DE2009277A1 - Water-insoluble monoazo dyes - Google Patents

Water-insoluble monoazo dyes

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DE2009277A1
DE2009277A1 DE19702009277 DE2009277A DE2009277A1 DE 2009277 A1 DE2009277 A1 DE 2009277A1 DE 19702009277 DE19702009277 DE 19702009277 DE 2009277 A DE2009277 A DE 2009277A DE 2009277 A1 DE2009277 A1 DE 2009277A1
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Hanswilli von Dr 6050 Offenbach Heinrich Ernst Dr 6000 Frankfurt Fechenheim Brachel
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Cassella Farbwerke Mainkur AG, 6000 Frankfurt Fechenheim
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Description

CASSELLA FARBWERKE MAINKURCASSELLA FARBWERKE MAINKUR

AKTIENGESELLSCHAFT Ref. 2882Aktiengesellschaft Ref. 2882

600OFRANKFURT(MAIN)-PECHENHEIm600OFRANKFURT (MAIN) -PECHENHEIm

Frankfurt (Main) #. den 20* Februar 1970 Dr.Eu/CzFrankfurt (Main) # . February 20, 1970 Dr.Eu/Cz

Wasserunlösliche MonoazofarbstoffeWater-insoluble monoazo dyes

Die vorliegende Erfindung, betrifft wertvolle, neue wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelThe present invention relates to valuable new water-insoluble ones Monoazo dyes of the general formula

R-o-oe ^-\ Λ Ro-oe ^ - \ Λ

(I I \γ HO-C K(I I \ γ HO-C K

worin R einen gegebenenfalls verzweigten und/oder substituierten Allcenylrest,wherein R is an optionally branched and / or substituted one Allcenyl radical,

X, Y ein Wassers toi:fatom, einen gegebenenfalls verzweigten und/oder substituierten Alkylrest, wobei die Alkylreste auch direkt oder über ein Beteroatom verbunden sein können, oder einen Cyelcfcalkylrest undX, Y a water toi: fatom, an optionally branched one and / or substituted alkyl radicals, where the alkyl radicals also directly or via a Beteroatom can be connected, or one Cyelcfcalkylrest and

Z ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkyl—, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Aryl— gruppe bedeuten.Z is a hydrogen atom, an optionally branched one and / or substituted alkyl, one optionally substituted cycloalkyl, aralkyl or aryl group mean.

In den Resten R, X% Y und Z besitzen die Alkenyl- bzw. Alkylgruppen %in& Kettenlänge von vorzugsweise 3-6 bzw. li-4 C-Atomen» Die Älkeny1 gruppen R können durch ein Halogenatom,In the radicals R, X % Y and Z the alkenyl or alkyl groups % in & chain length of preferably 3-6 or 1-4 carbon atoms »The Älkenyl groups R can be replaced by a halogen atom,

^399:^ 399:

insbesondere durch ein Chloratom und die Alkylgruppen X und Y durch eine Hydroxygruppe substituiert sein. Substituenten der Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppen sind beispielsweise ein oder mehrere Halogenatome, Cyan-, Methyl- oder Alkoxygruppen.be substituted in particular by a chlorine atom and the alkyl groups X and Y by a hydroxyl group. Substituents the cycloalkyl, aralkyl or aryl groups are, for example, one or more halogen atoms, cyano, methyl or Alkoxy groups.

