DE2001916C - Water-insoluble monoazo dyes and their use - Google Patents
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Description
CONH —CONH -
eine Gruppe der Formela group of the formula
HO CONH-HO CONH-
nicht wasserlöslich machenden Gruppen substituierten Phenyl- oder Bcnzylrcst bedeutet.Substituted phenyl or benzyl groups which do not make water-solubilizing groups.
2. Verwendung der Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1, zum Färben von natürlichen oder synthetischen Kautschuken, Harzen, Tcxtiimatcrialien oder Papieren sowie in Druckfarben, Anstrichfarben oder Lacken.2. Use of the monoazo dyes according to claim 1, for dyeing natural or synthetic Rubbers, resins, Tcxtiimatcrialien or papers as well as in printing inks, paints or paints.
CO-NHCO-NH
N=C-R, Die Erfindung betrifft neuartige, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel tN = C-R, The invention relates to novel, water-insoluble monoazo dyes of the general formula t
OHOH
worin jeder der Reste R3, R4, R5, R^ und R-Wasserstoff oder einen nicht wasserlöslich machenden Rest aus der Reihe Halogen-, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyano-, Trifluorrnethyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylsulfonyl-, Ureido-, Carbamoyl-, N-Alkylcarbamoyl-, N-Phenylcarbamoyl-, Sulfamoyl-, N-Alkylsulfamoyl-, N-Phenylsulfamoyk Acetyl-, Acetylamino- oder Benzoylaminorest darstellt, wobei die in diesen Resten vorhandenen Alkyl- und Alkoxygruppen sokhe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind und die Phenylgruppen durch Cl oder CH3 weitersubstituiert :, in können, der Benzolnng B gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist, die Gruppierungwherein each of the radicals R 3 , R 4 , R 5 , R ^ and R-hydrogen or a radical from the series halogen, alkyl, alkoxy, nitro, cyano, trifluoromethyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl which does not make water soluble -, phenoxy, phenylsulfonyl, ureido, carbamoyl, N-alkylcarbamoyl, N-phenylcarbamoyl, sulfamoyl, N-alkylsulfamoyl, N-phenylsulfamoyl, N-phenylsulfamoyl, acetyl, acetylamino or benzoylamino, the ones present in these radicals Alkyl and alkoxy groups have 1 to 4 carbon atoms and the phenyl groups are further substituted by Cl or CH 3 : in can, the benzene B is optionally substituted by a halogen atom or an alkyl or alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, the grouping
•5 R5-< VN=N-R1 • 5 R 5 - <VN = NR 1
R* R-R * R-
CONHCONH
NHNH
R,R,
worin jeder der Reste R3, R4, R5, R0 und R7 Wasserstoff oder einen nicht wasserlöslich machenden Rest aus der Reihe Halogen-, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, C> ano-, Trifl uormethyi-, Alkoxycarbony 1-, Alkylsulfon > 1-, Phenoxy-, Phenylsulfonyl-, Ureido-, Carbamoyl-. N-Alky learbamoyl-. N-Phenylcarbamoyl-, Sulfamoyl-, N-Alkylsulfamoyl-, N-Phenylsulfamoyl-, Acetyl-, Acetylamino- oder Benzoylaminorest darstellt, wobei die in diesen Resten vorhandenen Alkyl- und Alkoxygruppen solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind und die Phenylgruppen durch Cl oder CH3 weitersubstituiert sein können, der Benzolring B gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist, die Gruppierungwherein each of the radicals R 3 , R 4 , R 5 , R 0 and R 7 is hydrogen or a radical from the series consisting of halogen, alkyl, alkoxy, nitro, C> ano-, trifluoromethyl, alkoxycarbony which does not make water soluble 1-, alkylsulfone> 1-, phenoxy-, phenylsulfonyl-, ureido-, carbamoyl-. N-alkylearbamoyl-. N-phenylcarbamoyl, sulfamoyl, N-alkylsulfamoyl, N-phenylsulfamoyl, acetyl, acetylamino or benzoylamino radical, the alkyl and alkoxy groups present in these radicals being those with 1 to 4 carbon atoms and the phenyl groups by Cl or CH 3 can be further substituted, the benzene ring B is optionally substituted by a halogen atom or an alkyl or alkoxy radical having 1 to 4 carbon atoms, the grouping
OHOH
40 CONH— 40 CONH—
eine Gruppe der Formel
HO CONHa group of the formula
HO CONH
\HO
\
/ CONH
/
HN7 -ζ
HN 7
/ CONH
/
O<
O
oderor
HOHO
CONHCONH
oderor
HO CONHHO CONH
darstellt und R2 ein Wasscrstoffaiom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch die genannten,and R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl or alkoxy radical having 1 to 4 carbon atoms or an optionally
darstellt und R2 ein WasserstofTatom, einen Alkyli>der Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch die genannten, nicht wasserlöslich machenden Gruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest bedeutet.represents and R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl> the alkoxy radical having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl or benzyl radical which is optionally substituted by the mentioned non-water-solubilizing groups.
Die Erfindung betrifft; uch die Verwendung dieser Farbstoffe zum Färben von natürlichen oder synthetischen Kautschuken, Harzen, lextilmaterialien oder Papieren sowie in Druckfarben, Anstrichfarben oder Lacken.The invention relates to; uch the use of this Dyes for coloring natural or synthetic rubbers, resins, lextile materials or Papers and in printing inks, paints or varnishes.
Farbstoffe ähnlicher Molekelbauart sind bereits bekannt, beispielsweise aus der französischen Patentschrift 1 286 993, dem Zusatz 84 209 zu dieser Patentschrift, den deutschen Patentschriften 1 215 839 und I 219 148 sowie der deutschen Auslegeschrift 1 235 467.Dyes of a similar molecular structure are already known, for example from the French patent 1 286 993, the addition 84 209 to this patent specification, the German patents 1 215 839 and I 219 148 as well as the German interpretative document 1 235 467.
Die hiernach bekannten Farbstoffe weisen jedoch zu unterschiedlichen Verbindungsklassen gehörende Bausteine aiii so handelt es sich bei den Farbstoffen der drei ersten herangezogenen Schriften um Benzimida/Hon-Derivate. bei denen der vierten und fünften um 2.4-Dioxo-l,2,3,4-tetrahydrochinazolin-Derivate.The dyes known hereafter, however, belong to different classes of compounds Building blocks aiii so are the dyes of the first three publications on Benzimida / Hon derivatives. those of the fourth and fifth around 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline derivatives.
E:s zeigte sich in der Praxis, daß die an Farbstoffe gestellten Anforderungen, insbesondere hinsichtlich der Lichtee!:theit, Wärme- und Auslaufbeständigkeit, durch die bekannten Farbstoffe nicht voll befriedigt werden konnten.It has been shown in practice that the dyes requirements, in particular with regard to the light: theit, heat and leakage resistance, could not be fully satisfied by the known dyes.
Es wurde nun gefunden, daß die erfindungsgemäßen Benzopyrimid;n 4-on-Derivate der angegebenen Formeln, insbesondere hinsichtlich der genannten Eigenschaften, den bekannten Faiostoffen überlegen sind und damit dem bestehenden technischen Bedürfnis entgegenkommen.It has now been found that the benzopyrimide according to the invention ; n 4-one derivatives of the specified formulas, in particular with regard to the properties mentioned, are superior to the known Faiostoffe and thus meet the existing technical need.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden hergestellt, indem ein diazotiertes primäres Amin der Benzolreihe, welches mit Resten substituiert sein kann, die keine Löslichkeit in Wasser erteilen, mit einer aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarboylverbindung von Amino-4(3H)-chinaiolon, welche durch die folgende allgemeine Formel wiedergegeben wirdThe dyes according to the invention are prepared by using a diazotized primary amine of the benzene series, which can be substituted with radicals that give no solubility in water, with a aromatic or heterocyclic o-oxycarboyl compound of amino-4 (3H) -quinaiolone represented by the following general formula will
OHOH
H-R1 HR 1
CO-NHCO-NH
N=C-R,N = C-R,
worin R1, R2 bzw. der Benzolring B wie eingangs definiert sind, als Azokomponente gekuppelt wird.where R 1 , R 2 and the benzene ring B are as defined at the outset, is coupled as azo component.
Diese Farbstoffe können auch hergestellt werden, indem ein durch die folgende allgemeine Formel wiedergegebenes SäurehalogenidThese dyes can also be prepared by one represented by the following general formula represented acid halide
A-N = NA-N = N
OHOH
COXCOX
(IM)(IN THE)
worin A den mit R, bis R7 substituierten Phcnylrest bedeutet, R, die eingangs angegebene Bedeutung beiitzt und X ein Halogenatom darstellt, mit einem Amino-4(3H)-chinazolon der Formelin which A denotes the phenyl radical substituted by R 1 to R 7 , R denotes the meaning given at the beginning and X represents a halogen atom, with an amino-4 (3H) -quinazolone of the formula
CO-NHCO-NH
= C-R,= C-R,
(IV)(IV)
ίο wo! 11 R2 und der Benzolring wie oben angegeben sina, kondensiert wird.ίο where! 11 R 2 and the benzene ring as indicated above sina, is condensed.
