DE19825330A1 - Use of homopolymers or copolymers of vinylformamide to inhibit gas hydrates - Google Patents
Use of homopolymers or copolymers of vinylformamide to inhibit gas hydratesInfo
- Publication number
- DE19825330A1 DE19825330A1 DE1998125330 DE19825330A DE19825330A1 DE 19825330 A1 DE19825330 A1 DE 19825330A1 DE 1998125330 DE1998125330 DE 1998125330 DE 19825330 A DE19825330 A DE 19825330A DE 19825330 A1 DE19825330 A1 DE 19825330A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- copolymers
- vinyl
- vinylformamide
- gas hydrates
- homopolymers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F17—STORING OR DISTRIBUTING GASES OR LIQUIDS
- F17D—PIPE-LINE SYSTEMS; PIPE-LINES
- F17D1/00—Pipe-line systems
- F17D1/02—Pipe-line systems for gases or vapours
- F17D1/04—Pipe-line systems for gases or vapours for distribution of gas
- F17D1/05—Preventing freezing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/52—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2208/00—Aspects relating to compositions of drilling or well treatment fluids
- C09K2208/22—Hydrates inhibition by using well treatment fluids containing inhibitors of hydrate formers
Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Homo- oder Copolymerisaten des Vinylformamids zur Inhibierung von Gashydra ten.The present invention relates to the use of homo- or Copolymers of vinyl formamide to inhibit gas hydra ten.
Es ist bekannt, daß sich in Medien, die Gasmoleküle wie CO2 oder Kohlenwasserstoffe, z. B. C1-C4-Alkane, und Wasser enthalten, unter bestimmten Bedingungen Gashydrate, auch als Clathrathydrate bezeichnet, bilden können. Diese Gashydrate bestehen aus den ge nannten Gasmolekülen, die von einem "Käfig" aus Wassermolekülen umgeben sind. Solche Gashydrate treten auch in Wasserenthalten den Erdöl- oder Erdgasgemischen auf und können so z. B. beim Transport zu Verstopfung der Pipelines führen.It is known that in media containing gas molecules such as CO 2 or hydrocarbons, e.g. B. C 1 -C 4 alkanes, and water, can form gas hydrates, also known as clathrate hydrates, under certain conditions. These gas hydrates consist of the gas molecules called ge, which are surrounded by a "cage" of water molecules. Such gas hydrates also occur in water containing petroleum or natural gas mixtures and can, for. B. lead to blockage of the pipelines during transport.
Um dies zu verhindern, werden den Erdöl- oder Erdgasmischungen Gashydratinhibitoren zugesetzt.To prevent this, the petroleum or natural gas mixtures Added gas hydrate inhibitors.
Aus der WO 96/41784 und WO 96/41785 sind Gashydratinhibitoren be kannt, die aus einem Copolymer des relativ teuren N-methyl-N-vi nylacetamids (VIMA) bestehen.Gas hydrate inhibitors are known from WO 96/41784 and WO 96/41785 knows that from a copolymer of the relatively expensive N-methyl-N-vi nylacetamids (VIMA) exist.
Aus der US 5 420 370, US 5 432 292, WO 94/12 761 und der WO 95/32 306 sind polymere Additive zur Verhinderung von Clathrathydraten in flüssigen Systemen bekannt, die ein Comonomer mit einem Lactamring im Polymer aufweisen.From US 5 420 370, US 5 432 292, WO 94/12 761 and WO 95/32 306 are polymeric additives for preventing Clathrate hydrates in liquid systems are known to be a comonomer have with a lactam ring in the polymer.
Aus der WO 96/08672, WO 96/08636 und der WO 96/08673 sind polymere Additive der unterschiedlichsten Zusammensetzung be kannt, die Monomere enthalten, welche nicht einfach zugänglich und daher teuer sind und unter bestimmten Bedingungen, z. B. unter hohen Drücken, nicht effektiv genug sind.WO 96/08672, WO 96/08636 and WO 96/08673 polymeric additives of various compositions knows the monomers that are not easily accessible and are therefore expensive and under certain conditions, e.g. More colorful high pressures, are not effective enough.
Aus der WO 96/38492 sind Gashydratinhibitoren bekannt, die ein Polymer enthalten, das einen 3-15-gliedrigen Ring aufweist, der über ein bestimmtes Verbindungsglied (spacer) an das Polymer gerüst gebunden ist.Gas hydrate inhibitors are known from WO 96/38492, which a Contain polymer, which has a 3-15-membered ring, the via a certain connecting link (spacer) to the polymer is scaffold bound.
