DE19626483C1 - Economical room temperature-curable epoxide resin composition giving flexible product - Google Patents

Economical room temperature-curable epoxide resin composition giving flexible product

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Abstract

Room temperature-curable epoxide resin composition with an average of more than 1 epoxide group/molecule contains a diglycol-amine-polyamine mixture as hardener. The hardener comprises 1 mole diglycol-amine and 0.004-2 mole (cyclo)aliphatic polyamine(s) with an average of >= 2 active hydrogen (H) atoms/molecule, selected from ethylene diamine, hexamethylene diamine, trimethylhexamethylene diamine, 2-methylpentamethylene diamine, diethylene triamine, triethylene tetramine, dipropylene triamine, diaminopropane, diaminobutane, triethylene glycol diamine, polyoxypropylene diamine with molecular weight 230, N-aminoethylpiperazine, 1,2-, 1,3- and 1,4-diaminocyclohexane, 1-cyclohexylamino-3-aminopropane, isophorone diamine and meta-xylylene diamine.

Description

Die Erfindung betrifft härtbare Epoxidharzzusammensetzungen, die bei Raum­ temperatur härten, zur Herstellung von flexiblen Überzügen, rißüberbrückenden und chemikalienbeständigen Beschichtungen, Fugen-, Dichtungs- und Spachtel­ massen, Klebstoffen, Formteilen.The invention relates to curable epoxy resin compositions used in space temperature hardening, for the production of flexible coatings, crack bridging and chemical-resistant coatings, joint, sealing and fillers masses, adhesives, molded parts.

Für viele Anwendungsgebiete werden Epoxidharze mit Polyaminen gehärtet, da sie sich im duroplastischen Zustand aufgrund der hohen Vernetzungsdichte durch eine Reihe hervorragender Eigenschaften auszeichnen, wie gute Haftung auf den verschiedensten Untergründen, hohe Lösungsmittel- und Chemikalienbeständigkeit, gute mechanische und dielektrische Eigenschaften. In der Regel sind diese Produkte jedoch sehr spröde und weisen nur geringe Dehnungen auf, d. h. sie müssen für viele Einsatzgebiete flexibilisiert werden.For many areas of application, epoxy resins are hardened with polyamines because in the thermoset state due to the high crosslink density a number of excellent properties, such as good adhesion to the various substrates, high resistance to solvents and chemicals, good mechanical and dielectric properties. As a rule, these are However, products are very brittle and have only slight elongations, i.e. H. she need to be made more flexible for many areas of application.

Daher werden im Baubereich häufig Polyepoxide eingesetzt, die mit Polyurethan­ harnstoffaminen mit 2 oder mehr reaktiven Aminwasserstoffen pro Molekül gehärtet werden (DE-OS 31 51 592). Diese flexibilisierenden Epoxidharze sind für viele An­ wendungen nicht einsetzbar, da die Benzinbeständigkeit mit etwa 20% Aufnahme nach 3 Monaten Lagerung zu hoch ist.For this reason, polyepoxides are often used in the construction sector, with polyurethane urea amines cured with 2 or more reactive amine hydrogens per molecule be (DE-OS 31 51 592). These flexibilizing epoxy resins are for many people not usable because the gasoline resistance with about 20% absorption is too high after 3 months of storage.

Weiterhin ist bekannt, daß bei teilweisem Ersatz eines Polyamins durch ein Monoamin Biegefestigkeit und Schlagbiegefestigkeit der damit gehärteten Epoxid­ harze erheblich verbessert werden (L. Csillay, G. Sztanky, Kunststoffberater 20 (1975), 11, 652-653). Es können aber keine flexiblen Gebilde mit einer Dehnung größer 50% bei einer Zugfestigkeit um 10 N/mm² erzielt werden. It is also known that when a polyamine is partially replaced by a Monoamine bending strength and impact resistance of the epoxy hardened with it resins can be significantly improved (L. Csillay, G. Sztanky, Kunststoffberater 20 (1975), 11, 652-653). However, flexible structures with an elongation cannot be used greater than 50% can be achieved with a tensile strength of 10 N / mm².  

