DE19752037A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen

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Description

Die Herstellung von Polyurethanen durch Umsetzung von Polyiso­ cyanaten mit Verbindungen mit reaktiven Wasserstoffatomen ist seit langem bekannt und vielfach in der Literatur beschriene. Als Verbindungen mit reaktiven Wasserstoffatomen werden ins­ besondere solche mit Hydroxylgruppen, sogenannte Polyole verwendet. Die größte technische Bedeutung haben Polyetherole und Polyesterole. Die Polyetherole werden zumeist durch Anlagerung von Alkylenoxiden an H-funktionelle Startsubstanzen hergestellt. Da viele der technisch bedeutsamen Startsubstanzen, beispiels­ weise auf Grund ihrer hohen Schmelzpunkte und eventueller Lös­ lichkeitsprobleme im Reaktionsgemisch, allein nur schwierig mit den Alkylenoxiden umgesetzt werden können, ist es üblich, diese gemeinsam mit anderen Verbindungen mit den Alkylenoxiden umzuset­ zen. Derartige, oft auch als Co-Starter bezeichnete Verbindungen, sind beispielsweise Wasser, niederviskose mehrfunktionelle Alko­ hole, wie Glykole oder Glyzerin, oder Amine bzw. Aminoalkohole. Durch den Einsatz derartiger Costarter kann die Raum-Zeit-Aus­ beute bei der Polyetherolherstellung erhöht werden. Nachteilig ist allerdings, daß die resultierenden Polyetherole ein Gemisch von unterschiedlichen Polyolen mit unterschiedlichen Funktionali­ täten darstellen. So liegen in üblichen, sucrosegestarteten Poly­ etherolen neben hochfunktionellen Molekülen aus der Umsetzung von Sucrose mit Alkylenoxiden auch 2- und 3-funktionelle Moleküle aus der Alkoxylierung von Glyzerin und Wasser, die üblicherweise als Costarter eingesetzt werden, vor. Damit steht zur Polyurethan­ herstellung an Stelle eines reinen Produkts ein Gemisch unter­ schiedlicher Produkte, die jeweils unterschiedliche Einflüsse auf die Eigenschaften des Polyurethans ausüben, zur Verfügung. Eine Trennung dieser Gemische, beispielsweise durch Destillation, ist nicht möglich. In US-A-3,941,769 wird ein Verfahren zur Umsetzung von Sucrose mit Alkylenoxiden beschrieben, wobei die Umsetzung in Benzol bzw. Toluol durchgeführt wird. Diese Verfahrensvariante ist allerdings mit einem hohen Sicherheitsrisiko behaftet und kaum praktikabel. In DD-A-301 355 wird ein Verfahren zur Her­ stellung von Polyetherolen durch Anlagerung von Alkylenoxiden an feste Startsubstanzen beschrieben, bei dem das zum Reaktionsbe­ ginn eingesetzte Alkylenoxid entsprechend der Schmelz- bzw. Homo­ genisierungstemperatur der Starsubstanzen ausgewählt wird. Nach diesem Verfahren können jedoch nur wenige hochfunktionelle Verbindungen rein eingesetzt werden.
Die üblichen, aus Bestandteilen unterschiedlicher Funktionalität bestehenden Polyetherole bereiten bei der Rezeptierung Probleme. Da die Zusammensetzung von Charge zu Charge unterschiedlich sein kann, müssen ständig Anpassungen der Rezepturen vorgenommen werden, um Polyurethane mit gleichbleibenden mechanischen Eigen­ schaften zu erhalten.
Da die genaue Zusammensetzung der Gemische oftmals nicht zu er­ mitteln ist, sind die Rezepturen häufig vom Optimum entfernt.
Aufgabe der Erfindung war es, Polyurethane zu entwickeln, deren Rezeptur genau auf die gewünschten Eigenschaften zugeschnitten werden kann.
Die Aufgabe konnte überraschenderweise gelöst werden durch die Verwendung von Polyetherolen, die nur Bestandteile mit einer Funktionalität enthalten.
Gegenstand der Erfindung ist demzufolge ein Verfahren zur Her­ stellung von Polyurethanen durch Umsetzung von Polyisocyanaten mit Verbindungen, die mit Isocyanatgruppen reaktive Wasserstoff­ atome enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindungen, die mit Isocyanatgruppen reaktive Wasserstoffatome enthalten, Polyetherole mit einer Funktionalität F = n ± 0,1 wobei n eine ganze Zahl im Bereich von 3 bis 9, insbesondere 4 bis 9, einzeln oder im Gemisch miteinander eingesetzt werden.
