DE19955914A1 - Mittel und Verfahren zur Färbung von keratinischen Fasern - Google Patents

Mittel und Verfahren zur Färbung von keratinischen Fasern

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Abstract

Mehrkomponenten-Mittel zur Färbung von keratinischen Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß es aus einer mindestens ein Tryptophanderivat der allgemeinen Formel (I) sowie ggf. Pyridoxalphosphat enthaltenden Komponente (A), einer ein Tryptophanase-Enzym sowie ggf. Pyridoxalphosphat enthaltenden Komponente (B), wobei das Trypthophanase-Enzym und das Pyridoxalphosphat auch getrennt voneinander abgepackt sein können, und einer NADH sowie ein geeignetes Oxidase-Enzym enthaltenden Komponente (C), wobei das NADH und das Oxidase-Enzym auch getrennt voneinander abgepackt sein können, besteht, DOLLAR F1 und in der Formel (I) X gleich N oder einer CR4-Gruppe ist, R gleich Wasserstoff oder einer C1- bis C4-Alkylgruppe ist, und R1 bis R4 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer Arylgruppe, einer Difluormethylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, ein Halogenatom (Fluor, Chlor, Brom oder Jod), eine Aminogruppe, eine C1- bis C6-Alkylaminogruppe, eine Arylaminogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aryloxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Carboxygruppe, eine Carboxyalkylgruppe, eine Carboxyamidogruppe, eine Carboalkoxygruppe, eine Carboaryloxygruppe oder einen heterozyklischen Rest bedeuten, oder R1 und R2 beziehungsweise R2 und R3 eine Methylendioxygruppe bilden; sowie Verfahren zum Färben von Fasern unter Verwendung dieses Mittels.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel sowie ein Verfahren zur Fär­ bung von keratinische Fasern, insbesondere menschlichen Haaren.
Indigo ist ein blauer Farbstoff mit guten Echtheitseigenschaften und dient seit Jahrtausenden zum Färben von Textilmaterialien. Da Indigo wasser­ unlöslich ist, muß dieser Farbstoff zum Färben über einen Reduktions­ prozess, beispielsweise mittels einer alkalischen Hydrogensulfitlösung, in eine wasserlösliche Form (die sogenannte Indigoküpe) überführt werden werden. Eine derartige Vorgehensweise ist jedoch zum Beispiel für Haar­ färbungen wenig praktikabel.
Aus der JP-PS 2745018 ist ein Verfahren zum Färben von Fasern be­ kannt, bei dem Indigofarbstoffe auf enzymatischem Wege aus Indol­ derivaten erzeugt werden sollen. Dieses Verfahren führt jedoch nicht zu befriedigenden Farbergebnissen. Zusätzlich ist die Synthese der erforder­ lichen Indolderivate teilweise recht aufwendig und teuer.
Es wurde nunmehr überraschend gefunden, daß Tryptophanderivate gemäß der allgemeinen Formel (I) in Gegenwart von bestimmten Enzymen bereits bei Raumtemperatur die in-situ-Bildung einer Vielzahl von für die Färbung von Fasern geeigneten Indigoderivaten ermöglichen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mehrkomponenten- Mittel (kit of parts) zur Färbung von keratinischen Fasern, wie zum Beispiel Wolle, Seide oder Haaren und insbesondere menschlichen Haa­ ren, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß es aus einer mindestens ein Tryptophanderivat der allgemeinen Formel (I) enthaltenden Kompo­ nente (A), einer ein Tryptophanase-Enzym enthaltenden Komponente (B), wobei die Komponente (A) und/oder (B) zusätzlich Pyridoxalphosphat enthält, wobei das Pyridoxalphosphat auch separat abgepackt sein kann, und einer NADH sowie ein geeignetes Oxidase-Enzym enthaltenden Komponente (C), wobei das NADH und das Oxidase-Enzym auch ge­ trennt voneinander abgepackt sein können, besteht,
wobei in der Formel (I) X gleich N oder einer CR4-Gruppe ist, R gleich Wasserstoff oder einer C1- bis C4-Alkylgruppe ist, und R1 bis R4 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffato­ men, eine Arylgruppe, eine Difluormethylgruppe, eine Trifluormethylgrup­ pe, ein Halogenatom (Fluor, Chlor, Brom oder Jod), eine Aminogruppe, eine C1- bis C6-Alkylaminogruppe, eine Arylaminogruppe, eine Hydroxy­ gruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aryloxy­ gruppe, eine Nitrogruppe, eine Carboxygruppe, eine Carboxyalkylgruppe, eine Carboxamidogruppe, eine Carboalkoxygruppe, eine Carboaryloxy­ gruppe oder einen heterozyklischen Rest bedeuten, oder R1 und R2 be­ ziehungsweise R2 und R3 eine Methylendioxygruppe bilden.