Durch den Zusatz von bis zu 350% N-Butylbenzolsulfonamid zum Härter, bestehend aus (cyclo) aliphatischem Polyamin, das mindestens 3 aktive H-Atome enthält und am N mittels Glycidylverbindungen monosubstituiert ist (DE 39 34 427 A1), und disekundären Diaminen (DE 39 34 428 A1) und primären Monoaminen R-NH₂ mit R als geradkettigem oder verzweigtem C₈-C₂₀-Alkyl (DE 39 34 429 A1) wurden in Verbindung mit Bisphenol A-Epoxidharzen benzinbeständige und flexibilisierte Duro­ plaste mit Dehnungen bis max. 154% bei Zugfestigkeiten von 7,2 N/mm² erhalten.By adding up to 350% N-butylbenzenesulfonamide to the hardener from (cyclo) aliphatic polyamine which contains at least 3 active H atoms and is monosubstituted on the N by means of glycidyl compounds (DE 39 34 427 A1), and secondary diamines (DE 39 34 428 A1) and primary monoamines R-NH₂ with R as straight-chain or branched C₈-C₂₀-alkyl (DE 39 34 429 A1) were in Connection with bisphenol A epoxy resins gasoline-resistant and flexible Duro plastic with strains up to max. 154% obtained with tensile strengths of 7.2 N / mm².

Diese Produkte haben jedoch mehrere Nachteile, da der hohe Gehalt an N-Butyl­ benzolsulfonamid aufgrund seines hohen Preises unwirtschaftlich ist und wegen Hydrolyseunbeständigkeit gegenüber Wasser und Säuren langzeitlich eine Schwachstelle im System darstellt. Weiterhin würde der in der Bauindustrie übliche Einsatz von Reaktivverdünnern die Festigkeitswerte deutlich verschlechtern. Ein weiterer Nachteil ist, daß Dehnungswerte über 154% bei Raumtemperatur nicht erreicht werden.However, these products have several disadvantages because of the high content of N-butyl benzenesulfonamide is uneconomical due to its high price and because of Long-term hydrolysis resistance to water and acids Vulnerability in the system. Furthermore, the would be common in the construction industry Use of reactive thinners significantly deteriorate the strength values. On Another disadvantage is that elongation values do not exceed 154% at room temperature can be achieved.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ohne Zusätze von N-Butylbenzolsulfon­ amid wirtschaftliche Epoxidharzzusammensetzungen, d. h. Epoxidharz-/Härter- Mischungen die ggf. weitere Zusätze enthalten, zu entwickeln, die sich bei Raum­ temperatur zu flexiblen Gebilden mit mehr als 160% Dehnung verarbeiten lassen.The invention has for its object without the addition of N-butylbenzenesulfone amide economical epoxy resin compositions, i.e. H. Epoxy resin / hardener Mixtures that may contain other additives, which develop in space Process temperature to flexible structures with more than 160% elongation.

Diese Aufgabe wurde überraschenderweise dadurch gelöst, daß man als Härter Diglykolamin im Gemisch mit Polyaminen einsetzt. Die vor­ liegende Erfindung betrifft daher bei Raumtemperatur härtbare Epoxidharzzusam­ mensetzungen mit durchschnittlich mehr als einer Epoxidgruppe pro Molekül, die dadurch gekennzeichnet sind, daß als Härter 1 Mol Diglykolamin und 0 bis 1 Mol (cyclo) aliphatisches Polyamin oder Polyamingemisch mit durchschnittlich mindestens 2 aktiven H-Atomen pro Molekül eingesetzt werden. This object was surprisingly achieved by using a hardener Diglycolamine mixed with polyamines. The before The present invention therefore relates to epoxy resin curable at room temperature compositions with an average of more than one epoxy group per molecule, the are characterized in that 1 mol of diglycolamine and 0 to 1 mol (Cyclo) aliphatic polyamine or polyamine mixture with an average of at least 2 active H atoms per molecule can be used.  