Für das zu verwendende primäre Amin der Benzolreihe kann die folgende Formel angegeben werdenFor the benzene series primary amine to be used, the following formula can be given
R4 R 4
NH,NH,
R-R-
worin jeder der Reste R3, R4, R5. R„ und R- Wasserstoff oder einen nicht wasserlöslich machenden Rest aus der Reihe Halogen-, Alky!-. Alkoxy-, Nitro-, Cyano-, Trifiuormethyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylsulfonyl-, Ureido-, Carbamoyl-, N-Alkylcarbamoyl-, N-Phenylcarbamoyl-, Sulfamoyl-, N-Alkylsulfamoyl-, N-Phenylsulfamoyl-, Acetyl-. Acetylamino oder Benzoylaminorest darstellt, wobei die in diesen Resten vorhandenen Alkyl- und Alkoxygruppen solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind und die Phenylgruppen durch C! oder CH3 weiter substituiert sein können.wherein each of the radicals R 3 , R 4 , R 5 . R “and R- hydrogen or a radical from the series halogen-, alky-, which does not make water-solubility! Alkoxy, nitro, cyano, trifluoromethyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl, phenoxy, phenylsulfonyl, ureido, carbamoyl, N-alkylcarbamoyl, N-phenylcarbamoyl, sulfamoyl, N-alkylsulfamoyl, N- Phenylsulfamoyl, acetyl. Represents acetylamino or benzoylamino radical, the alkyl and alkoxy groups present in these radicals being those with 1 to 4 carbon atoms and the phenyl groups by C! or CH 3 can be further substituted.
Als primäre Amine können z.B. genannt werden:The following can be named as primary amines, for example:
Aminobenzol, 1 -Amino- 2-chlorbenzol, I -Amino-2-fluorbenzol, l-Amino-3-crom-benzol, 1-Amino-Aminobenzene, 1-amino-2-chlorobenzene, I-amino-2-fluorobenzene, l-amino-3-crom-benzene, 1-amino-
3 - jodbenzol, 1 - Amino - 4 - chlorbenzol, 1 - Amino-2 - methylbenzol, 1 - Amino - 2 - methoxybenzol,3 - iodobenzene, 1 - amino - 4 - chlorobenzene, 1 - amino-2 - methylbenzene, 1 - amino - 2 - methoxybenzene,
1 - Amino - 4 - methylbenzol, 1 - Amino - 4 - methoxybenzol, 1 - Amino - 2 - nitrobenzol, 1 - Aminobenzol-1 - amino - 4 - methylbenzene, 1 - amino - 4 - methoxybenzene, 1 - amino - 2 - nitrobenzene, 1 - aminobenzene
2 - carbonsäure - methylester, 1 -Amino - 2,4 - dimethylbenzol, 1 - Amino - 2,5 - dimethoxybenzol, 1 - Amino-2-methyl-4-chlorbenzol, l-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol, l-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol, 1-Amino-2 - methoxy - 4 - chlorbenzol, 1 - Amino - 2 - methoxy-5 - chlorbenzol, 1 -Amino - 2 - methoxy -4 - nitrobenzol,2 - carboxylic acid methyl ester, 1 - amino - 2,4 - dimethylbenzene, 1 - amino - 2,5 - dimethoxybenzene, 1 - amino-2-methyl-4-chlorobenzene, l-amino-2-methyl-5-chlorobenzene, l-amino-2-methyl-4-nitrobenzene, 1-amino-2 - methoxy - 4 - chlorobenzene, 1 - amino - 2 - methoxy-5 - chlorobenzene, 1 -amino - 2 - methoxy -4 - nitrobenzene,
1 -Amino^-nitro^-methylbenzol, 1 -Amino-2-nitro-1 -amino ^ -nitro ^ -methylbenzene, 1 -amino-2-nitro-
4 - methoxy - benzol, 1 - Amino - 2,5 - dichlorbenzol,4 - methoxy - benzene, 1 - amino - 2,5 - dichlorobenzene,
2 - Amino - 4,4' - dichlordiphenyläther, 1 - Amino-2,4,5 - trichlorbenzol, 3 - Aminobenzoesäureamid,2 - amino - 4,4 '- dichlorodiphenyl ether, 1 - amino-2,4,5 - trichlorobenzene, 3 - aminobenzoic acid amide,
3 - Amino -A- methoxy - benzoesäureamid, 3 - Aminobenzoesäuremethylamid, 3 - Amino - benzoesäureanilid. S-Amino^-methoxy-benzoesäureanilid, 3-Amino -4 - methoxybenzoesäure - 2' - methyl - 3' - chloranilid, 4 - Amino - benzoesäureamid, 1 - Amino - 2 - methoxy-5-sulfonsäureamid, 1-Amino-2-methoxy-5-sulfonsäureanilid, 2-Cyano-4-nitroanilin, 3-Trifluormethylanilin, 4-Amino-acetophenon, 3-Amino-4-chlorphcnylharnstoff, 3 - Amino - 4 - chlor - diphenylsulfon,3-amino- amethoxy -benzoic acid amide, 3-aminobenzoic acid methylamide, 3-amino-benzoic acid anilide. S-Amino ^ -methoxy-benzoic anilide, 3-Amino -4 - methoxybenzoic acid - 2 '- methyl - 3' - chloranilide, 4 - Amino - benzoic acid amide, 1 - Amino - 2 - methoxy-5-sulfonic acid amide, 1-Amino-2 -methoxy-5-sulfonic acid anilide, 2-cyano-4-nitroaniline, 3-trifluoromethylaniline, 4-amino-acetophenone, 3-amino-4-chlorophynylurea, 3-amino-4-chloro-diphenylsulfone,
do 2-Methoxy-5-äthylsulfonylanilin, 2-Chlor-4-acetylaminoanilin und 2-Chlor-4(2'-chlor)benzoylaminoanilin. do 2-methoxy-5-ethylsulfonylaniline, 2-chloro-4-acetylaminoaniline and 2-chloro-4 (2'-chloro) benzoylaminoaniline.
Um die erfindungsgemäßen wasserunlöslichen Farbstoffe herzustellen, können die obengenannten Amine in üblicher Weise diazotiert und dann mit einer aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarboylverbindung von Amino-4(3H)-chinazolon mit der Formel II, vorzugsweise in Anwesenheit eines Dispersions-To the water-insoluble dyes according to the invention produce, the above amines can be diazotized in the usual way and then with an aromatic or heterocyclic o-oxycarboyl compound of amino-4 (3H) -quinazolone having the formula II, preferably in the presence of a dispersion
mittels wie eines nichtionischen, aktiven Mittels, eines anionischen, aktiven Mittels oder eines kationischen, aktiven Mittels in einem alkalischen, neutralen oder sauren Medium, vorzugsweise in einem neutralen oder einem schwach sauren, wäßrigen Medium gekuppelt werden. Die Kupplungsreaktion kann in einem geeigneten organischen Lösungsmittel durchgeführt werden, z. B. in Dimethylformamid, Pyridin oder Methanol. means such as a nonionic, active agent, an anionic, active agent or a cationic, active agent in an alkaline, neutral or acidic medium, preferably in a neutral or be coupled to a weakly acidic, aqueous medium. The coupling reaction can be carried out in a suitable manner organic solvents are carried out, e.g. B. in dimethylformamide, pyridine or methanol.
Die erfindungsgemäß verwendete aromatische oder heterocyclische o-Oxycarboylverbindung von Amino-4(3 Hj-chinazolor. wird genauer durch die folgende Formel wiedergegebenThe aromatic or heterocyclic o-oxycarboyl compound of amino-4 (3 Hj-chinazolor. is more accurately represented by the following formula
OHOH
H —RMR
CO —NHCO -NH
worin R, die zuvor angegebene Bedeutung besitzt, genauer Wasserstoff, ein Alkoxy- oder Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Phenyl-, chlorsubstituierter Phenyl-, alkoxysubstituierter Phenyl- oder alkylsubstituierter Phenylrest oder ein Benzylrest ist, und jeder der Reste kx, R9 und R10 Wasserstoff, ein Halogen, ein Alkyl- oder ein Alkoxyrest rr.it 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.wherein R, which has the meaning given above, is more precisely hydrogen, an alkoxy or alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl, chlorine-substituted phenyl, alkoxy-substituted phenyl or alkyl-substituted phenyl radical or a benzyl radical, and each of the radicals k x , R 9 and R 10 is hydrogen, a halogen, an alkyl or an alkoxy radical having 1 to 4 carbon atoms.