Um einen möglichst hohen Trübungspunkt der als Gashydratinhibitor eingesetzten Copolymere zu erreichen, müssen gemäß WO 96/38492 spezielle ionische Gruppen in das Copolymer eingeführt werden (siehe S. 19/20). In order to achieve the highest possible cloud point as a gas hydrate inhibitor To achieve the copolymers used, according to WO 96/38492 special ionic groups are introduced into the copolymer (see p. 19/20).
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Polymere zur Verwendung als Gashydratinhibitoren zur Verfügung zu stellen, die auch ohne die Verwendung von teuren Comonomeren oder speziellen, ionische Gruppen tragenden Monomeren gut wirksam sind und sich auch in wässriger Lösung für diesen Zweck ohne weiteres in varia blen Polymerisationsgraden herstellen lassen.The object of the present invention was to provide polymers for To provide use as gas hydrate inhibitors that even without the use of expensive comonomers or special, monomers bearing ionic groups are effective and effective even in aqueous solution for this purpose in varia Allow degrees of polymerization to be produced.
Diese Aufgabe wird gelöst durch die Verwendung von Homo- oder Copolymeren des Vinylformamides als Gashydratinhibitoren.This problem is solved by using homo or Copolymers of vinyl formamide as gas hydrate inhibitors.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Verhinderung oder Verminderung der Bildung von Gashydraten in flüssigen oder gasförmigen Systemen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß den flüssigen Systemen ein Homo- oder Copolymer des Vinylformamids zugegeben wird.The invention also relates to a method for prevention or decrease the formation of gas hydrates in liquid or gaseous systems, which is characterized in that the liquid systems, a homo- or copolymer of vinylformamide is added.
Erfindungsgemäß können als Gashydratinhibitoren sowohl Vinylfor mamidhomopolymere als auch Copolymere von Vinylformamid (VFA) mit einem oder zwei weiteren copolymerisierbaren Monomeren eingesetzt werden.According to the invention, both vinylfor mamide homopolymers as well as copolymers of vinyl formamide (VFA) with one or two further copolymerizable monomers are used become.
Als mit VFA copolymerisierbare Comonomere kann eine Vielzahl von Comonomeren verwendet werden.As comonomers copolymerizable with VFA, a variety of Comonomers can be used.
Bevorzugt eingesetzte Comonomere sind vollständig oder einge schränkt wasserlösliche Monomere wie beispielsweise Carbonsäuren und ihre Ester, Anhydride, Amide, Nitrile, Vinylether oder N-Vi nylamide. Insbesondere zu nennen sind: Acrylsäure, Methacryl säure, Acrylsäuremethylester, Acrylsäureethylester, Methacryl säuremethylester, Methacrylsäureethylester, Hydroxyethylacrylat, Hydroxypropylacrylat, Hydroxybutylacrylat, Hydroxyethylmeth acrylat, Hydroxypropylmethacrylat, Hydroxyisobutylacrylat, Hydroxyisobutylmethacrylat, Maleinsäuremonomethylester, Malein säuredimethylester, Maleinsäuremonoethylenester, Maleinsäuredi ethylester, Maleinsäuremonoethylester, Maleinsäurediethylenester, Maleimide, Ethylhexylacrylat, 2-Ethylhexylmethacrylat, Acrylamid, Methacrylamid, N-Dimethylacrylamid, N-tertiär-Butylacrylamid: N-isopropylmethacrylamid, Methacryloylpyrrolidin, Acrylnitril, Methacrylnitril, Dimethylaminoethylacrylat, Dimethylaminoethyl methacrylat, Diethylaminoethylacrylat, Diethylaminoethylmeth acrylat sowie die Salze der zuletzt genannten Monomeren mit Carbonsäuren oder Mineralsäuren sowie die quaternierten Produkte. Als Vinylether seien Vinyl-C1-C4-alkylether, insbesondere Vinyl isobutylether, genannt. Außerdem eignen sich als Monomere Acryl amidoglykolsäure, Vinylsulfonsäure, Allylsulfonsäure, Methallyl sulfonsäure, Styrolsulfonsäure, Acrylsäure-(3-sulfopropyl)ester, Methacrylsäure-(3-sulfopropyl)ester und Acrylamidomethylpropan sulfonsäure sowie