DE19755504A1 - Verwendung von Flavonen und Flavonoiden gegen die UV-induzierte Zersetzung von Dibenzoylmethan und dessen Derivaten - Google Patents
Verwendung von Flavonen und Flavonoiden gegen die UV-induzierte Zersetzung von Dibenzoylmethan und dessen DerivatenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Lichtschutzzube
reitungen hautpflegende kosmetische und dermatologische Lichtschutz
zubereitungen.
Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist
allgemein bekannt. Während Strahlen mit einer Wellenlänge, die klein er als 290 nm ist
(der sogenannte UVC-Bereich), von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert
werden, verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem soge
nannten UVB-Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr
oder weniger starke Verbrennungen.
Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich
um 308 nm angegeben.
Zum Schutze gegen UVB-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen
es sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der
Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimida
zols handelt.
Auch für den Bereich zwischen etwa 320 nm und etwa 400 nm, den sogenannten
UVA-Bereich, ist es wichtig, Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben, da auch dessen
Strahlen Schäden hervorrufen können. So ist erwiesen, daß UVA-Strahlung zu einer
Schädigung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes führt, was die
Haut vorzeitig altern läßt, und daß sie als Ursache zahlreicher phototoxischer und
photoallergischer Reaktionen zu sehen ist. Der schädigende Einfluß der UVB-Strahlung
kann durch UVA-Strahlung verstärkt werden.
UV-A-Strahlung kann ferner Hautschädigungen hervorrufen, indem das hauteigene Ke
ratin oder Elastin geschädigt wird. Hierdurch werden Elastizität und Wasserspeicher
vermögen der Haut reduziert, d. h. die Haut wird weniger geschmeidig und neigt zur
Faltenbildung. Die auffallend hohe Hautkrebshäufigkeit in Gegenden starker Sonnen
einstrahlung zeigt, daß offenbar auch Schädigungen der Erbinformationen in den Zel
len durch Sonnenlicht, speziell durch UV-A-Strahlung, hervorgerufen werden.
Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann
die photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen.
Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radi
kalische Verbindungen, z. B. Hydroxylradikale. Auch undefinierte radikalische Photopro
dukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität
unkontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauerstoff, ein
nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls kann bei UV-Bestrah
lung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele Andere. Singulettsauerstoff bei
spielsweise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauer
stoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existie
ren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls.
Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Es besteht also das Risiko, daß
auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in
die biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen.
Eine bekannte und vorteilhafte Lichtschutzfiltersubstanz ist das 4-(tert.-Butyl)-4'-me
thoxydibenzoylmethan, welches sich durch die Struktur
auszeichnet, und von Givaudan unter der Marke Parsol® 1789 verkauft wird.
Der Hauptnachteil dieser Substanz ist eine gewisse Instabilität gegenüber UV-Strah
lung, so daß es zweckmäßig ist, Zubereitungen mit einem Gehalt an dieser Substanz
auch gewisse UV-Stabilisatoren einzuverleiben. Die photochemische Zersetzung von
4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan - stellvertretend für alle im UV-Bereich absor
bierenden Dibenzoylmethanderivate - folgt einer Norrish-Typ-I-Acylspaltung gemäß
dem nachfolgenden Reaktionsschema:
Die Reaktionsprodukte stehen als Lichtschutzfiltersubstanzen nicht mehr zur Verfü
gung. Es war daher ein dringender Bedarf Wege aufzuweisen, auf welchen der photo
lytischen Zersetzung von Dibenzoylmethanderivaten wirksam begegnet werden kann.
Beispielsweise beschreibt die deutsche Offenlegungsschrift DE-A-37 41 420 die Kom
bination dieses Lichtschutzfilters in bestimmtem Mengenverhältnis zu 4-Methylbenzyli
dencampher, welcher sich durch die Struktur
auszeichnet und von Merck unter der Marke Eusolex® 6300 verkauft wird. Die a.a.O.
beschriebenen Zubereitungen zeichnen sich aber wiederum durch andere Nachteile
aus, hauptsächlich formulierungstechnischer Natur.
Den Nachteilen des Standes der Technik abzuhelfen, war also Aufgabe der vorliegen
den Erfindung.