Beispiele der aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarboylverbindungen von Amino-4(3H)-chinazolon sind:Examples of the aromatic or heterocyclic o-oxycarboyl compounds of amino-4 (3H) -quinazolone are:
5-(2\3'-Oxynaphthoylamino)-4(3 H)-cninazolon, 6-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4(3H)-chinazolon, (-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4(3H)-chinazolon, 8-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4(3 H)-chinazolon, 6-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4(3H)-chinazolon, 5- (2 \ 3'-Oxynaphthoylamino) -4 (3 H) -cninazolone, 6- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -4 (3H) -quinazolone, ( - (2', 3'-Oxynaphthoylamino) - 4 (3H) -quinazolone, 8- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4 (3 H) -quinazolone, 6- (2'-oxycarbazole-3'-carboylamino) -4 (3H) -quinazolone,
6-(3'-OxydiphenyIenoxyd-2'-carboy!amino)-6- (3'-Oxydiphenylene oxide-2'-carboy! Amino) -
4(3H)-chinazolon,
7-(2'-Oxycarbazol-3 '-carboylamino)-4( 3 H )-chin-4 (3H) -quinazolone,
7- (2'-oxycarbazole-3 '-carboylamino) -4 (3 H) -quin-
azolon,
7-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)-azolone,
7- (3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino) -
"1(3H)-chi".azolon,
7-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-6-chlor-"1 (3H) -chi" .azolone,
7- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -6-chloro-
4(3H)-chinuzolon,
7-(2'- Oxycarbazol-3 '-carboylamino)-6-chlor-4(3H)-chinazolon,
4 (3H) -quinuzolone,
7- (2'-oxycarbazole-3 '-carboylamino) -6-chloro-4 (3H) -quinazolone,
7-(3'-üxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)-7- (3'-oxydiphenylene oxide-2'-carboylamino) -
6-chlor-4(3 H)-chinazolon, 8-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-6-chlor-6-chloro-4 (3 H) -quinazolone, 8- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -6-chloro-
4(3H)-chinazolon.
' 8-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-6-brom-4 (3H) -quinazolone.
'8- (2', 3'-oxynaphthoylamino) -6-bromo-
7-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-8-methoxy-7- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -8-methoxy-
4(3H)-chinazolon,
7-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-8-methoxy-4(3H)-chinazolon,
4 (3H) -quinazolone,
7- (2'-Oxycarbazole-3'-carboylamino) -8-methoxy-4 (3H) -quinazolone,
7-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylainino)-7- (3'-oxydiphenylene oxide-2'-carboylainino) -
8-methoy v-4(3 H)-chinazolon, 8-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-6-methyl-8-methoy v -4 (3 H) -quinazolone, 8- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -6-methyl-
4(3H)-chinazolon,
5-(2',3'-Oxy...jphlhoylamino)-2-mcthyi- fts4 (3H) -quinazolone,
5- (2 ', 3'-Oxy ... jphlhoylamino) -2-mcthyi- fts
4(3H)-chinazolon,
5-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-2-metliyl-4(3H)-chinazolon.
4 (3H) -quinazolone,
5- (2'-Oxycarbazole-3'-carboylamino) -2-methyl-4 (3H) -quinazolone.
6-(2',3'-Oxynaphthoylar.iino)-2-me!hoxy-6- (2 ', 3'-Oxynaphthoylar.iino) -2-me! Hoxy-
4(3 H)-chinazolon, 6-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4 (3 H) -quinazolone, 6- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-
4(3H)-chinazolon, 6-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-2-meth>l-4 (3H) -quinazolone, 6- (2'-oxycarbazole-3'-carboylamino) -2-meth> l-
4(3H)-chinazolon, 6-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-2-methoxy-4 (3H) -quinazolone, 6- (2'-oxycarbazole-3'-carboylamino) -2-methoxy-
4(3H)-chinazolon, 6-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)-4 (3H) -quinazolone, 6- (3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino) -
2-methyl-4(3 H)-chinazolon, 7-(2',3'-Oxynaphlhoylamino)-2-methyl-2-methyl-4 (3 H) -quinazolone, 7- (2 ', 3'-Oxynaphlhoylamino) -2-methyl-
4(3H)-chinazolon, 7-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-4 (3H) -quinazolone, 7- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy-
4(3H)-chinazolon, 7-(3'-OxydiphenylcPoxyd-2'-carboylamino)-4 (3H) -quinazolone, 7- (3'-OxydiphenylcPoxyd-2'-carboylamino) -
2-melhyl-4(3 H)-chinazolon, 8-(2',3'-Oxynaphtho>!amino)-2-methyl-2-methyl-4 (3 H) -quinazolone, 8- (2 ', 3'-oxynaphtho>! Amino) -2-methyl-
4(3H)-chinazolor 5-(2 ,3'-Ox>naphiho>!amino)-6-brom-2-meth\l-4 (3H) -quinazolor 5- (2, 3'-Ox> naphiho>! Amino) -6-bromo-2-meth \ l-
4(3H)-chinazolon. 5-(2'-Oxycarbazol-3'-carbo3lamino)-6-brom-4 (3H) -quinazolone. 5- (2'-oxycarbazole-3'-carbo3lamino) -6-bromo-
2-methyl-4(3 H)-chinazolon. 6-(2',3'-(3xynaphthoylamino)-7-brom-2-nicthox\-2-methyl-4 (3 H) -quinazolone. 6- (2 ', 3' - (3xynaphthoylamino) -7-bromo-2-nicthox \ -
4(3H)-chinazo!on. 6-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-7-brom-2-meihy!-4 (3H) -chinazo! On. 6- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -7-bromo-2-meihy! -
4(3H)-chinazolon. 6-(3'-Oxydiphen> lenoxyd-2 -carboylamino)-4 (3H) -quinazolone. 6- (3'-oxydiphen> lenoxyd-2 -carboylamino) -
7-brom-2-methvl-4(3H)-chinazolon. 8-(2',3 -Oxynaphthoylamino)-6-brom-2-mefhy!-7-bromo-2-methvl-4 (3H) -quinazolone. 8- (2 ', 3-oxynaphthoylamino) -6-bromo-2-mefhy! -
4(3H)-chinazolon. 6-(2',3 -Oxynaphthoylamino)-7-chlor-2-rneth\ !-4 (3H) -quinazolone. 6- (2 ', 3 -oxynaphthoylamino) -7-chloro-2-rneth \! -
4(3H)-chinazolon. 6-(2',3 -Oxynaphthoylaminol^-chlor-4 (3H) -quinazolone. 6- (2 ', 3 -oxynaphthoylaminol ^ -chlor-
2-methoxy-4(3 H l-chinazolon, 6-(2'-Oxycarbazol-3 -carboyiamino)-7-chior-2-methoxy-4 (3 H l-quinazolone, 6- (2'-oxycarbazole-3-carboyiamino) -7-chior-
2-methy l-4( 3 H )-chinazolon. 6-(3'-Oxydiphen\lenoxyd-2'-carboylamino)-2-methyl-4 (3 H) -quinazolone. 6- (3'-oxydiphen \ lenoxyd-2'-carboylamino) -
7-chlor-2-methyl-4(3H)-chinazolon. 7-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-6-chlor-2-methyl-7-chloro-2-methyl-4 (3H) -quinazolone. 7- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -6-chloro-2-methyl-
4|3H)-chinazolon, 7-(2'-Oxycarbazol-3'-carboy laminoKi-ehlor-4 | 3H) -quinazolone, 7- (2'-oxycarbazole-3'-carboy laminoKi-ehlor-
2-methyl-4(3 H i-chinazolon. 7-(3'-Oxydiphen>lenoxyd-2'-carboylamino)-2-methyl-4 (3 H i-quinazolone. 7- (3'-oxydiphen> lenoxyd-2'-carboylamino) -
6-ch!or-2-meih>l-4(3H)-chinazo!on. 8-(2',3 -Oxynaphthoylaminoi^-chlor^-methyl-6-ch! Or-2-meih> l-4 (3H) -chinazo! On. 8- (2 ', 3 -oxynaphthoylaminoi ^ -chlor ^ -methyl-
4(3H)-chinazolon. 8-(2'-Oxycarbazol-3 -carboy!amino)-7-chlor-4 (3H) -quinazolone. 8- (2'-oxycarbazole-3-carboy! Amino) -7-chloro-
2-methyl-4(3 H )-chinazolon. 8-(3'-Oxydiphen\lcnox\d-2-carboylamino)-2-methyl-4 (3 H) -quinazolone. 8- (3'-oxydiphen \ lcnox \ d-2-carboylamino) -
7-chlor-2-meth\l-4(3H)-chinazolon. 8-(2 ,3-Oxynaphthoylaminoi-6-c;i!or-2-methyl-7-chloro-2-meth \ l-4 (3H) -quinazolone. 8- (2, 3-oxynaphthoylaminoi-6-c; i! Or-2-methyl-
4(3H)-chinazolon. 7-(2'.3'-Oxynaphthoylamino)-6-methoxy-4 (3H) -quinazolone. 7- (2'.3'-oxynaphthoylamino) -6-methoxy-
2-met hy 1-4(3 H l-chinazolon. 7-(^ ,3'-Oxynaphthoylamino)-8-methoxy-2-met hy 1-4 (3 H l-quinazolone. 7 - (^, 3'-Oxynaphthoylamino) -8-methoxy-
2-methy]-4|3H)-chinazolon, 7-(2'-Oxycarb;i2ol-3'-carhoyli!mino)-6-meth(ixy-2-methy] -4 | 3H) -quinazolone, 7- (2'-oxycarb; i2ol-3'-carhoyli! Mino) -6-meth (ixy-
2-methyl-4i3H)-china/olon. 7-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)-2-methyl-4i3H) -quina / olone. 7- (3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino) -
6->Tiethoxy-2-nu-thyl-4(3HKhinazolon. 8-(2'.3'-Oxynaphthoylamino)-6-methox\-6-> Tiethoxy-2-nu-thyl-4 (3HKhinazolone. 8- (2'.3'-Oxynaphthoylamino) -6-methox \ -
2-mcthyI-4(3 H l-chinazolon. 8-(2'.3'-Oxynaphthoylamino)-2.6-dimethoxy-2-mcthyI-4 (3 H l-quinazolon.8- (2'.3'-Oxynaphthoylamino) -2.6-dimethoxy-
4(3H)-chinazolon. 8-(2'-Oxycarbazol-3'-carhoylamino)-6-meiho.\\-4 (3H) -quinazolone. 8- (2'-Oxycarbazole-3'-carhoylamino) -6-meiho. \\ -
2-mcthyl-4(3 H)-chinazolon. 8-(3'-Oxydiphenylcnoxyd-2'-carboyIamino)-6-mclhoxy-2-methyl-4(3H)-chinazolon. 2-methyl-4 (3 H) -quinazolone. 8- (3'-Oxydiphenylcnoxyd-2'-CarboyIamino) -6-mclhoxy-2-methyl-4 (3H) -quinazolone.
