DE202013006324U1 - Verwendung von Polyestern als Schmierstoffe - Google Patents

Verwendung von Polyestern als Schmierstoffe Download PDF

Info

Publication number
DE202013006324U1
DE202013006324U1 DE202013006324U DE202013006324U DE202013006324U1 DE 202013006324 U1 DE202013006324 U1 DE 202013006324U1 DE 202013006324 U DE202013006324 U DE 202013006324U DE 202013006324 U DE202013006324 U DE 202013006324U DE 202013006324 U1 DE202013006324 U1 DE 202013006324U1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oils
group
monoalcohol
methylbutyl
propyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE202013006324U
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE202013006324U priority Critical patent/DE202013006324U1/de
Publication of DE202013006324U1 publication Critical patent/DE202013006324U1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32Esters
    • C10M105/36Esters of polycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/1006Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/102Aliphatic fractions
    • C10M2203/1025Aliphatic fractions used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/106Naphthenic fractions
    • C10M2203/1065Naphthenic fractions used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/028Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms
    • C10M2205/0285Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/17Fisher Tropsch reaction products
    • C10M2205/173Fisher Tropsch reaction products used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/285Esters of aromatic polycarboxylic acids
    • C10M2207/2855Esters of aromatic polycarboxylic acids used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/36Seal compatibility, e.g. with rubber
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/046Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for traction drives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/06Instruments or other precision apparatus, e.g. damping fluids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/12Gas-turbines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/12Gas-turbines
    • C10N2040/13Aircraft turbines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/14Electric or magnetic purposes
    • C10N2040/16Dielectric; Insulating oil or insulators
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20Metal working
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25Internal-combustion engines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30Refrigerators lubricants or compressors lubricants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/32Wires, ropes or cables lubricants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/38Conveyors or chain belts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

