DE19733988A1 - Isocyanurat- und Uretdiongruppen enthaltende Polyadditionsverbindungen sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Isocyanurat- und Uretdiongruppen enthaltende Polyadditionsverbindungen sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung

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Description

Die Erfindung betrifft Isocyanurat- und Uretdiongruppen enthaltende Polyadditionsverbindungen sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
In der DE-PS 30 30 572 werden uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte beschrieben, die zur Herstellung von blockierungsmittelfreien PUR-Pulvern inzwischen wirtschaftliche Bedeutung erlangt haben. Bei diesen in der DE-PS 30 30 572 beanspruchten Verbindungen handelt es sich um Polyadditionsverbindungen aus einem isocyanuratgruppenfreien uretdiongruppenhaltigen Isophorondiisocyanat (im folgenden als Isophorondiisocyanat-Uretdion bezeichnet und als IPDI-Uretdion abgekürzt) und Diolen, wobei das so erhaltene Additionsprodukt ganz oder teilweise mit Monoalkoholen bzw. Monoaminen umgesetzt wird.
Voraussetzung für die Herstellung der uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsprodukte aus IPDI-Uretdion und Diolen ist, wie in der DE-PS 30 30 572, Seite 2, Zeilen 28-31, aufgeführt, ein weitgehend isocyanuratfreies IPDI-Uretdion, das in der DE-PS 30 30 513 und DE-OS 37 39 549 beschrieben wird. In der DE-PS 39 39 513 wird die Dimerisierung von Isophorondiisocyanat (IPDI) mit Tris-(dialkylamino)-phosphinen, in der DE-OS 37 39 549 mit 4-Dialkylamino substituiertem Pyridin beschrieben, wobei zur Herstellung der uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsprodukte im technischen Maßstab ausschließlich das entsprechend der Lehre der DE-OS 37 39 549 hergestellte IPDI-Uretdion (4-Dimethylaminopyridin (DMAP) als Katalysator) eingesetzt wird.
Diese im technischen Maßstab hergestellten uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsprodukte weisen eine Reihe von zum Teil großen Nachteilen auf, die zum Teil in der Qualität des eingesetzten IPDI-Uretdions begründet sind. So werden z. B. für die Dimerisierung von IPDI mit DMAP extrem lange Reaktionszeiten benötigt (72-90 h). Obenfrein weist das mit DMAP hergestellte IPDI-Uretdion, wie in der EP 0478 900 beschrieben, eine starke Eigenfarbe auf. Des weiteren müssen, wie eigene Versuche zeigen, die im IPDI-Uretdion enthaltenen DMAP-Reste desaktiviert werden.
Ein weiterer Nachteil der Verbindungen der DE-PS 30 30 572 besteht in der langen Reaktionszeit, die für ihre Herstellung benötigt wird (0,5-5 h; Seite 5, Zeile 11, DE-PS 30 30 572).
Aufgabe der Erfindung war es deshalb, uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen aufzuzeigen, die die vorteilhaften Eigenschaften der uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsverbindungen der DE-PS 30 30 572 besitzen, ohne mit den Nachteilen behaftet zu sein.
Überraschenderweise konnte diese Aufgabe dadurch gelöst werden, daß zur Herstellung der uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsprodukte das entsprechend der Lehre der DE-OS 19 34 763 hergestellte IPDI-Uretdion, das von 20-40 Gew.-% des trimeren IPDI (Isocyanurat des IPDI) im Gemisch enthält, und Aminoalkohole eingesetzt werden.
