DE2007948A1 - New esters of nicotinic acid and process for their preparation - Google Patents
New esters of nicotinic acid and process for their preparationInfo
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Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann 2 O O. / 94 8-Dr. R. Koenlgsberger - DIpl.-P.hys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumstein jun.Dr. F. Zumstein Sr. - Dr. E. Assmann 20 O. / 94 8-Dr. R. Koenlgsberger - DIpl.-P.hys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumstein jun.
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Roussel-Üclaf, Paris, FrankreichRoussel-Üclaf, Paris, France
O-O-
iieue Ester der Nicotinsäure und Verfahren zu ihrer Herstellung.iieue esters of nicotinic acid and process for their preparation.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Ester der Nicotinsäure sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. The present invention relates to new esters of nicotinic acid and a process for their preparation.
Die vorliegende Erfindung befaßt sich besonders mit Bis-2,2-*(4' | · h'ydroxycyelohexylj-propyl-dinicotinaten der Formel: ·The present invention is particularly concerned with bis-2.2 - * (4 '| h'ydroxycyelohexylj-propyl-dinicotinaten of the formula:
in denen die gewellte linie eine bestimmte oder unbestimmte räum-in which the wavy line has a definite or indefinite spatial
J. j Οί"·β iJ'r.1.ei\t 1 β · "<1·'·Ε "'ti7>f}jr,t-z: J. j Οί "· β iJ'r.1.ei \ t 1 β · "<1 · '· Ε "'ti7> f} jr, tz:
Diese Verbindungen zeigen stark hypoiipämische Eigenschaften=bei oraler Gabe ohne gleichzeitig gefäßerweiternde Elgenscliaften aufzuweisen. - . ■ ■-_ .. .;'' / ■'■**-.■ .;':';These compounds show strong hypoiipemic properties = when administered orally without at the same time exhibiting vasodilating Elgenscliaften. -. ■ ■ -_ ...; '' / ■ '■ ** -. ■.;': ';
Sie besitzen daher im Vergleich mit der Nicotinsäure oder ihren üblichen Estern den Vorteil, daß sie therapeutisch am MenschenThey therefore have in comparison with nicotinic acid or theirs common esters have the advantage that they can be used therapeutically in humans
0098387223 S-- DA 0098387223 S - DA
BAD ORiGfNALBAD ORiGfNAL
verwendet werden können-, ohne daß man fürchten muß, daß das Phänomen des Rotwerdens des Gesichtes oder periphere Yasodilatation auftreten. ,can be used without fear of the phenomenon blushing of the face or peripheral yasodilation may occur. ,
Das Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, ebenfalls ein Gegenstand der Erfindung, ist im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß man 2,2-Bis-(4'^ -hydroxycyclohexyl)-propan der Einwirkung von Nicotinsäure oder einem ihrer funktionellen Derivate unterwirft.The process for the preparation of these compounds, also an object of the invention, is essentially characterized in that that 2,2-bis (4 '^ -hydroxycyclohexyl) propane of Subject to exposure to nicotinic acid or one of its functional derivatives.
Der gebildete Ester wird isoliert und nach üblichen Verfahren gereinigt.The ester formed is isolated and purified by customary methods.
Wenn die Veresterung durch Einwirkung der Nicotinsäure erreicht wird, arbeitet man in Gegenwart eines Katalysators, wie beispielsweise Schwefelsäure, oder eines Entwässerun^smittels, wie einem Dialkyl- oder Dioycloalkyl-carbodiimid.If the esterification is achieved by the action of nicotinic acid, one works in the presence of a catalyst such as, for example Sulfuric acid, or a dehydrating agent, such as a dialkyl or dioycloalkyl carbodiimide.
Die Veresterung kann gleichermaßen mit einem "funktionellen Derivat der Nicotinsäure erreicht werden und am meisten bevorzugt mit einem Halogenid der Nicotinsäure oder einem gemischten Anhydrid. The esterification can be carried out equally with a "functional derivative nicotinic acid and most preferably with a halide of nicotinic acid or a mixed anhydride.
Die Veresterung kann dann in basischem Medium durchgeführt werden, indem man der Reaktionsmischung eine tertiäre Base, wie Iriäthylamin, Pyridin oder Collidin, zusetzt.The esterification can then be carried out in a basic medium, by adding a tertiary base such as triethylamine, pyridine or collidine to the reaction mixture.