Verwendung eines Polyesters, der durch Umsetzung einer Mischung, die a) Phthalsäure, gegebenenfalls in Form ihrer Ester oder ihres Anhydrids, b1) einen Monoalkohol mit 10 Kohlenstoffatomen und einer Struktur der allgemeinen Formel I,worin R1 aus der Gruppe bestehend aus Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl und 2,2-Dimethylpropyl ausgewählt ist, R2 für H oder Methyl steht, R3 aus der Gruppe bestehend aus Ethyl, Propyl und Isopropyl ausgewählt ist, und b2) einen Monoalkohol mit 10 Kohlenstoffatomen und einer Struktur der allgemeinen Formel II,worin R4 aus der Gruppe bestehend aus Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl und 2,2-Dimethylpropyl ausgewählt ist, R5 für H oder Methyl steht, R6 aus der Gruppe bestehend aus Ethyl, Propyl und Isopropyl ausgewählt ist, mit der Maßgabe, dass der Monoalkohol b1) und der Monoalkohol b2) eine verschiedene Struktur aufweisen, umfasst, erhältlich ist, als Schmierstoff.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verwendung von Polyestern, die durch Umsetzung von Phthalsäure und einer Mischung von strukturell verschiedenen Monoalkoholen mit 10 Kohlenstoffatomen erhalten werden, als Schmierstoffe und eine Schmierstoffzusammensetzung, die diese Polyester umfasst.
  • Die im Handel erhältlichen Schmierstoffzusammensetzungen werden aus einer Vielzahl unterschiedlicher natürlicher oder synthetischer Komponenten hergestellt. Die Schmierstoffzusammensetzungen enthalten Grundöle und weitere Additive. Die Grundöle bestehen häufig aus Mineralölen, hoch raffinierten Mineralölen, alkylierten Mineralölen, Poly-alpha-olefinen (PAO), Polyalkylenglykolen, Phosphatestern, Silikonölen, Diestern und Estern mehrwertiger Alkohole.
  • Gegenwärtig werden als Grundöl in Schmierstoffzusammensetzungen vorzugsweise hydroraffiniertes paraffinischem Mineralöl der Gruppe II und Gruppe III, synthetisches GTL-Öl und Poly-α-olefin verwendet. Diese Grundöle haben jedoch eine nachteilige Wirkung auf Dichtungsmaterialien, die Teil von Motoren und mechanischen Kraftübertragungseinheiten sind. Insbesondere führt die Verwendung dieser Grundöle zum Schrumpfen von Dichtungsmaterialien wie Acrylnitril-Butadien-Kautschuk.
  • Polyester beschleunigen jedoch bekanntlich die Ausdehnung dieser Dichtungsmaterialien. Daher werden spezifische Polyester in Schmierstoffzusammensetzungen verwendet, um dem Schrumpfungseffekt moderner Basisöle entgegenzuwirken. Für diesen Zweck finden insbesondere DIDA (Diisodecyladipat), DITA (Diisotridecyladipat) und TMTC (Trimethylolpropanester mit Decylsäure) Anwendung.
  • In der Technik besteht jedoch nach wie vor ein Bedarf an der Bereitstellung weiterer Polyester, die kosteneffizient hergestellt werden können und zur Expansion von Dichtungsmaterialien wie Acrylnitril-Butadien-Kautschuk führen.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von Polyestern, die bei Verwendung als Komponente einer Schmierstoffzusammensetzung einen hohen Ausdehnungsgrad von Dichtungsmaterialien wie Acrylnitril-Butadien-Kautschuk ermöglichen.
  • Die Aufgabe wird gelöst durch einen Polyester, der durch Umsetzung einer Mischung, die
    • a) Phthalsäure, gegebenenfalls in Form ihrer Ester oder ihres Anhydrids,
    • b1) einen Monoalkohol mit 10 Kohlenstoffatomen und einer Struktur der allgemeinen Formel I,
      Figure 00010001
      worin R1 aus der Gruppe bestehend aus Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl und 2,2-Dimethylpropyl ausgewählt ist, R2 für H oder Methyl steht, R3 aus der Gruppe bestehend aus Ethyl, Propyl und Isopropyl ausgewählt ist, und
    • b2) einen Monoalkohol mit 10 Kohlenstoffatomen und einer Struktur der allgemeinen Formel II,
      Figure 00020001
      worin R4 aus der Gruppe bestehend aus Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl und 2,2-Dimethylpropyl ausgewählt ist, R5 für H oder Methyl steht, R6 aus der Gruppe bestehend aus Ethyl, Propyl und Isopropyl ausgewählt ist, mit der Maßgabe, dass der Monoalkohol b1) und der Monoalkohol b2) eine verschiedene Struktur aufweisen, umfasst, erhältlich ist,
    als Schmierstoff.
  • Die Viskosität des Polyesters bei 20°C beträgt vorzugsweise 80 bis 150 mm2/s, weiter bevorzugt 100 bis 140 mm2/s und ganz besonders bevorzugt 115 bis 130 mm2/s, bestimmt gemäß DIN 51562-1. Die erfindungsgemäßen Polyester haben vorzugsweise Dichten bei 20°C gemäß DIN 51757 von 0,90 bis 1,00 g/cm3, weiter bevorzugt 0,95 bis 0,98 g/cm3 und ganz besonders bevorzugt 0,96 bis 0,97 g/cm3. Der Brechungsindex nD 20 gemäß DIN 51423 beträgt vorzugsweise 1,450 bis 1,550, weiter bevorzugt 1,470 bis 1,500 und ganz besonders bevorzugt 1,480 bis 1,485.
  • Vorzugsweise handelt es sich bei dem Ester um einen Methylester oder Ethylester.
  • Vorzugsweise ist der Monoalkohol b1) aus der Gruppe bestehend aus 2-Propylheptanol, 2-Propyl-4-methylhexanol, 2-Propyl-5-methylhexanol, 2-Isopropyl-4-methylhexanol, 2-Isopropyl-5-methylhexanol, 2-Propyl-4,4-dimethylpentanol, 2-Ethyl-2,4-dimethylhexanol, 2-Ethyl-2-methylheptanol, 2-Ethyl-2,5-dimethylhexanol und 2-Isopropylheptanol ausgewählt. Weiter bevorzugt handelt es sich bei dem Monoalkohol b1) um 2-Propylheptanol.
  • Vorzugsweise ist der Monoalkohol b2) aus der Gruppe bestehend aus 2-Propylheptanol, 2-Propyl-4-methylhexanol, 2-Propyl-5-methylhexanol, 2-Isopropyl-4-methylhexanol, 2-Isopropyl-5-methylhexanol, 2-Propyl-4,4-dimethylpentanol, 2-Ethyl-2,4-dimethylhexanol, 2-Ethyl-2-methylheptanol, 2-Ethyl-2,5-dimethylhexanol und 2-Isopropylheptanol ausgewählt. Weiter bevorzugt handelt es sich bei dem Monoalkohol b1) um 2-Propyl-4-methylhexanol.
  • Vorzugsweise liegen die Monoalkohole b1) und b2) in einem Molverhältnis im Bereich von 1,05:1 bis 2,0:1, weiter bevorzugt im Bereich von 1,05:1 bis 1,5:1, bezogen auf die Phthalsäure a), vor.
  • Das Gewichtsverhältnis von Monoalkohol b1) zu Monoalkohol b2) liegt im Bereich von 5:1 bis 95:1, weiter bevorzugt im Bereich von 6:1 bis 50:1, noch weiter bevorzugt im Bereich von 10:1 bis 40:1, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 20:1 bis 35:1.
  • Vorzugsweise umfasst die Mischung ferner einen Monoalkohol b3) mit 10 Kohlenstoffatomen und einer Struktur der allgemeinen Formel III,
    Figure 00030001
    worin
    R7 aus der Gruppe bestehend aus Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl und 2,2-Dimethylpropyl ausgewählt ist,
    R8 für H oder Methyl steht,
    R9 aus der Gruppe bestehend aus Ethyl, Propyl und Isopropyl ausgewählt ist, mit der Maßgabe, dass der Monoalkohol b3) eine andere Struktur als sowohl der Monoalkohol b1) als auch der Monoalkohol b2) aufweist.
  • Vorzugsweise ist der Monoalkohol b3) aus der Gruppe bestehend aus 2-Propylheptanol, 2-Propyl-4-methylhexanol, 2-Propyl-5-methylhexanol, 2-Isopropyl-4-methylhexanol, 2-Isopropyl-5-methylhexanol, 2-Propyl-4,4-dimethylpentanol, 2-Ethyl-2,4-dimethylhexanol, 2-Ethyl-2-methylheptanol, 2-Ethyl-2,5-dimethylhexanol und 2-Isopropylheptanol ausgewählt. Weiter bevorzugt handelt es sich bei dem Monoalkohol b3) um 2-Propyl-5-methylhexanol.
  • Vorzugsweise umfasst die Mischung 80 bis 95 Gew.-% 2-n-Propylheptanol als Komponente b1), 1,0 bis 10 Gew.-% 2-Propyl-4-methylhexanol als Komponente b2), 1,0 bis 10 Gew.-% 2-Propyl-5-methylhexanol als Komponente b3) und 0,1 bis 2,0 Gew.-% 2-Isopropylheptanol, wobei sich das Gewicht jeder Komponente auf das Gesamtgewicht der Monoalkohole bezieht. Weiter bevorzugt umfasst die Mischung 91,0 bis 95,0 Gew.-% 2-n-Propylheptanol als Komponente b1), 2,0 bis 5,0 Gew.-% 2-Propyl-4-methylhexanol als Komponente b2), 3,0 bis 5,0 Gew.-% 2-Propyl-5-methylhexanol als Komponente b3) und 0,1 bis 0,8 Gew.-% 2-Isopropylheptanol, wobei sich das Gewicht dieser Komponente auf das Gesamtgewicht der Monoalkohole bezieht.
