DE19651290A1 - Harpagosid-angereicherter Extrakt aus Harpagophytum procumbens und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents
Harpagosid-angereicherter Extrakt aus Harpagophytum procumbens und Verfahren zu seiner HerstellungInfo
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Description
Aufgrund langjähriger Erfahrungen werden Teezubereitungen bzw. Extrakte aus
Teufelskrallenwurzeln (Radix harpagophyti) bei dyspeptischen Beschwerden sowie zur
Behandlung rheumatischer Erkrankungen eingesetzt (Sticher, O., DAZ 117 (1977), 1279-
1284). Die Arzneidroge besteht aus den unterirdischen Teilen, hauptsächlich den sekundären
Speicherwurzeln von Harpagophytum procumbens (Volk, O.H., DAZ 104 (1964), 573-576;
F.C.Czygan, Zeitschrift für Phytotherapie 8 (1987), 17-20).
Den Erfahrungsberichten und klinischen Beobachtungen trug die Kommission E des
ehemaligen Bundesgesundheitsamtes Rechnung, indem sie 1989 eine positive Monographie
"Radix harpagophyti" veröffentlichte. Danach werden Zubereitungen aus
Teufelskrallenwurzeln eingesetzt bei dyspeptischen Beschwerden (Tagesdosis 1,5 g Droge)
und zur unterstützenden Behandlung degenerativer Erkrankungen des Bewegungsapparates
(Tagesdosis 4,5 g Droge) (Bundesanzeiger Nr. 43 vom 02.03.1989). Die Wirksamkeit konnte
bisher noch nicht bestimmten Inhaltsstoffen zugeordnet werden.
Als wesentliche Inhaltsstoffe der Extrakte werden Iridoidglycoside, insbesondere Harpagosid,
daneben Harpagid und Procumbid genannt. Weiterhin sind große Mengen Zucker (50-60%),
Fette, Wachse und Sterine enthalten (Steinegger, Hänsel, Lehrbuch der Pharmakognosie und
Phytopharmazie, Springer Verlag Berlin, Heidelberg, New York 1988, S. 608-610). Im Handel
befinden sich insbesondere Teezubereitungen (R.Jaspersen-Schib, DAZ 130 (1990), 71-73; F.-
C. Czygan in M.Wichtl, Teedrogen WVA Stuttgart 1989, S. 495-497) sowie oral
einzunehmende Kapsel- und Tablettenpräparate mit einfachen wäßrigen oder wäßrig
alkoholischen Extrakten (Chrubasik et al., Forsch.Komplementärmed. 1996 : 3:57-63)).
In jüngster Zeit konnte in einer klinischen Doppelblindstudie eine antirheumatische Wirksam
keit gezeigt werden. Dabei wurden Extrakte eingesetzt, die eine Dosierung von 50 mg
Harpagosid pro Tag sicherstellten (S.Chrubasik, R.Ziegler in Phytopharmaka 2 - Forschung
und klinische Anwendung - (Herausgeber: Loew, Rietbrock, Steinkopf Verlag Darmstadt 1996
(S. 101-114)).
Die üblichen pharmazeutischen Präparate mit einfachen Extrakten weisen Harpagosidgehalte
von 1-3% auf (Chrubasik et al., Forsch.Komplementärmed. 1996 : 3:6-11), so daß zur
Gewährleistung einer Zuführung von 50 mg Harpagosid/Trag große Extraktmengen von 1500-4500 mg
erforderlich werden. Dies wiederum erfordert große Arzneiformen oder häufige bzw.
mehrfache Einnahme des Präparates und führt dadurch zu Verringerung der Patienten-
Compliance.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Extrakte mit angereichertem
Harpagosidgehalt bereitzustellen, in denen Inhaltsstoffe mit fehlenden oder unerwünschten
pharmakologischen Wirkungen abgereichert sind. Eine weitere Aufgabe ist es, Verfahren zur
Herstellung dieser Extrakte sowie diese Extrakte enthaltende Arzneiformen bereitzustellen.
Diese Aufgaben werden gemäß Patentansprüchen 1-9 gelöst.
Die Erfindung beruht auf dem überraschenden Befund, daß wäßrige oder wäßrig-alkoholische
Primärextrakte, deren Harpagosidgehalt in der Regel nur 1-3% beträgt, erfindungsgemäß
durch Ausrühren mit einem reinen aliphatischen Alkohol oder aliphatischen Keton oder deren
Gemischen hinsichtlich Harpagosid auf Werte von mindestens 5% stark angereichert werden
können, während Inhaltsstoffe mit stimulierenden Wirkungen auf die Synthese von
Thromboxan B₂ und Cysteinyl-Leukotrienen vermindert oder eliminiert werden.
Der Ausdruck "wäßrig-alkoholische Primärextrakte" bezeichnet Extrakte, die durch
Extrahieren von Radix harpagophyti mit einem Gemisch aus Wasser und Ethanol erhalten
werden. Die aliphatischen Alkohole enthalten 1 bis 4 C-Atome, die aliphatischen Ketone
enthalten 3 bis 4 C-Atome. Bevorzugt werden zum Ausrühren Methanol, Ethanol, Propanol,
Isopropanol, n-Butanol, Isobutanol, tert.-Butanol, Aceton, Butanon und deren Gemische
verwendet. Besonders bevorzugt ist Ethanol. Das Ausrühren wird bei einer Temperatur im
Bereich von etwa 5 bis 25°C durchgeführt. Der Ausdruck ,,Ausrühren" bedeutet intensives
Vermischen durch Rühren.
In einer bevorzugten Ausführung wird die zerkleinerte Droge mit 20% Ethanol/Wasser extra
hiert. Anschließend wird konzentriert und der erhaltene Primärextrakt bei Raumtemperatur mit
Ethanol 96% ausgerührt. Die lösliche Fraktion wird von der unlöslichen Fraktion abgetrennt
und getrocknet. Sie enthält mindestens 5% Harpagosid.
Ein weiterer überraschender Befund war, daß die nach dem angegebenen Verfahren
hergestellten Extrakte im Vergleich zu Primärextrakten, aber auch im Vergleich zu reinem
Harpagosid eine höhere pharmakologische Wirksamkeit aufwiesen. Es wurde festgestellt, daß
übliche Primärextrakte Inhaltsstoffe enthalten, die eine potente Stimulation der Synthese pro
inflammatorischer Lipidmediatoren bewirken und dadurch den erwünschten antiphlogistischen
Effekten entgegenwirken. Diese Inhaltsstoffe sind in den erfindungsgemäßen Extrakten
abgereichert. Die Abreicherung bzw. Entfernung dieser unerwünschten Inhaltsstoffe erfolgt
durch das erfindungsgemäße Ausrühren des Primärextraktes mit dem Alkohol oder Keton oder
deren Gemischen.
Die erfindungsgemäßen Extrakte können unter Zusatz üblicher pharmazeutischer Hilfsstoffe in
bekannter Weise zu oral applizierbaren festen oder flüssigen Arzneizubereitungen mit
antirheumatischer und antiphlogistischer Wirkung verarbeitet werden.
Die Erfindung wird anhand folgender Beispiele weiter erläutert:
30 kg durch Mahlung zerkleinerte, getrocknete sekundäre Speicherwurzeln von
Harpagophytum procumbens wurden mit 300 kg auf 85°C erhitztem vollentsalztem Wasser
versetzt und zwei Stunden gerührt. Der Extrakt wurde über ein Plattenfilter unter Druck
abfiltriert. Das Pflanzenmaterial wurde nochmals mit 120 kg heißem Wasser bei 85°C zwei
Stunden extrahiert und der Extrakt abfiltriert.
Die Extrakte aus beiden Extraktionsstufen wurden vereinigt: 348 kg. Sodann wurde der
erhaltene Extrakt in einem Zentrifugalverdampfer unter Vakuum auf 19 kg mit einem
Trockenrückstand von 60,5% konzentriert. Der hierbei erhaltene Dickextrakt wurde bei max.
60°C und 20 mbar Druck getrocknet.
Erhalten wurden daraus 11,4 kg Trockenextrakt mit einem Harpagosidgehalt von 2,25%
(mittels HPLC bestimmt).
90 kg getrocknete sekundäre Speicherwurzeln von Harpagophytum procumbens wurden in
drei Chargen, entsprechend Beispiel 1, mit heißem Wasser extrahiert.
Die vereinigten Extraktlösungen (1032 kg) wurden in einem Zentrifugalverdampfer unter
Vakuum bei 180-220 mbar und 50°C auf 67 kg mit einem Trockenrückstand von 51,2%
konzentriert. Dieses Konzentrat, d. h. der Primärextrakt, wurde unter Rühren in 350 kg 95
Gew.% Ethanol bei 20°C (Raumtemperatur) langsam eingetropft. Zum Absitzen des sich
hierbei bildenden Niederschlags wurde das Gemisch zwei Stunden ohne Rühren belassen. Die
überstehende Lösung wurde abgehebert und in einem Zentrifugalverdampfer auf einen
Trockenrückstand von 54,4% konzentriert. In einem Vakuumtrockenschrank wurde dieses
Konzentrat bei max. 60°C und 20 mbar Druck getrocknet.
Es resultierten 7,56 kg harpagosidreicher Trockenextrakt mit einem Harpagosidgehalt von 7,3%
(mittels HPLC bestimmt).
101,5 kg, über ein 7 mm-Sieb zerkleinerte, getrocknete sekundär Speicherwurzeln von
Harpagophytum procumbens wurden mit 1420 kg 20 Gew.-% Ethanol zwei Stunden unter
Rühren auf 75°C erwärmt. Nach Abkühlung auf 50°C wurde der Rückstand abfiltriert und
nochmals mit 1010 kg 20 Gew.-% Ethanol bei 75°C extrahiert.
Die vereinigten Extraktlösungen wurden in einem Zentrifugalverdampfer unter Vakuum bei
180-220 mbar/50°C auf 87 kg mit einem Trockenrückstand von 68% konzentriert. Dieses
Konzentrat (Primärextrakt) wurde unter Rühren zu 240 kg 95 Gew.-% Ethanol zugegeben.
Nach dem Absitzen des Niederschlags wurde die überstehende Lösung abgetrennt und unter
Vakuum bei 250 mbar in einem Zentrifugalverdampfer auf 16 kg konzentriert. Im
Vakuumtrockenschrank wurde dieses Konzentrat bei max. 65°C und 20 mbar Druck
getrocknet. Es resultierten 8,5 kg harpagosidreicher Extrakt mit 12,7% Harpagosid (mittels
HPLC bestimmt).
Der gemäß Beispiel 3 bei dem Ausrühren mit Ethanol entstandene Niederschlag wurde im
Vakuumschrank bei 65°C und 20 mbar Druck getrocknet. Es resultierten 21 kg einer
Extraktfraktion mit 0,35% Harpagosid.
1,5 kg gemahlene getrocknete sekundäre Speicherwurzeln von Harpagophytum procumbens
wurden mit 15 kg 80 Gew.-% Ethanol eine Stunde bei 60°C extrahiert. Die Extraktlösung
wurde nach dem Abkühlen über eine Filterschicht abgesaugt. Der Extraktionsrückstand wurde
noch einmal mit 15 kg 80 Gew.-% Ethanol eine Stunde bei 60°C nachextrahiert.
Die vereinigten Extraktlösungen wurden am Rotationsverdampfer bei einer Badtemperatur von
50-60°C unter Vakuum von 120 mbar konzentriert, bis kein Ethanol mehr überdestillierte.
Durch Zugabe von vollentsalztem Wasser wurde das Konzentrat auf einen Trockenrückstand
von 10% verdünnt. Diese Lösung (Primärextrakt) wurde dreimal mit jeweils 1800 g n-Butanol
bei Raumtemperatur intensiv gerührt. Die gebildete Butanol-Phase (Oberphase) wurde jeweils
abgetrennt. Am Rotationsverdampfer wurden die vereinigten Butanol-Phasen unter Vakuum
bei 20-30 mbar bis zur Trockne eingeengt. Der Trockenextrakt wurde zerkleinert und im
Vakuumtrockenschrank bei 60°C und 10 mbar nachgetrocknet. Es resultierten 61 g
harpagosidreicher Extrakt mit einem Harpagosidgehalt von 19,3% (mittels HPLC bestimmt).
Die Bestandteile wurden gemischt und zu Tabletten verpreßt. Die Tabletten werden mit einem
Filmüberzug auf Basis Methylhydroxypropylcellulose überzogen.