Andererseits kann man auch in einem „ ,.erten organischen Lösungsmittel, wie halogenierten Lösungsmitteln, A'thern oder aromatischem Kohlenwasserstoff oder einer Mischung dieser LösungsmittelOn the other hand, one can also use a ", .ert organic solvent, such as halogenated solvents, ethers or aromatic Hydrocarbon or a mixture of these solvents
Die Erfindung befaßt sich gleichermaßen mit pharmazeutischen Zusammensetzungen, deren aktiver Bestandteil ein Dinicotinat des 2,2-Bis-(4' \ -hydroxycyclohexyl)-propyls, zusammen mit einem inerten Verdünnungsmittel oder das Dinicdtinat von 2,2-Bis-(4f > hydroxycyclohexyl)-"propyl darstellt. Man wird in der Tat diesen pharmazeutischen Zusammensetzungen ein anderes hypolipämisches Mittel oder ein antikoagulierendes Mittel, wie das Phenyl-The invention is equally concerned with pharmaceutical compositions, the active ingredient of which is a dinicotinate of 2,2-bis (4 ' \ -hydroxycyclohexyl) propyl, together with an inert diluent or the dinicotinate of 2,2-bis (4 f > hydroxycyclohexyl) - "propyl. In fact, these pharmaceutical compositions will be used with another hypolipemic agent or an anticoagulant such as the phenyl-
009838/2233 t009838/2233 t
- . > 3 - ' . ■ ■ ■.■■■.'■'■-. > 3 - '. ■ ■ ■. ■■■. '■' ■
indandion oder außerdem ein hypocholesterolämisches Mittel, wie das 22,25-Diassa-19-oor-cb.cleeta-1>3,5(tO)-trieii-5-ol (CR. 255, 1962, Seite 436) zumischen.indandione or a hypocholesterolemic agent such as 22,25-diassa-19-oor-cb.cleeta-1 > 3,5 (tO) -trieii-5-ol (CR. 255, 1962, page 436).
Die klinischen Versuche bestätigen die erhaltenen pharmakologischen Aussagen, die weiter unten angegeben sind. Die klinische und "biologische Verträglichkeit dieser Produkte ist tadellos gewesen. Eine einmonatige Behandlung mit einer täglichen Dosis von 6 g wurde gut vertragen. Im Besonderen "beobachtet man keine Anzeichen von peripherer Vasodilatation bei den Nicotinsäurederivaten, wenn sie bei diesen erhöhten Dosen verwendet werden. ,The clinical trials confirm the pharmacological ones obtained Statements that are given below. The clinical and "biological These products are perfectly tolerated. One month of treatment with a daily dose of 6 g was well tolerated. In particular, "no signs are observed of peripheral vasodilation in the nicotinic acid derivatives, if they are used at these increased doses. ,
Die therapeutische Wirkung des Dinicotinates des 2,2-Bis-(4T | hydroxyhexyl)-propyrs zeigt sich hauptsächlich in gemischten Hyperlipidäiaien und in den Hypertriglyceriddämien. Man erhält an erster Stelle bemerkenswerte Senkungen des Gehaltes an Triglyceriden im Blut, oftmals höher als 30 $. Außerdem wirkt bei den gemischten Hyperlipidämien der niedrige LipidspiegeT gleichzeitig auf die Triglyeeride und das Cholesterol/**The therapeutic effect of the dinicotinate des 2,2-bis- (4 T | hydroxyhexyl) -propyrs shows itself mainly in mixed hyperlipidaeias and in hypertriglyceridemias. The first thing you get is remarkable reductions in the level of triglycerides in the blood, often more than $ 30. In addition, in mixed hyperlipidemias, the low lipid level acts simultaneously on triglycerides and cholesterol / **
Das folgende Beispiel erläutert das erfindungsgemäße Verfahren, ohne es jedoch zu beschränken.The following example explains the method according to the invention, but without limiting it.