  • In einem anderen Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung auch Carbonsäureester, die durch Umsetzung einer Mischung, die Phthalsäure, gegebenenfalls in Form ihrer Ester oder ihres Anhydrids, 2-Propylheptanol, 2-Propyl-4-methylhexanol und 2-Propyl-5-methylhexanol umfasst, erhältlich sind.
  • In einem anderen Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung auch Carbonsäureester, die durch Umsetzung einer Mischung, die Phthalsäure, gegebenenfalls in Form ihrer Ester oder ihres Anhydrids, und 80 bis 95 Gew.-% 2-n-Propylheptanol, 1,0 bis 10 Gew.-% 2-Propyl-4-methylhexanol, 1,0 bis 10 Gew.-% 2-Propyl-5-methylhexanol und 0,1 bis 2,0 Gew.-% 2-Isopropylheptanol umfasst, erhältlich sind, wobei sich das Gewicht dieser Komponente auf das Gesamtgewicht der Monoalkohole bezieht.
  • In in einem anderen Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern, das mindestens die folgenden Schritte umfasst:
    • i) Umsetzen einer Mischung, umfassend a) Phthalsäure, gegebenenfalls in Form ihrer Ester oder ihres Anhydrids,
    • b1) einen Monoalkohol mit 10 Kohlenstoffatomen und einer Struktur der allgemeinen Formel I,
      Figure 00040001
      worin R1 aus der Gruppe bestehend aus Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl und 2,2-Dimethylpropyl ausgewählt ist, R2 für H oder Methyl steht, R3 aus der Gruppe bestehend aus Ethyl, Propyl und Isopropyl ausgewählt ist, und
    • b2) einen Monoalkohol mit 10 Kohlenstoffatomen und einer Struktur der allgemeinen Formel II,
      Figure 00040002
      worin R4 aus der Gruppe bestehend aus Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl und 2,2-Dimethylpropyl ausgewählt ist, R5 für H oder Methyl steht, R6 aus der Gruppe bestehend aus Ethyl, Propyl und Isopropyl ausgewählt ist, mit der Maßgabe, dass der Monoalkohol b1) und der Monoalkohol b2) eine verschiedene Struktur aufweisen, in Gegenwart mindestens eines Katalysators aus der Gruppe bestehend aus Titan enthaltenden Verbindungen, Zirconium enthaltenden Verbindungen und Zinn enthaltenden Verbindungen,
    • ii) Erhitzen der gemäß Schritt i) erhaltenen Mischung auf eine Temperatur im Bereich von 80°C bis 160°C,
    • iii) Zugeben einer basischen wässrigen Lösung und
    • iv) Entfernen von verbliebenem Monoalkohol b1) und Monoalkohol b2).
  • Gegebenenfalls kann der so erhaltene Carbonsäureester durch Trocknen und Filtrieren weiter gereinigt werden.
  • Die Umsetzung zwischen der Säure a) und den Monoalkoholen b1), b2) und gegebenenfalls b3) kann mit stöchiometrischen Mengen der Monoalkohole b1), b2) und gegebenenfalls b3) und Säure durchgeführt werden, insbesondere bei Verwendung von Schleppmitteln. Bevorzugt verwendet man jedoch einen stöchiometrischen Überschuss des Alkohols von 0,05 bis 1,0 mol pro Mol Säure a), um eine vollständige Umsetzung der Säure a) zu erreichen.
  • Vorzugsweise wird die Veresterungsreaktion zwischen der Säure a) und den Monoalkoholen b1), b2) und gegebenenfalls b3) in zwei Stufen durchgeführt. In der ersten Stufe erfolgt ohne Zugabe eines Katalysators die Bildung des Halbesters der Säure a). Die dabei einzuhaltenden Temperaturen hängen größtenteils von den Ausgangsstoffen ab. Befriedigende Reaktionsgeschwindigkeiten werden oberhalb von 100°C und vorzugsweise oberhalb von 120°C erzielt. Es ist möglich, die Halbesterbildung bei diesen Temperaturen zu Ende zu führen. Vorteilhafter ist es aber, die Temperatur kontinuierlich auf 160°C zu steigern. Bei Verwendung von Säuren (statt Carbonsäureanhydriden) als Veresterungskomponente wird das gebildete Wasser als Azeotrop mit dem Alkohol aus dem Reaktionssystem ausgetragen, sofern die Reaktionstemperatur oberhalb des Siedepunkts des Azeotrops liegt (d. h. in einem Bereich von 90 bis 100°C unter Normaldruck). Verlauf und Beendigung der Veresterung können in diesem Fall über die Wasserbildung beobachtet werden. Die Verwendung von vermindertem oder erhöhtem Druck ist nicht ausgeschlossen, wird sich aber auf Sonderfälle beschränken. Um das Auftreten von Konzentrationsunterschieden zu unterbinden, empfiehlt es sich, den Reaktorinhalt zu rühren oder zeitweise zu durchmischen, z. B. mittels Durchleiten eines Inertgases durch die Reaktionsmischung.
  • In einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können die erfindungsgemäß beanspruchten Carbonsäureester durch Filtration und gegebenenfalls anschließende Destillation aufgearbeitet werden.
  • In der zweiten Stufe wird die Veresterung der Säure a) vollendet. Die zweite Stufe erfolgt in Gegenwart der oben beschriebenen Katalysatoren bei Temperaturen, die oberhalb der in der 1. Stufe eingehaltenen liegen und bis 250°C reichen. Während der Reaktion gebildetes Wasser wird als Azeotrop entfernt, wobei der Alkohol die Rolle des Schleppmittels übernimmt.
  • Nach Beendigung der Reaktion enthält das Reaktionsgemisch neben dem gewünschten Reaktionsprodukt auch teilweise veresterte Di- oder Polycarbonsäuren, überschüssigen Alkohol und den Katalysator.
  • Zur Aufarbeitung des rohen Esters wird der Reaktoraustrag zunächst mit Alkali- oder Erdalkalihydroxid neutralisiert. Das alkalische Reagenz gelangt dabei als wässrige Lösung zur Anwendung, die 5 bis 20 Gew.-% und vorzugsweise 10 bis 15 Gew.-% des Hydroxids, bezogen auf das Gesamtgewicht der Lösung, enthält. Die Menge des zuzusetzenden Neutralisationsmittels richtet sich nach dem Anteil saurer Komponenten, freier Säure und Halbester im Rohprodukt.
  • Die Verwendung der ausgewählten Hydroxide, unter denen sich Natriumhydroxid besonders bewährt hat, als wässrige Lösung bestimmter Konzentration und in definiertem Überschuss stellt sicher, dass die sauren Bestandteile des Reaktionsgemischs in kristalliner, ausgezeichnet filterbarer Form abgeschieden werden. Gleichzeitig wird der Katalysator größtenteils zu ebenfalls leicht filtrierbaren Produkten zersetzt. Die alkalische Behandlung des rohen Esters ist nicht an die Einhaltung bestimmter Temperaturen gebunden. Sie erfolgt vorteilhafterweise unmittelbar im Anschluss an den Veresterungsschritt ohne vorherige Abkühlung des Reaktionsgemischs.
  • Anschließend wird freier Alkohol aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt. Bewährt hat sich für diesen Schritt die Wasserdampfdestillation, die in einfacher Form durch Einleiten von Wasserdampf in das Rohprodukt erfolgen kann.
  • An die Entfernung des freien Alkohols schließt sich die Trocknung des Esters an. In einer besonders einfachen und wirksamen Ausführungsform dieses Schritts leitet man hierzu ein Inertgas durch das Produkt. Dann wird der Rohester filtriert, um ihn von Feststoffen zu befreien. Die Filtration erfolgt in konventionellen Filtrierapparaten bei Raumtemperatur oder bei Temperaturen bis zu 150°C. Die Filtration kann auch durch gängige Filterhilfsmittel wie Cellulose oder Kieselgel erleichtert werden.
  • Der Polyester der vorliegenden Erfindung kann als Schmierstoff in technischen Ölen verwendet werden. Die technischen Öle können aus der Gruppe bestehend aus Motorenölen für leichte, mittlere und schwere Beanspruchung, technischen Motorenölen, marinen Motorenölen, Kurbelwellenölen, Kompressorölen, Kältemaschinenölen, Kohlenwasserstoffkompressorölen, Tiefsttemperaturschmierölen und -fetten, Hochtemperaturschmierölen und -fetten, Drahtseilschmierstoffen, Textilmaschinenölen, Kältemaschinenölen, Schmierstoffen für die Luft- und Raumfahrt, Flugturbinenölen, Getriebeölen, Gasturbinenölen, Spindelölen, Schleuderölen, Traktionsflüssigkeiten, Getriebeölen, Kunststoffgetriebeölen, PKW-Getriebeölen, LKW-Getriebeölen, technischen Kraftübertragungsölen, technischen Getriebeölen, Isolierölen, Instrumentenölen, Bremsflüssigkeiten, Kraftübertragungsflüssigkeiten, Stoßdämpferölen, Wärmeverteilungsmediumölen, Transformatorenölen, Fetten, Kettenölen, Bohrdetergentien für die Bodenexploration, Hydraulikölen, Kettensägenöl und Rohrwaffen-, Pistolen- und Gewehrschmierstoffen ausgewählt werden.
