DE19603257A1 - Flüssigkristallgemisch - Google Patents
FlüssigkristallgemischInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Flüssigkristallgemisch höherer Doppelbre
chung und dessen Verwendung für auf dem Prinzip der verdrillten nematischen Zelle
beruhende elektrooptische Anzeigevorrichtungen.
Flüssigkristalle werden vor allem als Dielektrika in Anzeigevorrichtungen verwendet,
da die optischen Eigenschaften derartiger Substanzen durch eine angelegte Spannung
beeinflußt werden können. Auf Flüssigkristallen beruhende elektrooptische Vorrich
tungen sind dem Durchschnittsfachmann sehr wohlbekannt, und es können ihnen ver
schiedene Effekte zugrundeliegen. Bei Vorrichtungen dieser Art handelt es sich zum
Beispiel um Zellen mit dynamischer Streuung, DAP-Zellen ("deformation of aligned
phases" = Deformierung ausgerichteter Phasen), Gast/Wirtszellen, TN-Zellen mit
verdrillter nematischer Struktur, STN-Zellen (STN = "supertwisted nematic" = hoch
verdrillt nematisch), SBE-Zellen (SBE = "super-birefringence effect" = Hochdoppel
brechungseffekt) und OMI-Zellen (OMI = "optical mode interference" = Interferenz
optischer Wellen). Die meist verbreiteten Anzeigevorrichtungen beruhen auf dem
Schadt-Helfrich-Effekt und haben eine verdrillte nematische Struktur.
Die Flüssigkristallstoffe müssen gute chemische und thermische Beständigkeit sowie
gute Beständigkeit gegenüber elektrischen Feldern und elektromagnetischer Strah
lung, besonders im sichtbaren und ultravioletten Spektralbereich aufweisen. Außer
dem sollten die Flüssigkristallstoffe eine niedrige Viskosität aufweisen und kurze
Adressierzeiten, niedrige Schwellenspannungen, hohen Kontrast in den Zellen und
gleichzeitig einen großen Sichtwinkel ergeben. Dieser große Sichtwinkel ergibt sich
aus der sogenannten ersten "Minimum"-Bedingung (US-Patentschrift Nr. 43 98 803).
Der optische Weglängenunterschied, d. h. das Produkt der Zellendicke und der Dop
pelbrechung soll auf etwa 0,4-0,5 µm eingestellt werden. Daher sind bei Zellendicken
von etwa 2,5-4 µm Flüssigkristallgemische mit Doppelbrechung von etwa 0,12 bis
0,19 erforderlich. Überdies sollten sie eine geeignete Mesophase aufweisen, bei den
oben genannten Zellen beispielsweise eine nematische oder cholesterische Mesopha
se, bei üblichen Betriebstemperaturen, d. h. im allgemeinen dem größtmöglichen Be
reich über und unter Zimmertemperatur: da Flüssigkristalle im allgemeinen als Gemi
sche mehrerer Komponenten verwendet werden, ist es wichtig, daß die Komponenten
leicht miteinander mischbar sind. Weitere Eigenschaften, wie die elektrische Leitfä
higkeit, die dielektrische Anisotropie und optische Anisotropie müssen, je nach Zell
typ und Anwendungsbereich, verschiedenen Anforderungen genügen. Zum Beispiel
sollten Materialien für Zellen mit verdrillter nematischer Struktur eine positive dielek
trische Anisotropie und niedrige elektrische Leitfähigkeit aufweisen.
Für mit niedrigen Multiplexverhältnissen adressierte Anzeigevorrichtungen
(Anzeigen), welche den bevorzugten Gegenstand der vorliegenden Erfindung darstel
len, sind nematische Gemische mit Klärpunkten über 55° (vorzugsweise über 70°),
Doppelbrechung im Bereich von 0,185 bis 0,110 (vorzugsweise 0,165 bis 0,115) und
Schwellenspannungen im Bereich von 1,15 bis 2,25 Volt (vorzugsweise von 1,17 bis
2,20) erwünscht.
Ein bekanntes Gemisch aus dem Stand der Technik ist E80A (BDH, Poole, Großbri
tannien), welches Cyanbiphenyle enthält und die folgenden Parameter aufweist:
TS,N = -15°
TN,I = 60,0°
Δn = 0,1460
γ₂₀ = 41 cSt
V₁₀ (TN) = 2,07 Volt.
TN,I = 60,0°
Δn = 0,1460
γ₂₀ = 41 cSt
V₁₀ (TN) = 2,07 Volt.
Für viele Anwendungen weisen Gemische dieses Typs jedoch unerwünscht niedrige
Doppelbrechung bzw. einen für Anwendungen im freien zu kleinen nematischen Pha
senbereich auf.
In der DE 43 37 439 werden Multi-Bottle-Systeme beschrieben, die es erlauben,
flüssigkristalline Zusammensetzungen mit Doppelbrechungen zwischen 0,115 und
0,165 und Schwellspannungen zwischen 1,2 und 2,1 Volt bereitzustellen. Diese Sy
steme weisen jedoch hohe Viskositäten auf (zwischen 35 und 44 mm²/s), die zu lan
gen Schaltzeiten führen.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein ähnliches Multi-Bottle-
System zur Verfügung zu stellen, dessen Viskositäten niedriger liegen.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Flüssigkristallgemisch, bestehend im we
sentlichen aus zwei oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel I,
worin R¹ für geradkettiges Alkyl mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen steht und n 0 oder 1
bedeutet, vorzugsweise ein Flüssigkristallgemisch, das eine oder mehrere Verbindun
gen der Formel I mit n gleich 1 sowie eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
mit n gleich 0 enthält, zwei oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel II,
worin R² für geradkettiges Alkyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, R³ für gerad
kettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht und
steht
zwei oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel III,
zwei oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel III,
worin R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffato
men bedeuten, und zwei oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel IV,
worin R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander eine der für R² angegebenen Be
deutungen haben, und L H oder F ist, vorzugsweise ein Flüssigkristallgemisch, das
eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV mit L gleich H sowie eine oder meh
rere Verbindungen der Formel IV mit L gleich F enthält, insbesondere ein Flüssigkri
stallgemisch bei dem der Anteil der Verbindungen der Formeln I und II im Ge
samtgemisch 70-85 Gew.-% beträgt.
Es wurde gefunden, daß bereits ein verhältnismäßig kleiner Anteil an Verbindungen
der Formel III oder IV zu einer erheblichen Verbesserung der der Mesophasenberei
che führt. Die Verbindungen der Formel III weisen eine niedrige optische Anisotropie
auf. Jedoch wird die optische Anisotropie des Gemisches im angegebenen Mi
schungsbereich durch die Verbindungen der Formel III nur verhältnismäßig wenig
herabgesetzt, während der Mesophasenbereich wesentlich verbessert wird. Größere
Mengen einer Verbindung der Formel I ergeben im allgemeinen nur eine geringe
Verbesserung der Schwellenspannung, dagegen eine verhältnismäßig große Erhöhung
der Viskosität. Dank der Erfindung ist es daher leichter, zu Flüssigkristallmischungen
mit niedriger Schwellenspannung und breiten Mesophasenbereichen zu gelangen.
Der Begriff Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen schließt vorzugsweise geradkettiges
Alkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ein und deckt die geradkettigen Gruppen Ethyl,
Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl und Decyl ein. Gruppen mit 2-7
Kohlenstoffatomen werden im allgemeinen bevorzugt.
Bevorzugte Reste R³ mit einer Alkoxygruppe werden nachstehend aufgeführt:
Alkoxygruppen mit 1-5 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy. Gruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffato men werden im allgemeinen bevorzugt.
Alkoxygruppen mit 1-5 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy. Gruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffato men werden im allgemeinen bevorzugt.
Die Verbindungen der Formeln I bis IV sind bekannt oder sind Analoge bekannter
Verbindungen (Formel I: EP 0 19 665, Formel II: DE 26 36 684 bzw. DE 33 21 373,
Formel III: DE 28 00 553, Formel IV (L = H): DE 29 48 836, (L = F): DE 31 17 152).
Geeignete Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sind dem Fachmann be
kannt.
Formel I deckt die hochpolaren Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib
ab.
Formel II deckt die apolaren Verbindungen der Formeln IIa und IIb
ab, von denen IIa zur Erzielung besonders niedriger Viskositäten bevorzugt werden.
Durch geeignete Wahl der Bedeutungen von R¹ bis R⁷ und die Bedeutung von n,
können die Schaltzeiten, die Schwellenspannungen, die Steilheit der Durchlässig
keitskennlinien usw. auf gewünschte Art abgeändert werden.
