DE1962408B2 - PHENYL-N-METHYL-CARBAMATE, THEIR MANUFACTURING AND USE AS A PEST INSPECTOR - Google Patents
PHENYL-N-METHYL-CARBAMATE, THEIR MANUFACTURING AND USE AS A PEST INSPECTORInfo
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- DE1962408B2 DE1962408B2 DE19691962408 DE1962408A DE1962408B2 DE 1962408 B2 DE1962408 B2 DE 1962408B2 DE 19691962408 DE19691962408 DE 19691962408 DE 1962408 A DE1962408 A DE 1962408A DE 1962408 B2 DE1962408 B2 DE 1962408B2
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Description
Ο—CONHCH3 Ο — CONHCH 3
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspnich I1 dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Phenol der Formel3. Process for the preparation of compounds according to Anspnich I 1, characterized in that a phenol of the formula is used in a manner known per se
-CH-C=CR,-CH-C = CR,
3030th
worin Ri und R2 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Methylisocyanat umsetzt.wherein Ri and R 2 have the meaning given in claim 1, reacts with methyl isocyanate.
4. Verwendung einer Verbindung gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.4. Use of a compound according to claim 1 for combating insects and Representatives of the order Akarina.
4040
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Phenylcarbamate der allgemeinen Formel I, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen.The present invention relates to new phenyl carbamates of the general formula I, their preparation and their use for combating pests.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel IThe compounds of general formula I.
CO-NHCH3 CO-NHCH 3
worin einer der beiden Substituenten R, und R2 Methyl und der andere Wasserstoff bedeutet, werden durch Umsetzung eines Phenols der allgemeinen Formelwhere one of the two substituents R 1 and R 2 is methyl and the other is hydrogen, by reaction of a phenol of the general formula
fiOfiO
Ο —CH-C=C-R2 R1 Ο -CH-C = CR 2 R 1
mit Methylisocyanat hergestellt.made with methyl isocyanate.
Diese Carbamate haben ein weites Spektrum bioziderThese carbamates have a broad spectrum of biocidal properties
Eigenschaften.
Sie wirken besonders als Insektizide und Akarizide vornetimlich gegen schädliche Orthopteren, Coleopteren,
Rhynchoten, Dipteren und Lepidopteren. Sie zeigen gegen Schädlinge der Vorratshaltung und der Haushaltshygiene
eine überraschende Anwendungsbreite: Schaben, Mehlkäfer, besonders aber die schwer
bekämpfbaren Sitophilus-Arten (Kornkäfer) werden mit sehr geringen Aufwandmengen vernichtet.Properties.
They are particularly effective as insecticides and acaricides against harmful orthoptera, coleoptera, rhynchotes, diptera and lepidoptera. They show a surprising breadth of application against pests in storage and household hygiene: cockroaches, meal beetles, but especially the difficult to control Sitophilus species (grain beetles) are destroyed with very low application rates.
Besonders wirksam ist das 2-(l-Buiin-3-yl-oxy)phenyl-N-methylcarbamat der Formel2- (1-Buiin-3-yl-oxy) phenyl-N-methylcarbamate is particularly effective the formula
Q-CO-NHCH3 Q-CO-NHCH 3
^Y-O-CH-Cs=CH^ Y-O-CH-Cs = CH
In höherer Aufwandmenge haben die Verbindungen der Formel I gegen verschiedene Vertreter mono- oder dikotyler Pflanzengattungen eine wachstumsunterdrükkende oder wachstumsverzögernde Wirkung.In higher application rates, the compounds of formula I have mono- or against various representatives dicotyledonous plant genera have a growth-suppressing or growth-retarding effect.