Als Tryptophanderivat der allgemeinen Formel (I) können beispielsweise genannt werden: L-Tryptophan, D,L-Tryptophan, L-5-Hydroxytryptophan, D,L-5-Hydroxytryptophan, D,L-4-Fluortryptophan, D,L-5-Fluortryptophan, D,L-6-Fluortryptophan; D,L-7-Fluortryptophan, D,L-5-Methoxytryptophan, D,L-4-Methyltryptophan, D,L-5-Methyltryptophan, D,L-6-Methyltryptophan, D,L-7-Methyltryptophan, D,L-5,6-Dihydroxytryptophan, L-5,6-Dihydroxy­ tryptophan, D,L-7-Azatryptophan, 6-(Difluormethyl)-tryptophan und β-Indazolyl-L-alanin, wobei L-Tryptophan, D,L-Tryptophan, L-5-Hydroxy­ tryptophan, D,L-5-Hydroxytryptophan, D,L-4-Fluortryptophan, D,L-5-Fluortryptophan, D,L-6-Fluortryptophan, D,L-4-Methyltryptophan, D,L-5-Methyltryptophan, D,L-6-Methyltryptophan und D,L-7-Methyl­ tryptophan, und insbesondere L-Tryptophan, D,L-4-Fluortryptophan, D,L-5-Fluortryptophan, D,L-4-Methyltryptophan und D,L-7-Methyl­ tryptophan, bevorzugt sind. Vorzugsweise werden die Tryptophanderivate der Formel (I) in ihrer L-Form eingesetzt, da das L-Isomer in Gegenwart von Tryptophanase als reaktive Komponente agiert. Besonders bevorzugt ist hierbei die Verwendung des reinen L-Isomeren, wobei unter "reinem L- Isomer" eine Komponente zu verstehen ist, welche ≦ 2% an D-Isomeren und mindestens 98% an L-Isomeren enthält.
Unter "Tryptophanase-Enzym" ist jedes Enzym oder dessen Derivat zu ver­ stehen, das in der Lage ist, die Umsetzung von Tryptophan oder substitu­ ierten Tryptophanen in Pyruvat, Ammoniak und das entsprechende Indol- Derivat zu katalysieren. Als Tryptophanase-Enzym wird vorzugsweise ein aus E. coli gewonnenes Enzym verwendet; je nach eingesetztem Tryptophanderivat der Formel (I) ist es jedoch auch möglich ein aus anderen Bakterien (beispielsweise Proteus vulgaris, Proteus rettgeri, Bacillus alvei, Enterobacter aerogenes oder Symbiobacterium thermophi­ lum) gewonnenes Tryptophanase-Enzym zu verwenden. Das Enzym wird vorzugsweise in einer Menge von 5 bis 100 units pro 1 mmol Substrat (Verbindung der Formel (I), bezogen auf den Gehalt an L-Isomer) einge­ setzt. Definitionsgemäss steht 1 unit für die Menge an Enzym die zur Ka­ tälysation der Oxidation von 1 µmol Tryptophanderivat pro Minute erforder­ lich ist.
Das als Cofaktor wirkende Pyridoxalphosphat kann in sehr geringen Mengen, vorzugsweise in einer Menge von etwa 1 bis 50 mmol pro 1 mol Substrat (Verbindung der Formel (I), bezogen auf den Gehalt an L-Isomer), eingesetzt werden.