Das optimale Mischungsverhältnis der Verbindungen der Formeln I bis IV hängt
weitgehend von den gewünschten Eigenschaften, von den gewählten Komponenten
der Formeln I bis IV und von der Wahl ggf. enthaltener Komponenten ab. Geeignete
Mischungsverhältnisse innerhalb des oben angeführten Bereichs sind leicht von Fall
zu Fall zu bestimmen. Im allgemeinen wird ein Verhältnis zwischen dem Gesamtge
wicht von Verbindungen der Formel I und dem Gesamtgewicht von Verbindungen
der Formel II zwischen etwa 2 : 1 und 1 : 2 bevorzugt.
Die Gesamtmenge an Verbindungen der Formeln I bis IV in den erfindungsgemäßen
Gemischen ist nicht entscheidend. Die Mischungen können daher noch eine oder
mehrere weitere Komponenten enthalten, um so verschiedene Eigenschaften zu op
timieren. Die beobachtete Auswirkung auf die Mesophasenbreite und die
Schwellspannung ist aber im allgemeinen desto größer, je höher die Gesamtkonzen
tration an Verbindungen der Formeln I bis IV ist.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mischungen sind daher jene, bei welchen der Anteil an
Verbindungen der Formeln I bis IV zusammen im Gesamtgemisch wenigstens 50 bis
90 Gew.-% beträgt, und insbesondere jene, in welchen der Anteil an Verbindungen
der Formel I wenigstens 25 Gew.-% beträgt. Selbstverständlich kann der Anteil auch
bis zu 100 Gew.-% betragen.
Bevorzugte Konzentrationsbereiche für die Verbindungen der Formeln I bis IV erge
ben sich aus den aufgeführten Gewichtsverhältnissen und den bevorzugten Gesamt
mengen. Besonders bevorzugt sind Mischungen, bei denen der Anteil an einer oder
mehreren Verbindungen der Formel II in der Gesamtmischung 20 bis 45 Gew.-% be
trägt, insbesondere 30-40 Gew.-%. Weiterhin sind solche Mischungen besonders be
vorzugt, in welchen der Anteil an einer oder mehreren Verbindungen der Formel III
im Gesamtgemisch höchstens 15 Gew.-%, insbesondere höchstens 12 Gew.-% be
trägt.
Besonders bevorzugt werden Mischungen, in welchen der Anteil an einer oder mehre
ren Verbindungen der Formel IV im Gesamtgemisch 7,5-25 Gew.-%, insbesondere
10-20 Gew.-% beträgt.
Die Gesamtmenge an ggf. im Gemisch enthaltenen Verbindungen der Formel I mit m
gleich 1, beträgt vorzugsweise mindestens 5 Gew.-%, besonders bevorzugt minde
stens 10 Gew.-%. Enthält die erfindungsgemäße Mischung eine oder mehrere Verbin
dungen der Formel Ia und eine oder mehrere Verbindungen der Formel Ib, so ist das
Gewichtsverhältnis zwischen den Verbindungen der Formel Ia und den Verbindungen
der Formel Ib vorzugsweise mindestens 3 : 1 bis 1 : 1, insbesondere 2,5 : 1 bis 1,5 : 1.
Erfindungsgemäße Flüssigkristallgemische bestehen vorzugsweise zu
30-50 Gew.-% aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel I, zu
25-45 Gew.-% aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel II, zu
4-15 Gew.-% aus drei oder mehr Verbindungen der Formel III
und zu
4-15 Gew.-% aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel IV.
30-50 Gew.-% aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel I, zu
25-45 Gew.-% aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel II, zu
4-15 Gew.-% aus drei oder mehr Verbindungen der Formel III
und zu
4-15 Gew.-% aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel IV.
Besonders bevorzugt werden aus Verbindungen der Formeln I bis IV bestehende
Flüssigkristallgemische, worin
R¹ n-Alkyl mit 2, 3, 4, 5 oder 7 C-Atomen bedeutet,
R² n-Alkyl mit 3 oder 5 C-Atomen bedeutet,
R³ n-Alkyl oder n-Alkoxy mit 1 oder 3 C-Atomen bedeutet,
R⁴ und R⁵ jeweils n-Alkyl mit 3, 4 oder 5 C-Atomen bedeuten,
R⁶ und R⁷ jeweils n-Alkyl mit 3 oder 5 C-Atomen bedeuten.
R¹ n-Alkyl mit 2, 3, 4, 5 oder 7 C-Atomen bedeutet,
R² n-Alkyl mit 3 oder 5 C-Atomen bedeutet,
R³ n-Alkyl oder n-Alkoxy mit 1 oder 3 C-Atomen bedeutet,
R⁴ und R⁵ jeweils n-Alkyl mit 3, 4 oder 5 C-Atomen bedeuten,
R⁶ und R⁷ jeweils n-Alkyl mit 3 oder 5 C-Atomen bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt sind Flüssigkristallgemische, die
3 bis 8 Verbindungen der Formel I,
2 oder 3 Verbindung der Formel II,
2 Verbindungen der Formel III und
2 bis 5 Verbindungen der Formel IV
enthalten,
insbesondere solche, die 2 Verbindungen der Formel II mit R³ gleich Alkoxy, und 1 Verbindung der Formel II mit R³ gleich Alkyl enthalten,
insbesondere solche, die 2 Verbindungen der Formel IV mit L gleich H und eine oder mehrere Verbindung der Formel IV mit L gleich F enthalten.
3 bis 8 Verbindungen der Formel I,
2 oder 3 Verbindung der Formel II,
2 Verbindungen der Formel III und
2 bis 5 Verbindungen der Formel IV
enthalten,
insbesondere solche, die 2 Verbindungen der Formel II mit R³ gleich Alkoxy, und 1 Verbindung der Formel II mit R³ gleich Alkyl enthalten,
insbesondere solche, die 2 Verbindungen der Formel IV mit L gleich H und eine oder mehrere Verbindung der Formel IV mit L gleich F enthalten.
Die erfindungsgemäßen Gemische sind besonders geeignet für nematische und cho
lesterische Anwendungen. Das Gemisch der Verbindungen der Formeln I, II, III und
IV kann als solches oder in Mischung mit weiteren flüssigkristallinen und/oder nicht
flüssigkristallinen Komponenten verwendet werden. Geeignete weitere Komponenten
sind dem Fachmann bekannt und z. T. im Handel erhältlich, wie zum Beispiel nemati
sche oder nematogene (monotrope oder isotrope) Substanzen der Klassen der Azoxy
benzole, Benzylidenanaline, Biphenyle, Terphenyle, Benzoesäurephenyl- oder Cyclo
hexylester, Phenyl- oder Cyclohexylester der Cyclohexancarbonsäure, Phenyl- oder
Cyclohexylester der Cyclohexylbenzoesäure, Cyclohexylester der Benzoesäure, der
Cyclohexancarbonsäure und der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Phenylcyclo
hexane, Cyclohexylbiphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexa
ne, Cyclohexylcyclohexene, Cyclohexylcyclohexylcyclohexene, 1,4-bis-Cyclo
hexylbenzole, 4,4′-Biscyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine,
Phenyl- oder Cyclohexylpyridine, Phenyl oder Cyclohexylthioxane, Phenyl- oder
Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-
cyclohexylethane, 1-Cyclohexyl-2-(4-phenylcyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyl-2-
biphenylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylphenylethane, gegebenenfalls halogenierte
Stilbene, Benzylphenyläther, Tolane und substituierte Zimtsäuren. Die 1,4-
Phenylengruppen in diesen Verbindungen können auch fluoriert sein.
Die wichtigsten, als weitere Bestandteile von erfindungsgemäßen Medien geeigneten
Verbindungen können durch die Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 charakterisiert werden:
R′-L-E-R′′ (1)
R′-L-COO-E-R′′ (2)
R′-L-OOC-E-R′′ (3)
R′-L-CH₂CH₂-E-R′′ (4)
R′-L-C≡C-E-R′ (5).
In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich oder verschieden sein
können, jeweils, unabhängig voneinander, einen zweiwertigen Rest aus der Gruppe
-Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und deren Spie
gelbilder, wobei Phe unsubstituiertes oder fluor-substituiertes 1,4-Phenylen, Cyc
trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexenylen, Pyr Pyrimidin-2,5-diyl oder Pyri
din-2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-diyl und G 2-(trans-1,4-Cyclohexyl)ethyl, Pyrimi
din-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl bedeutet.
Einer der Reste L und E ist vorzugsweise Cyc, Phe oder Pyr. E ist vorzugsweise Cyc,
Phe oder Phe-Cyc. Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise eine oder
mehrere, aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 ausgewählte Komponen
ten mit L und E aus der Cyc, Phe und Pyr umfassenden Gruppe, und gleichzeitig eine
oder mehrere, aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 mit einem der Reste
L und E aus der Cyc, Phe und Pyr umfassenden Gruppe und dem anderen aus der
-Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-,
-G-Phe- und -G-Cyc- umfassenden Gruppe und gegebenenfalls eine oder mehrere aus
den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 ausgewählte Komponenten mit Resten
L und E aus der -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc- umfassenden Gruppe.
