DE19943423A1 - Haarkosmetische Zubereitungen auf der Grundlage von sulfonierten Kammpolymeren und Pflegewirkstoffen - Google Patents
Haarkosmetische Zubereitungen auf der Grundlage von sulfonierten Kammpolymeren und PflegewirkstoffenInfo
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Abstract
Haarkosmetische Zubereitungen auf der Grundlage von wasserlöslichen und/oder wasserdispergierbaren sulfonierten Kammpolymeren, bestehend aus einer Polymerhauptkette und mit dieser Polymerhauptkette über Estergruppen verknüpften sulfongruppenhaltigen Polyesterseitenarmen und Pflegewirkstoffen.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Zubereitungen auf der Grundlage von sulfonierten
Kammpolymeren und Pflegewirkstoffen. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfin
dung haarkosmetische Wirkstoffe und Zubereitungen zur Festigung, Formgebung,
Kräftigung und Strukturverbesserung der Haare.
Eine ansprechend aussehende Frisur wird heute allgemein als unverzichtbarer Teil
eines gepflegten Äußeren angesehen. Dabei gelten aufgrund aktueller Modeströmun
gen immer wieder Frisuren als chic, die sich bei vielen Haartypen nur unter Verwen
dung bestimmter festigender Wirkstoffe aufbauen bzw. für einen längeren Zeitraum
aufrechterhalten lassen.
Aus diesen Gründen werden seit geraumer Zeit teils Haarpflegekosmetika verwendet,
welche dazu bestimmt sind, nach Einwirken aus dem Haar wieder ausgespült zu wer
den, teils solche, welche auf dem Haar verbleiben sollen. Letztere können so formu
liert werden, daß sie nicht nur der Pflege des einzelnen Haars dienen, sondern auch
das Aussehen der Haartracht insgesamt verbessern, beispielsweise dadurch, daß sie
dem Haar mehr Fülle verleihen, die Haartracht über einen längeren Zeitraum fixieren
oder seine Frisierbarkeit verbessern.
Die Eigenschaft der Fülle wird einer Frisur beispielsweise zugeschrieben, wenn das
Haar nach der Behandlung nicht flach auf der Kopfhaut aufliegt und gut frisierbar ist.
Die Eigenschaft des Volumen wird einer Frisur beispielsweise zugeschrieben, wenn
das Haar nach der Behandlung Fülle und Sprungkraft aufweist.
Die Eigenschaft des Body's wird einer Frisur beispielsweise zugeschrieben, wenn das
Haarvolumen selbst unter äußeren, störenden Einflüssen groß bleibt.
Festigende Wirkstoffe, bei denen es sich in der Regel um polymere Verbindungen
handelt, können in übliche Haarreinigungs- oder -konditioniermittel eingearbeitet wer
den. In vielen Fällen ist es aber vorteilhaft, sie in Form spezieller Mittel wie Haarfesti
ger oder Haarsprays anzuwenden.
Es gibt nun in jüngster Zeit eine Reihe von Entwicklungen auf dem Haarkosmetikge
biet, die einen Bedarf an neuartigen festigenden Wirkstoffen bzw. neuen Formulie
rungsformen geweckt haben. Viele dieser Entwicklungen beruhen dabei nicht auf an
wendungstechnischen Nachteilen oder Unzulänglichkeiten der bekannten Mittel, son
dern z. B. auf Umweltschutz-Gesichtspunkten, gesetzlichen Auflagen oder anderen
"nicht-technischen" Ursachen.
So wird insbesondere verstärkt ein Übergang von Mitteln auf Basis flüchtiger organi
scher Verbindungen (sogenannter "volatile organic compounds" oder auch kurz:
VOC's), z. B. Alkoholen, zu Mitteln auf wäßriger Basis angestrebt.
Der Stand der Technik läßt es aber an Wirkstoffen (Polymeren) und Zubereitungen
mangeln, welche den vorab genannten Anforderungen entsprechen. Die Haartracht fi
xierende Zubereitungen des Standes der Technik enthalten beispielsweise in der
Regel Bestandteile (synthetische oder natürliche Polymere), welche Gefahr laufen,
bei teilweisen oder vollständigen Ersatz leichtflüchtiger organische Bestandteile durch
Wasser eine signifikante Beeinträchtigung der Produkteigenschaften zu erfahren, was
oft durch geschickte Formulierung kompensiert werden muß. Zudem zeichnen sich
die fixierenden Zubereitungen des Standes der Technik häufig durch nur schwierig
bzw. aufwendig zu formulierende Rezepturbestandteile mit ungenügender Langzeit
stabilität aus, wobei dieses besonders auf Siliconderivate zutrifft, die zur Verbesse
rung der Flexibilität und Taktilität der Polymerfilmoberfläche eingesetzt werden.
Es bestand also die Aufgabe, entsprechende Mittel zu entwickeln, die hinsichtlich der
anwendungstechnischen Eigenschaften, beispielsweise dem Sprühverhalten und der
Trocknungszeit bei Haarsprays, die vom Verbraucher gesteckten Erwartungen erfül
len und gleichzeitig einen reduzierten Anteil an flüchtigen organischen Verbindungen
aufweisen, ohne daß die elementaren Eigenschaften des Polymerfilms auf den Haa
ren, wie z. B. Klarheit/Tranparenz, Oberflächentaktilität, Glanz, Elastizität und Aus
waschbarkeit negativ beeinflußt werden und die Verarbeitbarkeit der Formulierungs
bestandteile einfach und unproblematisch ist.
Es wurde nun gefunden, und darin liegt die Lösung der Aufgaben begründet, daß
haarkosmetische Zubereitungen auf der Grundlage von wasserlösliche und/oder
wasserdispergierbaren sulfonierten Kammpolymeren, bestehend aus einer Polymer
hauptkette und mit dieser Polymerhauptkette über Estergruppen verknüpften sulfon
gruppenhaltigen Polyesterseitenarmen und Pflegewirkstoffen, die Nachteile des
Standes der Technik beseitigen oder zumindest mindern.
In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung haarkosmetische Zuberei
tungen auf der Grundlage von wasserlösliche und/oder wasserdispergierbaren sulfo
nierten Kammpolymeren, bestehend aus einer Polymerhauptkette und mit dieser Po
lymerhauptkette über Estergruppen verknüpften sulfongruppenhaltigen Polyestersei
tenarmen bestehend aus einer Polymerhauptkette und mit dieser Polymerhauptkette
über Estergruppen verknüpften sulfongruppenhaltigen Polyesterseitenarmen, welche
wenigstens teilweise durch Natrium und Lithiumgegenionen neutralisiert wurden, wo
bei das molare Verhältnis von Lithium zu Natrium zwischen 0,1 und 50, bevorzugt zwi
schen 0,5 und 25, liegt, und Pflegewirkstoffen.
Die erfindungsgemäßen Kammpolymere zeichnen sich sowohl durch gute Wasser-
und Alkoholverträglichkeit als auch durch günstige Filmeigenschaften und hohem
Netzvermögen aus. Zudem sind sie einfach zu formulieren.
Die Grundstruktur der erfindungsgemäßen Kammpolymere folgt im wesentlichen dem
folgenden Schema:
Dabei bedeuten die miteinander verbundenen Gruppierungen mit der Bezeichnung
XXX den Grundkörper eines Polymerrückgrates, an welchem über Esterfunktionen
Molekülgruppierungen verbunden sind, welche die Bezeichnung YYY tragen. Die Mo
lekülgruppierungen YYY stellen sowohl die vollständigen sulfongruppenhaltigen Poly
esterseitenarme der erfindungsgemäßen Kammpolymere dar, können aber auch
andere Molekülgruppierungen darstellen.
Dabei besteht die polymere Hauptkette der erfindungsgemäß eingesetzten Kammpo
lymere bevorzugt aus:
- a) polymeren aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Polycarbonsäu ren bzw. deren Derivaten wie beispielsweise Polyacrylsäure, Polymethacrylsäu re und deren Ester (Ester der beiden Säuren mit aliphatischen, cycloaliphati schen oder aromatischen Alkoholen mit C1 bis C22), Maleinsäure, Maleinsäure anhydrid, Fumarsäure und Polynorbonensäure. Die mittleren Molekulargewichte der eingesetzen Polycarbonsäure können zwischen 200 und 2.000.000 g/mol liegen wobei der Bereich von 2.000-100.000 g/mol bevorzugt Verwendung findet.
