DE19955816A1 - Verwendung - Google Patents
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
Abstract
Modifiziertes Nano-Titandioxid, wobei die Titandioxidteilchen mit mindestens einem Silankupplungsreagenz nachbehandelt sind, das ausgewählt ist aus Verbindungen der Formel (I) DOLLAR A R·1·R·2·R·3·R·4·Si DOLLAR A worin der Rest R·1· einen Alkylrest mit 12 bis 24 C-Atomen oder einen Rest der Formel (II) DOLLAR F1 wobei n eine Zahl von 1 bis 6 ist, DOLLAR A die Reste Rest R·2· und R·3· unabhängig voneinander einen Alkylrest mit 12 bis 24 C-Atomen oder einen Rest der Formel (II) oder eine Methoxy-, Ethoxy- oder Propoxygruppe und der Rest R·4· eine Methoxy-, Ethoxy- oder Propoxygruppe bedeuten, eignet sich in hervorragender Weise als UV-Schutzkomponente in Kunststoffen, Lacken und Filmen, insbesondere für halogenhaltige organische Kunststoffe wie PVC.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von modifiziertem nanoskali
gem Titandioxid als UV-Schutzkomponente in Kunststoffen, Lacken und Filmen.
Halogenhaltige Kunststoffe oder daraus hergestellte Formmassen neigen bekann
termaßen zu Abbau- beziehungsweise Zersetzungsreaktionen, wenn sie thermischer
Belastung ausgesetzt sind oder mit energiereicher Strahlung, zum Beispiel Ultra
violettlicht, in Kontakt kommen.
Unter nanoskaligem Titandioxid - nachfolgend auch als "Nano-Titandioxid" be
zeichnet - werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung Rutile, Anatase und
amorphes Titandioxid mit einer Teilchengröße von 1 bis 100 nm (nm = Nanometer)
und insbesondere 1 bis 10 nm verstanden bzw. in Dispersion vorliegendes Titandi
oxid mit den vorgenannten Teilchengrößen.
Solche Titandioxidpartikel haben eine Reihe technisch interessanter Anwendungs
gebiete, sie sind gemäß DE-C-195 43 204 insbesondere als UV-Schutzkomponente
in Kunststoffen, Silikonharzen und Lacken geeignet.
Von der Verwendung von Titandioxid als Weißpigment in Lacken, Fasern und
Kunststoffen ist bekannt, daß durch eine UV-Bestrahlung unerwünschte Reaktionen
ausgelöst werden, die zu einer Zersetzung des das Titandioxid enthaltenden Medi
ums führen, wobei die der Zersetzung zu Grunde liegenden Reaktionen überwie
gend an der Oberfläche der Titandioxid-Partikel ablaufen. Da subpigmentäres Ti
tandioxid gemäß DE-A-422 22 905 eine etwa 10- bis 20-mal größere spezifische
Oberfläche im Vergleich zu pigmentärem Titandioxid hat, hat es eine höhere Photo
aktivität und verursacht eine kleinere Lichtstabilität.
WO-A-93/06164 beschreibt die Verwendung von Titandioxid mit Teilchengrößen
im Bereich von 1 bis 200 nm zur Stabilisierung von Kunststoffen gegen den Abbau
durch UV-Strahlung.
Es hat verschiedene Versuche gegeben, die Photoaktivität von Titandioxidpartikeln
durch eine Nachbehandlung, dem sogenannten Coaten (Beschichten), zu erniedri
gen. Üblich und dem Fachmann bekannt ist eine Beschichtung mit Oxiden von Sili
zium, Zirkonium oder Aluminium.
Aus JP-A-07/304924 (zitiert nach DERWENT-Abstract 96-035983/04) kann eine
Nachbehandlung (Beschichtung) von Titandioxidteilchen mit Silankupplugsreageti
en erfolgen, die eine Methylgruppe am Si-Atom aufweisen, beispielsweise Methyl
trimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Hexamethyldisilazan, Dimethyldimethoxy
silan, Dimethyldiethoxysilan, Dimethyldichlorsilan, Trimethylmethoxysilan.