Unter "Oxidase-Enzym" ist jedes Enzym oder dessen Derivat zu verstehen, das in der Lage ist, die Oxidation von Indol oder substituierten Indolen zu dem entsprechenden Indigoderivat zu katalysieren. Das Oxidase-Enzym kann sowohl in Form des vollständig oder teilweise gerei­ nigten Proteins als auch in Form der das Enzym enthaltenden Zellen ein­ gesetzt werden. Als Oxidase-Enzym können beispielsweise Naphthalin­ dioxygenase, Indoloxydase oder Toluoldioxygenase verwendet werden, wobei Naphthalindioxygenase bevorzugt ist. Besonders bevorzugt ist hier­ bei die Verwendung einer aus Pseudomonas putida (ATCC 17483) oder Pseudomonas sp. (ATCC 17484) gewonnenen Naphthalindioxygenase. Das Enzym wird vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 200 units pro 1 mmol Substrat, insbesondere 10 bis 100 units pro 1 mmol Substrat, (Substrat = Verbindung der Formel (I)) eingesetzt. Definitionsgemäss steht 1 unit für die Menge an Enzym die zur Katalysation der Oxidation von 1 µmol Substrat pro Minute erforderlich ist.
Das als Cofaktor wirkende NADH (hydrierte Form des β-Nicotinamid­ adenin-dinucleotids) kann der Reaktionsmischung in zur eingesetzen Menge an Substrat (= Indolderivat) stöchiometrischen Mengen, zugesetzt werden. Alternativ kann das NADH in geringeren Mengen zugesetzt werden, falls ein geeignetes Recycling-Verfahren verwendet wird.
Derartige Recycling-Verfahren sind aus der Literatur bekannt, beispiels­ weise "Preparative Biotransformations" (S. M. Roberts, editor), 3.1.1-3.1.6, John Wiley & Sons, Chichester, U. K. (1996) sowie die dort genannte Literatur; Z. Shaked and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 102, 7104-­ 5 (1980) sowie die dort genannte Literatur, und J. B. Jones and T. Taka­ mura, Can. J. Chem. 62, 77 (1984).
Zur Optimierung des Farbergebnisses sowie zur Erzeugung von speziel­ len Farbeffekten können dem erfindungsgemäßen Färbemittel (vorzugs­ weise der Komponente A) weiterhin Verbindungen aus der Gruppe der direktziehenden Farbstoffe, beispielsweise aromatische Nitrofarbstoffe, Azofarbstoffe, Anthrachinon-Farbstoffe oder Triphenylmethan-Farbstoffe, alleine oder im Gemisch miteinander zugesetzt werden.
Beispiele für Nitrofarbstoffe sind Pikraminsäure, 4-(2',3'-Dihydroxypropyl)- amino-3-nitro-trifluor-methylbenzol, 4,N-Ethyl-N-(2'-hydroxyethyl)-amino-1- (2'-hydroxyethyl)-amino-2-vitro-benzol, 2-Chlor-6-ethylamino-4- nitrophenol, 1-Hydroxy-2-β-hydroxyethylamino-4,6-dinitrobenzol, 4-(2'- Hydroxyethyl)-amino-3-nitro-chlorbenzol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol und 4-(2'-Hydroxyethyl)-amino-3-nitro-methylbenzol.
Beispiele für Azofarbstoffe sind 1-(2'-Methoxyphenylazo)-2-hydroxy-7- trimethyl-ammonium-naphthalin (Basic Red 76), 4-(4'-Sulfo-1-phenylazo)- 1-(4"-sulfophenyl)-3-carboxy-5-hydroxypyrazolon (Acid Yellow 23), 4- Amino-4'-Bis[2"-hydroxyethyl]-amino-azobenzol (Disperse Black 9) und 1- (4'-Aminophenylazo)-2-hydroxy-7-trimethyl-ammonium-naphthalin (Basic Braun 16).
Beispiele für Anthrachinon-Farbstoffe sind 1-Methylamino-4-(2'- hydroxyethyl)amino-anthrachinon (Disperse Blue 3), 1-Amino-4-hydroxy- anthrachinon (Disperse Red 15), 2-Methoxy-1,4-diamino-anthrachinon (Disperse Red 11), 1,4-Diamino-anthrachinon (Disperse Violet 1), 1- Amino-4-methylamino-anthrachinon (Disperse Violet 4), 1,4-Bis(2',3'- Dihydroxypropyl)amino-anthrachinon, 1-Methylamino-4-(amino-n- propyltrimethyl-ammonium)-anthrachinon (Basic Blue 22), 1,4-Bis-(2- Hydroxyethyl)amino-5,8-dihydroxy-anthrachinon (Disperse Blue 7) und 1- Methylamino-4-aminopropylamino-anthrachinon (HC Blue 8).