Die erfindungsgemäß eingesetzten Epoxidharzzusammensetzungen enthalten im Durchschnitt mehr als eine Epoxidgruppe pro Molekül und können Glycidether von mehrwertigen Phenolen sein, insbesondere auf Basis Bisphenol A, Bisphenol F, Phenolnovolak, mit Molekulargewichten zwischen 340 und 600 oder von Alkoholen, wie z. B. hydriertem Diphenylolpropan.The epoxy resin compositions used in the invention contain Average more than one epoxy group per molecule and can contain glycidyl ethers be polyhydric phenols, in particular based on bisphenol A, bisphenol F, Phenolic novolak, with molecular weights between 340 and 600 or of alcohols, such as B. hydrogenated diphenylol propane.

Vorzugsweise werden die genannten Glycidether zusammen mit Reaktivverdünnern eingesetzt, wie z. B. Glycidether auf Basis Butandiol, Hexandiol, Neopentylglykol, 2-Ethylhexanol, C₁₂-C₁₄-Alkohol, C₁₃-C₁₅-Alkohol, Phenol, Kresol, Versaticsäure.The glycidyl ethers mentioned are preferably used together with reactive diluents used such. B. glycidyl ether based on butanediol, hexanediol, neopentyl glycol, 2-ethylhexanol, C₁₂-C₁₄ alcohol, C₁₃-C₁₅ alcohol, phenol, cresol, versatic acid.

Erfindungsgemäß kann bereits reines Diglykolamin als Härter eingesetzt werden. Zweckmäßig ist jedoch die Verwendung eines Diglykol-Polyamin-Gemisches von 1 Mol Diglykolamin und 0,004 bis 2 Mol Polyamin, zweckmäßig. Vorzugsweise wird ein Gemisch von 1 Mol Diglykolamin und 0,004 bis 0,5 Mol Polyamin verwendet.According to the invention, pure diglycolamine can already be used as the hardener. However, it is expedient to use a diglycol-polyamine mixture from 1 mole of diglycolamine and 0.004 to 2 moles of polyamine, appropriate. Preferably a Mixture of 1 mole diglycolamine and 0.004 to 0.5 mole polyamine used.

Als Polyamine kommen sowohl einzelne Verbindungen als auch deren Gemisch in frage. Die Molangabe bezieht sich dann auf die Summe der eingesetzten Kompo­ nenten. Bei Verwendung eines Polyamingemisches muß diese im Durchschnitt mehr als 2 aktive H-Komponenten pro Mol aufweisen.Both individual compounds and their mixture come in as polyamines question. The mole specification then refers to the sum of the compo used nenten. If a polyamine mixture is used, this must on average be more have 2 active H components per mole.

Als geeignete Polyamine seien beispielsweise genannt: Ethylendiamin, Hexa­ methylendiamin, Trimethylhexamethylendiamin, 2-Methylpentamethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Dipropylentriamin, Diaminopropan, Diamino­ butan, Triethylenglykoldiamin, Polyoxypropylendiamin mit Molgewicht 230, N-Amino­ ethylpiperazin, 1,2-, 1,3-, 1,4-Diaminocyclohexan, 1 Cyclohexylamino-3-amino­ propan, Isophorondiamin und meta-Xylylendiamin. Examples of suitable polyamines are: ethylenediamine, hexa methylene diamine, trimethyl hexamethylene diamine, 2-methyl pentamethylene diamine, Diethylenetriamine, triethylenetetramine, dipropylenetriamine, diaminopropane, diamino butane, triethylene glycol diamine, polyoxypropylene diamine with molecular weight 230, N-amino ethylpiperazine, 1,2-, 1,3-, 1,4-diaminocyclohexane, 1 cyclohexylamino-3-amino propane, isophoronediamine and meta-xylylenediamine.  