Eine Beschichtung von Titandioxidpartikeln mit anionischen Tensiden mit dem Ziel
einer UV-Stabilisierung von Kunststoffen ist aus EP-A-349 225 bekannt.
Die Photoaktivität der aus dem Stand der Technik bekannten nachbehandelten Ti
tandioxide ist jedoch für viele Anwendungszwecke nicht ausreichend gering.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, nanoskaliges Titandioxid zu entwic
keln, das sich in hervorragender Weise als UV-Schutzkomponente in Kunststoffen,
Lacken und Filmen eignet, insbesondere als UV-Schutzkomponente für halogenhal
tige organische Kunststoffe wie Polyvinylchlorid (PVC).
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von modifiziertem
Nano-Titandioxid als UV-Schutzkomponente in Kunststoffen, Lacken und Filmen,
wobei die Titandioxidteilchen mit mindestens einem Silankupplungsreagens nach
behandelt sind, das ausgewählt ist aus Verbindungen der Formel (I)
R1R2R3R4Si (I)
worin der Rest R1 einen Alkylrest mit 12 bis 24 C-Atomen oder einen Rest der
Formel (II),
wobei n eine Zahl von 1 bis 6 ist,
die Reste R2 und R3 unabhängig voneinander einen Alkylrest mit 12 bis 24 C-
Atomen oder einen Rest der Formel (II) oder eine Methoxy-, Ethoxy- oder Pro
poxygruppe und der Rest R4 eine Methoxy-, Ethoxy- oder Propoxygruppe bedeuten.
Unter Modifizierung von Titandioxid ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung
das Aufbringen einer Beschichtung (man spricht auch von Coating) auf die Oberflä
che des Titandioxids zu verstehen. Das Aufbringen der Beschichtung geschieht also
durch die Nachbehandlung von Titandioxid mit den angegebenen Silankupplungs
reagentien (I).
Das erfindungsgemäß einzusetzende modifizierte nanoskalige Titandioxid kann als
alleiniger Stabilisator für halogenhaltige thermoplastische Harze verwendet werden.
Vorzugsweise wird es jedoch in Kombination mit anderen Stabilisatoren eingesetzt.
Hier kommen vor allem Hydrotalcite, 1,3-Diketonverbindungen, organische Ester
der phosphorigen Säure, Polyole und Aminosäuren in Betracht.
Beispiele für 1,3-Diketonverbindungen sind: Dibenzoylmethan, Stearoylbenzoyl
methan, Palmitoylbenzoylmethan, Myristoylbenzoylmethan, Lauroylbenzoyl
methan, Benzoylaceton, Acetylaceton, Tribenzoylmethan, Diacetylacetobenzol,
p-Methoxys und Stearolyacetophenon, Acetoessigsäureester.
Beispiele für geeignete Ester der phosphorigen Säure sind Triarylphosphite wie Tri
phenylphosphit, Tris(p-nonylphenyl)phosphit (TNPP); Alkylarylphosphite wie Mo
noalkyldiphenylphosphite, zum Beispiel Diphenylisooctylphosphit, Diphenylisode
cylphosphit und Dialkylmonophenylphosphite wie Phenyldiisooctylphosphit, Phe
nyldiisodecylphosphit und Trialkylphosphite wie Triisooctylphosphit und Tristea
rylphosphit.
Beispiele für geeignete Polyole sind Trimethylolpropan, Di-(trimethylolpropan),
Erythritol, Pentaerythritol, Dipentaerythritol, Sorbitol, Mannitol.