Beispiele für Triphenylmethan-Farbstoffe sind [4-[[4- Diethylamino]phenyl][4-(ethylamino)-1-naphthalinyl]methylen]-2,5- cyclohexadien-1-yliden]-N-ethyl-ethanamin (Basic Blue 7) und 4',4',4"- Triamino-3-methyltriphenylcarbeniumchlorid (Basic Violet 14, Fuchsin AN).
Die Menge der zugesetzten direktziehenden Farbstoffe beträgt vorzugs­ weise 0,01 bis 5 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 und 4 Gewichts­ prozent.
Die Komponenten (A) bis (C) sowie das gebrauchsfertige Färbemittel können beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösung sein, oder in Form einer Creme, eines Gels, einer Emulsion, eines Pulvers oder Granulates vorliegen. Ihre Zusam­ mensetzung stellt eine Mischung der Komponenten mit den für solche Zubereitungen üblichen Zusätzen dar.
Übliche kosmetische Zusätze sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Was­ ser; niedere aliphatische einwertige oder mehrwertige Alkohole, deren Ester und Ether, beispielsweise Alkanole, insbesondere mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, wie Ethanol, n-Propanol oder Isopropanol, Butanol, Isobutanol; zwei- oder dreiwertige Alkohole, insbesondere solche mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Ethylenglycol, Propylenglycol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 1,2,6-Hexantriol, Glycerin, Diethylenglycol, Dipropylenglycol, Polyalkylenglycole, wie Triethylenglycol, Polyethylen­ glycol, Tripropylenglycol und Polypropylenglycol; niedere Alkylether von mehrwertigen Alkoholen, wie Ethylenglycol-monomethylether, Ethylen­ glycol-monoethylether, Ethylenglycol-monopropylether oder Ethylenglycol­ monobutylether, Diethylenglycol-monomethylether oder Diethylenglykol­ monoethylether, Triethylenglycol-monomethylether oder Triethylenglycol­ monoethylether; Ketone und Ketoalkohole, insbesondere solche mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Molekül, beispielsweise Aceton, Methylethylke­ ton, Diethylketon, Methylisobutylketon, Methylphenylketon, Cyclopenta­ non, Cyclohexanon und Diacetonalkohol; Ether wie Dibutylether, Tetra­ hydrofuran, Dioxan oder Diisopropylether; Ester wie Ethylformiat, Methyl­ formiat, Methylacetat, Ethylacetat, Propylacetat, Butylacetat, Phenylace­ tat, Ethylenglycolmonoethyletheracetat oder Essigsäurehydroxyethylester; Amide wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder N-Methyl­ pyrrolidon; sowie Harnstoff, Tetramethylharnstoff und Thiodiglycol; weiter­ hin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, katio­ nischen, amphoteren, nichtionogenen oder zwitterionischen ober­ flächenaktiven Substanzen, wie zum Beispiel Fettalkoholsulfate, Alkyl­ sulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetai­ ne, x-Olefinsulfonate, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylpheno­ le, Fettsäurealkanolamine, oxethylierte Fettsäureester, Fettalkoholpolygly­ colethersulfate, Alkylpolyglucoside; Verdickungsmittel wie höhere Fettal­ kohole, Stärke, Cellulosederivate, Vaseline, Paraffinöl, Fettsäuren und andere Fettkomponenten in emulgierter Form; wasserlösliche polymere Verdickungsmittel, beispielsweise natürliche Gummen, Guargummi, Xanthangummi, Johannisbrotkernmehl, Pektin, Dextran, Agar-Agar, Amy­ lose, Amylopektin, Dextrine, Tone oder vollsynthetische Hydrokolloide wie Polyvinylalkohol; außerdem Pflegestoffe wie Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure, wasserlösliche kationische Polymere, Proteinderivate, Provitamine, Vitamine, Pflanzenextrakte, Zucker und Betain; Hilfsstoffe wie Elektrolyte, Antioxidantien, Fettamide, Sequestrierungsmittel, filmbil­ dende Agentien und Konservierungsmittel.
Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Kon­ zentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 25 Gewichtsprozent und die Pflegestoffe in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent.
Die Anwendung des erfindungsgemäßen Färbemittels kann auf verschie­ dene Weise erfolgen. So können die Komponenten (A), (B) und (C) vor der Anwendung miteinander vermischt werden und sofort oder aber nach einer Inkubationszeit von 15 bis 45 Minuten auf die zu färbende Faser aufgetragen werden. Man läßt das Gemisch bei etwa 15 bis 50°C etwa 10 bis 45 Minuten lang, vorzugsweise 30 bis 40 Minuten lang, auf die Fa­ ser, beispielsweise Haare einwirken, spült sodann die Faser mit Wasser aus und trocknet sie. Im Falle einer Haarfärbung kann im Anschluß an diese Spülung das Haar mit einem Shampoo gewaschen und/oder mit einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure, Glycolsäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Ascorbinsäure oder Weinsäure, nachgespült werden.
Es ist jedoch auch möglich, zunächst die Komponenten (A) und (B) ge­ meinsam oder einzeln nacheinander auf die Faser aufzubringen, während die Komponente (C) erst nach 10 bis 45 Minuten auf die Faser aufge­ tragen wird. Die Behandlung erfolgt hierbei bei einer Temperatur von 15 bis 50°C, vorzugsweise 30 bis 45°C. Nach einer Einwirkungszeit von weiteren 10 bis 45 Minuten, vorzugsweise 30 bis 40 Minuten, wird die Faser mit Wasser ausgespült und getrocknet. Im Falle einer Haarfärbung kann im Anschluß an diese Spülung das Haar mit einem Shampoo gewa­ schen und/oder mit einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure, Glycolsäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Ascorbinsäure oder Weinsäure, nachgespült werden.
Die Anwendung des Färbemittels erfolgt bei einem pH-Wert von etwa 6 bis 9,5, vorzugsweise 7,2 bis 9,5, und insbesondere 8 bis 9,5.
Vorzugsweise erfolgt die Färbebehandlung in Gegenwart eines Kalium­ salzes und/oder eines Ammoniumsalzes, vorzugsweise Kaliumphosphat, wobei die Einsatzmenge des Kaliumsalzes und/oder Ammoniumsalzes vorzugsweise 50 bis 100 mmol pro 10 mmol Substrat (Verbindung der Formel (I), bezogen auf den Gehalt an L-Isomer) beträgt.
Ebenfalls ist es möglich, dem Färbemittel (Komponente A) eine reduzierend wirkende Thioverbindungen, beispielsweise β-Mercapto­ ethanol, Natriumthioglykolat oder Dithiothreitol, zuzusetzen.
Das erfindungsgemäße Färbemittel/Färbeverfahren führt (insbesondere bei Haaren) zu Färbungen mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere was die Licht-, Wasch- und Reibechtheit anbetrifft. Hinsicht­ lich der färberischen Möglichkeiten bietet das erfindungsgemäße Färbe­ mittel je nach Art und Konzentration der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verschiedene Farbnuancen von hellblau über türkis, blau, blau­ violett bis purpur oder gold. Bemerkenswert ist hierbei die große Farb­ intensität und die Farbreinheit der erzielbaren Färbungen. Schließlich ist mit Hilfe des beschriebenen Haarfärbemittels auch eine Anfärbung von ergrautem und chemisch nicht vorgeschädigtem Haar problemlos und mit sehr guter Deckkraft möglich. Die hierbei erhaltenen Färbungen sind, un­ abhängig von der unterschiedlichen Struktur des Haares, gleichmäßig und sehr gut reproduzierbar.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher er­ läutern, ohne ihn jedoch darauf zu beschränken.