Die mittleren Molekulargewichte der eingesetzten Polycarbonsäuren können zwischen
200 und 2.000.000 g/mol liegen wobei der Bereich von 2.000-100.000 g/mol bevor
zugt Verwendung findet.
Die Anbindung der Polyester-Seitenketten erfolgt über eine Estergruppe, die durch
die Reaktion einer funktionellen Gruppe der Hauptkette (-COOH im Falle der Polycar
bonsäuren oder -OH im Falle der Polyalkohole) mit einer entsprechenden Gruppe des
Polyesters (OH im Falle der Polycarbonsäuren und COOH im Falle der Polyalkohole).
Selbstverständlich können auch reaktive Derivate der eben angeführten Komponen
ten zur Reaktion gebracht werden (beispielsweise Anhydride, Ester, Halogenverbin
dungen und dergleichen mehr).
Die erfindungsgemäß eingesetzten Polyester können sich vorteilhaft durch folgende
generische Strukturformeln auszeichnen:
usw.
Dabei können p und o so gewählt werden, daß die vorab bezeichneten mittleren Mo
lekulargewichte der eingesetzten Hauptkettenbestandteile zuwege kommen.
Die Polyester-Seitenketten gemäß Formel I-III bestehen vorteilhaft aus:
G: einer mindestens zwei endständige Sauerstoffatome enthaltende aromatische, aliphatische oder cycloaliphatische Organyleinheiten mit einer Kohlenstoffzahl von C2 bis C22 oder Abkömmlinge eines Polyglykols der Form HO-[R3-O)k-[R4- O)m-H, entsprechend einer Organyfeinheit
G: einer mindestens zwei endständige Sauerstoffatome enthaltende aromatische, aliphatische oder cycloaliphatische Organyleinheiten mit einer Kohlenstoffzahl von C2 bis C22 oder Abkömmlinge eines Polyglykols der Form HO-[R3-O)k-[R4- O)m-H, entsprechend einer Organyfeinheit
Die Reste R3 und R4 stellen Alkylenreste dar mit einer Kohlenstoffzahl von C2-
C22, wobei beide Reste nicht notwendigerweise verschieden sein müssen.
Für die Koeffzienten k und m gilt: k + m ≧ 1, wobei k und m ferner so gewählt werden können, daß die vorab bezeichneten mittleren Molekulargewichte der eingesetzen Hauptkettenbestandteile zuwege kommen.
D: einer mindestens zwei endständige Acylgruppen enthaltenden aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Organyleinheit mit einer Kohlenstoffzahl von C2 bis C22, wobei auch Kombinationen aus mehreren verschiedenen Säure komponenten im beanspruchten Zielmolekül enthalten sein können, beispiels weise eine Organyleinheit des Schemas
Für die Koeffzienten k und m gilt: k + m ≧ 1, wobei k und m ferner so gewählt werden können, daß die vorab bezeichneten mittleren Molekulargewichte der eingesetzen Hauptkettenbestandteile zuwege kommen.
D: einer mindestens zwei endständige Acylgruppen enthaltenden aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Organyleinheit mit einer Kohlenstoffzahl von C2 bis C22, wobei auch Kombinationen aus mehreren verschiedenen Säure komponenten im beanspruchten Zielmolekül enthalten sein können, beispiels weise eine Organyleinheit des Schemas
wobei RS aromatische und lineare oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte
aliphatische Bifunktionale Reste mit Kohlenstoffzahlen von C2 bis C22 darstellen
kann.
T: eine Verbindung aus der Gruppe der mindestens zwei endständige Acylgruppen enthaltenden sulfonierten aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Organylverbindungen.
R1: Lithium und/oder Natrium neben gegebenenfalls weiteren Gegenionen, z. B., Ka lium, Magnesium, Calcium, Ammonium, Monoalkylammonium, Dialkylammoni um, Trialkylammonium oder Tetraalkylammonium bedeuten kann, worin die Al kylpositionen der Amine unabhängig voneinander mit C1 bis C22-Alkylresten und 0 bis 3 Hydroxylgruppen besetzt sind.
R2: einen Molekülrest, gewählt aus den Gruppen der
T: eine Verbindung aus der Gruppe der mindestens zwei endständige Acylgruppen enthaltenden sulfonierten aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Organylverbindungen.
R1: Lithium und/oder Natrium neben gegebenenfalls weiteren Gegenionen, z. B., Ka lium, Magnesium, Calcium, Ammonium, Monoalkylammonium, Dialkylammoni um, Trialkylammonium oder Tetraalkylammonium bedeuten kann, worin die Al kylpositionen der Amine unabhängig voneinander mit C1 bis C22-Alkylresten und 0 bis 3 Hydroxylgruppen besetzt sind.
R2: einen Molekülrest, gewählt aus den Gruppen der
- - aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Aminofunktionen: (-NH-R5,
- - NR5 2 wobei R5 einen Alkyl- oder Arylrest mit C1 bis C22 darstellen kann)
- - aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Monocarbonsäuregruppen: (-COOR6 wobei R6 ein Alkyl- oder Arylrest darstellt mit C1 bis C200)
- - über Etherfunktionen verbrückten aromatischen, aliphatischen oder cycloalipha tischen Organylreste: (-O-R5)
- - über Etherfunktionen verbrückenden Polyalkoxyverbindungen der Form
-O-[R7-O]q-[R8-O]r-Y
Die Reste R7 und R8 stellen vorteilhaft Alkylenreste dar mit einer Kohlenstoffzahl von C2-C22, wobei beide Reste nicht notwendigerweise verschieden sein müssen. Der Rest Y kann sowohl Wasserstoff als auch aliphatischer Natur mit C1-C22 sein. Für die Koeffizienten q und r gilt: q + r ≧ 1. - - über Etherfunktionen verbrückenden einfach oder mehrfach ethoxylierten
sulfonierten Organylreste oder bevorzugt deren Alkali- oder Erdalkalisalze, wie
beispielsweise vorteilhaft gekennzeichnet durch die generische Strukturformel
-(O-CH2-CH2)s-SO3R1
mit s ≧ 1, und wobei s ferner so gewählt werden kann, daß die vorab bezeichne ten mittleren Molekulargewichte der eingesetzen Hauptkettenbestandteile zuwe ge kommen.
Insbesondere betrifft
R1: Lithium und/oder Natrium neben gegebenenfalls weiteren Gegenionen, z. B., Ka lium, Magnesium, Calcium, Ammonium, Monoalkylammonium, Dialkylammoni um, Trialkylammonium oder Tetraalkylammonium bedeuten kann, worin die Al kylpositionen der Amine unabhängig voneinander mit C1- bis C22-Alkylresten und 0 bis 3 Hydroxylgruppen besetzt sind.
R1: Lithium und/oder Natrium neben gegebenenfalls weiteren Gegenionen, z. B., Ka lium, Magnesium, Calcium, Ammonium, Monoalkylammonium, Dialkylammoni um, Trialkylammonium oder Tetraalkylammonium bedeuten kann, worin die Al kylpositionen der Amine unabhängig voneinander mit C1- bis C22-Alkylresten und 0 bis 3 Hydroxylgruppen besetzt sind.
Die Funktionalität der erfindungsgemäß eingesetzten Komponenten beschränkt sich
natürlich nicht auf die Verwendung von OH-Gruppierungen, sondern schließt auch
COOH-Endgruppierungen ein oder Mischungen von beiden, wobei auch hier gilt, daß
mindestens zwei COOH-Gruppen frei im Molekül vorhanden sein müssen. Reaktive
Derivate wie Anhydride, Ester, Epoxide oder Halogenide sind natürlich ebenfalls
einsetzbar.
Die mittleren Molekulargewichte der erfindungsgemäßen Kammpolymere können vor
teilhaft zwischen 200 und 2.000.000 g/mol liegen, besonders vorteilhaft zwischen 200
und 100.000 g/mol liegen wobei der Bereich von 1.000-30.000 g/mol bevorzugt Ver
wendung findet, ganz besonders vorteilhaft von 5.000-15.000 g/mol.