8-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,6-dimcthyl-8- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2,6-dimethyl-
4(3H)-chinazolon,
S-^'-OxycarbazolO'-carboylaminoJ^o-di-4 (3H) -quinazolone,
S - ^ '- OxycarbazolO'-carboylaminoJ ^ o-di-
mcthyl-4(3 H)-chinazolon, 3-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-earboylamino)-methyl-4 (3 H) -quinazolone, 3- (3'-oxydiphenylene oxide-2'-earboylamino) -
2.6-dimethyl-4(3 HJ-^hinazolon, 6-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-phenyl-2.6-dimethyl-4 (3 HJ- ^ hinazolon, 6- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-phenyl-
4(3 H)-chinazolon,
6-(2'-Oxycarbazol-?'-carboylarnino)-2-phenyl-4 (3 H) -quinazolone,
6- (2'-oxycarbazole -? '- carboylarnino) -2-phenyl-
4(3H)-chinazolon,
6-(3'-Oxydiphcnylenoxyd-2'-carboylamino)-4 (3H) -quinazolone,
6- (3'-Oxydiphynylenoxyd-2'-carboylamino) -
2-phcnyl-4(3H)-chinazolon, 7-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-phcnyl-2-phcnyl-4 (3H) -quinazolone, 7- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-phcnyl-
4(3H)-chinazolon,
7-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylainino)-2-phenyl-4 (3H) -quinazolone,
7- (2'-oxycarbazole-3'-carboylainino) -2-phenyl-
4(3 H)-chinazolon,
5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-6-brom-2-phenyl-4 (3 H) -quinazolone,
5- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -6-bromo-2-phenyl-
4(3H)-chinazolon,
5-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyla.mino)-6-brom-4 (3H) -quinazolone,
5- (2'-oxycarbazole-3'-carboyla.mino) -6-bromo-
2-phenyl-4(3 H)-chinazolon, 6-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-7-brom-2-phenyl-2-phenyl-4 (3 H) -quinazolone, 6- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -7-bromo-2-phenyl-
4(3 H)-chinazoIon,
6-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-ciirboylamino)-4 (3 H) -chinazoIon,
6- (3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-ciirboylamino) -
7-brom-2-phenyl-4(3H)-chii:iazolon, 6-(2',3'-Oxynaphthoylamino|i-7-chlor-2-phcnyl-7-bromo-2-phenyl-4 (3H) -chii: iazolon, 6- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino | i-7-chloro-2-phenyl-
4(3H)-chinazolon,
6-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylaniino)-7-chlor-4 (3H) -quinazolone,
6- (2'-Oxycarbazole-3'-carboylaniino) -7-chloro-
2-phenyl-4(3 H)-chinazolon, 6-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-c:arboylamino)-2-phenyl-4 (3 H) -quinazolone, 6- (3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-c: arboylamino) -
7-chlor-2-phenyl-4(3H)-chiiiazolon, 8-(2',3'-Oxynaphthoylaminoh6-chlor-2-phenyl-7-chloro-2-phenyl-4 (3H) -chiiiazolon, 8- (2 ', 3'-Oxynaphthoylaminoh6-chloro-2-phenyl-
4(3H)-chinazolon,
7-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-6-methoxy-4 (3H) -quinazolone,
7- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -6-methoxy-
2-phenyl-4(3 Hj-chinazolon, 7-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-6-methoxy-2-phenyl-4 (3 Hj-quinazolone, 7- (2'-oxycarbazole-3'-carboylamino) -6-methoxy-
2-phenyI-4(3 H)-chinazolon., 7-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)-2-phenyI-4 (3 H) -quinazolon., 7- (3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino) -
6-methoxy-2-phenyl-4(3 HI chinazolon, 8-(2'.3'-OxynaphthoyIamino) 6-methyl-6-methoxy-2-phenyl-4 (3 HI quinazolone, 8- (2'.3'-OxynaphthoyIamino) 6-methyl-
2-phenyl-4(3 H)-chinazolon, 8-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyl;imino)-6-methyI-2-phenyl-4 (3 H) -quinazolone, 8- (2'-oxycarbazole-3'-carboyl; imino) -6-methyl-
2-phenyl-4(3 H)-chinazolon, 8-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2' ;arboylamino)-2-phenyl-4 (3 H) -quinazolone, 8- (3'-oxydiphenylene oxide-2 '; arboylamino) -
6-methyl-2-phenyl-4(3H)-chinazolon, 6-(2'.3'-Oxynaphthoylamino)-2-(4"-methoxy-6-methyl-2-phenyl-4 (3H) -quinazolone, 6- (2'.3'-oxynaphthoylamino) -2- (4 "-methoxy-
phcnyl)-4(3 H)-chinazoIon, 6-(2'.3'-Oxynaphthoylamino)-2-(4"-mcthyl-phcnyl) -4 (3 H) -quinazoIon, 6- (2'.3'-oxynaphthoylamino) -2- (4 "-methyl-
phenyl)-4(3 H)-chinazolon, 6-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-phenyl) -4 (3 H) -quinazolone, 6- (2'-oxycarbazole-3'-carboylamino) -
2-(4"-chlorophenyI)-4(3 H) chinazolon, 6-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino-2- (4 "-chlorophenyI) -4 (3 H) quinazolone, 6- (2'-oxycarbazole-3'-carboylamino-
2-(4"-methoxyphenyl)-4(3H)-chinazolon, 6-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-2- (4 "-methoxyphenyl) -4 (3H) -quinazolone, 6- (2'-Oxycarbazole-3'-carboylamino) -
2-(4"-methylphenyl)-4(3 H i-chinazolon, 6-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2-carboylamino)-2- (4 "-methylphenyl) -4 (3 H i-quinazolone, 6- (3'-Oxydiphenylenoxyd-2-carboylamino) -
2-(4"-chlorphenyl)-4{3H)-(:hinazolon, 6-(3-Oxydiphenylenoxyd-i'-carboylamino)-2- (4 "-chlorophenyl) -4 {3H) - (: hinazolon, 6- (3-Oxydiphenylenoxyd-i'-carboylamino) -
2-(4"-methoxyphenyI)-4(3 HJ-chinazolon, 6-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)-2- (4 "-methoxyphenyI) -4 (3 HJ-quinazolone, 6- (3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino) -
2-(4"-methylphenyl)^4(3 H i-chinazolon, 6-(2',3'-OxynaphthoyIaminoh2-benzyl-2- (4 "-methylphenyl) ^ 4 (3 H i-quinazolone, 6- (2 ', 3'-OxynaphthoyIaminoh2-benzyl-
4(3H)-chinazo]on,
5-(2'.3'-Oxynaphthoylaminol-2-benz3/l-4 (3H) -chinazo] on,
5- (2'.3'-oxynaphthoylaminol-2-benz3 / l-
4(3H)-chinazoIon,
6-(2 - Oxycarbazol-3 '-carboy amino)-2-benzyl-4 (3H) -chinazoIon,
6- (2 - oxycarbazole-3 '-carboy amino) -2-benzyl-
4(3H)-chinazolon und
6-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2 -carboylamino)-2-benzyl-4(3
HJ-chinazolon.4 (3H) -quinazolone and
6- (3'-Oxydiphenyleneoxide-2-carboylamino) -2-benzyl-4 (3HJ-quinazolone.