Sie zeigen in einer Konzentration angewandt, welche keine phytotoxischen Erscheinungen aufkommen läßt, im Pflanzenschutz eine hervorragende Wirkung gegen schädliche Mikroorganismen, z. B. gegen Pilze, wie z. B. Alternaria solani, Phytophthora infestans und Septoria apii, sowie gegen schädliche Nematoden und deren Eier bzw. Larven.When used in a concentration that does not allow phytotoxic symptoms to occur, they show excellent action against harmful microorganisms in crop protection, e.g. B. against fungi, such as. B. Alternaria solani, Phytophthora infestans and Septoria apii, as well as against harmful nematodes and their eggs or larvae.
Weiterhin sind diese Carbamate allgemein als Mikrobizide, z. B. gegen Aspergillus-Arten brauchbar. Sie sind ferner auch gegen Mollusken wirksam.Furthermore, these carbamates are generally used as microbicides, e.g. B. useful against Aspergillus species. They are also effective against mollusks.
Verbindungen der allgemeinen Formel I haben überraschenderweise eine stärkere Wirkung gegen Rhipicephalus bursa, Boophilus microplus, Lucilia sericata, Aedes aegypti, Rhodnius prolixus und Cimex Lectularius als die aus der US-PS 32 02 578 bekannte, chemisch analoge Verbindung der FormelCompounds of general formula I surprisingly have a stronger action against Rhipicephalus bursa, Boophilus microplus, Lucilia sericata, Aedes aegypti, Rhodnius prolixus and Cimex Lectularius than that known from US-PS 32 02 578, chemically analogous compound of the formula
0-CONHCH3 0-CONHCH 3
0-CH2-C = CHO-CH 2 -C = CH
Die neuen Carbamate können auf die verschiedenartigste Weise und in verschiedenen Formen, z. B. in Form von Sprays, Stäubepulvern, sogenannten Fliegentellern oder Bändern — getränkt mit einer Lösung der Wirkstoffe — angewendet werden, wie es jedem Fachmann geläufig ist und auch nachstehend beschrieben ist. Man vergleiche hierzu auch die US-PS 33 29 702 oder die GB-PS 10 47 644 oder die CH-PS 4 24 359.The new carbamates can be used in a variety of ways and in various forms, e.g. B. in shape of sprays, dust powders, so-called fly plates or ribbons - soaked with a solution of the Active ingredients - are used as any person skilled in the art is familiar and also described below is. Compare also US-PS 33 29 702 or GB-PS 10 47 644 or CH-PS 4 24 359.
In vielen Fällen, wie etwa bei der Bekämpfung von Bodeninsekten, ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmäßigen Abgabe von Wirkstoffen über einen längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit oder SiO2 oder durch adsorptionsfähige organische Hochpolymere und Entfernen des Lösungsmittels herstellen. Sie können auch so hergestellt werden, daß die Wirkstoffe der Formel I mit nolymerisierbaren Verbindungen vermischt werden, worauf eine Polymerisation durchgeführt wird, von denen die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgenommen w;rd.In many cases, such as when combating soil insects, the use of granules is advantageous for the uniform release of active ingredients over a longer period of time. This can be done by dissolving the active ingredient in an organic solvent, absorption of this solution by granulated mineral, z. B. attapulgite or SiO 2 or by adsorptive organic high polymers and remove the solvent. They can also be prepared in such a way that the active ingredients of the formula I are mixed with polymerisable compounds, whereupon a polymerisation is carried out, by which the active substances remain unaffected, and granulation being carried out during the polymerisation ; approx.
In Form der einen oder anderen Anwendung kann die Applikation solcher Mittel auch durch großflächige Verteilung (Versprühen, Verstäuben usw.) mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.In the form of one or the other application, such agents can also be applied over large areas Distribution (spraying, dusting, etc.) can be carried out with the help of airplanes.
