DE19717280A1 - Verwendung von heterocyclischen Carbonylverbindungen zum Färben von keratinhaltigen Fasern - Google Patents

Verwendung von heterocyclischen Carbonylverbindungen zum Färben von keratinhaltigen Fasern

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DE19717280A1
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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von heterocyclischen Carbonylverbindungen zum Fär­ ben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren.
Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. B. Haaren, Wolle oder Pelzen, kommen im all­ gemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarbstoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. Kuppler- und Entwicklerkompo­ nenten werden auch als Oxidationsfarbstoffvorprodukte bezeichnet.
Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer wei­ teren, in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Ami­ nogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4-Aminopyrazolonderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt.
Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,4,5,6-Tetra­ aminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diamino­ phenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazo­ lon-5, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-amino­ phenol, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Tri­ amino-4-hydroxypyrimidin.
Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resor­ cin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenole verwendet. Als Kupplersubstan­ zen eignen sich insbesondere α-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino- 2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin 2,4-Diaminophenoxyethanol, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3- Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-ami­ nophenol, 2-Methylresorcin und 5-Methylresorcin.
Bezüglich weiterer üblicher Farbstoffkomponenten wird ausdrücklich auf die Colipa-Liste, her­ ausgegeben vom Industrieverband Körperpflege und Waschmittel, Frankfurt, Bezug genom­ men.
Mit Oxidationsfarbstoffen lassen sich zwar intensive Färbungen mit guten Echtheitseigen­ schaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht jedoch i. a. unter dem Einfluß von Oxi­ dationsmitteln wie z. B. H2O2, was in einigen Fällen Schädigungen der Faser zur Folge haben kann. Desweiteren können einige Oxidationsfarbstoffvorprodukte bzw. bestimmte Mischun­ gen von Oxidationsfarbstoffvorprodukten bisweilen bei Personen mit empfindlicher Haut sen­ sibilisierend wirken. Direktziehende Farbstoffe werden unter schonenderen Bedingungen appliziert, ihr Nachteil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig nur über unzureichende Echtheitseigenschaften verfügen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere menschliche Haare, bereitzustellen, die hinsichtlich der Farbtiefe, der Grauabdeckung und den Echtheitseigenschaften qualitativ den üblichen Oxidationshaarfärbemitteln mindestens gleichwertig sind, ohne jedoch unbedingt auf Oxidationsmittel wie z. B. H2O2 angewiesen zu sein. Darüber hinaus dürfen die Färbemittel kein oder lediglich ein sehr geringes Sensibilisie­ rungspotential aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von heterocyclischen Carbonylverbindungen mit der Formel I
in der Het für einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus mit 1 bis 3 Heteroatomen, die ausgewählt sein können aus N, O und S, der benzo­ kondensiert und/oder substituiert sein kann durch Halogen, (C1-C4)-Alkyl-, (C1-C4)- Alkoxy-, Hydroxy-(C1-C4)-alkyl-, Carboxy-(C1-C4)-alkyl-, Hydroxy-, Oxo-, tert- Amino-, Nitro-, Carboxy- oder Sulfogruppen, steht,
X für eine direkte Bindung oder eine Vinylengruppe steht,
R1für ein Wasserstoffatom, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, die durch Halogenatome, (C1- C4)-Alkoxy-, (C1-C4)-Acyl- oder Hydroxy-(C1-C4)-alkylgruppen substituiert sein kann, steht,
oder physiologisch verträglichen Salzen davon zum Färben von keratinhaltigen Fasern, ins­ besondere menschlichen Haaren.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die mit der Formel (I) beschriebenen he­ terocyclischen Carbonylverbindungen sich auch in Abwesenheit von oxidierenden Agentien hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignen. Sie ergeben Ausfärbungen mit hervorragender Brillanz und Farbtiefe und führen zu vielfältigen Farbnuancen. Der Einsatz von oxidierenden Agentien soll dabei jedoch nicht prinzipiell ausgeschlossen werden.
Unter keratinhaltigen Fasern sind Wolle, Pelze, Federn und insbesondere menschliche Haare zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Färbemittel können prinzipiell aber auch zum Färben anderer Naturfasern, wie z. B. Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizierter Natur­ fasern, wie z. B. Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl- oder Acetylcellulose und synthetischer Fasern, wie z. B. Polyamid-, Polyacrylnitril-, Polyurethan- und Polyesterfasern verwendet werden.
Als heterocyclische Carbonylverbindungen Formel I werden vorzugsweise solche ausgewählt, in denen Het für einen Pyrrolyl-, Indolyl-, Carbazolyl-, Pyridinyl-, Chinolinyl-, Isochinolinyl-, Aridinyl-, Pyridazinly-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl-, Chinoxalinyl-, Pyrazolyl-, lmidazolyl-, Thiazolyl-, Oxazolyl-, Pyridoxalyl-, Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Furyl-, Thienyl-, Benzimidazolyl-, Benzoxa­ zolyl-, Benzothiazolyl-, s-Triazinyl-, Benzofuryl-, Chromonyl-, Dibenzofuryl- und Indazolylrest steht.
