DE19707580A1 - Phenylaminosulfonylharnstoffderivate - Google Patents
PhenylaminosulfonylharnstoffderivateInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Description
Die Erfindung betrifft neue Phenylaminosulfonylharnstoffderivate, ein Verfahren zu
ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.
Es wurden nun die neuen Phenylaminosulfonylharnstoffderivate der allgemeinen
Formel (I)
in welcher
R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder eine Gruppierung
R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder eine Gruppierung
steht, worin
R8 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl steht,
R9 und R10 jeweils für Alkyl oder gemeinsam für Alkandiyl stehen,
R11 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Cycloalkyl oder Cycloal koxy stehen, wobei jedoch einer der Reste R2, R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden ist,
R5 für Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Cycloalkyl oder Cycloalkoxy steht,
R6 und R7 gleich oder verschieden sind und jeweils für Halogen oder für jeweils ge gebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl oder Heterocyclyloxy stehen und
G für Stickstoff oder
R8 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl steht,
R9 und R10 jeweils für Alkyl oder gemeinsam für Alkandiyl stehen,
R11 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Cycloalkyl oder Cycloal koxy stehen, wobei jedoch einer der Reste R2, R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden ist,
R5 für Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Cycloalkyl oder Cycloalkoxy steht,
R6 und R7 gleich oder verschieden sind und jeweils für Halogen oder für jeweils ge gebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl oder Heterocyclyloxy stehen und
G für Stickstoff oder
steht, worin
R12 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl steht,
sowie deren Salze gefunden.
R12 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl steht,
sowie deren Salze gefunden.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten,
wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen,
wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für
Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Aryl steht für aromatische, mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie z. B.
Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl,
insbesondere Phenyl.
Heterocyclyl steht für gesättigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige
Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d. h. ein von
Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der Ring mehrere Heteroatome, können
diese gleich oder verschieden sein. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff; Stickstoff
oder Schwefel. Gegebenenfalls bilden die ringförmigen Verbindungen mit weiteren
carbocyclischen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen
gemeinsam ein polycyclisches Ringsystem. Bevorzugt sind mono- oder bicyclische
Ringsysteme, insbesondere mono- oder bicyclische, aromatische Ringsysteme.
Cycloalkyl steht für gesättigte, carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die
gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankondensierten oder überbrückten
Ringen ein polycyclisches Ringsystem bilden.
Cycloalkenyl steht für carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die mindestens eine
Doppelbindung enthalten und gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankon
densierten oder überbrückten Ringen ein polycyclisches Ringsystem bilden.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Phenylaminosulfonylharnstoffderivate
der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man Aminotriazine bzw. -pyrimidine der all
gemeinen Formel (II),
in welcher
R6, R7 und G die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Chlorsulfonylisocyanat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt und die hierbei gebildeten Chlorsulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel (III)
R6, R7 und G die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Chlorsulfonylisocyanat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt und die hierbei gebildeten Chlorsulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R6, R7 und G die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Anilinen der allgemeinen Formel (IV),
R6, R7 und G die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Anilinen der allgemeinen Formel (IV),
in welcher
R1, R2, R3, R4 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.
R1, R2, R3, R4 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.
Schließlich wurde gefunden, daß die annellierten Azolderivate der Formel (I) sowie
deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe sehr gute mikrobizide
Eigenschaften besitzen und sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz
eingesetzt werden können.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in
welcher
R1 für gegebenenfalls durch Halogen, Thioalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Sulfonylalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppierung
R1 für gegebenenfalls durch Halogen, Thioalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Sulfonylalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppierung
steht, worin
R8 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffato men, Alkylsulfinyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl, Alkoxy, oder Dial kylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkyl teilen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl, Cyclo alkenyl, Cycloalkyl-alkyl oder Cycloalkenyl-alkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppen und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Alkylteilen, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen oder Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Phenyl oder Phenyl-alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halo genalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-alkyl mit 3 bis 7 Ring gliedern und mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R9 und R10 jeweils für Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam für Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen,
R11 für gegebenenfalls durch Halogen oder Phenyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 4 Kohlen stoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkyl sulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkoxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen, wobei jedoch einer der Reste R2, R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden ist,
R5 für Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkyl sulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 4 Koh lenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkoxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 und R7 gleich oder verschieden sind und jeweils für Halogen oder für jeweils ge gebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Heterocyclyloxy mit 3 bis 6 Ringgliedern und 1 bis 3 Heteroatomen stehen und
G für Stickstoff oder
R8 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffato men, Alkylsulfinyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl, Alkoxy, oder Dial kylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkyl teilen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl, Cyclo alkenyl, Cycloalkyl-alkyl oder Cycloalkenyl-alkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppen und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Alkylteilen, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen oder Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Phenyl oder Phenyl-alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halo genalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-alkyl mit 3 bis 7 Ring gliedern und mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R9 und R10 jeweils für Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam für Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen,
R11 für gegebenenfalls durch Halogen oder Phenyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 4 Kohlen stoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkyl sulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkoxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen, wobei jedoch einer der Reste R2, R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden ist,
R5 für Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkyl sulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 4 Koh lenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkoxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 und R7 gleich oder verschieden sind und jeweils für Halogen oder für jeweils ge gebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Heterocyclyloxy mit 3 bis 6 Ringgliedern und 1 bis 3 Heteroatomen stehen und
G für Stickstoff oder
steht, worin
R12 für Wasserstoff; Halogen, Cyano oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
R12 für Wasserstoff; Halogen, Cyano oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
Gegenstand der Erfindung sind weiter vorzugsweise Natrium-, Kalium-, Magnesium-,
Calcium-, Ammonium-, C1-C4-Alkyl-ammonium-, Di-(C1-C4-alkyl)-ammonium-,
Tri-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C1-C2-
alkyl)-benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (I), in welcher R1, R2,
R3, R4, R5, R6, R7 und G die oben vorzugsweise angegebenen Bedeutungen haben.