Die obengenannten aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarboylverbindungen von Amino-4(3H)-chinazolon können nach jeder bekannten Arbeitsweise hergestellt werden. Beispielsweise wird nach J. Org. Chem. 14, 968 (1949), eine entsprechende Nitroanthranilsäure acyliert und dann zusammen mit Essigsäureanhydrid zur Bildung von Benzoxazon erhitzt, welches dann mit Ammoniak in einem Alkohol zur Herstellung von o-Acylaminobenzamid umgesetzt wird, welches dann unter Ringbildung dehydratisiert und reduziert wird. Oder im Falle eines 2-Alkoxysubstituenten wird Nitrochinazolindion in eine Dich lorverbindung durch ein geeignetes Halogenierungsmittel, z. B. Phosphoroxychlorid umgewandelt, welche mit einem entsprechenden Alkohol zur Bildung einer 2,4-Dialkoxyverbindung umgesetzt wird, die dann zur Gewinnung einer 2-Alkoxyverbindung hydrolysiert wird, welche dann reduziert wird, entsprechend J. Am. Chem. Soc. 55, 1188 (1933). Das so erhaltene Amino-4(3 H)-chinazolon kann dann in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Toluol oder Pyridin, mit einem aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäurechlorid kondensiert werden.The above aromatic or heterocyclic o-oxycarboyl compounds of amino-4 (3H) -quinazolone can be prepared by any known method. For example, will according to J. Org. Chem. 14, 968 (1949), a corresponding one Nitroanthranilic acid and then acylated together with acetic anhydride to form benzoxazone heated, which is then reacted with ammonia in an alcohol to produce o-acylaminobenzamide which is then dehydrated and reduced to form a ring. Or in the case of a 2-alkoxy substituent nitroquinazolinedione is converted into a dichloro compound by a suitable halogenating agent, z. B. converted phosphorus oxychloride, which with a corresponding alcohol to form a 2,4-dialkoxy compound is reacted, which is then hydrolyzed to obtain a 2-alkoxy compound which is then reduced, according to J. Am. Chem. Soc. 55, 1188 (1933). The thus obtained Amino-4 (3 H) -quinazolone can then be dissolved in a suitable solvent, e.g. B. toluene or pyridine, with an aromatic or heterocyclic o-oxycarboxylic acid chloride be condensed.
Pas andere Verfahren, d. h. das Verfahren zur Hersic! lung eines Farbstoffes durch Kondensation, kann wie folgt durchgeführt werden: Beispielsweise wird das primäre Amin diazotiert und dann mit 2,3-Oxynaphthoesäure, 2-Oxy-carbazol-3-carbonsäure oder 3-Oxydiphenyienoxyd-2-carboiibäüic gekuppelt. Das crhaitenc Produkt wird dann mit einem Halogenierungsmittel, z. B. Phosphortrichlorid. Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentabromid oder Thionylchlorid behandelt, wodurch ein Carbonsäurehalogenid mit der Formel III erhalten wird, welches vorzugsweise aus der Reaktionsmischung gewonnen wird. Dann wird das Halogenid mit einem Amino-4(3H)-chinazolon mit der Formel IV kondensiert. Bei dieser Reaktion kann die Reaktionsmischung der Azocarbonsäure und des Halogenierungsmittels jcdoch wie sie ist der Kondensationsreaktion mit dem Amino-4(3H)-chinazolon unterworfen werden.Pas other procedure, ie the procedure for Hersic! development of a dye by condensation can be carried out as follows: For example, the primary amine is diazotized and then coupled with 2,3-hydroxynaphthoic acid, 2-oxy-carbazol-3-carboxylic acid or 3-n Oxydiphe yienoxyd-2-carboiibäüic. The crhaitenc product is then treated with a halogenating agent, e.g. B. phosphorus trichloride. Treated phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, phosphorus pentabromide or thionyl chloride, whereby a carboxylic acid halide of the formula III is obtained, which is preferably obtained from the reaction mixture. Then the halide is condensed with an amino-4 (3H) -quinazolone of formula IV. In this reaction, however, the reaction mixture of the azo carboxylic acid and the halogenating agent may be subjected to the condensation reaction with the amino-4 (3H) -quinazolone as it is.
Die Amino-4(3H)-chinazolone, die in der Erfindung verwendet werden, werden genauer durch folgende Formel wiedergegebenThe amino-4 (3H) -quinazolones used in the invention are used are more accurately represented by the following formula
OO
(VI)(VI)
worin R2, R8, R9 und R10 die zuvor angegebene Bedeutung besitzen.wherein R 2 , R 8 , R 9 and R 10 have the meaning given above.
Die zu verwendenden Amino-4(3 H)-chinazolone sind beispielsweise:The amino-4 (3 H) -quinazolones to be used are for example:
5-Amino-4(3 H)-chinazolon,5-amino-4 (3 H) -quinazolone,
6-Amino-4(3H)-chinazolon,
7-Amino-4(3 H)-chinazolon,
8-Amino-4(3 H)-chinazolon,
7-Amino-6-chIor-4(3 H)-chinazolon,
8-Amino-6-chlor-4(3 HJ-chinazolon,6-amino-4 (3H) -quinazolone,
7-amino-4 (3 H) -quinazolone,
8-amino-4 (3 H) -quinazolone,
7-amino-6-chloro-4 (3 H) -quinazolone,
8-Amino-6-chloro-4 (3 HJ-quinazolone,
8-Amino-6-brom-4(3 H)-chinazolon,8-amino-6-bromo-4 (3 H) -quinazolone,
7-Amino-8-methoxy-4(3 H)-chinazolon,
8-Amino-6-methyl-4(3 H)-chinazolon,
5-Amino-2-nv-thyl-4(3H)-chinazoloäi,7-amino-8-methoxy-4 (3 H) -quinazolone,
8-amino-6-methyl-4 (3 H) -quinazolone,
5-Amino-2-nv-thyl-4 (3H) -quinazoloäi,
6-Amino-2-mcthyl-4(3H)-chinazolon.
7-Amino-2-mcthyl-4(3 H l-chinazolon.
6-Amino-2-methoxy-4(3H)-chinazolon.
7-Amino-2-mcthoxy-4(3H)-chinazolon.
8-Amino-2-methyl-4(3H)-chinazolon.
5-Aminc-6-brom-2-methyl-4(3H)-chinazolon.
6-Amino-7-brom-2-rnethyl-4(3 H l-chinazolon.
8-Amino-6-brom-2-melhyl-4(3' 'l-chinazolon.
6-Amino-7-chlor-2-methyl-4(3H)-chinazolon.
7-Amino-6-chlor-2-meth}l-4(3H|-chinazolon.
8-Amino-7-chlor-2-methyl-4(3H)-chinazolon.
8-Amino-6-chlor-2-methy]-4( 3 H l-chinazolon.
7-Amino-6-methoxy-2-methyl-4(3 H )-chinazolon. 7-Amino-8-n>ethoxy-2-mcthy 1-4(3 H l-chinazolon.
8-Amino-6-methoxy-2-methyl-4(3 H )-chinazolon. 8-Amino-2.6-dimethyl-4( 3 H )-chinazolon.
8-Amino-2.6-dimethoxy-4(3H)-chinazolon.
6-Amino-2-phenyl-4( 3 H l-chinazolon.
5-Amino-2-phenyl-4(3H)-chinazolon.
5-Amino-6-brom-2-phenyl-4(3H)-chinazolon.
6-Amino-7-brom-2-phenyl-4(3H)-chinazoIon.
7-Amino-6-methoxy-2-phenyl-4(3 H l-chinazolon. 8-Amino-6-methyl-2-phenyl-4(3H)-chinazolon.
6-Amino-2-(4'-chlorphenyl)-4(3 H l-chinazolon.