Zu den bevorzugt eingesetzten heterocyclischen Carbonylverbindungen Formel I zählen ins­ besondere 2-Indolaldehyd, 3-Indolaldehyd, 1-Methylindol-3-aldehyd, 2-Methylindol-3-aldehyd, 1-Acetylindol-3-aldehyd, 3-Acetylindol, 1-Methyl-3-acetylindol, 2-(1,3,3-Trimethyl-2-indoliny­ liden)-acetaldehyd, 1-Methylpyrrol-2-aldehyd, 1-Methyl-2-acetylpyrrol, 1-Pyridinaldehyd, 2-Py­ ridinaldehyd, 3-Pyridinaldehyd, 1-Acetylpyridin, 2-Acetylpyridin, 3-Acetylpyridin, Pyridoxal, Chinolin-3-aldehyd, Chinolin-4-aldehyd, Antipyrin-4-aldehyd, Furfural, 5-Nitrofurfural, 2-The­ noyl-trifluor-aceton, Chromon-3-aldehyd, 3-(5-Nitro-2-furyl)-acrolein, 3-(2-Furyl)-acrolein und Imidazol-2-aldehyd.
Die Carbonylverbindungen der Formel I sind literaturbekannt oder im Handel erhältlich. Es können auch mehrere verschiedene heterocyclischen Carbonylverbindungen der Formel I gemeinsam zum Einsatz kommen.
Die heterocyclischen der Formel I werden vorzugsweise in einer Menge von jeweils 0,03 bis 65, insbesondere 1 bis 40 mmol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, ver­ wendet. Sie können als direktziehende Färbemittel oder in Gegenwart von Oxidationsfarb­ stoffvorprodukten eingesetzt werden.
Färbemittel, die als färbende Komponente die heterocyclischen Carbonylverbindungen der Formel I allein enthalten, werden bevorzugt für Färbungen im Gelb- und Rotbereich einge­ setzt. Färbungen mit noch erhöhter Brillanz und weiter verbesserten Echtheitseigenschaften vor allem im Gelb- Orange-, Braun- und Schwarzbereich werden erzielt, wenn die N-he­ terocyclischen Carbonylverbindungen der Formel I gemeinsam mit Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, z. B. Anilinderivaten, mit einer Stickstoff enthaltenden he­ terocyclischen Verbindung, z. B. primären heteroaromatischen Aminen, aromatischen Hydroxyverbindungen oder CH-aktiven Verbindungen, verwendet werden. Dies sind einer­ seits Verbindungen, die für sich alleine keratinhaltige Fasern nur schwach färben und erst gemeinsam mit den heterocyclischen Carbonylverbindungen der Formel I brillante Färbungen ergeben. Darunter sind aber auch Verbindungen, deren Einsatz als Oxidationsfarbstoffvor­ produkte bekannt ist.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demgemäß ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, das
A mindestens eine heterocyclische Carbonylverbindung mit der obigen Formel I und
B mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxy­ gruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung,
enthält.
Die voranstehend genannten Verbindungen der Komponente B können in einer Menge von jeweils 0,03 bis 65, insbesondere 1 bis 40 mmol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, eingesetzt werden.
In allen Färbemitteln können auch mehrere verschiedene heterocyclische Carbonylverbin­ dungen der Formel I gemeinsam zum Einsatz kommen; ebenso können auch mehrere ver­ schiedene Verbindungen der Komponente B gemeinsam verwendet werden. Unter diese Ausführungsform fällt auch die Verwendung von solchen Substanzen, die Reaktionsprodukte von heterocyclischen Verbindungen der Formel I mit den genannten Verbindungen B darstel­ len.
Geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe sind z. B. primäre aro­ matische Amine wie N,N-pimethyl-, N,N-Diethyl-, N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, N,N-Bis-(2- hydroxyethyl)-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phe­ nylendiamin, 2-5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, 2-Ami­ nomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol o-, m-, p-Phenylendiamin, o-, m- Toluylendiamin, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phenethol, 4-Amino-3-methylphenol, 2-(2,5- Diaminophenyl)-ethanol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 4- Methylamino-, 3-Amino-4-(2'hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-Methylendioxyani­ lin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5- (2-hydroxyethylamino)-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 5-(2- Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-phenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4- Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5- Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Amino­ benzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1- sulfonsäure, 6-Amino-7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2- sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3- Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4, 5-Tetraamino­ benzol, 2,4,5-Triaminophenol, Pentaaminobenzol, Hexaaminobenzol, 2,4,6-Triaminoresorcin, 4,5 Diaminobrenzcatechin, 4,6-Diaminopyrogallol, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin, aro­ matische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest, wie sie in der Formel II dargestellt sind,
in der R2 für eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C1-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl-, C1-4-Alkoxy- oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkylgruppen substituiert sein kann, stehen,
R3, R4, R5, R6 und R7 für Wasserstoff, eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C1-4- Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl-, C1-4-Alkoxy-, C1-4-Aminoalkyl- oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkylgruppen substituiert sein können, oder für eine Sulfonsäuregruppe stehen, und
Y für eine direkte Bindung, eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. durch Hydroxygruppen substituierte Kohlenstoffkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Carbonyl-, Sulfonyl- oder Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder eine Gruppe mit der Formel III
Z-(OH2-Q-CH2-Z')o (III)
in der Q eine direkte Bindung, eine CH2- oder CHOH-Gruppe,
Z und Z' unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom, eine NR8-Gruppe, worin R8 Wasserstoff, eine C1-4-Alkyl- oder Hydroxy-C1-4-alkylgruppe ist, oder eine Gruppe O-(CH2)p-NH oder eine NH-(CH2)p'-O, worin p und p' 2 oder 3 sind, stehen und
o eine Zahl von 1 bis 4 bedeuten,
wie beispielsweise 4,4'-Diaminostilben, 4,4,-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure-mono- oder -di- Na-Salz, 4,4,-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2- sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 1,8-Bis-(2,5-diami­ nophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)-propan, -2-propanol, 1,3-Bis-[N- (4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2-propanol, N, N-Bis-[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]-me­ thylamin, N-Phenyl-1,4-phenylendiamin.
Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physio­ logisch verträglichen Salze, insbesondere als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden.
Geeignete stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen sind z. B. 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino- 3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 2-Methyla­ mino-3-amino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 2,6-Dimethoxy-3,5-diamino-, 2,4,5-Tria­ mino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diamino-, 4,5,6-Triamino-, 4-Hy­ droxy-2, 5,6-triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-tri­ amino, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidin, 3,5-Diaminopyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-,3-, 8-Aminochinolin, 4-Amino-chinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Amino-benzimidazol, -benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie Indol- und Indolinderivaten, wie 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin. Die vorge­ nannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, z. B. als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure eingesetzt werden.
Als Aminosäuren kommen alle natürlich vorkommenden und synthetischen Aminosäuren in Frage, z. B. die durch Hydrolyse aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen, z. B. Kollagen, Ke­ ratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein, zugänglichen Amino­ säuren. Dabei können sowohl sauer als auch alkalisch reagierende Aminosäuren eingesetzt werden. Bevorzugte Aminosäuren sind Prolin, Arginin, Histidin, Tyrosin, Phenylalanin, DOPA (Dihydroxyphenylalanin), Ornithin, Lysin und Tryptophan.
Die Oligopeptide können dabei natürlich vorkommende oder synthetische Oligopeptide, aber auch die in Polypeptid- oder Proteinhydrolysaten enthaltenen Oligopeptide sein, sofern sie über eine für die Anwendung in den erfindungsgemäßen Färbemitteln ausreichende Wasser­ löslichkeit verfügen. Als Beispiele sind z. B. Glutathion oder die in den Hydrolysaten von Kolla­ gen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein enthaltenen Oli­ gopeptide zu nennen. Bevorzugt ist dabei die Verwendung gemeinsam mit Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder mit aromatischen Hydroxyverbindungen.
Geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind z. B. 2-, 4-, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethyl­ resorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-Methy­ lendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6- Trihydroxybenzoesäure, -acetophenon, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7- Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy- 2,7-naphthalinsulfonsäure.
Als CH-aktive Verbindungen können beispielhaft genannt werden 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-in­ doliumiodid, 1,2,3,3-Tetinmethylindolium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,5-Tetramethyl-3H-indolium­ methansulfonat, 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2-3-Dimethyl-benzothiazolium-p-toluol­ sulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1-Ethyl-2-chinaldiniumiodid, 1-Methyl-2-chinal­ diniumiodid Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethylthiobarbitursäure, Diethylthiobarbi­ tursäure, Oxindol, 3-Indoxylacetat, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon.
Die Verbindungen der Komponente B werden besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, 2-Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bis(2- Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-Aminophenol, p-Phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)- ethanol, 2,5-Diaminotoluol, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 6-Methyl-3- amino-2-chlor-, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 3,4-Methy­ lendioxyphenol, 3,4-Diaminobenzoesäure, 2,5-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 3-Amino- 2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 3-5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,6- Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6- Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-pyrimidin, 3,5-Diaminopyrazol, 3-Amino-5- hydroxypyrazol, 5,6-Dihydroxyindol und 5,6-Dihydroxyindolin sowie deren mit vorzugsweise anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salze.