Gegenstand der Erfindung sind daher Isocyanurat- und Uretdiongruppen enthaltende Polyadditionsprodukte, erhältlich durch Umsetzung von isocyanurat- und uretdiongruppenhaltigen Isophorondiisocyanaten (IPDI-UD/T) mit einem Gehalt an Isophorondiisocyanat von maximal 2 Gew.-%, die durch Reaktion von IPDI und Trialkylphosphinen hergestellt werden, mit Aminoalkoholen der Formel I:
R: Alkylen- oder Cycloalkylenrest mit 2-12 C-Atomen, oder mit 1-3 CH3-Gruppen substituierter Alkylen- oder Cycloalkylenrest mit 2-12 C-Atomen;
R': H, C1-6-Alkyl,
wobei diese bei Raumtemperatur in einem gegenüber Isocyanaten inerten Lösemittel so umgesetzt werden, daß pro NCP-Äquivalent maximal 0,5 mol Aminoalkohol zur Reaktion kommen und nach Beendigung der Zugabe der Aminoalkohole das Lösemittel sofort bei Temperaturen von kleiner als 50°C abdestilliert wird.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Isocyanurat- und Uretdiongruppen enthaltenden Polyadditionsprodukten durch Umsetzung von isocyanurat- und uretdiongruppenhaltigen Isophorondiisocyanaten (IPDI-UD/T) mit einem Gehalt an Isophorondiisocyanat von maximal 2 Gew.-% mit Aminoalkoholen der Formel I:
R: Alkylen- oder Cycloalkylenrest mit 2-12 C-Atomen, oder mit 1-3 CH3-Gruppen substituierter Alkylen- oder Cycloalkylenrest mit 2-12 C-Atomen;
R': H, C1-6-Alkyl;
bei Raumtemperatur in einem gegenüber Isocyanaten inerten Lösemittel, wobei pro NCO-Äquivalent maximal 0,5 mol Aminoalkohol zur Reaktion kommen, und nach Beendigung der Zugabe der Aminoalkohole das Lösemittel sofort bei Temperaturen kleiner als 50°C abdestilliert wird.
Das erfindungsgemäß eingesetzte isocyanuratgruppen- und uretdiongruppenhaltige Isophorondiisocyanat, im folgenden IPDI-UD/T abgekürzt, wird durch Reaktion von IPDI mit den in der DE-OS 19 34 763 beschriebenen Katalysatoren hergestellt. Hierbei wird IPDI mit 1-2 Gew.-% Tributylphosphin 10-40 h bei Raumtemperatur umgesetzt. Je höher der Umsetzungsgrad des IPDI ist, desto höher ist der Gehalt an Isocyanuratgruppen im Reaktionsgemisch. Das nicht umgesetzte IPDI wird durch Dünnschichtdestillation bei 100-140°C/0,1 mbar vom Reaktionsprodukt abgetrennt. Das vom IPDI befreite Reaktionsprodukt enthält weniger als 1% freies IPDI und einen NCO-Gehalt von 17-18%. Der Gehalt an trimerem IPDI beträgt je nach IPDI-Umsatz 20 bis maximal 40 Gew.-%.
Die Umsetzung des IPDI-UD/T mit den Aminoalkohlen erfolgt in Lösung bei Raumtemperatur. Zu dem gelösten IPDI-UD/T wird der Aminoalkohol bei Raumtemperatur (ggf unter Kühlung) im angegebenen Mengenverhältnis, bevorzugt pro NCO-Äquivalent maximal 0,5 mol Aminoalkohol, portionsweise so zugegeben, daß die Temperatur der Reaktionsmischung 30°C nicht übersteigt. Nach der Aminoalkoholzugabe ist die Reaktion beendet, und es muß sofort für eine schnelle und schonende Entfernung des Lösemittels, in der Regel ist es Aceton, gesorgt werden. Die schnelle, schonende Entfernung des Lösemittels ist eine wesentliche Voraussetzung für das erfindungsgemäße Verfahren, denn nur so ist gewährleistet, daß nur die Aminogruppe des Aminoalkohls reagiert und die OH-Gruppe weitgehend intakt bleibt. Würde die OH-Gruppe des Aminoalkohols mit den noch vorhandenen freien NCO-Gruppen des IPDI-UD/T reagieren, käme es bereits in der Lösung zur Vernetzung. Die Entfernung des Lösemittels - im allgemeinen handelt es sich, wie bereits erwähnt, um Aceton - erfolgt durch Abdestillation in Abdampfschnecken, Filmtruder oder auch Sprühtrockner bei Temperaturen von weniger als 50°C.
Soll das IPDI-UD/T vor der Umsetzung mit dem Aminoalkohol mit einem Monoalkohol bzw. einem Monoamin im angegebenen Verhältnis NCO = OH/NH2 = 1 : 0,1-0,3 umgesetzt werden, erfolgt diese Umsetzung für die Monoalkohole lösemittelfrei bei ca. 60°C, wobei das IPDI-UD/T mit dem Monoalkohol so lange bei 60°C erhitzt wird, bis pro eingesetztes OH-Äquivalent ein NCO-Äquivalent umgesetzt ist. Bei dieser Umsetzung ist es sehr wichtig, katalysatorfrei zu arbeiten. Die entsprechende Reaktion mit dem Monoamin erfolgt in Lösung bei Raumtemperatur, wobei zu dem gelösten IPDI-UD/T das Monoamin so zudosiert wird, daß die Temperatur nicht über 40°C steigt.