Beispiele Beispiel 1: Haarfärbemittel
Komponente (A):
1 mmol L-Tryptophan
0,05 mmol Pyridoxalphosphat
10 mmol Kaliumphosphatpuffer
ad 100 ml Wasser
Komponente (B):
25 ml Tryptophanase-Extrakt (Tryptophanase von E. coh) mit einem Enzymgehalt von 1 unit pro Milliliter
Komponente (C):
1 mmol NADH (OD340
, ca. 1,2)
25 units Naphthalindioxygenase (von Pseudomonas putida (ATCC 17483))
10 mmol Kaliumphosphatpuffer
ad 100 ml Wasser
Die Komponenten (A) und (B) werden miteinander vermischt (pH = 9,5) und bei 35 bis 40°C 30 Minuten an der Luft stehen gelassen. Anschließend wird die Mischung auf hellblondes Haar aufgetragen. Sodann wird die Komponente (C) auf das Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 35 bis 40°C wird das Haar mit Wasser ausgespült und getrocknet. Das Haar hat eine tiefblaue Färbung erhalten.
Beispiel 2: Haarfärbemittel
Komponente (A):
1 mmol 5,6-Dimethoxy-tryptophan
0,05 mmol Pyridoxalphosphat
10 mol Kaliumphosphatpuffer
ad 100 ml Wasser
Komponente (B):
25 ml Tryptophanase-Extrakt (Tryptophanase von E. coli) mit einem Enzymgehalt von 1 unit pro Milliliter
0,02 mmol Pyridoxalphosphat
Komponente (C):
1 mmol NADH (OD340
, ca. 1,2)
25 units Naphthalindioxygenase (von Pseudomonas putide (ATCC 17483))
10 mmol Kaliumphosphatpuffer
ad 100 ml Wasser
Die Komponenten (A), (B) und (C) werden miteinander vermischt (pH = 8-9) und auf hellblondes Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 40 Minuten bei 35 bis 40°C wird das Haar mit Wasser ausgespült und ge­ trocknet. Das Haar hat eine violette Färbung erhalten.
Beispiel 3: Haarfärbemittel
Komponente (A):
1 mmol 5-Methyltryptophan
0,0025 mol Pyridoxalphosphat
10 mmol Kaliumphosphatpuffer
ad 100 ml Wasser
Komponente (B):
25 ml Tryptophanase-Extrakt (Tryptophanase von E. coli) mit einem Enzymgehalt von 1 unit pro Milliliter
0,0025 mol Pyridoxalphosphat
Komponente (C):
1 mmol NADH (OD340
, ca. 1,2)
25 units Naphthalindioxygenase (von Pseudomonas putida (ATCC 17483))
10 mmol Kaliumphosphatpuffer
ad 100 ml Wasser
Die Komponenten (A) und (B) werden nacheinander auf hellblondes Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 35 bis 40°C wird Komponente (C) auf das Haar aufgetragen. Nach weiteren 30 Minu­ ten wird das Haar mit Wasser ausgespült und getrocknet. Das Haar hat eine rote Färbung erhalten.
Die Enzymkonzentrationen werden in der vorliegenden Anmeldung in "units" - der von der Internationalen Union für Biochemie als Standard­ einheit für alle Enzyme vorgeschlagenen internationalen Einheit - angegeben.

Claims (10)

1. Mehrkomponenten-Mittel zur Färbung von keratinischen Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß es aus einer mindestens ein Tryptophan­ derivat der allgemeinen Formel (I) enthaltenden Komponente (A), einer ein Tryptophanase-Enzym sowie Pyridoxalphosphat enthaltenden Kom­ ponente (B), wobei das Tryptophanase-Enzym und das Pyridoxalphos­ phat auch getrennt voneinander abgepackt sein können, und einer NADH sowie ein geeignetes Oxidase-Enzym enthaltenden Komponente (C), wo­ bei das NADH und das Oxidase-Enzym auch getrennt voneinander abge­ packt sein können, besteht,
und in der Formel (I) X gleich N oder einer CR4-Gruppe ist, R gleich Was­ serstoff oder einer C1- bis C4-Alkylgruppe ist, und R1 bis R4 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe, eine Difluormethylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, ein Halogenatom (Fluor, Chlor, Brom oder Jod), eine Aminogruppe, eine C1- bis C6-Alkylaminogruppe, eine Arylaminogruppe, eine Hydroxygruppe, ei­ ne Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aryloxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Carboxygruppe, eine Carboxyalkylgruppe, eine Carbox­ amidogruppe, eine Carboalkoxygruppe, eine Carboaryloxygruppe oder ei­ nen heterozyklischen Rest bedeuten, oder R1 und R2 beziehungsweise R2 und R3 eine Methylendioxygruppe bilden.