Als Reste R kommen vorzugsweise in Betracht:The radicals R are preferably:

Γ3 Γ 3

-CH-CH 2-CH=CH2 2 -CH = CH 2 -CH-CH 2-CCl=CH2 2-CCl = CH 2 -CH-CH 2-CH=CHCl 2 -CH = CHCl -CH-CH 2-C=CH2 2 -C = CH 2 -CH-CH 2-CH=CH-CH3 2 -CH = CH-CH 3 -CH-CH 2-CH2-CH=CH2 2-CH 2 -CH = CH 2 /CH,/ CH,
-CH-CH
^CH=CH2 ^ CH = CH 2

-CH-CH

CH2-CH=CH2 CH 2 -CH = CH 2

CH0-CH -CH * CH 0 -CH -CH *

CH=CH2 CH = CH 2

-CH2-CH2-CH2-Ch2-CH=CH2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -Ch 2 -CH = CH 2

,CH, -CH > ^-CH2-CH2-CH=CH2 , CH, -CH > ^ -CH 2 -CH 2 -CH = CH 2

„. - CHp-CH -CH". - CHp-CH -CH

CH=CH-CH,CH = CH-CH,

^ /v/n, J ^ / v / n, J

^ CHp-CH -CH d ^ CHp-CH -CH d

CH2-CH=CH2 CH 2 -CH = CH 2

-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH = CH 2

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind in üblicher Weise erhältlich durch Kuppeln von diazotierten Aminen der allgemeinen FormelThe dyes according to the invention can be obtained in the customary manner by coupling diazotized amines of the general formula

R-O-OCv y~;\ ( RO-OCv y ~; \ (

109837/1399109837/1399

- 3 mit Pyrazolonen der allgemeinen Formel- 3 with pyrazolones of the general formula

HC-- C-CO- N''''HC-- C-CO- N '' ''

I ί τI ί τ

HO-C NHO-C N

wobei R, X,Y und Z die oben angegebene Bedeutung besitzen.where R, X, Y and Z have the meaning given above.

Die neuen Farbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen hydrophoben Materialien, wie beispielsweise Cellulose-2. l/2-acetat, Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien, H z.B. Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke, klare, gelbe Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheiten, insbesondere sehr guter Licht- und Sublimierechtheit. The new dyes are very suitable for dyeing and printing structures made of synthetic hydrophobic materials such as cellulose-2. 1/2 acetate, cellulose triacetate and especially polyester materials, H for example polyethylene glycol terephthalate. Using the customary dyeing and printing processes, they then give strong, clear, yellow dyeings and prints with very good fastness properties, in particular very good lightfastness and sublimation fastness.

Erfindungsgemäße Farbstoffe, die erhalten werden durch Kupplung von diazotierten Amino-benzoesäureallyl- und Aminobenzoesäuremethallylestern mit l-Phenyl^-pyrazolon-!?- carbonsäureamid, liefern Färbungen und Drucke von besonders günstigen coloristischen Eigenschaften. .Dyes of the invention which are obtained by coupling of diazotized aminobenzoic acid allyl and aminobenzoic acid methallyl esters with l-phenyl ^ -pyrazolone -!? - carboxamide, provide dyeings and prints with particularly favorable coloristic properties. .

Das Färben der genannten Materialien erfolgt zweckmäßig aus wässriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 80 und 110 C, in Abwesenheit von Carriern zwischen ,etwa 110 bis 140 C, sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 170° bis 2300C. Das Bedrucken kann so durchgeführt werden, daß die bedruckte Ware in GegenwartThe dyeing of the said materials is advantageously carried out from an aqueous suspension in the presence of carriers between about 80 and 110 C, in the absence of carriers between approximately 110 to 140 C, and by the so-called thermofixing process at about 170 ° to 230 0 C. The printing can be carried out so that the printed goods are in the presence

10 9 8 3 7/139910 9 8 3 7/1399

eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80 und 100 C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 110 bis 1400C gedämpft, oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 170° bis 2300C behandelt wird.of a carrier at temperatures between about 80 and 100 C, or even in the absence of a carrier at about 110 to 140 0 C attenuated, or even after the so-called thermofixing process at about 170 ° is treated to 230 0 C.

