DE19834604A1 - Use of 1-(5-oxohexyl)-3-methyl-7-n-propylxanthine and 1-(5-hydroxyhexyl)-3-methyl-7-n-propylxanthine as phosphodiesterase V inhibitors to prepare medicaments for treating erectile dysfunction - Google Patents
Use of 1-(5-oxohexyl)-3-methyl-7-n-propylxanthine and 1-(5-hydroxyhexyl)-3-methyl-7-n-propylxanthine as phosphodiesterase V inhibitors to prepare medicaments for treating erectile dysfunctionInfo
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Abstract
Description
Unter Erektion wird das Anschwellen und Festwerden von Schwellkörpern durch Blutstauung verstanden, beispielsweise das Steifwerden des männlichen Gliedes. Unter Erektionsstörungen werden insbesondere die körperliche sexuelle Erregung beim Mann, das heißt die fehlende Erektion des Penis in der Situation des Geschlechtsverkehrs verstanden. Es ist bekannt, daß für die Erektion Stickstoffmonoxid (NO) und der sekundäre zelluläre Botenstoff zyklisches Guanosinmonophosphat (cGMP) verantwortlich sind (Bush, P. A. et al. (1993) Circulation 87: V30-V32). Hemmstoffe des Phosphodiesterase Isoenzyms vom Typ V, das bevorzugt den Botenstoff cGMP abbaut, haben sich als wirksam für die Behandlung von Erektionsstörungen erwiesen (Boolell, M. et al. (1996) Brit. J. Urol. 78: 257-261).Under erection, the swelling and hardening of erectile tissue is caused by Understanding blood congestion, such as the stiffness of the male limb. Erectile dysfunction includes physical sexual arousal in men, that is the lack of erection of the penis in the situation of Understood intercourse. It is known for erection Nitric oxide (NO) and the secondary cellular messenger cyclic Guanosine monophosphate (cGMP) are responsible (Bush, P.A. et al. (1993) Circulation 87: V30-V32). Inhibitors of the phosphodiesterase isoenzyme of the type V, which preferentially breaks down the messenger cGMP, have been shown to be effective for Treatment of erectile dysfunction has been proven (Boolell, M. et al. (1996) Brit. J. Urol. 78: 257-261).
Es wurde nun überraschend gefunden, daß bestimmte Xanthinderivate, insbesondere 1-(5-Oxohexyl)-3-methyl-7-n-propyl-xanthin und 1-(5-Hydroxyhexyl)-3- methyl-7-n-propyl-xanthin geeignet sind, die Phosphodiesterase Isoenzym vom Typ V, das bevorzugt den Botenstoff cGMP abbaut, spezifisch zu hemmen. It has now surprisingly been found that certain xanthine derivatives, especially 1- (5-oxohexyl) -3-methyl-7-n-propyl-xanthine and 1- (5-hydroxyhexyl) -3- methyl-7-n-propyl-xanthine are suitable, the phosphodiesterase isoenzyme of the type V, which preferentially breaks down the messenger substance cGMP.
Die Erfindung betrifft daher die Verwendung von mindestens einer Verbindung der
Formel I
The invention therefore relates to the use of at least one compound of the formula I.
oder mindestens einer Verbindung der Formel II
or at least one compound of formula II
als Razemat oder als S- oder R-Enantiomer der Verbindung der Formel II zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Erektionsstörungen.as racemate or as S or R enantiomer of the compound of formula II for Production of a drug for the treatment of erectile dysfunction.
Ganz besonders bevorzugt wird 1-(5-Oxohexyl)-3-methyl-7-propylxanthin (Verbindung der Formel I, das auch unter dem Namen Propentofyllin bekannt ist) und/oder 1-(5-Hydroxyhexyl)-3-methyl-7-n-propyl-xanthin (Verbindung der Formel II) als Razemat und/oder als Enantiomer R-(-)-1-(5-Hydroxyhexyl)-3-methyl-7-n-propyl xanthin oder Mischungen davon erfindungsgemäß eingesetzt.1- (5-Oxohexyl) -3-methyl-7-propylxanthine is very particularly preferred (Compound of the formula I, which is also known under the name propentofylline) and / or 1- (5-hydroxyhexyl) -3-methyl-7-n-propyl-xanthine (compound of the formula II) as a racemate and / or as an enantiomer R - (-) - 1- (5-hydroxyhexyl) -3-methyl-7-n-propyl xanthine or mixtures thereof are used according to the invention.
Die Xanthinderivate der Formel I werden nach bekannten Verfahren hergestellt (US 3,737,433; US 4,108,995; US 4,289,776; US 5,407,815; US 5,478,831). Die Ausgangsstoffe der Umsetzungen sind bekannt oder lassen sich nach literaturbekannten Methoden leicht herstellen. The xanthine derivatives of the formula I are prepared by known processes (US 3,737,433; US 4,108,995; US 4,289,776; US 5,407,815; US 5,478,831). The Starting materials for the reactions are known or can be copied easily produce methods known from the literature.