Während 3 Stunden erhitzt man am Rückfluß 36,8 g Nicotinsäure mit 120 ecm Thionylchlorid, danach wird der Überschuß an Thionylchlorid abdestilliert. Man gibt die zurückbleibende Suspension in 20 ecm Pyridin, fügt 24 g 2,2-Bis-(cyclohexanol)-propan hinzu und läßt die Temperatur nicht 300C überschreiten. Danach erhitzt man 6 Stuadea lang aa Rückfluß* Ma>± trsiui/b den iiicäcrachlag, der sich abgeschieden hat, ab und löst ihn in Chloro- :,,. form. Man wäscht ,die Ghlorof ormphase mit einer ■wäßrigen' 10bigen lösung von Kaliumcarbonat, danach mit Wasser, trockneü und verdampft das Lösungsmittel unter vermindertem Druck. Man reinigt36.8 g of nicotinic acid with 120 ml of thionyl chloride are heated under reflux for 3 hours, after which the excess thionyl chloride is distilled off. Adding the remaining suspension in 20 cc of pyridine, add 24 g of 2,2-bis (cyclohexanol) propane are added and can not exceed 30 0 C temperature. Then one heats for 6 hours aa reflux * Ma> ± trsiui / b the iiicäcrachlag, which has separated, and dissolves it in chloro- : ,,. Form. The chloroform phase is washed with an aqueous solution of potassium carbonate, then with water, dried and the solvent is evaporated off under reduced pressure. One cleans
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das erhaltene Rohprodukt durch Umkristallisation aus Benzol und erhält das Bis-2,2-(4'^ -Hydroxycyclohexyl)-propyl-dinicotinat i,n einer Ausbeute von 33,5 $>. , the crude product obtained by recrystallization from benzene and receives the bis-2,2- (4 '^ -Hydroxycyclohexyl) -propyl-dinicotinat i, n a yield of 33.5 $>. ,
Die Verbindung liegt in Form farbloser Kristalle vor, die in Chloroform, Tetrahydrofuran, und verdünnten Mineralsäuren löslich ist, unlöslich in Wasser, Alkohol und Äther.The compound is in the form of colorless crystals that dissolve in chloroform, Tetrahydrofuran, and dilute mineral acids is soluble, insoluble in water, alcohol and ether.
C 71C 27 H 34 U 2
C 71
,97 #O 4 -
, 97 #
IR-Spektrum j IR spectrum j
Banden bei 1 710, 1 590, 1 275, 1 110, 1 020, 908, 740 und 705 cnT1 Bands at 1,710, 1,590, 1,275, 1,110, 1,020, 908, 740, and 705 cnT 1
TP'-S-pektrum (Chlorwasserst off säure normal): max. bei 260 mu.TP ' -S spectrum (normal hydrochloric acid): max. At 260 mu.
Soviel bekannt ist, ist diese Verbindung bis heute noch nicht in der Literatur beschrieben.As far as is known, this compound has not yet been described in the literature.
Die 2,2-Bis-(4'[ -hydro3cycyclohexyl)-propyl-dinicotinate werden oral, rektal oder transkutan verabreicht. Sie können in Form von Lösungen oder Suspensionen, zum Injizieren, Tabletten, überzogenen Tabletten, Oblaten, Kapseln, Granulaten, Emulsionen, Sirupen oder Suppositorien verabreicht werden.The 2,2-bis (4 '[-hydro3cyclohexyl) -propyl-dinicotinate are administered orally, rectally or transcutaneously. They can be in the form of solutions or suspensions, injectable, tablets, coated Tablets, wafers, capsules, granules, emulsions, syrups or suppositories can be administered.
Sie dienen zur Behandlung der Hyperlipämie akuter oder chronischer Art, der Atheromatose. der hepatitischen oder toxteohen Rte«tose oder der lipoidischen Nephrose. Die verwendete Dosierung staffelt sich zwischen 0,5 g und 2,5 g pro Gabe und 1 g, und 10 g pro Tag für einen Erwachsenen je nach Art der Verabreichung. Die pharmazeutischen Formen, die Tabletten, umhüllte Tabletten, Fläschchen zur mehrfachen Entnahme, Ampullen,'Kapseln, Pastillen, Granulate, Emulsionen, Sirupe und Suppositorien enthalten, werden nach üblichen Verfahren hergestellt. They are used to treat acute or chronic hyperlipemia Kind, of atheromatosis. the hepatic or toxteohen Rte «tose or lipoid nephrosis. The dosage used is staggered between 0.5 g and 2.5 g per dose and 1 g and 10 g per dose Day for an adult depending on the route of administration. The pharmaceutical Forms, tablets, coated tablets, vials for multiple withdrawal, ampoules, 'capsules, lozenges, granules, Emulsions, syrups and suppositories are prepared by conventional methods.
