DE19755033B4 - Lichtbeständige. reaktive 2-K-PUR-Lacke, die bei Raumtemperatur härten - Google Patents

Lichtbeständige. reaktive 2-K-PUR-Lacke, die bei Raumtemperatur härten Download PDF

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Abstract

Lichtbeständige, reaktive 2-K-PUR-Lacke, die bei Raumtemperatur härten, bestehend aus
a) mit Triazolen blockierten Isocyanat-Präpolymeren auf Basis (cyclo)aliphatischer Diisocyanate und
b) aliphatischen, (cyclo)aliphatischen Polyaminen und/oder Aminoamiden, wobei pro Aminogruppe 1 bis 1,4 blockierte NCO-Gruppen umgesetzt sind.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue lichtbeständige, bei Raumtemperatur härtende 2-K-PUR-Lacke auf Basis blockierter (cyclo)aliphatischer Polyisocyanate und Polyaminen.
  • Es ist bekannt, daß Polyamine mit Polyisocyanaten so schnell reagieren, daß sie nicht verarbeitbar sind, wenn duroplastische PUR-Massen gebildet werden. Dagegen lassen sich Diamine mit Diisocyanaten zu thermoplastischen PUR-Massen entweder in Lösung oder in der Schmelze ohne Schwierigkeiten verarbeiten. Bei den zuletzt genannten thermoplastisch verarbeitbaren PUR-Systemen werden durch Einführung von Harnstoffsegmenten die Eigenschaften der PUR-Elastomeren, vor allem Schlagzähigkeit, Weiterreißfestigkeit und Zugfestigkeit, verbessert.
  • Wie bereits angeführt, ist es also nicht möglich, vernetzte PUR-Systeme, z.B. durch Reaktion eines Diamins mit einem Triisocyanat oder eines Polyamins mit einem Diisocyanat, herzustellen.
  • In der DE-OS 10 86 372 wurden erstmals Überzugsmittel bzw. Reaktionslacke vorgestellt, deren Herstellung bei Raumtemperatur durch Reaktion eines Phenolblockierten aromatischen Triisocyanats und eines Amidgruppen enthaltenden Diamins erfolgt:
    Figure 00010001
  • Voraussetzung für dieses Prinzip – Verminderung der NCO-Reaktivität gegenüber NH2-Gruppen durch Blockierung der NCO-Gruppe – ist, daß das Blockierungsmittel nur so fest gebunden ist, daß es bereits bei Raumtemperatur durch Amine wieder verdrängt werden kann, wie dies für das Phenol als Blockierungsmittel zutrifft. Auf dem Fatipec-Kongreß 1980 (Fatipec-Kongreßbuch II, S. 293–306) wurden flexible, ver netzte PUR-Elastomere vorgestellt, die man nach dem gleichen Prinzip – Verminderung der NCO-Reaktivität durch Blockierung – herstellt. Dabei wurde ein Nonylphenolblockiertes Isocyanataddukt aus 1 Mol Polypropylenethertriol und 3 Molen Toluylendiisocyanat mit einem Diamin, z.B. Laromin® C 260 (3.3'-Dimethyl-4.4'-diaminodicyclohexylmethan) der Firma BASF bei Raumtemperatur im NCO/NH2 = 1:1-Verhältnis umgesetzt.
  • Beiden durch eine NCO/NH2-Reaktion vernetzten PUR-Systemen haftet der Nachteil an, daß sie nicht lichtbeständig sind, da es sich jeweils um aromatische Polyurethane handelt, die ja bekanntermaßen bei Bewitterung zur Verfärbung neigen. Diesen Nachteil der genannten aromatischen PUR-Systeme, durch einfache Substitution des aromatischen Isocyanats durch ein (cyclo)aliphatisches zu beseitigen – (cyclo)aliphatische Polyurethane zeigen hervorragende Lichtbeständigkeit –, ist nicht möglich, da Phenolblockierte (cyclo)aliphatische NCO-Gruppen bei Raumtemperatur mit Aminen nicht oder nur in unzureichendem Maße reagieren.