  • Das technische Öl kann vorzugsweise weitere Additive wie Polymerverdicker, Viskositätsindexverbesserer, Antioxidantien, Korrosionsschutzmittel, Detergentien, Dispergiermitteln, Demulgatoren, Entschäumer, Farbstoffe, Verschleißschutzadditive, EP-Additive (EP = exteme pressure), AW-Additive (AW = antiwear) und Reibungsmodifikatoren enthalten.
  • Des Weiteren kann das technische Öl andere Grundöle und/oder Cosolventien wie Mineralöle (Öle der Gruppe I, II oder III), Poly-alpha-olefine, Alkylnaphthaline, in Mineralöl lösliche Polyalkylenglykole, Silikonöle, Phosphatester und/oder andere Carbonsäureester enthalten.
  • Typische Additive, die in Hydraulikölen anzutreffen sind, sind u. a. Dispergiermittel, Detergentien, Korrosionsschutzmittel, Verschleißschutzmitteln, Antischaummittel, Reibungsmodifikatoren, Dichtungsquellmittel, Demulgatoren, VI-Verbesserer und Pourpoint-Erniedriger.
  • Beispiele für Dispergiermittel sind Polyisobutylensuccinimide, Polyisobutylenesuccinatester und aschefreie Mannich-Base-Dispergiermittel.
  • Beispiele für Detergentien sind Metallalkylphenate, geschwefelte Metallalkylphenate, Metallalkylsulfonate und Metallalkylsalicylate.
  • Beispiele für Verschleißschutzadditive sind Organoborate, Organophosphite, organische Schwefelverbindungen, Zinkdialkyldithiophosphate, Zinkdiaryldithiophosphate und phosphogeschwefelte Kohlenwasserstoffe.
  • Beispiele für Reibungsmodifikatoren sind Fettsäureester und -amide, Organomolybdänverbindungen, Molybdändialkylthiocarbamate und Molybdändialkyldithiophosphate.
  • Ein Beispiel für ein Antischaummittel ist Polysiloxan. Beispiele für Rostschutzmittel sind Polyoxyalkylenpolyole, Carbonsäuren oder Triazolkomponenten. Beispiele für VI-Verbesserer sind Olefincopolymere, Polyalkylmethacrylate und dispergierend wirkende Olefincopolymere. Ein Beispiel für einen Pourpoint-Erniedriger ist Polyalkylmethacrylat.
  • Der Polyester der vorliegenden Erfindung kann als Schmierstoff in Metallbearbeitungsflüssigkeit verwendet werden.
  • Je nach den Anwendungen, z. B. unverdünnte Öle oder lösliche Öle, kann die Metallbearbeitungsflüssigkeit in der Technik bekannte einsetzbare Additive zur Verbesserung der Eigenschaften der Zusammensetzung in Mengen im Bereich von 0,10 bis 40 Gew.-% enthalten. Zu diesen Additiven gehören Metalldesaktivatoren; Korrosionsschutzmittel; antimikrobielle Mittel; Antikorrosionsmittel; Emulgatoren; Kuppler; Höchstdruckmittel; Antireibungsmittel; Rostschutzmittel; polymere Substanzen; entzündungshemmende Mittel; Bakterizide; Antiseptika; Antioxidantien; Chelatbildner; pH-Regler; Verschleißschutzmittel einschließlich aktiven Schwefel enthaltende Verschleißschutzadditivpakete; wobei ein Additivpaket für eine Metall bearbeitungsflüssigkeit mindestens eines der oben aufgeführten Additive enthält.
  • Je nach den Endanwendungen können kleine Mengen von Additiven wie Antinebelmittel gegebenenfalls in einer Menge im Bereich von 0,05 bis 5,0 Vol.-% in einer Ausführungsform und weniger als 1 Gew.-% in anderen Ausführungsformen zugesetzt werden. Nicht einschränkende Beispiele hierfür sind Rhamsan gum, hydrophobe und hydrophile Monomere, Styrol oder hydrocarbylsubstitutierte hydrophobe und hydrophile Styrolmonomere, öllösliche organische Polymere mit einem Molekulargewicht (viskositätsmittleres Molekulargewicht) im Bereich von etwa 0,3 bis über 4 Millionen wie Isobutylen, Styrol, Alkylmethacrylat, Ethylen, Propylen, n-Butylenvinylacetat usw. In einer Ausführungsform wird Polymethylmethacrylat oder Poly(ethylen, -propylen, -butylen oder -isobutylen) im Molekulargewichtsbereich von 1 bis 3 Millionen verwendet.
  • Für bestimmte Anwendungen kann der Zusammensetzung auch eine kleine Menge an Schauminhibitoren des Stands der Technik in einer Menge im Bereich von 0,02 bis 15,0 Gew.-% hinzugefügt werden. Nicht einschränkende Beispiele hierfür sind Polydimethylsiloxane, häufig trimethylsilylterminiert, Alkylpolymethacrylate, Polymethylsiloxane, eine N-Acylaminosäure mit einer langkettigen Acylgruppe und/oder ein Salz davon, eine N-Alkylaminosäure mit einer langkettigen Alkylgruppe und/oder ein Salz davon, gleichzeitig verwendet mit einem Alkylalkylenoxid und/oder einem Acylalkylenoxid, Acetylendiole und ethoxylierte Acetylendiole, Silikone, hydrophobe Substanzen (z. B. Siliciumdioxid), Fettamide, Fettsäuren, Fettsäureester und/oder organische Polymere, modifizierte Siloxane, Polyglykole, veresterte oder modifizierte Polyglykole, Polyacrylate, Fettsäuren, Fettsäureester, Fettalkohole, Fettalkoholester, Oxoalkohole, Fluortenside, Wachse wie Ethylenbisstereamidwachs, Polyethylenwachs, Polypropylenwachs, Ethylenbisstereamidwachs und Paraffinwachs. Die Schaumbekämpfungsmittel können mit geeigneten Dispergiermitteln und Emulgatoren verwendet werden. Weitere aktive Schaumbekämpfungsmittel finden sich in "Foam Control Agents" von Henry T. Kemer (Noyes Data Corporation, 1976), Seiten 125–162.
  • Die Metallbearbeitungsflüssigkeit umfasst ferner Antireibungsmittel einschließlich überalkalisierter Sulfonate, geschwefelter Olefine, chlorierter Paraffine und Olefine, geschwefelter Esterolefine, aminterminierter Polyglykole und Natriumdioctylphosphatsalze. In noch einer anderen Ausführungsform umfasst die Zusammensetzung ferner Korrosionsschutzmittel einschließlich Carbonsäure/Borsäure-Diaminsalzen, Carbonsäure-Aminsalzen, Alkanolaminen und Alkanolaminboraten.
  • Die Metallbearbeitungsflüssigkeit umfasst ferner öllösliche Metalldesaktivatoren in einer Menge von 0,01 bis 0,5 Vol.-% (bezogen auf das endgültige Ölvolumen). Nicht einschränkende Beispiele hierfür sind Triazole oder Thiadiazole, speziell Aryltriazole wie Benzotriazol und Tolyltriazol, Alkylderivate derartiger Triazole und Benzothiadiazole wie R(C6H3)N2S, wobei R für H oder C1- bis C10-Alkyl steht.
  • Es kann eine kleine Menge mindestens eines Antioxidans im Bereich von 0,01 bis 1,0 Gew.-% zugegeben werden. Nicht einschränkende Beispiele hierfür sind Antioxidantien vom Amin- oder Phenol-Typ oder Mischungen davon, z. B. Butylhydroxytoluol (BHT), Bis-2,6-di-t-butylphenolderivate, Schwefel enthaltende gehinderte Phenole und Schwefel enthaltendes gehindertes Bisphenol.
  • Die Metallbearbeitungsflüssigkeit umfasst des Weiteren 0,1 bis 20 Gew.-% mindestens eines Höchstdruckmittels. Nicht einschränkende Beispiele hierfür sind Zinkdithiophosphat, Molybdänoxidsulfiddithiophosphat, Molybdänaminverbindungen, geschwefelte Öle und Fette, geschwefelte Fettsäuren, geschwefelte Ester, geschwefelte Olefine, Dihydrocarbylpolysulfide, Thiocarbamate, Thioterpene und Dialkylthiodipropionate.
  • In einer anderen Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung eine Schmierstoffzusammensetzung, umfassend
    • A) mindestens ein Grundschmieröl,
    • B) mindestens einen Polyester, der durch Umsetzung einer Mischung, die
    • a) Phthalsäure, gegebenenfalls in Form ihrer Ester oder ihres Anhydrids,
    • b1) einen Monoalkohol mit 10 Kohlenstoffatomen und einer Struktur der allgemeinen Formel I,
      Figure 00090001
      worin R1 aus der Gruppe bestehend aus Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl und 2,2-Dimethylpropyl ausgewählt ist, R2 für H oder Methyl steht, R3 aus der Gruppe bestehend aus Ethyl, Propyl und Isopropyl ausgewählt ist, und