Die Konzentration der zur Anwendung gelangenden Mittel kann in weiten Grenzen je nach Art der Anwendung schwanken. Sie beträgt im allgemeinen 0,01 Gewichtspros'.ent bis 20 Gewichtsprozent für verdünntere Mittel, konzentriertem dagegen besitzen 20 Gewichtsprozent bis 98 Gewichtsprozent Wirkstoff.The concentration of the means used can vary widely depending on the type of Application fluctuate. It is generally from 0.01 percent by weight to 20 percent by weight for more dilute ones Medium, concentrated, on the other hand, have 20 percent by weight to 98 percent by weight of active ingredient.
Die verschiedenen Anwendungsformen solcher Mittel können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und eventuell das Eindringungsvermögen verbessern, wie z. B. Fettsäuren Harze, Netzmittel, Leim, Casein oder Alginate, den Verwendungszwecken näher angepaßt werden.The various forms of application of such agents can be carried out in the usual way by adding substances, which the distribution, the adhesive strength, the rain resistance and possibly the penetration capacity improve, such as B. fatty acids resins, wetting agents, glue, casein or alginates, the uses be adjusted more closely.
Die erfindungsgemäßen Mittel können für sich allein oder zusammen mit gebräuchlichen Schädlingsbekämpfungsmitteln, wie Herbiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Bakteriziden, Fungiziden oder Molluskiziden verwendet werden.The agents according to the invention can be used alone or together with common pesticides, such as herbicides, insecticides, acaricides, nematocides, bactericides, fungicides or molluscicides be used.
Im folgenden bedeuten Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following, parts are parts by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.
Beispiel 1
2-Butinyloxyphenolexample 1
2-butynyloxyphenol
Zu einer siedenden Mischung von 66 Teilen Brenzkatechin, 75 Teilen Kaliumcarbonat 91 Teilen Kaliumiodid und 360 Volumenteilen Aceton wird eine Lösung von 122 Teilen p-Toluolsulfosäure-2-butinylester in 150 Volumenteilen Aceton getropft. Die Suspension wird 24 Std. unter Rückflußbedingungen gesiedet, gekühlt, filtriert und eingedampft Der Rückstand wird in Äther aufgenommen, mehrfach mit Wasser gewaschen und in der EiskSlte mit 200 Volumenteilen lOproz. Natronlauge extrahiert. Der alkalische Extrakt wird mit Salzsäure neutralisiert und das Produkt mit Chloroform augenommen. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird das Produkt bei einer Badtemperatur von 120° bei 0,05 mm Hg destilliert. Das Destillat kristallisiert; Smp.43-46°.To a boiling mixture of 66 parts of pyrocatechol, 75 parts of potassium carbonate, 91 parts Potassium iodide and 360 parts by volume of acetone is a solution of 122 parts of p-toluenesulfonic acid 2-butynyl ester dripped in 150 parts by volume of acetone. The suspension is refluxed for 24 hours boiled, cooled, filtered and evaporated. The residue is taken up in ether, several times with Washed water and in the ice cream with 200 parts by volume 10 per cent. Sodium hydroxide extracted. Of the alkaline extract is neutralized with hydrochloric acid and the product is absorbed with chloroform. After this Evaporation of the solvent, the product is distilled at a bath temperature of 120 ° at 0.05 mm Hg. The distillate crystallizes; 43-46 °.
2-(2-Butinyloxy)phenyl-N-methylcarbaimat2- (2-butinyloxy) phenyl-N-methylcarbaimate
56 Teile 2-(2-Butin-l-yl-oxyl)phenol werden in 150 Volumenteilen Äthylacetat gelöst, mit 0,5 Teilen Triäthylendiamin und portionenweise mit 21 Teilen Methylisocyanat versetzt56 parts of 2- (2-butyn-l-yl-oxyl) phenol are dissolved in 150 parts by volume of ethyl acetate, with 0.5 parts Triethylenediamine and added in portions with 21 parts of methyl isocyanate
Die Mischung wird 24 Std. bei 40° gehalten und dann eingedampft Der Rückstand wird aus Chloroform-Cyclohexan kristallisiert.Smp. 79-81° [Verbindung Nr. I].The mixture is kept at 40 ° for 24 hours and then evaporated. The residue is made from chloroform-cyclohexane crystallized.Smp. 79-81 ° [Compound No. I].
