DE19650045A1 - Lackpolyisocyanate mit eingebautem HALS-Stabilisator - Google Patents

Lackpolyisocyanate mit eingebautem HALS-Stabilisator

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Lackpolyisocyanate mit einem eingebauten HALS- Stabilisator, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, deren Verwendung zur Herstellung von 2K-PUR-Lacken und als reaktiver Zusatz zur UV-Stabilisierung von 2K-PUR-Lacken sowie feuchtigkeitshärtenden 1K-PUR-Lacken.
Zweikomponenten-Polyurethanlacke (2K-PUR-Lacke) haben aufgrund ihrer hervorragenden technologischen Eigenschaften für eine Vielzahl unterschiedlichster Anwendungsgebiete Bedeutung erlangt. Sie ergeben bereits bei Raumtemperaturtrocknung lösemittel- und chemiekalienbeständige Beschichtungen mit ausgezeichneten optischen und mechanischen Eigenschaften. Diese 2K-PUR-Lacke müssen gegen Abbau durch Sonneneinstrahlung stabilisiert werden. Als Stabilisatoren werden die bekannten UV-Stabilisatoren auf Benztriazol-Basis (z. B. Tinuvin® 326) bzw. die Radikalfänger auf Basis von stark sterisch gehinderten Aminen (z. B. Tinu­ vin® 770), bevorzugt eine Kombination von beiden Substanzklassen (synergistische Effekte!) eingesetzt. Nachteilig bei den mit diesen Stabilisatoren stabilisierten 2K-PUR- Lacken ist die nur begrenzte Lebensdauer des Stabilisators, der mit der Zeit an die Oberfläche "auswandert" und dort abgebaut wird.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es deshalb, Diisocyanataddukte zur Verfügung zu stellen, mit denen man ohne Zusatz oder mit geringen Mengen eines Stabilisators permanent stabilisierte 2K-PUR-Beschichtungen herstellen kann.
Diese Aufgabe konnte durch Bereitstellung von Diisocyanataddukten, die man durch Reaktion von Diisocyanaten und folgendem sterisch gehinderten Amin:
erhält, gelöst werden.
Bei diesem Amin handelt es sich um das Triacetondiamin, das im folgenden als TAD abgekürzt wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Lackpolyisocyanate mit einem eingebauten HALS-Stabilisator, bestehend aus Addukten des TAD und aliphatischen, (cyclo)aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Diisocyanaten folgender Zusammen­ setzung:
wobei R gleich C4-14-(Cyclo)-Alkylen-Rest oder alkylsubtituierter C4-14-(Cyclo)- Alkylen-Rest und n = 0, 1-3 bedeuten, und diese pro primärer Aminogruppe des TAD mindestens 2 mol Diisocyanat enthalten.
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Lackpolyisocyanaten mit einem eingebauten HALS-Stabilisator, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß das Diisocyanat mit dem TAD im Molverhältnis 5-20 : 1 umgesetzt wird, und nach erfolgter Umsetzung das nicht umgesetzte Diisocyanat durch eine Kurzwegdestillation bei 120-180°C/0,1 mbar vom Reaktionsprodukt abgetrennt wird.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Lackpolyisocyanate erfolgt in zwei Stufen, wobei in der ersten Stufe das Diisocyanat mit dem TAD umgesetzt wird. Hierbei wird zu dem auf 130-160°C erhitztem Diisocyanat TAD unter intensivem Rühren innerhalb von ca. 1 h unter Stickstoff und Ausschluß von Feuchtigkeit so zudosiert, daß auf 1 mol TAD 5-20 mol, vorzugsweise 10 mol, Diisocyanat zur Reaktion kommen. Nach Beendigung der TAD-Zugabe wird so lange bei 130-150°C, ggf. in Gegenwart eines Katalysators, wie z. B. 1.4-Diazobi-cyclo-[2.2.2]octan (Dabco®) oder Dimethylcyclohexylamin, der in Mengen von 0,1-1 Gew.-% vorhanden sein kann, weitererhitzt, bis pro Mol TAD zwei NCO-Äquivalente Diisocyanat umgesetzt sind. Danach wird das nicht umgesetzte Diisocyanat bei 120-180°C/0,1 mbar durch eine Kurzwegdestillation abgetrennt. Der Monomergehalt der so hergestellten erfindungsgemaßen Verbindungen liegt bei < 0,5%.