Gegenstand der Erfindung sind insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Thiomethyl, und/oder Sulfonyl methyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, n-, i- oder s-Pentyl oder eine Gruppierung
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Thiomethyl, und/oder Sulfonyl methyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, n-, i- oder s-Pentyl oder eine Gruppierung
steht, worin
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, n-, i- oder s-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Dimethylamino, Diethylamino, für Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Eth oxyethyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthiomethyl, Ethyl thioethyl, Methylsulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonyl methyl, Ethylsulfonylmethyl, Methoxyethoxy, oder für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Cyclopro pyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl, Cyclopentylmethyl, Cyclopentenylmethyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl methyl, Phenyl, Benzyl, Phenylethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Tetrahydrofuryl oder Tetrahydrofurylmethyl steht,
R9 und R10 jeweils für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder gemeinsam für Methylen, 1,1-Ethandiyl, 1,2-Ethandiyl 1,1-, 1,2-, 1,3- oder 2,2-Pro pandiyl stehen,
R11 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder Benzyl steht,
R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff; Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, 5- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Di fluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluorme thylsulfonyl, Vinyl, Allyl, Allyloxy oder Cyclopropyl stehen, wobei jedoch einer der Reste R2, R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden ist,
R5 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Di fluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Vinyl, Allyl, Allyloxy oder Cyclopropyl steht,
R6 und R7 gleich oder verschieden sind und jeweils für Chlor, Methyl, Ethyl, Vinyl, Allyl, 2-Methylethen-1-yl, Ethinyl, 2-Methylethin-1-yl, Propargyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethyl thio, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Cyclopropyl oder Oxethan-1- yloxy stehen und
G für Stickstoff oder
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, n-, i- oder s-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Dimethylamino, Diethylamino, für Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Eth oxyethyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthiomethyl, Ethyl thioethyl, Methylsulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonyl methyl, Ethylsulfonylmethyl, Methoxyethoxy, oder für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Cyclopro pyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl, Cyclopentylmethyl, Cyclopentenylmethyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl methyl, Phenyl, Benzyl, Phenylethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Tetrahydrofuryl oder Tetrahydrofurylmethyl steht,
R9 und R10 jeweils für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder gemeinsam für Methylen, 1,1-Ethandiyl, 1,2-Ethandiyl 1,1-, 1,2-, 1,3- oder 2,2-Pro pandiyl stehen,
R11 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder Benzyl steht,
R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff; Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, 5- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Di fluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluorme thylsulfonyl, Vinyl, Allyl, Allyloxy oder Cyclopropyl stehen, wobei jedoch einer der Reste R2, R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden ist,
R5 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Di fluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Vinyl, Allyl, Allyloxy oder Cyclopropyl steht,
R6 und R7 gleich oder verschieden sind und jeweils für Chlor, Methyl, Ethyl, Vinyl, Allyl, 2-Methylethen-1-yl, Ethinyl, 2-Methylethin-1-yl, Propargyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethyl thio, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Cyclopropyl oder Oxethan-1- yloxy stehen und
G für Stickstoff oder
steht, worin
R12 für Wasserstoff; Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Methoxymethyl oder Ethoxymethyl steht.
R12 für Wasserstoff; Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Methoxymethyl oder Ethoxymethyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefi
nitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für
die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- bzw. Zwischenprodukte. Die in den
jeweiligen Kombinationen bzw. bevorzugten Kombinationen von Resten im einzelnen
für diese Reste angegebenen Restedefinitionen werden unabhängig von der jeweilig
angegebenen Kombination, beliebig auch durch Restedefinitionen anderer Vorzugsbe
reiche ersetzt.
Verwendet man beispielsweise 2-Amino-4,6-dimethoxy-s-triazin, Chlorsulfonyliso
cyanat und 2-Fluor-5-methyl-6-propionyl-anilin als Ausgangsstoffe, so kann der Re
aktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema
skizziert werden:
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) zur Herstellung der er
findungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) benötigten Aminotriazine bzw.
-pyrimidine sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) haben
R6, R7 und G vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits
im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R6, R7 und G an
gegeben wurden.
Die Aminotriazine bzw. -pyrimidine der Formel (II) sind bekannt (vergleiche z. B. EP-
A 476554) und können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Das zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der erfin
dungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) ebenso benötigte Chlorsulfonylisocyanat
ist eine allgemein bekannte Laborchemikalie.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der erfin
dungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) weiterhin benötigten Aniline sind durch
die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel (IV) haben R1, R2, R3, R4 und
R5 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusam
menhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I)
als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R2, R3, R4 und R5 angegeben
wurden.