Beispiel 2
2-(l -Butin-3-yl-oxy)phenolExample 2
2- (1-butyn-3-yl-oxy) phenol
Zu einer Suspension von 110 Teilen Brenzkatechin,
152 Teilen wasserfreiem Kaliumcarbonat und 166 Teilen
Kaliumiodid in 100 Volumenteilen Aceton wird bei 50° eine Lösung von 247' Teilen p-Toluolsulfosäure-1-butin-3-yl-ester
in 200 Volumenteilen Aceton getropft. Die Misciiung wird 2 Tage unter Rückfluß gekocht, dann
filtriert und eingedampft. Der Rückstand v.-ird in 500
Volunienteilen Äther aufgenommen, mit Wasser und mit 450 Volumenteilen 20proz. Natronlauge gewaschen.
Der alkalische Extrakt wird zusammen mit dem teilweise ausgefallenen Natriumsalz des Produkts in der
Eiskälte mit halbverdünnter Salzsäure angesäuert Das Produkt wird durch Extraktion mit Chloroform und
Eindampfen dieser Lösung gewonnen. Zur Reinigung wird es im Hochvakuum destilliert.
Sdp. 63-66-/0,07 mm Hg. Das Destillat kristallisiert; Smp. 52 -54°.A solution of 247 parts of 1-butyn-3-yl p-toluenesulfate in 200 parts by volume of acetone is added dropwise at 50 ° to a suspension of 110 parts of pyrocatechol, 152 parts of anhydrous potassium carbonate and 166 parts of potassium iodide in 100 parts by volume of acetone. The mixture is refluxed for 2 days, then filtered and evaporated. The residue v.-earth is taken up in 500 parts by volume of ether, with water and with 450 parts by volume 20 per cent. Washed caustic soda. The alkaline extract is acidified together with the partially precipitated sodium salt of the product in the ice cold with half-dilute hydrochloric acid. The product is obtained by extraction with chloroform and evaporation of this solution. To clean it, it is distilled in a high vacuum.
Bp 63-66 / 0.07 mm Hg. The distillate crystallizes; M.p. 52-54 °.
2-(l-Butin-3-yl-oxy)phenyl-N-methylcarbamat2- (1-butyn-3-yl-oxy) phenyl-N-methylcarbamate
45,5 Teile 2-(l-Butin-3-yl-oxy)phenol und 0,1 Teil ίο Triäthylendiamin werden in 150 Volumenteilen Tetrachlorkohlenstoff gelöst und mit 19 Teilen Methylisocyanat versetzt Die Mischung wird 14 Std. bei 40° gerührt. Das auskristallisierte Produkt wird abfiltriert und einmal aus Toluol kristallisiert. Smp. 88-91° [Verbiniλ dung 2\ 45.5 parts of 2- (l-butyn-3-yl-oxy) phenol and 0.1 part of triethylenediamine are dissolved in 150 parts by volume of carbon tetrachloride, and 19 parts of methyl isocyanate are added. The mixture is stirred at 40 ° for 14 hours. The product which has crystallized out is filtered off and crystallized once from toluene. M.p. 88-91 ° [connection 2 \
Formulierungs-Beispiele
StäubemittelFormulation examples
Dust
Gleiche Teile eines erfindungsgemäßen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6% Wirkstoffgehalt hergestellt werden.Equal parts of an active ingredient according to the invention and precipitated silica are finely ground. By Mixing with kaolin or talc can be made from dusts with preferably 1-6% active ingredient content getting produced.
