DE19961938A1 - Verwendung von nanoskaligen Haarfarbstoffen - Google Patents
Verwendung von nanoskaligen HaarfarbstoffenInfo
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Abstract
Vorgeschlagen wird die Verwendung von nanoskaligen Haarfarbstoffen mit Teilchendurchmessern im Bereich von 10 bis 500 nm zur Herstellung von Haarfärbepräparaten.
Description
Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Nanopartikel und betrifft Verwendung von nanoskaligen
Haarfarbstoffen zur Herstellung von Haarfärbepräparaten.
Zubereitungen, die zum Färben und zur Pflege der Haare eingesetzt werden, enthalten in der Regel ein
oder mehrere oberflächenaktive Substanzen, insbesondere auf Basis von anionischen oder amphote
ren Tensiden. Die alleinige Anwendung von Tensiden in Haarfärbepräparaten, wie z. B. Cremes vom
Öl-in-Wasser-Typ, würde jedoch zum Austrocknen der Haare führen, so daß in der Regel pflegende
Substanzen zugesetzt werden. Nach wie vor besteht allerdings das Bedürfnis Haarfärbepräparate zur
Verfügung zu stellen, die einen noch stärkeren Schutz der Haare beim Färben liefern und weiterhin der
Schädigung der Haarstruktur durch Färbevorgänge bei guter Hautverträglichkeit entgegenwirken. Diese
Präparate sollen sich zusätzlich durch eine gute Stabilität auch bei Temperaturlagerung auszeichnen.
Die Wirkung der Haarfarben hängt stets mit der Geschwindigkeit zusammen, mit der die Verbindungen
eingebaut bzw. resorbiert werden. Hier besteht für die verfügbaren Stoffe des Stands der Technik noch
ein erhebliches Verbesserungspotential. Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, die
Aufnahme von Haarfarben bei ihrer Applikation durch Bereitstellung neuer Anbietungsformen zu be
schleunigen. Weiterhin sollen sie nach der Anwendung die Haare weniger schädigen jedoch stabilisie
ren und somit eine Erhaltung der Haarstruktur beitragen. Diese Zubereitungsformen sollen ebenfalls
eine gute dermatologische Verträglichkeit aufweisen und sich durch eine gute Stabilität bei Tempera
turlagerung auszeichnen.
Gegenstand der Erfindung ist Verwendung von nanoskaligen Haarfarbstoffen mit Teilchendurchmes
sern im Bereich von 10 bis 500 nm zur Herstellung von Haarfärbepräparaten.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich die Resorption von Haarfarbstoffen durch die Keratin
fibrillen des Haares signifikant steigern läßt, wenn diese in Form von Nanoteilchen, d. h. Partikeln mit
einem Durchmesser im Bereich von 10 bis 500, vorzugsweise 50 bis 300 und insbesondere 100 bis
150 nm vorliegen. Weiterhin wird sowohl die Stabilität von Lotionen und Cremes als auch deren Konsi
stenz durch den Zusatz von nanoskaligen Haarfarbstoffen signifikant verbessert. Darüber hinaus führen
derartige Mischungen zu einer verminderten Schädigung der Haarstruktur und tragen damit zur Erhal
tung der Haarstruktur bei.
Als Haarfarbstoffe kommen beispielsweise direktziehende Farbstoffe, z. B. aus der Gruppe der Ni
trophenylendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinone oder Indophenole in Betracht, wie z. B. die
unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, Basic Yellow
57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Disperse Blue 3, Basic Blue
99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16, Basic Brown
17, Pikraminsäure und Rodol 9 R bekannten Verbindungen sowie 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-
carbonsäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, (N-2,3-Dihydroxypropyl-2-nitro-4-trifluormethyl)-ami
nobenzol und 4-N-Ethyl-1,4-bis(2'-hydroxyethylamino)-2-nitrobenzol-hydrochlorid. Weiterhin können
den Emulsionen auch in der Natur vorkommende Farbstoffe wie beispielsweise Henna rot, Henna neu
tral, Henna schwarz, Kamillenblüte, Sandelholz, schwarzer Tee, Faulbaumrinde, Salbei, Blauholz,
Krappwurzel, Catechu, Sedre und Alkannawurzel zugesetzt werden.
