DE19859759C1 - Verfahren und Vorrichtung zur Durchführung kontinuierlicher Hydrosilylierungsreaktionen - Google Patents
Verfahren und Vorrichtung zur Durchführung kontinuierlicher HydrosilylierungsreaktionenInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von organomodifizierten Polysiloxanen durch die Übergangsmetall-katalysierte Addition von SiH-Gruppen enthaltenden Polysiloxanen an CC-Mehrfachbindungen enthaltende Substanzen, insbesondere ein Verfahren zur kontinuierlichen Hydrosilylierung von CC-Mehrfachbindungen enthaltenden Substanzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Reaktanten gegebenenfalls in Anwesenheit eines homogenen oder heterogenen Katalysators in einen schlaufenförmigen, temperierbaren Reaktionskreislauf einbringt, der ein statisches Mischelement und/oder ein dynamisches Mischelement aufweist, um Edukte und gebildetes Produkt zu vermischen, das Reaktionsgemisch bis zu einem vorbestimmten Umsetzungsgrad in dem Reaktionskreislauf beläßt, anschließend das noch Edukte enthaltende Reaktionsgemisch zur Vervollständigung der Reaktion in einen Rohrreaktor überführt und über eine Vorlage entnimmt. DOLLAR A Des weiteren wird eine geeignete technische Vorrichtung zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens beschrieben.
Description
Die Erfindung betrifft ein kontinuierliches Verfahren zur
Herstellung von organomodifizierten Polysiloxanen durch die
Übergangsmetall-katalysierte Addition von SiH-Gruppen ent
haltenden Polysiloxanen an CC-Mehrfachbindungen enthaltende
Substanzen. Desweiteren wird eine geeignete technische
Vorrichtung zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
beschrieben.
Unter den Verfahren zum Aufbau und zur Modifizierung von Orga
nosiloxanen kommt der Übergangsmetall-katalysierten Hydro
silylierung eine besondere Bedeutung zu, da sie in vielfältiger
Weise SiC-Verknüpfungen ermöglicht. Ungeachtet der Anwen
dungsbreite dieser Reaktion ist deren technische Umsetzung je
doch oft von erheblichen Schwierigkeiten begleitet. Im Mittel
punkt dieser Probleme steht die zeitlich veränderliche, und
vielen Störeinflüssen ausgesetzte Katalysatoraktivität. Vor dem
Hintergrund der bei Hydrosilylierungsreaktionen freiwerdenden
Energie (Exothermie) führt eine schwankende Katalysator
aktivität in Batchprozessen nicht selten zu kritischen Be
triebszuständen, da sich zwischenzeitlich Reaktandmengen kumu
lieren und damit ein Gefahrenpotential aufbauen können. Der
Batchprozeß repräsentiert den üblichen Stand der Technik für
technische Hydrosilylierungen, nicht zuletzt, da erfahrungsge
mäß eine Präformierungsphase zur Bildung der katalytisch akti
ven Spezies aus dem inaktiven Vormaterial zwingend zu durchlau
fen ist. Die schwankenden Reaktionsverläufe technischer Hydro
silylierungsreaktionen bedingen eine hohe Präsenz qualifizier
ter Mitarbeiter.
Ein besonderes Gefahrenpotential geht von den stofflichen Sy
stemen bei Hydrosilylierungsprozessen aus, die eine hohe Hy
dridwasserstoffdichte aufweisen. Neben den monomeren Silanen
sind hier speziell die Derivate des Poly-(methylwasserstoff)-
siloxans zu nennen.
Einhergehend mit dem Gefahrenmoment liefern die kritischen
Systeme auch unerwünschte Nebenprodukte, d. h. die Selektivität
der Zielreaktion leidet.
Bemerkenswerterweise trachten daher die bekannten chemischen
Verfahren zur Herstellung organofunktionalisierter Poly-
(methylwasserstoff)-siloxane danach, die Stationärkonzentration
aktiver SiH-Gruppen im SiC-verknüpfenden Schritt zu minimieren.