SpritzpulverWettable powder
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen:For example, to produce a wettable powder, the following components are mixed and finely marry:
50 Teile Wirkstoff gemäß vorliegender Erfindung,
20 Teile Hisil (hoch adsorptive Kieselsäure),
?5 Teile Bolus alba (Kaolin),
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert Octylphenol und Äthylenoxyd,50 parts of active ingredient according to the present invention,
20 parts of Hisil (highly adsorptive silica),
5 parts Bolus alba (kaolin),
3.5 parts of reaction product from p-tert octylphenol and ethylene oxide,
1,5 Teile (l-Benzyl^-stearyi-benzimidazol-e.S'-disulfosaures Natrium).1.5 parts (l-Benzyl ^ -stearyi-benzimidazol-e.S'-disulfosaures Sodium).
EmulsionskonzentratEmulsion concentrate
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsior.skonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden: Easily soluble active ingredients can also be formulated as an emulsion concentrate according to the following instructions:
20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt20 parts of active ingredient
70 parts of xylene
10 parts of a mixture of a reaction product
eines AlkySphenols mit Äthylenoxyd und Calciumdodecylbenzolsulfonat of an AlkySphenol with ethylene oxide and calcium dodecylbenzenesulfonate
werden gemischt Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.are mixed When diluting with water to the desired concentration, a sprayable one is created Emulsion.
GranulateGranules
7,5 g eines der Wirkstoffe der Formel I werden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit (Maschenweite: 24/48 Maschen/inch) gegeben. Das Ganze wird gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit 7,5% Wirkstoffgehalt.7.5 g of one of the active ingredients of the formula I are dissolved in 100 ml of acetone and the acetone obtained in this way The solution was added to 92 g of granulated attapulgite (mesh size: 24/48 mesh / inch). The whole thing will be fine mixed and the solvent removed in a rotary evaporator. Granules with 7.5% are obtained Active ingredient content.
Zur Prüfung auf ihre Wirkung gegen verschiedene Schädlinge der Vorratshaltung wurden 2 g der Verbindung 2 mit 38 g Talcum ve: mischt und das Ganze feinst vermählen. Man erhielt so ein gut wirksames Stäubepulver, mit dem die folgenden Resultate erzielt wurden:To test for their action against various pests in the store, 2 g of the compound 2 with 38 g talc ve: mix and finely grind the whole thing. One obtained such a highly effective dust powder, with which the following results were obtained:
1515th
Lucilia sericata (Blow fly)Lucilia sericata (Blow fly)
In kleinen Glasgefäßen werden frisch geschlüpfte Maden mit gehacktem Pferdefleisch gefüttert, das mit einer wässerigen Emulsion der Testsubstanz behandelt wurde. Die Bestimmung der Wirkstoff-Grenzkonzentration wird in 3 Versuchsreihen an verschiedenen Tagen, mit neuen Fliegengenerationen und neuen Verdünnungsreihen von 100,48, 24,12,6,3 und 1,5 ppm durchgeführt. Es ergaben sich folgende Grenzwerte für 100%ige Abtötung nach 24 Stunden:Freshly hatched maggots are fed with minced horse meat in small glass vessels, which is also fed with an aqueous emulsion of the test substance was treated. The determination of the limit concentration of the active substance will be carried out in 3 test series on different days, with new generations of flies and new ones Dilution series of 100.48, 24.12.6.3 and 1.5 ppm carried out. The following limit values resulted for 100% destruction after 24 hours:
Verbindung Nr. 1 bei 3 ppm
Verbindung Nr. 2 bei 3 ppmCompound No. 1 at 3 ppm
Compound No. 2 at 3 ppm
Wirkung gegen Mosquito-Weibchen (Aedes aegypti)Action against mosquito females (Aedes aegypti)
In Petrischalen mit 11 cm Durchmesser werden Mückenweibchen während 6 Stunden einem Belag der zu testenden Substanz ausgesetzt. Zur Herstellung dieses Belages wird vorher der Boden der Schale mit 1 ml acetonischer Substanzlösung behandelt und während einer Stunde getrocknet. Zur Anwendung kommen Lösungen mit 1000, 100, 10 und !ppm, was. einer Konzentration von 1, 0,1, 0,01 und 0,001 mg/Schale entspricht. Die Mücken werden in Eis abgekühlt und zu je 10 Weibchen in die Schalen abgezählt. Pro Konzentration laufen 4 Wiederholungen.Be in Petri dishes with a diameter of 11 cm Female mosquitoes exposed to the substance to be tested for 6 hours. For the production this coating is previously treated the bottom of the dish with 1 ml of acetone substance solution and during dried for an hour. Solutions with 1000, 100, 10 and! Ppm, what. one Concentration of 1, 0.1, 0.01 and 0.001 mg / cup corresponds. The mosquitoes are cooled in ice and too 10 females each counted in the bowls. Do 4 repetitions per concentration.