  • Die Lehre der DE-OS 40 28 284 zeigt erstmals blockierte (cyclo)aliphatische Polyisocyanate auf, die befähigt sind, mit Aminen unter Freisetzung des Blockierungsmittels bei Raumtemperatur zu reagieren. Diesen mit speziellen Piperidin-Derivaten blockierten (cyclo)aliphatischen Polyisocyanaten haftet der Nachteil an, daß sie bereits bei Raumtemperatur mit der Luftfeuchtigkeit deblockieren und somit unter Feuchtigkeitsausschluß – möglichst über einem Trockenmittel – aufbewahrt werden müssen, andernfalls es zu Haut- und/oder Gelpartikelbildung führt, wodurch die Ausbildung einer einwandfreien Lackoberfläche nicht mehr gewährleistet ist. Das blockierte Isocyanat-Präpolymer ist demzufolge bereits vor der Aminzugabe unbrauchbar.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, geeignete blockierte Polyisocyanate für lichtbeständige, bei Raumtemperatur härtende 2-K-PUR-Lacke bereitzustellen, deren Härtung über eine NCO/NH2-Reaktion erfolgen soll und die die aufgeführten Nachteile nicht aufweisen.
  • Diese Aufgabe konnte dadurch gelöst werden, daß für die mit Polyaminen umzusetzenden NCO-Präpolymeren solche auf Basis (cyclo)aliphatischer Isocyanate mit Triazolen als Blockierungsmittel verwendet wurden.
  • Gegenstand der Erfindung sind daher lichtbeständige, reaktive 2-K-PUR-Lacke, die bei Raumtemperatur härten, bestehend aus
    • a) mit Triazolen blockieren Isocyanat-Präpolymeren und
    • b) aliphatischen, (cyclo)aliphatischen Polyaminen und/oder Aminoamiden, wobei pro Aminogruppe 1–1,4 blockierte NCO-Gruppen umgesetzt sind.
  • Bei den erfindungsgemäß einzusetzenden blockierten Polyisocyanaten handelt es sich um Verbindungen, deren blockierter NCO-Gehalt 2–17 %, vorzugsweise 4–10 %, beträgt und die ein Molgewicht von ca. 450–5 500, vorzugsweise 1 500–3 500, haben. Während die Isocyanat-Präpolymeren auf Basis Polyesterpolyolen in Lösung verarbeitet werden müssen, ist bei solchen auf Polyetherpolyolbasis eine lösemittelfreie Verarbeitung möglich. Die Herstellung blockierter Polyisocyanate erfolgt in zwei Stufen, wobei in der 1. Stufe das NCO-Präpolymere aus Polyesterpolyolen bzw. Polyetherpolyolen und (cyclo)-aliphatischen Diisocyanaten im NCO/OH-Äquivalenzverhältnis 1,7–2,5:1, vorzugsweise 1,9–2,1:1, insbes. 2:1, in bekannter Weise hergestellt wird. In einem 2. Schritt wird dann zu dem auf 60–100 °C erhitzten NCO-Präpolymeren Triazol so zudosiert, daß pro NCO-Äquivalent ein Mol Triazol zur Reaktion kommt. Die Reaktions-komponenten werden so lange bei 60–100 °C erhitzt, bis der NCO-Gehalt der Reaktionsmischung < 0,3 % beträgt. Für die erfindungsgemäßen Lacke kommen im Prinzip alle (cyclo)aliphatischen Diisocyanate in Frage; in praxi werden aber bevorzugt Isophorondiisocyanat, Hexame-thylendiisocyanat, 1.4-Diisocyanatocyclohexan, 4.4'-Diisocyanatodicyclohexylmethan und 2.4/2.6-Diisocyanato-1-methylcyclohexan eingesetzt.
