DE19609960A1 - Stable electrolyte dubbing agent for leather and skins - Google Patents
Stable electrolyte dubbing agent for leather and skinsInfo
- Publication number
- DE19609960A1 DE19609960A1 DE1996109960 DE19609960A DE19609960A1 DE 19609960 A1 DE19609960 A1 DE 19609960A1 DE 1996109960 DE1996109960 DE 1996109960 DE 19609960 A DE19609960 A DE 19609960A DE 19609960 A1 DE19609960 A1 DE 19609960A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- leather
- stable
- reaction
- wax
- electrolyte
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000010985 leather Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 title abstract description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000004164 Wax ester Substances 0.000 claims abstract description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 235000019386 wax ester Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims abstract description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 230000009435 amidation Effects 0.000 claims abstract description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 9
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 7
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- -1 sulfosuccinic acid ester Chemical class 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 6
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940059260 amidate Drugs 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- NPUKDXXFDDZOKR-LLVKDONJSA-N etomidate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN=CN1[C@H](C)C1=CC=CC=C1 NPUKDXXFDDZOKR-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C9/00—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes
- C14C9/02—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes using fatty or oily materials, e.g. fat liquoring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von elektrolytstabilen Fettungsmitteln für Leder und Pelze aus natürlichen Triglyceriden und Wachsestern, die zunächst einer oxidativen Behandlung unterzogen und anschließend mit Alkanolamin, Maleinsäure und Sulfit umgesetzt werden, ohne daß das beim Amidieren entstehende Glycerin bzw. die Alkoholkomponente des Wachsesters aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird.The invention relates to a method for producing electrolytically stable greasing agents for leather and furs natural triglycerides and wax esters, initially one subjected to oxidative treatment and then with alkanolamine, Maleic acid and sulfite are reacted without the Amidate the resulting glycerol or the alcohol component of the Wax ester is removed from the reaction mixture.
Fettsäurealkanolamidsulfosuccinate sind als Fettungsmittel für Leder und Pelze bekannt und z. B. im polnischen Patent PL 85071 beschrieben. Sie zeichnen sich durch die Erzielung einer sehr guten Weichheit auf Leder und Pelz aus und sind auch weitestgehend elektrolytstabil. Bei der Herstellung von Fettungsmitteln auf der Basis dieser Verbindungsklasse wird in der Praxis aus ökonomischen Gründen zumeist nicht von den reinen Fettsäuren, sondern von den entsprechenden natürlichen Triglyceriden oder Wachsestern ausgegangen. Ein elektrolytstabiles Produkt erhält man nach dieser Verfahrensweise aber nur, wenn das bei der Amidierung abgespaltene Glycerin bzw. die Alkoholkomponente des Wachsesters vor der weiteren Umsetzung mit Maleinsäureanhydrid aus dem Reaktionsgemisch z. B. durch Destillation entfernt wird. Verbleiben diese Alkohole im Reaktionsgemisch, so bilden sie mit Maleinsäureanhydrid hoch molekulare Ester bzw. Polyester, die die Elektrolytstabilität der Emulsion stark herabsetzen. Die Anwendung der Fettsäure alkanolamidsulfosuccinate als Leder- und Pelzfettungsmittel wird dadurch stark eingeschränkt, da bei der Leder- und Pelzherstellung zumeist große Mengen an Elektrolyten zum Einsatz gelangen.Fatty acid alkanolamide sulfosuccinates are used as a fatliquor for Leather and furs known and z. B. in Polish patent PL 85071 described. They are characterized by achieving a very good softness on leather and fur and are also largely electrolyte stable. In the manufacture of fatliquors on the In practice, this class of compounds is based on economic ones Reasons mostly not from the pure fatty acids, but from the corresponding natural triglycerides or wax esters. An electrolyte-stable product is obtained using this procedure but only if the glycerol or the alcohol component of the wax ester before further implementation with maleic anhydride from the reaction mixture z. B. by Distillation is removed. Do these alcohols remain in the Reaction mixture, so they form high with maleic anhydride molecular esters or polyester, which the electrolyte stability greatly reduce the emulsion. The application of the fatty acid alkanolamidesulfosuccinate as leather and fur greasing agent thereby severely restricted, since in the leather and fur production mostly large amounts of electrolytes are used.