Als Polyamin bzw. Polyamingemische im Sinne der Erfindung sind auch Ab­ mischungen von Polyaminen untereinander und/oder mit Monoaminen und/oder Polyaminoamiden und/oder Mannichbasen und/oder bereits modifizierten aminischen Härtern für Epoxidharze zu verstehen.As polyamine or polyamine mixtures in the sense of the invention, Ab mixtures of polyamines with one another and / or with monoamines and / or Polyaminoamides and / or Mannich bases and / or already modified understand amine hardeners for epoxy resins.

Die Epoxidharzzusammensetzungen, insbesondere auch die Härter, können in an sich bekannter Weise übliche Füllstoffe, Gewebe, Verlaufmittel, Pigmente und/oder Reaktionsbeschleuniger enthalten.The epoxy resin compositions, in particular also the hardeners, can be found in known fillers, fabrics, leveling agents, pigments and / or Reaction accelerators included.

Die erfindungsgemäßen Mischungen eignen sich vorzugsweise für Bereiche, in denen Elastizität gefragt ist, wie z. B. rißüberbrückende Beschichtungen im Fußboden- und Dachbereich, Dichtungsmassen für Fugen, flexible Spachtel und vieles mehr.The mixtures according to the invention are preferably suitable for areas in where elasticity is required, such as B. crack-bridging coatings in Floor and roof area, sealing compounds for joints, flexible spatulas and much more.

Wegen ihrer hohen Haftfestigkeit zu den verschiedensten Substraten können die Mischungen auf Beton, Stein, Glas, Keramik, Faser, Vlies, Metallen eingesetzt werden. Die niedrige Mischviskosität der reaktivverdünnten Epoxidharzzusammen­ setzungen mit den erfindungsgemäßen Härtermischungen von durchschnittlich 300 mPa·s ermöglichen einen hohen Füllgrad mit Sand, Zement, Porzellanmehl, Fasern, Vlies, Gewebe und machen damit zusammen mit den niedrigen Rohstoff­ kosten der Härterformulierungen die hohe Wirtschaftlichkeit aus. Im Bausektor übliche Beschleuniger wie Salicylsäure, Benzylalkohol, Nonylphenol, Ethanol­ amin, Tris-dimethylaminomethylphenol (DMP 30) können ebenso eingesetzt werden wie übliche Verlaufmittel und Pigmente.Because of their high adhesive strength to a wide variety of substrates, the Mixtures used on concrete, stone, glass, ceramics, fiber, fleece, metals will. The low mixed viscosity of the reactive diluted epoxy resin together settling with the hardener mixtures according to the invention of average 300 mPas enable a high degree of filling with sand, cement, porcelain flour, Fibers, fleece, and fabrics, along with the low raw material cost the hardener formulations the high cost-effectiveness. In the construction sector usual accelerators such as salicylic acid, benzyl alcohol, nonylphenol, ethanol amine, tris-dimethylaminomethylphenol (DMP 30) can also be used as usual leveling agents and pigments.

Die Gelierzeiten zwischen 100 und 240 min lassen eine im Bau übliche Auswahl der erfindungsgemäßen Härterformulierungen als "Sommer"- bzw. "Winter"-Härter zu. Falls es im Sommer durch die Amine zu starken Geruchsbelästigung kommt, können die erfindungsgemäßen Härtermischungen auch mit einem Teil des zur Härtung benötigten Epoxidharzes schwach adduktiert eingesetzt werden.The gel times between 100 and 240 minutes leave a selection that is common in construction the hardener formulations according to the invention as "summer" or "winter" hardeners to. If there is a strong odor in summer due to the amines, can the hardener mixtures according to the invention also with a part of the Epoxy resin required to add a weak adduct.