Beispiel;Example;

a) 17|7 Gewichtsteile 4-Amino-benzoesäureallylester werden in 300 Gewiohtsteilen Wasser unter Zusatz von 36 Gewichtsteilen 30%iger Salzsäure gelöst und bei 0 bis +5°C mit einer Lösung von 7,7 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 50 Gewichtsteilen Wasser diazotiert. Die filtrierte klare Diazolösung läßt man dann in eine Lösung aus 22,3 Gewichtsteilen l-Phenyl-S-pyrazolon-^-carbonsäureamid, 16,5 Gewichtsteilen Natronlauge 330Be und 18,2 Gewichtsteilen Natriumcarbonat in 400 Gewichtsteilen Wasser einlaufen und hält die Reaktionstemperatur während der Kupplung durch Zugabe von 500 Gewichtsteilen Eis bei 0 bis +5°C. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotstichig gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichig gelber Farbe in konz. Schwefelsäure löst. Der Farbstoff schmilzt bei 220-2240C.a) 17 | 7 parts by weight of 4-amino-benzoic acid allyl ester are dissolved in 300 parts by weight of water with the addition of 36 parts by weight of 30% hydrochloric acid and diazotized at 0 to + 5 ° C. with a solution of 7.7 parts by weight of sodium nitrite in 50 parts by weight of water. The filtered clear diazo solution is then allowed to run into a solution of 22.3 parts by weight of 1-phenyl-S-pyrazolone - ^ - carboxamide, 16.5 parts by weight of sodium hydroxide solution 33 0 Be and 18.2 parts by weight of sodium carbonate in 400 parts by weight of water and the reaction temperature is maintained during the coupling by adding 500 parts by weight of ice at 0 to + 5 ° C. After the coupling has ended, the resulting dye is filtered off with suction, washed neutral with water and dried. It is a reddish yellow powder that has a reddish yellow color in conc. Sulfuric acid dissolves. The dye melts at 220-224 0 C.

109837/1 399109837/1 399

b) 1,0 Gewichtsteile des so erhaltenen feindispergierten Farbstoffs der Formelb) 1.0 part by weight of the finely dispersed material thus obtained Dye of the formula

HnC=HC-H0C-O-OC-/ · N=N - C— C-CO- NH0 H n C = HC-H 0 CO-OC- / • N = N-C-C-CO-NH 0

2 2 V/ ι 1 2 2 2 V / ι 1 2

HO-C NHO-C N

werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt und mit k g Ammoniumsulfat und 3 g eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfönsäure-Formaldehydkondensats versetzt. In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Gewichtsteile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 l/2 Stunden bei 120 - 1300C. Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 60 bis 70°C, Spülen und Trocknen, erhält man eine rotstichig gelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften. are stirred into 2000 parts by weight of water. It is adjusted to a pH of 5 to 6 with acetic acid and mixed with k g of ammonium sulfate and 3 g of a commercially available dispersant based on a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate. In the dyeing liquor thus obtained 100 parts by weight brings a polyester fabric based on polyethylene glycol terephthalate and stained 1 l / 2 hours at 120-130 0 C. After subsequent rinsing, reductive after-treatment with a 0.2% alkaline sodium dithionite for 15 minutes at 60 up to 70 ° C., rinsing and drying, a reddish yellow dyeing with very good fastness properties is obtained.

Die folgende Tabelle enthält weitere Farbstoffe gemäß der Erfindung, deren gelbe Färbungen und Drucke auf Polyestermaterial ebenfalls sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.The following table contains further dyes according to Invention whose yellow dyeings and prints on polyester material also have very good fastness properties.

109837/1399109837/1399

ROOC ^/v=ROOC ^ / v =

N = χ - CN = χ - C

ITO-CITO-C

C - COC - CO

No.' RNo. ' R.

Stellung der Estergruppe Position of the ester group

1. -CH2-CH=CH2 1. -CH 2 -CH = CH 2

-II-II

-H-H

2.2.

-CH,-CH,

3.3.