Phosphonsäuregruppen enthaltende Monomere, wie Vinylphosphat, Allylphosphat und Acrylamidomethanpropanphosphon säure. Weitere geeignete Verbindungen dieser Gruppen sind N-Vi nylpyrrolidon, Vinylimidazolund dessen Salze, z. B. Vinylimidazol- Methochlorid, Vinylpyridin, Methyl-vinylimidazol, N-Vinylcapro lactam, N-Vinyl-2-methylimidazolin, Diallylammoniumchlorid. N-me thyl-N-vinylacetamid, Vinylacetat und Vinylpropionat. Es ist selbstverständlich auch möglich, Mischungen der genannten Monome ren einzusetzen, z. B. Mischungen aus Acrylester und Vinylacetat, Mischungen aus verschiedenen Acrylestern, Mischungen aus Acryl estern und Acrylamid oder Mischungen aus Acrylamid und Hydroxy ethylacrylat.Preferred comonomers are completely or limited water-soluble monomers such as carboxylic acids and their esters, anhydrides, amides, nitriles, vinyl ethers or N-Vi nylamides. Particular mention may be acrylic acid, acid methacrylic, methyl acrylate, ethyl acrylate, methacrylic säuremethylester, ethyl methacrylate, hydroxyethyl acrylate, hydroxypropyl acrylate, hydroxybutyl acrylate, Hydroxyethylmeth acrylate, hydroxypropyl methacrylate, Hydroxyisobutylacrylat, Hydroxyisobutylmethacrylat, maleic acid monomethyl ester, maleic acid dimethyl ester, Maleinsäuremonoethylenester, maleate ester, monoethyl maleate, Maleinsäurediethylenester, maleimides, Ethylhexyl acrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, acrylamide, methacrylamide, N-dimethylacrylamide, N-tertiary-butylacrylamide: N-isopropyl methacrylamide, methacryloylpyrrolidine, acrylonitrile, methacrylonitrile, dimethylaminoethyl acrylate, dimethylaminoethyl methacrylate and monoethylamino methacrylate, diethyl methylamethylamino methacrylate, diethyl methacrylate, and diethyl methacrylate, methacrylate methacrylate, diethylamethylamethylamethacrylate, diethyl methacrylate, and diethyl methacrylate, as well as diethyl methacrylate, diethyl methacrylate, diethyl methacrylate, diethyl methacrylate, and diethyl methacrylate; as well as the quaternized products. Vinyl C 1 -C 4 alkyl ethers, in particular vinyl isobutyl ether, may be mentioned as vinyl ethers. Also suitable as monomers are acrylic amidoglycolic acid, vinylsulfonic acid, allylsulfonic acid, methallyl sulfonic acid, styrenesulfonic acid, acrylic acid (3-sulfopropyl) ester, methacrylic acid (3-sulfopropyl) ester and acrylamidomethylpropane sulfonic acid, and monomers containing phosphonic acid groups, such as vinyl phosphate, allyl phosphonic acid and acrylamide phosphate panate. Other suitable compounds of these groups are N-Vi nylpyrrolidon, vinylimidazole and its salts, e.g. B. vinylimidazole methochloride, vinyl pyridine, methyl vinyl imidazole, N-vinyl capro lactam, N-vinyl 2-methyl imidazoline, diallyl ammonium chloride. N-methyl-N-vinyl acetamide, vinyl acetate and vinyl propionate. It is of course also possible to use mixtures of the monomers mentioned, for. B. mixtures of acrylic esters and vinyl acetate, mixtures of various acrylic esters, mixtures of acrylic esters and acrylamide or mixtures of acrylamide and hydroxyethyl acrylate.
Besonders bevorzugt sind Acrylamid, Acrylate und N-Vinylheterocy clen, wie beispielsweise N-Vinylpyrrolidon und N-Vinylcaprolac tam.Acrylamide, acrylates and N-vinyl heterocytes are particularly preferred clen, such as N-vinylpyrrolidone and N-vinylcaprolac tam.
Auch einsetzbar sind wasserunlösliche Comonomere wie beispiels weise: Verzweigte oder geradkettige C3-C18-Alkyl(meth)acrylate, verzweigte oder geradkettige C4-C18-Alkyl(meth)acrylamide, ver zweigte oder geradkettige C4-C18-Carbonsäurevinylester, Styrol.Water-insoluble comonomers such as are also usable: branched or straight-chain C 3 -C 18 alkyl (meth) acrylates, branched or straight-chain C 4 -C 18 alkyl (meth) acrylamides, branched or straight-chain C 4 -C 18 carboxylic acid vinyl esters , Styrene.