    • b2) einen Monoalkohol mit 10 Kohlenstoffatomen und einer Struktur der allgemeinen Formel II,
      Figure 00090002
      worin R4 aus der Gruppe bestehend aus Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl und 2,2-Dimethylpropyl ausgewählt ist, R5 für H oder Methyl steht, R6 aus der Gruppe bestehend aus Ethyl, Propyl und Isopropyl ausgewählt ist, mit der Maßgabe, dass der Monoalkohol b1) und der Monoalkohol b2) eine verschiedene Struktur aufweisen, umfasst, erhältlich ist, und
    • C) Schmieröladditive.
  • Der Bündigkeit halber bezieht sich jede bevorzugte Ausführungsform, die sich auf die Verwendung des erfindungsgemäß beanspruchten Polyesters bezieht, auch auf die Schmierstoffzusammensetzung selbst.
  • Vorzugsweise umfasst die Schmierstoffzusammensetzung 0,1 Gew.-% bis 50 Gew.-% Komponente A), 50 Gew.-% bis 90 Gew.-% Komponente B) und 0,1 Gew.-% bis 40 Gew.-% Komponente C).
  • In einer anderen Ausführungsform umfasst die Schmierstoffzusammensetzung vorzugsweise 30 Gew.-% bis 90 Gew.-% Komponente A), 0,1 Gew.-% bis 50 Gew.-% Komponente B) und 0,1 Gew.-% bis 40 Gew.-% Komponente C).
  • Weiter bevorzugt umfasst die Schmierstoffzusammensetzung 50 Gew.-% bis 90 Gew.-% Komponente A), 3,5 Gew.-% bis 45 Gew.-% Komponente B) und 1,0 Gew.-% bis 30 Gew.-% Komponente C).
  • Ganz besonders bevorzugt umfasst die Schmierstoffzusammensetzung 60 Gew.-% bis 90 Gew.-% Komponente A), 10 Gew.-% bis 25 Gew.-% Komponente B) und 2,0 Gew.-% bis 20 Gew.-% Komponente C).
  • Die Viskosität der Schmierstoffzusammensetzung bei 40°C beträgt vorzugsweise 60 bis 140 mm2/s, weiter bevorzugt 70 bis 130 mm2/s und ganz besonders bevorzugt 80 bis 120 mm2/s, bestimmt gemäß DIN 51562-1.
  • Vorzugsweise handelt es sich bei dem Grundschmieröl um hydroraffiniertes Mineralöl und/oder synthetisches Kohlenwasserstofföl. Vorzugsweise ist das hydroraffinierte Mineralöl aus der Gruppe bestehend aus hydroraffiniertem naphthenischem Mineralöl und hydroraffiniertem paraffinischem Mineralöl der API-Grundölklassifikation Gruppe II und Gruppe III ausgewählt. Vorzugsweise ist das synthetische Kohlenwasserstofföl aus der Gruppe bestehend aus isoparaffinischem synthetischem Öl, synthetischem GTL-Öl und Poly-α-olefin (PAO) der API-Grundölklassifikation Gruppe IV ausgewählt.
  • Vorzugsweise sind die Schmieröladditive aus der Gruppe bestehend aus Schmierfähigkeitsverbesserern, Viskositätsverbesserern, Verbrennungsverbesserern, korrosions- und/oder oxidationshemmenden Mitteln, Pourpoint-Erniedrigern, Höchstdruckmitteln, Verschleißschutzmitteln, Antischaummitteln, Detergentien, Dispergiermitteln, Antioxidantien und Metallpassivatoren ausgewählt.
  • Typische Schmierfähigkeitsverbesserer sind im Handel erhältliche säurebasierte Schmierfähigkeitsverbesserer mit Fettsäuren als Hauptbestandteil und esterbasierte Schmierfähigkeitsverbesserer mit Glycerinmonofettsäureestern als Hauptkomponenten. Diese Verbindungen können einzelnen oder in Kombination von zwei oder mehr Arten verwendet werden. Bei den Fettsäuren, die in diesen Schmierfähigkeitsverbesserern verwendet werden, handelt es sich vorzugsweise um diejenigen, die als Hauptbestandteil ein Gemisch von ungesättigten Fettsäuren mit ungefähr 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, aber vorzugsweise 18 Kohlenstoffatomen, d. h. Ölsäure, Linolsäure und Linolensäure, aufweisen.
  • Viskositätsverbesserer sind u. a. Polyisobutene, Polymethyacrylsäureester, Polyacrylsäureester, Dienpolymere, Polyalkylstyrole, Copolymere von Alkenylarylverbindungen und konjugierten Dienen, Polyolefine und multifunktionelle Viskositätsverbesserer.
  • Pourpoint-Erniedriger sind ein besonders nützlicher Additivtyp, der häufig in den hier beschriebenen Schmierölen mitverwendet wird und in der Regel Substanzen wie Polymethacrylate, auf Styrol basierende Polymere, vernetzte Alkylphenole oder Alkylnaphthaline umfasst. Siehe beispielsweise Seite 8 von "Lubricant Additives" von C. V. Smalheer und R. Kennedy Smith (Lesius-Hiles Company Publishers, Cleveland, Ohio, 1967).
  • Korrosionsschutzmittel, Höchstdruckmittel und Verschleißschutzmittel sind u. a. Dithiophosphorsäureester; chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe; Bor enthaltende Verbindungen einschließlich Boratestern und Molybdänverbindungen.
  • Antischaummittel, die zur Verringerung oder Verhinderung der Bildung von stabilem Schaum verwendet werden, sind u. a. Silikone oder organische Polymere. Beispiele für diese und weitere Antischaummittelzusammensetzungen finden sich in "Foam Control Agents" von Henry T. Kerner (Noyes Data Corporation, 1976), Seiten 125–162. Es können auch zusätzliche Antioxidantien mit verwendet werden, in der Regel vom Typ aromatisches Amin oder gehindertes Phenol. Diese und andere Additive, die in Kombination mit der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind in der US-PS 4,582,618 näher beschrieben (Spalte 14, Zeile 52 bis Spalte 17, Zeile 16 einschließlich).
  • Dispergiermittel sind auf dem Gebiet der Schmierstoffe gut bekannt und umfassen in erster Linie Dispergiermittel, die zuweilen als „aschefrei” bezeichnet werden, da sie (vor dem Einmischen in eine Schmierstoffzusammensetzung) keine aschebildenden Metalle enthalten und bei Zusatz zu einer Schmierstoffzusammensetzung normalerweise keine aschebildenden Metalle beitragen. Dispergiermittel sind durch eine polare Gruppe, die an eine relativ hochmolekulare Kohlenwasserstoffkette gebunden ist, gekennzeichnet.
  • Eine Klasse von Dispergiermitteln sind Mannich-Basen. Hierbei handelt es sich um Substanzen, die durch Kondensation eines höhermolekularen alkylsubstituierten Phenols, eines Alkylenpolyamins und eines Aldehyd wie Formaldehyd gebildet werden und in der US-PS 3,634,515 ausführlicher beschrieben sind. Eine andere Klasse von Dispergiermitteln sind hochmolekulare Ester. Diese Substanzen ähneln Mannich-Dispergiermitteln oder den nachstehend beschriebenen Succinimiden, außer dass man sie so betrachten kann, dass sie durch Umsetzung eines Hydrocarbyl-Acylierungsmittels und eines mehrwertigen aliphatischen Alkohols mit Glycerin, Pentaerythrit oder Sorbitol hergestellt worden sind. Derartige Substanzen sind in der US-PS 3,381,022 ausführlicher beschrieben. Weitere Dispergiermittel sind u. a. polymere dispergierend wirkende Additive, bei denen es sich im Allgemeinen um auf Kohlenwasserstoff basierende Polymere handelt.
  • Eine bevorzugte Klasse von Dispergiermitteln sind die Carboxyl-Dispergiermittel. Hierzu gehören auf Bernsteinsäure basierende Dispergiermittel, bei denen es sich um das Reaktionsprodukt eines hydrocarbylsubstituierten Bernsteinsäure-Acylierungsmittels mit einer organischen Hydroxyverbindung oder in bestimmten Ausführungsformen eines Amins mit mindestens einem an ein Stickstoffatom gebundenen Wasserstoffatom oder einer Mischung der Hydroxyverbindung und des Amins handelt. Der Begriff „Bernsteinsäure-Acylierungsmittel” bezieht sich auf eine kohlenwasserstoffsubstituierte Bernsteinsäure oder Bernsteinsäure produzierende Verbindung. Zu derartigen Substanzen gehören typischerweise hydrocarbylsubstituierte Bernsteinsäure, Bernsteinsäureanhydride, Bernsteinsäureester (einschließlich Halbestern) und Bernsteinsäurehalogenide. Succinimid-Dispergiermittel sind in den US-Patentschriften 4,234,435 and 3,172,892 ausführlicher beschrieben.
