DE2001773A1 - Herbicides - Google Patents
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/242—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of hydroxyaryl compounds
Description
LEVERKU SEN-Biyeiwttk Fatcnt-AbteilungLEVERKU SEN-Biyeiwttk Fatcnt Department
15/27/3415/27/34
Die yorliegend· Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter AmidOthionophOBphoreäureeeter als Herbizide. Sie Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Bekämpfung τοπ Unkräutern, weIoheβ darin besteht, daß diese Unkräuter oder ihr Waohetumebereioh mit der VerbindungThe present invention relates to use certain AmidOthionophOBphoreic acid ethers as herbicides. The invention also relates to a method for combating τοπ weeds, white consists in that these Weeds or their Waohetumebereioh with the connection
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der Formelthe formula
NONO
i-CcH-NH^i-CcH-NH ^
(D(D
allein oder in Mischung mit einem festen oder flüssigen Verdünnungsmittel oder Träger behandelt werden.treated alone or in admixture with a solid or liquid diluent or carrier will.
Eine in der USA-Patentschrift Nr. 3,074.790 genannte Verbindung, das 0-(2,4-Dichlorphenyl)-O-methyl-N-iwo-propylphosphoramidothioat, besitzt eine herbizide Wirkung. Es wurde nun gefunden, daß das 0-(2-Nitrophenyl)-0-äthyl-N-isopropylphosphoramidothioat der Strukturformel I eine starke herbizide Wirksamkeit hat, insbesondere gegen Unkräuter in Reisfeldern; Unkräuter der Familie Graminae, breitblättrige Unkräuter und winterharte Unkräuter. Außerdem zeigt es eine selektive herbizide Wirkung, da es z.B. nur eine geringe oder keine Phytotoxizität für Reis besitzt.A compound named in U.S. Patent No. 3,074,790, 0- (2,4-dichlorophenyl) -O-methyl-N-iwo-propylphosphoramidothioate, has a herbicidal effect. It has now been found that the 0- (2-nitrophenyl) -0-ethyl-N-isopropylphosphoramidothioate the structural formula I has a strong herbicidal activity, especially against weeds in rice fields; Family weeds Graminae, broad-leaved weeds and hardy weeds. It also shows a selective herbicidal effect, as it has little or no phytotoxicity for rice, for example.
Aus der britischen Patentschrift Nr. 659.682 ist es bekannt, daß Verbindungen der erfindungsgemäß verwendeten Art insektizide und fungizide Wirkungen besitzen« Biese Patentschrift deutet jedoch nur die insektizide und akarizide Wirkung dieser Verbindungen an und beschreibt auch, daß sie zur Bekämpfung schädlicher Pflanzenpilze durch Aufsprühen der Zubereitungen wirkungsvoll anwendbar sind. Es wird kein Versuchsbeispiel zur Belegung ihrer Wirksamkeit angegeben und es findet sich auch kein Hinweis auf herbizide Wirksamkeit. Es wird auch nirgends erwähnt) daß diese Verbindungen auf dem Boden direkt anwendbar sind und eine herbizide Wirksamkeit erwarten ließen·From British Patent No. 659,682 it is known that compounds of the invention type used have insecticidal and fungicidal effects «Biese patent suggests however, only the insecticidal and acaricidal action of these compounds and also describes that they can be used effectively for combating harmful plant fungi by spraying on the preparations are. No experimental example is given to demonstrate its effectiveness and it finds There is also no evidence of herbicidal effectiveness. It is also nowhere mentioned) that these compounds are directly applicable to the ground and expected herbicidal effectiveness
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Die vorliegende· Erfindung beruht darauf, daß , das 0-(2-Bfitrophenyl)-0-äthyl-N-iso-propylphosphoramidothioat der Formel I eine bemerkenswert gute selektive herbizide Wirksamkeit bei der Verwendung insbesondere als Bodenbehandlungsmittel vor dem Aufgehen der Saaten (pre-emergence) zur Bekämpfung von Unkräutern in Reisfeldern besitzen.The present invention is based on that, the 0- (2-B-nitrophenyl) -0-ethyl-N-iso-propylphosphoramidothioate of formula I have a remarkably good selective herbicidal activity when used especially as a soil treatment agent before the seeds emerge (pre-emergence) to combat Own weeds in rice fields.