Als Reaktionskomponenten, die zur Umsetzung mit dem TAD eingesetzt werden können, eignen sich aliphatische, cycloaliphatische und/oder (cyclo)aliphatische Diisocyanate, wie z. B. in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. 14/2, S. 61-70, und dem Artikel von W. Siefken in Justus Liebigs Annalen der Chemie 562, S.75-136, beschrieben. Besonders bevorzugt werden Tetramethylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, 2-Methylpentamethylendiisocyanat, 2.2.4(2.4.4)-Trimethyl­ hexamethylendiisocyanat, Cyclohexan-1.3- und 1.4-diisocyanat, 3-Isocyanatomethyl- 3.5.5-trimethylcyclohexylisocyanat (Isophorondiisocyanat, IPDI), 4.4'-Diisocyanato­ dicyclohexylmethan, Hexahydroxylylendiisocyanat-1.2 und -1.4 eingesetzt.
Das im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte TAD ist eine seit langem bekannte Verbindung (F.Asinger et. al. Monatsh. Chemie 99 [1968] S. 1437, 1444-1445), DE- OS 28 07 172.
Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen handelt es sich im allgemeinen um Verbindungen des Molekularbereichs 800-1500. Die Verfahrensprodukte sind hochviskos bis fest. Bei den festen Produkten variiert der Schmelzpunkt in einem Bereich von 40°C-80°C. Die bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen sind darüber hinaus durch einen Gehalt an sterisch gehinderten Aminogruppen von 0,8-1,2 mmol/g, einen Gehalt an basischem N von 0,8-1,2 mmol/g und einen Gehalt an freien NCO-Gruppen (berechnet als NCO) von 14-21% charakterisiert. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in den auf dem Lacksektor üblichen Löse­ mitteln wie Toluol, Xylol (auch technische Gemische), Tetrahydronaphthalin; Ketone wie Methylisobutylketon, Diisobutylketon, Isophoron und Ester wie n-Hexylacetat, n- Butylglykolacetat, Methoxypropylacetat gut löslich. Des weiteren sind sie mit den zur Härtung eingesetzten OH-Gruppen enthaltenden Harzen (OH-Gruppen enthaltende Polyester und Polyacrylate) ausgezeichnet verträglich.
Die Verfahrensprodukte eignen sich als Härter für Zerewitinoff-aktive Wasserstoffatome aufweisende höherfunktionelle thermoplastische Verbindungen. Das bedeutendste Anwendungsgebiet für derartige Systeme ist ihre Verwendung als permanent stabilisierte Bindemittel für 2K-PUR-Lacke.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demnach auch bei Raumtemperatur bis 180°C härtbare 2K-PUR-Lacke auf Basis der erfindungsgemäßen Diisocyanat-Addukte und OH-Gruppen aufweisenden Polymeren der folgenden Zusammensetzung:
  • a) 100 Gew.-T. OH-gruppenhaltiges Polymer
  • b) 10-90 Gew.-T. Polyisocyanat der Formel I
  • c) 0-160 Gew.-T. Pigmente
  • d) 0-200 Gew. -T. übliche Füllstoffe
  • e) 0-5 Gew.-T. Katalysator
  • f) 0,5-5 Gew.-T. Verlaufsmittel
    wobei ein OH/NCO-Verhältnis von 1 : 0,5-1,2, vorzugsweise 1 : 0,8-1,1 und insbesondere 1 : 1 zugrunde liegt.
Der Bestandteil a kann im Prinzip jedes mehr als zwei OH-Gruppen enthaltende Polymer sein, das einen Glasumwandlungspunkt zwischen 20 und -25°C aufweist. Hierbei handelt es sich um Polyetherpolyole, Polyesteramidpolyole, Polyurethanpolyole, hydroxylierte Acrylatharze usw., deren OH-Gruppen für die Vernetzung mit den erfindungsgemäßen Diisocyanataddukten bestimmt sind. Besonders bevorzugt sind unter den zahlreichen Möglichkeiten für Hydroxylgruppen tragende Polymere im Rahmen der Erfindung Polyesterpolyole. Solche Polyesterpolyole weisen eine Funktionalität von < 2 und eine OH-Zahl von 25-300 mg KOH/g, bevorzugt 30-150 mg KOH/g auf ihre Herstellung gehört zum Stand der Technik und wird z. B. in der DE-OS 30 30 554 beschrieben.
Um die Geliergeschwindigkeit der lösemittelhaltigen 2K-PUR-Lacke zu erhöhen, kann man Katalysatoren zusetzen. Als Katalysatoren verwendet man Organozinnverbindungen wie Di-butylzinndilaurat (DBTL), Sn(II)-octoat, Dibutylzinnmaleat usw. Die Menge an zugesetztem Katalysator beträgt bevorzugt 0,03-0,5 Gew -T. auf 100 Gew.-T des OH-Gruppen enthaltenden Polyesters. Die erfindungsgemäßen 2K-PUR-Lacke werden vorteilhaft dort eingesetzt, wo hohe Be­ ständigkeiten in der Außenbewillerung, etwa bei der Glanzhaltung pigmentierter Lacke, der Rißbeständigkeit von Klarlacken auf Metallic-base-coats, gefordert sind.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Herstellung von 2K-PUR-Lacken in Kombination mit den bekannten NCO-haltigen, monomerfreien Lackpolyisocyanaten wie isocyanuratgruppenhaltige Polyisocyanate (Vestanat® T 1890 Desmodur® N 3300), biuretgruppenhaltige Polyisocyanate (Desmodur® N 3200), isocyanurat- und allophanatgruppenhaltige Polyisocyanate (EP 0 524 500, 0 524 501, 0 535 483), urethangruppenhaltige Polyisocyanate (Trimethylolpropanaddukt des Isophoron­ diisocyanats sowie des Hexamethylendiisocyanats). Bei diesen erfindungsgemäßen 2K- PUR-Lacken besteht die NCO-Komponente aus 10-90 Gew.-%, vorzugsweise 20-50 Gew.-% der erfindungsgemäßen Lackpolyisocyanate. Die mit solchen Kombinationshärtern hergestellten 2K-PUR-Lacke zeichnen sich durch extrem gute Beständigkeiten bei Temperaturbelastung sowie Außenbewitterung aus.
Ein weiteres großes Einsatzgebiet der erfindungsgemaßen Verbindungen und Gegenstand der Erfindung ist der Zusatz zu feuchtigkeitshärtenden lösemittelhaltigen 1K-PUR-Lacken. Sie werden den feuchtigkeitshärtenden 1K-PUR-Lacken in Mengen von 10-60 Gew.-%, bevorzugt 20-40 Gew.-% (bezogen auf die NCO-Komponente) zugesetzt und bewirken eine deutliche Erhöhung der Beständigkeit bei der Außenbewitterung.
Experimenteller Teil Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen Allgemeine Herstellungsvorschrift
Zu dem auf 130-150°C erhitzten Diisocyanat (10 mol) wird unter intensivem Rühren 1 mol TAD innerhalb ca. 1 h gegeben. Nach Beendigung der TAD-Zugabe wird das Reaktionsgemisch mit 0,2 Gew.-% Dabco versetzt und 2-4 h bei 140°C erhitzt, bis pro Mol TAD 2 NCO-Äquivalente umgesetzt sind. Danach wird das nicht umgesetzte Diisocyanat durch eine Kurzwegdestillation bei 120-180°C vom Reaktionsprodukt abgetrennt.
Die in der nachfolgenden Tabelle angeführten Produkte wurden nach dieser Vorschrift hergestellt.

Claims (11)

1. Lackpolyisocyanate mit einem eingebauten HALS-Stabilisator, bestehend aus Addukten des Triacetondiamins (TAD) und aliphatischen, (cyclo)aliphatischen, cycloaliphatischen Diisocyanaten der Formel I
wobei R gleich C4-14-(Cyclo)-Alkylen-Rest oder alkylsubstituierter C4-14-(Cyclo)- Alkylen-Rest und n = 0, 1-3 bedeuten, und diese pro primärer Aminogruppe des TAD mindestens 2 mol Diisocyanat enthalten.
2. Lackpolyisocyanate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie pro Mol TAD mindestens 2 mol Isophorondiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, 2.2.4(2.4.4)-Trimethylhexamethylendiisocyanat, 2- Methylpentamethylendiisocyanat und/oder 4.4'-Diisocyanato-dicyclohexylmethan enthalten.
3. Verfahren zur Herstellung von Lackpolyisocyanaten mit eingebautem HALS- Stabilisator, dadurch gekennzeichnet, daß aliphatische, (cyclo)aliphatische und/oder cycloaliphatische Diisocyanate mit TAD im Molverhältnis 5-20 : 1 umgesetzt werden, und nach erfolgter Umsetzung das nicht umgesetzte Diisocyanat durch Kurzwegdestillation bei 120-180°C/0,1 mbar vom Reaktionsprodukt abgetrennt wird.
4. Verwendung der Lackpolyisocyanate gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 in Kombination mit hydroxylgruppenhaltigen Polymeren zur Herstellung von transparenten und pigmentierten 2K-PUR-Lacken.
5. Transparente und pigmentierte 2K-PUR-Lacke der folgenden Zusammensetzung:
  • a) 100 Gew.-T. OH-gruppenhaltiges Polymer
  • b) 10-90 Gew.-T. Polyisocyanat der Formel I
  • c) 0-160 Gew.-T. Pigmente
  • d) 0-200 Gew. -T. übliche Füllstoffe
  • e) 0-5 Gew. -T. Katalysator
  • f) 0,5-5 Gew.-T. Verlaufsmittel
    wobei ein OH/NCO-Verhältnis von 10-5-1,2, vorzugsweise 1 : 0,8-1,1 und insbesondere 1 : 1 zugrunde liegt.
6. 2K-PUR-Lacke gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß den 2K-PUR-Lacken Katalysatoren in einer Konzentration von 0,03-0,5 Gew.-% (bezogen auf die Polyolkomponente) zugesetzt werden.
7. 2K-PUR-Lacke gemäß den Ansprüchen 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß als hydroxylgruppenhaltige Polymere Polyesterpolyole mit einer Funktionalität < 2 und einer OH-Zahl von 25-300, bevorzugt 30-150 mg KOH/g eingesetzt werden.
8. 2K-PUR-Lacke, gemäß den Ansprüchen 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich 10-90 Gew.-T. eines isocyanuratgruppenhaltigen aliphatischen Polyisocyanats enthalten.
9. 2K-PUR-Lacke gemäß den Ansprüchen 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich 10-90 Gew.-T. eines isocyanurathaltigen (cyclo)aliphatischen Polyisocyanurats enthalten.
10. 2K-PUR-Lacke gemäß den Ansprüchen 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich 10-90 Gew.-T. eines biurethaltigen aliphatischen Polyisocyanats enthalten.
11. Verwendung der Lackpolyisocyanate gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 zur Stabilisierung von feuchtigkeitshärtenden IK-PUR-Lacken.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2005070987A1 (de) * 2004-01-21 2005-08-04 Basf Aktiengesellschaft Stabilisatoren auf basis von polyisocyanaten

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