Beispielsweise beschreibt die WO 98/05700 einen (semi)kontinu
ierlichen Prozeß zur Herstellung multifunktioneller Polyorga
nosiloxane mit Si-Alkyl- und Si-Alkoxy-Gruppen in einer viel
stufigen Reaktionsvorrichtung, die aus einer Kombination eines
Dehydrokondensationsreaktors mit einem Hydrosilylierungsreaktor
besteht. Der Dehydrokondensationsreaktor wird mit einem SiH-
haltigen Polyorganosiloxan und - hierauf bezogen im Unterschuß
- mit einem Alkohol bzw. Thioalkohol in Gegenwart eines Pla
tinkatalysators beschickt, wobei unter H2-Freisetzung ein ge
mischtes Alkoxy-Wasserstoffsiloxan bzw. Thioalkoxy-Wasser
stoffsiloxan entsteht, das dann unverzüglich mit einem Olefin
in einem nachgeschalteten Hydrosilylierungsreaktor der SiC-
verknüpfenden Alkylierung unterzogen wird. Auf Seite 2, Zeile
29 bis Seite 3, Zeile 3 dieser Schrift wird auf die Gefahrenmo
mente im Umgang mit SiH-haltigen Verbindungen - selbst solchen
mit zum Teil Alkoxy- beziehungsweise Thioalkoxy-funktionali
sierten Ketten- abgestellt. Bewußt wird die eigentliche Hydro
silylierung daher erst nach der partiell-entschärfenden Reak
tion (Dehydrokondensation) durchgeführt, obwohl der Betrieb
dieses Prozesses mit dem technischen Problem der Gewährleistung
einer vollständigen Abtrennung von Alkohol/Thiol und Wasser
stoffgas vor der Hydrosilylierung einhergeht. Apparatetechnisch
wird daher eine aufwendige und kostspielige Lösung notwendig.
Auch an sich bereits bekannte kontinuierliche Verfahren zur
Hydrosilylierung zielen auf eine Absenkung der In-Situ-
Konzentration aktiver SiH-Gruppen ab. Die DE 196 32 157 A lehrt
ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von
Organosiliciumverbindungen vom Typ der 3-Halogen-Propyl-Orga
nosilane der allgemeinen Struktur RbH3-a-bXaSiCH2CH2CH2Y durch die
Umsetzung eines Allylhalogenids mit einem wenigstens ein H-Atom
tragenden Silan, das im Überschuß vorgegeben wird. Als
unerwünschte Nebenprodukte entstehen nicht verwertbare Propyl-
Organosilane. Das wesentliche Merkmal dieses Verfahrens besteht
darin, daß man durch Einstellen eines Teilumsatzes der Edukte
von 10-80% bezogen auf die Unterschußkomponente die
Nebenproduktbildung zurückdrängt.
Ein weiteres Verfahren zur kontinuierlichen Durchführung von
Hydrosilylierungsreaktionen wird in der DE 196 19 138 A offen
bart. Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von
vinylierten Organo-Silicium-Verbindungen, das dadurch gekenn
zeichnet ist, daß man eine wenigstens eine SiH-Gruppe
enthaltende Silicium-organische Verbindung mit Acetylen im
Überschuß in einer weitgehend inerten Flüssigphase in Gegenwart
eines Katalysators zur Umsetzung bringt. Zur Sicherung einer
intensiven Durchmischung der Reaktionsmatrix gelangt ein
Strahldüsenschlaufenreaktor zum Einsatz.
Als kontinuierliche Gasphasenprozesse in einem Durchflußreaktor
sind sowohl die Anlagerung von Acetylen an Methyldichlorsilan
an einem Chrysotil-Asbest verankerten Wilkinson-Katalysator
(Appl. Organomet. Chem. (1987), 1 (5), 459-63), als auch die
mit eingeschränkter Selektivität verlaufende Hydrosilylierung
von Acetylen mit Trichlorsilan an auf SiO2-fixierten Rh- und
Ru-Phosphinkomplexen beschrieben (Appl. Organomet. Chem.
(1987), 1 (3), 267-73).
Der Stand der Technik dokumentiert somit drei Verfahren zur
Verdünnung aktiver SiH-Gruppen:
die Teilumsatz-Fahrweise,
die Verwendung einer inerten Flüssigphase und
die Reaktion im Gasraum.
die Teilumsatz-Fahrweise,
die Verwendung einer inerten Flüssigphase und
die Reaktion im Gasraum.