2. Mehrkomponenten-Mittel zur Färbung von keratinischen Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß es aus einer mindestens ein Tryptophan­ derivat der allgemeinen Formel (I) sowie Pyridoxalphosphat enthaltenden Komponente (A), einer ein Tryptophanase-Enzym enthaltenden Komponente (B) und einer NADH sowie ein geeignetes Oxidase-Enzym enthaltenden Komponente (C), wobei das NADH und das Oxidase-Enzym auch getrennt voneinander abgepackt sein können, besteht,
und in der Formel (I) X gleich N oder einer CR4-Gruppe ist, R gleich Was­ serstoff oder einer C1- bis C4-Alkylgruppe ist, und R1 bis R4 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe, eine Difluormethylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, ein Halogenatom (Fluor, Chlor, Brom oder Jod), eine Aminogruppe, eine C1- bis C6-Alkylaminogruppe, eine Arylaminogruppe, eine Hydroxygruppe, ei­ ne Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aryloxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Carboxygruppe, eine Carboxyalkylgruppe, eine Carbox­ amidogruppe, eine Carboalkoxygruppe, eine Carboaryloxygruppe oder ei­ nen heterozyklischen Rest bedeuten, oder R1 und R2 beziehungsweise R2 und R3 eine Methylendioxygruppe bilden.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Tryptophan ausgewählt ist aus L-Tryptophan, D,L-Tryptophan, L-5-Hydroxytryptophan, D,L-5-Hydroxytryptophan, D,L-4-Fluortryptophan, D,L-5-Fluortryptophan, D,L-6-Fluortryptophan, D,L-7-Fluortryptophan, D,L-5-Methoxytryptophan, D,L-4-Methyltryptophan, D,L-5-Methyl­ tryptophan, D,L-6-Methyltryptophan, D,L-7-Methyltryptophan, D,L-5,6-Dihydroxytryptophan, L-5,6-Dihydroxytryptophan, D,L-7-Azatryptophan, 6-(Difluormethyl)-tryptophan und β-Indazolyl-L-alanin.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Tryptophanase-Enzym eine aus E. coli gewonnene Tropthphanase verwendet wird.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxidase-Enzym eine Naphthalindioxygenase, Indoloxydase oder Toluoldioxygenase verwendet wird.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich einen direktziehenden Farbstoff enthält.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Haarfärbemittel ist.
8. Verfahren zum Färben von Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponenten (A), (B) und (C) des Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 vor der Anwendung miteinander vermischt werden und sofort oder aber nach einer Inkubationszeit von 15 bis 45 Minuten auf die zu färbende Faser aufgetragen werden, das Gemisch nach einer Ein­ wirkungszeit von 10 bis 45 Minuten bei 15 bis 50°C mit Wasser aus­ gespült wird und die Faser sodann getrocknet wird.
9. Verfahren zum Färben von Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponenten (A) und (B) des Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 miteinander vermischt und anschließend auf die zu färbende Faser aufgetragen werden, nach einer Einwirkungszeit von 10 bis 45 Minuten bei 15 bis 50°C die Komponente (C) auf die Faser aufgetragen wird, und nach einer weiteren Einwirkungszeit von 10 bis 45 Minuten bei 15 bis 50°C die Faser mit Wasser ausgespült und sodann getrocknet wird.
10. Verfahren zum Färben von Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponenten (A) und (B) des Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 nacheinander auf die zu färbende Faser aufgetragen werden, nach einer Einwirkungszeit von 10 bis 45 Minuten bei 15 bis 50°C die Kompo­ nente (C) auf die Faser aufgetragen wird, und nach einer weiteren Einwir­ kungszeit von 10 bis 45 Minuten bei 15 bis 50°C die Faser mit Wasser ausgespült und sodann getrocknet wird.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109758380A (zh) * 2019-03-26 2019-05-17 赵军 一种含生物质色素或色素前体的头发染色剂

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN109758380A (zh) * 2019-03-26 2019-05-17 赵军 一种含生物质色素或色素前体的头发染色剂

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