Beispiel 6
Cimex Lectularius (Bettwanze)Example 6
Cimex lectularius (bed bug)
In einem gleichartigen, wie im Beispiel 5 beschriebenen Test, bei dem der Wirkstoff auf Filterpapier in Plastikschalen angewendet wird (1 mg pro Schale entspricht 1 g pro 6 m2), und der in 2 Wiederholungen ä 10 Wanzen verläuft, ergibt sich für den Wirkstoff Nr. 2 bei einer Konzentration von 10, 1 und 0,ί mg/Schale jeweils 100%ige Abtötung.In a similar test as described in Example 5, in which the active ingredient is applied to filter paper in plastic dishes (1 mg per dish corresponds to 1 g per 6 m 2 ) and which runs in 2 repetitions of 10 bugs, results for the active ingredient No. 2 at a concentration of 10, 1 and 0, ί mg / dish in each case 100% destruction.
Beispiel 7
Kontaktwirkung auf Ceratitis capitataExample 7
Contact effect on Ceratitis capitata
Je 1 Hälfte einer Petrischale wurde mit je 1 ml einer acetonischen Lösung einer der Substanzen Nr. 1 und 2 behandelt, die eine bestimmte Menge des Wirkstoffes enthielt Nach Abdampfen des Lösungsmittels wurden unterkühlte Fruchtfliegen in die vorbereiteten Petrischalen gebracht und die Deckelhälften aufgelegt. Jede Schale enthielt 10 Versuchstiere. Nach 1 Stunde wurde mit verschiedenen Konzentrationen einer Verdünnungsreihe die Abtötung kontrolliert.Half of a Petri dish was mixed with 1 ml of an acetone solution for one of substances 1 and 2 treated, which contained a certain amount of the active ingredient After evaporation of the solvent were Put supercooled fruit flies into the prepared Petri dishes and put the lid halves on top. Every Dish contained 10 test animals. After 1 hour, a series of dilutions was made with various concentrations the killing controlled.
Fraß- und Kontakt-Wirkung gegen
Orgyia gonostigma und Epilachna varivestisEating and contact effects against
Orgyia gonostigma and Epilachna varivestis
Eingetopfte, junge Malvenpflanzen (Malva sylvestris) mit ungefähr 6 Blättern werden in eine Wirkstofflösung bestimmter Konzentration getaucht und trocknen gelassen. Danach wird jeder Pflanze eine Cellophan-Haube, die Larven von Orgyia gonostigma im L3-Stadium enthält, übergestülpt und mit einem Gummiband befestigt. Die insektizide Fraß- und Kontaktwirkung wird 2 und 5 Tage später geprüft. Wird beim ersten Male 100% Mortalität festgestellt, findet eine Neubesiedlung der Pflanze statt, so daß gleichzeitig die Wirkung des gealterten Präparates mit erfaßt wird.Potted, young mallow plants (Malva sylvestris) with about 6 leaves are immersed in an active ingredient solution of a certain concentration and left to dry. A cellophane cap containing larvae of Orgyia gonostigma in the L 3 stage is then put over each plant and fastened with a rubber band. The insecticidal feeding and contact effect is tested 2 and 5 days later. If 100% mortality is determined the first time, the plant will be repopulated so that the effect of the aged preparation is also recorded.
Der Versuch mit Larven von Epilachna varivestis im Lt-Stadium wird in gleicher Weise mit Phaseolus als Wirkpflanze durchgeführt.The experiment with larvae of Epilachna varivestis in the Lt stage is carried out in the same way with Phaseolus as Active plant carried out.
a) Wirkung gegen Orgyiaa) Action against Orgyia
Schale0.1 mg /
peel
Schale0.0! mg /
peel
Schale0.00! mg /
peel
(ppm)Conc.
(ppm)
2 T.Verb. No.
2 T.
5 T.1
5 d.
2 T.Verb.
2 T.
SchaleI mg /
peel
100%100%
100%
100%100%
100%
100%75%
100%
400
200
100800
400
200
100
100%
80%
60%100%
100%
80%
60%
80%
100%
100%100%
80%
100%
100%
80%
80%80%
80%
80%
100%
100%100%
100%
100%
100%100%
100%
Verb. Nr. 2Verb. No. 1
Verb. No. 2
b) Wirkung gegen Epilachna nach 5 Tagenb) Action against Epilachna after 5 days
Kon/, (ppm)Kon /, (ppm)
Verb. Nr. 1Verb. No. 1
Verb. Nr. 2Verb. No. 2
100%100%
100%100%
100%100%
80%80%
100%100%
100%100%
60%60%
A)A)
Beispiel 9
Vergleichsversuch I
TestverbindungenExample 9
Comparative experiment I
Test connections
O—CONHCH,O — CONHCH,
Q-CH-C=CHQ-CH-C = CH
erfindungsgemäße Verbindung Nr. 2
O—CONHCH.,compound no. 2 according to the invention
O — CONHCH.,
B)B)
US-PS 3202573, Beispiel 2U.S. Patent 3202573, Example 2
TesttiercTest animal c
Zecken: Rhipicephalus bursa (Adulte),
Rhipicephalus bursa (Larven),
Boophilus microplus (gegen organische Phosphorsäureester [Diazinon] resistente Larven).Ticks: Rhipicephalus bursa (adults),
Rhipicephalus bursa (larvae),
Boophilus microplus (larvae resistant to organic phosphoric acid esters [Diazinon]).
TestformulierungTest formulation
20 Teile Testverbindung,20 parts test compound,
70 Teile Xylol,70 parts xylene,
10 Teile einer 1 :1-Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat.10 parts of a 1: 1 mixture of a reaction product of an alkylphenol with ethylene oxide and calcium dodecylbenzenesulfonate.
TestmethodeTest method
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wäßrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 1000, 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testverbindung getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte. Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen. 5 adult ticks or 50 tick larvae were counted in a glass tube and kept in 2 ml for 1 to 2 minutes an aqueous emulsion from a dilution series with 1000, 100, 10, 1 or 0.1 ppm test compound each submerged. The tube was then closed with a standardized cotton ball and turned upside down placed so that the active ingredient emulsion could be absorbed by the cotton wool. The evaluation took place in the adults after 2 weeks and in the larvae after 2 days. Two repetitions were run for each attempt.
Test- Minimalkonzcntration in ppm zur 100%igcnTest minimum concentration in ppm for 100%
verbindung Abtötung voncompound killing of
Rhipicephalus bursaRhipicephalus bursa
AdullcnAdullcn
LarvenLarvae
Boophilus
microplus
resistenten
LarvenBoophilus
microplus
resistant
Larvae
10
10010
100
10
5010
50
10
10010
100
Beurteilungjudgement
Die Testverbindung A ist 5- bis lOmal wirksamer gegen Rhipicephalus bursa (Adulte und Larven) und Eloophilus microplus (Larven) als die Testverbindung B.Test compound A is 5 to 10 times more effective against Rhipicephalus bursa (adults and larvae) and Eloophilus microplus (larvae) as the test compound B.