  • Bei den Aminen, die mit den Bernsteinsäure-Acylierungsmitteln zu der Carboxyl-Dispergiermittelzusammensetzung umgesetzt werden, kann es sich um Monoamine oder Polyamine handeln. Zu den Polyaminen gehören hauptsächlich Alkylenpolyamine wie Ethylenpolyamine (d. h. Poly(ethylenamin)e), wie Ethylendiamin, Triethylentetramin, Propylendiamin, Decamethylendiamin, Octamethylendiamin, Di(heptamethylen)triamin, Tripropylentetramin, Tetraethylenpentamin, Trimethylendiamin, Pentaethylenhexamin, Di(trimethylen)triamin. In Betracht kommen auch höhere Homologe, wie sie durch Kondensation von zwei oder mehr der oben aufgeführten Alkylenamine erhalten werden. Tetraethylenpentamine sind besonders gut geeignet.
  • In Betracht kommen des Weiteren hydroxyalkylsubstituierte Alkylenamine, d. h. Alkylenamine mit einem oder mehreren Hydroxyalkylsubstituenten an den Stickstoffatomen sowie höhere Homologe, die durch Kondensation der oben aufgeführten Alkylenamine oder hydroxyalkylsubstituierten Alkylenamine durch Aminoreste oder durch Hydroxyreste erhalten werden.
  • Bei den Dispergiermitteln kann es sich um borierte Substanzen handeln. Borierte Dispergiermittel sind gut bekannt und können durch Behandlung mit einem Borierungsmittel wie Borsäure hergestellt werden. Typische Bedingungen schließen das Erhitzen des Dispergiermittels mit Borsäure auf 100 bis 150°C ein.
  • Die Menge des Dispergiermittels in einer Schmierstoffzusammensetzung, sofern vorhanden, wird typischerweise 0,5 bis 10 Gewichtsprozent oder 1 bis 8 Gewichtsprozent oder 3 bis 7 Gewichtsprozent betragen. Seine Konzentration in einem Konzentrat wird entsprechend erhöht sein, z. B. auf 5 bis 80 Gewichtsprozent.
  • Detergentien sind im Allgemeinen Salze von organischen Säuren, die häufig überalkalisiert sind. Überalkalinisierte Metallsalze von organischen Säuren sind dem Fachmann weithin bekannt und schließen im Allgemeinen Metallsalze ein, bei denen die vorliegende Metallmenge die stöchiometrische Menge übersteigt. Derartige Salze sollen Umwandlungsniveaus von mehr als 100% aufweisen (d. h. sie enthalten mehr als 100% der theoretischen Metallmenge, die zur Umwandlung der Säure in ihr „normales” oder „neutrales” Salz erforderlich ist). Sie werden im Allgemeinen als überalkalisierte, hyperalkalisierte oder superalkalisierte Salze bezeichnet und sind üblicherweise Salze von organischen Schwefelsäuren, organischen Phosphorsäuren, Carbonsäuren, Phenolen oder Mischungen von zwei oder mehr davon. Wie für den Fachmann ersichtlich ist, können auch Mischungen derartiger überalkalisierter Salze verwendet werden.
  • Die überalkalisierten Zusammensetzungen können auf der Grundlage verschiedener gut bekannter organischer saurer Substanzen einschließlich Sulfonsäuren, Carbonsäuren (einschließlich substituierter Salicylsäuren), Phenolen, Phosphonsäuren, Saligeninen, Salixaraten und Mischungen von zwei oder mehr davon hergestellt werden.
  • Bei den zur Herstellung dieser überalkalisierten Salze verwendeten basisch reagierenden Metallverbindungen handelt es sich in der Regel um eine Alkali- oder Erdalkalimetallverbindung, wenngleich auch andere basisch reagierende Metallverbindungen verwendet werden können. In der Regel werden Verbindungen von Ca, Ba, Mg, Na und Li, wie deren Hydroxide und Alkoxide niederer Alkanole, verwendet. Es können überalkalisierte Salze verwendet werden, die eine Mischung von Ionen von zwei oder mehr dieser Metalle enthalten.
  • Überalkalisierte Substanzen werden in Allgemeinen durch Umsetzung einer sauren Substanz (in der Regel einer anorganischen Säure oder niederen Carbonsäure, wie Kohlendioxid) mit einer Mischung, die eine saure organische Verbindung, ein Reaktionsmedium, das mindestens ein inertes, organisches Lösungsmittel (Mineralöl, Naphtha, Toluol, Xylol usw.) für die saure organische Substanz umfasst, einen stöchiometrischen Überschuss einer Metallbase und einen Promotor umfasst.
  • Die bei der Herstellung der überalkalisierten Substanz verwendete saure Substanz kann eine Flüssigkeit sein, wie Ameisensäure, Essigsäure, Salpetersäure oder Schwefelsäure. Essigsäure ist besonders gut geeignet. Es können auch anorganische saure Substanzen verwendet werden, wie HCl, SO2, SO3, CO2 oder H2S, z. B. CO2 oder Mischungen davon, z. B. Mischungen von CO2 und Essigsäure.
  • Die Detergentien können in Allgemeinen auch durch Behandlung mit einem Borierungsmittel wie Borsäure boriert werden. Typische Bedingungen schließen das Erhitzen des Detergens mit Borsäure auf 100 bis 150°C ein, wobei die Zahl der Äquivalente Borsäure ungefähr gleich der Zahl der Äquivalente Metall in dem Salz ist.
  • Die Menge der Detergens-Komponente in einer Schmierstoffzusammensetzung, sofern vorhanden, wird typischerweise 0,5 bis 10 Gewichtsprozent, wie 1 bis 7 Gewichtsprozent oder 1,2 bis 4 Gewichtsprozent, betragen. Seine Konzentration in einem Konzentrat wird entsprechend erhöht sein, z. B. auf 5 bis 65 Gewichtsprozent.
  • Beispiele für Metallpassivatoren sind Tolyltriazol und dessen Derivate und Benzotriazol und dessen Derivate. Wenn Metallpassivatoren verwendet werden, liegen sie in der Flüssigkeitszusammensetzung in der Regel in einer Menge von 0,05 bis 5 Gewichtsteilen, typischer von 0,05 bis 2 Gewichtsteilen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkeitszusammensetzung, vor.
  • Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung näher, ohne sie einzuschränken.
  • BEISPIELE
  • Propylheptanol ist im Handel von BASF SE, Ludwigshafen, erhältlich [93,0 Gew.-% 2-Propylheptanol; 2,9 Gew.-% 2-Propyl-4-methylhexanol; 3,9 Gew.-% 2-Propyl-5-methylhexanol und 0,2 Gew.-% 2-Isopropylheptanol]
  • A) Herstellung eines erfindungsgemäßen Polyesters
  • Ein Gemisch von Strukturisomeren eines Alkohols mit 10 Kohlenstoffatomen, der von BASF SE als Propylheptanol” erhältlich ist (2,4 mol), und Phthalsäure (1,0 mol) wird in Gegenwart von Isopropylbutyltitanat (0,001 mol) in einem Autoklaven unter Inertgas (N2) bei einer Reaktionstemperatur von 230°C umgesetzt. Während der Reaktion gebildetes Wasser wird durch einen Inertgasstrom (N2-Strom) aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Nach 180 Minuten wird der überschüssige Alkohol beim Druck von 50 mbar aus dem Gemisch abdestilliert. Der so erhaltene Ester wird dann bei 80°C mit 0,5%igem NaOH neutralisiert. Nach Trennung der organischen Phase und der wässrigen Phase wird die organische Phase zweimal mit Wasser gewaschen. In einem weiteren Schritt wird die organische Phase durch Behandlung des rohen Esters mit Wasserdampf bei 180°C und 50 mbar gereinigt. Dann wird der Ester mit einem N2-Strom bei 150°C und 50 mbar getrocknet. Schließlich wird der Ester mit Aktivkohle gemischt und unter Verwendung von Supra-Theorit als Rheologiemittel bei 80°C unter vermindertem Druck filtriert. Der Ester zeigt eine Dichte von 0,962 bei 20°C, gemessen gemäß DIN 51757 bzw. ASTM D 4052.
  • B) Prüfung der Kompatibilität mit Dichtungsmaterial
  • Die Dichtungskompatibilitätsprüfung mit Dichtungsmaterial Acrylnitril-Butadien-Copolymer wurde bei 100°C über einen Zeitraum von 168 Stunden gemäß der Normmethode ISO 1817 in Gegenwart des wie unter A) erhaltenen Esters durchgeführt.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • US 4582618 [0060]
    • US 3634515 [0062]
    • US 3381022 [0062]
    • US 4234435 [0063]
    • US 3172892 [0063]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • DIN 51562-1 [0008]
    • DIN 51757 [0008]
    • DIN 51423 [0008]
    • ”Foam Control Agents” von Henry T. Kemer (Noyes Data Corporation, 1976), Seiten 125–162 [0042]
    • DIN 51562-1 [0053]
    • ”Lubricant Additives” von C. V. Smalheer und R. Kennedy Smith (Lesius-Hiles Company Publishers, Cleveland, Ohio, 1967 [0058]
    • ”Foam Control Agents” von Henry T. Kerner (Noyes Data Corporation, 1976), Seiten 125–162 [0060]
    • DIN 51757 [0078]
    • ASTM D 4052 [0078]
    • ISO 1817 [0079]