Die erfindungsgemäßen Polyester werden vorteilhaft hergestellt durch Veresterung
oder Umesterung der zugrundeliegenden funktionellen Alkoholkomponenten und Di
olen mit den Carbonsäuren bzw. deren geeigneten Derivate (beispielsweise Alkyl
ester, Halogenide und dergleichen mehr) in Gegenwart eines Veresterungskatalysa
tors wie Alkalimetallhydroxide, deren -carbonate und Acetate, Erdalkalimetalloxide,
-hydroxide, -carbonate und -acetate sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallsalze von
Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen. Weiterhin kommen Titanverbindungen,
wie Titanate, metallisches Zinn und organische Zinnverbindungen, wie Mono- und
Dialkylzinnderivate als Veresterungskatalysatoren in Betracht. Vorzugsweise wird die
Veresterung/Umesterung unter Verwendung von Zinnschliff oder Titantetraisopropylat
als Katalysator durchgeführt.
Die Veresterung/Umesterung wird bevorzugt bei Temperaturen von 120°C bis 280°C
durchgeführt, wobei der entstehende leichter siedende Kondensat (Alkohole oder
Wasser) destillativ aus dem Kondensationsprodukt entfernt wird, bevorzugt unter ver
mindertem Druck bis zu < 0,1 mbar.
Als Edukte für das Polyestergerüst erfindungsgemäßer Kammpolymere können poly
mere aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Polycarbonsäuren bzw. deren
Derivate wie beispielsweise Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure und deren Ester
(Ester der beiden Säuren mit aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen
Alkoholen mit C1 bis C22), Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure und Po
lynorbornensäure eingesetzt werden. Die mittleren Molekulargewichte der einzelnen
Polycarbonsäuren können zwischen 200 und 2.000.000 g/mol liegen, wobei der
Bereich von 2.000-100.000 g/mol bevorzugt Verwendung findet.
Auch statistische oder blockartige Copolymere der oben genannten Verbindungs
klasse mit anderen vinylischen Monomeren wie beispielsweise Styrol, Acrylamid, α-
Methylstyrol, Styrol, N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylcaprolacton, Acrylamidopropylensulfon
säure und deren Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze, MAPTAC (Methacrylamido
propyltrimethylammoniumchlorid), DADMAC, Vinylsulfonsäure, Vinylphosphonsäure,
Crotonsäure, Vinylacetamid, Vinylmethylacetamid, Vinylforamid, Acrylsäure oder
Methacrylsäurederivate (beispielsweise freie Säure oder Ester), oder Acrylamidderiva
te oder Vinylacetat können zur Ausbildung der polymeren Hauptkette dienen.
Als Basis für mindestens zwei endständige Sauerstoffatome enthaltende aromatische,
aliphatische oder cycloaliphatische Organyleinheiten mit einer Kohlenstoffzahl von C2
bis C22 oder Abkömmlinge eines Polyglykols der Form HO-[R3-O)k-[R4-O)m-H, können
bifunktionelle Alkoholkomponenten eingesetzt werden.
Dafür eignen sich insbesondere mindestens difunktionelle aromatische, aliphatische
oder cycloaliphatische Alkohole mit einer Kohlenstoffzahl von C2 bis C22 oder ein Poly
glycol der Form HO-[R3-O]k-[R4-O]m-H. Die Reste R3 und R4 stellen Alkylreste dar mit
einer Kohlenstoffzahl von C2 bis C22, wobei beide Reste gleich oder verschieden sein
können. Für die Koeffizienten k und m gilt: k + m ≧ 1, wobei k und m ferner so gewählt
werden können, daß die vorab bezeichneten mittleren Molekulargewichte der einge
setzten Hauptkettenbestandteile zuwege kommen.
Es kann von besonderem Vorteil sein, statt difunktioneller Alkoholkomponenten tri-,
tetra- oder allgemein polyfunktionelle Alkoholkomponenten einzusetzen, beispielswei
se vorteilhaft gewählt aus der folgenden Gruppe:
Als Basis für mindestens zwei endständige Acylgruppen enthaltende aromatische, ali
phatische oder cycloaliphatische Organyleinheiten mit einer Kohlenstoffzahl von C2
bis C22, beispielsweise Organyleinheiten des Schemas
können beispielsweise aromatische und lineare oder cyclische, gesättigte oder unge
sättigte aliphatische Carbonsäuren mit einer Kohlenstoffzahl von C2 bis C22 oder des
sen Anhydride eingesetzt werden, beispielsweise Phthalsäure, Isophthalsäure, Naph
thalindicarbonsäure, Cyclohexandicarbonsäure, Adipinsäure, Bernsteinsäure, Glutar
säure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Brassylsäure eingesetzt
werden. Auch Kombinationen aus mehreren verschiedenen Säurekomponenten sind
als Monomereinheit im beanspruchten Zielmolekül möglich.
Als sulfongruppenhaltige Monomere eignen sich sulfonierte aromatische, aliphatische
oder cycloaliphatische Dialkohole, Disäuren bzw. deren Ester, wie beispielsweise Sul
fobemsteinsäure, 5-Sulfoisophthalsäure oder deren Alkali- oder Erdalkalisalze oder
Mono-, Di-, Tri- oder Tetraalkylammoniumsalze mit C1 bis C22-Alkylresten. Unter den
Alkalisalzen sind insbesondere Lithium- und Natriumsalze bevorzugt.
Weiterhin kommen aromatische, aliphatische oder cycloaliphatische Amine mit C1 bis
C22 Alkyl- bzw. Arylresten und/oder aromatische, aliphatische oder cycloaliphatische
Monocarbonsäuren mit C1 bis C200 Alkyl- oder Arylresten und/oder Polyalkoxyverbin
dungen der Form -O-[R7-O]q-[R8-O]r-X, wobei die Reste R7 und R8 Alkylreste, die
gleich oder verschieden sein können eine Kohlenstoffzahl von C2 bis C22 darstellen
und der Rest X sowohl Wasserstoff als auch aliphatischer Natur mit C1-C22 sein kann
und die Koeffizienten q und r: q + r ≧ 1 sind, zum Einsatz.
Ebenso geeignet sind sulfonierte Mono- oder Polyethylenglykole oder bevorzugt de
ren Alkali- oder Erdalkalisalze: (H-(O-CH2-CH2)s-SO3R1 mit s ≧ 1 wobei s ferner so ge
wählt werden kann, daß die vorab bezeichneten mittleren Molekulargewichte der
eingesetzten Hauptkettenbestandteile zuwege kommen.)
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polyester werden die zur Ausbildung der Sei
tenkette eingesetzten Alkohole und Säuren bzw. Ester vorteilhaft in den molaren Ver
hältnissen von 1 : 1 bis etwa 10 : 1 (1 bzw. 10 Teile Di- oder Polyol) eingesetzt und der
sich bildende Alkohol und Wasser und die Überschußkomponente nach erfolgter Kon
densation destillativ entfernt. Im Zielmolekül liegen Alkohol- und Säurekomponenten
vorzugsweise im ungefähren stöchiometrischen Verhältnis 1 : 1 vor.
Der Anteil der sulfonsäureresthaltigen Säurekomponenten beträgt 1 bis 99 mol.-%,
bevorzugt 10 bis 40 besonders bevorzugt 15 bis 25 mol.-% bezogen auf die Gesamt
menge an Carbonsäuren.
Sehr günstige anwendungstechnische Eigenschaften haben die sulfongruppenhalti
gen Polyester der allgemeinen Formel I, wenn als Diolkomponenten 1,2-Propandiol
und/oder Diethylenglycol und/oder Cyclohexandimethanol, als Carbonsäuren Iso
phthalsäure auch mit 1,3-Cyclohexandicarbonsäure oder auch mit 2,6-Naphthalindi
carbonsäure oder auch mit Adipinsäure und als sulfogruppenhaltige Reste 5-Sulfoiso
phthalsäure-Natrium- und/oder Lithiumsalz, das Natrium- und/oder Lithiumsalz der
lsethionsäure eingesetzt werden.
Nachfolgend ist ein Ausschnitt aus einem erfindungsgemäßen Kammpolymermolekül
aufgeführt, wobei eine Polyacrylsäurekette das Rückgrat des Kammpolymermoleküls
bildet. Die Säurefunktionen sind mit Polyolen verestert, welche ihrerseits mit einer
Säurefunktion von Isophthalsäuremolekülen verestert sind. Weitere Polyole, von de
nen sich Strukturelemente dieses Polymermoleküls herleiten sind Pentaerythritol, 1,2-
Propandiol. Als sulfonatgruppenhaltiges Agens, von dem sich Strukturelemente des
Polymermoleküls herleiten, dient beispielsweise das 5-Sulfoisophthalsäuredialkyl
ester-Natrium- und/oder Lithiumsalz.