Durch die Verwendung der beschriebenen Polyetherole einerseits einzeln als reinfunktionelle Substanzen und andererseits als auf die Polyurethaneigenschaften bezüglich der Funktionalität genau zugeschnittenes Polyolgemisch ist es möglich, die Rezepturen der PUR-Ausgangsgemische gezielt genau den gewünschten Eigenschaften der Endprodukte anzupassen. Eine Funktionalitätsverschiebung und damit einer einhergehende Eigenschaftsverschiebung bzw. -ver­ schlechterung durch sonst übliche Nebenproduktpolyole aus OH-funktionellen Zusätzen wird durch das erfindungsgemäße Verfahren vermieden.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Polyetherole können durch Umset­ zung von reinfunktionellen Startsubstanzen, gegebenenfalls in Anwesenheit von inerten Lösungsmitteln und/oder von entfernbaren Costartern mit niederen Alkylenoxiden, insbesondere Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, hergestellt werden. Die Umsetzung erfolgt zumeist in Gegenwart von basischen, vorzugsweise alkalischen Katalysatoren. Bei Verwendung von alkalischen Katalysatoren muß das entstehende Wasser aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden, um die Bildung von Glykolen zu verhindern. Die Reaktion erfolgt zumeist bei Temperaturen von 80 bis 130°C, Drücken von 0,1 bis 1,0 MPa und Katalysatorkonzentrationen von 0,05 bis 0,5%, bezogen auf den Rohpolyether. Falls zur Umsetzung der Start­ substanzen mit den Alkylenoxiden Lösungsmittel und/oder entfern­ bare Costarter verwendet wurden, ist es sinnvoll, diese vor und/ oder nach der Reinigung des Rohpolyethers vom basischen Katalysa­ tor zur entfernen, beispielsweise mittels Destillation, ins­ besondere unter Vakuum, oder durch Extrahieren. Als Rohpolyether wird das Reaktionsgemisch unmittelbar nach der Alkylenoxid­ anlagerung, vor der Abtrennung der flüchtigen Bestandteile und des Katalysators, verstanden.
Als Startsubstanzen für die erfindungsgemäß verwendeten Poly­ etherole werden beispielsweise eingesetzt Pentaerythrit, Sorbit, Sucrose, Diethylentriamin, Triethylentetramine, Tetraethylenpent­ amin sowie analoge Hexa- bzw. Heptamine.
Zur Herstellung-von Polyurethanen werden die erfindungsgemäß ver­ wendeten Polyetherole mit Polyisocyanaten umgesetzt. Die Umset­ zung erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, in Anwesenheit von Katalysatoren sowie gegebenenfalls Kettenverlängerungs- und Ver­ netzungsmitteln, Treibmitteln sowie üblichen Hilfs- und/oder Zusatzstoffen.
Als Isocyanate können die üblichen und bekannten aliphatischen und/oder aromatischen Isocyanate eingesetzt werden. Beispielhaft seien genannt 1.6-Hexamethylendiisocyanat, Isophorondiisocyanat, Toluylendiisocyanat, Diphenylmethandiisocyanat sowie Gemische aus Diphenylmethandiisocyanat und Polyphenylpolymethylenpolyiso­ cyanat, sogenanntes "Roh-MDI". Die Isocyanate können auch modifi­ ziert sein, beispielsweise durch den Einbau von Isocyanurat-, Uretdion-, Allophanat- oder Biuretgruppen. Häufig werden auch Isocyanatgruppen enthaltende Umsetzungsprodukte aus Isocyanaten und Polyolen, sogenannte Isocyanat-Prepolymere, eingesetzt.
Als Kettenverlängerungs- und Vernetzungsmittel werden zumeist zwei- und höher funktionelle Alkohole und Amine mit Molekularge­ wichten bis 400 g/mol eingesetzt. Beispiele hierfür sind Ethylen­ glykol, Propylenglykol, Butandiol, Glyzerin, Trimethylolpropan, Ethylendiamin, Ethanolamin.
Als Treibmittel kann Wasser, das bei der Reaktion mit der Iso­ cyanatgruppen Kohlendioxid abspaltet, und/oder sogenannte physi­ kalische Treibmittel eingesetzt werden. Als physikalische Treib­ mittel werden niedrigsiedende, gegenüber den Polyurethan-Aufbau­ komponenten inerte Verbindungen eingesetzt, die bei der Temperatur der Urethanbildungsreaktion verdampfen. Beispiele hierfür sind Kohlenwasserstoffe, Halogenkohlenwasserstoffe, Ether oder Ketone.