AusführungsbeispieleEmbodiments Beispiel 1example 1

Eine Epoxidharzformulierung, bestehend aus 276 g eines Epoxidharzes auf Bisphenol A-Basis und Epichlorhydrin mit einem Epoxidäquivalentgewicht (EÄG) von 185 g/Mol Epoxidsauerstoff, 69 g eines Reaktivverdünners auf Basis Hexandiol und Epichlorhydrin mit einem EÄG von 150, wurde mit 96,2 g Diglykolamin und 3,8 g Trimethylhexamethylendiamin (TMD) 5 Minuten intensiv gemischt, zu Formkörpern von 1 bis 10 mm Dicke vergossen und 10 Tage bei 25°C ausgehärtet. Es wurden die Gelierzeit (DIN 16 945), die Zugfestigkeit und die Dehnung (DIN 65 3452) als Mittelwert von 3 Versuchen bestimmt:
Gelierzeit: 206 min
Aussehen: transparente und klebfreie Platten
Zugfestigkeit: 15 N/mm²
Dehnung: 234%.
An epoxy resin formulation consisting of 276 g of a bisphenol A-based epoxy resin and epichlorohydrin with an epoxy equivalent weight (EÄG) of 185 g / mol epoxy oxygen, 69 g of a reactive diluent based on hexanediol and epichlorohydrin with an EÄG of 150 was found to be 96.2 g Diglycolamine and 3.8 g of trimethylhexamethylene diamine (TMD) were mixed intensively for 5 minutes, cast into moldings of 1 to 10 mm in thickness and cured at 25 ° C. for 10 days. The gelling time (DIN 16 945), the tensile strength and the elongation (DIN 65 3452) were determined as the average of 3 tests:
Gel time: 206 min
Appearance: transparent and tack-free plates
Tensile strength: 15 N / mm²
Elongation: 234%.

Vergleichsbeispiel 1Comparative Example 1

1140 Gewichtsteile eines Epoxidharzes auf Bisphenol A-Basis und Epichlorhydrin mit einem EÄG von 189 wurden mit 158 Gewichtsteilen TDM, 159 Gewichtsteilen Hexoxypropylamin und 550 Gewichtsteilen N-n-Butylbenzolsulfonamid sowie 60 Gewichtsteile DMP 30 intensiv miteinander gemischt und nach ca. 5 min in Platten von 4 mm Dicke gegossen und bei 25°C härten gelassen. Nach 7 Tagen wurden die Zugfestigkeit und die Dehnung bestimmt:
Aussehen: transparente und klebfreie Platten
Zugfestigkeit: 15,4 N/mm²
Dehnung: 117%.
1140 parts by weight of a bisphenol A-based epoxy resin and epichlorohydrin with an EÄG of 189 were mixed intensively with 158 parts by weight of TDM, 159 parts by weight of hexoxypropylamine and 550 parts by weight of Nn-butylbenzenesulfonamide and 60 parts by weight of DMP 30 and after about 5 minutes in 4 mm plates Cast thick and let harden at 25 ° C. After 7 days, the tensile strength and the elongation were determined:
Appearance: transparent and tack-free plates
Tensile strength: 15.4 N / mm²
Elongation: 117%.

Beispiel 2Example 2

Eine Epoxidharzzusammensetzung, bestehend aus 220 g eines Epoxidharzes auf Bisphenol A-Basis und Epichlorhydrin mit einem EÄG von 185, 95 g eines Epoxid­ harzes auf Bisphenol F-Basis und Epichlorhydrin mit einem EÄG von 171 und 56 g eines Reaktivverdünners auf Basis C₁₂-C₁₄-Alkohol und Epichlorhydrin mit einem EÄG von 289, wurde mit 95,8 Diglykolamin und 4,2 g N-Aminoethylpiperazin (NAEP) analog Beispiel 1 verarbeitet und geprüft:
Gelierzeit: 203 min
Aussehen: transparente und klebfreie Platten
Zugfestigkeit: 6,7 N/mm²
Dehnung: 330%.
An epoxy resin composition consisting of 220 g of an epoxy resin based on bisphenol A and epichlorohydrin with an EÄG of 185, 95 g of an epoxy resin based on bisphenol F and epichlorohydrin with an EÄG of 171 and 56 g of a reactive diluent based on C₁₂-C₁₄- Alcohol and epichlorohydrin with an EÄG of 289 were processed and tested with 95.8 diglycolamine and 4.2 g N-aminoethylpiperazine (NAEP) analogously to Example 1:
Gel time: 203 min
Appearance: transparent and tack-free plates
Tensile strength: 6.7 N / mm²
Elongation: 330%.