Beispiele für Aminosäurederivate sind Glycin, Alanin, Lysin, Tryptophan, Acetyl
methionin, Pyrrolidoncarbonsäure, beta-Aminocrotonsäure, alpha-Aminoacrylsäure,
alpha-Aminoadipinsäure sowie davon abgeleitete Ester. Die Alkoholkomponenten
dieser Ester umfassen einwertige Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, iso-
Propanol, Butanol, 2-Ethylhexanol, Octanol, iso-Octanol, Laurylalkohol, Stearylal
kohol, sowie Polyole wie Ethylenglykol, Propylenglykol, 1,3-Butandiol, 1,4-
Butandiol, Glycerin, Diglycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythritol, Dipentae
rythritol, Sorbitol und Mannitol.
Beispiele für geeignete Epoxyverbindungen sind epoxydiertes Sojaöl, epoxydiertes
Rapsöl, epoxydierte Ester ungesättigter Fettsäuren wie Epoxymethyloleat, Epoxy
butyloleat, epoxydierte alicyclische Substanzen, Glycidylether wie Bisphenol-A-
diglycidylether, Bisphenol-F-diglycidylether, ferner Glycidylester wie Glycidy
lacrylat und Glycidylmethacrylat.
Zur Herstellung des erfindungsgemäß einzusetzenden modifizierten nanoskaligen
Titandioxids können an sich alle dem Fachmann einschlägig bekannten Techniken
Techniken eingesetzt werden. Insbesondere werden die zur Herstellung von Be
schichtungen (Coatings) verwendeten Substanzen (I) in einem Lösungsmittel bei
Raumtemperatur gelöst. Anschließend wird das Titandioxidpulver eingetragen bis
eine weiße Suspension entsteht. Zur Hydrolyse und Kondensation der Silane auf der
Oberfläche des Titandioxids wird die Suspension für mehrere Stunden unter Rück
fluss erhitzt. Der Niederschlag wird abgetrennt und mit dem Lösungsmittel gewa
schen. Die Reaktion verläuft praktisch quantitativ. Vorzugsweise geht man, um die
Kondensation der Silane zu beschleunigen oder bei Verwendung solcher Substanzen
(I), die schwerer hydrolysierbar sind, so vor, daß man zunächst die zu beschichten
den Stoffe in einem Nicht-Lösungsmittel vorgelegt, dann zu dieser Suspension eine
Mischung aus einem SilanlLösungsmittelgemisch, wobei man das darin enthaltende
Silan mit Spuren von Wasser oder wenigen Tropfen einer 0,1 M Salzsäure (HCl)
vorhydrolysiert hat, zudosiert. Nach einer angemessenden Reaktionszeit (etwa 12-
stündiges Rühren bei etwa 20°C oder 3-stündiges Erhitzen unter Rückfluss) wird
das Produkt wie üblich aufgearbeitet.
Die Dicke der Beschichtungen kann an sich auf alle Werte eingestellt werden, die
allgemein in der Praxis des Fachmanns bei beschichtetem Titandioxid üblich ist.
Vorzugsweise stellt man die Dicke der Beschichtungen auf Werte ein, die daraus
resultieren, daß man bei der Herstellung des modifizierten Titandioxids die Sub
stanzen (I) in einer Menge einsetzt, die 0,1 bis 5 Gew.-% und insbesondere 1,0 bis
3,0 Gew.-% der Menge an eingesetztem Titandioxid entspricht.
Bei der bestimmungsgemäßen Verwendung des modifizierten nanoskaligen Titan
dioxids als UV-Schutzkomponente in Kunststoffen, Lacken und Filmen setzt man es
in Mengen im Bereich von 0,1-15 Gew.-% und insbesondere von 0,15-5,0 Gew.-%
- bezogen auf den zu schützenden Kunststoff, Lack bzw. Film - ein.
Kronos 2220 = Titandioxid vom Rutiltyp (Handelsprodukt der Fa. Kronos)
Degussa P 25 = Titandioxid (Kontroll-Nr. 1318, BET-Oberfläche: 50 m2
Degussa P 25 = Titandioxid (Kontroll-Nr. 1318, BET-Oberfläche: 50 m2
/g,
Teilchengröße = 30 nm; Handelsprodukt der Fa. Degussa)
Teilchengröße = 30 nm; Handelsprodukt der Fa. Degussa)
Ansatz: 100 g (1,25 mol) Titandioxid (Degussa P 25), 12,33 g (0,033 mol) n-
Octadecyltrimethoxysilan (95%-ig, Molmasse = 374,68 g/mol, Fa. ABCR-Chemie),
1000 ml n-Octan
Apparatur: Dreihalskolben, KPG-Rührer, Tropftrichter, Kugelkühler, Trockenrohr, Thermometer.