Die Verwendung von Flavonen bzw. Flavonoiden in der Kosmetik bzw. Dermatologie ist
an sich bekannt. So beschreibt die DE-OS 44 44 238 Kombinationen von Zimtsäure
derivaten und Flavonglycosiden, beispielsweise α-Glycosylrutin als Antioxidantien und
als Wirkstoffe gegen andere Indikationen. In den Patentoffenlegungsschriften JP-
Heisei-08/099859, JP-Heisei-07/233046, JP-Heise-06/321759 sowie EP-357042 wird
die Verwendung gewisser Flavonoide als sogenannte Skin-whitening-Agenzien be
schrieben, wobei dies allerdings die großflächige Hautaufhellung betrifft, die einem an
deren Mechanismus unterworfen sind, nämlich der Hemmung der Tyrosinaseaktivität
bzw. einfach der UV-Absorption.
Flavon und seine Derivate (oft auch kollektiv "Flavone" genannt) sind durch folgende
Grundstruktur gekennzeichnet (Substitutionspostitionen angegeben):
Einige der wichtigeren Flavone, welche auch in der belebten Natur aufzufinden sind,
sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt:
In der Natur kommen Flavone in der Regel in glycosidierter Form vor.
Es war indes überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, daß die Ver
wendung von kosmetisch oder pharmazeutisch unbedenklichen Flavonderivaten und
Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden, zur Stabilisierung kosmetische oder
dermatologisch unbedenklicher Substanzen, deren chemische Formel das Struktur
motiv des Dibenzoylmethans
enthalten, gegen die durch UV-Strahlung induzierte Zersetzung, den Nachteilen des
Standes der Technik abhelfen.
Liegen Flavonderivate und Flavanonderivate, insbesondere Flavonoide in kosmeti
schen oder dermatologischen Zubereitungen in Kombination mit Dibenzoylmethanderi
vaten vor, so sind letztere gegen die durch UV-Strahlung induzierte Zersetzung in her
vorragender Weise geschützt.
Flavonoide sind Glycoside der Flavone, der Flavanone, deren Grundgerüst durch die
folgende Struktur gekennzeichnet ist:
der 3-Hydroxyflavone (Flavonole), deren Grundgerüst durch die folgende Struktur ge
kennzeichnet ist:
der Aurone, deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:
sowie der Isoflavone, deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet
ist:
Erfindungsgemäß werden die Flavonoide bevorzugt gewählt gewählt aus der Gruppe
der Substanzen der generischen Strukturformel
wobei Z1-Z7 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH, Alkoxy-
sowie Hydroxyalkoxy-, wobei die Alkoxy- bzw. Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und
unverzweigt sein und 1-18 C-Atome aufweisen können, und wobei Gly gewählt wird
aus der Gruppe der Mono und Oligoglycosidreste.
Erfindungsgemäß können die Flavonoide aber auch vorteilhaft gewählt werden aus der
Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformel
wobei Z1-Z6 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH, Alkoxy-
sowie Hydroxyalkoxy-, wobei die Alkoxy- bzw. Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und
unverzweigt sein und 1-18 C-Atome aufweisen können, und wobei Gly gewählt wird
aus der Gruppe der Mono und Oligoglycosidreste.
Bevorzugt wird Gly unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe der Hexosylreste,
insbesondere der Rhamnosylreste und Glucosylreste. Aber auch andere Hexosylreste,
beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Galactosyl, Gulosyl, Idosyl, Mannosyl und Talosyl sind
gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es kann auch erfindungsgemäß vorteilhaft
sein, Pentosylreste zu verwenden.
Vorteilhaft werden Z1-Z5 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe H, OH,
Methoxy-, Ethos- sowie 2-Hydroxyethoxy-.
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Dihydrorobinetin
(3,3',4',5',7-Pentahydroxyflavanon). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Taxifolin
(3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanon). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Eriodictyol-7-glu
cosid (3',4',5,7-Tetrahydroxyflavanon-7-glucosid). Es zeichnet sich durch folgende
Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Flavanomareïn
(3',4',7,8-Tetrahydroxyflavanon-7-glucosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur
aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Isoquercitrin
(3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanon-3-(β-D-Glucopyranosid). Es ist durch folgende Struk
turformel gekennzeichnet:
Ganz besonders bevorzugt im Sinne der vorliegenden Erfindung ist es, das oder die
Flavone zu wählen aus der Gruppe Fisetin, Luteolin, Quercetin, Robinetin, Gossypetin,
Myricetin.
Die Schrift WO 96/18380 beschreibt zwar, daß Flavonoide zum Schutz instabiler kos
metischer Wirk- und Zusatzstoffe geeignet sind. Es wird auch offenbart, daß entspre
chende Zubereitungen Dibenzoylmethanderivate enthalten können, wobei diese aber
zusätzliche Schutzwirkung auf die instabilen kosmetischen Wirk- und Zusatzstoffe aus
üben sollen. Keinesfalls konnte diese Schrift den Weg zur vorliegenden Erfindung weg
sen.