Vergleichsbeispiel 2Comparative Example 2

158 Gew.-T. TMD, 238,5 Gew.-T. Hexoxypropylamin, 1.350 Gew.-T. des im Vergleichsbeispiel 1 verwendeten Epoxidharzes und 52,3 Gew.-T. DMP 30 wurden analog Vergleichsbeispiel 1 verarbeitet und geprüft:
Aussehen: transparente und klebfreie Platten
Zugfestigkeit: 6,6 N/mm²
Dehnung: 117%.
158% by weight TMD, 238.5 wt. Hexoxypropylamine, 1,350 parts by weight of the epoxy resin used in Comparative Example 1 and 52.3 parts by weight. DMP 30 were processed and tested analogously to Comparative Example 1:
Appearance: transparent and tack-free plates
Tensile strength: 6.6 N / mm²
Elongation: 117%.

Beispiel 3Example 3

334 g einer Epoxidharzzusammensetzung analog Beispiel 1 wurden mit 97,7 g Diglykolamin und 2,3 g Polyoxypropylendiamin mit Molgewicht 230 intensiv gemischt, analog Beispiel 1 verarbeitet und geprüft:
Gelierzeit: 205 min
Aussehen: transparente und klebfreie Platten
Zugfestigkeit: 4,5 N/mm²
Dehnung: < 350%.
334 g of an epoxy resin composition analogous to Example 1 were mixed intensively with 97.7 g diglycolamine and 2.3 g polyoxypropylene diamine with a molecular weight of 230, processed and tested analogously to Example 1:
Gel time: 205 min
Appearance: transparent and tack-free plates
Tensile strength: 4.5 N / mm²
Elongation: <350%.

Beispiel 4Example 4

334 g einer Epoxidharzzusammensetzung analog Beispiel 1 wurden mit 99 g Diglykolamin und 1 g NAEP analog Beispiel 1 verarbeitet und geprüft:
Gelierzeit: 207 min
Aussehen: transparente und klebfreie Platten
Zugfestigkeit: 4,1 N/mm²
Dehnung: < 350%.
334 g of an epoxy resin composition analogous to Example 1 were processed and tested using 99 g diglycolamine and 1 g NAEP analogously to Example 1:
Gel time: 207 min
Appearance: transparent and tack-free plates
Tensile strength: 4.1 N / mm²
Elongation: <350%.

Beispiel 5Example 5

349 g einer Epoxidharzzusammensetzung analog Beispiel 1 wurden mit 88,2 g Diglykolamin und 11,8 g NAEP analog Beispiel 1 verarbeitet und geprüft:
Gelierzeit: 203 min
Aussehen: transparente und klebfreie Platten
Zugfestigkeit: 33,8 N/mm²
Dehnung: 99%.
349 g of an epoxy resin composition analogous to Example 1 were processed and tested using 88.2 g diglycolamine and 11.8 g NAEP analogously to Example 1:
Gel time: 203 min
Appearance: transparent and tack-free plates
Tensile strength: 33.8 N / mm²
Elongation: 99%.

Beispiel 6Example 6

200 g einer Epoxidharzzusammensetzung analog Beispiel 1 wurden mit 25 g Diglykolamin, 25 g Triethylenglykoldiamin und 50 g Nonylphenol analog Beispiel 1 verarbeitet und geprüft:
Gelierzeit: 110 min
Aussehen: transparente und klebfreie Platten
Zugfestigkeit: 11,0 N/mm²
Dehnung: 75%.
200 g of an epoxy resin composition analogous to Example 1 were processed and tested using 25 g diglycolamine, 25 g triethylene glycol diamine and 50 g nonylphenol analogously to Example 1:
Gel time: 110 min
Appearance: transparent and tack-free plates
Tensile strength: 11.0 N / mm²
Elongation: 75%.