Aus Gründen der Reaktionsführung, welche dem Fachmann bekannt sind, herrscht im
Zielpolymer keine absolute Einförmigkeit der Substitution vor, vielmehr ist von einer
gewissen statistischen Verteilungsbreite der Substitution auszugehen. Ferner werden
bestimmte reaktive Molekülgruppierungen auch zu Vernetzung zweier oder mehrerer
Polymerketten zu einem mehr oder weniger komplexen Netzwerk zu beobachten sein,
wie es das nachfolgende Molekülschema auch darzustellen versucht.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden, sulfonhaltigen Polyester sind farblose bis gelb
liche, geruchsneutrale Feststoffe. Sie sind in Wasser und Alkoholen gut löslich. Sie
können vorteilhaft in kosmetische Zubereitungen zur Festigung der Haare eingearbei
tet werden.
Die Herstellung erfindungsgemäßer Kammpolymere erfolgt vorteilhaft, indem ein oder
mehrere mehrfunktionelle Alkohole mit einer sulfonsäuregruppenhaltigen, mindestens
zwei Carboxylgruppen enthaltenden Substanz, beispielsweise 5-Sulfoisophthalsäure
dimethylester-Na-Salz, gegebenenfalls einer weiteren mindestens zwei Carboxylgrup
pen enthaltenden Substanz und einem Polymer mit einer oder mehreren Polycarbon
säuren, beispielsweise Polyacrylsäure oder Polymethacrylsäure zusammengegeben,
erhitzt und den üblichen Aufbereitungsschritten unterworfen werden.
In einer besonderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die erfin
dungsgemäßen wasserlöslichen und/oder wasserdispergierbaren Kammpolymeren,
bestehend aus einer Polyacrylsäure-enthaltenden Polymerhauptkette und sulfongrup
penhaltigen Polyester-Seitenarmen daher in kosmetische, insbesondere haarkosme
tische Zubereitungen eingearbeitet.
Erfindungsgemäß können die Pflegewirkstoffe gewählt werden aus der Gruppe der
Citronensäureester sowie der Acylcitronensäureester, insbesondere gewählt aus der
Gruppe der generischen Strukturformel
in der die Gruppen XX1, XX2 und XX3 unabhängig voneinander gewählt werden aus
der Gruppe H, C1-24-Alkyl uns YY1 unabhängig davon gewählt werden kann aus der
Gruppe H, C1-24-Acyl.
Vorteilhafte Pflegewirkstoffe sind beispielsweise Triethylcitrat, Tributylcitrat, Acetyltri
ethylcitrat, Acetyltributylcitrat.
Erfindungsgemäß können die Pflegewirkstoffe ferner aus der Gruppe grenzflächen
aktive Substanzen aus der Gruppe der Alkylmethiconcopolyole und/oder Alkyl-Dime
thiconcopolyole gewählt werden, insbesondere aus der Gruppe der Verbindungen,
welche gekennzeichnet sind durch die folgende chemische Struktur:
bei welcher X und Y unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H so
wie der verzweigten und unverzweigten Alkylgruppen, Acylgruppen und Alkoxygrup
pen mit 1-24 Kohlenstoffatomen, p eine Zahl von 0-200 darstellt, q eine Zahl von
1-40 darstellt, und r eine Zahl von 1-100 darstellt.
Ein Beispiel für besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwen
dende Pflegewirkstoffe sind Dimethiconcopolyole, welche von der Gesellschaft
Th.Goldschmidt AG unter den Warenbezeichnungen ABIL® B 8842, ABIL® B 8843,
ABIL® B 8847, ABIL® B 8851, ABIL® B 8852, ABIL® B 8863, ABIL® B 8873 und
ABIL® B 88183 verkauft werden.
Ein weiteres Beispiel für besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu
verwendende grenzflächenaktiven Substanzen ist das Cetyl Dimethiconcopolyol, wel
ches von der Gesellschaft Th.Goldschmidt AG unter der Warenbezeichnung ABIL®
EM 90 verkauft wird.
Ein weiteres Beispiel für besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu
verwendende grenzflächenaktiven Substanzen ist das Cyclomethicon Dimethiconco
polyol, welches von der Gesellschaft Th.Goldschmidt AG unter der Warenbezeich
nung ABIL® EM 97 verkauft wird.
Weiterhin hat sich als ganz besonders vorteilhaft der Emulgator Laurylmethiconcopo
lyol herausgestellt, welcher unter der Warenbezeichnung Dow Coming® 5200
Formulation Aid von der Gesellschaft Dow Corning Ltd. erhältlich ist.
Die Gesamtmenge an erfindungsgemäß verwendeten Pflegewirkstoffe in den erfin
dungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft
aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-5,0 Gew.-% gewählt, bezo
gen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen
Zubereitungen in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haare in ausreichender
Menge aufgebracht.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können
kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen
verwendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum
Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben,
Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, an
feuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere
übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie
Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische
Lösungsmittel oder Siliconderivate.
In kosmetischen Zubereitungen zur Festigung der Haare, wie z. B. Haarsprays, Haar
lacke, Schaumfestiger, Flüssigfestiger, Stylinggele usw., können die erfindungsgemäß
einzusetzenden Kammpolymere vorzugsweise in Konzentrationen von 0.5 bis 30 Ge
wichtsprozent eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Festigung der Haare können als
Haarsprays oder Schaumaerosole vorliegen und die dafür üblichen und dem Stand
der Technik entsprechenden Zusätze enthalten, sofern eine entsprechende Kompa
tibilität vorliegt. Dies sind beispielsweise weitere Lösungsmittel wie niedere Polyalko
hole und deren toxikologisch verträglichen Ether und Ester, Weichmacher, leicht- und
schwerflüchtige Silicone, leicht- und schwerflüchtige verzweigte bzw. unverzweigte
Kohlenwasserstoffe, Emulgatoren, Antioxidantien, Wachse, Stabilisatoren, pH-Wert-
Regulatoren, Farbstoffe, Konsistenzgeber, Antistatika, UV-Absorber, Parfums, usw.
Soll die erfindungsgemäße Zusammensetzung als Haarspray oder Schaumaerosol
verwendet werden, so wird in der Regel ein Treibmittel zugesetzt. Übliche Treibmittel
sind niedere Alkane, beispielsweise Propan, Butan oder Isobutan, Dimethylether,
Stickstoff, Stickstoffdioxid oder Kohlendioxid oder Gemische aus diesen Substanzen.
Bei Verwendung in mechanischen Sprüh- oder Schaumvorrichtungen, beispielsweise
Sprühpumpen oder manuellen Schaumpumpen bzw. Squeeze-systemen, kann das
Treibmittel in der Regel entfallen.
Die wäßrigen erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten gegebenenfalls vorteilhaft
Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Etha
nol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl-
oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether,
Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Al
kohole niedriger C-Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin sowie
insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft
gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysac
charide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylme
thylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein
Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole
der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.
Im technischen Sinne werden unter Gelen verstanden: Relativ formbeständige, leicht
verformbare disperse Systeme aus zumindest zwei Komponenten, welche in der Re
gel aus einem - meist festen - kolloid zerteilten Stoff aus langkettigen Molekülgruppie
rungen (z. B. Gelatine, Kieselsäure, Polysaccharide) als Gerüstbildner und einem flüs
sigen Dispersionsmittel (z. B. Wasser) bestehen. Der kolloidal zerteilte Stoff wird oft
als Verdickungs- oder Geliermittel bezeichnet. Er bildet ein räumliches Netzwerk im
Dispersionsmittel, wobei einzelne kolloidal vorliegende Partikel über elektrostatische
Wechselwirkung miteinander mehr oder weniger fest verknüpft sein können. Das Di
spersionsmittel, welches das Netzwerk umgibt, zeichnet sich durch elektrostatische
Affinität zum Geliermittel aus, d. h., ein vorwiegend polares (insbesondere: hydrophi
les) Geliermittel geliert vorzugsweise ein polares Dispersionsmittel (insbesondere:
Wasser), wohingegen ein vorwiegend unpolares Geliermittel vorzugsweise unpolare
Dispersionsmittel geliert.
Starke elektrostatische Wechselwirkungen, welche beispielsweise in Wasserstoffbrüc
kenbindungen zwischen Geliermittel und Dispersionsmittel, aber auch zwischen Di
spersionsmittelmolekülen untereinander verwirklicht sind, können zu starker Vernet
zung auch des Dispersionsmittels führen. Hydrogele können zu fast 100% aus Was
ser bestehen (neben beispielsweise ca. 0,2-1,0% eines Geliermittels) und dabei
durchaus feste Konsistenz besitzen. Der Wasseranteil liegt dabei in eisähnlichen
Strukturelementen vor, so daß Gele daher ihrer Namensherkunft [aus lat. "gelatum" =
"Gefrorenes" über den alchimistischen Ausdruck "gelatina" (16. Jhdt.) für nhdt. "Gelati
ne"] durchaus gerecht werden.
Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z. B.
Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin und Wasser in Gegenwart eines Ver
dickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder
ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Gelen vorzugsweise
ein Polyacrylat ist.
Bei kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen gemäß der Erfindung bei
spielsweise kann es sich beispielsweise auch um Shampoonierungsmittel, Zubereitun
gen zum Fönen oder Einlegen der Haare, Zubereitungen zum Färben, um eine Fri
sier- oder Behandlungslotion handeln.
Erfindungsgemäße Zubereitungen können sich gegebenenfalls vorteilhaft durch einen
Gehalt an Tensiden auszeichnen. Tenside sind amphiphile Stoffe, die organische, un
polare Substanzen in Wasser lösen können. Sie sorgen, bedingt durch ihren spezifi
schen Molekülaufbau mit mindestens einem hydrophilen und einem hydrophoben Mo
lekülteil, für eine Herabsetzung der Oberflächenspannung des Wassers, die Benet
zung der Haut, die Erleichterung der Schmutzentfernung und -lösung, ein leichtes Ab
spülen und - je nach Wunsch - für Schaumregulierung.
Bei den hydrophilen Anteilen eines Tensidmoleküls handelt es sich meist um polare
funktionelle Gruppen, beispielsweise -COO-, -OSO3 2-, -SO3 -, während die hydropho
ben Teile in der Regel unpolare Kohlenwasserstoffreste darstellen. Tenside werden
im allgemeinen nach Art und Ladung des hydrophilen Molekülteils klassifiziert. Hierbei
können vier Gruppen unterschieden werden:
- - anionische Tenside,
- - kationische Tenside,
- - amphotere Tenside und
- - nichtionische Tenside.
Anionische Tenside weisen als funktionelle Gruppen in der Regel Carboxylat-, Sulfat-
oder Sulfonatgruppen auf. In wäßriger Lösung bilden sie im sauren oder neutralen Mi
lieu negativ geladene organische Ionen. Kationische Tenside sind beinahe aus
schließlich durch das Vorhandensein einer quaternären Ammoniumgruppe gekenn
zeichnet. In wäßriger Lösung bilden sie im sauren oder neutralen Milieu positiv gela
dene organische Ionen. Amphotere Tenside enthalten sowohl anionische als auch
kationische Gruppen und verhalten sich demnach in wäßriger Lösung je nach pH-
Wert wie anionische oder kationische Tenside. Im stark sauren Milieu besitzen sie
eine positive und im alkalischen Milieu eine negative Ladung. Im neutralen pH-Bereich
hingegen sind sie zwitterionisch, wie das folgende Beispiel verdeutlichen soll:
RNH2 +CH2CH2COOH X- (bei pH = 2) X- = beliebiges Anion, z. B. Cl-
RNH2 +CH2CH2COO- (bei pH = 7)
RNHCH2CH2COO- B+ (bei pH = 12) B+ = beliebiges Kation, z. B. Na+
RNH2 +CH2CH2COO- (bei pH = 7)
RNHCH2CH2COO- B+ (bei pH = 12) B+ = beliebiges Kation, z. B. Na+
Typisch für nicht-ionische Tenside sind Polyether-Ketten. Nicht-ionische Tenside bil
den in wäßrigem Medium keine Ionen.
Vorteilhaft zu verwendende anionische Tenside sind
Acylaminosäuren (und deren Salze), wie
- 1. Acylglutamate, beispielsweise Natriumacylglutamat, Di-TEA-palmitoylaspartat und Natrium Caprylic/Capric Glutamat,
- 2. Acylpeptide, beispielsweise Palmitoyl-hydrolysiertes Milchprotein, Natrium Coco yl-hydrolysiertes Soja Protein und Natrium-/Kalium Cocoyl-hydrolysiertes Kolla gen,
- 3. Sarcosinate, beispielsweise Myristoyl Sarcosin, TEA-lauroyl Sarcosinat, Natri umlauroylsarcosinat und Natriumcocoylsarkosinat,
- 4. Taurate, beispielsweise Natriumlauroyltaurat und Natriummethylcocoyltaurat,
- 5. Acyllactylate, lauroyllactylat, Caproyllactylat
- 6. Alaninate
Carbonsäuren und Derivate, wie
- 1. Carbonsäuren, beispielsweise Laurinsäure, Aluminiumstearat, Magnesiumalka nolat und Zinkundecylenat,
- 2. Ester Carbonsäuren, beispielsweise Calciumstearoyllactylat, Laureth-6 Citrat und Natrium PEG-4 Lauramidcarboxylat,
- 3. Ether-Carbonsäuren, beispielsweise Natriumlaureth-13 Carboxylat und Natrium PEG-6 Cocamide Carboxylat,
Phosphorsäureester und Salze, wie beispielsweise DEA-Oleth-10-Phosphat und Di
laureth-4 Phosphat,
Sulfonsäuren und Salze, wie
- 1. Acyl-isethionate, z. B. Natrium-/Ammoniumcocoyl-isethionat,
- 2. Alkylarylsulfonate,
- 3. Alkylsulfonate, beispielsweise Natriumcocosmonoglyceridsulfat, Natrium C12-14 Olefin-sulfonat, Natriumlaurylsulfoacetat und Magnesium PEG-3 Cocamidsulfat,
- 4. Sulfosuccinate, beispielsweise Dioctylnatriumsulfosuccinat, Dinatriumlaurethsul fosuccinat, Dinatriumlaurylsulfosuccinat und Dinatriumundecylenamido MEA- Sulfosuccinat
sowie
Schwefelsäureester, wie
Schwefelsäureester, wie
- 1. Alkylethersulfat, beispielsweise Natrium-, Ammonium-, Magnesium-, MIPA-, TIPA- Laurethsulfat, Natriummyrethsulfat und Natrium C12-13 Parethsulfat,
- 2. Alkylsulfate, beispielsweise Natrium-, Ammonium- und TEA- Laurylsulfat.
Gegebenenfalls vorteilhaft zu verwendende kationische Tenside sind
- 1. Alkylamine,
- 2. Alkylimidazole,
- 3. Ethoxylierte Amine und
- 4. Quaternäre Tenside.
- 5. Esterquats
Quaternäre Tenside enthalten mindestens ein N-Atom, das mit 4 Alkyl- oder Arylgrup
pen kovalent verbunden ist. Dies führt, unabhängig vom pH Wert, zu einer positiven
Ladung. Vorteilhaft sind, Alkylbetain, Alkylamidopropylbetain und Alkyl-amidopropyl
hydroxysulfain. Die erfindungsgemäß verwendeten kationischen Tenside können fer
ner bevorzugt gewählt werden aus der Gruppe der quaternären Ammoniumverbindun
gen, insbesondere Benzyltrialkylammoniumchloride oder -bromide, wie beispielsweise
Benzyldimethylstearylammoniumchlorid, ferner Alkyltrialkylammoniumsalze, beispiels
weise beispielsweise Cetyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid, Alkyldimethylhy
droxyethylammoniumchloride oder -bromide, Dialkyldimethylammoniumchloride oder -
bromide, Alkylamidethyltrimethylammoniumethersulfate, Alkylpyridiniumsalze, bei
spielsweise Lauryl- oder Cetylpyrimidiniumchlorid, Imidazolinderivate und Verbindun
gen mit kationischem Charakter wie Aminoxide, beispielsweise Alkyldimethylaminoxi
de oder Alkylaminoethyldimethylaminoxide. Vorteilhaft sind insbesondere Cetyltrime
thylammoniumsalze zu verwenden.
Vorteilhaft zu verwendende amphotere Tenside sind
- 1. Acyl-/dialkylethylendiamin, beispielsweise Natriumacylamphoacetat, Dinatrium acylamphodipropionat, Dinatriumalkylamphodiacetat, Natriumacylamphohydro xypropylsulfonat, Dinatriumacylamphodiacetat und Natriumacylamphopropionat,
- 2. N-Alkylaminosäuren, beispielsweise Aminopropylalkylglutamid, Alkylaminopropi onsäure, Natriumalkylimidodipropionat und Lauroamphocarboxyglycinat.
Vorteilhaft zu verwendende nicht-ionische Tenside sind
- 1. Alkohole,
- 2. Alkanolamide, wie Cocamide MEA/DEA/MIPA,
- 3. Aminoxide, wie Cocoamidopropylaminoxid,
- 4. Ester, die durch Veresterung von Carbonsäuren mit Ethylenoxid, Glycerin, Sor bitan oder anderen Alkoholen entstehen,
- 5. Ether, beispielsweise ethoxylierte/propoxylierte Alkohole, ethoxylierte/propoxy lierte Ester, ethoxylierte/propoxylierte Glycerinester, ethoxylierte propoxylierte Cholesterine, ethoxylierte/propoxylierte Triglyceridester, ethoxyliertes propoxy liertes Lanolin, ethoxylierte/propoxylierte Polysiloxane, propoxylierte POE-Ether und Alkylpolyglycoside wie Laurylglucosid, Decylglycosid und Cocoglycosid.
- 6. Sucroseester, -Ether
- 7. Polyglycerinester, Diglycerinester, Monoglycerinester
- 8. Methylglucosester, Ester von Hydroxysäuren
Vorteilhaft ist ferner die Verwendung einer Kombination von anionischen und/oder
amphoteren Tensiden mit einem oder mehreren nicht-ionischen Tensiden.
In der Regel ist im Sinne der vorliegenden Erfindung die Verwendung von anioni
schen, amphoteren und/oder nicht-ionischen Tensiden gegenüber der Verwendung
von kationischen Tensiden bevorzugt.
Die kosmetischen und dermatologischen enthalten Wirkstoffe und Hilfsstoffe, wie sie
üblicherweise für diesen Typ von Zubereitungen zur Haarpflege und Haarbehandlung
verwendet werden. Als Hilfsstoffe dienen Konservierungsmittel, oberflächenaktive
Substanzen, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Verdickungsmittel, Emul
gatoren, Fette, Öle, Wachse, organische Lösungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Farb
stoffe oder Pigmente, deren Aufgabe es ist, die Haare oder die kosmetische oder
dermatologische Zubereitung selbst zu färben, Elektrolyte, Substanzen gegen das
Fetten der Haare.
Unter Elektrolyten im Sinne der vorliegenden Erfindung sind wasserlösliche Alkali-,
Ammonium-, Erdalkali- (unter Einbeziehung des Magnesiums) und Zinksalze anorga
nischer Anionen und beliebige Gemische aus solchen Salzen zu verstehen, wobei
gewährleistet sein muß, daß sich diese Salze durch pharmazeutische oder kosmeti
sche Unbedenklichkeit auszeichnen.
Die erfindungsgemäßen Anionen werden bevorzugt gewählt aus der Gruppe der
Chloride, der Sulfate und Hydrogensulfate, der Phosphate, Hydrogenphosphate und
der linearen und cyclischen Oligophosphate sowie der Carbonate und Hydrogencar
bonate.
Kosmetische Zubereitungen, die ein Shampoonierungsmittel darstellen, enthalten vor
zugsweise mindestens eine anionische, nicht-ionische oder amphotere oberflächen
aktive Substanz, oder auch Gemische aus solchen Substanzen im wäßrigen Medium
und Hilfsmittel, wie sie üblicherweise dafür verwendet werden. Die oberflächenaktive
Substanz bzw. die Gemische aus diesen Substanzen können in einer Konzentration
zwischen 1 Gew.-% und 50 Gew.-% in dem Shampoonierungsmittel vorliegen.
Eine kosmetische Zubereitung in Form einer Lotion, die nicht ausgespült wird, insbe
sondere eine Lotion zum Einlegen der Haare, eine Lotion, die beim Fönen der Haare
verwendet wird, eine Frisier- und Behandlungslotion, stellt im allgemeinen eine wäß
rige, alkoholische oder wäßrig-alkoholische Lösung dar und enthält die erfindungsge
mäßen Kammpolymere.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten gegebenenfalls die in der
Kosmetik üblichen Zusatzstoffe, beispielsweise Parfüm, Verdicker, Farbstoffe, Des
odorantien, antimikrobielle Stoffe, rückfettende Agentien, Komplexierungs- und Se
questrierungsagentien, Perlglanzagentien, Pflanzenextrakte, Vitamine, Wirkstoffe und
dergleichen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie
einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht
anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamt
gewicht der Zubereitungen bezogen.
Edukt | |
Masse (g) | |
Isophthalsäure | 265,81 |
5-Sulfoisophthalsäuremethylester, Na-Salz | 100,52 |
5-Sulfoisophthalsäure, Li-Salz | 22,92 |
Isethionsäure, Na-Salz | 10,96 |
Polyacrylsäure (Mn = 2.000 g/mol | 3,00 |
Natriumcarbonat | 0,60 |
Titantetraisopropylat | 0,60 |
1,2-Propandiol | 195,40 |
Diethylenglycol | 166,95 |
In einem 2 l Vierhalskolben mit KPG-Rührer, Innenthermometer, Gaseinleitungsrohr
und Destillationsbrücke werden 1,2-Propandiol, Diethylenglykol, 5-Sulfoisophthalsäu
remethylester-Na-Salz, 5-Sulfoisophthalsäure-Li-Salz, Natriumcarbonat und Titante
traisopropylat vorgelegt, und bei 180°C 5 Stunden lang umgeestert. Das dabei ent
stehende Methanol und Reaktionswasser werden bei Normaldruck abdestilliert. An
schließend werden das Natriumsalz der Isethionsäure, Isophthalsäure und Poly
acrylsäure zur Reaktionsmischung hinzugegeben, hernach gut mit N2 inertisiert. Die
Reaktionsmischung wird dann langsam auf 220°C aufgeheizt und solange bei dieser
Temperatur gehalten, bis kein weiteres Kondensat überdestilliert. In einem Zeitraume
von drei Stunden wird dann, von Normaldruck ausgehend, der Innendruck des
Reaktionsgefäßes auf Ölpumpenvakuum abgesenkt. Nach weiteren 60 Minuten wird
mit N2 belüftet und die heiße Polymerschmelze ausgetragen.
Edukt | |
Mol (mmol) | |
1,3-Cyclohexandicarbonsäure | 132,80 |
Terephthalsäuredimethylester | 95,12 |
5-Sulfoisophthalsäuremethylester, Na-Salz | 75,20 |
5-Sulfoisophthalsäure, Li-Salz | 75,20 |
Polyacrylsäure (Mn = 5.000 g/mol) | 7,00 |
Natriumcarbonat | 0,60 |
Titantetraisopropylat | 0,80 |
1,2-Propandiol | 195,40 |
Diethylenglycol | 166,95 |
In einem 2 l Vierhalskolben mit KPG-Rührer, Innenthermometer, Gaseinleitungsrohr
und Destillationsbrücke werden 1,2-Propandiol, Diethylenglykol, 5-Sulfoisophthalsäu
remethylester-Na-Salz, 5-Sulfoisophthalsäure-Li-Salz, Natriumcarbonat und Titante
traisopropylat vorgelegt, und bei 180°C 5 Stunden lang umgeestert. Das dabei ent
stehende Methanol und Reaktionswasser werden bei Normaldruck abdestilliert. An
schließend werden das Natriumsalz der Isethionsäure, 1,3-Cyclohexandicarbonsäure
und Polyacrylsäure zur Reaktionsmischung hinzugegeben, hernach gut mit N2
inertisiert. Die Reaktionsmischung wird dann langsam auf 220°C aufgeheizt und
solange bei dieser Temperatur gehalten, bis kein weiteres Kondensat überdestilliert.