Claims (16)

  1. Verwendung eines Polyesters, der durch Umsetzung einer Mischung, die a) Phthalsäure, gegebenenfalls in Form ihrer Ester oder ihres Anhydrids, b1) einen Monoalkohol mit 10 Kohlenstoffatomen und einer Struktur der allgemeinen Formel I,
    Figure 00150001
    worin R1 aus der Gruppe bestehend aus Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl und 2,2-Dimethylpropyl ausgewählt ist, R2 für H oder Methyl steht, R3 aus der Gruppe bestehend aus Ethyl, Propyl und Isopropyl ausgewählt ist, und b2) einen Monoalkohol mit 10 Kohlenstoffatomen und einer Struktur der allgemeinen Formel II,
    Figure 00150002
    worin R4 aus der Gruppe bestehend aus Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl und 2,2-Dimethylpropyl ausgewählt ist, R5 für H oder Methyl steht, R6 aus der Gruppe bestehend aus Ethyl, Propyl und Isopropyl ausgewählt ist, mit der Maßgabe, dass der Monoalkohol b1) und der Monoalkohol b2) eine verschiedene Struktur aufweisen, umfasst, erhältlich ist, als Schmierstoff.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Ester um einen Methylester oder Ethylester handelt.
  3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Monoalkohole b1) und b2) in einem Molverhältnis im Bereich von 1,05:1 bis 2,0:1, bezogen auf die Phthalsäure a), vorliegen.
  4. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Monoalkohol b1) zu Monoalkohol b2) im Bereich von 5:1 bis 95:1 liegt.
  5. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für Pentyl steht, R2 für H steht und R3 für Propyl steht.
  6. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R4 für 2-Methylbutyl steht, R5 für H steht und R6 für Propyl steht.
  7. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung ferner einen Monoalkohol b3) mit 10 Kohlenstoffatomen und einer Struktur der allgemeinen Formel III,
    Figure 00160001
    worin R7 aus der Gruppe bestehend aus Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl und 2,2-Dimethylpropyl ausgewählt ist, R8 für H oder Methyl steht, R9 aus der Gruppe bestehend aus Ethyl, Propyl und Isopropyl ausgewählt ist, mit der Maßgabe, dass der Monoalkohol b3) eine andere Struktur als sowohl der Monoalkohol b1) als auch der Monoalkohol b2) aufweist, umfasst.
  8. Verwendung eines Polyesters, der durch Umsetzung einer Mischung, die Phthalsäure, gegebenenfalls in Form ihrer Ester oder ihres Anhydrids, 2-Propylheptanol, 2-Propyl-4-methylhexanol und 2-Propyl-5-methylhexanol umfasst, erhältlich ist.
  9. Verwendung nach Anspruch 1 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Polyester als Schmierstoff in einem technischen Öl verwendet wird.
  10. Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass das technische Öl aus der Gruppe bestehend aus Motorenölen für leichte, mittlere und schwere Beanspruchung, technischen Motorenölen, marinen Motorenölen, Kurbelwellenölen, Kompressorölen, Kältemaschinenölen, Kohlenwasserstoffkompressorölen, Tiefsttemperaturschmierölen und -fetten, Hochtemperaturschmierölen und -fetten, Drahtseilschmierstoffen, Textilmaschinenölen, Kältemaschinenölen, Schmierstoffen für die Luft- und Raumfahrt, Flugturbinenölen, Getriebeölen, Gasturbinenölen, Spindelölen, Schleuderölen, Traktionsflüssigkeiten, Getriebeölen, Kunststoffgetriebeölen, PKW-Getriebeölen, LKW-Getriebeölen, technischen Kraftübertragungsölen, technischen Getriebeölen, Isolierölen, Instrumentenölen, Bremsflüssigkeiten, Kraftübertragungsflüssigkeiten, Stoßdämpferölen, Wärmeverteilungsmediumölen, Transformatorenölen, Fetten, Kettenölen, Bohrdetergentien für die Bodenexploration, Hydraulikölen, Kettensägenöl und Rohrwaffen-, Pistolen- und Gewehrschmierstoffen ausgewählt ist.
  11. Verwendung nach Anspruch 1 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Polyester als Schmierstoff in einer Metallbearbeitungsflüssigkeit verwendet wird.
  12. Schmierstoffzusammensetzung, umfassend A) mindestens ein Grundschmieröl, B) mindestens einen Polyester, der durch Umsetzung einer Mischung, die a) Phthalsäure, gegebenenfalls in Form ihrer Ester oder ihres Anhydrids, b1) einen Monoalkohol mit 10 Kohlenstoffatomen und einer Struktur der allgemeinen Formel I,
    Figure 00170001
    worin R1 aus der Gruppe bestehend aus Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl und 2,2-Dimethylpropyl ausgewählt ist, R2 für H oder Methyl steht, R3 aus der Gruppe bestehend aus Ethyl, Propyl und Isopropyl ausgewählt ist, und b2) einen Monoalkohol mit 10 Kohlenstoffatomen und einer Struktur der allgemeinen Formel II,
    Figure 00170002
    worin R4 aus der Gruppe bestehend aus Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl und 2,2-Dimethylpropyl ausgewählt ist, R5 für H oder Methyl steht, R6 aus der Gruppe bestehend aus Ethyl, Propyl und Isopropyl ausgewählt ist, mit der Maßgabe, dass der Monoalkohol b1) und der Monoalkohol b2) eine verschiedene Struktur aufweisen, umfasst, erhältlich ist, und C) Schmieröladditive.
  13. Schmierstoffzusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Grundschmieröl um hydroraffiniertes Mineralöl und/oder synthetisches Kohlenwasserstofföl handelt.
  14. Schmierstoffzusammensetzung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass das hydroraffinierte Mineralöl aus der Gruppe bestehend aus hydroraffiniertem naphthenischem Mineralöl und hydroraffiniertem paraffinischem Mineralöl der API-Grundölklassifikation Gruppe II und Gruppe III ausgewählt ist.
  15. Schmierstoffzusammensetzung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass das synthetische Kohlenwasserstofföl aus der Gruppe bestehend aus isoparaffinischem synthetischem Öl, synthetischem GTL-Öl und Poly-α-olefin (PAO) der API-Grundölklassifikation Gruppe IV ausgewählt ist.
  16. Schmierstoffzusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Schmieröladditive aus der Gruppe bestehend aus Schmierfähigkeitsverbesserern, Viskositätsverbesserern, Verbrennungsverbesserern, korrosions- und/oder oxidationshemmenden Mitteln, Pourpoint-Erniedrigern, Höchstdruckmitteln, Verschleißschutzmitteln, Antischaummitteln, Detergentien, Dispergiermitteln, Antioxidantien und Metallpassivatoren ausgewählt sind.
DE202013006324U 2013-07-15 2013-07-15 Verwendung von Polyestern als Schmierstoffe Expired - Lifetime DE202013006324U1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE202013006324U DE202013006324U1 (de) 2013-07-15 2013-07-15 Verwendung von Polyestern als Schmierstoffe