Die K-Werte der erfindungsgemäß eingesetzten Polymeren (bestimmt nach Fikentscher, Cellulose Chemie, 13, 58-64, 71-74, 1932; 1%ige wässrige Lösung, 20°C, K = k.103) betragen 10-120, bevorzugt 40-90, insbesondere 50-80. Die Molekulargewichte der Polymeren (MW) betragen 10 000 bis zu 1 000 000, bevorzugt 50 000 bis 300 000. Die erfindungsgemäß eingesetzten Polymere werden auf an sich bekannte Weise durch radikalisch initiierte Polymerisation hergestellt. Diese Herstellung und die resultierenden Polymere an sich sind aus einer Vielzahl von Druckschriften bekannt. Genannt seien hier beispielhaft die DE 42 41 117 A1 oder die US 5 478 553.The K values of the polymers used according to the invention (determined according to Fikentscher, Cellulose Chemie, 13, 58-64, 71-74, 1932; 1% aqueous solution, 20 ° C., K = k.10 3 ) are 10-120, preferably 40-90, in particular 50-80. The molecular weights of the polymers (M W ) are 10,000 to 1,000,000, preferably 50,000 to 300,000. The polymers used according to the invention are prepared in a manner known per se by radical-initiated polymerization. This production and the resulting polymers per se are known from a large number of publications. Examples are DE 42 41 117 A1 or US 5 478 553.
In den erfindungsgemäß eingesetzten Copolymeren beträgt der Gehalt an VFA bevorzugt 5-95 Mol-%.In the copolymers used according to the invention, the VFA content preferably 5-95 mol%.
Ein Vorteil der erfindungsgemäß eingesetzten Polymere ist ihre gute Herstellbarkeit in wässrigen Medien. Die Polymerisation ist mit den üblichen Reglern einfach regelbar, die Polymere daher va riabel herstellbar und für die erfindungsgemäße Verwendung ein setzbar.One advantage of the polymers used according to the invention is theirs good producibility in aqueous media. The polymerization is easy to regulate with the usual regulators, therefore the polymers above all can be manufactured and used for the use according to the invention settable.
Die erfindungsgemäßen Gashydratinhibitoren sind sowohl in rein wässriger Lösung als auch in Lösungsmittelgemischen, z. B. Wasser/- Alkohol, insbesondere Methanol, einsetzbar. Nach Abtrennung des Lösungsmittels und ggf. Trocknung sind die Polymeren auch in Pul verform einsetzbar. Aufgrund des hydrophilen Charakters des VFA sind derartige Pulver für den erfindungsgemäßen Zweck an der Stelle ihres Einsatzes, in den Wasser enthaltenden Medien, die zur Gashydratbildung neigen, gut redispergierbar bzw. gut wieder auflösbar.The gas hydrate inhibitors according to the invention are both pure aqueous solution as well as in solvent mixtures, e.g. B. water / - Alcohol, especially methanol, can be used. After separation of the The polymers are also in pulp as solvent and possibly drying Deformable. Due to the hydrophilic nature of the VFA are such powders for the purpose of the invention Place of use, in the water containing media, the tend to gas hydrate formation, well redispersible or good again dissolvable.
Die Polymere werden den flüssigen Systemen, d. h. den Erdöl- oder Erdgasgemischen in den üblichen Mengen zugesetzt, die der Fachmann den jeweiligen Gegebenheiten anpaßt.The polymers are the liquid systems, i.e. H. the petroleum or Natural gas mixtures added in the usual amounts, which the Expert adapts to the respective circumstances.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Polymeren können für den Zweck der Gashydratinhibierung zusammen mit anderen Mitteln eingesetzt werden. Diese anderen Mittel können andere Polymere wie Hydro xyalkylcellulosen, Polyvinylpyrrolidon oder Polyvinylcaprolactam, aber auch Alkohole, wie Methanol, Ethanol oder Ethylenglykol oder wasserlösliche Salze, bevorzugt in einer Menge von 1-3,5 Gew.-% bezogen auf das Gewicht des gesamten flüssigen Systems, sein.The polymers used in the present invention can be used for the purpose the gas hydrate inhibition used together with other agents become. These other agents can be other polymers such as hydro xyalkyl celluloses, polyvinyl pyrrolidone or polyvinyl caprolactam, but also alcohols, such as methanol, ethanol or ethylene glycol or water-soluble salts, preferably in an amount of 1-3.5% by weight based on the weight of the entire liquid system.