Die erfindungsgemäß verwendete Verbindung wird leicht und in guten Ausbeuten erhalten, indem man O-Xthyl-N-isopropyl-amido-thionophosphorsäureesterhalogenide mit 2-Nitrophenol, vorzugsweise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, oder mit einem Salz des 2-Nitrophenols zur Reaktion bringt, wie im folgenden Reaktionsschema gezeigt wird:The compound used in the present invention is obtained easily and in good yields by O-ethyl-N-isopropyl-amido-thionophosphoric acid ester halides with 2-nitrophenol, preferably in the presence an acid-binding agent, or with a salt of 2-nitrophenol to react, as in the following reaction scheme is shown:
- Hal + MeO- Hal + MeO
(II) NOo(II) NOo
P ~ ο'—U y> +MeHaIP ~ ο'— U y> + MeHaI
wobei Hai ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, und Me Wasserstoff, Alkalimetall oder Ammonium bedeutet»where Hai is a halogen atom, preferably chlorine, and Me means hydrogen, alkali metal or ammonium »
Das Beispiel 1 soll die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindung erläutern. .Example 1 is intended to produce the according to the invention explain the connection used. .
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H g (0,1 Mol) 2-Nitrbphenol wurden in 100 ml Acetonitril gelöst und der Lösung Hg wasserfreies Kaliumcarbonat zugesetzt. 20,2 g (0,1 Mol) O-Äthyl«. H-iso-propyl-amidothionophosphorsäureesterchlorid wurden bei 50 bis 60° C unter heftigem Rühren zugetropft. Das entstehende anorganische Salz wurde abfiltriert und das Filtrat zur Entfernung des Lösungsmittels destilliert. Der Rückstand wurde in 100 ml Benzol aufgenommen, die benzolische Lösung mit 1 #iger wässeriger Natriumcarbonatlösung gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Benzols wurden 25,3 g 0-(2-Nitrophenyl)-0-äthyl-N-iso-propylphosphoramidothioat erhalten.H g (0.1 mol) of 2-nitrobhenol were in 100 ml Dissolved acetonitrile and added Hg anhydrous potassium carbonate to the solution. 20.2 g (0.1 mol) of O-ethyl «. H-iso-propyl-amidothionophosphoric acid ester chloride were added dropwise at 50 to 60 ° C with vigorous stirring. The resulting inorganic salt was filtered off and the filtrate to remove the solvent distilled. The residue was taken up in 100 ml of benzene, the benzene solution washed with 1 # aqueous sodium carbonate solution and dried over anhydrous sodium sulfate. After the benzene had been distilled off, 25.3 g of 0- (2-nitrophenyl) -0-ethyl-N-iso-propyl phosphoramidothioate were obtained obtain.
Der erfindungsgemäß verwendete Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie z.B. in Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese können in bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Mischen der Wirkstoffe mit Verstreckungsmitteln, d.h. mit flüssigen oder festen Verdünnungsmitteln oder Trägern, vorzugsweise unter Verwendung von oberflächenaktiven Substanzen, d.h# Emulgier- und/oder Dispergiermitteln. Im Pail der Verwendung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden.The active ingredient used according to the invention can be converted into the customary formulations, such as, for example, in solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules. These can be prepared in a known manner, for example by mixing the active compounds with Verstreckungsmitteln, ie with liquid or solid diluents or carriers, preferably using surface-active substances, ie # emulsifying and / or dispersing agents. If water is used as an extender, organic solvents, for example, can also be used as auxiliary solvents.