Neben den Direktziehern können den Emulsionen auch Oxidationsfarbstoffe, bestehend aus Ent
wicklers- und Kupplerkomponente zugesetzt werden. Als Entwicklerkomponenten werden beispielswei
se primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder
substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4-Ami
nopyrazolonderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt. Spezielle
Vertreter sind u. a. p-Toluylendiamin, p-Aminophenol, N,N-Bis-(2-hydroxy-ethyl)-p-phenylendiamin, 2-
(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazolon-5 und 4-Amino-3-methyl
phenol, 2-(2-Hydroxyethyl)-1,4-aminobenzol und 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin. Als Kupplerkomponenten
werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazo
lone, m-Aminophenole sowie Pyridin-Derivate verwendet. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbe
sondere 1-Naphthol, Pyrogallol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m-
Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5,
2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-
aminophenol, 2-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 2,6-Dihydroxypyridin und 2,6-Diaminopyridin.
Bezüglich weiterer Farbstoffkomponenten wird ausdrücklich auf die Colipa-Liste, herausgegeben vom
Industrieverband Körperpflege und Waschmittel, Frankfurt, Bezug genommen. Eine Übersicht zu ge
eigneten Farbstoffen ist weiterhin der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkom
mission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zu
entnehmen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als bevorzugte Hilfs- und Zusatzstoffe anionische und/oder am
photere bzw. zwitterionische Tenside enthalten. Typische Beispiele für anionische Tenside sind Sei
fen, Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate,
α-Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinether
sulfate, Fettsäureethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid
(ether)sulfate, Mono- und Dialkylsulfosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride,
Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäu
retauride, N-Acylaminosäuren, wie beispielsweise Acyllactylate, Acyltartrate, Acylglutamate und Acy
laspartate, Alkyloligoglucosidsulfate, Proteinfettsäurekondensate (insbesondere pflanzliche Produkte
auf Weizenbasis) und Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten
enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenvertei
lung aufweisen. Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine,
Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine. Bei den
genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur
und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten beispielsweise J. Falbe (ed.),
"Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J. Falbe (ed.),
"Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 ver
wiesen. Der Anteil der Tenside an den Mitteln kann 0,1 bis 10 und vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-% -
bezogen auf die Zubereitungen - betragen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können bevorzugte Hilfs- und Zusatzstoffe 0,5 bis 25 und vorzugsweise
1 bis 15 Gew.-% Ölkörper enthalten. Als Ölkörper beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettal
koholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren
mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Ester von verzweigten C6-C13-Carbonsäuren mit linearen C6-C22-
Fettalkoholen, wie z. B. Myristylmyristat, Myristylpalmitat, Myristylstearat, Myristylisostearat, Myristyl
oleat, Myristylbehenat, Myristylerucat, Cetylmyristat, Cetylpalmitat, Cetylstearat, Cetylisostearat, Cetyl
oleat, Cetylbehenat, Cetylerucat, Stearylmyristat, Stearylpalmitat, Stearylstearat, Stearylisostearat,
Stearyloleat, Stearylbehenat, Stearylerucat, Isostearylmyristat, Isostearylpalmitat, Isostearylstearat,
Isostearylisostearat, Isostearyloleat, Isostearylbehenat, Isostearyloleat, Oleylmyristat, Oleylpalmitat,
Oleylstearat, Oleylisostearat, Oleyloleat, Oleylbehenat, Oleylerucat, Behenylmyristat, Behenylpalmitat,