Die Erfindung betrifft auch Arzneimittel zur Behandlung von Erektionsstörungen, die mindestens eine wirksame Menge eines Xanthinderivats der Formel I, neben pharmazeutisch geeigneten und physiologisch verträglichen Trägerstoffen, Verdünnungsmitteln und/oder anderen Wirk- und Hilfsstoffen enthalten.The invention also relates to medicaments for the treatment of erectile dysfunction at least an effective amount of a xanthine derivative of the formula I, in addition pharmaceutically suitable and physiologically compatible carriers, Contain diluents and / or other active and auxiliary substances.
Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung der Erektionsstörungen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß man mindestens ein Xanthinderivat der Formel I oder II mit einem physiologisch annehmbaren Träger und weiteren geeigneten Wirk-, Zusatz- oder Hilfsstoffen in eine geeignete Darreichungsform bringt.The invention also relates to methods for producing a medicament for Treatment of erectile dysfunction, which are characterized in that one at least one xanthine derivative of formula I or II with a physiological acceptable carriers and other suitable active ingredients, additives or auxiliaries in brings a suitable dosage form.
Die erfindungsgemäßen Arzneimittel werden parenteral, oral, rektal oder gegebenenfalls auch topisch appliziert.The pharmaceuticals according to the invention become parenteral, oral, rectal or optionally also applied topically.
Geeignete feste oder flüssige galenische Zubereitungsformen sind beispielsweise Granulate, Pulver, Dragees, Tabletten, (Mikro)Kapseln, Suppositorien, Sirupe, Säfte, Suspensionen, Emulsionen, Tropfen oder injizierbare Lösungen sowie Präparate mit protrahierter Wirkstoff-Freigabe, bei deren Herstellung übliche Hilfsmittel, wie Trägerstoffe, Spreng-, Binde-, Überzugs-, Quellungs-, Gleit- oder Schmiermittel, Geschmacksstoffe, Süßungsmittel oder Lösungsvermittler, Verwendung finden. Als häufig verwendete Hilfsstoffe seien z. B. Magnesiumcarbonat, Titandioxid, Laktose, Mannit und andere Zucker, Talkum, Milcheiweiß, Gelatine, Stärke, Cellulose und ihre Derivate, tierische und pflanzliche Öle, Polyethylenglykole und Lösungsmittel, wie etwa steriles Wasser und ein- oder mehrwertige Alkohole, z. B. Glycerin, genannt.Suitable solid or liquid pharmaceutical preparation forms are, for example Granules, powders, coated tablets, tablets, (micro) capsules, suppositories, syrups, Juices, suspensions, emulsions, drops or injectable solutions as well Preparations with protracted release of active ingredients, which are common in their manufacture Auxiliaries, such as carriers, explosives, binders, coating, swelling, sliding or Lubricants, flavors, sweeteners or solubilizers, Find use. As commonly used auxiliaries such. B. Magnesium carbonate, titanium dioxide, lactose, mannitol and other sugars, talc, Milk protein, gelatin, starch, cellulose and its derivatives, animal and vegetable Oils, polyethylene glycols and solvents, such as sterile water and single or polyhydric alcohols, e.g. B. Glycerin called.
Vorzugsweise werden die pharmazeutischen Präparate in Dosierungseinheiten hergestellt und verabreicht, wobei jede Einheit als aktiven Bestandteil eine bestimmte Dosis mindestens eines Xanthinderivates der Formel I oder II enthält. Bei festen Dosierungseinheiten wie Tabletten, Kapseln, Dragees oder Suppositorien beträgt diese Dosis bis zu etwa 1000 mg, bevorzugt jedoch etwa 100-600 mg, und bei Injektionslösungen in Ampullenform bis zu 300 mg, vorzugsweise 20-200 mg. Für die Behandlung eines Patienten (70 kg) ist in frühen Phasen eine intravenöse Infusionsbehandlung von 100-2000 mg pro Tag indiziert. In der späteren Rehabilitationsphase ist eine orale Verabreichung von 3 mal 300 mg oder 400 mg pro Tag insbesondere von 1-(5-Oxohexyl)-3-methyl-7-propylxanthin indiziert. Unter Umständen sind jedoch auch höhere oder niedrigere Dosen angebracht. Die Verabreichung der Dosis kann sowohl durch Einmalgabe in Form einer einzelnen Dosierungseinheit oder aber mehrerer kleinerer Dosierungseinheiten als auch durch Mehrfachgabe unterteilter Dosen in bestimmten Intervallen erfolgen.The pharmaceutical preparations are preferably in dosage units manufactured and administered, each unit as an active ingredient contains a certain dose of at least one xanthine derivative of the formula I or II. At solid dosage units such as tablets, capsules, coated tablets or suppositories this dose is up to about 1000 mg, but preferably about 100-600 mg, and for injection solutions in ampoule form up to 300 mg, preferably 20-200 mg. For the treatment of a patient (70 kg) is an intravenous in the early phases Infusion treatment of 100-2000 mg per day is indicated. In the later Rehabilitation phase is an oral administration of 3 times 300 mg or 400 mg per day in particular indicated by 1- (5-oxohexyl) -3-methyl-7-propylxanthine. However, higher or lower doses may also be appropriate. The The dose can be administered either as a single dose or as a single dose Dosage unit or several smaller dosage units as well Multiple doses are divided at certain intervals.
Aufgrund der pharmakologischen Eigenschaften wie starke relaxierende Wirkungen am isolierten Schwellkörper des Kaninchens und die potente Hemmung der cGMP Phosphodiesterase V im therapeutisch relevanten Konzentrationsbereich der IC50 von 1 µM zeigen, daß die Verbindungen der Formel I und II sich für die Prophylaxe und Behandlung von Erektionsstörungen eignen. Due to the pharmacological properties such as strong relaxing effects on the isolated erectile tissue of the rabbit and the potent inhibition of cGMP Phosphodiesterase V in the therapeutically relevant concentration range of the IC50 of 1 µM show that the compounds of formula I and II are for prophylaxis and treatment of erectile dysfunction.
Die Hemmung der durch Noradrenalin induzierten Konstriktion des isolierten
Schwellkörpers (Corpus Cavernosum) des Kaninchenpenis ist als
pharmakologisches Modell zur Testung von potentiellen Medikamenten zur
Behandlung von Erektionsstörungen geeignet (Saenz De Tejada, I. et al. (1989) J.
Urology 148: 1117-1121). Die Versuche wurden in Anlehnung an die Methode von
Kim, N. et al. (1991) J. Clin. Invest. 88: 112-118 wie folgt durchgeführt:
Penisschwellkörper-Gewebestreifen von Chinchilla Bastard Kaninchen
(Körpergewicht ca. 3.5 kg) wurden in Organbädern in Krebs-Pufferlösung
eingehängt, mit elektronischen isometrischen Kraftaufnehmern verbunden und auf
eine passive Zugspannung von 2 g vorgedehnt. Nach einer Equilibrierungsphase
von 1 Stunde werden die Gewebestreifen durch Gabe von Noradrenalin (1 µM)
kontrahiert. Nach Erreichen der maximalen Kontraktionsstärke wurde die
Testsubstanz in steigenden Konzentrationen von 10-9-1-4 M der Organbadlösung
kumulativ hinzugefügt und die Relaxation der Gewebestreifen gemessen. Die durch
die Testsubstanz erzielte Relaxation wird zu der durch Noradrenalin verursachten
Kontraktion in Bezug gesetzt und in % Relaxation der Noradrenalin-induzierten
Kontraktion angegeben. Als Maß für die Wirkstärke der Testsubstanz dient die aus
der Konzentrations-Wirkungskurve graphisch ermittelte Konzentration, bei der eine
50% Relaxation erzielt wurde (IC50).The inhibition of noradrenaline-induced constriction of the isolated erectile tissue (corpus cavernosum) of the rabbit penis is suitable as a pharmacological model for testing potential drugs for the treatment of erectile dysfunction (Saenz De Tejada, I. et al. (1989) J. Urology 148: 1117- 1121). The experiments were carried out based on the method of Kim, N. et al. (1991) J. Clin. Invest. 88: 112-118 performed as follows:
Penile erectile tissue strips from chinchilla bastard rabbits (body weight approx. 3.5 kg) were suspended in organ baths in cancer buffer solution, connected to electronic isometric force transducers and pre-stretched to a passive tension of 2 g. After an equilibration phase of 1 hour, the tissue strips are contracted by administration of noradrenaline (1 µM). After the maximum contraction strength had been reached, the test substance was added cumulatively to the organ bath solution in increasing concentrations of 10 -9 -1 -4 M and the relaxation of the tissue strips was measured. The relaxation achieved by the test substance is related to the contraction caused by noradrenaline and expressed in% relaxation of the noradrenaline-induced contraction. The measure of the potency of the test substance is the concentration graphically determined from the concentration-effect curve, at which a 50% relaxation was achieved (IC 50 ).
Wie in Fig. 1 dargestellt bewirkte Propentofyllin eine deutliche konzentrationsabhängige Relaxation der Schwellkörper-Gewebestreifen mit einer IC50 von etwa 1 µM. As shown in FIG. 1, propentofylline brought about a marked concentration-dependent relaxation of the erectile tissue strips with an IC 50 of approximately 1 μM.