Von den Dibenzoylmethanderivaten werden vorteilhaft verwendet:
Bei Befolgen der erfindungsgemäßen Lehre sind Lichtschutzzubereitungen erhältlich,
welche höhere Stabilität, insbesondere Stabilität gegen Zersetzung unter dem Einfluß
von Licht, ganz besonders UV-Licht, aufweisen, als der Stand der Technik hätte erwar
ten lassen. Insbesondere die Stabilität von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan
gegen die Zersetzung unter UV-Licht wird drastisch erhöht. Ganz besonders erstaun
lich war, daß die Erhöhung der Stabilität von Dibenzoylmethanen, insbesondere von 4-
(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan gleichermaßen erfolgt, wenn diese in polaren
aber auch unpolaren Ölkomponenten gelöst vorliegen.
Die Gesamtmenge an Dibenzoylmethanen, insbesondere 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydi
benzoylmethan in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen
wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-%
gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die Gesamtmenge an Flavonderivaten und Flavanonderivaten, insbesondere Flavono
iden, in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteil
haft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, be
zogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Besonders vorteilhaft ist es, Gewichtsverhältnisse von n Flavonderivaten und Flava
nonderivaten, insbesondere Flavonoiden zu Dibenzoylmethanen wie 8 : 1 bis 1 : 5, be
vorzugt wie 4 : 1 bis 1 : 2, besonders bevorzugt wie 3 : 1 bis 1 : 1 zu wählen.
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen enthalten außer
dem vorteilhaft, wenngleich nicht zwingend, anorganische Pigmente auf Basis von
Metalloxiden und/oder anderen in Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen Metallver
bindungen, insbesondere der Oxide des Titans (TiO2), Zinks (ZnO), Eisens (z. B.
Fe2O3), Zirkoniums (ZrO2), Siliciums (SiO2), Mangans (z. B. MnO), Aluminiums (Al2O3),
Cers (z. B. Ce2O3), Mischoxiden der entsprechenden Metalle sowie Abmischungen aus
solchen Oxiden. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von
TiO2.
Die anorganischen Pigmente liegen erfindungsgemäß in hydrophober Form vor, d. h.,
daß sie oberflächlich wasserabweisend behandelt sind. Diese Oberflächenbehandlung
kann darin bestehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer
dünnen hydrophoben Schicht versehen werden.
Eines solcher Verfahren besteht beispielsweise darin, daß die hydrophobe Oberflä
chenschicht nach einer Reaktion gemäß
n TiO2 + m (RO)3Si-R' → n TiO2 (oberfl.)
erzeugt wird. n und m sind dabei nach Belieben einzusetzende stöchiometrische Para
meter, R und R' die gewünschten organischen Reste. Beispielsweise in Analogie zu
DE-OS 33 14 742 dargestellte hydrophobisierte Pigmente sind von Vorteil.
Vorteilhafte TiO2-Pigmente sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen T 805
von der Firma Degussa erhältlich.
Die Gesamtmenge an anorganischen Pigmenten, insbesondere hydrophoben anorga
nischen Mikropigmenten in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zuberei
tungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-30 Gew.-%, bevorzugt 0,1-10,0,
insbesondere 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zube
reitungen.
Erfindungsgemäß können die kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzfor
mulierungen wie üblich zusammengesetzt sein und dem kosmetischen und/oder der
matologischen Lichtschutz, ferner zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der
Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen.
Zur Anwendung werden die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen erfin
dungsgemäß in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in
ausreichender Menge aufgebracht.
Besonders bevorzugt sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen,
die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorteilhaft können diese zusätz
lich mindestens einen weiteren UVA-Filter und/oder mindestens einen weiteren
UVB-Filter und/oder mindestens ein anorganisches Pigment, bevorzugt ein anorganisches
Mikropigment, enthalten.
Die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können erfindungsgemäß kos
metische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwen
det werden, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhin
dern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Ver
dickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse
oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulie
rung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische
Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Ein zusätzlicher Gehalt an Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. Erfindungsge
mäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische
Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Amine
säuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B.
Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin
und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin,
Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und de
ren Derivate (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere
Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-
Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-,
Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthi
odipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide,
Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulf
oximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulf
oximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B. pmol bis µmol/kg), ferner
(Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin),
α-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallen
säure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesät
tigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure
und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und De
rivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und
Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitarnin-A-palmitat) sowie
Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin,
Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol,
Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harn
säure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate
(z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z. B. Selenmethionin), Stilbene und de
ren Derivate (z. B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten
Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) die
ser genannten Wirkstoffe.
Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den
Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt
0,05-20 Gew.-%, insbesondere 1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zube
reitung.
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist
vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%,
bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Sofern Vitamin A, bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder
die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem
Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu
wählen.
Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:
- - Mineralöle, Mineralwachse
- - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Ri zinusöl;
- - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugs weise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
- - Alkylbenzoate;
- - Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen
im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester
aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancar
bonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder unge
sättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis
30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättig
ten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Ket
tenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt wer
den aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyl
oleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Iso
nonylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Oc
tyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie syntheti
osche, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z. B. Jojobaöl.
Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten
und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether,
der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alko
hole, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter
und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer
Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12-18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride
können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen,
halbsynthetischen und natürlichen Öle, z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnuß
öl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im
Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteil
haft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Öl
phase einzusetzen.
Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldode
canol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylbenzoat,
Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat und 2-Ethylhexylisostea
rat, Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen
aus C12-15-Alkylbenzoat, 2-Ethylhexylisostearnt und Isotridecylisononanoat.
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sin
ne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.
Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikon
ölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt
wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen
Ölphasenkomponenten zu verwenden.
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu
verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sin
ne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan,
Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisono
nanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vor
teilhaft
- - Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmo noethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Pro pandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, wel ches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdi oxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluronsäu re, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der soge nannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.
Die kosmetischen oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen enthalten erfin
dungsgemäß vorteilhaft anorganische Pigmente, insbesondere Mikropigmente, z. B. in
Mengen von 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,5 Gew.-% bis
10 Gew.-%, insbesondere aber 1 Gew.-% bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtge
wicht der Zubereitungen.
Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, außer den erfindungsgemäßen Kombinationen
weitere öllösliche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der Lipidphase und/oder weitere
wasserlösliche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der wäßrigen Phase einzusetzen.
Vorteilhaft können die Lichtschutzformulierungen erfindungsgemäß weitere Substan
zen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge
der Filtersubstanzen z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%,
insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei
tungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem
gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnen
schutzmittel dienen.
Die weiteren UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Vorteilhafte öllösliche
UVB-Filtersubstanzen sind z. B.:
- - 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3- Benzylidencampher;
- - 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2- ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
- - 2,4,6-Trianilinc(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1,3,5-triazin;
- - Ester der Benzalmalonsäure,vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethyl hexyl)ester.
Vorteilhafte wasserlösliche UVB-Filtersubstanzen sind z. B.:
- - Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Tri ethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst;
- - Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo3-bornylidenme thyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.
Die Liste der genannten UVB-Filter, die zusätzlich im Sinne der vorliegenden Erfindung
eingesetzt werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Es kann auch von Vorteil sein, UVA-Filter einzusetzen, die bisher üblicherweise in
kosmetischen Zubereitungen enthalten sind. Es können die für die UVB-Kombination
verwendeten Mengen eingesetzt werden.
Ferner kann erfindungsgemäß gegebenenfalls von Vorteil sein, die Zubereitungen mit
weiteren UVA- und/oder UVB-Filtern zu versehen, beispielsweise bestimmten Salicyl
säurederivaten wie
Die Gesamtmenge an einem oder mehreren Salicylsäurederivaten in den fertigen kos
metischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von
0,1-15,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-8,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtge
wicht der Zubereitungen. Wenn Ethylhexylsalicylat gewählt wird, ist es von Vorteil, des
sen Gesamtmenge aus dem Bereich von 0,1-5,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-2,5 Gew.-%
zu wählen. Wenn Homomenthylsalicylat gewählt wird, ist es von Vorteil, dessen Ge
samtmenge aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-5,0 Gew.-% zu
wählen.
Noch eine weitere erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende zusätzliche Licht
schutzfiltersubstanz ist das Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (Octocrylen), wel
ches von BASF unter der Bezeichnung UVINUL® N 539 erhältlich ist und sich durch
folgende Struktur auszeichnet:
Es hat sich darüberhinaus als vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung heraus
gestellt, keine zusätzlichen UV-Filtersubstanzen zu verwenden, welche der Gruppe der
Zimtsäurederivate angehören.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie
einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht
anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtge
wicht der Zubereitungen bezogen.