Vergleichsversuch Il
Testverbindungen
O—CONHCH,Comparative experiment Il
Test connections
O — CONHCH,
A)A)
B)B)
0-CH-C=CH0-CH-C = CH
CH, .CH,.
erfindungsgemäße Verbindung Nr. 2compound no. 2 according to the invention
O—CONHCH3 O — CONHCH 3
0-CH2-C=CHO-CH 2 -C = CH
US-PS 3 202 578, Beispiel 2
TesttiereU.S. Patent 3,220,578, Example 2
Test animals
Lucilia sericata, Larven,
Aedes aegypti, Larven,
Rhodnius prolixus, Larven (L3),
Cimex Lectularius, Adulte.Lucilia sericata, larvae,
Aedes aegypti, larvae,
Rhodnius prolixus, larvae (L3),
Cimex Lectularius, adults.
TestlösungTest solution
Acetonische Lösungen, enthaltend 6000, 3000, 1000, 100,10 und 1 ppm der Testverbindung.Acetonic solutions containing 6000, 3000, 1000, 100.10 and 1 ppm of the test compound.
TestmethodeTest method
In Petrischalen mit 11 cm Durchmesser wurden je 10 Lucilia sericata, Larven und Aedes aegypti, Larven während 45 Minuten resp. je 10 Rhodnius prolixus, Larven und Cimex Lectularius, Adulte während 6 Stunden einem Belag der zu testenden Substanz ausgesetzt. Zur Herstellung dieses Belages wurde vorher der Boden der Schale mit 1 ml acetonischer Wirksubstanzlösung behandelt und während einer Stunde getrocknet. Zur Anwendung kamen Lösungen mit 6000, 3000, 1000, 100, 10 und 1 ppm Gehalt an Testverbindung, was einer Konzentration von 6, 3, 0,1, 0,01 und 0,001 mg/Schale entspricht. Pro Konzentration und Testtier wurden 4 Wiederholungen durchgeführt.In Petri dishes with a diameter of 11 cm, 10 Lucilia sericata, larvae and Aedes aegypti, larvae for 45 minutes, respectively. 10 each Rhodnius prolixus, Larvae and Cimex Lectularius, adults for 6 hours a coating of the substance to be tested exposed. To produce this topping, the bottom of the dish was previously mixed with 1 ml of acetone Treated active substance solution and dried for one hour. Solutions were used with 6000, 3000, 1000, 100, 10 and 1 ppm content of test compound, which corresponds to a concentration of 6, 3, 0.1, Corresponds to 0.01 and 0.001 mg / cup. 4 repetitions were carried out per concentration and test animal.
TestresultateTest results
TesttiereTest animals
Minimalkonzentration in mg zur 100%igen Abtötung der
TesttiereMinimum concentration in mg for 100% killing of the
Test animals
Testverbindung
Λ ΒTest connection
Λ Β
Lucilia sericata, Larven 3 6Lucilia sericata, larvae 3 6
Aedes aegypti, Larven 0,1-1 1-3Aedes aegypti, larvae 0.1-1 1-3
Rhodnius prolixus, 0,001 0,1Rhodnius prolixus, 0.001 0.1
LarvenLarvae
Cimex Lectularius, 0,1 1,0Cimex Lectularius, 0.1 1.0
AdulteAdults
Beurteilungjudgement
(15 Die Testverbindung A hat eine 2- bis lOOmal stärkere Wirkung gegen Lucilia sericata Larven; Aedes aegypti Larven; Rhodnius prolixus Larven und Cimex Lectularius Adulte als die Testverbindung B.(15 Test compound A is 2 to 100 times stronger Action against Lucilia sericata larvae; Aedes aegypti larvae; Rhodnius prolixus larvae and Cimex lectularius Adults as the test compound B.
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