  • Die Diisocyanate können selbstverständlich auch in dimerer oder trimerer Form als Uretdione, Carbodiimide, Harnstoffe bzw. Isocyanurate, Biurete eingesetzt werden.
  • Bei den zur Herstellung der NCO-Präpolymeren eingesetzten Polyesterpolyolen handelt es sich um Kondensationsprodukte aus Dicarbonsäuren und Polyolen, die durch Polykondensation, z.B. von Adipinsäure, Trimethyladipinsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure mit Ethylenglykol, Butandiol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Hexandiol, Neopentylglykol, 1.1.1-Trimethylolpropan hergestellt werden. Ferner können die Polyesterpolyole auch Polymerisationsprodukte des Caprolactons sein. Auch OH-Gruppen enthaltende Polymerisationsprodukte werden zur Herstellung des NCO-Präpolymeren eingesetzt. Es sind dies z.B. Polyalkylenetherpolyole, die durch anionische Polymerisa-tion, Copolymerisation und Blockcopolymerisation von Ethylenoxiden, wie Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, mit bi- oder polyfunktionellen Alkoholen, wie Butandiol, 1.1.1-Trimethylolpropan, Hexantriol-1.2.6, Pentaerythrit, oder mit Aminen, wie Methylamin, Ethylendiamin, als Starterkomponente hergestellt werden oder durch anionische Polymerisation und Copolymerisation cyclischer Ether wie Tetrahydrofuran, Ethylenoxid und Propylenoxid, mit sauren Katalysatoren, z.B. Bortriflouridätherat.
  • Als Blockierungsmittel werden 1.2.3- und 1.2.4-Triazol sowie Benztriazol eingesetzt.
  • Die bekanntesten Vertreter der 2-K-PUR-Lacke auf Basis (cyclo)aliphatischer Isocyanate sind die sogenannten DD-Lacke, die überall dort eingesetzt werden, wo an den Lack höchste Anforderungen gestellt werden. Da sie bei Raumtemperatur zu langsam härten, werden sie bei industriellen Lackierungen forciert, d.h. bei ca. 80–120 °C 20–30 Minuten, gehärtet.
  • Die erfindungsgemäßen 2-K-PUR-Lacke zeigen dagegen sogar bei Raumtemperatur eine schnelle Durchhärtung; so sind sie z.B. als Filme bereits nach 20 Minuten staubtrocken. Als NCO-Komponente des 2-K-PUR-Lacks kommen vor allem die blockierten Polyisocyanate in Frage, in denen ein (cyclo)aliphatisches Diisocyanat mit einem Polyesterpolyol im NCO:OH-Äquivalenzverhältnis von 1,9–2:1 umgesetzt wurde.
  • Als Polyaminkomponente kommen grundsätzlich alle Diamine, speziell aber Isophorondiamin (IPD), 2.2.4(2.4.4)-Trimethylhexamethylendiamin (TMD), 1.4-Diaminocyclohexan, 2.4/2.6-Diamino-1-methylcyclohexan und Laromin® C 260 (3.3'-Dimethyl-4.4'-diaminodicyclo-hexylmethan) in Frage. Weitere geeignete Amine sind Ethylendiamin, Hexamethylendiamin, 2-Methylpentamethylendiamin-1.5, 1.3- bzw. 1.2-Diaminopropan, Neopentyldiamin, 4.4'-Diaminodicyclohexylmethan, 4.9-Dioxadodecan-1.12-diamin, Diethylentriamin, Dipropylentriamin. Das Polyamin kann auch ein Aminoamid sein, das durch Kondensation eines Diamins mit einer Dicarbonsäure im Molverhältnis (n+1):n, wobei n = 1-4 sein kann, in bekannter Weise hergestellt wurde.