Die "Einfrier-Temperatur" wurde nach der "Ball-Stop-Methode" ana log der in Beispiel 1 der WO95/32356 beschriebenen Testmethode gemessen.The "freezing temperature" was determined according to the "ball stop method" log of the test method described in Example 1 of WO95 / 32356 measured.
Diese Methode bezieht sich auf zu prüfende Einfrierpunkte von Wasser/THF-Gemischen durch Zusatz verschiedener Polymere (Nach weis der Hydratbildung), die 2%ig in einem Wasser/- THF(81/19 Gew.-%)-Gemisch eingefroren werden.This method relates to freezing points to be checked by Water / THF mixtures by adding different polymers (after of hydrate formation), which is 2% in a water / - THF (81/19 wt .-%) mixture are frozen.
Zur Ermittlung des Einfrierpunktes verschiedener Polymere/(Was
ser/THF)-Gemische sind folgende Gerätschaften, sowie Reagenzien
nötig:
The following equipment and reagents are required to determine the freezing point of various polymers / (water / THF) mixtures:
- - Wasser/THF-Gemisch (81/19 Gew.-%)- water / THF mixture (81/19% by weight)
- - Julabo F 18 Temperierbad mit Kältemischung Wasser/Ethylen glykol (5/l)- Julabo F 18 temperature bath with cold mixture water / ethylene glycol (5 / l)
- - Multifix-Constant-Rührer- Multifix constant stirrer
- - Halterung für Reagenzgläser (5 ml)- holder for test tubes (5 ml)
- - Edelstahlkügelchen zur besseren Durchmischung im Reagenzglas- Stainless steel balls for better mixing in the test tube
Es wird eine 2%ige Lösung des zu untersuchenden Polymers in Was ser/THF (81/19) hergestellt. Das Reagenzglas wird zu 2/3 gefüllt, mit einem Edelstahlkügelchen versehen, verschlossen und in der Reagenzglashalterung befestigt. Die Messung wird bei 4°C Bad temperatur und einer Umdrehungsgeschwindigkeit von 20 upm gestar tet und stündlich die Temperatur um 0,5°C erniedrigt bis die Probe eingefroren ist bzw. sich die Stahlkugel im Reagenzglas nicht mehr bewegt oder die Temperatur von 0°C erreicht ist. Parallel zu jeder Messung läuft eine Blindprobe.It is a 2% solution of the polymer to be examined in What ser / THF (81/19). The test tube is filled 2/3 full, provided with a stainless steel ball, closed and in the Test tube holder attached. The measurement is at 4 ° C bath temperature and a rotational speed of 20 rpm and reduces the temperature every hour by 0.5 ° C until the sample is frozen or the steel ball is not in the test tube moved more or the temperature of 0 ° C is reached. Parallel to a blank test is run for each measurement.
Claims (4)
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1998125330 DE19825330A1 (en) | 1998-06-05 | 1998-06-05 | Use of homopolymers or copolymers of vinylformamide to inhibit gas hydrates |
| AU42660/99A AU4266099A (en) | 1998-06-05 | 1999-05-22 | Utilization of vinyl formamide homopolymers or copolymers for inhibiting gas hydrates |
| PCT/EP1999/003537 WO1999064717A1 (en) | 1998-06-05 | 1999-05-22 | Utilization of vinyl formamide homopolymers or copolymers for inhibiting gas hydrates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1998125330 DE19825330A1 (en) | 1998-06-05 | 1998-06-05 | Use of homopolymers or copolymers of vinylformamide to inhibit gas hydrates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19825330A1 true DE19825330A1 (en) | 1999-12-09 |
Family
ID=7870127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1998125330 Withdrawn DE19825330A1 (en) | 1998-06-05 | 1998-06-05 | Use of homopolymers or copolymers of vinylformamide to inhibit gas hydrates |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU4266099A (en) |
| DE (1) | DE19825330A1 (en) |
| WO (1) | WO1999064717A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2346909A1 (en) * | 2008-11-13 | 2011-07-27 | Isp Investments Inc. | Polymers derived from n-vinyl formamide, vinyl amides or acrylamides, and reaction solvent, and the uses thereof |
| CN104263340A (en) * | 2014-09-04 | 2015-01-07 | 西南石油大学化学化工学院 | Kinetic natural gas hydrate inhibitor and preparation method thereof |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102109093B (en) * | 2010-12-02 | 2014-09-24 | 李向东 | Method for preventing and dredging natural gas hydrate from blocking natural gas passageway |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5639925A (en) * | 1992-11-20 | 1997-06-17 | Colorado School Of Mines | Additives and method for controlling clathrate hydrates in fluid systems |