Die Aniline der Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten
Verfahren hergestellt werden (vergleiche z. B. US-P 5405998 und DE-A 44 14 476).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der For
mel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt.
Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch alle inerten organischen Lösungs
mittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenen
falls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan,
Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid,
Chloroform, Tetrachlormethan, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl-
und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran
und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyl-ethyl-, Methyl-isopropyl- und Methyl-iso
butyl-keton, Ester wie Essigsäuremethylester und -ethylester, Nitrile wie z. B. Aceto
nitril und Propionitril, Amide wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-
Methylpyrrolidon sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethyl
phosphorsäuretriamid.
Als Säureakzeptoren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren alle üblicherweise
für derartige Umsetzungen verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden. Vor
zugsweise kommen Alkalimetallhydroxide wie z. B. Natrium- und Kaliumhydroxid,
Erdalkalihydroxide wie z. B. Calciumhydroxid, Alkalicarbonate und -alkoholate wie
Natrium- und Kalium-carbonat, wie Natrium- und Kalium-tert-butylat, ferner
aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triethylamin,
Trimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin, Pyridin, 1, 5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en
(DBN), 1,8-Diazabicyclo-[5,4,0]-undec-7-en (DBU) und 1,4-Diazabicyclo-
[2,2,2]-octan (DABCO) in Betracht.
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in einem
größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen
zwischen -30°C und +80°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen -10°C und
+60°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge
führt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbei
ten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die jeweils benötigten
Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist
jedoch auch möglich, eine der beiden jeweils eingesetzten Komponenten in einem grö
ßeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen werden im allgemeinen in einem ge
eigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt, und
das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen Tempera
tur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt bei dem erfindungsgemäßen Verfahren jeweils
nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Aus den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können gege
benenfalls Salze hergestellt werden. Man erhält solche Salze in einfacher Weise nach
üblichen Salzbildungsmethoden, beispielsweise durch Lösen oder Dispergieren einer
Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z. B. Methylen
chlorid, Aceton, tert-Butyl-methylether oder Toluol, und Zugabe einer geeigneten
Base. Die Salze können dann - gegebenenfalls nach längerem Rühren - durch Ein
engen oder Absaugen isoliert werden.
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können
zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im
Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes,
Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und
Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae,
Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen
Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythyn ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botiytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythyn ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botiytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen
krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen
Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur
Bekämpfung von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise
gegen Venturia-, Sphaerotheca- und Podosphaera-Arten, einsetzen. Mit gutem Erfolg
werden auch Getreidekrankheiten, wie beispielsweise Erysiphe-Arten, bekämpft.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie
sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblü
tertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten,
Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und
Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise
als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resi
stente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den
oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio
scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalls, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialls, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Ahoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Salssetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurbriella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bissellielia, Tinea pellionelia, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia po dana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Ahopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fanhia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachhida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyliocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalls, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialls, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Ahoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Salssetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurbriella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bissellielia, Tinea pellionelia, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia po dana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Ahopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fanhia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachhida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyliocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus
simllis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera
spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp.,
Trichodorus spp.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich insbesondere
durch ihre Wirkung gegen pflanzenschädigende Insekten, wie beispielsweise gegen die
Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae), sowie der Zwiebelfliege
(Hylemyia antiqua), aus.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder
chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole,
Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-
Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der
Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden ver
flüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von
oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermittein und/oder
schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können
z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige
Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder
Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol
sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon
oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulf
oxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmittein oder Trägerstoffen sind
solche Flüssigkeiten gemeint, weiche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck
gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan,
Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natür
liche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmo
rillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kiesel
säure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage:
z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith,
Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie
Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und
Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B.
nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxy
ethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl
sulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-
Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und
synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie
Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie
Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können
mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe
und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und
Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch
in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder
Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder
Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische
Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzel
komponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropyffos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol- M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alininium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconszol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Iminamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfer naphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxiin, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine- Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyriethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimno)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1-isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodinethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4-methoxy- 1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on.
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol- M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alininium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconszol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Iminamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfer naphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxiin, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine- Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyriethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimno)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1-isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodinethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4-methoxy- 1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on.
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Oc
thilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam,
Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz,
Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)- 1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6- Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlor pyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cydoprothrin, Cylluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenmiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fen oxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidadoprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamido phos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirmiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Ter bam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionain, Thuringiensin, Tralomethhn, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)- 1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6- Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlor pyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cydoprothrin, Cylluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenmiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fen oxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidadoprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamido phos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirmiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Ter bam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionain, Thuringiensin, Tralomethhn, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner in ihren handelsüblichen Formu
lierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in
Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die
Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst
aktiv wirksam sein muß.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten An
wendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der
Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen
Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der
Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch
eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und
Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen
tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben,
Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse,
Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp.,
Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Ambiycerina sowie
Ischnocerina z. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp.,
Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina
z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp.,
Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp.,
Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca
spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp.,
Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp.,
Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca
spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
Aus der Ordnung der Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp.,
Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Heteropterida z. B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp.,
Panstrongylus spp.
Aus der Ordnung der Blattarida z. B. Blatta orientalis, Peripianeta americana, Blattela
germanica, Supella spp.
