der Kompositionen E und F.
  • Parfümierte Produkte
  • Waschpulver:
  • AGRUMEX LC 150
    AMBERWOOD® F 12
    BENZYLACETON 50
    CITRONELLOL 950 2
    CITRONITRIL 2
    CYCLAMENALDEHYD 1
    DIHYDROMYRCENOL 200
    DIPROPYLENGLYCOL 3
    GERANIOL SUPRA 1
    HERBYLPROPIONAT 80
    HEXYLACETAT 45
    IONON ALPHA 2
    IONON BETA 6
    ISO E SUPER 250
    ISODAMASCON® 1
    LINALOOL 20
    MACROLIDE® SUPRA 10
    MAGNOLAN 2
    MANZANATE 1
    NEROLIONE 10% DPG 2
    ORANGENOEL 15
    PHENIRAT® 50
    PHENYLACETALDEHYD DIMETHYLACETAL 1
    PYROPRUNAT 2
    ROSENOXID 1
    SANDRANOL® 20
    UNDECAVERTOL 5
    VERTOC ITRAL 1
    YSAMBER® K 5
    Mischung 1 60
  • Das Parfümöl verleiht dem Waschpulver den typischen Geruch, den man von diesem Produkt erwartet. Es überträgt die Botschaft von Sauberkeit und Frische. In diesem Fall startet der Duft mit einer Kombination von Aldehyden und Citrus, die die Frische widergeben. Gefolgt vom blumigen Herze, welches den pflegenden Charakter darstellt. Die Basisnote besteht aus lang haftenden Komponenten, die einen holzigen, ambrierten und moschusartigen Charakter haben, um auch noch nach Tagen den Eindruck von frischer Wäsche zu haben.
  • Shampoo:
  • AGRUMEX HC 80
    ALDEHYD C14 SOG 50
    ALDEHYD C16 SOG. 1
    AMBROXIDE 4
    ANISALDEHYD REIN 16
    APPLE GREEN AROMABASE 15
    APRIFLOREN® 1
    BERGAMOTTOEL ECHT 20
    CITRONELLOL 950 40
    CITRONELLYLACETAT EXTRA 10
    DECALACTON GAMMA 5
    DIHYDROMYRCENOL 100
    DIPROPYLENGLYCOL 8
    ETHYLVANILLIN 10% DPG 4
    EUGENOL NAT. 3
    FRAMBINON® 10% DPG 6
    GERANYLACETAT 60 20
    GERANYLTIGLINAT 5
    GLOBALIDE® 25
    HEDION 60
    HEXENAL TRANS-2 10% DPG 6
    HEXENYLACETAT CIS-3 10% DPG 9
    H EXYLAC ETAT 50
    HEXYLSALICYLAT 15
    INDOFLOR® KRIST. 10% DPG 2
    ISO E SUPER 20
    ISORALDEIN 70 15
    JASMIN 61 TYPE BASE 20
    LINALOOL 60
    LINALYLACETAT 150
    PHENIRAT® 50
    ROSE DE MAI-BASE 30
    ROSENOXID L 5
    SANDRANOL® 15
    VERTOC ITRAL 10
    Mischung 2 70
  • Das Parfümöl transportiert als Duft die Erwartungen, die man an das Produkt hat. In diesem Fall, einem Shampoo, erwartet man Reinigung und Pflege. Dies wird durch den Duft vermittelt. Eine saubere Apfel/Citrus Kombination spiegelt den reinigenden Teil wider, während das Herz des Duftes (Blumen- mit Fruchtnoten) den pflegenden Aspekt darstellt. Abgerundet wird das Dufterlebnis durch warme, holzige und moschusartige Komponenten.

Claims (8)

  1. Mischung umfassend oder bestehend aus einem oder mehreren Stereoisomer(en) der Verbindung der Formel (I)
    Figure DE202017007100U1_0031
    und zwei oder mehr Stereoisomeren der Verbindung der Formel (II)
    Figure DE202017007100U1_0032
    wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindungen der Formel cis-(II)(+) und cis-(II)(-)
    Figure DE202017007100U1_0033
    zur Gesamtmenge an Verbindungen der Formel trans-(II)(+) und trans-(II)(-)
    Figure DE202017007100U1_0034
    zwischen 65 : 35 und 95 : 5, bevorzugt 70 : 30 und 90 : 10, besonders bevorzugt 75 : 25 und 85 : 15, liegt.
  2. Mischung nach Anspruch 1, wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Stereoisomer(en) der Verbindung der Formel (I)
    Figure DE202017007100U1_0035
    zur Gesamtmenge an Stereoisomeren der Verbindung der Formel (II)
    Figure DE202017007100U1_0036
    zwischen 1 : 12000 und 1 : 0,5, vorzugsweise zwischen 1 : 600 und 1 : 0,7, besonders bevorzugt zwischen 1 : 100 und 1 : 1, liegt, und/oder wobei die Gesamtmenge an Stereoisomer(en) der Verbindung der Formel (I) ausreicht, um den Geruchseindruck der zwei oder mehr Stereoisomeren der Verbindung der Formel (II) zu modifizieren und/oder zu verstärken, vorzugsweise zu verstärken.