Auf die Anwesenheit von Oxidationsmitteln, z. B. H2O2, kann dabei verzichtet werden. Es kann jedoch u. U. wünschenswert sein, den erfindungsgemäßen Mitteln zur Erzielung von Nuan­ cen, die heller als die zu färbende keratinhaltige Faser sind, Wasserstoffperoxid oder andere Oxidationsmittel zuzusetzen. Oxidationsmittel werden in der Regel in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die Anwendungslösung, eingesetzt. Ein für menschliches Haar bevorzugtes Oxidationsmittel ist H2O2.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel ergeben eine breite Palette von Farbnuancen im Bereich von gelborange bis braunschwarz; die Echtheitseigenschaften sind hervorragend, die Sen­ sibilisierungspotentiale sehr gering.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Färbemit­ tel zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen neben den erfindungsgemäß enthaltenen Verbindungen und ggf. weiteren Oxidationsfarbstoffvorprodukten zusätzlich übliche direktzie­ hende Farbstoffe, z. B. aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, An­ thrachinone oder Indophenole, wie z. B. die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16, Pikraminsäure und Rodol 9 R bekannten Verbindungen, sowie 4-N-Ethyl-1,4-bis-(2,-hydroxyethyl-amino)-2-nitrobenzol, 1- (2,-Hydroxyethyl)-amino-4-methyl-2-nitro-benzol, 1-Amino-2-nifro-4-(2'-hydroxyethylamino)-5- chlorbenzol, 4-Amino-2-nitro-diphenylamin-2'-carbonsäure und/oder 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahy­ drochinoxalin in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Haarfär­ bemittel.
Es ist nicht erforderlich, daß die Verbindungen der Komponente B oder die fakultativ enthal­ tenen direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr kön­ nen in den erfindungsgemäßen Färbemitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, z. B. toxikologischen, ausgeschlossen werden müssen.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel ergeben bereits bei physiologisch verträglichen Tempe­ raturen von unter 45°C intensive Färbungen. Sie eignen sich deshalb besonders zum Färben von menschlichen Haaren. Zur Anwendung auf dem menschlichen Haar können die Färbe­ mittel üblicherweise in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger eingearbeitet werden. Ge­ eignete wasserhaltige kosmetische Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen wie z. B. Shampoos oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf den keratinhaltigen Fasern geeignet sind. Falls erforderlich ist es auch möglich, die Färbemittel in wasserfreie Träger einzuarbeiten.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Färbemittel alle in solchen Zubereitungen bekannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. In vielen Fällen enthalten die Färbemittel mindestens ein Tensid, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampho­ lytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtionischen Tensiden auszuwählen.
Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Ver­ wendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für ge­ eignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- so­ wie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C-Atomen in der Alkanolgrup­ pe,
  • - lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen),
  • - Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x -CH2-COOH, in der R eine lineare Al­ kylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,
  • - Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • - Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • - Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • - Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl­ gruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,
  • - lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
  • - lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
  • - Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen,
  • - Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x-SO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
  • - Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030,
  • - sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether gemäß DE-A-37 23 354,
  • - Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindun­ gen gemäß DE-A-39 26 344,
  • - Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen.
Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercar­ bonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergruppen im Molekül sowie insbesondere Salze von gesättigten und insbesondere ungesättigten C8-C22-Car­ bonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure.
Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO(⁻)- oder -SO3(⁻)-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-di­ methylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispiels­ weise das Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3- hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitteri­ onisches Tensid ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.
Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen ver­ standen, die außer einer C8-18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Ami­ nogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylgly­ cine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hy­ droxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropion­ säuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12-18-Acylsarnosin.
Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyal­ kylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykolethergruppe. Sol­ che Verbindungen sind beispielsweise
  • - Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
  • - C12-22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylen­ oxid an Glycerin,
  • - C8-22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga,
  • - Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinus­ öl,
  • - Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester
  • - Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide.
Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln verwendbaren kationi­ schen Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen. Bevorzugt sind Ammo­ niumhalogenide wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylam­ moniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryl­ dimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. Weitere erfindungs­ gemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaternisierten Proteinhydrolysate dar.
Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Coming, ein stabilisiertes Trimethyl­ silylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl-amino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Elec­ tric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Gold­ schmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80).
Alkylamidoamine, insbesondere Fettsäureamidoamine wie das unter der Bezeichnung Tego Amid®S 18 erhältliche Stearylamidopropyldimethylamin, zeichnen sich neben einer guten konditionierenden Wirkung speziell durch ihre gute biologische Abbaubarkeit aus.
Ebenfalls sehr gut biologisch abbaubar sind quaternäre Esterverbindungen, sogenannte "Esterquats", wie die unter dem Warenzeichen Stepantex® vertriebenen Dialkylammonium­ methosulfate und Methyl-hydroxyalkyldialkoyloxyalkyl-ammoniummethosulfate.
Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zuckerderivat stellt das Handelsprodukt Glucquat®100 dar, gemäß CTFA-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".
Bei den als Tenside eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylketten­ längen erhält.
Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettalko­ hole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologenverteilung verwendet werden. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkalimetallalkoholaten als Kata­ lysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen erhalten, wenn bei­ spielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalkalimetalloxide -hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren verwendet werden. Die Verwendung von Pro­ dukten mit eingeengter Homologenverteilung kann bevorzugt sein.
Weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe sind beispielsweise
  • - nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon und Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere und Polysiloxane,
  • - kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit quaternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Dimethyldiallylammoni­ umchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Dimethylaminoethylmethacrylat- Vinylpyrrolidon-Copolymere, Vinylpyrrolidon-Imidazoliniummethochlorid-Copolymere und quaternierter Polyvinylalkohol,
  • - zwitterionische und amphotere Polymere wie beispielsweise Acrylamidopropyl-trimethyl­ ammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere und Octylacrylamid/Methylmethacrylat/tert.-Butyl­ aminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere,
  • - anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacrylsäuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylace­ tat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Co­ polymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert.-Butylacrylamid-Terpolymere,
  • - Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi arabicum Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cellulose-Deri­ vate, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Stär­ ke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie z. B. Polyvinylalkohol,
  • - Strukturanten wie Glucose und Maleinsäure,
  • - haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei-Le­ citin und Kephaline, sowie Silikonöle,
  • - Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Sojaprote­ in- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren sowie qua­ ternisierte Proteinhydrolysate,
  • - Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine,
  • - Lösungsvermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol,
  • - Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine und Zink Omadine,
  • - weitere Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes,
  • - Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze, Pflanzenextrakte und Vitamine,
  • - Cholesterin,
  • - Lichtschutzmittel,
  • - Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether,
  • - Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffine, Fettalkohole und Fettsäureester,
  • - Fettsäurealkanolamide,
  • - Komplexbildner wie EDTA, NTA und Phosphonsäuren,
  • - Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phos­ phate, Imidazole, Tannine, Pyrrol,
  • - Trübungsmittel wie Latex,
  • - Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat,
  • - Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft sowie
  • - Antioxidantien.
Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Färbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt; z. B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.
Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, den Färbemitteln Ammonium- oder Metall­ salze zuzugeben. Geeignete Metallsalze sind z. B. Formiate, Carbonate, Halogenide, Sulfate, Butyrate, Valeriate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Pro­ pionate, Phosphate und Phosphonate von Erdalkalimetallen, wie Kalium, Natrium oder Li­ thium, Erdalkalimetallen, wie Magnesium, Calcium, Strontium oder Barium, oder von Alumini­ um, Mangan, Eisen, Kobalt, Kupfer oder Zink, wobei Natriumacetat, Lithiumbromid, Calcium­ bromid, Calciumgluconat, Zinkchlorid, Zinksulfat, Magnesiumchlorid, Magnesiumsulfat, Am­ moniumcarbonat, -chlorid und -acetat bevorzugt sind. Diese Salze sind vorzugsweise in einer Menge von 0,03 bis 65, insbesondere von 1 bis 40 mmol, bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten.
Der pH-Wert der gebrauchsfertigen Färbezubereitungen liegt üblicherweise zwischen 2 und 11, vorzugsweise zwischen 5 und 9.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von kera­ tinhaltigen Fasern, worin ein Färbemittel, enthaltend
  • A) mindestens eine heterocyclische Carbonylverbindung mit der obigen Formel I und
  • B) mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxy­ gruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung,
sowie übliche kosmetische Inhaltsstoffe auf die keratinhaltigen Fasern aufgebracht, einige Zeit, üblicherweise ca. 30 Minuten, auf der Faser belassen und anschließend wieder ausge­ spült oder mit einem Shampoo ausgewaschen wird.
Färben der keratinhaltigen Fasern, insbesondere zum Färben von menschlichen Haaren werden die Färbemittel in der Regel in Form des wasserhaltigen, kosmetischen Trägers in einer Menge von 100 g auf das Haar aufgebracht, ca. 30 Minuten dort belassen und an­ schließend ausgespült oder mit einem handelsüblichen Haarshampoo ausgewaschen.
Die heterocyclischen Carbonylverbindungen der Formel I und die Verbindungen der Kompo­ nente B können entweder gleichzeitig auf das Haar aufgebracht werden oder aber auch nacheinander, wobei es unerheblich ist, welche der beiden Komponenten zuerst aufgetragen wird. Die fakultativ enthaltenen Ammonium- oder Metallsalze können dabei der ersten oder der zweiten Komponente zugesetzt werden. Zwischen dem Auftragen der ersten und der zweiten Komponente können bis zu 30 Minuten Zeitabstand liegen. Auch eine Vorbehand­ lung der Fasern mit der Salzlösung ist möglich.