TI PIT PTT PIT PtlTI PIT PTT PIT Ptl

-H -LH2-LH2-CH2-LH3 -H -LH 2 -LH 2 -CH 2 -LH 3

4.-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 h 4.-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH = CH 2 h

-CH2-CH2-CH3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

5. -CH5. -CH

CH2-CH, CH=CH^CH 2 -CH, CH = CH ^

-CH3 -CH2-CH2-CH2-CH3 -CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

6. -CH2-CH2-CH=CH2 k 6. -CH 2 -CH 2 -CH = CH 2 k

-CIL-CIL

-CIL-CIL

-CH,-CH,

7. -CH2-CH=CH2 CH,7. -CH 2 -CH = CH 2 CH,

-C --C -

CILCIL

CII,CII,

-C --C -

CILCIL

8. -CH, 8. -CH,

-CIL-CIL

CH2-CH3 CH2-CH=CH2 CH 2 -CH 3 CH 2 -CH = CH 2

-H-H

-II-II

10. -CIL 10. -CIL

-CH,-CH,

109837/1399109837/1399

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

2Ü092772Ü09277

No. ΠNo. Π

Stellung der Ester— . gruppeposition the ester—. group

1 1 , -CH2-CII=CII2 4 CH2-CH2-CH2-GH- - 1 1, -CH 2 -CII = CII 2 4 CH 2 -CH 2 -CH 2 -GH- -

CIUCIU

12. -CIT 12. -CIT

-CH0-CH0-CH,. -CH0-CH -CH, d. <z. y <i 2 j -CH 0 -CH 0 -CH ,. -CH 0 -CH -CH, i.e. <z. y <i 2 j

13. -CH0-CH=Cn,13. -CH 0 -CH = Cn,

-H-H

-H--H-

-VH-VH

-H-H

• · Λ-OCH• · Λ-OCH

13.13th

-H-H

-H-H

16.-CII0- CCl=CH0 h 16.-CII 0 - CCl = CH 0 h -H-H

-CH:,-CH :,

-H-H

17. -CH2-CH=CII2 h 17. -CH 2 -CH = CII 2 h

-H-H

-CH2-CH3 -CH 2 -CH 3

18. ■18. ■

■ -N■ -N

CHCH

CH2-CH2"CH 2 -CH 2 "

-H-H

-H-H

-CH.-CH.

20.20th

-H-H

-H -CH1 -H -CH 1

21. -CH2-CH=CHCl k 21. -CH 2 -CH = CHCl k -H-H

-CH-CH

22. -CH2-CH=CH2 3 22. -CH 2 -CH = CH 2 3

-H-H

-CH.-CH.

9 8 3 7/13999 8 3 7/1399

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

^ Ü 0 9 2 7 7^ Ü 0 9 2 7 7

Stellung der Estergruppe Position of the ester group

23. -CH2-CII=CHCl 2k. -CH2-CH=CHg23. -CH 2 -CII = CHCl 2k. -CH 2 -CH = CHg

k k -CH kk -CH

-CH-CH

-CHg-CH3 -CHg-CH 3

-H-H

-N-N

CH2-CH2 CH 2 -CH 2

26. -CH26. -CH

CH2-CH3 CH=CH-CH,CH 2 -CH 3 CH = CH-CH,

-CH,-CH,

27. -CH3-CH=CH-CH3 -CH.27. -CH 3 -CH = CH-CH 3 -CH.

-CH3 -CH2 /CH3 -CH 3 -CH 2 / CH 3

28. —CHp-CH=CH28. —CHp-CH = CH

-CH3 Λ H / 0CH3-CH 3 Λ H / 0CH 3

29. -CH2-CH=CH2 29. -CH 2 -CH = CH 2

-H-H

<■><■>

-H -CH2-CH2-OH-H -CH 2 -CH 2 -OH

-H-H

32. -CH2-CHg-CH=CH2 h 32. -CH 2 -CHg-CH = CH 2 h

-N.-N.

CHjCHj

CH,CH,

33. -CH2-CH=CH2 33. -CH 2 -CH = CH 2

—IT—IT

-CH2-CH3 -CH 2 -CH 3

-CH,-CH,

-CH3 --CH 3 -

1 09837/13991 09837/1399

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

2U092772U09277

Stellung X der Estergruppe Position X of the ester group

CHCH

35. -CH0-CH=O?.,. 4 -H35. -CH 0 -CH = O?.,. 4 -H

GH-CH —GH-CH -

trtr

-CH, -CH-CH, -CH

37. -CH2-CH=GH-CH3 4 -H37. -CH 2 -CH = GH-CH 3 4 -H

-H-H

38. -CH2-CH=CH2 -CH38. -CH 2 -CH = CH 2 -CH

CH,CH,

CH.CH.

,CH,, CH,

39. -CH -H -CH2-CH2-CH2-CH3 39. -CH -H -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

. -CH. -CH

CH2-CH3 CH2-CH=CH2 CH 2 -CH 3 CH 2 -CH = CH 2

-CH„ . CH,-CH ". CH,

-CH-CH

CH3 CH 3

> -CH2-CH=CH2 > -CH 2 -CH = CH 2

-N i-N i

0CH30CH3

-CH2 ;'.' VoCH3 -CH 2 ; '.' VoCH 3

CH,CH,

-CH0-CH ■* -CHp-CH D * CH3 Λ "CH-CH 0 -CH ■ * -CHp-CH D * CH 3 Λ "CH

-H -CHr -H -CH r

109837/1399109837/1399

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

No.No.

Stellung
dor Estergruppe position
dor ester group

kk. -CH2-CH=CH2 h kk. -CH 2 -CH = CH 2 h

—CHq-CHp-—CHq-CHp-

-CH-CH

-H-H

CH y CH y

-C CH CH,-C CH CH,

-H-H

-CH,-CH,

ClCl

-CH.-CH.

-CH,-CH,

48. -CH2-C^CH2 h 48. -CH 2 -C ^ CH 2 h

-H-H

-H-H

CNCN

109837/1399109837/1399

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

Claims (12)