Als Hilfsmittel und/oder Zusatzstoffe werden beispielsweise Flammschutzmittel, Hydrolysestabilisatoren, Füllstoffe und/oder Verstärkungsmittel verwendet.
Weitere Angaben zu den verwendeten Polyurethan-Aufbaukomponenten finden sich beispielsweise im Kunststoff-Handbuch, Band VII "Po­ lyurethane", Carl-Hanser-Verlag München, 1993.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Polyurethane erfolgt nach den üblichen Verfahren, wie sie im Kunststoff-Handbuch, a.a.O., beschrieben sind.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es beispielsweise mög­ lich, bei der Herstellung von Polyurethan-Weichschaumstoffen ne­ ben den üblichen 2- und/oder dreifunktionellen Polyetherolen zur gezielten Erhöhung der Härte definiert höherfunktionelle Poly­ etherole zuzusetzen. Durch eine genaue Einstellung der Funktionalität der Polyetherole ist eine hervorragende Reproduzierbarkeit der Eigenschaften der Schäume möglich.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Polyurethan- Hartschaumstoffe werden durch Einsatz von Polyetherolen mit einer Funktionalität von 4 bis 8 hergestellt. Durch die exakt einge­ stellte Funktionalität kann der Vernetzungsgrad und damit das me­ chanische Eigenschaftsprofil der Schaumstoffe gezielt beeinflußt werden.
Die Erfindung soll an nachfolgenden Beispielen näher erläutert werden:
Beispiel 1 (Vergleich)
Aus 30 Gew. -Teilen eines Polyetherols auf Basis von Sucrose, Glyzerin, Ethylenglykol, Ethylenoxid und Propylenoxid mit einer Hydroxylzahl von 450 mg KOH/g, 35,59 Gew.-Teilen eines Poly­ etherols auf Basis Sorbit, Ethylenglykol, Ethylenoxid und Propylenoxid, mit einer Hydroxylzahl von 490 mg KOH/g, 10 Gew.-Teilen eines Polyesteralkohols auf Basis von Glyzerin und Propylenoxid mit einer Hydroxylzahl von 400 mg KOH/g, 10 Gew.-Teilen eines Polyetheralkohols aus Propylenglykol und Propylen­ oxid mit einer Hydroxylzahl von 180 mg KOH/g, 1,53 Gew.-Teilen eines Siliconstabilisators, 1,35 Gew. -Teilen Dimethylcyclohexyl­ amin, 162 Gew.-Teilen Wasser und 9,91 Gew.-Teilen Cyclopentan wurde eine Polyolkomponente hergestellt. Diese wird mit Roh-MDI bei einer Kennzahl von 135 umgesetzt.
Der erhaltene Polyurethan-Hartschaum wies folgende Kennwerte auf:
bei einer Gesamtrohdichte von 70 kg/m3 und einer Kerndichte von 58 kg/m3 hat er eine Druckfestigkeit von 0,43 N/mm2 und ist für den Einsatz im Isolierbereich nicht geeignet.
Beispiel 2
Aus 50 Gew.-Teilen eines Polyetherols aus Sorbit, Ethylenoxid und Propylenoxid mit einer Funktionalität von 6,0 und einer Hydroxyl­ zahl von 450 mg KOH/g, 20 Gew.-Teilen eines Polyetherols aus Gly­ zerin und Propylenoxid mit einer Hydroxyzahl von 450 mg KOH/g, 15,59 Gew.-Teilen eines Polyetherols aus Propylenglykol und Propylenoxid mit einer Hydroxylzahl von 200 mg KOH/g, 1,53 Gew.-Teilen Silikonstabilisator, 1,35 Gew.-Teilen Dimethylcyclohexyl­ amin, 1,62 Gew.-Teilen Wasser und 9,91 Gew.-Teilen Cyclopentan wurde eine Polyolkomponente hergestellt.
Diese wurde bei einer Kennzahl von 135 mit Roh-MDI umgesetzt. Der erhaltene Polyurethan-Hartschaum wies folgende Kennzahlen auf:
bei einer Gesamtrohdichte von 70 kg/m3 und einer Kerndichte von 63 kg/m3 hat er eine Druckfestigkeit von 0,52 N/mm2 und ist mit diesen Werten sehr gut für den hochbelasteten Isolierbereich ge­ eignet.