Behenylstearat, Behenylisostearat, Behenyloleat, Behenylbehenat, Behenylerucat, Erucylmyristat,
Erucylpalmitat, Erucylstearat, Erucylisostearat, Erucyloleat, Erucylbehenat und Erucylerucat. Daneben
eignen sich Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethyl
hexanol, Ester von Hydroxycarbonsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22-Fettalkoholen, insbe
sondere Dioctyl Malate, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoho
len (wie z. B. Propylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf
Basis C6-C10-Fettsäuren, flüssige Mono-/Di-/Triglyceridmischungen auf Basis von C6-C18-Fettsäuren,
Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbeson
dere Benzoesäure, Ester von C2-C12-Dicarbonsäuren mit linearen oder verzweigten Alkoholen mit 1 bis
22 Kohlenstoffatomen oder Polyolen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen,
pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare und verzweigte C6-C22-
Fettalkoholcarbonate, Guerbetcarbonate, Ester der Benzoesäure mit linearen und/oder verzweigten C6-
C22-Alkoholen (z. B. Finsolv® TN), lineare oder verzweigte, symmetrische oder unsymmetrische Dialkyl
ether mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe, Ringöffnungsprodukte von epoxidierten Fettsäu
reestern mit Polyolen, Siliconöle und/oder aliphatische bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe in Be
tracht. Als Ölkörper können desweiteren Kohlenwasserstoffe wie Squalan und Squalen eingesetzt wer
den.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Haar
färbepräparate weiterhin als Hilfs- und Zusatzstoffe polymere Verdickungsmittel, wie Aerosil-Typen
(hydrophile Kieselsäuren), Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Algina
te und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethy
lenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, (z. B. Carbopole® von Goodrich oder
Synthalene® von Sigma), Polyacrylamide, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie bei
spielsweise ethoxylierte Fettsäureglyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie beispielsweise
Pentaerythrit oder Trimethylolpropan, Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder
Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid. Die Polymeren können in
Mengen von 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gew.-% - bezogen auf die Zubereitungen - eingesetzt
werden.
Ein Verfahren zur Herstellung von Nanoteilchen durch rasche Entspannung von überkritischen Lösun
gen (Rapid Expansion of Supercritical Solutions RESS) ist beispielsweise aus dem Aufsatz von
S. Chihlar, M. Türk und K. Schaber in Proceedings World Congress on Particle Technology 3,
Brighton, 1998 bekannt. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung setzt man nanoskalige
Haarfärbepräparate ein, die man erhält, indem man
- a) die Ausgangsstoffe unter überkritischen oder nahekritischen Bedingungen in einem geeigneten Lösungsmittel löst,
- b) die fluide Mischung über eine Düse in ein Vakuum, ein Gas oder eine Flüssigkeit entspannt, und
- c) das Lösemittel dabei gleichzeitig verdampft.
Um zu verhindern, daß die Nanoteilchen wieder zusammenbacken, empfiehlt es sich, die Ausgangs
stoffe in Gegenwart geeigneter Schutzkolloide oder Emulgatoren zu lösen und/oder die kritischen Lö
sungen in wäßrige und/oder alkoholische Lösungen der Schutzkolloide bzw. Emulgatoren oder aber in
kosmetische Öle zu entspannen, welche ihrerseits wieder gelöste Emulgatoren und/oder Schutzkolloide
enthalten können. Geeignete Schutzkolloide sind dabei z. B. Gelatine, Casein, Gummi arabicum, Ly
salbinsäure, Stärke sowie Polymere, wie etwa Polyvinylalkohole, Polyvinylpyrrolidone Polyalkylengly
cole und Polyacrylate. Die bevorzugt zu verwendenden nanoskaligen Haarfarbstoffe sind also die, die
von einem Schutzkolloid und/oder einem Emulgator ummantelt vorliegen. Üblicherweise werden die
Schutzkolloide oder Emulgatoren in Mengen von 0,1 bis 20, vorzugsweise 5 bis 15 Gew.-% - bezogen
auf die Haarfarbstoffe - eingesetzt.