Beispiel 7Example 7

200 g einer Epoxidharzzusammensetzung analog Beispiel 1 wurden mit 16,7 g Diglykolamin und 33,3 g Triethylenglykoldiamin analog Beispiel 1 verarbeitet und geprüft:
Gelierzeit: 107 min
Aussehen: transparente und klebfreie Platten
Zugfestigkeit: 17,2 N/mm²
Dehnung: 52%.
200 g of an epoxy resin composition analogous to Example 1 were processed and tested with 16.7 g diglycolamine and 33.3 g triethylene glycol diamine analogously to Example 1:
Gel time: 107 min
Appearance: transparent and tack-free plates
Tensile strength: 17.2 N / mm²
Elongation: 52%.

Beispiel 8Example 8

200 g einer Epoxidharzzusammensetzung analog Beispiel 1 wurden mit 21,4 g Diglykolamin, 40,4 g Polyoxypropylendiamin mit Molgewicht 230 und 38,2 g Nonylphenol analog Beispiel 1 verarbeitet und geprüft:
Gelierzeit: 234 min
Aussehen: transparente und klebfreie Platten
Zugfestigkeit: 24 N/mm²
Dehnung: 55%.
200 g of an epoxy resin composition analogous to Example 1 were processed and tested using 21.4 g diglycolamine, 40.4 g polyoxypropylene diamine with a molecular weight of 230 and 38.2 g nonylphenol analogously to Example 1:
Gel time: 234 min
Appearance: transparent and tack-free plates
Tensile strength: 24 N / mm²
Elongation: 55%.

Beispiel 9Example 9

200 g einer Epoxidharzzusammensetzung analog Beispiel 1 wurden mit 50,6 g Diglykolamin, 5,0 g NAEP, 1,7 g Isophorondiamin und 42,7 g Nonylphenol analog Beispiel 1 verarbeitet und geprüft:
Gelierzeit: 133 min
Aussehen: transparente und klebfreie Platten
Zugfestigkeit: 3,2 N/mm²
Dehnung: 279%.
200 g of an epoxy resin composition analogous to Example 1 were processed and tested using 50.6 g diglycolamine, 5.0 g NAEP, 1.7 g isophoronediamine and 42.7 g nonylphenol analogously to Example 1:
Gel time: 133 min
Appearance: transparent and tack-free plates
Tensile strength: 3.2 N / mm²
Elongation: 279%.

Beispiel 10Example 10

Eine Epoxidharzzusammensetzung, bestehend aus 112 g eines Epoxidharzes auf Bisphenol A-Basis und Epichlorhydrin mit einem EÄG von 185, 48 g eines Epoxid­ harzes auf Bisphenol F-Basis und Epichlorhydrin mit einem EÄG von 171 und 40 g eines Reaktivverdünners auf Basis von Hexandiol und Epichlorhydrin mit einem EÄG von 150 wurden mit 56,5 g Diglykolamin, 2,25 g TMD und 41,25 g Nonylphenol analog Beispiel 1 verarbeitet und geprüft:
Gelierzeit: 166 min
Aussehen: transparente und klebfreie Platten
Zugfestigkeit: 0,8 N/mm²
Dehnung: < 350%.
An epoxy resin composition consisting of 112 g of an epoxy resin based on bisphenol A and epichlorohydrin with an EÄG of 185, 48 g of an epoxy resin based on bisphenol F and epichlorohydrin with an EÄG of 171 and 40 g of a reactive diluent based on hexanediol and epichlorohydrin with an EÄG of 150, 56.5 g diglycolamine, 2.25 g TMD and 41.25 g nonylphenol were processed and tested analogously to Example 1:
Gel time: 166 min
Appearance: transparent and tack-free plates
Tensile strength: 0.8 N / mm²
Elongation: <350%.

Beispiel 11Example 11

Eine Epoxidharzzusammensetzung, bestehend aus 144 g eines Epoxidharzes auf Phenolnovolak-Basis und Epichlorhydrin mit einem EÄG von 170, 38 g eines Epoxidharzes auf Basis Bisphenol A-Basis und Epichlorhydrin mit einem EÄG von 179 und 18 g Benzylalkohol, wurde mit 52,5 g Diglykolamin und 1,9 g meta-Xylylen­ diamin analog Beispiel 1 verarbeitet und geprüft:
Gelierzeit: 121 min
Aussehen: transparente und klebfreie Platten
Zugfestigkeit: 8,0 N/mm²
Dehnung: 140%.
An epoxy resin composition consisting of 144 g of a phenolic novolak-based epoxy resin and epichlorohydrin with an EÄG of 170, 38 g of an epoxy resin based on bisphenol A-based and epichlorohydrin with an EÄG of 179 and 18 g of benzyl alcohol was mixed with 52.5 g of diglycolamine and 1.9 g meta-xylylene diamine processed and tested analogously to Example 1:
Gel time: 121 min
Appearance: transparent and tack-free plates
Tensile strength: 8.0 N / mm²
Elongation: 140%.

Die so hergestellten Prüfkörper besitzen eine ausgezeichnete Chemikalienbe­ ständigkeit gegenüber Kraftstoffen, verdünnten Säuren und Laugen sowie eine hinreichende Beständigkeit gegenüber Methylenchlorid. Die Gewichtszunahme von bei Raumtemperatur gelagerten Formstoffen in Benzin nach 3 Monaten war < 0,3%. Die Beschichtungen sind mit sich selbst überschichtbar.The test specimens produced in this way have excellent chemical properties resistance to fuels, diluted acids and alkalis as well as a sufficient resistance to methylene chloride. The weight gain of molding materials stored at room temperature in gasoline after 3 months <0.3%. The coatings can be overlaid with themselves.

Claims (2)

1. Härtbare Epoxidharzzusammensetzungen, die bei Raumtemperaturen härten, mit durchschnittlich mehr als einer Epoxidgruppe pro Molekül, dadurch gekennzeichnet, daß der Härter ein Diglykolamin-Polyamin- Gemisch ist, bestehend aus 1 Mol Diglykolamin und 0,004 bis 2 Mol (cyclo) aliphatischem Polyamin oder Polyamingemisch mit durchschnittlich mindestens 2 aktiven H-Atomen pro Molekül, ausgewählt aus Ethylen­ diamin, Hexamethylendiamin, Trimethylhexamethylendiamin, 2-Methyl­ pentamethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Dipropylen­ triamin, Diaminopropan, Diaminobutan, Triethylenglykoldiamin, Polyoxy­ propylendiamin mit Molgewicht 230, N-Aminoethylpiperazin, 1,2-, 1,3-, 1,4-Diaminocyclohexan, 1-Cyclohexylamino-3-aminopropan, Isophoron­ diamin und meta-Xylylendiamin.1. Curable epoxy resin compositions which cure at room temperature with an average of more than one epoxy group per molecule, characterized in that the hardener is a diglycolamine-polyamine mixture consisting of 1 mol of diglycolamine and 0.004 to 2 mol (cyclo) aliphatic polyamine or polyamine mixture with an average of at least 2 active H atoms per molecule selected from ethylene diamine, hexamethylene diamine, trimethylhexamethylene diamine, 2-methyl pentamethylene diamine, triamine, diethylene triamine, triethylene tetramine, dipropylene, diaminopropane, diaminobutane, triethylene, polyoxy propylene diamine having a molecular weight 230, N-aminoethylpiperazine, 1, 2-, 1,3-, 1,4-diaminocyclohexane, 1-cyclohexylamino-3-aminopropane, isophorone diamine and meta-xylylenediamine. 2. Härtbare Epoxidharzzusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß übliche Füllstoffe, Gewebe, Verlaufmittel, Pigmente und/oder Reaktionsbeschleuniger zugesetzt werden.2. Curable epoxy resin compositions according to claim 1, characterized characterized in that usual fillers, fabrics, leveling agents, pigments and / or reaction accelerators are added.
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