Ziel der Erfindung ist daher ein elektrolytstabiles Produkt, ohne daß eine Abtrennung des im Reaktionsgemisch vorhandenen Glycerins oder der Alkoholkomponente des Wachsesters erforderlich ist. Es wurde überraschend gefunden, daß ein elektrolytstabiles Fettungsmittel für Leder und Pelze auf Basis Fettsäurealkanolamid sulfosuccinat aus natürlichen Triglyceriden bzw. Wachsestern dann erhalten wird, wenn die verwendeten natürlichen Triglyceride oder Wachse vor ihrer Amidierung einer oxidativen Behandlung unterzogen werden und das bei der anschließenden Amidierungs reaktion entstehende Glycerin bzw. der Wachsalkohol aus dem Reaktionsgemisch für die weitere Umsetzung mit Maleinsäure bzw. Maleinsäureanhydrid und Sulfit nicht entfernt wird.The aim of the invention is therefore an electrolyte-stable product, without separating what is present in the reaction mixture Glycerin or the alcohol component of the wax ester required is. It was surprisingly found that an electrolyte-stable Lubricant for leather and furs based on fatty acid alkanolamide sulfosuccinate from natural triglycerides or wax esters is obtained when the natural triglycerides used or waxes before amidation of an oxidative treatment be subjected to the subsequent amidation reaction resulting glycerin or the wax alcohol from the Reaction mixture for further reaction with maleic acid or Maleic anhydride and sulfite is not removed.
Als Ausgangsmaterial können die natürlichen Triglyceride, Öle und Fette pflanzlicher und tierischer Herkunft, natürliche Wachse und Wollwachse verwendet werden. Der Oxidationsprozeß wird vorzugsweise mit Luftsauerstoff bei Temperaturen von 70 bis 120°C, vorzugsweise bei 90 bis 110°C über einen Zeitraum von mehreren Stunden geführt. Die Oxidation kann ohne oder mit einem Katalysator, z. B. Cobaltnaphthenat, durchgeführt werden. Andere Methoden bzw. Mittel der Oxidation, z. B. mit Peroxiden, sind ebenfalls möglich. Dabei ist eine Erniedrigung der Jodzahl um mindestens 20, vorzugsweise 30-40 Einheiten anzustreben. Nach der Oxidation erfolgt die Amidierung des oxidierten Triglycerids bzw. Wachses mit Alkanolamiden. Dabei wird neben der Bildung von Fettsäure alkanolamid Glycerin bzw. Wachsalkohol freigesetzt, der aber erfindungsgemäß aus dem Reaktionsgemisch für die folgenden Umsetzungsschritte nicht entfernt werden muß. Die anschließende Umsetzung mit Maleinsäure bzw. Maleinsäureanhydrid und mit Sulfit erfolgt dann in üblicher Weise.Natural triglycerides, oils, can be used as starting material and fats of vegetable and animal origin, natural waxes and wool waxes can be used. The oxidation process will preferably with atmospheric oxygen at temperatures from 70 to 120 ° C, preferably at 90 to 110 ° C over a period of several Hours. The oxidation can be carried out without or with a catalyst, e.g. B. cobalt naphthenate. Other methods or means of oxidation, e.g. B. with peroxides are also possible. The iodine number is reduced by at least Aim for 20, preferably 30-40 units. After the oxidation the oxidized triglyceride or wax is amidated with alkanolamides. In addition to the formation of fatty acid alkanolamide glycerin or wax alcohol released, however according to the invention from the reaction mixture for the following Implementation steps do not have to be removed. The subsequent one Reaction with maleic acid or maleic anhydride and with Sulfite then takes place in the usual way.
Es resultieren völlig elektrolytstabile, insbesondere auch gegen Cr(III)- und Al(III)-Salze stabile, Verbindungen, die sich hervorragend für die Fettung von Ledern und Pelzen eignen. Zusätzlich zur Fettungswirkung weisen die resultierenden Produkte eine geringere Viskosität, einen milderen Geruch und eine geringere Neigung zur Licht- und Wärmevergilbung auf.The result is completely electrolyte-stable, in particular also stable against Cr (III) and Al (III) salts, compounds which are ideal for greasing leather and fur. In addition to the oiling effect, the resulting products have a lower viscosity, a milder smell and a lower Tendency to light and heat yellowing.
In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Kontaktthermometer und Gaseinleitungsrohr werden 138 g Cappilanöl mit einer Jodzahl von 120 bei 70°C mit 1,2 g Na-Methylat, 0,7 g unterphosphoriger Säure und 43 g Diethanolamin versetzt. Unter schwachem Stickstoff strom wird auf 160°C erhitzt und 2 Stunden gerührt. Nach Abkühlen auf 130°C erfolgt die Zugabe von 53 g Maleinsäureanhydrid. Nach weiteren 2 Stunden kann auf 100°C abgekühlt werden. Die Sulfitierung wird durch Zugabe von 60 g Na-Sulfit in 327 g Wasser eingeleitet. Nach einer Reaktionszeit von 2 Stunden bei 90°C ist die Sulfitierung abgeschlossen. Es resultiert ein hellbraunes, viskoses Produkt mit einem Wassergehalt von ca. 60%.In a 1 liter three-necked flask with stirrer, contact thermometer and Gas inlet tube are 138 g of cappilan oil with an iodine number of 120 at 70 ° C with 1.2 g Na methylate, 0.7 g hypophosphorous Acid and 43 g of diethanolamine were added. Under weak nitrogen current is heated to 160 ° C and stirred for 2 hours. After cooling 53 g of maleic anhydride are added at 130 ° C. After It can be cooled to 100 ° C. for a further 2 hours. The Sulfitation is carried out by adding 60 g Na sulfite in 327 g water initiated. After a reaction time of 2 hours at 90 ° C the sulfitation is complete. The result is a light brown, viscous product with a water content of approx. 60%.