Vor diesem Hintergrund stellte sich nun das Problem der
Erfindung, ein Verfahren und eine Vorrichtung bereitzustellen,
die unter Vermeidung von bekannten Gefahrenpotentialen eine
wirtschaftliche und reproduzierbare Durchführung der
Hydrosilylierungsreaktion auch in schwierigen stofflichen
Systemen gestatten und darüber hinaus auf komplizierte und
teure Apparatetechnik verzichten. Außerdem sollte das Verfahren
eine gleichbleibend hohe Produktqualität bei sparsamem Einsatz
der hochpreisigen Edelmetallkatalysatoren sichern. Darüber
hinaus sollte das Verfahren bei nahezu vollständigem Umsatz,
unter Verzicht auf eine inerte Hilfsphase und auch für nicht
unzersetzt-verdampfbare, höhermolekulare Reaktanden anwendbar
sein.
Die vorgenannte Aufgabe wird in einer ersten Ausführungsform
der Erfindung gelöst durch ein Verfahren zur kontinuierlichen
Hydrosilylierung von CC-Mehrfachbindungen enthaltenden Sub
stanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktanten gegebe
nenfalls in Anwesenheit eines homogenen oder heterogenen Kata
lysators in einen schlaufenförmigen, temperierbaren Reaktions
kreislauf einbringt, der ein statisches Mischelement und/oder
ein dynamisches Mischelement aufweist, um Edukte und gebildetes
Produkt zu vermischen, das Reaktionsgemisch bis zu einem vorbe
stimmten Umsetzungsgrad in dem Reaktionskreislauf beläßt, an
schließend das noch Edukte enthaltende Reaktiongemisch zur Ver
vollständigung der Reaktion in einen Rohrreaktor überführt und
über eine Vorläge entnimmt.
Eine allgemeine Darstellung des der Erfindung zugrundeliegenden
Prinzips ist in Fig. 1 dargestellt.
Der Stoffstrom ist gegenüber dem der Temperierung (Kühlung oder
Heizung) zu den variablen Anlagenparametern dienenden
Ölkreislauf durch einen breiteren Strich hervorgehoben. Die in
den Vorlagen B1 und B2 befindlichen, gegebenenfalls mit
Katalysator beaufschlagten, Edukte werden mit Hilfe der
Dosierpumpen P1 und P2 in den Loopreaktor eingespeist. Die
fortwährende Umwälzung des Reaktandgemisches innerhalb des
Loops wird durch die Pumpe P3 gewährleistet. Zur Unterstützung
einer intensiven Durchmischung der Reaktionsmatrix sind
statische Mischelemente (SM) in den Loop integriert. Nach einer
vorbestimmten Verweilzeit tritt das Reaktionsgemisch in den
Rohrreaktor über. Ist die Nachreaktion im Rohrreaktor
abgeschlossen, wird das Produkt in der Vorlage B3 aufgefangen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die geforderten Anfor
derungen durch ein Reaktorsystem erfüllt werden, in dem
dosierte Reaktandenströme in Gegenwart eines heterogenen oder
homogenen Edelmetallkatalysators durch einen temperierbaren
Loopreaktor (Schlaufenreaktor) in Kombination mit einem
temperierbaren Rohrreaktor geschleust werden. Der Loopreaktor
übernimmt hierbei die Funktion, die kritische Anfangsphase der
einsetzenden Hydrosilylierung steuerbar zu machen. Der
Kumulation kritischer Stoffmengen an Edukten wird im Loop
reaktor durch eine schnelle und intensive Vermischung begegnet,
die sowohl durch den Einbau statischer Mischelemente als auch
durch eine hohe Umwälzleistung der integrierten Förderpumpe
gewährleistet ist. Wahlweise können die statischen
Mischelemente auch durch im Durchfluß betriebene dynamische
Mischer, beispielsweise nach dem Rotor/Stator-Prinzip, ersetzt
oder auch in Kombination mit diesen verwendet werden (Fig. 2).
Diese Maßnahmen bewirken einzeln und/oder in Kombination eine
zeitadäquate, zügige Abreaktion von SiH-Gruppen-tragender und
CC-Mehrfachbindung aufweisenden Substanz. Der mit dem
Loopreaktor durch einen Überlauf verbundene Rohrreaktor dient
der geringer exothermen Nachreaktion der Reaktionsmischung.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung besteht
somit in einer Vorrichtung zur kontinuierlichen Hydrosilylie
rung von wenigstens eine CC-Mehrfachbindung enthaltenen Sub
stanzen umfassend eine Vorlage (B1) zur Aufnahme der gegebenen
falls mit einem Katalysator beaufschlagten Substanz, eine Vor
lage (B2) zur Aufnahme der Hydrosilylierungskomponente, För
dereinrichtung (P1, P2) zum Einbringen eines Eduktstroms in ei
nen schlaufenförmigen, temperierbaren Reaktionskreislauf, ent
haltend ein stationäres Mischelement oder ein dynamisches
Mischelement (SM) zum Vermischen der Edukte und des gebildeten
Produkts, Einrichtungen zum Ableiten der Reaktionswärme, einen
Rohrreaktor zur Vervollständigung der Reaktion und Ein
richtungen zum Auffangen des Produktes (B3).
In den Kreislauf des Loopreaktors kann ein Rührkessel
integriert werden, der mit einem statischen Mischelement (wie
in Fig. 3 dargestellt) oder mit einem dynamischen Durchfluß
mischer (wie in Fig. 4 gezeigt) ausgerüstet ist. Als alterna
tives Reaktionssystem eignet sich für das erfindungsgemäße
Verfahren auch eine Rührkesselkaskade bestehend aus wenigstens
zwei oder mehr hintereinander durchströmten Rührkesseln (Fig.
5), die gegebenenfalls zur Nachkatalyse verwendet werden
können.
Für den Fachmann verblüffend erweist sich die Beobachtung, daß
man, verglichen mit der konventionellen Batch-Technik, wesent
lich geringere Mengen an Edelmetallkatalysator zur Erzielung
quantitativer Umsätze einsetzen muß. Der geringere Verbrauch an
Edelmetall ist nicht nur unter dem Aspekt der Kostensenkung von
Interesse, sondern nimmt auch direkten Einfluß auf die erzielte
Produktqualität, da gewisse unerwünschte Verfärbungen direkt
auf die Gegenwart von Übergangsmetallverbindungen zurückzu
führen sind. Desweiteren wird die Abtrennung des Katalysators
von der Reaktionsmischung erleichtert.
Die mit dem erfindungsgemäß beanspruchten Reaktionssystem
erzielbaren Raum-Zeit-Ausbeuten übertreffen deutlich die
Produktivität der konventionellen Rührkesseltechnologie.
Dadurch ist es möglich, kleine und kompakte Produktionsanlagen
zu errichten, die auf begrenztem Raum durch ihre Leistungsfä
higkeit überzeugen.
Als weiterer, günstiger Aspekt ist die Chemoselektivität der
Hydrosilylierungsreaktion direkt mit den hohen Raum-Zeit-Aus
beuten des vorgestellten Prozesses verknüpft. Insbesondere am
bidente oder multifunktionelle Reaktanden (z. B. OH-funktionelle
Allylpolyether) lassen sich mit guten Ausbeuten zu den Zielpro
dukten umsetzen.
In einer besonderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung
ist ein trägerfixierter Edelmetallkontakt in den Reaktionsloop
integriert, so daß der Katalysator in heterogener Form die SiC-
Verknüpfungsreaktion im anströmenden Fluid fördert. Hierbei
wird die Produktbehaftung mit Übergangsmetallverbindungen mi
nimiert, so daß zeitraubende Filtrationsschritte zur Entfernung
des Katalysators entfallen.
Das erfindungsgemäße Verfahren sichert eine gleichbleibend hohe
Produktqualität und gewährt darüber hinaus die Möglichkeit,
einen hohen Automatisierungsgrad in der Produktion von organo
modifizierten Siloxanen zu erzielen. Durch Festlegung der Do
sierleistungen der Förderorgane in der Edukteinspeisung werden
direkt die Verweilzeit im Reaktorsystem und damit der bei einer
bestimmten Temperatur zu erreichende Umsatz definiert. Gekop
pelt an ein übliches Meß-Steuer-Regeltechnik-System erlauben
das erfindungsgemäße Verfahren oder die erfindungsgemäße Vor
richtung dann beispielsweise beim Einsatz integrierter Nah-In
frarotsonden eine Online-mäßige Adaption der Prozeßparameter an
den aktuellen Betriebszustand. Dadurch können subjektiv
menschliche Fehler in der Reaktionsführung eliminiert werden.
Darüber hinaus wird durch die definierte Dosage der Edukte in
einen Reaktionsloop eine Akkumulation von nicht umgesetzten
Edukten verhindert, die Anfangsexothermie sicher abgeführt und
eine sichere Prozeßführung gewährleistet.
Alternativ zu den variablen Anlageparameter kann auch mit fest
eingestellten Anlagenparametern eine Anzahl vorgegebener Pro
dukte ohne Meß-Steuer-Regeltechnik einfach und reproduzierbar
hergestellt werden.
In dem Gefäß B1 wurden 1379 g Heptamethyltrisiloxan (4,99 Val
SiH/kg) und in dem Gefäß B2 4491 g eines hydroxyfunktionellen
Allylpolyethers (M ca. 522 g/mol, Struktur:
(-EO- = -CH2-CH2-O-
-PO- = -CH2-CH2-CH2-O-) JZ: 48,6 gJ/100 g), in dem
18,1 mg cis-Diamino-platin(II) dichlorid (2 ppm Pt) gleichmäßig
suspendiert sind, vorgelegt. Mit Pumpleistungen von 280 ml/h
und 720 ml/h förderten die Dosierpumpen P1 und P2 die
Reaktanten in den zuvor auf 130°C beheizten Loopreaktor
(VLoop = 1 l). Die Pumpe P3 wälzte die Reaktionsmischung mit
800-1000 l/h um. Im Reaktionssystem etablierte sich ein Druck
von 4 bar. Nach einer mittleren Verweilzeit von 2 Stunden
verließ das Produkt den nachgeschalteten Rohrreaktor (VR = 1 l)
und wurde in der Vorlage B3 isoliert.
Die gasvolumetrische SiH-Bestimmung (Zersetzung mit Na-Butano
lat) belegte einen Endumsatz von ≧ 99%. Begleitende 29Si-NMR-
Spektroskopie zeigte, daß die für die SiH-Gruppe charakteristi
sche Signallage bei δ -36,5 ppm vollständig verschwunden war.
In Analogie zu Beispiel 1 wurden 1637 g eines Polydimethylsi
loxans mit seitenständigen SiH-Funktionen (Struktur: MD20,5D5 HM,
SiH-Wert: 2,5 val/kg) in Gefäß B1 und 4564 g eines hydroxyfunk
tionellen Allylpolyethers (M ca. 838 g/mol,
JZ: 30,3 gJ/100 g) in dem
19,1 mg cis-Diamino-platin(II) dichlorid (2 ppm Pt) suspendiert
wären, in Gefäß B2 vorgelegt. Die Dosierpumpen P1 und P2
förderten die Reaktanten im stöchiometrischen Verhältnis von
1,3 Val Polyether/1 Val SiH-Siloxan in den zuvor auf 130°C
erwärmten Reaktionsloop. Nach einer mittleren Verweilzeit von 2
Stunden wurde ein Anlagerungsprodukt in B3 aufgefangen, das 98%
SiH-Umsatz aufwies. 29Si-NMR-Spektroskopie sicherte die struktu
relle Identität des Produktes mit der Zielvorgabe.
In einem 2000-ml-Vierhalskolben mit KPG-Rührer, Tropftrichter
und Rückflußkühler wurden 1140 g eines hydroxyfunktionellen
Allylpolyethers (M ca. 522 g/mol
JZ: 48,6 gJ/100 g), zusammen
mit 22,9 mg cis-Diamino-platin(II) dichlorid (∼ 10 ppm) und
35 g Heptamethyltrisiloxan (4,99 Val SiH/kg) unter kräftigem
Rühren vorgelegt und zügig auf 100°C erwärmt. Die einsetzende,
exotherme Reaktion führte zu einem Temperaturanstieg auf 125°C.