Durchführung: Das Silan wurde bei 20°C unter Rühren in n-Octan gelöst und dann mit Titandioxid versetzt. Die entstandene weiße Suspension wurde bei 120- 125°C unter Rückfluss für 3 h erwärmt. Anschließend wurde die Lösung über Nacht abgekühlt und der weiße Niederschlag abgetrennt. Das Produkt wurde mit n- Octan gewaschen und bei 60°C im Vakuum getrocknet.
Apparatur: Dreihalskolben, KPG-Rührer, Tropftrichter, Kugelkühler, Trockenrohr, Thermometer.
Durchführung: Das Silan wurde bei 20°C unter Rühren in n-Octan gelöst und dann mit Titandioxid versetzt. Die entstandene weiße Suspension wurde bei 120- 125°C unter Rückfluss für 3 h erwärmt. Anschließend wurde die Lösung über Nacht abgekühlt und der weiße Niederschlag abgetrennt. Das Produkt wurde mit n- Octan gewaschen und bei 60°C im Vakuum getrocknet.
Ansatz: 100 g (1,25 mol) Titandioxid (Degussa P 25), 7,46 g (0,032 mol) 3-
Glycidoxypropyltrimethoxysilan (99%-ig, Molmasse = 236,34 g/mol, Fa. ABCR-
Chemie), 1000 ml n-Octan
Apparatur: Dreihalskolben, KPG-Rührer, Tropftrichter, Kugelkühler, Trockenrohr, Thermometer.
Durchführung: Das Silan wurde bei 20°C unter Rühren in n-Octan gelöst und dann mit Titandioxid versetzt. Die entstandene weiße Suspension wurde bei 120- 125°C unter Rückfluss für 3 h erwärmt. Anschließend wurde die Lösung über Nacht abgekühlt und der weiße Niederschlag abgetrennt. Das Produkt wurde mit n- Octan gewaschen und bei 60°C im Vakuum getrocknet.
Apparatur: Dreihalskolben, KPG-Rührer, Tropftrichter, Kugelkühler, Trockenrohr, Thermometer.
Durchführung: Das Silan wurde bei 20°C unter Rühren in n-Octan gelöst und dann mit Titandioxid versetzt. Die entstandene weiße Suspension wurde bei 120- 125°C unter Rückfluss für 3 h erwärmt. Anschließend wurde die Lösung über Nacht abgekühlt und der weiße Niederschlag abgetrennt. Das Produkt wurde mit n- Octan gewaschen und bei 60°C im Vakuum getrocknet.