  • Zur Herstellung der erfindungsgemäßen 2-K-PUR-Lacke werden die Komponenten – das blockierte Polyisocyanat und das (cyclo)aliphatische Polyamin – ggf. in inerten Lösemitteln wie Toluol, Xylol, Ethylenglykolacetat, Methoxypropylacetat, ggf. mit Pigmenten und/oder in der PUR-Chemie üblichen Katalysatoren, wie organische Zinn-II- und -IV-Verbindungen wie Dibutylzinndilaurat (DBTL), im NCO/NH2-Verhältnis von 1–1,4 : 1 gemischt und in bekannter Weise auf gereinigte, ggf. vorbehandelte Bleche appliziert und bei Raumtemperatur gehärtet. Die erhaltenen Lackfilme besitzen die von den 2-K-PUR-Lacken her bekannten hervor-ragenden lacktechnischen Eigenschaften.
  • Die Erfindung wird durch nachstehende Beispiele erläutert:
  • A. I. Allgemeine Herstellungsvorschrift für das erfindungsgemäß einzusetzende Isocyanat-Präpolymere
  • Die blockierten NCO-Präpolymeren werden in zwei Stufen hergestellt. In der 1. Stufe erfolgt die Herstellung des NCO-Präpolymeren durch Reaktion des Polyols mit dem Diisocyanat im OH/NCU-Verhältnis von 1 : 1,7–2,5, bevorzugt 1 : 1,9–2,1, insbesondere 1 : 2. Dabei werden die Komponenten bei 80 °C so lange miteinander erhitzt, bis der NCO-Gehalt den berechneten Wert erreicht hat. Danach erfolgt in der 2. Stufe die Zugabe des Triazols (bei 80 °C). Nach beendeter Blockierungsmittelzugabe wird das Reaktionsge-misch so lange bei 80 °C weiterer-hitzt, bis der NCO-Gehalt < 0,3 beträgt.
  • B. Herstellung von 2-K-PUR-Lacken
  • 1. Herstellung der erfindungsgemäß blockierten Isocyanat-Präpolymeren
  • Beispiel 1
  • 226 Gew.-T. IPDI wurden in 273,1 Gew.-T. Solvesso® 100 (Aromatengemisch, Siede-grenzen 163–181°C) gelöst und danach bei 80 °C mit 183,5 Gew.-T. eines verzweigten Polycaprolactons (OH-Zahl 311 mg KOH/g) bis zu einem NCO-Gehalt von 6,2 % umge-setzt. Anschließend wurden 70,3 Gew.-T. 1.2.4-Triazol – gelöst in 46,9 Gew.-T. Solvesso® 100 – so lange bei 80 °C mit den NCO-Gruppen zur Reaktion gebracht, bis der NCO-Gehalt auf < 0,3 % gesunken war. Das Reaktions produkt hatte eine Viskosität bei Raumtemperatur von 2 500 mPa·s und einen blockierten NCO-Gehalt von 5,2 %.
  • Beispiel 2
  • 540 Gew.-T. eines Polyesters aus 1 mol Trimethylolpropan, 6 mol Hexandiol, 5 mol Phthalsäureanhydrid und 1 mol Adipinsäure mit einer OH-Zahl von 101–104 mg KOH/g wurden mit 222 Gew.-T. IPDI in 554 Gew.-T. Butylacetat/Solvesso® 100 (2 : 1) so lange bei 80 °C erhitzt, bis der NCO-Gehalt des Reaktionsgemisches ca. 3,0% betrug. Danach wurden 69 Gew.-T. 1.2.4-Triazol portionsweise zugegeben und bei 80 °C so lange weitererhitzt, bis der NCO-Gehalt < 0,3 % betrug. Die Viskosität des Reaktionsproduktes bei RT betrug 3 000 mPa·s.
  • Beispiel 3
  • 249 Gew.-T. eines Polyesters aus 2 mol Trimethylolpropan, 5 mol Hexandiol, 3 mol Phthalsäureanhydrid und 2 mol Adipinsäure mit einer OH-Zahl von 225–229 mg KOH/g wurden mit 222 Gew.-T. IPDI in 360 Gew.-T. Butylacetat/Solvesso® 100 (2 : 1) so lange bei 80 °C erhitzt, bis der NCO-Gehalt der Reaktionsmischung 4,6 % erreicht hatte. Da-nach wurden 69 Gew.-T. 1.2.4-Triazol portionsweise zugegeben und bei 80 °C so lange weitererhitzt, bis der NCO-Gehalt < 0,3 % betrug. Die Viskosität des Reaktionsproduktes bei RT betrug 9 000 mPa·s.