| USH1749H (en) * | 1994-09-15 | 1998-09-01 | Exxon Production Research Company | Method for inhibiting hydrate formation |
| US6028233A (en) * | 1995-06-08 | 2000-02-22 | Exxon Production Research Company | Method for inhibiting hydrate formation |
-
1998
- 1998-06-05 DE DE1998125330 patent/DE19825330A1/en not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-05-22 WO PCT/EP1999/003537 patent/WO1999064717A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-05-22 AU AU42660/99A patent/AU4266099A/en not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2346909A1 (en) * | 2008-11-13 | 2011-07-27 | Isp Investments Inc. | Polymers derived from n-vinyl formamide, vinyl amides or acrylamides, and reaction solvent, and the uses thereof |
| EP2346909A4 (en) * | 2008-11-13 | 2012-09-26 | Isp Investments Inc | Polymers derived from n-vinyl formamide, vinyl amides or acrylamides, and reaction solvent, and the uses thereof |
| CN104263340A (en) * | 2014-09-04 | 2015-01-07 | 西南石油大学化学化工学院 | Kinetic natural gas hydrate inhibitor and preparation method thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU4266099A (en) | 1999-12-30 |
| WO1999064717A1 (en) | 1999-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0332002B1 (en) | Use of selected acrylic and/or methacrylic acid ester copolymers as flow enhancers in paraffin-rich mineral oils and mineral-oil fractions (ii) | |
| EP1206510B1 (en) | Grafted polymers as gas hydrate inhibitors | |
| EP0201827B1 (en) | Electroviscous fluids | |
| EP0175317B1 (en) | Process for the manufacture of polymers containing carboxylic groups | |
| EP1353975B1 (en) | Method for the production of water-in-water polymer dispersions | |
| DE3613247C2 (en) | Concentrated emulsions of ethylene-vinyl acetate copolymers, processes for their preparation and their use as pour point improvers | |
| DE19622934C2 (en) | Process for inhibiting the formation of clathrate hydrates | |
| DE2218935B2 (en) | Process for the preparation of aqueous solutions of N-vinylpyrrolidone polymers | |
| DE2830528B2 (en) | Use of water-soluble anionic polymers as additives for deep drilling cement slurries | |
| DE19752093A1 (en) | Cementation aids | |
| DE3005446C2 (en) | Gel based on water-soluble polymers, process for its preparation and its use | |
| EP2935346A1 (en) | Polymer compositions of ethylene-vinyl ester copolymers and alkyl(meth)acrylates, method for the production thereof and use thereof as pour-point depressants for crude oils, mineral oils or mineral oil products | |
| DE19825330A1 (en) | Use of homopolymers or copolymers of vinylformamide to inhibit gas hydrates | |
| EP0538581A1 (en) | Alkylmethacrylate malein anhydrid copolymer modified bitumen | |
| DE10320388A1 (en) | Polymers for water treatment | |
| EP0061696A2 (en) | Process for improving the flow of mineral oils | |
| DE10252010A1 (en) | Use of copolymer as gas hydrate inhibitors, in liquid or gas, e.g. petroleum or natural gas, uses copolymer of ethylenically unsaturated lactam with poorly water-soluble monomer | |
| EP0332000A2 (en) | Use of selected acrylic and/or methacrylic acid ester copolymer versions as flow enhancers in paraffin-rich mineral oils and mineral-oil fractions (I) | |
| EP2346907B1 (en) | Process for hydrolyzing polymers containing vinylcarboxamide units | |
| DE3334226A1 (en) | METHOD FOR STABILIZING DEDUCTED AQUEOUS POLYMER SOLUTIONS OF HIGH MOLECULAR HOMO- AND COPOLYMERISATS BASED ON WATER-SOLUBLE ETHYLENICALLY UNSATURATED COMPOUNDS | |
| EP0400437A1 (en) | Bitumen with improved elasticity | |
| DE2051569A1 (en) | Process for the production of polymer dispersions | |
| DE19840268A1 (en) | Process for the preparation of copolymers by radical polymerization | |
| DE102010022759A1 (en) | Additives for inhibiting gas hydrate formation | |
| EP0014450B1 (en) | Process for preparing an aqueous polymer dispersion, dispersion thus obtained and its use |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |