DE19729243A1 - Epoxid- und Hybridpulverlacke und deren Verwendung zur Herstellung von matten Epoxid- und Hybridpulverlackbeschichtungen - Google Patents
Epoxid- und Hybridpulverlacke und deren Verwendung zur Herstellung von matten Epoxid- und HybridpulverlackbeschichtungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Epoxid- und Hybridpulverlacke und deren Verwendung zur
Herstellung von matten Epoxid- und Hybridpulverlackbeschichtungen.
Seit geraumer Zeit gibt es ein zunehmendes Interesse an Pulverlacken, die eine matte
Oberfläche ergeben. Die Ursache dafür ist überwiegend praktischer Art. Glänzende
Flächen erfordern ein weitaus höheres Maß an Reinigung als matte Flächen. Darüber
hinaus kann es aus sicherheitstechnischen Gründen wünschenswert sein, stark
reflektierende Flächen zu vermeiden.
In der DE-OS 33 28 130 werden Epoxidpulverlacke vorgestellt, die als Härter ein über
130°C schmelzendes, mit cyclischen Amidinen blockiertes Isophorondiisocyanat-
Addukt enthalten. Nachteilig bei diesen EP-Pulverbeschichtungen der DE-OS 33 28 130
ist, daß der niedrigst erreichbare Glanzgrad (GG 60° ∡) 30 beträgt und
die Flexibilität auch nicht optimal ist.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Pulverlacke aufzufinden, die die Vorteile
der in der DE-OS 33 28 130 beschriebenen Pulverlacke besitzen, ohne mit deren
Nachteilen behaftet zu sein.
Diese Aufgabe konnte dadurch gelöst werden, daß die in der DE-OS 33 28 130
beschriebenen blockierten Isophorondiisocyanat-Addukte vor der Blockierung durch
Reaktion mit Diolen kettenverlängert wurden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Epoxid- oder Hybridpulverlacke, im
wesentlichen enthaltend 1.2-Epoxidverbindungen mit mehr als einer 1.2-Epoxidgruppe
im Molekül und einem Schmelzpunkt von mehr als 50°C oder 1.2-
Epoxidverbindungen und carboxylgruppenhaltige Polymere, und Härter, dadurch
gekennzeichnet, daß als Härter ein Reaktionsprodukt aus folgenden Komponenten
enthalten ist:
- a) Diisocyanat-Addukte der Formel A allein oder in Mischungen:
n: 1-3;
wobei diese maximal 40 Gew.-% des auf Hexamethylendiisocyanat basierenden Rests R enthalten, und - b) Diole der Formel B
HO-R1-OH (B),
R1: Alkylen-Rest mit 2 bis 14 C-Atomen, oder mit 1 bis 4 CH3-Gruppen substituierter Alkylen-Rest,
wobei 3 bis 5 NCO-Äquivalente der Komponente a mit einem OH-Äquivalent der Komponente b zur Reaktion kommen und mindestens 50 Gew.-% der NCO-Gruppen mit cyclischen Amidinen der Formel C blockiert sind,
wobei
R2: H, ein Phenyl-Rest, der alkylsubstituiert sein kann, ein Alkyl-Rest mit 1 bis 6 C-Atomen;
R3: H, ein Alkyl-Rest mit 1 bis 6 C-Atomen, bedeuten,
und das Härtungsmittel zu 6-25 Gew.-%, vorzugsweise 9-21 Gew.-%, bezogen auf das Bindemittel in den Pulverlacken enthalten ist.
Ausgangsverbindungen für die Diisocyanat-Addukte A1 bzw. A2 sind Isophoron
diisocyanat (IPDI), 4,4'-Diisocyanatodocyclohexylmethan und Hexamethylen
diisocyanat.
Die Herstellung der Härterkomponente erfolgt in zwei Stufen, wobei in der 1. Stufe die
Diisocyanat-Addukte A1 bzw. A2 mit dem Diol in dem angegebenen NCO : OH-
Verhältnis von 3-5 : 1 umgesetzt werden. Die Diisocyanat-Addukte A1 bzw. A2 auf
Basis von Hexamethylendiisocyanat werden nur im Gemisch mit den entsprechenden
Addukten auf Basis von Isophorondiisocyanat und 4.4'-Diisocyanato
dicyclohexylmethan zur Reaktion mit den Diolen eingesetzt. Die zur Umsetzung mit
den Diolen eingesetzte Mischung von beiden Diisocyanat-Addukten enthält maximal 40
Gew.-% des auf Hexamethylendiisocyanat basierenden Diisocyanat-Addukts A1 bzw.
A2. Die Umsetzung kann sowohl in Substanz als auch in inertem Lösemittel wie
Aceton, Methylethylketon, Toluol, Butylacetat, erfolgen. Bevorzugt arbeitet man in
Lösung. Wird in Lösung gearbeitet, ist es vorteilhaft, Katalysatoren, wie z. B.
Dibutylzinndilaurat (DBTL), Zinnoctoat, Dibutylzinnmaleat, in Mengen von 0,01 - 0,1
Gew.-% zuzugeben. In der 2. Stufe wird zu der Lösung des mit Diolen
molekülvergrößerten Diisocyanat-Addukts [≘ Reaktionsprodukt a) + b)] das cyclische
Amidin bei ca. 60°C portionsweise zudosiert. Nach erfolgter Amidin-Zugabe wird zur
Vervollständigung der Reaktion noch ca. 2 h bei 60°C weitererhitzt. Anschließend
wird das Lösemittel, in der Regel ist es Aceton, im Vakuum abdestilliert.
Für die Kettenverlängerung der Diisocyanat-Addukte A1 bzw. A2 können die Diole
(B) Ethylenglykol, Propylenglykol-1.2, Propylenglykol-1.3, Butandiol-1.4, 3-Methyl
pentandiol-1.5, Pentamethylenglykol, Hexamethylenglykol, 2.2.4(2.4.4)-Trimethyl
hexandiol-1.6, Neopentylglykol, Octandiol-1.8, Dodecandiol-1.12 eingesetzt werden.
Bevorzugt werden Ethylenglykol, Butandiol-1.4, Hexandiol-1.6, 2.2.4(2.4.4)-
Trimethylhexandiol-1.6 verwendet.
Als Blockierungsmittel für die mit Diolen kettenverlängerten Diisocyanat-Addukte
kommen grundsätzlich alle Imidazoline in Frage, die noch eine NIl-Gruppe enthalten,
wie z. B. 2-Methylimidazolin, 2.4-Dimethylimidazolin, 2-Ethylimidazolin, 2-Ethyl-4-
methylimidazolin, 2-Benzylimidazolin, 2-Phenylimidazolin, 2-Phenyl-4-methyl
imidazolin, 2-(o-Tolyl)-imidazolin, 2-(p-Tolyl)-imidazolin, wobei 2-Phenylimidazolin
und 2-Phenyl-4-methylimidazolin bevorzugt zur Anwendung kommen.
Eine besonders vorteilhafte Herstellungsvariante für die im erfindungsgemäßen
Verfahren einzusetzenden Härter besteht darin, daß man zuerst die Diisocyanat-
Addukte A1 bzw. A2 mit dem Imidazolin umsetzt, und anschließend die
Kettenverlängerung durch Reaktion mit den Diolen (B) durchführt.
Die Epoxid- oder Hybridpulverlacke enthalten die erfindungsgemäßen Härter in einer
Korngröße < 100 µm, vorzugsweise < 50 µm, insbesondere < 30 µm.
Die erfindungsgemäßen Hybridpulverlacke enthalten neben der oben näher definierten
1.2-Epoxidverbindungen immer carboxylgruppenhaltige Polymere, wobei diese in den
reinen Epoxidpulverlacken nicht vorhanden sind.
Die erfindungsgemäßen Epoxid- und Hybridpulverlacke enthalten die Härter in Mengen
von 6-25 Gew.-%, vorzugsweise 9-21 Gew.-%, bezogen auf die Summe von
Epoxidharz und dem ggf. vorhandenen, COOH-Gruppen aufweisenden Polymeren.
Die verwendeten 1.2-Epoxidverbindungen sind feste, harzartige Stoffe, die im Bereich
60-150°C, bevorzugt 70-110°C, schmelzen und die im Durchschnitt mehr als eine
1.2-Epoxidgruppe pro Molekül enthalten. Im Prinzip kommen alle Verbindungen in
Frage, die mehr als eine 1.2-Epoxidgruppe pro Molekül enthalten; bevorzugt werden
allerdings handelsübliche EP-Harze, wie sie durch Umsetzung von Bisphenol A und
Epichlorhydrin erhalten werden, mit einem EP-Äquivalentgewicht zwischen 400-
3.000, bevorzugt 800-1.000.
Bei den carboxylgruppenhaltigen Polymeren handelt es sich um
Polyesterpolycarbonsäuren, die aus Polyolen und Polycarbonsäuren bzw. deren
Derivaten hergestellt werden. Der Schmelzbereich dieser sauren Polyester liegt in einem
Bereich von 60-160°C, vorzugsweise 80-120°C; ihre Säurezahl variiert von 10-
150 mg KOH/g, vorzugsweise 30-60 mg KOH/g. Die OH-Zahlen sollen unter 10 mg
KOH/g liegen.
Für die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyesterpolycarbonsäuren
werden Polycarbonsäuren, wie z. B. Oxal-, Adipin-, 2.2.4(2.4.4)-Trimethyladipin-,
Azelain-, Sebacin-, Decandicarbon-, Dodecandicarbon-, Fumar-, Phthal-, Isophthal-,
Terephthal-, Trimellit-, Pyromellitsäure eingesetzt. Als Polyole für die sauren Polyester
werden folgende verwendet: Ethylenglykol, 1.2- und 1.3-Propandiol, 1.2-, 1.3-, 1.4-
und 2.3-Butandiol, 1.5-Pentandiol, 3-Methyl-1.5-pentandiol, Neopentylglykol, 1.12-
Dodecandiol, 2.2.4(2.4.4)-Trimethyl-1.6-hexandiol, Trimethylolpropan, Glycerin,
Pentaerythrit, 1.4-Bishydroxymethylcyclohexan, Cyclohexan-1.4-diol, Diethylenglykol,
Triethylenglykol sowie Dipropylenglykol. Selbstverständlich können auch
Hydroxylgruppen enthaltende Polyester, die nach bekannten Verfahren aus
Polycarbonsäuren und Polyolen hergestellt werden, mit Polycarbonsäuren und/oder
Polycarbonsäureanhydriden zu den Polyesterpolycarbonsäuren umgesetzt werden.
Im Falle der ausschließlichen Verwendung der handelsüblichen EP-Harze auf
Bisphenol-A-Basis (+ Epichlorhydrin) beträgt die Härterkonzentration 6-25 Gew.-%.
Im Falle der Verwendung von Gemischen aus Epoxidharzen des Typs Diglycidylester
des Bisphenol A und Carboxylgruppen enthaltender Polyester richtet sich das
Mengenverhältnis nach der Säurezahl des Carboxylpolyesters. So wird z. B.
üblicherweise bei einer Säurezahl von 30-50 mg KOH/g das Gewichtsverhältnis
EP-Harz/Carboxylpolyester 60 : 40 bis 80 : 20, vorzugsweise 70 : 30, betragen. Die
Konzentration des Härters beträgt in diesen EP-Harz/Carboxylpolyester-Gemischen 4-
20 Gew.-%. Zur Herstellung des Pulverlackes werden die Bindemittel zusammen mit
dem Verlaufsmittel, Pigment und/oder Füllstoff und den UV- wie Oxidations
stabilisatoren zunächst gemischt und in einem Extruder bei ca. 100°C homogenisiert.
Die extrudierte Masse wird nach Abkühlung auf Raumtemperatur zu einem Pulverlack
gemahlen, wobei die mittlere Teilchengröße ca. 40-80 µm, vorzugsweise 50 µm,
betragen sollte.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ebenfalls die Verwendung der
erfindungsgemäßen Pulverlacke zur Herstellung von Beschichtungen, insbesondere mit
matter Oberfläche.
Das Auftragen der erfindungsgemäßen Pulverlacke auf geeignete Substrate kann nach
den bekannten Verfahren, wie z. B. durch elektrostatisches Pulversprühen,
Wirbelsintern, erfolgen. Nach dem Auftragen des Pulverlackes nach einem der
genannten Verfahren werden die beschichteten Substrate zur Aushärtung auf
Temperaturen von 150-220°C innerhalb von 30-8 min erhitzt. Die so hergestellten
Lackfilme zeichnen sich durch sehr guten Verlauf und eine hervorragende
Lösemittelbeständigkeit und eine matte Oberfläche aus, wobei der Glanzgrad GG 60° ∡
in einem Bereich < 20 liegt.
- A.I.1 Isocyanato-isocyanurat des Isophorondiisocyanats mit einem NCO-Gehalt von 17,5 ± 0,3% und einem IPDI-Gehalt von ≦ 0 6%,
- A.I.2 Trimethylolpropan-Addukt des IPDI mit einem NCO-Gehalt von 15,0 ± 0,3% und einem IPDI-Gehalt von 6 ± 0,3%,
- A.I.3 Isocyanato-isocyanurat des 4.4'-Diisocyanatodicyclohexylmethan mit einem NCO-Gehalt von 12,2 ± 0,3% und einem Monomergehalt von ≦07%.
Zu der ca. 25%igen acetonischen Lösung des Diisocyanat-Addukts (A.I.)
wird bei 60°C innerhalb von ca. 1 h das Imidazolin portionsweise zugegeben.
Nach beendeter Imidazolin-Zugabe wird noch ca. 1 h bei 60°C weitererhitzt.
Anschließend werden 0,05 Gew.-% DBTL, bezogen auf die Lösung,
zugegeben und das Diol bei 60°C portionsweise zudosiert und so lange
weitererhitzt, bis pro OH-Äquivalent ein NCO-Äquivalent umgesetzt ist.
Anschließend wird das Aceton vom Reaktionsprodukt abdestilliert.
Die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Härter wurden nach dieser
Vorschrift hergestellt.
In den Anwendungsbeispielen wurden als Epoxidverbindungen solche auf Basis
von Bis-phenol-A eingesetzt. Sie sind durch folgende Kenndaten charakterisiert:
B1. und B2. können auch im Gewichtsverhältnis 1 : 1 eingesetzt werden.
Zur Herstellung der Pulverlacke wurden die gemahlenen Produkte-Härter,
Epoxidharz und Verlaufsmittel-Masterbatch* - mit dem Weißpigment (TiO2) in
einem Kollergang innig vermischt und anschließend im Extruder bei 90-110°C
homogenisiert. Nach dem Erkalten wurden die Extrudate gebrochen und in einer
Stiftmühle auf eine Korngröße < 100 µm gemahlen. Die so hergestellten
Pulverlacke wurden mit einer elektrostatischen Pulverspritzanlage bei 60 kV auf
entfettete, ggf. vorbehandelte Stahlbleche appliziert und in einem
Laborumlufttrockenschrank eingebrannt.
* Verlaufsmittel-Masterbatch
10 Gew.-% Verlaufsmittel auf Basis polymerer Butylacrylate wurden mit den Epoxidharzen in der Schmelze homogenisiert und nach dem Erstarren zerkleinert.
* Verlaufsmittel-Masterbatch
10 Gew.-% Verlaufsmittel auf Basis polymerer Butylacrylate wurden mit den Epoxidharzen in der Schmelze homogenisiert und nach dem Erstarren zerkleinert.
Die Abkürzungen in den folgenden Tabellen bedeuten:
SD = Schichtdicke in µm
ET = Tiefung nach Erichsen in mm (DIN 53 156)
GS = Gitterschnittprüfung (DIN 53 151)
GG 60° ∡ = Messung des Glanzes nach Gardner (ASTM-D5233).
SD = Schichtdicke in µm
ET = Tiefung nach Erichsen in mm (DIN 53 156)
GS = Gitterschnittprüfung (DIN 53 151)
GG 60° ∡ = Messung des Glanzes nach Gardner (ASTM-D5233).
Die Berechnung der Lack-Formulierungen erfolgte nach folgendem Schema:
Gew.-% EP = Epoxid
B - V = EP B = Gew.-% Bindemittel
V = Gew.-% Vernetzer
B = 100 - Z Z = Gew.-% Zuschlagstoffe
[40 Gew.-% Weißpigment (TiO2),
0,5 Gew.-% Verlaufsmittel].
Gew.-% EP = Epoxid
B - V = EP B = Gew.-% Bindemittel
V = Gew.-% Vernetzer
B = 100 - Z Z = Gew.-% Zuschlagstoffe
[40 Gew.-% Weißpigment (TiO2),
0,5 Gew.-% Verlaufsmittel].