Gew.-% | |
Glycerylstearat | 3,50 |
Stearinsäure | 1,80 |
Glycerin | 3,00 |
Cetylstearylalkohol | 0,50 |
Natriumhydroxid (45%ig) | 0,20 |
Octyldodecanol | 7,00 |
Dicaprylylether | 8,00 |
2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1,3,5-triazin | 3,00 |
Quercetin | 3,00 |
4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoyl-methan | 2,00 |
Heptansäure-2,2-dimethyl-1,3-propandioldiester | 6,00 |
Carbomer | 0,20 |
Konservierungsmittel | q. s. |
Parfum | q. s. |
Wasser, demin. | ad 100,00 |
Gew.-% | |
Permulen TR-1 | 0,50 |
Ethanol | 3,50 |
Glycerin | 3,00 |
Dimethicon | 1,50 |
Natriumhydroxid (45%ig) | 0,55 |
Octyldodecanol | 0,50 |
Capric/Caprylic Triglyceride | 5,00 |
Heptansäure-2,2-dimethyl-1,3-propandioldiester | 5,00 |
Octocrylen | 5,00 |
Quercetin | 5,00 |
4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoyl-methan | 4,00 |
Carbomer | 0,20 |
Konservierungsmittel | q. s. |
Parfum | q. s. |
Wasser, demin. | ad 100,00 |
Gew.-% | |
Glycerylstearat SE | 3,50 |
Stearinsäure | 3,50 |
Butylenglykol | 5,00 |
Cetylstearylalkohol | 3,00 |
Natriumhydroxid (45%ig) | 0,35 |
C12-C15 Alkylbenzoate | 10,00 |
2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1,3,5-triazin | 4,00 |
Quercetin | 5,00 |
4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoyl-methan | 2,00 |
TiO2 | 3,00 |
Octyldodecanol | 6,00 |
Carbomer | 0,20 |
Konservierungsmittel | q. s. |
Parfum | q. s. |
Wasser, demin. | ad 100,00 |
Gew.-%@ | Polyglyceryl-2-Polyhydroxystearat | 3,50 |
Polyglyceryl-3-Diisostearat | 3,50 | |
Butylenglykol | 5,00 | |
Ceresin | 3,00 | |
Natriumhydroxid (45%ig) | 0,35 | |
C12-C15 Alkylbenzoate | 10,00 | |
Quercetin | 2,00 | |
4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoyl-methan | 1,00 | |
Eusolex 232 | 2,00 | |
Miglyol 812 | 6,00 | |
Vaseline | 2,00 | |
Konservierungsmittel | q. s. | |
Parfum | q. s. | |
Wasser, demin. | ad 100,00 |
Claims (7)
1. Verwendung von Flavonderivaten und Flavanonderivaten, insbesondere Flavonoiden
zur Stabilisierung kosmetische oder dermatologisch unbedenklicher Substanzen, deren
chemische Formel das Strukturmotiv des Dibenzoylmethans
enthalten, gegen die durch UV-Strahlung induzierte Zersetzung.
enthalten, gegen die durch UV-Strahlung induzierte Zersetzung.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die Flavon
derivate und Flavanonderivate, insbesondere Flavonoide in einem wirksamen Gehalt in
kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen vorliegt.
3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die Flavon
derivate gewählt wird oder werden aus der Gruppe, Rutin, Troxerutin, Monoxerutin, Di
hydrorobinetin, Taxifolin, Eriodictyol-7-glucosid, Quercetin, Isoquercitrin, Fisetin, Luteo
lin, Quercetin, Robinetin, Gossypetin, Myricetin.
4. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die Flavon
derivate oder Flavanonderivate, insbesondere Flavonoide, in kosmetischen oder topi
schen dermatologischen Zubereitungen in Konzentrationen von 0,01-10 Gew.-%, be
vorzugt 0,1-5 Gew.-%, insbesondere 0,2-2,0 Gew.-% bezogen auf das Gesamtge
wicht der Zubereitungen, vorliegt.
5. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Substanzen, die
das Strukturmotiv des Dibenzoylmethans aufweisen, gewählt werden aus der Gruppe
4-Isopropyldibenzoylmethan, 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan.
6. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Gesamtmenge an
Substanzen, die das Strukturmotiv des Dibenzoylmethans aufweisen, insbesondere 4-
(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan, in den fertigen kosmetischen oder dermatolo
gischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0
Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen gewählt wird.
7. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Gewichtsverhält
nisse an Flavonderivaten und Flavanonderivaten, insbesondere Flavonoiden zu den
Substanzen, die das Strukturmotiv des Dibenzoylmethans aufweisen, wie 8 : 1 bis 1:5,
bevorzugt wie 4 : 1 bis 1 : 2, besonders bevorzugt wie 3 : 1 bis 1 : 1 gewählt werden.
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