Enzympräparation: Das Phosphodiesterase Isoenzym V wurde aus frischen menschlichen Blutplättchen chromatographisch nach der Methode von Tenor, H. et al. (1995) J. Invest. Dermatol. 105: 70-74 gewonnen.Enzyme preparation: The phosphodiesterase isoenzyme V was obtained from fresh human platelets chromatographically according to the method of Tenor, H. et al. (1995) J. Invest. Dermatol. 105: 70-74 won.
Die Bestimmung der Aktivität der Phosphodiesterase V wurde nach den Methode von Ukena, D. et al. (1993) Biochem. Pharmacol. 45 : 847 durchgeführt. Dabei wird die Hydrolyse des 3H-markierten Substrats cGMP durch die Phosphodiesterase V mittels der radiobiochemischen Messung der ionenaustausch-chromatograpisch (QAE Sephadex A 25, Pharmacia Biotech) abgetrennten Abbauprodukte ermittelt. Die Testsubstanz wird der Enzym-Substrat Lösung in steigenden Konzentrationen zugefügt und die Hemmwirkung in Prozent (%) der Enzym-Restaktivität angegeben. Wie in Fig. 2 dargestellt hemmte Propentofyllin deutlich und konzentrationsabhängig die Aktivität der Phosphodiesterase V. Die errechnete IC50 beträgt 1 µM.The determination of the activity of phosphodiesterase V was carried out according to the method of Ukena, D. et al. (1993) Biochem. Pharmacol. 45: 847. The hydrolysis of the 3H-labeled substrate cGMP by the phosphodiesterase V is determined by means of the radiobiochemical measurement of the degradation products separated by ion exchange chromatography (QAE Sephadex A 25, Pharmacia Biotech). The test substance is added to the enzyme-substrate solution in increasing concentrations and the inhibitory activity is given in percent (%) of the remaining enzyme activity. As shown in FIG. 2, propentofylline inhibited the activity of phosphodiesterase V significantly and depending on the concentration. The calculated IC 50 is 1 μM.
Die überraschend starke relaxierende Wirkungen von Propentofyllin am isolierten Schwellkörper des Kaninchens und die potente Hemmung der cGMP Phosphodiesterase V im therapeutisch relevanten Konzentrationsbereich der IC50 von 1 µM zeigen, daß sich Propentofyllin für die Behandlung von Erektionsstörungen eignet.The surprisingly strong relaxing effects of propentofylline on the isolated Rabbit erectile tissue and the potent inhibition of cGMP Phosphodiesterase V in the therapeutically relevant concentration range of the IC50 of 1 µM show that propentofylline is suitable for the treatment of Erectile dysfunction is suitable.
Claims (4)
und/oder mindestens einer Verbindung der Formel II
als Razemat oder als S- oder R-Enantiomer der Verbindung der Formel II zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Erektionsstörungen.1. Use of at least one compound of the formula I.
and / or at least one compound of the formula II
as a racemate or as an S or R enantiomer of the compound of formula II for the manufacture of a medicament for the treatment of erectile dysfunction.
Priority Applications (3)
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---|---|---|---|
DE1998134604 DE19834604A1 (en) | 1998-07-31 | 1998-07-31 | Use of 1-(5-oxohexyl)-3-methyl-7-n-propylxanthine and 1-(5-hydroxyhexyl)-3-methyl-7-n-propylxanthine as phosphodiesterase V inhibitors to prepare medicaments for treating erectile dysfunction |
PCT/EP1999/005108 WO2000007541A2 (en) | 1998-07-31 | 1999-07-17 | Use of xanthine derivatives for treating erectile disorder |
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DE1998134604 DE19834604A1 (en) | 1998-07-31 | 1998-07-31 | Use of 1-(5-oxohexyl)-3-methyl-7-n-propylxanthine and 1-(5-hydroxyhexyl)-3-methyl-7-n-propylxanthine as phosphodiesterase V inhibitors to prepare medicaments for treating erectile dysfunction |
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ID=7876017
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DE1998134604 Withdrawn DE19834604A1 (en) | 1998-07-31 | 1998-07-31 | Use of 1-(5-oxohexyl)-3-methyl-7-n-propylxanthine and 1-(5-hydroxyhexyl)-3-methyl-7-n-propylxanthine as phosphodiesterase V inhibitors to prepare medicaments for treating erectile dysfunction |
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DE (1) | DE19834604A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6849623B2 (en) | 2001-06-25 | 2005-02-01 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Xanthine and phenazone-acesulfame-H complexes having improved taste, process for their preparation and their use |
-
1998
- 1998-07-31 DE DE1998134604 patent/DE19834604A1/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US6849623B2 (en) | 2001-06-25 | 2005-02-01 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Xanthine and phenazone-acesulfame-H complexes having improved taste, process for their preparation and their use |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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8127 | New person/name/address of the applicant |
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