Als flüssige Verdünnungsmittel oder Träger seien bevorzugt die aromatischen Kohlenwasserstoffe wie Xylole oder Benzol, chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Paraffine wie Mineralölfraktionen, Alkohole wie Äthanol oder Butanol oder stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Diaethyleulfoiid, ebenso wie Wasser genannt« Ale feste Verdünnungsmittel oder Träger werden voreug·- weise gemahlene natürliche Mineralien wie Kaolin·, Tone, SaIk, Kreide, oder Montmorl11 on.lt, gemahlenePreferred liquid diluents or carriers are the aromatic hydrocarbons such as Xylenes or benzene, chlorinated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, paraffins such as mineral oil fractions, Alcohols such as ethanol or butanol or strongly polar solvents such as dimethylformamide or Diaethyleulfoiid, just like water called «ale solid diluents or carriers are preferably ground natural minerals such as kaolin, Clays, SaIk, Chalk, or Montmorl11 on.lt, ground
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synthetische Mineralien wie hochdisperse Kieselsäure oder Silikate, genannt.synthetic minerals such as fumed silica or silicates.
Bevorzugte Beispiele von. Emulgiermitteln.umfassen die nicht-ionischen oder anionischen Emulgiermittel wie Polyö:^äthylen-f ensäureester, Polyoxy-, äthylen-fettalkoholäther, Z4B. Alkyl-arylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonatej die bevorzugten Beispiele vonDispergiermitteln umfassen Lignin, SuIfitablaugen und Methylcellulose.Preferred examples of. Emulgiermitteln.umfassen the non-ionic or anionic emulsifiers such as Polyö: ^ f ethylene ensäureester, polyoxyethylene octylphenol, ethylene-fatty alcohol ethers, Z 4, alkyl-arylpolyglykoläther, alkylsulfonates and Arylsulfonatej vonDispergiermitteln the preferred examples include lignin, SuIfitablaugen and methylcellulose.
Die. Verbindungen.können in Mischung mit solchen ^The. Compounds. Can be mixed with such ^
Hilfsmitteln verwendet werden, die für Agrikultur- ™Tools used for Agriculture ™
chemikalien üblich sind, wie Spreit-, Emulgier-j BenetzungSf-, Haftmittel, etc« Weiterhin können sie in Mischung mit anderen Herbiziden, z,B· Phenoxyverbindungen, Chlorphenolverbindungen, Öarbamaten, Diphenylätherverbindungen, Harnstoff- oder Triazinverbindungen oder mi ■^Pflanzenwachstumsregulatoren, ,chemicals are common, such as spreading, emulsifying j Wetting agents, adhesives, etc. They can also be used in Mixture with other herbicides, e.g. phenoxy compounds, Chlorophenol compounds, oarbamates, diphenyl ether compounds, Urea or triazine compounds or mi ■ ^ plant growth regulators,,
Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Pungiziden und anderen Agrikulturchemikalien und Düngemitteln verwendet werden. Die gemischte Anwendung, insbesondere mit den Phenoxy-Herbiziden, z.B. Estern des MOP 'Insecticides, acaricides, nematocides, and pungicides other agricultural chemicals and fertilizers can be used. Mixed use, in particular with the phenoxy herbicides, e.g. esters of MOP '
(2-Methyl-4-chlorphenoxy-essigsäure) ist sehr wirkungsvoll und zeigt einen synergistischen Effekt,(2-methyl-4-chlorophenoxy-acetic acid) is very effective and shows a synergistic effect,
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung sei (|The method of the present invention is (|
durch die folgenden Beispiele 2 bis 6 erläutert.illustrated by the following Examples 2-6.
Beispiel 2s 5 $ erfindungsgemäße Verbindung und 95 $> einer Mischung aus Talk und Ion wurden durch Mischen und Mahlen zu einem staub verarbeitet und durch Aufstäuben direkt verwendet. Example 2s 5 $ compound according to the invention and 95 $> a mixture of talc and ion were made into a dust by mixing and grinding and used directly by dusting.
Beispiel 3: 20 fo erfindungegemäße Verbindung, 75 ^ einer Mischung aus Zeeklli; und Ion, 3 # UatriuiaalkylbenzolBulfonsäure und 2 $ Hatriumdinaphthylmethandieulfoneäure werden duroh Mischen und Mahlen zu einem benetzbaren Pulver verarbeitet und nach Verdünnung mit Waeaer angewendet. Example 3: 20 fo erfindungegemäße compound, a mixture of 75 ^ Zeeklli; and Ion, 3 # UatriuiaalkylbenzolBulfonsäure and 2 $ Hatriumdinaphthylmethandieulfonäure are mixed and ground to a wettable powder and used after dilution with Waeaer.