-π- P a t e ι· ■ a r s ρ r ü ι-π- P a t e ι · ■ a r s ρ r ü ι 1. Wasserunl .'s lit he Monoazo farbstoffe d-τ allgemeinen Formel1. Wasserunl .'s lit he monoazo dyes d-τ general formula R-O-OC , .Χ ■R-O-OC, .Χ ■ - > -%·.-Ν=Ν -C-C-CO-K--> - % .-Ν = Ν -CC-CO-K- ■w' HO-C N■ w 'HO-C N ■ ζ■ ζ worin R einen aegebenenfalls verzweigten und/oder ■. wherein R is an optionally branched and / or ■. substituierten Allcenylr.est,substituted allcenylrest, X,Y ein V/asserstoffatom, einen gegebenenfalls λ erzeigten und/oder siibsxituierten Alltylrt-st, wobei die Alkyl res τ e auch üireltt cder über em Heteroatom verbände·:; sein Keimen, oder einen Cycloalkylrest undX, Y a hydrogen atom, one optionally λ and / or siibsxituierten Alltylrt-st, where the alkyl res τ e also üireltt cder over a heteroatom associations · :; its germination, or a cycloalkyl radical and Z -Mn luSierstuffatoinr f-ine gegebenenfalls ver-,iiMrigtf Uiid/odei' sut-st ittiit-i tp -Alkyl·=·, eine gegebenenfalls subsl it -iiert e .Cyc 1- alüyl·=, Aralkyl- oder Ary!gruppe fZ -Mn luSierstuffatoin r f-ine optionally ver, iiMrigtf Uiid / odei 'sut-st ittiit-i tp -alkyl · = ·, an optionally subscribed e .cyc 1- alüyl · =, aralkyl or ary! group f !■■^deuten.! ■■ ^ interpret. 2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkenyl rest R 3 bis 6 Kohlenstoffatome besitzt.2. Dyes according to claim 1, characterized in that the alkenyl radical R has 3 to 6 carbon atoms. 3. Farbstoffe nach den Ansprüchen 1 "bis 2, dadurch gekemizeichüet, daß die Aa.kyXgruppen der Reste X, "Y und Z bis 3. Dyestuffs according to Claims 1 "to 2, thereby gekemizeichüet, that the Aa.kyX groups of the radicals X, "Y and Z until 4 Kohlenstoffatom- besitzen.4 carbon atoms. 109837/13 99109837/13 99 BAD ORIGINALBATH ORIGINAL 2Ü092772Ü09277 k. Farbstoffe i»ach den Ansprüchen 1 bis 3 » dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R durch ein Chloratom substituiert int. k. Dyes in claims 1 to 3, characterized in that the radical R is substituted by a chlorine atom. 5. Farbstoffe nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Alhylgruppe X und/oder Y durch eine Hydroxygruppe substituiert ist.5. Dyes according to Claims 1 to 4, characterized in that that the Alhyl group X and / or Y is substituted by a hydroxyl group. 6. Farbstoffe wach den Ansprüchen 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß die Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe Z durch ein oder mehrere Halogenatome, Cyan-, Methyl- oder Alkoxygruppen substituiert ist.6. Dyes awake to claims 1 to 5 »characterized in that that the cycloalkyl, aralkyl or aryl group Z by one or more halogen atoms, cyano, Methyl or alkoxy groups is substituted. 7. Farbstoffe nach Anspruch 1 der Formel7. Dyestuffs according to Claim 1 of the formula E'-0-0C.E'-0-0C. N=N - C-C - CO - NH0 N = N - CC - CO - NH 0 I " HO-C N I " HO-C N ^ worin R* den Acryl- oder Methacrylrest bedeutet,^ where R * denotes the acrylic or methacrylic radical, 8. Farbstoff nach Anspruch 7 der Formel8. Dyestuff according to claim 7 of the formula H2C=HC-H2C-O-OC-^' S-N=N - C — C - CO -H 2 C = HC-H 2 CO-OC- ^ 'SN = N - C - C - CO - HO-C^ ^NHO-C ^ ^ N T ιT ι 109837/1399109837/1399 20032772003277 9« Farbstoff nach, Anspruch 7 der Formel9 «Dye according to claim 7 of the formula II9C=C-H9C7*0-0C-f VN=N- C-=-.- C * CO - NH ^ I ά \ II IfII 9 C = CH 9 C7 * 0-0C-f VN = N- C - = -.- C * CO - NH ^ I ά \ II If .- C.- C \\ IfIf 10. Verfahren zur Herstellnng wasserunlö^Heher Azofarbstoffe der in Anspruch 1. angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet % daß man die Diazo— i 10. A method for Herstellnng wasserunlö ^ Heher azo dyes of claim 1 in specified general formula, characterized in that the diazo% i verbindung eines Amins der allgeffleyinen Formelcompound of an amine of the general formula mit einer Verbindung der Formelwith a compound of the formula HC-σ - GO- N^X
Il I! ■ ^y HC-σ - GO- N ^ X
Il I! ■ ^ y •w·• w · wobei Π,,Χ, Y und fc die oben angegebene Bedeutung besitzen, kuppelt.where Π ,, Χ, Y and fc have the meaning given above, clutch. 11. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen hydrophoben Materialien, dadurch gekennzeichnet, daß man hierfür einen Farbstoff der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel verwendet. 11. Method of dyeing and printing synthetic hydrophobic materials, characterized in that a dye of the general formula given in claim 1 is used for this purpose. 12. Nach dem Verfahren von Anspruch 11 gefärbte oder bedruckte synthetische, hydrophobe Materialien. 12. Synthetic, hydrophobic materials dyed or printed by the method of claim 11. 109837/1399109837/1399 ORIGlKlAL INSPECTEDORIGlKlAL INSPECTED
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