Ein weiteres geeignetes Verfahren zur Herstellung der nanoskaligen Teilchen bietet die Evaporations
technik. Hierbei werden die Ausgangsstoffe zunächst in einem geeigneten organischen Lösungsmittel
(z. B. Alkane, pflanzliche Öle, Ether, Ester, Ketone, Acetale und dergleichen) gelöst. Anschließend wer
den die Lösungen derart in Wasser oder einem anderen Nicht-Lösungsmittel, gegebenenfalls in Ge
genwart einer darin gelösten oberflächenaktiven Verbindung gegeben, daß es durch die Homogenisie
rung der beiden nicht miteinander mischbaren Lösungsmittel zu einer Ausfällung der Nanoteilchen
kommt, wobei das organische Lösungsmittel vorzugsweise verdampft. Anstelle einer wäßrigen Lösung
können auch O/W-Emulsionen bzw. O/W-Mikroemulsionen eingesetzt werden. Als oberflächenaktive
Verbindungen können die bereits eingangs erläuterten Emulgatoren und Schutzkolloide verwendet
werden. Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung von Nanoteilchen besteht in dem sogenannten GAS-
Verfahren (Gas Anti Solvent Recrystallization). Das Verfahren nutzt ein hochkomprimiertes Gas oder
überkritisches Fluid (z. B. Kohlendioxid) als Nicht-Lösungsmittel zur Kristallisation von gelösten Stoffen.
Die verdichtete Gasphase wird in die Primärlösung der Ausgangsstoffe eingeleitet und dort absorbiert,
wodurch sich das Flüssigkeitsvolumen vergrößert, die Löslichkeit abnimmt und feinteilige Partikel aus
geschieden werden. Ähnlich geeignet ist das PCA-Verfahren (Precipitation with a Compressed Fluid
Anti-Solvent). Hier wird die Primärlösung der Ausgangsstoffe in ein überkritisches Fluid eingeleitet,
wobei sich feinstverteilte Tröpfchen bilden, in denen Diffusionsvorgänge ablaufen, so daß eine Aus
fällung feinster Partikel erfolgt. Beim PGSS-Verfahren (Particles from Gas Saturated Solutions) werden
die Ausgangsstoffe durch Aufpressen von Gas (z. B. Kohlendioxid oder Propan) aufgeschmolzen. Druck
und Temperatur erreichen nahe- oder überkritische Bedingungen. Die Gasphase löst sich im Feststoff
und bewirkt eine Absenkung der Schmelztemperatur, der Viskosität und der Oberflächenspannung. Bei
der Expansion durch eine Düse kommt es durch Abkühlungseffekte zur Bildung feinster Teilchen.
Gegenüber Haarfärbepräparaten des Stands der Technik bewirkt die besondere Feinteiligkeit der Parti
kel eine erhöhte Stabilität und Konsistenz der Zubereitungen. Die Einsatzmenge der Haarfarbstoffe
liegt dabei üblicherweise in der Größenordnung von 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 3 und insbesondere
1 bis 2 Gew.-% - bezogen auf die Zubereitungen -.
Bei den erfindungsgemäßen Haarfärbepräparaten handelt es sich vorzugsweise um O/W-Cremes, die
als zusätzliche Hilfs- und Zusatzstoffe Co-Emulgatoren, Überfettungsmittel, Perlglanzwachse, Konsi
stenzgeber, Polymere, Siliconverbindungen, Fette, Wachse, Stabilisatoren, Filmbildner, Quellmittel,
Hydrotrope, Konservierungsmittel, Solubilisatoren, Komplexbildner, Reduktionsmittel, Alkalisierungs
mittel, Antioxidantien, Parfümöle und dergleichen enthalten können.
Die in den Mitteln enthaltenen Tenside, können in den Endzubereitungen gleichfalls als Emulgatoren
dienen. Daneben können den Haarfärbepräparaten auch weitere Tenside bzw. Co-Emulgatoren zuge
setzt werden, wie z. B.:
- 1. Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe;
- 2. C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin;
- 3. Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte;
- 4. Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxy lierte Analoga;
- 5. Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
- 6. Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat, Polyglycerinpoly- 12-hydroxystearat oder Polyglycerindimeratisostearat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen;
- 7. Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
- 8. Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C6/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipentae rythrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit), Alkylglucoside (z. B. Methylglucosid, Butylglucosid, Laurylglu cosid) sowie Polyglucoside (z. B. Cellulose);
- 9. Mono-, Di- und Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate und deren Salze;
- 10. Wollwachsalkohole;
- 11. Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether Copolymere bzw. entsprechende Derivate;
- 12. Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE 11 65 574 PS und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyo len, vorzugsweise Glycerin oder Polyglycerin,
- 13. Polyalkylenglycole sowie
- 14. Glycerincarbonat.
Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Al
kylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Rici
nusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemi
sche, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/oder
Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. C12/18-
Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE
20 24 051 PS als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.
C8/18-Alkylmono- und -oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung sind aus dem Stand der
Technik bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosac
chariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl
Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als
auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der
Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte
übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.
Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Ten
side werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine
quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Beson
ders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylam
moniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylaminopropyl-N,N-
dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat,
und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder
Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt
ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. Eben
falls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden sol
che oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8/18-Alkyl- oder -Acylgruppe im
Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthal
ten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind
N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hy
droxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und
Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte
ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropio
nat und das C12/18-Acylsarcosin. Neben den ampholytischen kommen auch quartäre Emulgatoren in
Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methylquaternierte Difettsäuretrietha
nolaminester-Salze, besonders bevorzugt sind.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxy
lierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäureal
kanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen.
Als Perlglanzwachse kommen beispielsweise in Frage: Alkylenglycolester, speziell Ethylenglycoldi
stearat; Fettsäurealkanolamide, speziell Kokosfettsäurediethanolamid; Partialglyceride, speziell Stea
rinsäuremonoglycerid; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierte Carbonsäuren mit
Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, speziell langkettige Ester der Weinsäure; Fettstoffe, wie
beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe min
destens 24 Kohlenstoffatome aufweisen, speziell Lauron und Distearylether; Fettsäuren wie Stearin
säure, Hydroxystearinsäure oder Behensäure, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22
Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15
Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen sowie deren Mischungen.
Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole oder Hydroxyfettalkohole mit 12 bis 22 und
vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride, Fettsäuren oder Hydroxyfett
säuren in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden und/oder
Fettsäure-N-methylglucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z. B. eine
quaternierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400® von Amerchol erhält
lich ist, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte
Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere, wie z. B. Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Poly
glycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide, wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxy
propyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L/Grünau), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin,
kationische Siliconpolymere, wie z. B. Amidomethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethyla
minohydroxypropyldiethylentriamin (Cartaretine®/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dimethyl
diallylammoniumchlorid (Merquat® 550/Chemviron), Polyaminopolyamide, wie z. B. beschrieben in der
FR 2252840 A sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie bei
spielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus
Dihalogenalkylen, wie z. B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen, wie z. B. Bis-Dimethylamino-1,3-propan,
kationischer Guar-Gum, wie z. B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Firma Celanese,
quaternierte Ammoniumsalz-Polymere, wie z. B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 der
Firma Miranol.
Als anionische, zwitterionische, amphotere und nichtionische Polymere kommen beispielsweise
Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/
Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und deren Ester, un
vernetzte und mit Polyolen vernetzte Polyacrylsäuren, Acrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid/
Acrylat-Copolymere, Octylacrylamid/Methylmethacrylat/tert.Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxyproyl
methacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, Vinylpyrrolidon/
Dimethylaminoethylmethacrylat/Vinylcaprolactam-Terpolymere sowie gegebenenfalls derivatisierte
Celluloseether und Silicone in Frage.
Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methylphenylpolysiloxane,
cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor-, glykosid- und/oder al
kylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vor
liegen können. Weiterhin geeignet sind Simethicone, bei denen es sich um Mischungen aus Dimethico
nen mit einer durchschnittlichen Kettenlänge von 200 bis 300 Dimethylsiloxan-Einheiten und hydrierten
Silicaten handelt. Eine detaillierte Übersicht über geeignete flüchtige Silicone findet sich zudem von
Todd et al. in Cosm.Toil. 91, 27 (1976).
Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u. a. natürliche Wachse, wie z. B.
Candelillawachs, Carnaubawachs, Japanwachs, Espartograswachs, Korkwachs, Guarumawachs, Reis
keimölwachs, Zuckerrohrwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Bienenwachs, Schellackwachs, Walrat,
Lanolin (Wollwachs), Bürzelfett, Ceresin, Ozokerit (Erdwachs), Petrolatum, Paraffinwachse, Mikro
wachse; chemisch modifizierte Wachse (Hartwachse), wie z. B. Montanesterwachse, Sasolwachse,
hydrierte Jojobawachse sowie synthetische Wachse, wie z. B. Polyalkylenwachse und Polyethylengly
colwachse in Frage.
Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder
Zinkstearat bzw. -ricinoleat eingesetzt werden.
Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope, wie beispielsweise Ethanol, Isopro
pylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugs
weise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Die Polyole können noch
weitere funktionelle Gruppen, insbesondere Aminogruppen, enthalten bzw. mit Stickstoff modifiziert
sein. Typische Beispiele sind
- - Glycerin;
- - Alkylenglycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton;
- - technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa tech nische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;
- - Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
- - Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest, wie beispiels weise Methyl- und Butylglucosid;
- - Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
- - Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
- - Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin;
- - Dialkoholamine, wie Diethanolamin oder 2-Amino-1,3-propandiol.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Para
bene, Pentandiol oder Sorbinsäure sowie die in Anlage 6, Teil A und B der Kosmetikverordnung auf
geführten weiteren Stoffklassen.
Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Licht
schutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt werden, die die photochemische Reaktionskette
unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Typische Beispiele
hierfür sind Aminosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole
(z. B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren
Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate,
Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z. B. Dihydroliponsäure), Au
rothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cysta
min und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-,
γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodi
propionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleo
side und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Bu
tioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B.
pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure,
Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure), Huminsäure, Gallensäure,
Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und de
ren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und
Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat,
Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-
palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin,
Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajak
harzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Man
nose und deren Derivate, Superoxid-Dismutase, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4)-Selen
und dessen Derivate (z. B. Selen-Methionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, trans-Stil
benoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nu
kleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Als Komplexbildner können EDTA, NTA, Phosphonsäuren, Triton B, Turpinal und Phenazetin einge
setzt werden. Des weiteren können Reduktionsmittel, wie beispielsweise Ascorbinsäure, Natriumsul
fat, Natriumthiosulfat und dergleichen enthalten sein. Als Alkalisierungsmittel kommen Ammoniak,
Monoethanolamine, (L)-Arginin, AMP usw. in Frage.
Als Parfümöle seien genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen. Natürliche
Riechstoffe sind Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln
und Blättern (Geranium, Patchouli, Petitgrain), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Frucht
schalen (Bergamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris,
Calmus), Hölzern (Pinien-, Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon,
Lemongras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Bal
samen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Roh
stoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindun
gen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe.
Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Bu
tylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat,
Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsa
licylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alka
nale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd,
Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die Jonone, ∝-Isomethylionon und Me
thylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Pheny
lethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Bal
same. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam
eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aro
makomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z. B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl,
Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanu
möl, Labolanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral,
Citronellol, Phenylethylalkohol, α-Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzylaceton, Cyclamenaldehyd, Lina
lool, Boisambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citronenöl, Mandarinenöl, Orangenöl,
Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, β-Damascone, Geraniumöl Bourbon,
Cyclohexylsalicylat, Vertoffx Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, Evernyl, Iraldein gamma, Phenylessig
säure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romilllat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischun
gen, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen
auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann in an sich bekannter Weise, d. h. beispiels
weise durch Heiß-, Kalt-, Heiß-Heiß/Kalt- bzw. PIT-Emulgierung erfolgen. Hierbei handelt es sich um
ein rein mechanisches Verfahren, eine chemische Reaktion findet nicht statt.
Zur Herstellung der nanoskaligen Haarfarbstoffe (Beispiele 1 bis 3) wurde zunächst Kohlendioxid ei
nem Reservoir mit einem konstanten Druck von 60 bar entnommen und über eine Kolonne mit einer
Aktivkohle- und einer Molekularsieb-Packung gereinigt. Nach der Verflüssigung wurde das CO2 mit
Hilfe einer Diaphragma-Pumpe bei einer konstanten Fördermenge von 3,5 l/h auf den gewünschten
überkritischen Druck p verdichtet. Anschließend wurde das Lösungsmittel in einem Vorheizer auf die
erforderliche Temperatur T1 gebracht und in eine Extraktionskolonne (Stahl, 400 ml) geleitet, welche
mit den Haarfarbstoffe beladen war. Die resultierende überkritische, d. h. fluide Mischung wurde über
eine lasergezogene Düse (Länge 830 µm, Durchmesser 45 µm) bei einer Temperatur T2 in eine Ple
xiglas Expansionskammer versprüht, die eine 4 Gew.-%ige wäßrige Lösung eines Emulgators bzw.
Schutzkolloids enthielt. Das fluide Medium verdampfte und zurück blieben die im Schutzkolloid einge
schlossenen, dispergierten Nanopartikel. Die Verfahrensbedingungen und der mittlere Partikelgrößen
bereich (photometrisch nach der 3-WEM-Methode bestimmt) sind in der nachfolgenden Tabelle 1 an
gegeben.
Es wurden Haarfärbepräparate hergestellt, welche die nanoskaligen Haarfarbstoffe 1 und 3 sowie die
Vergleichsmischung V1 enthielten. Nach Anwendung dieser Haarfärbecremes wurde zur Untersuchung
der Haarstruktur eine thermische Analyse der Humanhaare (Alkinco 6634) durchgeführt. Mit Hilfe der
dynamischen Differenz-Kalorimetrie (HP-DSC; F. J. Wortmann et al., J. Appl. Polym. Sci. 1993, 48,
S. 137 ff.) kann hierbei der Umwandlungspunkt der behandelten Haarprobe im Vergleich zu einer unbe
handelten Haarprobe (HP-DSC = 152,5°C) gemessen werden. Die Stabilität wurde visuell nach Lage
rung über einen Zeitraum von 4 Wochen bei 40°C durch Betrachtung der Trübung (+ = trüb; - = trü
bungsfrei) bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt:
Claims (9)
1. Verwendung von nanoskaligen Haarfarbstoffen mit Teilchendurchmessern im Bereich von 10 bis
500 nm zur Herstellung von Haarfärbepräparaten.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man direktziehende Farbstoffe
und/oder Oxidationsfarbstoffe einsetzt.
3. Verwendung nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man weiterhin
anionische, nichtionische, kationische und/oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside einsetzt.
4. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man
weiterhin Ölkomponenten einsetzt, welche ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von
Guerbetalkoholen auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, Estern von linearen
C6-C22-Fettsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Estern von verzweigten C6-C13-Carbonsäuren
mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Estern von linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten Alkoho
len, Estern von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen und/oder
Guerbetalkoholen, Triglyceriden auf Basis C6-C10-Fettsäuren, flüssigen Mono-/Di-
/Triglyceridmischungen auf Basis von C6-C18-Fettsäuren, Estern von C6-C22-Fettalkoholen
und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, Estern von C2-C12-Dicarbonsäuren
mit linearen oder verzweigten Alkoholen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Polyolen mit 2 bis 10
Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, pflanzlichen Ölen, verzweigten primären Alko
holen, substituierten Cyclohexanen, linearen C6-C22-Fettalkoholcarbonaten, Guerbetcarbonaten,
Estern der Benzoesäure mit linearen und/oder verzweigten C6-C22-Alkoholen, Dialkylethern, Rin
göffnungsprodukten von epoxidierten Fettsäureestern mit Polyolen, Siliconölen und/oder aliphati
schen bzw. naphthenischen Kohlenwasserstoffen.
5. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man weiter
hin polymere Verdickungsmittel einsetzt.
6. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man
nanoskalige Haarfarbstoffe einsetzt, die man erhält, indem man
- a) die Ausgangsstoffe unter überkritischen oder nahekritischen Bedingungen in einem geeigne ten Lösungsmittel löst,
- b) die fluide Mischung über eine Düse in ein Vakuum, ein Gas oder eine Flüssigkeit entspannt, und
- c) das Lösemittel dabei gleichzeitig verdampft.
7. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man
Nanopartikel einsetzt, welche von einem Schutzkolloid ummantelt vorliegen.
8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Schutzkolloid Polyvinyl
alkohol oder Polyethylenglycol einsetzt.
9. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 9 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Haarfarbstoffe in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Zubereitungen - einsetzt.
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