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Beispiel 4t 20 ft erfindungsgemäße Verbindung, 75 i> Xylol und 5 $> Sorpol (Handelsname eines Produktes der Toho Kagaku Kogyo K.K.) wurden duroh Mischen und Rühren zu einem emulgierbaren Konzentrat verarbeitet und nach Verdünnung mit Wasser angewendet. Example 4t 20 ft compound of the invention, 75 i> of xylene and 5 $> Sorpol (trademark of a product of Toho Kagaku Kogyo KK) were processed duroh mixing and stirring in an emulsifiable concentrate and applied after dilution with water.
Beispiel 5* Die erfindungsgemäße Verbindung wird in Xylol unter Erhitzen aufgelöst. Die Lösung wird auf rotierende Tongranulate aufgesprüht und A so eingemischt, daß ungefähr 10 $> Wirkstoff auf dem Example 5 * The compound of the invention is dissolved in xylene with heating. The solution is sprayed onto rotating clay granules and mixed in so that about 10 $> active ingredient on the
Granulat aufgebracht werden. Das Granulat wurde durch Aufstreuen auf die Bodenoberfläche angewendet.Granules are applied. The granules were applied by sprinkling on the surface of the soil.
Beispiel 6: 3 Teile der erfindungsgemäßen Verbindung, 1,5 Teile Äthylester von MOP (2-Methyl-4-chlorphenoxy-essigsäure) und 95,5 Teile Bentonit werden sorgfältig gemischt. Die Mischung wurde mit 10 io Wasser granuliert. Sie wird auf die Bodenoberfläche von Reisfeldern aufgebracht. Example 6: 3 parts of the compound according to the invention, 1.5 parts of the ethyl ester of MOP (2-methyl-4-chlorophenoxy-acetic acid) and 95.5 parts of bentonite are carefully mixed. The mixture was granulated with 10 io water. It is applied to the soil surface of rice fields.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten 0,1 - 95 Gew,-#, vorzugsweise 0,5 - 90 Gew.-9ε Wirkstoff.The agents according to the invention contain 0.1-95% by weight, preferably 0.5-90% by weight Active ingredient.
Die Anwendung kann durch die üblichen Methoden, z.B. durch Begießen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben Wr oder Aufstreuen erfolgen.The application can be done by conventional methods, for example by watering, spraying, atomizing, dusting or sprinkling Wr done.
Die geeignetste Anwendungszeit ist vor dem leimen der Unkräuter die bekämpft werden sollen. Wenn die Anwendung hauptsächlich vor dem Keimen der Kulturpflanzen erfolgt, sind die allgemeinen Züchtungsbedingungen nioht besonders wichtig, sondern sind nur die Wirkstoffmengen, die pro Flächeneinheit angewendet werden sollen und die Aufbringungsmethoden von Bedeutung.The most suitable application time is before glueing the weeds that are to be controlled. if the application takes place mainly before the germination of the crop, the general breeding conditions are not particularly important, but are only the amounts of active ingredient applied per unit area and the methods of application are important.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffmengen können in ziemlich weitem Bereich schwanken. Sie hängen von verschiedenen Paktoren, z.B. von den Züchtungebedingungen, dem Boden, den Unkräutern undThe amounts of active ingredient to be used according to the invention can vary within a fairly wide range. They depend on various factors, e.g. on the breeding conditions, the soil, the weeds and
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dem Wetter, ebenso von*dem Anwendungszweck ab. Die erfindungsgemäße Verbindung neigt dazu, eine unselektive herbizide Wirksamkeit zu besitzen, wenn sie in Mengen Von mehr als 500 g pro 10 a in Reisoder TrockenfiLdern angewendet wird', hat jedoch eine selektive herbizide Wirkung, wenn sie in geeigneten geringeren Mengen verwendet wird* the weather, as well as * the purpose of use. the The compound of the invention tends to have an unselective herbicidal activity when it is used in quantities of more than 500 g per 10 a in rice or dry filth ', however, has one selective herbicidal effect when used in appropriate lower amounts *
Die außerordentliche herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung, ebenso wie ihre Überlegenheit als Herbizid über die bisher bekannten Verbindungen, sei durch die folgenden Beispiele A und B deutlich gezeigt.The extraordinary herbicidal effect of the compound of the invention, as well as its superiority as a herbicide over the hitherto known compounds, may be exemplified by the following A and B shown clearly.