Zur Herstellung von Hybridpulverlacken wurde der nachfolgend beschriebene
carboxylgruppenhaltige Polyester mit folgenden Kenndaten eingesetzt:
Säurezahl: 36 mg KOH/g
Schmelzbereich: 91-94°C
Glasumwandlungstemperatur: 64°C
Viskosität bei 160°C: 58.000 mPa.s.
Säurezahl: 36 mg KOH/g
Schmelzbereich: 91-94°C
Glasumwandlungstemperatur: 64°C
Viskosität bei 160°C: 58.000 mPa.s.
Die Aufarbeitung der Rohstoffe sowie Herstellung und Applikation erfolgen
analog C.
Claims (4)
1. Epoxid- oder Hybridpulverlacke, im wesentlichen enthaltend 1.2-Epoxid
verbindungen mit mehr als einer 1.2-Epoxidgruppe im Molekül und einem
Schmelzpunkt von mehr als 50°C oder 1.2-Epoxidverbindungen und
carboxylgruppenhaltige Polymere, und Härter,
dadurch gekennzeichnet,
daß als Härter ein Reaktionsprodukt aus folgenden Komponenten enthalten ist:
- a) Diisocyanat-Addukte der Formel A allein oder in Mischungen:
n: 1-3;
wobei diese maximal 40 Gew.-% des auf Hexamethylendiisocyanat basierenden Rests R enthalten, und - b) Diole der Formel B
HO-R1-OH (B),
R1: Alkylen-Rest mit 2 bis 14 C-Atomen, oder mit 1 bis 4 CH3-Gruppen substituierter Alkylen-Rest,
wobei 3 bis 5 NCO-Äquivalente der Komponente a mit einem OH-Äquivalent der Komponente b zur Reaktion kommen und mindestens 50 Gew.-% der NCO-Gruppen mit cyclischen Amidinen der Formel C blockiert sind,
c)
wobei
R2: H, ein Phenyl-Rest, der alkylsubstituiert sein kann, ein Alkyl-Rest mit 1 bis 6 C-Atomen;
R3: H, ein Alkyl-Rest mit 1 bis 6 C-Atomen, bedeuten,
und das Härtungsmittel zu 6-25 Gew.-%, bezogen auf das Bindemittel, in den Pulverlacken enthalten ist.
2. Epoxid- oder Hybridpulverlacke nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Härterkonzentration 9-21 Gew.-% beträgt.
3. Epoxid- oder Hybridpulverlacke nach den Ansprüchen 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Härter mit einer Korngröße von kleiner als 100 µm, vorzugsweise
kleiner als 50 µm, insbesondere kleiner als 30 µm, eingesetzt werden.
4. Epoxid- oder Hybridpulverlacke nach den Ansprüchen 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet,
daß diese Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1997129243 DE19729243A1 (de) | 1997-07-09 | 1997-07-09 | Epoxid- und Hybridpulverlacke und deren Verwendung zur Herstellung von matten Epoxid- und Hybridpulverlackbeschichtungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1997129243 DE19729243A1 (de) | 1997-07-09 | 1997-07-09 | Epoxid- und Hybridpulverlacke und deren Verwendung zur Herstellung von matten Epoxid- und Hybridpulverlackbeschichtungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19729243A1 true DE19729243A1 (de) | 1999-01-14 |
Family
ID=7835076
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1997129243 Withdrawn DE19729243A1 (de) | 1997-07-09 | 1997-07-09 | Epoxid- und Hybridpulverlacke und deren Verwendung zur Herstellung von matten Epoxid- und Hybridpulverlackbeschichtungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE19729243A1 (de) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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EP4282893A1 (de) * | 2022-05-25 | 2023-11-29 | Covestro Deutschland AG | Blockierte polyisocyanate |
EP4282894A1 (de) * | 2022-05-25 | 2023-11-29 | Covestro Deutschland AG | Einkomponenten- einbrennsystem |
-
1997
- 1997-07-09 DE DE1997129243 patent/DE19729243A1/de not_active Withdrawn
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: DEGUSSA-HUELS AG, 60311 FRANKFURT, DE |
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8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |