DE197034C - - Google Patents

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DE197034C
DE197034C DE1907197034D DE197034DA DE197034C DE 197034 C DE197034 C DE 197034C DE 1907197034 D DE1907197034 D DE 1907197034D DE 197034D A DE197034D A DE 197034DA DE 197034 C DE197034 C DE 197034C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Description

fevkjtJi-Iurn' C6fevkjtJi-Iurn 'C6

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

— Ja 197034 KLASSE 22 a. GRUPPE - Yes 197034 CLASS 22 a. GROUP

Über sauer färbende Monoazofarbstoffe, die durch Kupplung von Diazoverbindungen mit dem ι -Amino-7-naphtol des Patentes 69458 erhältlich sind, ist bisher nichts bekannt geworden. Es wurde jetzt gefunden, daß durch Kupplung von Sulfosäuren des a-Naphtylamins und Derivaten desselben mit dem erwähnten Aminonaphtol in alkalischer Lösung Monoazofarbstoffe erhalten werden, die sich überraschenderweise als außerordentlich wertvolle Produkte erwiesen. Mit der Fähigkeit, auf Wolle aus saurem Bade sehr gut deckende braune bis tiefschwarze Nuancen zu liefern, verbinden sie die wertvolle Eigenschaft, vorzüglich zu egalisieren, gegen andauerndes Kochen in stark saurer Flotte, wie es in vielen Fällen für den Färber Erfordernis ist, beständig zu sein und weiße Baumwolleffekte nicht anzufärben. Da außerdem die Waschechtheit der Färbungen eine gute ist, die Ausgangsmaterialien für die Herstellung der Farbstoffe leicht zugänglich sind und die Herstellung selbst die denkbar einfachste ist, so kann das vorliegende Verfahren als ein technischer Fortschritt bezeichnet werden.Acid coloring monoazo dyes produced by coupling diazo compounds are obtainable with the ι-amino-7-naphtol of the patent 69458, nothing is known so far become. It has now been found that by coupling sulfonic acids of a-naphthylamine and derivatives thereof with the aforementioned aminonaphthol monoazo dyes are obtained in alkaline solution, which surprisingly turned out to be extremely valuable products. With the Ability to produce very good coverage of brown to deep black nuances on wool from an acid bath to deliver, they combine the valuable quality of excellently equalizing against the permanent Cooking in a strongly acidic liquor, as is required in many cases for the dyer is to be resistant and not to stain white cotton effects. In addition, since the washfastness of the dyeings is a good is that the starting materials for the preparation of the dyes are easily available are and the production itself is the simplest imaginable, the present method can can be described as a technical advance.

Beispiel.Example.

Die in üblicher Weise aus 31,7 kg ·ΐ·4~ naphtylaminsulfosaurem Natrium und 7 kg Natriumnitrit hergestellte Diazoverbindung wird unter kräftigem Rühren in die· mit überschüssiger Soda versetzte Lösung des Natriumsalzes von 16 kg 1 ■ 7-Arninonaphtol eingetragen. Die Kupplung ist nach kurzer Zeit beendet. Der abgeschiedene Farbstoff wird, erforderlichenfalls nach weiterem Aussalzen, abfiltriert und getrocknet. Er löst sich in Wasser mit blauvioletter Farbe und färbt Wolle aus saurem Bade je nach der ■ Menge des Farbstoffes in grauen bis violettschwarzen Tönen an. The usual way from 31.7 kg · ΐ · 4 ~ naphthylamine sulfonic acid sodium and 7 kg sodium nitrite produced diazo compound is mixed with vigorous stirring in the solution of the Sodium salt of 16 kg 1 ■ 7-aminonaphtol registered. The coupling ends after a short time. The deposited dye is, if necessary after further salting out, filtered off and dried. He solves itself in water with a blue-violet color and dyes wool from an acid bath depending on the ■ Amount of dye in gray to purple-black tones.

Ersetzt man das l-Amino-7-naphtol durch seine in der Aminogruppe alkylierten Derivate, wie Äthyl- oder Benzyl-1-amino-7-naphtol, die leicht durch Erhitzen einer wässerigen Suspension oder alkoholischen Lösung der freien Aminonaphtolbase mit Halogenalkylen bzw. Dialkylsulfat bei Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Natriumacetat, Bicarbonat oder Soda usw., erhältlich sind und in allen organischen Lösungsmitteln leicht lösliche Produkte darstellen, so erhält man blauere Nuancen.If the l-amino-7-naphtol is replaced by its derivatives alkylated in the amino group, such as ethyl or benzyl-1-amino-7-naphthol, which is easily done by heating an aqueous suspension or alcoholic solution of the free aminonaphthol base with haloalkylene or dialkyl sulfate in the presence of an acid-binding one Agents such as sodium acetate, bicarbonate or soda etc. are available and readily available in all organic solvents represent soluble products, one obtains bluer nuances.