In einem Zeitraume von drei Stunden wird dann, von Normaldruck ausgehend, der
Innendruck des Reaktionsgefäßes auf Ölpumpenvakuum abgesenkt. Nach weiteren
60 Minuten wird mit N2 belüftet und die heiße Polymerschmelze ausgetragen.
Edukt | |
Masse (g) | |
2,6-Naphthalindicarbonsäure | 172,95 |
5-Sulfoisophthalsäuremethylester, Na-Salz | 55,52 |
5-Sulfoisophthalsäure, Li-Salz | 97,13 |
Isophthalsäure | 55,00 |
Poly(acrylsäure-co-methacrylsäuremethylester Mn = 5.000 g/mol)* | 3,00 |
Natriumcarbonat | 0,60 |
Titantetraisopropylat | 0,60 |
1,2-Propandiol | 188,40 |
Diethylenglycol | 155,12 |
In einem 2 l Vierhalskolben mit KPG-Rührer, Innenthermometer, Gaseinleitungsrohr
und Destillationsbrücke werden 1,2-Propandiol, Diethylenglykol, 5-Sulfoisophthalsäu
remethylester-Na-Salz, 5-Sulfoisophthalsäure-Li-Salz, Natriumcarbonat und Titante
traisopropylat vorgelegt, und bei 180°C 5 Stunden lang umgeestert. Das dabei ent
stehende Methanol und Reaktionswasser werden bei Normaldruck abdestilliert. An
schließend werden 2,6-Naphthalindicarbonsäure, Isophthalsäure und Poly[acrylsäure-
co-methacrylsäuremethylester zur Reaktionsmischung hinzugegeben, hernach gut mit
N2 inertisiert. Die Reaktionsmischung wird dann langsam auf 220°C aufgeheizt und
solange bei dieser Temperatur gehalten, bis kein weiteres Kondensat überdestilliert.
In einem Zeitraume von drei Stunden wird dann, von Normaldruck ausgehend, der
Innendruck des Reaktionsgefäßes auf Ölpumpenvakuum abgesenkt. Nach weiteren
75 Minuten wird mit N2 belüftet und die heiße Polymerschmelze ausgetragen.
Edukt | |
Mol (mmol) | |
Adipinsäure | 172,95 |
5-Sulfoisophthalsäuremethylester, Na-Salz | 55,52 |
5-Sulfoisophthalsäure, Li-Salz | 97,13 |
Isophthalsäure | 55,00 |
Polyacrylsäure (Nn = 5.000 g/mol) | 3,00 |
Natriumcarbonat | 0,60 |
Titantetraisopropylat | 0,60 |
Diethylenglycol | 400,00 |
In einem 2 l Vierhalskolben mit KPG-Rührer, Innenthermometer, Gaseinleitungsrohr
und Destillationsbrücke werden Diethylenglykol, 5-Sulfoisophthalsäuremethylester-Na-
Salz, 5-Sulfoisophthalsäure-Li-Salz, Natriumcarbonat, Titantetraisopropylat, Isophthal
säure, Polyacrylsäure und Adipinsäure vorgelegt, und langsam auf 200°C aufgeheizt.
Das dabei entstehende Methanol und Reaktionswasser werden bei Normaldruck ab
destilliert. Anschließend wird ausreichend mit N2 inertisiert und die Reaktionsmischung
langsam auf 250°C aufgeheizt und solange bei dieser Temperatur gehalten, bis kein
Kondensat mehr überdestillliert. In einem Zeitraume von drei Stunden wird dann, von
Normaldruck ausgehend, der Innendruck des Reaktionsgefäßes auf Ölpumpenvaku
um abgesenkt. Nach weiteren 75 Minuten wird mit N2 belüftet und die heiße Polymer
schmelze ausgetragen.
Edukt | |
Mol (mmol) | |
1,4-Cyclohexandicarbonsäure | 172,95 |
5-Sulfoisophthalsäuremethylester, Na-Salz | 55,52 |
5-Sulfoisophthalsäure, Li-Salz | 97,13 |
Isophthalsäure | 55,00 |
Polyacrylsäure (Mn = 5.000 g/mol) | 3,00 |
Cyclohexandimethanol | 150,12 |
Natriumcarbonat | 0,60 |
Titantetraisopropylat | 0,60 |
Diethylenglycol | 400,00 |
In einem 2 l Vierhalskolben mit KPG-Rührer, Innenthermometer, Gaseinleitungsrohr
und Destillationsbrücke werden Cyclohexandimethanol, Diethylenglykol, 5-Sulfoiso
phthalsäuremethylester-Na-Salz, 5-Sulfoisophthalsäure-Li-Salz, Natriumcarbonat, Ti
tantetraisopropylat, Isophthalsäure, Polyacrylsäure und 1,4-Cyclohexandicarbonsäure
vorgelegt, und langsam auf 200°C aufgeheizt. Das dabei entstehende Methanol und
Reaktionswasser werden bei Normaldruck abdestilliert. Anschließend wird ausrei
chend mit N2 inertisiert und die Reaktionsmischung langsam auf 250°C aufgeheizt
und solange bei dieser Temperatur gehalten, bis kein Kondensat mehr überdestillliert.
In einem Zeitraume von drei Stunden wird dann, von Normaldruck ausgehend, der In
nendruck des Reaktionsgefäßes auf Ölpumpenvakuum abgesenkt. Nach weiteren 75
Minuten wird mit N2 belüftet und die heiße Polymerschmelze ausgetragen.
Edukt | |
Masse (g) | |
Pentaerythrit | 7,20 |
5-Sulfoisophthalsäuremethylester, Na-Salz | 15,02 |
5-Sulfoisophthalsäure, Li-Salz | 140,21 |
Isophthalsäure | 55,00 |
Isethionsäure, Li-Salz | 25,98 |
Polyacrylsäure (Mn = 12.000 g/mol) | 3,00 |
Natriumcarbonat | 0,60 |
Titantetraisopropylat | 0,60 |
1,4-Cyclohexandimethanol | 144,21 |
Diethylenglycol | 400,00 |
In einem 2 l Vierhalskolben mit KPG-Rührer, Innenthermometer, Gaseinleitungsrohr
und Destillationsbrücke werden Diethylenglykol, 5-Sulfoisophthalsäuremethylester-Na-
Salz, 5-Sulfoisophthalsäure-Li-Salz, Natriumcarbonat, Titantetraisopropylat, Isophthal
säure, und Pentaerythrit vorgelegt, und langsam auf 200°C aufgeheizt. Das dabei
entstehende Methanol und Reaktionswasser werden bei Normaldruck abdestilliert.
Danach werden die Polyacrylsäure und das Isethionsäure-Li-Salz zur Reaktionsmi
schung zugesetzt. Anschließend wird ausreichend mit N2 inertisiert und die Reaktions
mischung langsam auf 250°C aufgeheizt und solange bei dieser Temperatur gehal
ten, bis kein Kondensat mehr überdestillliert. In einem Zeitraume von drei Stunden
wird dann, von Normaldruck ausgehend, der Innendruck des Reaktionsgefäßes auf
Ölpumpenvakuum abgesenkt. Nach weiteren 75 Minuten wird mit N2 belüftet und die
heiße Polymerschmelze ausgetragen.
Claims (8)
1. Haarkosmetische Zubereitungen auf der Grundlage von wasserlösliche und/oder
wasserdispergierbaren sulfonierten Kammpolymeren, bestehend aus einer Polymer
hauptkette und mit dieser Polymerhauptkette über Estergruppen verknüpften sulfon
gruppenhaltigen Polyesterseitenarmen und Pflegewirkstoffen.
2. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die sulfon
gruppenhaltigen Polyesterseitenarmen welche wenigstens teilweise durch Natrium
und Lithiumgegenionen neutralisiert wurden, wobei das molare Verhältnis von Lithium
zu Natrium zwischen 0,1 und 50, bevorzugt zwischen 0,5 und 25, liegt.
3. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ihre polymere
Hauptkette gewählt wird aus der Gruppe der polymeren aliphatischen, cycloaliphati
schen oder aromatischen Polycarbonsäuren bzw. deren Derivaten wie beispielsweise
Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure und deren Ester (Ester der beiden Säuren mit ali
phatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Alkoholen mit C1 bis C22), Ma
leinsäure, Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure und Polynorbonensäure.
4. Kammpolymere nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie gewählt
werden aus der Gruppe der Polyester folgender generischer Strukturformeln
wobei p und o so gewählt werden, daß mittlere Molekulargewichte der eingesetzten Hauptkettenbestandteile zwischen 200 und 2.000.000 g/mol liegen, wobei der Bereich von 2.000-100.000 glmol bevorzugt Verwendung findet,
die Polyester-Seitenketten gemäß Formel I-III vorteilhaft bestehen aus:
G: gewählt wird aus der Gruppe der mindestens zwei endständige Sauerstoffato me enthaltende aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Organyl einheiten mit einer Kohlenstoffzahl von C2 bis C22 oder Abkömmlinge eines Polyglykols der Form HO-[R3-O)k-[R4-O)m-H, entsprechend einer Organyleinheit
wobei die Reste R3 und R4 Alkylenreste darstellen mit einer Kohlenstoffzahl von C2-C22, wobei beide Reste nicht notwendigerweise verschieden sein müs sen,
wobei für die Koeffzienten k und m gilt: k + m ≧ 1, wobei k und m ferner so ge wählt werden können, daß die vorab bezeichneten mittleren Molekulargewichte der eingesetzten Hauptkettenbestandteile zuwege kommen.