Die Elektrolytstabilität wurde in Anlehnung an DIN 53 345, Teil 8 bestimmt. Dabei wird die 10%ige Fettungsmittelemulsion bei Raumtemperatur zu gleichen Teilen mit einer Testlösung versetzt und evtl. Öl- oder Fettabscheidungen beobachtet. Als Testlösung wurde eine Lösung aus 100 g/l Kochsalz und 100 g/l 33% basischem Cr(III)-Sulfat verwendet. Sollte eine Stabilität bei Raumtemperatur gegeben sein, so wird die Prüfung bei erhöhter Temperatur, max. aber bei 60°C, durchgeführt. The electrolyte stability was based on DIN 53 345, part 8 certainly. The 10% fatliquor emulsion is added Equipped in equal parts with a test solution at room temperature and possibly oil or fat deposits are observed. As a test solution became a solution of 100 g / l sodium chloride and 100 g / l 33% basic Cr (III) sulfate used. Should be stability at room temperature given, the test is carried out at elevated temperature, max. but carried out at 60 ° C.
Die Prüfung des Produktes aus Beispiel 1 ergab eine Instabilität der Emulsion gegenüber der Testlösung bereits bei Raumtemperatur.Examination of the product from Example 1 showed instability the emulsion compared to the test solution at room temperature.
138 g Cappilanöl mit einer Jodzahl von 120 wird in einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Kontaktthermometer und Gasein leitungsrohr mit 0,02 g Cobaltnaphthenat versetzt. Bei 100°C wird bei schnellem Rühren Pressluft eingeleitet. Nach ca. 14 Stunden weist das Produkt eine Jodzahl von 83 auf. Die weitere Umsetzung zum Alkanolamidsulfosuccinat erfolgt wie in Vergleichsbeispiel 1.138 g of cappilan oil with an iodine number of 120 is in one 1 l three-necked flask with stirrer, contact thermometer and gas Line pipe mixed with 0.02 g cobalt naphthenate. At 100 ° C compressed air is introduced with rapid stirring. After about 14 hours the product has an iodine number of 83. The further implementation to the alkanolamide sulfosuccinate is carried out as in Comparative Example 1.
Es resultiert ein braunes fließfähiges Produkt mit einem Wassergehalt von ca. 60%.The result is a brown, flowable product with a Water content of around 60%.
Die 10%ige Emulsion des Produktes ist bis 60°C gegenüber der Testlösung stabil.The 10% emulsion of the product is up to 60 ° C the test solution is stable.
Entsprechend der Vorschrift aus Vergleichsbeispiel 1 wird statt Cappilanöl Rüböl mit einer Jodzahl von 108 zu Diethanolamid sulfosuccinat umgesetzt. Es resultiert ein gelbliches, feindisperses, viskoses Produkt mit einem Wassergehalt von ca. 60%.In accordance with the regulation from comparative example 1, instead Cappilan oil turnip oil with an iodine number of 108 to diethanolamide implemented sulfosuccinate. The result is a yellowish, finely dispersed, viscous product with a water content of approx. 60%.
Die 10%ige Emulsion ist bereits bei Raumtemperatur gegenüber der Testlösung instabil.The 10% emulsion is already at room temperature the test solution is unstable.
Rüböl mit einer Jodzahl von 108 wird nach Zusatz von 0,05 g Cobaltnaphthenat bei 100°C über 18 Stunden durch Einleiten von Pressluft oxidiert. Nach dieser Zeit wurde eine Jodzahl von 72 erreicht. Die Umsetzung zum Alkanolamidsulfosuccinat erfolgte wie unter Vergleichsbeispiel 1. Es resultiert ein rotbraunes, flüssiges und klares Produkt mit einem Wassergehalt von ca. 60%.Beet oil with an iodine number of 108 becomes 0.05 g after the addition Cobalt naphthenate at 100 ° C for 18 hours by introduction oxidized by compressed air. After that time an iodine number of 72 reached. The conversion to the alkanolamide sulfosuccinate took place as in comparative example 1. The result is a red-brown, liquid and clear product with a water content of approx. 60%.