Vergleich 1 = ohne UV-Stabilisator
Vergleich 2 = mit organischem UV-Stabilisator (Tinuvit 320, Fa. Ciba Geigy)
Vergleich 3 = mit Degussa P 25 ( = unmodifiziertes Titanoxid)
Vergleich 2 = mit organischem UV-Stabilisator (Tinuvit 320, Fa. Ciba Geigy)
Vergleich 3 = mit Degussa P 25 ( = unmodifiziertes Titanoxid)
Die gemäß den oben genannten Beispielen hergestellten Substanzen wurden hin
sichtlich ihrer Fähigkeit gepüft, die Farbstabilität von PVC zu verbessern. Hierzu
diente der unten erläuterte b*-Wert. Als Prüfkörper dienten extrudierte Flachbänder
der Größe 40 × 25 × 1,5 mm. Der Herstellung der Prüfkörper lag folgende Testre
zeptur zu Grunde:
S-PVC (Evipol SH 6830, Fa. EVC) | 100,0 Teile |
Polyacrylat (Vinnolit K 704, Fa. Wacker) | 6,6 Teile |
Kreide | 6,0 Teile |
Stabilisator (Stabilox CZ 2903, Fa. Cognis) | 3,9 Teile |
Loxiol G 21 (Fa. Cognis) | 0,2 Teile |
Loxiol P 2518 (Fa. Cognis) | 0,15 Teile |
Prüfsubstanza) | 0,3 Teile |
a) Prüfsubstanz = die gemäß den oben genannten Beispielen 1 und 2 hergestellten erfindungsgemäßen Substanzen; zum Vergleich wurden handelsübliche Substan zen eingesetzt (vergl. Tabelle 1) |
Die Prüfkörper wurden hergestellt, indem man das PVC-Pulver und die Additive in
einem Mischer der Fa. Henschel zu einem Dry-Blend verarbeitete (Materialmenge =
3 kg; Heiztemperatur = 120°C; anschließendes Abkühlen). Anschließend wurde das
Dry-Blend auf einem Doppelschneckenextruder der Fa. Weber zu einem Flachband
extrudiert (Parameter der Extrusion: Drehzahl = 15 UpM; Maschinenbelastung =
50%; Temperatur = 180°C)
Die Prüfkörper wurden gemäß DIN 53387 im Xenontester künstlich bewittert. Zur
Charakterisierung wurde die dem Fachmann bekannte L*,a*,b*-Methode (verglei
che hierzu DIN 6174 und dort zitierte DIN 5033, Teil 2) herangezogen. Der b*-
Wert gibt dabei die Lage auf der Blau/Gelb-Achse an. Üblicherweise wird der b*-
Wert auch Gelbwert genannt. Bei den Messungen kam ein handelsübliches Gerät
mit der Bezeichnung "Micro Color" (Firma Dr. Lange) zum Einsatz.
Die Prüfergebnisse sind in der Tabelle 1 zusammengestellt.
Aus Tabelle 1 geht klar hervor, daß mit den erfindungsgemäßen Prüfsubstanzen
gemäß den Beispielen 1 und 2 insbesondere bei längeren Bestrahlungszeiten (500
Stunden und mehr) deutlich bessere b*-Werte erreicht wurden als mit den Ver
gleichssubstanzen.
Claims (1)
1. Verwendung von modifiziertem Nano-Titandioxid als UV-Schutzkomponente
in Kunststoffen, Lacken und Filmen, dadurch gekennzeichnet, daß die Titandi
oxidteilchen mit mindestens einem Silankupplungsreagens nachbehandelt sind,
das ausgewählt ist aus Verbindungen der Formel (I)
R1R2R3R4Si (I)
worin der Rest R1 einen Alkylrest mit 12 bis 24 C-Atomen oder einen Rest der Formel (II)
wobei n eine Zahl von 1 bis 6 ist, die Reste R2 und R3 unabhängig voneinander einen Alkylrest mit 12 bis 24 C- Atomen oder einen Rest der Formel (II) oder eine Methoxy-, Ethoxy- oder Pro poxygruppe und der Rest R4 eine Methoxy-, Ethoxy- oder Propoxygruppe be deuten.
R1R2R3R4Si (I)
worin der Rest R1 einen Alkylrest mit 12 bis 24 C-Atomen oder einen Rest der Formel (II)
wobei n eine Zahl von 1 bis 6 ist, die Reste R2 und R3 unabhängig voneinander einen Alkylrest mit 12 bis 24 C- Atomen oder einen Rest der Formel (II) oder eine Methoxy-, Ethoxy- oder Pro poxygruppe und der Rest R4 eine Methoxy-, Ethoxy- oder Propoxygruppe be deuten.
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DE1999155816 DE19955816A1 (de) | 1999-11-19 | 1999-11-19 | Verwendung |
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1999
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2000
- 2000-11-10 WO PCT/EP2000/011435 patent/WO2001036529A1/de active Search and Examination
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