6-Amino-2-(4'-methoxyphenyl)-4(3 H l-chinazolon, 6-Amino-2-methyl-4 (3H) -quinazolone.
7-Amino-2-methyl-4 (3 H l-quinazolone.
6-amino-2-methoxy-4 (3H) -quinazolone.
7-Amino-2-methoxy-4 (3H) -quinazolone.
8-Amino-2-methyl-4 (3H) -quinazolone.
5-amine-6-bromo-2-methyl-4 (3H) -quinazolone.
6-Amino-7-bromo-2-methyl-4 (3 H l-quinazolone.
8-Amino-6-bromo-2-methyl-4 (3 "l-quinazolone.
6-Amino-7-chloro-2-methyl-4 (3H) -quinazolone.
7-Amino-6-chloro-2-meth} 1-4 (3H | -quinazolone.
8-Amino-7-chloro-2-methyl-4 (3H) -quinazolone.
8-amino-6-chloro-2-methy] -4 (3 H l-quinazolone.
7-Amino-6-methoxy-2-methyl-4 (3 H) -quinazolone. 7-Amino-8-n> ethoxy-2-mcthy 1-4 (3 H l -quinazolone. 8-Amino-6-methoxy-2-methyl-4 (3 H) -quinazolone. 8-Amino-2,6-dimethyl -4 (3 H) -quinazolone.
8-Amino-2,6-dimethoxy-4 (3H) -quinazolone.
6-amino-2-phenyl-4 (3 H l-quinazolone.
5-Amino-2-phenyl-4 (3H) -quinazolone.
5-Amino-6-bromo-2-phenyl-4 (3H) -quinazolone.
6-Amino-7-bromo-2-phenyl-4 (3H) -quinazoIon.
7-Amino-6-methoxy-2-phenyl-4 (3 H 1 -quinazolone. 8-Amino-6-methyl-2-phenyl-4 (3H) -quinazolone.
6-amino-2- (4'-chlorophenyl) -4 (3 H 1-quinazolone.
6-amino-2- (4'-methoxyphenyl) -4 (3 H l-quinazolone,
6-Amino-2-(4'-methylphenyl)-4(3H)-chinazolon,
6-Amino-2-benzyl-4(3 Hl-chinazolon und
5-Amino-2-benzy I-4( 3 H l-chinazolon.6-amino-2- (4'-methylphenyl) -4 (3H) -quinazolone,
6-Amino-2-benzyl-4 (3 Hl-quinazolone and
5-amino-2-benzy I-4 (3 H l-quinazolone.
Die Behandlung der Azocarbonsäuren mit dem Halogenierungsmittel wird vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol. Toluol, Xylol oder Nitrobenzol, durchgeführt. Vorzugsweise wird hierzu Dimethylformamid gegeben. Weiterhin wird die Kondensation vorzugsweise in einem wasserfreien Medium durchgeführt. Unter solchen Bedingungen wird die Reaktion im allgemeinen sehr leicht bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches bis zum Siedepunkt von solch gewöhnlichen, organischen Lösungsmitteln wie z. B. Toluol. Monochlorbenzol. Dichlorbenzol, Trichlorbenzol und Nitrobenzol durchgeführt. Um die Reaktion zu beschleunigen wird vorgezogen, ein Bindemittel für die Säure, z. B. wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin, zu verwenden.The treatment of the azocarboxylic acids with the halogenating agent is preferably in one inert solvents, e.g. B. monochlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene. Toluene, xylene or nitrobenzene, accomplished. Dimethylformamide is preferably added to this. Furthermore, the condensation preferably carried out in an anhydrous medium. Under such conditions, the Reacts generally very easily at a temperature within the range up to the boiling point of such common organic solvents as e.g. B. toluene. Monochlorobenzene. Dichlorobenzene, trichlorobenzene and nitrobenzene. To speed up the reaction it is preferred to use a Binders for the acid, e.g. B. anhydrous sodium acetate or pyridine.
So wird der erfindungsgemäße, wasserunlösliche Farbstoff in einer hohen Ausbeute und einem reinen Zustand erhalten. Um jedoch ein besonders sauberes, echtes Färben zu erzielen, wird es vorgezogen, den Farbstoff unter Verwendung von geeignetem Lösungsmittel, z. B. Pyridin oder Dimethylformamid, in einigen Fällen unter Erhitzen, zu reinigen.Thus, the water-insoluble dye of the present invention becomes high in yield and pure Condition preserved. However, in order to achieve particularly clean, genuine dyeing, it is preferred to use the Dye using a suitable solvent, e.g. B. pyridine or dimethylformamide, in some Cases under heating to clean.
Die durch die Erfindung erhaltenen, neuartigen Farbstoffe sind wasserunlöslich und zeichnen sich dadurch aus, daß sie eine sehr hohe Echtheit gegenüber Lösungsmitteln, Auslaufen und Licht besitzen. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können zur Herstellung von Druckfarben, Lacken und Farben und weiterhin zum Färben von Kautschuken, Naturharzen und Kunstharzen, zum Färben von gesponnenen Stoffen und zum Färben und Bedrucken von Textilien und Papier mittels einer gewöhnlichen Pigmentdruck- oder Färbearbeitsweise verwendet werden.The novel dyes obtained by the invention are water-insoluble and stand out characterized in that they have a very high fastness to solvents, leakage and light. The dyes of the invention can be used for the production of printing inks, varnishes and paints and also for dyeing rubbers, natural resins and synthetic resins, for dyeing spun Fabrics and for dyeing and printing textiles and paper using an ordinary pigment printing or dyeing process can be used.
Die Erfindung wird im folgenden an Hand von Beispielen erläutert, in diesem beziehen sich Teile und Prozent immer auf Gewicht, falls nichts anderes angegeben wird.The invention is illustrated below by means of examples, in which parts and refer Percent always based on weight, unless otherwise stated.
16.6 Teile 3 - Amino - 4 - methoxybcnzoesäureamid werden in 250 Teilen Eiswasser und 94 Teilen 35%ige Chlorwasserstoffsäure aufgelöst und dann unter Zu gäbe von 23.2 Teilen einer 30%igcn Natriumnitrit lösung diazotiert. Getrennt hiervon werden 34.5 Teil· 6-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4(3H)-chin azolon in 30 Teilen einer 40%igen Natriumhydroxyd16.6 parts of 3-amino-4-methoxybenzoic acid amide are dissolved in 250 parts of ice water and 94 parts of 35% hydrochloric acid and then added to 23.2 parts of a 30% sodium nitrite solution would be diazotized. Separately from this are 34.5 part 6- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-4 (3H) -quin azolon in 30 parts of 40% sodium hydroxide
,o lösung. 250 Teilen Wasser und 200 Teilen Methano aufgelöst. Dann werden 20 Teile einer 5%igcn wäßri gen Lösung eines Dispcrsionsmittels (eines Rcaktions Produktes von 1 Mol Oleylalkohol und 30 Mol Äthy lenoxyd) weiter hierzu gegeben. Diese Lösung wird, o solution. 250 parts of water and 200 parts of methano dissolved. Then 20 parts of a 5% aqueous solution of a dispensing agent are added Product of 1 mole of oleyl alcohol and 30 moles of ethylene oxide) further added to this. This solution will
is dann zusammen mit der Diazolösung während 30 Mi nuten unter starkem Rühren in eine aus 400 Teilen Wasser. 12 Teilen Eisessig und 100 Teilen 30%ige Natriumacetatlösung und 20 Teilen einer 5%igcn Lösung des obengenannten Dispcrsionsmittels be stehenden Lösung gegossen. Wenn die Lösung wäh rend 30 Minuten nach dem Eingießen gerührt wird ist das Kuppeln abgeschlossen. Es wird weiter 30 Mi nuten bei 90 bis 95C gerührt und zur Abtrennung der Kristalle filtriert, diese werden mit Wasser geis then together with the diazo solution for 30 Wed Groove in one of 400 parts of water while stirring vigorously. 12 parts of glacial acetic acid and 100 parts of 30% Sodium acetate solution and 20 parts of a 5% solution of the above-mentioned dispensing agent poured standing solution. When the solution is stirred for 30 minutes after pouring coupling is complete. It is stirred for a further 30 minutes at 90 to 95C and for separation the crystals are filtered, these are ge with water