In der umstehenden Tabelle sind die Färbeeigenschaften einer Anzahl der neuen Farbstoffe angegeben.In the table below are the coloring properties a number of the new dyes.

Claims (1)

Patent-Anspruch:Patent claim: Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen, darin bestehend, daß man diazotierte a-Naphtylaminsulfosäuren oder Derivate derselben in alkalischer Lösung mit ι-Amino-7-naphtol oder seinen in der Aminogruppe alkylierten Derivaten vereinigt. . ~ ■ .Process for the preparation of monoazo dyes, consisting in that diazotized α-naphthylamine sulfonic acids or derivatives thereof are combined in alkaline solution with ι-amino-7-naphthol or its derivatives alkylated in the amino group. . ~ ■. Farbstoff aus:Dye from: färbt Wolle:dyes wool: I-Naphtylamin-2-sulfosäure -f 1 · 7-Aminonaphtol .......I-naphthylamine-2-sulfonic acid -f 1 · 7-aminonaphtol ....... i-Naphtylamin-3-sulfosäure + ! ' 7-Aminonaphtol i-naphthylamine-3-sulfonic acid +! 7-aminonaphtol i-Naphtylamin-4-sulfosäure -f- ι · 7-Aminonaphtol i-naphthylamine-4-sulfonic acid -f- ι · 7-aminonaphtol i-Naphtylamin-5-sulfosäure -f- ι · 7-Aminonaphtol i-naphthylamine-5-sulfonic acid -f- ι · 7-aminonaphtol i-Naphtylamin-6-sulfosäure -j- 1 · 7-Aminonaphtol i-Naphthylamine-6-sulfonic acid -j- 1 · 7-aminonaphtol i-Naphtylamin-7-sulfosäure + .1 · 7-Aminonaphtol i-naphthylamine-7-sulfonic acid + .1 x 7-aminonaphtol i-Amino-2-naphtoläthyläther-6-sulfosäure -f- 1 · 7-Aminonaphtol i-Amino-2-naphtholethyl ether-6-sulfonic acid -f- 1 · 7-aminonaphtol i-Naphtylamin-2 · 4-disulfosäure -j- 1 · 7-Aminonaphtol ...i-Naphthylamine-2 · 4-disulfonic acid -j- 1 · 7-aminonaphtol ... i-Naphtylamin-4 · 7-disulfosäure -f- 1 · 7-Aminonaphtol .. .i-Naphthylamine-4 · 7-disulfonic acid -f- 1 · 7-aminonaphtol ... i-Naphtylamin-5 ■ 7-disulfosäure + 1 · 7-Aminonaphtol . . .i-naphthylamine-5 · 7-disulfonic acid + 1 · 7-aminonaphtol. . . ι - Naphtylamin - 4 - sulfosäure + 1 - Monomethylamino-7-naphtol . ι - naphthylamine - 4 - sulfonic acid + 1 - monomethylamino-7-naphtol . i-Naphtylamin-4-sulfosäure -\- i-Dimethylamino-7-naphtol i-Naphtylamin-4-sulfosäure + l-Monoäthylamino-7-naphtol ' i-Näphtylamin-4-sulfösäure -f- i-Monobenzylamino-7-iiaphtoli-naphthylamine-4-sulfonic acid - \ - i-dimethylamino-7-naphthol i-naphthylamine-4-sulfonic acid + l-monoethylamino-7-naphthol'i-naphthylamine-4-sulfonic acid -f- i-monobenzylamino-7-iiaphtol i-Naphtylamin-5-sulfosäure + Glycin von 1 · 7-Aminonaphtol ....'.■ i-naphthylamine-5-sulfonic acid + glycine of 1x7-aminonaphtol .... '. ■ I-Naphtylamin-5-sulfosäure -|- l-Benzylamino-7-naphtol . .I-naphthylamine-5-sulfonic acid - | - l-benzylamino-7-naphtol. . ι · 6-Naphtylaminsulfosäure -|- i-Benzylamino-7-naphtol . .ι · 6-Naphthylamine sulfonic acid - | - i-Benzylamino-7-naphtol. . i-Naphtylamin-5 ' 7-disulfosäure -j- i-Benzylamino-7-naphtol tief bordeauxi-naphthylamine-5'7-disulfonic acid -j- i-benzylamino-7-naphtol deep burgundy rotstichig violettschwarz blaustichig violettschwarzreddish purple-black bluish purple-black violettschwarz rotstichig violettschwarz blaustichig violettschwarzviolet-black red-tinged violet-black blue-tinged violet-black blaustichig violettschwarz rotstichig braun violettschwarz violettschwarzbluish purple black reddish brown purple black purple black blauschwarz grünschwarz blauschwarz grünschwarz .. .blue-black green-black blue-black green-black ... blauschwarz grünschwarz grünschwarz grünschwarzblue-black green-black green-black green-black BERLIN GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.BERLIN PRINTED IN THE REICHSDRUCKEREI.
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