Die 10%ige Emulsion ist gegenüber der Testlösung bis 60°C völlig stabil.The 10% emulsion is completely up to 60 ° C compared to the test solution stable.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1996109960 DE19609960C2 (en) | 1996-03-14 | 1996-03-14 | Process for the production of electrolyte-stable degreasing agents for leather and furs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1996109960 DE19609960C2 (en) | 1996-03-14 | 1996-03-14 | Process for the production of electrolyte-stable degreasing agents for leather and furs |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19609960A1 true DE19609960A1 (en) | 1997-09-18 |
| DE19609960C2 DE19609960C2 (en) | 2000-07-13 |
Family
ID=7788224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1996109960 Expired - Lifetime DE19609960C2 (en) | 1996-03-14 | 1996-03-14 | Process for the production of electrolyte-stable degreasing agents for leather and furs |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19609960C2 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19917736A1 (en) * | 1999-04-20 | 2000-10-26 | Zschimmer & Schwarz Gmbh & Co | Liquid, storage-and emulsion-stable composition for wet currying of leather or pelts has the starting materials for the dubbing component oxidized prior to further emulsifying reactions |
| US11090255B2 (en) | 2018-12-04 | 2021-08-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Use of polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair |
| US11179312B2 (en) | 2017-06-05 | 2021-11-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Aqueous compositions for the treatment of hair |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3620780A1 (en) * | 1986-06-20 | 1987-12-23 | Henkel Kgaa | LUBRICANTS BASED ON SULPHONIC ACID MONOAMIDES |
-
1996
- 1996-03-14 DE DE1996109960 patent/DE19609960C2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3620780A1 (en) * | 1986-06-20 | 1987-12-23 | Henkel Kgaa | LUBRICANTS BASED ON SULPHONIC ACID MONOAMIDES |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19917736A1 (en) * | 1999-04-20 | 2000-10-26 | Zschimmer & Schwarz Gmbh & Co | Liquid, storage-and emulsion-stable composition for wet currying of leather or pelts has the starting materials for the dubbing component oxidized prior to further emulsifying reactions |
| US11179312B2 (en) | 2017-06-05 | 2021-11-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Aqueous compositions for the treatment of hair |
| US11090255B2 (en) | 2018-12-04 | 2021-08-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Use of polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19609960C2 (en) | 2000-07-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0178557B1 (en) | Process for the production of greasing agents for leather and furs | |
| DE3617657C2 (en) | Room temperature liquid derivatives of natural fats or oils, process for their preparation, and their use | |
| DE947420C (en) | Lubricating greases and processes for their manufacture | |
| EP0247490B1 (en) | Sulphited fatty materials | |
| DE19609960C2 (en) | Process for the production of electrolyte-stable degreasing agents for leather and furs | |
| CH439263A (en) | Process for the sulfonation of fatty acid esters of polyhydric alcohols | |
| DE3909614C2 (en) | ||
| DE2311344C2 (en) | Cold-resistant, liquid fatty acid ester mixtures | |
| DE1246717B (en) | Process for the preparation of sulfonation products of unsaturated fatty acid esters | |
| DE2250866A1 (en) | SPERMOEL REPLACEMENT | |
| DE1198815C2 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SURFACE-ACTIVE SULFUR ACID ESTERS AND THEIR SALT | |
| EP0564980A1 (en) | Fat liquoring agent for leather | |
| DE803355C (en) | Process for the preparation of reaction products from saturated, higher molecular weight aliphatic or alicyclic carboxylic acids | |
| DE684968C (en) | Process for improving fatty acids or soaps from oxidation products of high molecular weight non-aromatic hydrocarbons | |
| DE744878C (en) | Process for the manufacture of sulphonation products | |
| DE593709C (en) | Process for the production of sulfonation products of the alcohols corresponding to the higher fatty acids, obtainable by reducing their alkyl esters | |
| DE1276636B (en) | Process for the production of leather fatting agents based on sulfonated unsaturated fatty acid esters | |
| AT241002B (en) | Process for the production of leather fatliquoring agents by sulfonating deperoxidized unsaturated fatty acid esters | |
| DE559631C (en) | Process for obtaining high quality waxy substances | |
| EP0763138B1 (en) | Use of sulphated compounds for stuffing leather | |
| DE657705C (en) | Process for the production of water-soluble, capillary-active condensed sulfuric acid esters of wool fat cholesterols | |
| DE722617C (en) | Process for the extraction of fatty acids | |
| DE1016700B (en) | Process for the production of reaction products of unsaturated fatty acids or their esters or amides | |
| DE625637C (en) | Process for the production of highly stable sulfonic acids or their salts | |
| EP0746628B1 (en) | Use of sulphited substances for stuffing leather |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: ZSCHIMMER & SCHWARZ GMBH & CO. KG CHEMISCHE FABRIK |
|
| R071 | Expiry of right |