waschen und bei 60°C getrocknet. Das erhaltene Pro dukt wird mit 400 Teilen Dimethylformamid be Siedetemperatur während 2 Stunden behandelt, un die Mischung wird abgekühlt und zur Abtrennung der Kristalle nitrieri, weiche mii Methanoi gewaschenwash and dry at 60 ° C. The Pro duct is treated with 400 parts of dimethylformamide be boiling temperature for 2 hours, un the mixture is cooled and washed to separate the crystals nitrided, soft with methanoi
und getrocknet werden, hierbei wird ein klarer, bläu lichroter wasserunlöslicher Farbstoff erhalten, wel eher die unten angegebene Strukturformel besitz eine hohe Färbekraft besitzt und eine sehr große Echt heit gegenüber Lösungsmitteln, Licht und Auslaufe aufweistand dried, this becomes clearer, bluish Light red, water-insoluble dye obtained which rather has the structural formula given below has a high coloring power and a very high level of authenticity to solvents, light and leaks having
CO-TlHCO-TlH
OCH, HOOCH, HO
N = NN = N
CONH,CONH,
CONHCONH
= C-CH.,= C-CH.,
16,6 Teile 3 - Amino - 4 - methoxy - benzoesäureami werden in 250 Teilen Eiswasser und 94 Teilen 35%ige Chlorwasserstoffsäure aufgelöst und unter Zugabe vo 23,2 Teilen einer 30%igen Natriumnilritlösung diazo tiert. Getrennt werden 33,1 Teile 6-(2\3'-Oxynaph thoylamino)-4(3 H)-chinazolon in 30 Teilen eine 40%igen Natriurahydroxydlösung und 400 Teile Wasser aufgelöst. Dann werden 20 Teile einer 5%ige wäßrigen Lösung eines Dispersionsmittels (eines Reak tionsprodukts aus . Mol Oieylalkohol und 30 M Äthylenoxyd) noch hierzugegeben. Die erhaltene Lö]16.6 parts of 3 - amino - 4 - methoxy - benzoic acid ami are dissolved in 250 parts of ice water and 94 parts of 35% hydrochloric acid and with the addition of vo 23.2 parts of a 30% sodium nilrite solution diazo benefits. Separated 33.1 parts of 6- (2 \ 3'-Oxynaph thoylamino) -4 (3 H) -quinazolone in 30 parts of a 40% sodium hydroxide solution and 400 parts Dissolved in water. Then 20 parts of a 5% strength aqueous solution of a dispersant (a reac tion product. Mol of oil alcohol and 30 M of ethylene oxide) are also added. The received Lö]
SiTw5 wird dann zusammen mit der Diazolösung wan rend 30 Minuten unter starkem Rühren in eine au| 400 Teilen Wasser, 12 Teilen Eisessig und lOO Teile einer 30%igen Natriumacetatlösung und 2C Teile; einer 5%igen Lösung des obengenannten Dispersion:SiTw 5 , together with the diazo solution, is then poured into an au | 400 parts of water, 12 parts of glacial acetic acid and 100 parts of a 30% strength sodium acetate solution and 2C parts; a 5% solution of the above dispersion:
mittels bestehender. Lösung eingegossen. Nach der Eingießen wird die Lösung 30 Minuten genihrt un zur Abtrennung der Kristalle abfiitriert, diese werde mit Wasser gewaschen und bei 6O0C getrockneusing existing. Poured solution. After pouring the solution is genihrt 30 minutes to remove the un crystals abfiitriert, this will washed with water and dried at 6O 0 C getrockne
1212th
Wenn das erhaltene Produkt mit 350 Teilen Dimethylformamid bei Siedetemperatur 2 Stunden behandelt wird und die Mischung abgekühlt und dann zur Abtrennung der Kristalle filtriert wird, die mit Methanol gewaschen und getrocknet werden, wird ein klarer, roter, wasserunlöslicher Farbstoff mit der unten wiedergegebenen Strukturformel und einer hohen Echtheit gegenüber Lösungsmitteln. Licht und Auslaufen erhaltenWhen the product obtained with 350 parts of dimethylformamide is treated at boiling temperature for 2 hours and the mixture is cooled and then for separation the crystals are filtered, which are washed with methanol and dried, becomes a clear, red, water-insoluble dye with the structural formula shown below and high fastness to solvents. Get light and leakage
OCH3 HOOCH 3 HO
N-NN-N
CONH2 CONH 2
CONHCONH
N = CHN = CH
CO-NHCO-NH
Teilen 30%iger Natriumacetatlösung und 20 Teilen einer 5%igcn Lösung des obengenannten Dispersionsmittels bestehenden Lösung gegossen. Nach dem Eingießen wird die Lösung 30 Minuten gerührt und weitere 30 Minuten bei 90 bis 95' C gerührt. Sie wird dann zur Abtrennung der Kristalle filtriert, diese werden mit Wasser gewaschen und bei 6O0C getrocknet, wobei ein roter, wasserunlöslicher Farbstoff erhalten wird. Wenn dieser mit 400 Teilen DimethylformamidPoured parts of 30% strength sodium acetate solution and 20 parts of a 5% strength solution of the above-mentioned dispersing agent. After pouring, the solution is stirred for 30 minutes and stirred at 90 to 95 ° C. for a further 30 minutes. It is then filtered to separate the crystals, they are washed with water and dried at 6O 0 C to give a red, water-insoluble dye is obtained. When this with 400 parts of dimethylformamide
ίο bei Siedetemperatur während 2 Stunden behandelt wird und dann die Mischung abgekühlt und dann zur Trennung der Kristalle filtriert wird, weiche mit Methanol gewaschen und getrocknet werden, wird ein roter, wasserunlöslicher Farbstoff mit der unten anges gebenen Strukturformel erhalten, der aus weichen Körnern besteht und gegenüber Auslaufen, Lösungsmitteln und Licht äußerst echt istίο treated at boiling temperature for 2 hours and then the mixture is cooled and then filtered to separate the crystals, soft with methanol are washed and dried, a red, water-insoluble dye is given below with the given structural formula, which consists of soft grains and opposed to leakage, solvents and light is utterly real
OCH3 OCH 3
Eine Diazolösung wird nach der im Beispiel 1 genannten Arbeitsweise aus 16,6 Teilen 3-Amino-4-methoxybenzocsäureamid hergestellt. Getrennt werden 40,7 Teile 6 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - phenyl-4(3 H)-chinazolon in 30 Teilen einer 40%igen Natriumhydroxydlösung. 200 Teilen Wasser und 200 Teilen Methanol aufgelöst. Dann werden 20 Teile einer 5%igen wäßrigen Lösung eines Dispersionsmittels (eines Reaktionsproduktes von i Moi öieyiaikohoi und 30 Mol Äthylenoxyd) noch hierzu gegeben. Die erhaltene Lösung wird dann zusammen mit der Diazolösung während 30 Minuten unter starkem Rühren in eine aus 450 Teilen Wasser, 12 Teilen Eisessig undA diazo solution is prepared from 16.6 parts of 3-amino-4-methoxybenzocamide according to the procedure mentioned in Example 1 manufactured. 40.7 parts of 6 - (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - 2 - phenyl-4 (3 H) -quinazolone in 30 parts of a 40% sodium hydroxide solution. 200 parts of water and 200 parts Dissolved methanol. Then 20 parts of a 5% strength aqueous solution of a dispersing agent (a reaction product of i Moi öieyiaikohoi and 30 mol of ethylene oxide) added to this. the obtained solution is then together with the diazo solution for 30 minutes with vigorous stirring in one of 450 parts of water, 12 parts of glacial acetic acid and
CONHCONH
CO-NHCO-NH
C1ONH2 C 1 ONH 2
Beispiele 4 bis 44Examples 4 to 44
Tabelle I zeigt Kombinationen einiger Diazokomponenieii und Azökornponcnicn, welche zur Gewinnung von wasserunlöslichen Farbstoffen verwendet werden, die die gleiche günstige Echtheit besitzen, wenn sie nach dem genannten Verfahren in den oben beschriebenen Beispielen gekuppelt werden.Table I shows combinations of some diazo components and Azökornponcnicn, which are used for extraction of water-insoluble dyes are used, which have the same favorable fastness, if they are coupled by the method mentioned in the examples described above.