Die heterocyclischen Carbonylverbindungen der Formel I und die Verbindungen der Kompo­ nente B können entweder getrennt oder zusammen gelagert werden, entweder in einer flüs­ sigen bis pastösen Zubereitung (wäßrig oder wasserfrei) oder als trockenes Pulver. Werden die Komponenten in einer flüssigen Zubereitung zusammen gelagert, so sollte diese zur Verminderung einer Reaktion der Komponenten weitgehend wasserfrei sein. Bei der getrenn­ ten Lagerung werden die reaktiven Komponenten erst unmittelbar vor der Anwendung mit­ einander innig vermischt. Bei der trockenen Lagerung wird vor der Anwendung üblicherweise eine definierte Menge warmen (50 bis 80°C) Wassers hinzugefügt und eine homogene Mi­ schung hergestellt.
Beispiele Herstellung einer Färbelösung
Es wurde eine Aufschlämmung von 10 mMol einer heterocyclischen Carbonylverbindung der Formel I, 10 mMol eines Reaktants, 10 mMol Natriumacetat und einen Tropfen einer 20%igen Fettalkylethersulfat-Lösung in 100 ml Wasser bereitet. Die Aufschlämmung wurde kurz auf ca. 80°C erhitzt und nach dem Abkühlen filtriert der pH-Wert wurde anschließend auf 6 eingestellt.
In diese Färbelösung wurde bei 30°C 30 Minuten lang eine Strähne zu 90% ergrauten nicht vorbehandelten Menschenhaares eingebracht. Die gefärbte Strähne wurde anschließend 30 Sek. mit lauwarmem Wasser gespült, im warmen (30-40°C) Luftstrom getrocknet und an­ schließend ausgekämmt. Danach werden die Ausfärbungen visuell bei Tageslicht beurteilt.
Die jeweiligen Farbnuancen und Farbtiefen sind in der nachfolgenden Tabelle 1 wiedergege­ ben.
Die Farbtiefe wurde dabei nach folgender Skala bewertet:
-: keine oder eine sehr blasse Ausfärbung
(+): schwache Intensität
+: mittlere Intensität
+(+): mittlere bis starke Intensität
++: starke Intensität
++(+): starke bis sehr starke Intensität
+++: sehr starke Intensität.
Ausfärbungen mit Indol-3-aldehyd
Ausfärbungen mit Indol-3-aldehyd
Ausfärbungen mit 2-Methylindol-3-aldehyd
Ausfärbungen mit 2-Methylindol-3-aldehyd
Ausfärbungen mit 1-Methylindol-3-aldehyd
Ausfärbungen mit 1-Methylindol-3-aldehyd
Ausfärbungen mit 2-(1,3,3-Trimethyl-2-indolinyliden)-acetaldehyd
Ausfärbungen mit 2-(1,3,3-Trimethyl-2-indolinyliden)-acetaldehyd
Ausfärbungen mit 2-Acetyl-1-methylpyrrol
Ausfärbungen mit 2-Acetyl-1-methylpyrrol
Ausfärbungen mit Pyridin-4-aldehyd
Ausfärbungen mit Pyridin-4-aldehyd
Ausfärbungen mit Antipyrin-aldehyd
Ausfärbungen mit Antipyrin-aldehyd
Ausfärbungen mit 2-Acetylpyrrol
Ausfärbungen mit 2-Acetylpyrrol
Ausfärbungen mit 2-Thenoyl-trifluoraceton
Ausfärbungen mit 2-Thenoyl-trifluoraceton
Ausfärbungen mit Chromon-3-aldehyd
Ausfärbungen mit Chromon-3-aldehyd
Ausfärbungen mit 3-(5-Nitro-2-furyl)-acrolein
Ausfärbungen mit 3-(5-Nitro-2-furyl)-acrolein
Ausfärbungen mit Trans-β-(2-Furyl)-acrolein
Ausfärbungen mit Trans-β-(2-Furyl)-acrolein
Ausfärbungen mit 2-Thiophenaldehyd
Ausfärbungen mit 2-Thiophenaldehyd
Ausfärbungen mit 5-Nitrofurfural
Ausfärbungen mit 5-Nitrofurfural
Ausfärbungen mit 2-Acetylthiophen
Ausfärbungen mit 2-Acetylthiophen

Claims (14)

1. Verwendung von heterocyclischen Carbonylverbindungen mit der Formel I
in der Het für einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten He­ terocyclus mit 1 bis 3 Heteroatomen, die ausgewählt sein können aus N, O und S, der benzokondensiert und/oder substituiert sein kann durch Halo­ gen, (C1-C4)-Alkyl-, (C1-C4)-Alkoxy-, Hydroxy-(C1-C4)-alkyl-, Carboxy-(C1- C4)-alkyl-, Hydroxy-, Oxo-, tert-Amino-, Nitro-, Carboxy- oder Sulfogruppen, steht,
X für eine direkte Bindung oder eine Vinylengruppe steht,