Aus der Unterklasse der Acaria (Acarida) und den Ordnungen der Meta- sowie
Mesostigmata z. B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp.,
Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma
spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp.,
Sternostoma spp., Varroa spp.
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z. B.
Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp.,
Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp.,
Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp.,
Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp.,
Laminosioptes spp.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung
von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z. B. Rinder, Schafe, Ziegen,
Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse,
Bienen, sonstige Haustiere wie z. B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische
sowie sogenannte Versuchstiere, wie z. B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und
Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und
Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.)
vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine
wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
Die Anwendung der erfindungsgemaßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in
bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten,
Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens,
von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen
(intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u. a.), Implantate, durch nasale
Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder
Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des
Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie
Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Mar
kierungsvorrichtungen usw.
Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der
Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel),
die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach
100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I)
eine hohe Wirkung gegen Insekten und Mikroorganismen zeigen, die technische
Materialien zerstören.
Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden
Insekten genannt:
Käfer wie
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus afticanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus
Hautflügler wie
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur
Termiten wie
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwinien sis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus. Borstenschwänze, wie Lepisma saccarina.
Käfer wie
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus afticanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus
Hautflügler wie
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur
Termiten wie
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwinien sis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus. Borstenschwänze, wie Lepisma saccarina.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen
Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und
Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe
gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze
(Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigfinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigfinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende
Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere
und Kartone, Leder, Holz und Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden
Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.
Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße
Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu
verstehen: Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege,
Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holz
fenster und -türen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die
ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen
Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder
Pasten angewendet werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden,
z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw.
Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels,
Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und Uv-Stabilisatoren und gegebenenfalls
Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten Mittel oder Konzentrate
enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis
95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.
Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vor
kommen der Insekten, bzw. der Mikroorganismen und von dem Medium abhängig.
Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen
ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%,
vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende
Material, einzusetzen.
Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungs
mittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges
organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares
organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser
und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.
Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige
Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb
30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige,
wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle
oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemische, vor
zugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.
Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Test
benzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siedebereich
von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C,
Terpentinöl und dgl. zum Einsatz.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasser
stoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von
aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180
bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise α-Mono
chlornaphthalin, verwendet.
Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer
Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise ober
halb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemische
Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Lösungsmittelgemisch
ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C,
vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insektizid-Fungizid-Gemisch in
diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen
Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares organisch-
chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise
gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische
organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl.
zur Anwendung.
Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung
die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-
chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze
und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder
enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z. B. Polyvinylacetat, Polyesterharz,
Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw.
modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden-Cumaronharz,
Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch
trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet.
Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion
oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bitumi
nöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich
bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und
Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.
Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens
ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl
im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung
Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis
68 Gew.-%, verwendet.
Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungs
mittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen
einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällen
vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30% des Bindemittels (bezogen auf
100% des eingesetzten Bindemittels).
Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie
Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributyl
phosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat
oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Glykol
ether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.
Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z. B. Polyvinyl
methylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage,
gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch
chemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.
Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren,
z. B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.
Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide
und/oder Fungizide enthalten.
Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29 268
genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten
Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chlor
pyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin,
Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron und Triflumuron,
sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3- Iod-2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N-octylisothiazolin-3-on, sein.
sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3- Iod-2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N-octylisothiazolin-3-on, sein.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gehen aus
den nachfolgenden Beispielen hervor.
Zu einer Lösung von 6,8 g (0,0479 Mol) Chlorsulfonylisocyanat in 80 ml Dichlor
methan wird bei ca. 0°C 8,2 g (0,053 Mol) 2-Amino-4,6-dimethoxy-pyrimidin
zugegeben und ca. eine Stunde bei 0 bis 20°C gerührt. Anschließend tropft man eine
Lösung von 10 g (0,0479 Mol) (2-Amino-4-chlor-3-methyl-phenyl)-cyclopropyl
methanon und 7,3 g (0,072 Mol) Triethylamin in 15 ml Dichlormethan zu und rührt
noch 15 Stunden bei 20°C. Das Reaktionsgemisch wird mit verdünnter Salzsäure
versetzt, die organische Phase abgetrennt und die wäßrige Phase zweimal mit Di
chlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden zweimal mit
gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert
und im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Ethanol verrührt, der
Feststoff abgesaugt, zuerst zweimal mit wenig Ethanol, dann zweimal mit Diethyl
ether gewaschen und getrocknet.
Man erhält 10,8 g (48% der Theorie) N-{[(5-Chlor-2-cyclopropylcarbonyl-6-methyl-
phenyl)amino]sulfonyl}-N'-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-harnstoff vom Schmelz
punkt 153°C.
Zu einer Lösung von 1042 g (0,01 Mol) Chlorsulfonylisocyanat in 80 ml Dichlor
methan wird bei ca. 0°C 108 g (0,011 Mol) 2-Amino-4-chlor-6-methoxy-pyrimidin
zugegeben und ca. 30 Minuten bei 0 bis 20°C gerührt. Anschließend tropft man eine
Lösung von 2,1 g (0,01 Mol) (2-Amino-4-chlor-3-methyl-phenyl)-cyclopropyl
methanon und 1,5 g (0,015 Mol) Triethylamin in 5 ml Dichlormethan zu und rührt
noch 15 Stunden bei 20°C. Das Reaktionsgemisch wird mit verdünnter Salzsäure
versetzt, die organische Phase abgetrennt und die wäßrige Phase einmal mit Dichlor
methan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden einmal mit Wasser ge
waschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Wasserstrahlvakuum einge
engt. Der Rückstand wird mit Ethanol verrührt, der Feststoff abgesaugt, mit Diethyl
ether gewaschen und getrocknet.