AzokomponenlenAzo components
5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4(3H)-chinazolon 6-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4(3H)-chinazolon 6-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4(3H)-chinazolon5- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4 (3H) -quinazolone 6- (2', 3'-oxynaphthoylamino) -4 (3H) -quinazolone 6- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4 (3H) -quinazolone
6-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4(3H)-chinazolon6- (2'-Oxycarbazole-3'-carboylamino) -4 (3H) -quinazolone
6-(3'-Oxydiphcnylenoxid-2'-carboylamino)-4(3H)-chinazolon 7-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4(3H)-chinazolon desgl.6- (3'-Oxydiphynylene oxide-2'-carboylamino) -4 (3H) -quinazolone 7- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4 (3H) -quinazolone the same
8-(2',3'- Oxynaphthoylamino)-4(3 H)-chinazolon8- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4 (3 H) -quinazolone
7-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-6-chIor-4(3H)-chinazolon7- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -6-chloro-4 (3H) -quinazolone
7-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyIamino)-6-chlor-4(3H)-chinazolon7- (2'-Oxycarbazole-3'-carboyIamino) -6-chloro-4 (3H) -quinazolone
7-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-8-methoxy-4(3H)-chinazolon7- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -8-methoxy-4 (3H) -quinazolone
7-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-6-methyl-4(3H)-chinazolon7- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -6-methyl-4 (3H) -quinazolone
7-(3'-Oxydiphenylenoxid-2'-carboylamino)-6-methyl-7- (3'-oxydiphenylene oxide-2'-carboylamino) -6-methyl-
4(3H)-chinazolon4 (3H) -quinazolone
6-(2\3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4(3H)-chinazolon 6-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-4(3H)-chinazolon6- (2 \ 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methyl-4 (3H) -quinazolone 6- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxy-4 (3H) -quinazolone
6-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-2-methyl-4(3 H)-chinazolon6- (2'-Oxycarbazole-3'-carboylamino) -2-methyl-4 (3 H) -quinazolone
6-(3'-Oxydiphenylenoxid-2'-carboylamino)-2-met'"yl-6- (3'-oxydiphenylene oxide-2'-carboylamino) -2-met '"yl-
4(3 H)-chinazolon
7-(2\3'-Oxynaphthoylamino)-2-rnethyl-4(3H)-chinazolon4 (3 H) -quinazolone
7- (2 \ 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methyl-4 (3H) -quinazolone
Farbecolor
Rot
Rot
GelblichrotRed
Red
Yellowish red
Gelblichbraun
Braun
Gelblichrot RotYellowish brown
Brown
Yellowish red
RotRed
RotRed
BraunBrown
BläulichrotBluish red
RotRed
BraunBrown
Rot
BordoRed
Bordo
Rötlichbraun Rötlichbraun BläulichrotReddish brown Reddish brown Bluish red
l-arbcl-arbc
Rot Rot Rot RotRed red red red
RotRed
BordoBordo
BordoBordo
Bläulichrot Bläulichrot RotBluish red bluish red red
Braun BraunBrown brown
Rot BraunRed brown
RotRed
BraunBrown
RotRed
RotRed
BläulichrotBluish red
RotRed
BordoBordo
BläulichrotBluish red
RotRed
30,6 Teile eines durch Kuppeln von diazotiertem l-Amino-2-methylbenzol mit 2,3-Oxynaphthoesäure erhaltenen Farbstoffes werden in 400 Teilen o-Dichlorbenzol suspendiert, und es werden 16,7 Teile Thionylchlorid allmählich hierzu bei Zimmertemperatur zugegeben. Die Mischung wird bei 100 C gerührt, bis die Erzeugung von Chlorwasserstoffsäurc zu Ende ist.30.6 parts of one obtained by coupling diazotized 1-amino-2-methylbenzene with 2,3-oxynaphthoic acid The dye obtained is suspended in 400 parts of o-dichlorobenzene, and there are 16.7 parts Thionyl chloride gradually added to this at room temperature. The mixture is stirred at 100 C, until the production of hydrochloric acid ceases.
Dann wird die Temperatur auf 70° C erniedrigt, und überschüssiges Thionylchlorid, Chlorwasserstoff und Schwefeldioxyd werden unter vermindertem DruckThen the temperature is lowered to 70 ° C, and excess thionyl chloride, hydrogen chloride and Sulfur dioxide become under reduced pressure
entfernt. Zu dieser Lösung wird eine Lösung gegcl welche durch Auflösung von 17.3 Teilen 6-Ami 2-methyl-4(3H)-chinazolon in 200 Teilen o-Dich benzol und 70 Teilen wasserfreiem Pyridin herges wurde. Dann wird die Mischung bei 120 bis 125 C etwa 15 Stunden gehalten. Die Temperatur wird d erniedrigt, und das erhahcnc rote Produkt wird di Filtration abgetrennt, mit o-Dichlorbenzul bei 6 gewaschen, bis das Filtrat nicht langer gefärbt dann mit Methanol gewaschen und bei 60° C getn net. Es wird ein bläulichroter, wasserunlösliremoved. A solution is added to this solution which by dissolving 17.3 parts of 6-ami-2-methyl-4 (3H) -quinazolone in 200 parts of o-dich benzene and 70 parts of anhydrous pyridine was prepared. Then the mixture is at 120 to 125 ° C held for about 15 hours. The temperature is lowered and the red product is raised Filtration separated, with o-dichlorobenzol at 6 washed until the filtrate is no longer colored, then washed with methanol and getn at 60 ° C net. It becomes a bluish red, insoluble in water
Farbstoff mit der unten aufgeführten Strukturformel erhalten, der eine hohe Färbefahigkeit besitzt und ausgezeichnet hinsichtlich Echtheit gegenüber Lösungsmitteln, Licht und Auslaufen istObtained dye having the structural formula shown below, which has high coloring ability and excellent in terms of authenticity to solvents, light and leakage
CH, HO CONHCH, HO CONH
-N = N--N = N-
B e i s ρ i e ! 46B e i s ρ i e! 46
70.2 Teile eines durch Kuppeln von diazotierten! 1 - Amino - 2 - nitro - 4 - methylbenzol mit 2,3 - Oxynaphthoesäure erhaltenen Farbstoffes werden 90,0 Teile Chlorbenzol suspendiert, und es werden 33.4 Teile Thionylchlorid allmählich hierzu bei Zimmertemperatur gegeben. Die Mischung wird auf 100° C erhiut und gerührt, bis die Entwicklung von Chlorwasserstoff-70.2 parts of a diazotized by coupling! 1 - amino - 2 - nitro - 4 - methylbenzene with 2,3 - oxynaphthoic acid 90.0 parts of chlorobenzene are suspended in the dye obtained, and there are 33.4 parts Thionyl chloride gradually added to this at room temperature. The mixture is raised to 100 ° C and stirred until the evolution of hydrogen chloride
säure zu Ende ist. Dann wird die Temperatur auf 20" C erniedrigt, und die ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert, mit Benzol gewaschen und bei 600C unter vermindertem Druck getrocknet. 33,25 Teile des so erhaltenen Säurechlorids werden zusammen mit 400 Teilen o-Dichlorbenzol und 20 Teilen wasserfreiem Pyridin gerührt, und die Mischung wird auf 80°C erhitzt. Zu dieser Mischung wird eine durch Auflösung von 23,7 Teilen 6-Amino-2-phenyl-4(3H)-chinazo!on inacid is over. The temperature is then lowered to 20 ° C., and the precipitated crystals are filtered off, washed with benzene and dried under reduced pressure at 60 ° C. 33.25 parts of the acid chloride thus obtained are combined with 400 parts of o-dichlorobenzene and 20 parts of anhydrous Pyridine is stirred and the mixture is heated to 80 ° C. To this mixture is added a solution obtained by dissolving 23.7 parts of 6-amino-2-phenyl-4 (3H) -quinazo! One in
ίο 200 Teilen o-Dichlorbenzol und 50 Teilen wasserfreiem Pyridin hergestellte Lösung gegeben, und die Mischung wird dann bei 120 bis 125° C während etwa 15 Stunden gehalten. Dann wild die Temperatur auf 60" C erniedrigt, und das erhaltene Produkt wird durch Filtration abgetrennt, mit o-Dichlorbenzol bei 6C0C gewaschen, bis das Filtrat nicht langer gefärbt ist, dann mit Methanol gewaschen und bei 6O0C getrocknet, wobei ein roter, wasserunlöslicher Farbstoff mit der unten angegebenen Strukturformel erhalten wird, der eine ausgezeichnete Echtheit gegenüber Licht, Auslaufen und Lösungsmitteln besitztίο 200 parts of o-dichlorobenzene and 50 parts of anhydrous pyridine prepared solution, and the mixture is then held at 120 to 125 ° C for about 15 hours. Then the temperature is lowered to 60 "C, and the product obtained is separated off by filtration, washed with o-dichlorobenzene at 6C 0 C until the filtrate is no longer colored, then washed with methanol and dried at 6O 0 C, whereby a red, water-insoluble dye with the structural formula given below is obtained, which has excellent fastness to light, bleeding and solvents
CO-NHCO-NH
NO,NO,
HOHO
N = N-N = N-
CONHCONH
H3CH 3 C
B e i s ρ i e 1 e 47 bis 93
Die Tabelle II zeigt weitere Beispiele, welche in der gleichen, zuvor beschriebenen Weise ausgeführt wurden.B is ρ ie 1 e 47 to 93
Table II shows further examples which were carried out in the same manner previously described.
ι - -— ■Condensed amine
ι - -— ■
2,3-Oxynaphthoesäure ~~ \
2,3-oxynaphthoic acid
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP370469 | 1969-01-17 | ||
| JP370469 | 1969-01-17 |
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| DE2001916A1 DE2001916A1 (en) | 1970-07-30 |
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