  • II. Herstellung der 2-K-PUR-Lacke
  • Das blockierte NCO-Präpolymere wurde zunächst mit Methylethylketon auf 50 Gew.-% Festkörper verdünnt, danach mit dem Diamin im Äquivalenzverhältnis gemischt und nach einer Reifezeit von ca. 10 Minuten auf entfettete Stahlbleche aufgetragen und bei Raumtemperatur gehärtet.
  • Beispiel 1
  • Das 50 %ige blockierte NCO-Präpolymer B.I.1 wurde mit IPD gemischt und beispielhaft für alle 2-K-PUR-Lacke die Viskosität bei Raumtemperatur innerhalb der ersten 4,5 Stunden gemessen:
    Figure 00070001
  • Die Topfzeit (TZ) war nach 6 h erreicht.
  • Die Lackfilme besaßen bei einer Schichtstärke (SD) von 30–40 μm eine Pendelhärte (HK) nach König (DIN 53157) nach 1 Tag von 73 sec und nach 7 Tagen 188 sec; die Tiefung (ET) nach Erichsen (DIN 53 156) lag bei > 10 mm und der Impact revers (Imp.rev.) bei > 944,6 g·m.
  • Beispiel 2 Blockiertes NCO-Präpolymer B.I.1 plus TMD
    Figure 00070002
  • Beispiel 3 Blockiertes NCO-Präpolymer B.I.1 plus Laromin® C 260
    Figure 00070003
  • Beispiel 4 Blockiertes NCO-Präpolymer B.I.2 plus IPD
    Figure 00070004
  • Beispiel 5 Blockiertes NCO-Präpolymer B.I.2 plus Laromin®C 260
    Figure 00070005
  • Beispiel 6 Blockiertes NCO-Präpolymer B.I.3 plus IPD
    Figure 00080001
  • Beispiel 7 Blockiertes NCO-Präpolymer B.I.3 plus TMD
    Figure 00080002
  • Beispiel 8 Blockiertes NCO-Präpolymer B.I.3 plus Laromin® C 260
    Figure 00080003

Claims (5)

  1. Lichtbeständige, reaktive 2-K-PUR-Lacke, die bei Raumtemperatur härten, bestehend aus a) mit Triazolen blockierten Isocyanat-Präpolymeren auf Basis (cyclo)aliphatischer Diisocyanate und b) aliphatischen, (cyclo)aliphatischen Polyaminen und/oder Aminoamiden, wobei pro Aminogruppe 1 bis 1,4 blockierte NCO-Gruppen umgesetzt sind.
  2. 2-K-PUR-Lacke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als (cyclo)aliphatisches Diisocyanat insbesondere Isophorondiisocyanat verwendet wird.
  3. 2-K-PUR-Lacke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Diamine bevorzugt Isophorondiamin, 2.2.4(2.4.4)-Trimethylhexa-methylendiamin und 3.3'-Dimethyl-4.4'-diaminodicyclohexylmethan eingesetzt werden.
  4. 2-K-PUR-Lacke nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß organische Zinnverbindungen, z.B. Dibutylzinndilaurat, als Katalysatoren eingesetzt werden können.
  5. Verwendung der reaktiven 2-K-PUR-Lacke nach einem der Ansprüche 1 bis 4 als Bindemittel zum Beschichten von Substraten.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2842641A1 (de) * 1978-09-29 1980-04-10 Bayer Ag Lackpolyisocyanat auf basis von modifiziertem 1-isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethyl-cyclohexan, ein verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung in zweikomponenten-polyurethan-pulverlacken

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