Bei dieser Temperatur wurden weitere 315 g
Heptamethyltrisiloxan so zugetropft, daß einerseits weder die
Temperatur der Reaktionsmischung sank, noch daß die
Gasentwicklung zu stark wurde. Nach beendeter Zugabe (1 Stunde)
wurde der SiH-Umsatz gasvolumetrisch bestimmt (90,7%). Die
Reaktionsmischung wurde für weitere 7 Stunden bei 130°C
gehalten und der Umsatz stündlich bestimmt. Nach 7 Stunden
wurde ein Endumsatz von 96,4% erreicht.
Analog Vergleichsbeispiel 1 wurden in einem 2000-ml-
Vierhalskolben mit KPG-Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler
1254 g eines hydroxyfunktionellen, Allylpolyethers
(M ca. 838 g/mol,
JZ: 30,3 gJ/100 g) zusammen mit 26,2 mg (∼ 10 ppm) cis-Diamino
platin(II) dichlorid und 45 g eines Polydimethylsiloxans mit
seitenständigen SiH-Funktionen (Struktur: MD20,5D5 HM, SiH-Wert:
2,5 Val/kg) unter kräftigem Rühren vorgelegt und zügig auf
80°C erwärmt. Die Exothermie der einsetzenden Reaktion ließ die
Temperatur des Ansatzes auf 112°C steigen. Nach Abklingen der
Vorreaktion erwärmte man die Reaktionsmischung auf 130°C und
tropfte dann weitere 405 g des Wasserstoffsiloxans so zu, daß
kaum Gasentwicklung zu beobachten war und die Temperatur des
Reaktionsansatzes nicht unter 125°C sank. Nach beendeter Zugabe
(ca. 2 Stunden) lag der gasvolumetrisch ermittelte SiH-Umsatz
bei 89% und erreichte in einer Nachreaktionsphase von weiteren
zwei Stunden 97%.
Claims (5)
1. Verfahren zur kontinuierlichen Hydrosilylierung von CC-Mehr
fachbindungen enthaltenden Substanzen, dadurch gekennzeich
net, daß man die Reaktanten gegebenenfalls in Anwesenheit
eines homogenen oder heterogenen Katalysators in einen
schlaufenförmigen, temperierbaren Reaktionskreislauf ein
bringt, der ein statisches Mischelement und/oder ein dyna
misches Mischelement aufweist, um Edukte und gebildetes Pro
dukt zu vermischen, das Reaktionsgemisch bis zu einem vorbe
stimmten Umsetzungsgrad in dem Reaktionskreislauf beläßt,
anschließend das noch Edukte enthaltende Reaktionsgemisch
zur Vervollständigung der Reaktion in einen Rohrreaktor
überführt Und über eine Vorlage entnimmt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
einen schlaufenförmigen Reaktionskreislauf mit einem
Rührkessel oder einer Rührkesselkaskade einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man einen Träger-fixierten Edelmetallkatalysator
einsetzt.
4. Vorrichtung zur kontinuierlichen Hydrosilylierung vor wenig
stens eine CC-Mehrfachbindung enthaltenen Substanzen umfas
send eine Vorlage (B1) zur Aufnahme der gegebenenfalls mit
einem Katalysator beaufschlagten Substanz, eine Vorlage (B2)
zur Aufnahme der Hydrosilylierungskomponente, Fördereinrich
tung (P1, P2) zum Einbringen eines Eduktstroms in einen
schlaufenförmigen, temperierbaren Reaktionskreislauf, ent
haltend ein stationäres Mischelement und/oder ein dynami
sches Mischelement (SM) zum Vermischen der Edukte und des
gebildeten Produkts, Einrichtungen zum Ableiten der Reakti
onswärme, einen Rohrreaktor zur Vervollständigung der Reak
tion und Einrichtungen zum Auffangen des Produktes (B3).
5. Vorrichtung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der
Reaktionskreislauf einen Rührkessel oder eine Rührkessel
kaskade umfaßt.
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