Man erhält 2,2 g (46,8% der Theorie) N-{[(5-Chlor-2-cyclopropylcarbonyl-6-
methylphenyl)amino]sulfonyl}-N'-(4-chlor-6-methoxypyrimidin-2-yl)-harnstoff vom
Schmelzpunkt 138°C (Zersetzung).
75 g (0,64 Mol) Bortrichlorid werden in 200 ml 1,2-Dichlorethan eingeleitet. Hierzu
tropft man bei 0°C eine Lösung von 70,8 g (0,5 Mol) 3-Chlor-2-methylanilin in 120
ml 1,2-Dichlorethan und rührt 40 Minuten bei 20°C. Anschließend wird eine Lösung
von 52,4 g (0,77 Mol) Cyclopropancarbonsäurenitril in 55 ml 1,2-Dichlorethan zuge
tropft und eine weitere Stunde bei 20°C gerührt. Nun tropft man noch 113,8 g (0,6
Mol) Titantetrachlorid zu und erhitzt 8 Stunden unter Rückfluß. Nachdem Abkühlen
tropft man unter Eiskühlung vorsichtig 250 ml Wasser zu, trennt die organische Phase
ab und extrahiert die wäßrige Phase zweimal mit Essigsäureethylester. Die vereinigten
organischen Phasen werden zweimal mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen,
über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Wasserstrahlvakuum eingeengt.
Man erhält 81 g 1-(2-Amino-4-chlor-3-methylphenyl)-4-chlorbutan-1-on. Dieses wird
in einer Natriummethanolatlösung gelöst, die aus 7,9 g Natrium und 300 ml Methanol
frisch bereitet wurde, und 56 Stunden bei 20°C gerührt. Die Reaktionsmischung wird
im Wasserstrahlvakuum eingeengt, mit 100 ml Wasser versetzt und zweimal mit
Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über
Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rück
stand wird mit Hexan/Essigester (9 : 1) an Kieselgel chromatografiert.
Man erhält 51 g (48,6% der Theorie bezogen auf 3-Chlor-2-methylanilin) (2-Amino-
4-chlor-3-methyl-phenyl)-cyclopropyl-methanon vom Schmelzpunkt 65°C.
Zu einer Lösung von 0,62 g (0,00442 Mol) Chlorsulfonylisocyanat in 20 ml Dichlor
methan wird bei ca. 0°C 0,7 g (0,0045 Mol) 2-Amino-4,6-dimethoxy-pyrimidin zuge
geben und ca. 30 Minuten bei 0 bis 20°C gerührt. Anschließend tropft man eine Lö
sung von 1,0 g (0,0042 Mol) 1-(2-Amino-4-chlor-3-methylphenyl)-propan-1-on-O-
methyl-oxim und 0,7 g (0,0663 Mol) Triethylamin in 2 ml Dichlormethan zu und rührt
noch 15 Stunden bei 20°C. Das Reaktionsgemisch wird mit 5%iger Natriumdihydro
genphosphatlösung versetzt, die organische Phase abgetrennt und die wäßrige Phase
einmal mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden
zweimal mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat ge
trocknet, filtriert und im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit
Ethanol verrührt, der Feststoff abgesaugt, zuerst zweimal mit wenig Ethanol, dann
zweimal mit Diethylether gewaschen und getrocknet.
Man erhält 1,4 g (66,7% der Theorie) N-{[(5-Chlor-2-(1-methoximinoprop-1-yl)-6-
methylphenyl)amino]sulfonyl}-N'-(4-chlor-6-methoxypyrimidin-2-yl)-harnstoff vom
Schmelzpunkt 154°C.
Zu einer Lösung von 5 g (0,0253 Mol) 1-(2-Amino-4-chlor-3-methylphenyl)-propan-1-on
in 100 ml Dichlormethan tropft man 11 g (0, 101 Mol) Trimethylchlorsilan und
rührt eine Stunde bei 20°C. Anschließend wird eine Lösung von 4,2 g (0,0506 Mol)
Methoxyamin-hydrochlorid und 5,1 g (0,0506 Mol) Triethylamin in 2,5 ml Dichlor
methan, die eine Stunde lang bei 20°C gerührt wurde, zugetropft und 2 Tage bei 20°C
gerührt. Nun wird nochmals eine Lösung von 2 g (0,024 Mol) Methoxyamin hydro
chlorid und 2,4 g (0,024 Mol) Triethylamin in 10 ml Dichlormethan, die eine Stunde
lang bei 20°C gerührt wurde, zugetropft und weitere 8 Tage bei 20°C gerührt. Das
Reaktionsgemisch wird mit 5%iger Natriumdihydrogenphosphatlösung versetzt, die
organische Phase abgetrennt und die wäßrige Phase einmal mit Dichlormethan
extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden zweimal mit Wasser gewa
schen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Wasserstrahlvakuum eingeengt.