D: einer mindestens zwei endständige Acylgruppen enthaltenden aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Organyleinheit mit einer Kohlenstoffzahl von C2 bis C22, wobei auch Kombinationen aus mehreren verschiedenen Säurekomponenten im beanspruchten Zielmolekül enthalten sein können, bei spielsweise eine Organyleinheit des Schemas
wobei RS aromatische und lineare oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte aliphatische Bifunktionale Reste mit Kohlenstoffzahlen von C2 bis C22 darstellen kann.
T: eine Verbindung aus der Gruppe der mindestens zwei endständige Acylgruppen enthaltenden sulfonierten aromatischen, aliphatischen oder cyclo aliphatischen Organylverbindungen
R1: Lithium und/oder Natrium neben gegebenenfalls weiteren Gegenionen, z. B., Ka lium, Magnesium, Calcium, Ammonium, Monoalkylammonium, Dialkylammoni um, Trialkylammonium oder Tetraalkylammonium bedeuten kann, worin die Al kylpositionen der Amine unabhängig voneinander mit C1- bis C22-Alkylresten und 0 bis 3 Hydroxylgruppen besetzt sind.
R2: einen Molekülrest, gewählt aus den Gruppen der
wobei p und o so gewählt werden, daß mittlere Molekulargewichte der eingesetzten Hauptkettenbestandteile zwischen 200 und 2.000.000 g/mol liegen, wobei der Bereich von 2.000-100.000 glmol bevorzugt Verwendung findet,
die Polyester-Seitenketten gemäß Formel I-III vorteilhaft bestehen aus:
G: gewählt wird aus der Gruppe der mindestens zwei endständige Sauerstoffato me enthaltende aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Organyl einheiten mit einer Kohlenstoffzahl von C2 bis C22 oder Abkömmlinge eines Polyglykols der Form HO-[R3-O)k-[R4-O)m-H, entsprechend einer Organyleinheit
wobei die Reste R3 und R4 Alkylenreste darstellen mit einer Kohlenstoffzahl von C2-C22, wobei beide Reste nicht notwendigerweise verschieden sein müs sen,
wobei für die Koeffzienten k und m gilt: k + m ≧ 1, wobei k und m ferner so ge wählt werden können, daß die vorab bezeichneten mittleren Molekulargewichte der eingesetzten Hauptkettenbestandteile zuwege kommen.
D: einer mindestens zwei endständige Acylgruppen enthaltenden aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Organyleinheit mit einer Kohlenstoffzahl von C2 bis C22, wobei auch Kombinationen aus mehreren verschiedenen Säurekomponenten im beanspruchten Zielmolekül enthalten sein können, bei spielsweise eine Organyleinheit des Schemas
wobei RS aromatische und lineare oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte aliphatische Bifunktionale Reste mit Kohlenstoffzahlen von C2 bis C22 darstellen kann.
T: eine Verbindung aus der Gruppe der mindestens zwei endständige Acylgruppen enthaltenden sulfonierten aromatischen, aliphatischen oder cyclo aliphatischen Organylverbindungen
R1: Lithium und/oder Natrium neben gegebenenfalls weiteren Gegenionen, z. B., Ka lium, Magnesium, Calcium, Ammonium, Monoalkylammonium, Dialkylammoni um, Trialkylammonium oder Tetraalkylammonium bedeuten kann, worin die Al kylpositionen der Amine unabhängig voneinander mit C1- bis C22-Alkylresten und 0 bis 3 Hydroxylgruppen besetzt sind.
R2: einen Molekülrest, gewählt aus den Gruppen der
- - aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Aminofunktionen: (-NH-R5, -NR5 2 wobei R5 einen Alkyl- oder Arylrest mit C1 bis C22 darstellen kann)
- - aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Monocarbonsäuregrup pen: (-COOR5 wobei R6 ein Alkyl- oder Arylrest darstellt mit C1 bis C200)
- - über Etherfunktionen verbrückten aromatischen, aliphatischen oder cycloali phatischen Organylreste: (-O-R5)
- - über Etherfunktionen verbrückenden Polyalkoxyverbindungen der Form
-O-[R7-O]q-[R8-O]r-Y
Die Reste R7 und R8 stellen vorteilhaft Alkylreste dar mit einer Kohlenstoffzahl von C2-C22, wobei beide Reste nicht notwendigerweise verschieden sein müssen. Der Rest Y kann sowohl Wasserstoff als auch aliphatischer Natur mit C1-C22 sein. Für die Koeffizienten q und r gilt: q + r ≧ 1. - - über Etherfunktionen verbrückenden einfach oder mehrfach ethoxylierten
sulfonierten Organylreste oder bevorzugt deren Alkali- oder Erdalkalisalze, wie
beispielsweise vorteilhaft gekennzeichnet durch die generische Strukturformel
-(O-CH2-CH2)s-SO3R1
mit s ≧ 1, und wobei s ferner so gewählt werden kann, daß die vorab bezeich neten mittleren Molekulargewichte der eingesetzen Hauptkettenbestandteile zuwege kommen.
5. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R1: aus der Gruppe Lithium und/oder Natrium neben gegebenenfalls weiteren Gegenionen, z. B., Kalium, Magnesium, Calcium, Ammonium, Monoalkylammo nium, Dialkylammonium, Trialkylammonium oder Tetraalkylammonium bedeuten kann, worin die Alkylpositionen der Amine unabhängig voneinander mit C1 bis C22-Alkylresten und 0 bis 3 Hydroxylgruppen besetzt sind, gewählt wird.
R1: aus der Gruppe Lithium und/oder Natrium neben gegebenenfalls weiteren Gegenionen, z. B., Kalium, Magnesium, Calcium, Ammonium, Monoalkylammo nium, Dialkylammonium, Trialkylammonium oder Tetraalkylammonium bedeuten kann, worin die Alkylpositionen der Amine unabhängig voneinander mit C1 bis C22-Alkylresten und 0 bis 3 Hydroxylgruppen besetzt sind, gewählt wird.
6. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die mittleren Mole
kulargewichte der Kammpolymere vorteilhaft zwischen 200 und 2.000.000 g/mol
liegen, besonders vorteilhaft zwischen 200 und 100.000 g/mol liegen wobei der
Bereich von 1.000-30.000 g/mol bevorzugt Verwendung findet, ganz besonders
vorteilhaft von 5.000-15.000 g/mol.
7. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Pflegewirkstoffe
gewählt werden aus der Gruppe der Citronensäureester sowie der Acylcitronensäure
ester, insbesondere gewählt aus der Gruppe der generischen Strukturformel
in der die Gruppen XX1, XX2 und XX3 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, C1-24-Alkyl uns YY1 unabhängig davon gewählt werden kann aus der Gruppe H, C1-24-Acyl.
in der die Gruppen XX1, XX2 und XX3 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, C1-24-Alkyl uns YY1 unabhängig davon gewählt werden kann aus der Gruppe H, C1-24-Acyl.
8. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Pflegewirkstoffe
gewählt werden aus der Gruppe der grenzflächenaktiven Substanzen aus der Gruppe
der Alkylmethiconcopolyole und/oder Alkyl-Dimethiconcopolyole gewählt werden,
insbesondere aus der Gruppe der Verbindungen, welche gekennzeichnet sind durch
die folgende chemische Struktur:
bei welcher X und Y unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H so wie der verzweigten und unverzweigten Alkylgruppen, Acylgruppen und Alkoxygrup pen mit 1-24 Kohlenstoffatomen, p eine Zahl von 0-200 darstellt, q eine Zahl von 1-40 darstellt, und r eine Zahl von 1-100 darstellt.
bei welcher X und Y unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H so wie der verzweigten und unverzweigten Alkylgruppen, Acylgruppen und Alkoxygrup pen mit 1-24 Kohlenstoffatomen, p eine Zahl von 0-200 darstellt, q eine Zahl von 1-40 darstellt, und r eine Zahl von 1-100 darstellt.
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