R1 für ein Wasserstoffatom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, die durch Halogen­ atome, (C1-C4)-Alkoxy-, (C1-C4)-Acyl- oder Hydroxy-(C1-C4)-alkylgruppen substituiert sein kann, steht,
oder physiologisch verträglichen Salzen davon zum Färben von keratinhaltigen Fa­ sern, insbesondere menschlichen Haaren.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die heterocyclischen Carbonylverbindungen der Formel I in einer Menge von jeweils 0,03 bis 65, insbeson­ dere 1 bis 40 mmol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Het für einen Pyrrolyl-, Indolyl-, Carbazolyl-, Pyridinyl-, Chinolinyl-, Isochinolinyl-, Aridinyl-, Pyridazinly-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl-, Chinoxalinyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Thiazolyl-, Oxazolyl-, Pyridoxalyl-, Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Furyl-, Thienyl-, Benzimidazolyl-, Benzoxazolyl-, Benzothiazolyl-, s-Triazinyl-, Benzofuryl-, Chromanyl-, Dibenzofuryl- oder Indazolylrest steht.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die heterocyclischen Carbonylverbindungen der Formel I ausgewählt sind aus 2-Indolal­ dehyd, 3-Indolaldehyd, 1-Methylindol-3-aldehyd, 2-Methylindol-3-aldehyd, 1-Acetylin­ dol-3-aldehyd, 3-Acetylindol, 1-Methyl-3-acetylindol, 2-(1,3,3-Trimethyl-2-indolinyli­ den)-acetaldehyd, 2-(1,3,3-Trimethyl-2-indolinyliden)-acetaldehyd, 1-Methylpyrrol-2- aldehyd, 1-Methyl-2-acetylpyrrol, 1-Pyridinaldehyd, 2-Pyridinaldehyd, 3-Pyridinalde­ hyd, 1-Acetylpyridin, 2-Acetylpyridin, 3-Acetylpyridin, Pyridoxal, Chinolin-3-aldehyd, Chinolin-4-aldehyd, Antipyrin-4-aldehyd, Furfural, 5-Nitrofurfural, 2-Thenoyl-trifluor­ aceton, Chromon-3-aldehyd, 3-(5-Nitro-2-furyl)-acrolein, 3-(2-Furyl)-acrolein und Imi­ dazol-2-aldehyd.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß zu­ sätzlich mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aro­ matischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyver­ bindungen und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung eingesetzt wird.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß Oxi­ dationsmittel in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die Anwendungslö­ sung, eingesetzt werden.
7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxidationsmittel H2O2 eingesetzt wird.
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß anionische, zwitterionische und/oder nichtionische Tenside eingesetzt werden.
9. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend
  • A) mindestens eine heterocyclische Carbonylverbindung mit der Formel I,
    in der Het für einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus mit 1 bis 3 Heteroatomen, die ausgewählt sein kön­ nen aus N, O und S, der benzokondensiert und/oder substituiert sein kann durch Halogen, (C1-C4)-Alkyl-, (C1-C4)-Alkoxy-, Hydroxy- (C1-C4)-alkyl-, Carboxy-(C1-C4)-alkyl-, Hydroxy-, Oxo-, tert-Amino-, Nitro-, Carboxy- oder Sulfogruppen, steht,
    X für eine direkte Bindung oder eine Vinylengruppe steht,
    R1 für ein Wasserstoffatom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, die durch Halo­ genatome, (C1-C4)-Alkoxy-, (C1-C4)-Acyl- oder Hydroxy-(C1-C4)-al­ kylgruppen substituiert sein kann,
    oder physiologisch verträgliche Salze davon zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren,
    B mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären-aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, Ami­ nosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromati­ schen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung.
10. Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B ausge­ wählt ist aus
primären oder sekundären Aminen aus der Gruppe, bestehend aus N-(2-Hydroxy­ ethyl)-N-ethyl-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p- phenylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-mor­ pholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, o-, m-, p-Phenylendiamin, 2,4- Diaminophenoxyethanol, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phenethol, 4-Methylamino-, 3-Amino-4-(2'-hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylen­ diamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5- amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-4- chlor-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4- Amino-2-aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-hydroxymethyl-phenol, 1,3-Diamino-2,4- dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4- 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3- hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4- hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-sulfonsäure, 6-Amino-7- hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-A- mino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Amino­ phthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraami­ nobenzol-tetrahydrochlorid, 2,4,5-Triaminophenol-trihydrochlorid, Pentaaminobenzol pentahydrochlorid, Hexaaminobenzolhexahydrochlorid, 2,4,6-Triaminoresorcin-trihy­ drochlond, 4,5-Diaminobrenzcatechinsulfat, 4,6- Diaminopyrogallol-dihydrochlorid, 3,5-Di­ amino-4-hydroxybrenzcatechin-sulfat, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest wie 4,4'-Diaminostilben-dihydrochlorid, 4,4'-Diaminostil­ ben-2,2'-disulfonsäure, Na-Salz, 4,4,-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4,-Diaminodiphenyjamin-2-sulfonsäure, 4,4,-Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tefraaminodiphenylgefrahydrochlorid, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan-tetrnhydrochlorid, 1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)- 3,6-dioxaoctan-tetrahydrochlorid, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)-propan, -2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4-amino­ phenoxy)-ethyl]methylamin-trihydrochlorid,
stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt ist aus der Gruppe, be­ stehend aus 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,-5-Diamino-, 2,3-Di­ amino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino- 6-methoxy-, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethyl­ pyridin, 4,5,6-Triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Te­ traamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6- methyl-pyrimidin, 2,3,4-Trimethylpyrrol, 2,4-Dimethyl-3-ethyl-pyrrol, 3,5-Diaminopyra­ zol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-,3-, 8-Aminochinolin, 4-Ami­ no-chinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7- Amino-benzimidazol, -benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie Indol- und Indolinderivaten, wie 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 4-, 5-, 6-, 7-Hydroxyindol, 5,6-Dihy­ droxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin, sowie jeweils aus den mit vor­ zugsweise anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salzen die­ ser Verbindungen,
aromatischen Hydroxyverbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 4-, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkate­ chin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxy­ benzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -aceto­ phenon, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6-Dime­ thylamino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfon­ säure, und
CH-aktiven Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 1,2,3,3-Tetra­ methyl-3H-indoliniumiodid, 1,2,3,5-Tetinmethylindolinium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,5-Te­ tramethylindolinium-methansulfonat, 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2,3 Dimethyl­ benzothiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin Rhodanin-3-essigsäure, 1-Ethyl(Methyl)- 2-chinaldiniumiodid, Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethyl(ethyl)thiobarbitur­ säure, Oxindol, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon.
11. Mittel nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Kompo­ nente B ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, 2- Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-Aminophenol, p-Phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, 3,4-Methylendi­ oxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2- hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 6-Methyl-3-amino-2- chlor-, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol 3,4-Methylen­ dioxyphenol, 3,4-Diaminobenzoesäure, 2,5-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 3- Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 3,5-Diamino-2,6-dimeth­ oxy-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6- triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-pyrimidin, 3,5-Diamino­ pyrazol, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 5,6-Dihydroxyindol und 5,6-Dihydroxyindolin so­ wie deren mit vorzugsweise anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträgli­ chen Salze.
12. Mittel nach einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß direktzie­ hende Farbstoffe aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, An­ thrachinone oder Indophenole eingesetzt werden.
13. Mittel nach einem der Ansprüche 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß Ammo­ nium- oder Metallsalze ausgewählt aus der Gruppe der Formiate, Carbonate, Haloge­ nide, Sulfate, Butyrate, Valeriate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Propionate, Phosphate und Phosphonate von Erdalkalimetallen, wie Kalium, Natrium oder Lithium, Erdalkalimetallen, wie Magnesium, Calcium, Stron­ tium oder Barium, oder von Aluminium, Mangan, Eisen, Kobalt, Kupfer oder Zink, zu­ zugeben werden.
14. Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, worin ein Färbemittel, enthaltend
  • A) mindestens eine heterocyclische Carbonylverbindung mit der Formel I,
    in der Het für einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus mit 1 bis 3 Heteroatomen, die ausgewählt sein kön­ nen aus N, O und S, der benzokondensiert und/oder substituiert sein kann durch Halogen, (C1-C4)-Alkyl-, (C1-C4)-Alkoxy-, Hydroxy- (C1-C4)-alkyl-, Carboxy-(C1-C4)-alkyl-, Hydroxy-, Oxo-, tert-Amino-, Nitro-, Carboxy- oder Sulfogruppen, steht,
    X für eine direkte Bindung oder eine Vinylengruppe steht,
    R1 für ein Wasserstoffatom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, die durch Ha­ logenatome, (C1-C4)-Alkoxy-, (C1-C4)-Acyl- oder Hydroxy-(C1-C4)- -kylgruppen substituiert sein kann, steht,
    oder physiologisch verträgliche Salze davon zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, und
  • B) mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, Ami­ nosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromati­ schen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbin­ dung,
sowie übliche kosmetische Inhaltsstoffe auf die keratinhaltigen Fasern aufgebracht, einige Zeit, üblicherweise ca. 30 Minuten, auf der Faser belassen und anschließend wieder ausgespült oder mit einem Shampoo ausgewaschen wird.
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