Beispiel A: Untersuchungen der Wirkung gegen Unkräuter in Reisfeldern. Example A: Studies of the effect against weeds in rice fields.
Untersuchungsmethode: Töpfe von 1/5000 a werden mit Erde aus Reisfeldern aufgefüllt, Reissetzlinge (Kinmaze-Varietät) im 5- bis 4-Blattstadium wurden unter Überschwemmungsbedingungen in diese Töpfe verpflanzt. Nachdem die Setzlinge eingewurzelt waren, wurden Samen von Hühnerhirse (Echinochloa crus galli), breitblätterigen Unkräutern und Sumpfhirse (Eleocharis acicularis) gesät. Die erfindungsgemäße Verbindung wurde in Form eines emulgierbaren Konzentrates oder benetzbaren Pulvers in·Mengen von 500, 250 und 125 g Wirkstoff pro 10 a aufgesprüht. Nach drei Wochen wurde die herbizide Wirkung gegen Hülmerhirse, Sumpfbinse, und blreitblätterige Unkräuter und die Fhytotoxizität für Reis untersucht. Die Resultate sind in Tabelle A zusammengefaßt.Investigation method: pots of 1/5000 a are filled with soil from rice fields, rice seedlings (Kinmaze variety) at the 5- to 4-leaf stage were transplanted into these pots under flood conditions. After the seedlings are rooted were seeds of chicken millet (Echinochloa crus galli), broad-leaved weeds and marsh millet (Eleocharis acicularis) sown. The compound of the invention was in the form an emulsifiable concentrate or a wettable one Powder in quantities of 500, 250 and 125 g of active ingredient sprayed on every 10 a. After three weeks the herbicidal effect against millet, swamp rush, and leaflet weeds and phytotoxicity studied for rice. The results are summarized in Table A.
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2001/732001/73
Bewertung!Valuation!
5 höchste Wirksamkeit 4 große Wirksamkeit 3 mittlere Wirksamkeit5 highest effectiveness 4 high effectiveness 3 medium effectiveness
2 geringe Wirksamkeit 1 geringste Wirksamkeit 0 keine Wirksamkeit2 low effectiveness 1 lowest effectiveness 0 no effectiveness
5 höchste Phytotoxizität 4 große Phytotoxizität5 highest phytotoxicity 4 high phytotoxicity
3 mittlere bis große Phytotoxizität3 medium to high phytotoxicity
2 mittlere Phytotoxizität 1 geringe Phytotoxizität O keine Phytotoxizität2 medium phytotoxicity 1 low phytotoxicity O no phytotoxicity
Herbizide Wirksamkeit gegen Unkräuter in Reisfeldern und Phytotoxizität für ReisHerbicidal activity against weeds in rice fields and phytotoxicity for rice
bindung stoff-
ΤΠ A TI O1A ιVer Act
binding fabric
ΤΠ A TI O 1 A ι
WirksamkeitHerbicides
effectiveness
binseswamp
bull
rige Un
kräuterbroadleaf
rige Un
Herbs
toxizitätPhyto
toxicity
g/10 aluviigv
g / 10 a
hirseChicken
millet
5
4-55
5
4-5
gemäße Ver- oca
bindung °υ
125invention 500
proper ver oca
binding ° υ
125
5
55
5
5
0
00
0
0
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Anmerkungen:Remarks:
1. Breitblättrige Unkräuter sinds a Monochoria Yaginalis, Rotala indica, iindernia pyxidaria, Dopatrium junceum, etc.1. Broad-leaved weeds are a Monochoria Yaginalis, Rotala indica, iindia pyxidaria, Dopatrium junceum, etc.