Der Rückstand wird mit Hexan/Essigester (30 : 1) an Kieselgel chromatografiert.
Man erhält 1,8 g (31,6% der Theorie) 1-(2-Amino-4-chlor-3-methylphenyl)-propan-
1-on-O-methyl-oxim vom Schmelzpunkt 93°C.
Zu einer Lösung von 1,46 g (0,0104 Mol) Chlorsulfonylisocyanat in 20 ml Dichlor
methan wird bei ca. 0°C 1,7 g (0,011 Mol) 2-Amino-4,6-dimethoxy-pyrimidin
zugegeben und 30 Minuten bei 0 bis 20°C gerührt. Anschließend tropft man eine
Lösung von 2,5 g (0,0104 Mol) 3-Chlor-6-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-methylanilin
und 1,6 g (0,0156 Mol) Triethylamin in 10 ml Dichlormethan zu und rührt noch 15
Stunden bei 20°C. Das Reaktionsgemisch wird mit 5%iger Natriumdihydrogenphos
phatlösung versetzt, die organische Phase abgetrennt und die wäßrige Phase einmal
mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden zweimal
mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet,
filtriert und im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Ethanol
verrührt, der Feststoff abgesaugt, zuerst vier mal mit wenig Ethanol, dann dreimal mit
Diethylether und zuletzt zweimal mit Petrolether gewaschen und getrocknet.
Man erhält 1,8 g (34,6% der Theorie) N-{[(3-Chlor-6-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-
methylphenyl)amino]sulfonyl}-N'-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-harnstoff vom
Schmelzpunkt 167°C.
Zu einer Suspension von 5 g (0,0253 Mol) 1-(2-Amino-4-chlor-3-methylphenyl)-
propan-1-on in 50 ml Ethan-1,2-diol gibt man 16,5 g (0,152 Mol) Trimethylchlorsilan
und rührt 15 Stunden bei 20°C. Das Reaktionsgemisch wird mit 50 ml Diethylether
versetzt, die Mischung zweimal mit gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung und
einmal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Wasser
strahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Hexan/Essigester (30 : 1) an
Kieselgel chromatografiert.
Man erhält 4,4 g (72,1% der Theorie) 3-Chlor-6-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-
methylanilin
1H-NMR (CDCl3) : δ = 7,24-7,53 (m, 4H); 8,29 (s, 1H) ppm
1H-NMR (CDCl3) : δ = 7,24-7,53 (m, 4H); 8,29 (s, 1H) ppm
150 g (1,25 Mol) Bortrichlorid werden in 400 ml 1,2-Dichlorethan eingeleitet. Hierzu
tropft man bei 0°C eine Lösung von 141,5 g (1,0 Mol) 3-Chlor-2-methylanilin in 150
ml 1,2-Dichlorethan und rührt 40 Minuten bei 20°C. Anschließend wird eine Lösung
von 82,5 g (1,5 Mol) Propionitril zugetropft und eine weitere Stunde bei 20°C
gerührt. Nun tropft man noch 227,6 g (1,2 Mol) Titantetrachlorid zu und erhitzt 15
Stunden unter Rückfluß. Nachdem Abkühlen tropft man unter Eiskühlung vorsichtig
500 ml Wasser zu, trennt die organische Phase ab und extrahiert die wäßrige Phase
viermal mit Essigsäureethylester. Die wäßrige Phase wird mit verdünnter Natronlauge
neutralisiert und noch zweimal mit Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten
organischen Phasen werden zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat ge
trocknet, filtriert und im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit
Hexan/Essigester (9 : 1) an Kieselgel chromatografiert.
Man erhält 143,4 g (72,6% der Theorie) 1-(2-Amino-4-chlor-3-methylphenyl)-
propan-1-on vom Schmelzpunkt 58°C.
Zu einer Lösung von 11,6 g (0,082 Mol) Chlorsulfonylisocyanat in 100 ml Dichlor
methan wird bei ca. 0°C 1,7 g (0,011 Mol)2-Amino-4,6-dimethoxy-pyrimidin
zugegeben und 30 Minuten bei 0 bis 20°C gerührt. Anschließend tropft man eine
Lösung von 15 g (0,082 Mol) 3-Chlor-2-methyl-6-propylanilin und 14,2 g (0,123
Mol) Triethylamin in 25 ml Dichlormethan zu und rührt noch 15 Stunden bei 20°C.
Das Reaktionsgemisch wird mit verdünnter Salzsäure versetzt, die organische Phase
abgetrennt und die wäßrige Phase einmal mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinig
ten organischen Phasen werden mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, über
Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der
Rückstand wird mit Ethanol verrührt, der entstandene Feststoff abgesaugt. Das Roh
produkt wird nochmals mit einer Mischung aus Petrolether und Diethylether verrührt,
wiederum abgesaugt, dreimal mit Petrolether gewaschen und auf Ton getrocknet.
Man erhält 20,1 g (55% der Theorie) N-{[(3-Chlor-2-methyl-6-propylphenyl)ami
no]sulfonyl}-N'-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 162°C.