Die Umsetzung von IPDI-UD/T mit Monoalkoholen bzw. Monoaminen dient zur Einstellung der Materialeigenschaften der Lackfilen, wie Verlauf, Glanz und Flexibilität.
Für die partielle Umsetzung der freien NCO-Gruppen des IPDI-UD/T kommen grundsätzlich alle aliphatischen und (cyclo)aliphatischen Monoalkohole sowie Monoamine in Frage; bevorzugt eingesetzt werden n-Butanol, 2-Ethylhexanol, Butylamin, Hexylamin, 2-Ethylhexylamin, Dibutylamin und Dihexylamin.
Als einzusetztende Aminoalkohole sind im Prinzip alle niedermolekularen Verbindungen geeignet, die eine primäre oder sekundäre Aminogruppe sowie eine primäre oder sekundäre OH-Gruppe enthalten, wie z. B. Ethanolamin, Monoisopropanolemin, Methylethanolamin, n-Propylethanolamin, Butylethanolamin, 3-Aminopropanol, 2-Aminobutanol-1, 2-(Phenylamino)-ethanol, 5-Amino-4.4-dimethyl- 2-pentanol, 3-Aminomethyl-3.5.5-trimethyl-cyclohexanol (Isophoronaminoalkohol; IPAA).
Bei den erfindungsgemäßen Polyadditionsprodukten, nämlich Addukten mit endständigen freien NCO-Gruppen sowie endständigen freien OH-Gruppen, wobei pro OH-Gruppe eine NCO-Gruppe vorliegt, handelt es sich um Verbindungen des Molekulargewichtsbereichs 600 bis 800. Es versteht sich von selbst, daß es sich um errechnete Molgewichte handelt (Summe der Molgewichte aus IPDI-Uretdion plus Aminoalkohol), da eine Molgewichtsbestimmung grundsätzlich nicht möglich ist, da beim Lösen der erfindungsgemäßen Verbindungen eine Weiterreaktion der freien NCO-Gruppen mit den freien OH-Gruppen und somit eine Erhöhung des Molgewichts stattfindet. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen Schmelzpunkte von 90 bis 180°C auf, wobei ein exakter Schmelzbereich aus den gleichen Gründen wie bei der Molgewichtsbestimmung nicht angegeben werden kann. Der latente NCO-Gehalt der erfindungsgemäßen Verbindungen beträgt 10 bis 15%, vorzugsweise 12 bis 14%. Hier handelt es sich um praktisch ermittelte Werte und nicht wie bei den Molgewichten nur errechnete Daten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich in hervorragender Weise zur Herstellung lagerstabiler, ohne Freisetzung von Blockierungsmitteln hitzehärtbarer PUR-Pulverlacken. Die damit hergestellten Beschichtungen weisen hervorragende Korrosionschutzeigenschaften und ausgezeichnete Thermostabilität auf.
Experimenteller Teil A. Herstellung der NCO-Komponente (IPDI-UD/T)
1000 Gew.-T. IPDI läßt man mit 10 Gew.-T. Tributylphosphin bei Raumtemperatur ca. 40 h reagieren. Nachdem das Reaktionsgemisch einen NCO-Gehalt von ca. 32% enthält, wird das nicht umgesetzte IPDI mit dem Katalysator bei 140°C/0,1 mbar im Dünnschichtverdampfer abgetrennt.
Der Rückstand, das isocyanurat- und uretdiongruppenhaltige Isophorondiisocyanat, enthält 1 Gew.-% IPDI und hat einen NCO-Gehalt von 17,4%. Nach dem Erhitzen auf 180°C/1 h beträgt der NCO-Gehalt 32,8%. Der Gehalt an Tributylphosphin beträgt 0,07%.
B. Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen Allgemeines Herstellungsverfahren
  • 1. Zu dem in Aceton gelösten Uretdion A. wurde bei Raumtemperatur ggf. zuerst das Monoamin so zugegeben, daß die Temperatur nicht über 30°C stieg. Anschließend wurde der Aminoalkohol auf ähnliche Weise zugegeben. Nach Beendigung der Aminoalkoholzugabe wurde sofort das Aceton unter Vakuum abdestilliert und zur Entfernung des Restacetons im Vakuumtrockenschrank bei 60°C 4 h getrocknet.

Claims (9)

1. Isocyanurat- und Uretdiongruppen enthaltende Polyadditionsprodukte, erhältlich durch Umsetzung von isocyanurat- und uretdiongruppenhaltigen Isophorondiisocyanaten (IPDI-UD/T) mit einem Gehalt an Isophorondiisocyanat maximal 2 Gew.-%, die durch Reaktion von IPDI mit Trialkylphosphinen hergestellt werden, mit Aminoalkoholen der Formel I:
R: Alkylen- oder Cycloalkylenrest mit 2-12 C-Atomen, oder mit 1-3 CH3-Gruppen substituierter Alkylen- oder Cycloalkylenrest mit 2-12 C-Atomen;
R': H, C1-6-Alkyl,
wobei diese bei Raumtemperatur in einem gegenüber Isocyanaten inertern Lösemittel so umgesetzt werden, daß pro NCO-Äquivalent maximal 0,5 mol Aminoalkohol zur Reaktion kommen und nach Beendigung der Zugabe der Aminoalkohole das Lösemittel sofort bei Temperaturen von kleiner als 50°C abdestilliert wird.
2. Isocyanurat- und Uretdiongruppen enthaltende Polyadditionsprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das IPDI-UD/T vor der Umsetzung mit den Aminoalkoholen mit Monoalkoholen und/oder Monoaminen im NCO : OH/NH-Verhältnis von 1 : 0,1-0,3 umgesetzt wurde.
3. Isocyanurat- und Uretdiongruppen enthaltende Polyadditionsprodukte nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Aminoalkohol Ethanolamin, 3-Aminomethyl-3.5.5-trimethyl-cyclohexanol und/oder Monoisopropanolamin eingesetzt werden.
4. Isocyanurat- und Uretdiongruppen enthaltende Polyadditionsprodukte nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß mit 0,1-0,3 mol n-Butanol pro NCO-Äquivalent IPDI-UD/T umgesetzt wird.
5. Isocyanurat- und Uretdiongruppen enthaltende Polyadditionsprodukte nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß mit 0,1-0,3 mol Dibutylamin pro NCO-Äquivalent IPDI-UD/T umgesetzt wird.
6. Verfahren zur Herstellung von Isocyanurat- und Uretdiongruppen enthaltenden Polyadditionsprodukten durch Umsetzung von isocyanurat- und uretdion­ gruppenhaltigen Isophorondiisocyanaten (IPDI-UD/T) mit einem Gehalt an Isophorondiisocyanat von maximal 2 Gew.-% mit Aminoalkoholen der Formel I:
R: Alkylen- oder Cycloalkylenrest mit 2-12 C-Atomen, oder mit 1-3 CH3-Gruppen substituierter Alkylen- oder Cycloalkylenrest mit 2-12 C-Atomen;
R': H, C1-6-Alkyl,
bei Raumtemperatur in einem gegenüber Isocyanten inerten Lösemittel, wobei pro NCO-Äquivalent maximal 0,5 mol Aminoalkohol zur Reaktion kommen und nach Beendigung der Zugabe der Aminoalkohole das Lösemittel sofort bei Temperaturen von kleiner als 50°C abdestilliert wird.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das IPDI-UD/T vor der Umsetzung mit den Aminoalkoholen mit Monoalkoholen und/oder Monoaminen im NCO : OH/NH-Verhältnis von 1 : 0,1-0,3 umgesetzt wurde.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß ein IPDI-UD/T eingesetzt wird, das durch Umsetzung von IPDI mit Trialkylphosphinen erhalten wurde.
9. Verwendung der Polyadditionsprodukte gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 zur Herstellung von lagerstabilen PUR-Pulverlacken.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP1426393A2 (de) * 2002-12-05 2004-06-09 Bayer MaterialScience AG Monomerenarme uretdiongruppenhaltige Polyisocyanate

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP1426393A2 (de) * 2002-12-05 2004-06-09 Bayer MaterialScience AG Monomerenarme uretdiongruppenhaltige Polyisocyanate
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