2. PCPiPentachlor-phenol (Handelsprodukt) ; 2. PCPiPentachlor-phenol (commercial product) ;
3. NIP: 2,4-Dichlor-phenyl-4!-nitrophenylather HandelBprodukt.3rd NIP: 2,4-dichloro-phenyl-4 ! -nitrophenylather commercial product.
4* A: 0-(2-Nitrophenyl)-0-methyl-N~isopropylphosphoramidothioat, 4 * A: 0- (2-nitrophenyl) -0-methyl-N ~ isopropylphosphoramidothioate,
Beispiel Bs Untersuchungen der Wirkung gegen j| Example B's investigations into the effect against j |
Unkräuter von Trockenfeldern' ■ v Weeds of dry fields' ■ v
Untersuchungsmethode: Nach dem Auffüllen von 30 χ 30 om-Töpfen mit Erde aus diluvialen vulkanisohen Aschen wurden Samen von den folgenden. Unkräutern, von Trockenreis (Hataminori-Varietät) und von G-emüaen ausgesät. Nach dem Bedecken der Samen mit Erde wurden die erfindungsgemäßen Verbindungen als emulgierbare Konzentrate oder benetzbare Pulver auf die Bodenoberfläche in Mengen von 400, 200 und 100 g Wirkstoff pro 10 a aufgesprüht. Nach drei Wochen wurde die herbizide Wirksamkeit gegen alle Arten der Unkräuter und die Phytotoxizität für den Trockenreis und die verschiedenen Gemüsearten untersucht. Die Resultate sind in Tabelle B zusammen- ■ (| gefaßt. -Investigation method: After filling 30 χ 30 om pots with earth from diluvial volcanic stones Ashes became seeds of the following. Weeds, of dry rice (Hataminori variety) and of G-emüaen sown. After covering the seeds with The compounds according to the invention were produced in the form of emulsifiable concentrates or wettable powders sprayed on the soil surface in amounts of 400, 200 and 100 g of active ingredient per 10 a. After three The herbicidal effectiveness against all types of weeds and the phytotoxicity for the weeks was established Examined dry rice and the different types of vegetables. The results are summarized in Table B- ■ (| collected. -
: Bewertung« .",-./ : Evaluation «.", -. /
Herblzide Virkaamkeit Phytotoxizität Herbicidal activity Phytotoxicity
5 höchste Wirksamkeit 5 höchste Phytotoxizität 4 große Wirkeaakeit 4 große Phytotoxizität 3 mittlere Wirksamkeit 3 mittlere bie große5 highest effectiveness 5 highest phytotoxicity 4 great effectiveness 4 great phytotoxicity 3 medium effectiveness 3 medium to large
PhytotoxiisitätPhytotoxicity
2 gering·v. Wirkeaakeit 2 mittlere Phytotoxizität 1 gtringet® Wirkeamkeit 1 geringe Phytotoxizität 0 ]cei»e Wisrkeaakeit 0 keine Phytotoxizität2 low v. Effectiveness 2 medium phytotoxicity 1 gtringet® effectiveness 1 low phytotoxicity 0] cei »e wisdom 0 no phytotoxicity
0.88 38/12410.88 38/1241
Ergebnisse der Untersuchungen über die herbizide Wirksamkeit gegen Unkräuter in Trockenfeldern und Phytotoxizität für verschiedene KulturpflanzenResults of the studies on the herbicidal effectiveness against weeds in dry fields and phytotoxicity to various crops
mengebinding 3toff-
lot
... 1-λ.
... 1
Anmerkungen: ·Remarks: ·
1 # CAT ι 2-0hlor-4,6-Ms (äthylamino) -1,5,5-triazin 2., B: 0-(2,4-Dichlorpheny!)-0-methyl-N-iso-propylphosphoramidothioat 1 # CAT ι 2-chloro-4,6-Ms (ethylamino) -1,5,5-triazine 2., B: 0- (2,4-dichloropheny!) - 0-methyl-N-iso-propylphosphoramidothioate
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