Zu einer Lösung von 1,42 g (0,01 Mol) Chlorsulfonylisocyanat in 100 ml Dichlor
methan wird bei ca. 0°C 1,4 g (0,01 Mol) 2-Amino-4,6-dimethyl-pyrimidin zugegeben
und 30 Minuten bei 0 bis 20°C gerührt. Anschließend tropft man eine Lösung von 1,9
g (0,01 Mol) 3-Chlor-2-methyl-6-propylanilin und 1,5 g (0,015 Mol) Triethylamin in
10 ml Dichlormethan zu und rührt noch 36 Stunden bei 20°C. Das Reaktionsgemisch
wird mit verdünnter Salzsäure versetzt, die organische Phase abgetrennt und die wäß
rige Phase einmal mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen
werden mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat ge
trocknet, filtriert und im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit
Ethanol verrührt, der Feststoff abgesaugt, zuerst zweimal mit wenig Ethanol, dann
zweimal mit Diethylether gewaschen und getrocknet.
Man erhält 1,5 g (76,5% der Theorie) N-{[(3-Chlor-2-methyl-6-propylphenyl)ami
no]sulfonyl}-N'-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 110°C.
Eine Lösung von 50 g (0,253 Mol) 1-(2-Amino-4-chlor-3-methylphenyl)-propan-1-on
und 63,3 g (1,27 Mol) Hydrazinhydrat in 150 ml Dimethylsulfoxid wird 15 Stunden
auf 110°C erhitzt. Nun gibt man 56,7 g (1,012 Mol) Kaliumhydoxid zu und erhitzt
weitere 15 Stunden unter Rückfluß. Das Reaktionsgemisch wird mit 5%iger Natrium
dihydrogenphosphatlösung verrührt und dreimal mit Essigsäureethylester extrahiert.
Die vereinigten organischen Phasen werden zweimal mit gesättigter Natriumchloridlö
sung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Wasserstrahlvakuum
eingeengt. Der Rückstand wird mit n-Hexan/Essigester (30 : 1) an Kieselgel chromato
grafiert.
Man erhält 41,6 g (89,7% der Theorie) 3-Chlor-2-methyl-6-propylanilin
1H-NMR (D6-DMSO): δ = 2,2 (s, 3H) ppm.
1H-NMR (D6-DMSO): δ = 2,2 (s, 3H) ppm.
Analog den Beispielen (1) bis (6) sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung
der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren, erhält man auch die in der nach
stehenden Tabelle 1 aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I):
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des
Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension des
Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert. Die Pflanzen werden dann im
Gewächshaus bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von
100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1, 5, 13 und
15 bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad
von 100% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk
stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des
Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von
Sphaotheca fuliginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann bei ca. 23°C und einer
relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% im Gewächshaus aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von
100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1, 5, 13 und
15 bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad
von 98 bis 100% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des
Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des
Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca.
20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen
Luftfeuchtigkeit von ca. 90% aufgestellt.
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von
100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 13 und 15 bei
einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad von
100% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der
angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung
der gewünschten Konzentration behandelt und mit Meerrettichblattkäfer-Larven
(Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%,
daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Käfer-Larven
abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt z. B. die Verbindung des Herstellungsbeispiels 16 bei einer
beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 100%
im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
Claims (8)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder eine Gruppierung
steht, worin
R8 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl steht,
R9 und R10 jeweils für Alkyl oder gemeinsam für Alkandiyl stehen,
R11 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Cycloalkyl oder Cycloalkoxy stehen, wobei jedoch einer der Reste R2, R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden ist,
R5 für Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Cycloalkyl oder Cycloalkoxy steht,
R6 und R7 gleich oder verschieden sind und jeweils für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl amino, Dialkylamino, Cycloalkyl oder Heterocyclyloxy stehen und
G für Stickstoff oder
steht, worin
R12 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl steht,
sowie deren Salze gefunden.
in welcher
R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder eine Gruppierung
steht, worin
R8 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl steht,
R9 und R10 jeweils für Alkyl oder gemeinsam für Alkandiyl stehen,
R11 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Cycloalkyl oder Cycloalkoxy stehen, wobei jedoch einer der Reste R2, R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden ist,
R5 für Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Cycloalkyl oder Cycloalkoxy steht,
R6 und R7 gleich oder verschieden sind und jeweils für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl amino, Dialkylamino, Cycloalkyl oder Heterocyclyloxy stehen und
G für Stickstoff oder
steht, worin
R12 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl steht,
sowie deren Salze gefunden.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 für gegebenenfalls durch Halogen, Thioalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen oder Sulfonylalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppierung
steht, worin
R8 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl, Alkoxy, oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Alkyl mit 1 bis 3 Koh lenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cyclo alkyl-alkyl oder Cycloalkenyl-alkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlen stoffatomen in den Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppen und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Alkylteilen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlen stoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Phenyl oder Phenyl-alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-alkyl mit 3 bis 7 Ringgliedern und mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R9 und R10 jeweils für Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam für Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen,
R11 für gegebenenfalls durch Halogen oder Phenyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff; Halo gen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkoxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen, wobei jedoch einer der Reste R2, R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden ist,
R5 für Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Al koxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogen alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen oder Cycloalkoxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 und R7 gleich oder verschieden sind und jeweils für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Al kylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlen stoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen oder Heterocyclyloxy mit 3 bis 6 Ringgliedern und 1 bis 3 Heteroatomen stehen und
G für Stickstoff oder
steht, worin
R12 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substitu iertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