  3. Mischung, vorzugsweise Mischung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, herstellbar durch ein Verfahren umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten: i) Bereitstellen von einem oder mehreren Stereoisomer(en) der Verbindung der Formel (I)
    Figure DE202017007100U1_0037
    ii) Bereitstellen von zwei oder mehr Stereoisomeren der Verbindung der Formel (II)
    Figure DE202017007100U1_0038
    wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindungen der Formel cis-(II)(+) und cis-(II)(-)
    Figure DE202017007100U1_0039
    zur Gesamtmenge an Verbindungen der Formel trans-(II)(+) und trans-(II)(-)
    Figure DE202017007100U1_0040
    zwischen 65 : 35 und 95 : 5, bevorzugt 70 : 30 und 90 : 10, besonders bevorzugt 75 : 25 und 85 : 15, liegt, iii) Mischen der in den Schritten i) und ii) bereitgestellten Verbindungen.
  4. Riechstoffkomposition, vorzugsweise Parfümöl, umfassend oder bestehend aus einer Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 und vorzugsweise zudem einem oder mehreren zusätzlichen Riechstoffen, vorzugsweise wobei der zusätzliche bzw. einer, mehrere oder sämtliche der zusätzlichen Riechstoffe ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus 3-(4-Methyl-1-cyclohex-3-enyl)-butanal, 4-(4-Hydroxyphenyl) butan-2-on, (E)-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-on, (E)-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-e-nyl)but-3-en-2-on, (E)-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)pent-1-en-3-on, (E)-4-[(1S)-1,2,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]-but-3-en-2-on, 1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)pent-1-en-3-on, [(Z)-Hex-3-enyl] methyl carbonat, 3-[(Z)-Hex-3-enoxy]propannitril, 1-(2,3,8,8-Tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexa-hydronaphthalin-2-yl)ethanon, spiro[1,3-dioxolan-2,5'-(4',4',8',8'-tetramethyl-hexahydro-3',9'-methanonaphthalin)], [3R-(3α,3aβ,6β,7β,8aα)]-octa-hydro-6-methoxy-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen,[3R-(3α,3aβ,7β,8aα)] -1-(2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methano-azulen-5-yl) ethan-1-on, 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl) hexan-3-ol, 6,6-Dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-en, 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol, 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol, (3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-yl)acetat, (4-Methyl-1-propan-2-yl-1-cyclohex-2-enyl) acetat, (8E)-Cyclohexadec-8-en-1-on, 16-Oxacyclohexa-decan-1-on, 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta(g)-2-benzopyran, Ethoxymethoxy-cyclododecan, 1,1,2,3,3-Pentamethyl-2,5,6,7-tetrahydroinden-4-on, 1-(2,3,8,8-Tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexa-hydronaphthalin-2-yl)ethanon.
  5. Riechstoffkomposition nach Anspruch 4, wobei die Gesamtmenge an Stereoisomer(en) der Verbindung der Formel (I)
    Figure DE202017007100U1_0041
    ausreicht, um den Geruchseindruck der zwei oder mehr Stereoisomeren der Verbindung der Formel (II)
    Figure DE202017007100U1_0042
    zu modifizieren und/oder zu verstärken, vorzugsweise zu verstärken.
  6. Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 4 oder 5, vorzugsweise Parfümöl, wobei die Gesamtmenge an Stereoisomer(en) der Verbindung der Formel (I)
    Figure DE202017007100U1_0043
    bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffkomposition 0,0001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 1 Gew.-%, beträgt.
  7. Parfümiertes Produkt, enthaltend eine Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, oder vorzugsweise eine Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 4 bis 6, vorzugsweise ein Parfümöl, in einer sensorisch wirksamen Menge, wobei der Anteil der Mischung bzw. Riechstoffkomposition bezogen auf das Gesamtgewicht des Produktes vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 100 Gew.-%, vorzugsweise 0,02 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 20 Gew.-%, liegt, vorzugsweise wobei das Produkt ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Parfüm-Extraits, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes, parfümierte Erfrischungstücher, saure, alkalische und neutrale Reinigungsmittel, Textilerfrischer, Bügelhilfen, flüssige Waschmittel, pulverförmige Waschmittel, Wäschevorbehandlungsmittel, Wäscheweichspüler, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmittel, Oberflächendesinfektionsmittel, Luftverbesserer, Aerosolsprays, Wachse und Polituren, Körperpflegemittel, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten, Deodorantien und Antiperspirantien, Produkte der dekorativen Kosmetik, Kerzen, Lampenöle, Räucherstäbchen, Insektizide, Repellentien und Treibstoffe.
  8. Parfümiertes Produkt, vorzugsweise ein parfümiertes Produkt nach Anspruch 7, herstellbar durch ein Verfahren, umfassend folgende Schritte: i) Bereitstellen einer Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 oder einer Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 4 bis 6, ii) Bereitstellen eines oder mehrerer weiterer Bestandteile des herzustellenden parfümierten Produktes, und iii) Inkontaktbringen oder Mischen der in Schritt ii) bereitgestellten weiteren Bestandteile mit einer sensorisch wirksamen Menge der in Schritt i) bereitgestellten Bestandteile.
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