Beispiel 3 (Vergleich)
Komponente A) Toluylendiisocyanat 80/20
Komponente b) Polyolkomponente, bestehend aus:
63,8 Gew.-Teil eines PAA auf der Basis Glycerin, Ethylen­ glykol, PO und EO mit der OHZ = 35 mg KOH/g
30 Gew.-Teile eines Acrylnitril/Styrol modifizierten Poly­ etherpolyalkohols mit 30% Feststoffanteil
1 Gew.-Teil Glycerin
0,2 Gew.-Teile eines Katalysators (Niax Al der Firma Air Products)
0,5 Gew.-Teile eines Katalysators (Dabco X8154 der Firma Goldschmidt)
3,5 Gew.-Teile Wasser.
Die mechanischen Eigenschaften des Polyurethanweichschaumstoffes sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Tabelle
Beispiel 4 (erfindungsgemäß)
Komponente A) Toluylendiisocyanat 80/20
Komponente b) Polyolkomponente, bestehend aus:
50 Gew. -Teil eines reinen 3-funktionallen PÄA auf Basis Glycerin, PO und EO wobei bei der PÄA-Syn­ these das entstehende Glykol abdestilliert wurde, mit der OHZ = 31 mg KOH/g
10 Gew. -Teile eines reinen 2-funktionallen PAA aus EG, PO, EO mit einer OHZ = 40 mg KOH/g
3,8 Gew. -Teile eines reinen 4-funktionallen aus Penta­ erythrit, PO, EO mit einer OHZ = 38 mg KOH/g
30 Gew. -Teile eines Acrylnitril/Styrol modifizierten Poly­ etherpolyalkohols mit 30% Feststoffanteil
1 Gew. -Teil Glycerin
0,2 Gew. -Teile eines Katalysators (Niax Al der Firma Air Products)
0,5 Gew. -Teile eines Katalysators (Dabco X8154 der Firma Goldschmidt)
3,5 Gew. -Teile Wasser.
Die mechanischen Eigenschaften des Polyurethanweichschaumstoffes sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Tabelle
Die Beispiele belegen, daß die Aufgabe der vorliegenden Erfindung PUR-Materialien mit genau über die Funktionalitäten der einge­ setzten Polyetherole zu steuernde Eigenschaften ohne das gleich­ zeitige Auftreten von Eigenschaftsverschlechterungen bereitzu­ stellen konnte mit der erfindungsgemäßen technischen Lehre gelöst werden.

Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen durch Umsetzung von a) mehrfunktionellen Isocyanaten mit b) mindestens einer mit Isocyanaten reaktiven Verbindung gegebenenfalls in Anwesenheit von c) Treibmitteln und d) üblichen Hilfs- und/oder Zusatzstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß als mit Iso­ cyanaten reaktive Verbindungen reinfunktionelle Polyether­ alkohole mit einer Funktionalität von n+/-0,1, wobei n eine ganze Zahl von 3 bis 9 ist, eingesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die reinfunktionellen Polyetheralkohole eine Funktionalität von n+/-0,1 aufweisen, wobei n eine ganze Zahl von 4 bis 9 ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß n eine ganze Zahl von 6 bis 8 ist.
4. Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen durch Umsetzung von a) mehrfunktionellen Isocyanaten mit b) mindestens einer mit Isocyanaten reaktiven Verbindung in Anwesenheit von c) Treibmitteln und gegebenenfalls d) üblichen Hilfs- und/oder Zusatzstoffen, dadurch gekennzeich­ net, daß als mit Isocyanaten reaktive Verbindungen reinfunk­ tionelle Polyetheralkohole mit einer Funktionalität von n+/-0,1, wobei n eine ganze Zahl von 3 bis 9 ist, eingesetzt werden.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyetheralkohol mit der Funktionalität von n+0,1 zunächst mit den mehrfunktionellen Isocyanaten a) zu einem Pre­ polymeren umgesetzt und dieses Prepolymere in einem nachfol­ genden Verfahrensschritt mit weiteren H-funktionellen Verbindungen zum Polyurethan-Hartschaumstoff umgesetzt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyetheralkohole mit einer Funktionalität von n+/-0,1 auf­ weisen, wobei n eine ganze Zahl von 4 bis 9 ist, durch Anlagerung von niederen Alkylenoxiden an H-funktionelle Startsubstanzen herstellbar sind.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als H-funktionelle Startstubstanzen OH-, NH- und/oder NH2-funk­ tionelle Verbindungen eingesetzt werden.
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