R1 für gegebenenfalls durch Halogen, Thioalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen oder Sulfonylalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppierung
steht, worin
R8 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl, Alkoxy, oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Alkyl mit 1 bis 3 Koh lenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cyclo alkyl-alkyl oder Cycloalkenyl-alkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlen stoffatomen in den Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppen und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Alkylteilen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlen stoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Phenyl oder Phenyl-alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-alkyl mit 3 bis 7 Ringgliedern und mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R9 und R10 jeweils für Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam für Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen,
R11 für gegebenenfalls durch Halogen oder Phenyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff; Halo gen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkoxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen, wobei jedoch einer der Reste R2, R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden ist,
R5 für Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Al koxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogen alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen oder Cycloalkoxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 und R7 gleich oder verschieden sind und jeweils für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Al kylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlen stoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen oder Heterocyclyloxy mit 3 bis 6 Ringgliedern und 1 bis 3 Heteroatomen stehen und
G für Stickstoff oder
steht, worin
R12 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substitu iertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Thiomethyl, und/oder Sulfonylmethyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, n-, i- oder s-Pentyl oder eine Gruppierung
steht, worin
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, n-, i- oder s-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Dimethylamino, Diethylamino, für Methoxy methyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methylthio methyl, Methylthioethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, Me thylsulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, Methoxyethoxy, oder für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl, Cyclobutylme thyl, Cyclopentyl, Cyclopentylmethyl, Cyclopentenylmethyl, Cyclohexyl, Cyclohexenylmethyl, Phenyl, Benzyl, Phenylethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Tetrahydrofuryl oder Tetrahydrofurylmethyl steht,
R9 und R10 jeweils für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder gemein sam für Methylen, 1,1-Ethandiyl, 1,2-Ethandiyl 1,1-, 1,2-, 1,3- oder 2,2-Propandiyl stehen,
R11 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder Benzyl steht,
R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Tri fluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethyl thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Vinyl, Allyl, Allyloxy oder Cyclopropyl stehen, wobei jedoch einer der Reste R2, R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden ist,
R5 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluor chlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluor methylsulfonyl, Vinyl, Allyl, Allyloxy oder Cyclopropyl steht,
R6 und R7 gleich oder verschieden sind und jeweils für Chlor, Methyl, Ethyl, Vinyl, Allyl, 2-Methylethen-1-yl, Ethinyl, 2-Methylethin-1-yl, Propar gyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Cyc lopropyl oder Oxethan-1-yloxy stehen und
G für Stickstoff oder
steht, worin
R12 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Methoxymethyl oder Ethoxymethyl steht.
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Thiomethyl, und/oder Sulfonylmethyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, n-, i- oder s-Pentyl oder eine Gruppierung
steht, worin
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, n-, i- oder s-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Dimethylamino, Diethylamino, für Methoxy methyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methylthio methyl, Methylthioethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, Me thylsulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, Methoxyethoxy, oder für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl, Cyclobutylme thyl, Cyclopentyl, Cyclopentylmethyl, Cyclopentenylmethyl, Cyclohexyl, Cyclohexenylmethyl, Phenyl, Benzyl, Phenylethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Tetrahydrofuryl oder Tetrahydrofurylmethyl steht,
R9 und R10 jeweils für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder gemein sam für Methylen, 1,1-Ethandiyl, 1,2-Ethandiyl 1,1-, 1,2-, 1,3- oder 2,2-Propandiyl stehen,
R11 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder Benzyl steht,
R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Tri fluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethyl thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Vinyl, Allyl, Allyloxy oder Cyclopropyl stehen, wobei jedoch einer der Reste R2, R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden ist,
R5 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluor chlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluor methylsulfonyl, Vinyl, Allyl, Allyloxy oder Cyclopropyl steht,
R6 und R7 gleich oder verschieden sind und jeweils für Chlor, Methyl, Ethyl, Vinyl, Allyl, 2-Methylethen-1-yl, Ethinyl, 2-Methylethin-1-yl, Propar gyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Cyc lopropyl oder Oxethan-1-yloxy stehen und
G für Stickstoff oder
steht, worin
R12 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Methoxymethyl oder Ethoxymethyl steht.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
mindestens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder
ihren Lebensraum einwirken läßt.
6. Verwendung nach Verbindungen der Formel (I) und Mitteln nach den
Ansprüchen 1 bis 4 zur Bekämpfung von Schädlingen.
7. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch
gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1
bis 3 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (II) nach Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminotriazine bzw. -pyrimidine der all
gemeinen Formel (II),
in welcher
R6, R7 und G die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit Chlorsulfonylisocyanat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs mittels, umsetzt und die hierbei gebildeten Chlorsulfonylharnstoffe der all gemeinen Formel (III),
in welcher
R6, R7 und G die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit Anilinen der allgemeinen Formel (IV),
in welcher
R1, R2, R3, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls die so er haltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.
in welcher
R6, R7 und G die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit Chlorsulfonylisocyanat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs mittels, umsetzt und die hierbei gebildeten Chlorsulfonylharnstoffe der all gemeinen Formel (III),
in welcher
R6, R7 und G die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit Anilinen der allgemeinen Formel (IV),
in welcher
R1, R2, R3, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls die so er haltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.
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