009838/22 33 BADORiGiWAL009838/22 33 BADORiGiWAL
Pharmakologische Untersuchungen:Pharmacological examinations:
Bestimmung: der akuten Toxizität: · ' Determination: of acute toxicity: · '
Die akute Toxizität wird an Gruppen von sechs Mäusen, die 18 bis 22 g wiegen, "bestimmt. Das 2,2-Bis-(4l i -hydroxycyclohexyl)-propyl-dinicotinat wird in einer ■ wäßrigen Suspension mit steigenden Dosierungen oral und intraperitonealverabreicht.The acute toxicity is determined in groups of six mice weighing 18 to 22 g. The 2,2-bis (4 l i -hydroxycyclohexyl) propyl dinicotinate is administered orally and intraperitoneally in an aqueous suspension with increasing doses .
Die Tiere werden während einer Woche unter Beobachtung gehalten. Die letale Dosis DLj-q wird grafisch nach dem Verfahren von Dragstedt und Lang bestimmt.The animals are kept under observation for one week. The lethal dose DLj-q is graphed according to the method of Dragstedt and Lang definitely.
Die erhaltenen Ergebnisse sind die folgenden:The results obtained are the following:
Intraperitoneale Verabreichung Dl^n = 410 mg/kg orale Verabreichung DI»cq = 2000 mg/kgIntraperitoneal administration Dl ^ n = 410 mg / kg oral administration DI »cq = 2000 mg / kg
Bestimmung der hypolipämischen Aktivität! . Die hypolipämische Aktivität wird nach dem Verfahren von Jacobs und Co.., Proc.Soc.Exp.Biol.Med., 119« (4), 1965, Seite 1117-1120, bestimmt. Determination of the hypolipemic activity! . The hypolipemic activity is determined according to the method of Jacobs and Co .., Proc.Soc.Exp.Biol.Med., 119 "(4), 1965, pp. 1117-1120.
Man läßt männliche Ratten vom Wistar-Stamm, die 160 bis 180 g wiegen, 24 Stunden fasten. Die Produkte, die in einer Suspension von Wasser als 5$ige Lösung verwendet werden, werden durch eine oesopharge Sonde mit Dosen von 80 und 160 mg/kg verabreicht. 4 Stunden nach Verabreichung des zu prüfenden Produktes entnimmt man Blut, indem man die Menge an Triglyceriden bestimmt. Die quantitative Bestimmung erfolgt folgendermaßen:Wistar strain male rats weighing 160 to 180 g weigh, fast for 24 hours. The products that are used in a suspension of water as a 5 solution administered by an oesopharge probe at doses of 80 and 160 mg / kg. 4 hours after administration of the zu blood is drawn from the product to be tested by measuring the amount of Triglycerides determined. The quantitative determination takes place as follows:
Man extrahiert die , Serum -Lipide mit Petroläther in Cregenwart von Äthanol. Die ripidische' Lösung wird anscTiiidßend mit 87^igem Methanol behandelt. Man erhält so eine Lösung, in der der obere Teil die Glyceride und der untöre Teil die Phospho-Hpide enthält.^The serum lipids are extracted with petroleum ether in Cregenwart of ethanol. The Ripid solution becomes adjoining treated with 87 ^ strength methanol. In this way a solution is obtained in which the upper part contains the glycerides and the lower part the phospho-Hpide contains. ^
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Man bestimmt den Glyceridgehalt durch Messung des Glycerins durch Perjodsäureoxydation und den Gehalt an Formaldehyd über die Chromitropsäure.The glyceride content is determined by measuring the glycerol by periodic acid oxidation and the content of formaldehyde the chromitropsic acid.
Die erhaltenen Ergebnisse sind .die folgenden:The results obtained are the following:
Die Aktivität des 2,2-Bis-(4f -hydroxycyclohexyl)-propyl-dinicotinates auf die Blutlipide ist klar erkenntlich.The activity of 2,2-bis- (4 f -hydroxycyclohexyl) -propyl-dinicotinates on the blood lipids is clearly recognizable.
BADBATH
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0064286A2 (en) * | 1981-05-06 | 1982-11-10 | ALFA FARMACEUTICI S.p.A. | New derivatives of alkanediols having hypolipidaemic activity, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| EP0064286A3 (en) * | 1981-05-06 | 1983-03-02 | ALFA FARMACEUTICI S.p.A. | New derivatives of alkanediols having hypolipidaemic activity, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
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