Die pharmakologischen Effekte auf die Bildung proinflammatorischer Lipidmediatoren wurden
in humanem Vollblut nach Stimulation mit dem Calciumionophor A23187 (10 mM, 60 min bei
37°C) nach der Methode von I.Weide, K.Tschorn, T.Simmet (Thrombosis Research 67, S.
123-134 (1992)) untersucht. Eine hemmende Wirkung in diesem Modell weisen beispielsweise
Glucocorticoide auf. Bestimmt wurde im Plasma die Konzentration der Cysteinyl-Leukotriene
(LTC₄, LTD₄ und LTE₄) und des Thromboxans B₂ mit Hilfe eines Radioimmunoassays. Es
zeigte sich, daß Harpagosid bzw. Harpagophytum-Extrakte die Biosynthese dieser Stoffe
konzentrationsabhängig hemmten. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt. Wie aus
der Tabelle I ersichtlich ist, war die Cysteinyl-LT-Hemmwirkung der erfindungsgemäßen
Extrakte (hergestellt nach Beispiel 2 oder 3) stärker ausgeprägt als die eines Primärextraktes
(hergestellt nach Beispiel 1) oder auch die von reinem Harpagosid.
Bei der Untersuchung des zur Anreicherung wirksamer Inhaltsstoffe aus dem Primärextrakt
nach Beispiel 3 entfernten Niederschlages (Beispiel 4) zeigte sich, daß dieser die Biosynthese
von Cysteinyl-Leuktrienen und TXB₂ deutlich stimuliert (Tabelle II) und damit den
gewünschten entzündungshemmenden Effekten entgegenwirkt.
Claims (9)
1. Extrakt aus Harpagophytum procumbens, gekennzeichnet durch stark verminderten
Gehalt von Inhaltsstoffen mit stimulierenden Wirkungen auf die Synthese von
Thromboxan B₂ und Cysteinyl-Leukotrienen.
2. Extrakt aus Harpagophytum procumbens, gekennzeichnet durch stark verminderten
Gehalt von Inhaltsstoffen mit stimulierenden Wirkungen auf die Synthese von
Thromboxan B₂ und Cysteinyl-Leukotrienen und einen Gehalt von mindestens 5%
Harpagosid.
3. Extrakt aus Harpagophytum procumbens nach Anspruch 1 oder 2, erhältlich durch die
Schritte
- a) Konzentrieren eines wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Primärextraktes,
- b) Ausrühren mit einem reinen aliphatischen Alkohol mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder einem aliphatischen Keton mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen oder deren Gemischen, und
- c) Abtrennen der löslichen Fraktion von der unlöslichen Fraktion.
4. Extrakt nach Anspruch 3, erhältlich durch den zusätzlichen Schritt Trocknen der
erhaltenen löslichen Fraktion.
5. Verfahren zur Herstellung des Extraktes aus Harpagophytum procumbens nach Anspruch
1 oder 2, umfassend folgende Schritte:
- a) Konzentrieren eines wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Primärextraktes,
- b) Ausrühren mit einem reinen aliphatischen Alkohol mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder einem aliphatischen Keton mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen oder deren Gemischen, und
- c) Abtrennen der löslichen Fraktion von der unlöslichen Fraktion.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß zum Ausrühren Methanol,
Ethanol 96%, Propanol, Isopropanol, Butanol, Butanon, Aceton oder ein Gemisch davon
verwendet wird.
7. Verfahren nach Anspruch 5, umfassend den zusätzlichen Schritt
- d) Trocknen der erhaltenen löslichen Fraktion.
8. Pharmazeutische Zusammensetzung, enthaltend einen Extrakt nach einem der Ansprüche 1
bis 4.
9. Verwendung des Extraktes nach einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Herstellung einer
pharmazeutischen Zusammensetzung mit antirheumatischer und antiphlogistischer
Wirkung.
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- 1996-12-10 DE DE19651290A patent/DE19651290A1/de not_active Withdrawn
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| WO2008145931A3 (fr) * | 2007-05-07 | 2009-01-29 | Burgundy | Nouveau procede de preparation d'extraits purifies d'harpagophytum procumbens |
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|---|---|
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