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE202013006324U DE202013006324U1 (de) 2013-07-15 2013-07-15 Verwendung von Polyestern als Schmierstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE202013006324U1 true DE202013006324U1 (de) 2013-08-13

Family

ID=49155149

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE202013006324U Expired - Lifetime DE202013006324U1 (de) 2013-07-15 2013-07-15 Verwendung von Polyestern als Schmierstoffe

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE202013006324U1 (de)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3172892A (en) 1959-03-30 1965-03-09 Reaction product of high molecular weight succinic acids and succinic anhydrides with an ethylene poly- amine
US3381022A (en) 1963-04-23 1968-04-30 Lubrizol Corp Polymerized olefin substituted succinic acid esters
US3634515A (en) 1968-11-08 1972-01-11 Standard Oil Co Alkylene polyamide formaldehyde
US4234435A (en) 1979-02-23 1980-11-18 The Lubrizol Corporation Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation
US4582618A (en) 1984-12-14 1986-04-15 The Lubrizol Corporation Low phosphorus- and sulfur-containing lubricating oils

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3172892A (en) 1959-03-30 1965-03-09 Reaction product of high molecular weight succinic acids and succinic anhydrides with an ethylene poly- amine
US3381022A (en) 1963-04-23 1968-04-30 Lubrizol Corp Polymerized olefin substituted succinic acid esters
US3634515A (en) 1968-11-08 1972-01-11 Standard Oil Co Alkylene polyamide formaldehyde
US4234435A (en) 1979-02-23 1980-11-18 The Lubrizol Corporation Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation
US4582618A (en) 1984-12-14 1986-04-15 The Lubrizol Corporation Low phosphorus- and sulfur-containing lubricating oils

Non-Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Foam Control Agents" von Henry T. Kemer (Noyes Data Corporation, 1976), Seiten 125-162
"Foam Control Agents" von Henry T. Kerner (Noyes Data Corporation, 1976), Seiten 125-162
"Lubricant Additives" von C. V. Smalheer und R. Kennedy Smith (Lesius-Hiles Company Publishers, Cleveland, Ohio, 1967
ASTM D 4052
DIN 51423
DIN 51562-1
DIN 51757
ISO 1817

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102016224036B4 (de) Schmiermittelölzusammensetzung, Verwendung und Verfahren zu deren Herstellung
US9708564B2 (en) Use of carboxylic acid esters as lubricants
DE69909363T2 (de) PKW-Motoröl mit hoher Krafstoffersparnis
DE69921245T2 (de) Schmierölzusammensetzungen
KR102001266B1 (ko) 높은 산화 안정성을 나타내는 에스톨라이드 조성물
DE60026735T2 (de) Schmiermittel mit langer lebensdauer und öl mit hohem aschengehalt mit erhöhter nitrier resistenz
DE69915804T2 (de) Ölzusammensetzung für gangschaltung
EP2396394B1 (de) Reibungsmodifikatoren enthaltend fettsäuresorbitanester und alkyltartrat
DE102007063149A1 (de) Neuartige Imidazolinium-Salze mit niedrigem Schmelzpunkt, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Schmiermittel
DE202013012619U1 (de) Schmierstoffzusammensetzung, die Polyester umfasst
WO2008058100A2 (en) Viscosity modifiers in controlled release lubricant additive gels
WO2014124698A1 (en) Ester lubricant for oilfield- and other industrial lubricant applications
DE102007045657A1 (de) Eine Verbindung und Verfahren zur Herstellung der Verbindung
KR102372804B1 (ko) 폴리알킬렌 글리콜계 윤활 조성물
DE1594551A1 (de) Piperdion-(2)-Derivate und ihre Verwendung als Zusatz zu Schmiermittel
DE102006058224A1 (de) Nanosphärische Additive und Schmiermittelformulierungen, die nanosphärische Additive enthalten
DE102007061422A1 (de) Schmierölzusammensetzung für verbesserte Oxidations-,Viskositätsanstiegs-,Ölverbrauchs- und Kolbenablagerungskontrolle
DE3209720A1 (de) Stickstoff und sauerstoff enthaltende zusammensetzungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als additive in schmiermitteln und treib- und brennstoffen
DE69917921T2 (de) Cyclische thioharnstoffe als additive für schmiermittel
DE102009034984A1 (de) Detergens
EP3186223A1 (de) Verbessertes verfahren zur alaknolamidsynthese
US9296969B2 (en) Fatty sorbitan ester based friction modifiers
DE202013006323U1 (de) Verwendung von Di-(2-ethylhexyl)-adipat als Schmierstoff
DE202013006324U1 (de) Verwendung von Polyestern als Schmierstoffe
US20100160197A1 (en) Highly basic calcium carboxylate compositions and method of preparation

Legal Events

Date Code Title Description
R207 Utility model specification

Effective date: 20131002

R150 Utility model maintained after payment of first maintenance fee after three years
R151 Utility model maintained after payment of second maintenance fee after six years
R158 Lapse of ip right after 8 years