Bei einer bevorzugten Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5
handelt es sich bei R′ und R′′ jeweils, unabhängig voneinander, um Alkyl, Alkenyl,
Alkoxy, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen (Gruppe 1).
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R′ und R′′ voneinander verschieden, wo
bei einer dieser Reste meist Alkyl oder Alkenyl ist. Bei einer weiteren bevorzugten
Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 ist R′′ -CN, -CF₃, F, Cl,
-OCN oder -NCS; in diesem Fall hat R die für die Verbindungen der Gruppe 1 ange
gebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl (Gruppe 2). Es sind aber
auch andere Varianten der vorgeschlagenen Substituenten bei den Verbindungen der
Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 verbreitet. Viele derartige Substanzen wie auch deren Mi
schungen sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen können durch aus der Lite
ratur bekannte Verfahren oder analog zu diesen erhalten werden.
Neben den Komponenten aus der Gruppe 1 enthalten die erfindungsgemäßen Gemi
sche vorzugsweise auch Komponenten aus der Gruppe 2, deren Anteile vorzugsweise
wie folgt sind:
Gruppe 1: 20 bis 90%, insbesondere 30 bis 90%,
Gruppe 2: 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 50%,
wobei die Summe der Anteile der Verbindungen der Formeln I, II, III und IV der Verbindungen aus den Gruppen 1 und 2 jeweils 100% ergibt.
Gruppe 1: 20 bis 90%, insbesondere 30 bis 90%,
Gruppe 2: 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 50%,
wobei die Summe der Anteile der Verbindungen der Formeln I, II, III und IV der Verbindungen aus den Gruppen 1 und 2 jeweils 100% ergibt.
Die erfindungsgemäßen Gemische enthalten vorzugsweise 1 bis 40%, besonders be
vorzugt 5 bis 30% an erfindungsgemäßen Verbindungen. Weitere bevorzugte Medien
sind jene, die mehr als 40%, insbesondere 45 bis 90% an erfindungsgemäßen Verbin
dungen enthalten. Die Medien enthalten vorzugsweise 3, 4 oder 5 erfindungsgemäße
Verbindungen.
Neben einer oder mehreren Verbindungen der Formeln I, II, III und/oder IV enthalten
die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen vorzugsweise als weitere Bestand
teile 2 bis 40, insbesondere 4 bis 30 Komponenten. Diese Mischungen enthalten ganz
besonders bevorzugt 7 bis 25 Komponenten zusätzlich zu einer oder mehreren Ver
bindungen der Formeln I, II, III und/oder IV.
Um die Materialkenngrößen auf die entsprechenden Anzeigekenngrößen abzustim
men, werden die erfindungsgemäßen Medien in einer besonders bevorzugten Ausfüh
rungsform durch Vermischung sogenannter "Multi-Bottle-Systeme" hergestellt. Mit
einem "Zwei- oder Vielflaschensystem" kann die erforderliche optische Anisotropie
im allgemeinen entsprechend der Schichtdicke der TN-Anzeigevorrichtungen einge
stellt werden.
Überdies kann mit dem erfindungsgemäßen "Multi-Bottle-Systeme" die Schwellen
spannung bei einer vorgegebenen optischen Anisotropie eingestellt werden.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Multi-Bottle-System mit zwei oder mehr
Flüssigkristallbestandteilen, von denen mindestens zwei Komponenten fast die glei
che Schwellenspannung, jedoch unterschiedliche optische Anisotropie aufweisen,
oder wenigstens zwei Komponenten fast gleiche optische Anisotropie, jedoch unter
schiedliche Schwellenspannung aufweisen, dadurch gekennzeichnet, daß eine Kom
ponente (A) ein Flüssigkristallmedium gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 ist.
Bevorzugte Multi-Bottle-Systeme sind:
- a) Multi-Bottle-System, bei welchem die Komponente (A) eine optische Ani sotropie von 0,115-0,125 und die andere (B) eine optische Anisotropie von 0,155- 0,165 und fast die gleiche Schwellenspannung aufweist wie (A), insbesondere bei welchem die Komponente (B) im wesentlichen aus Verbindungen besteht; die ausge wählt wurden aus den Formeln I, II, IV sowie V und VI: worin R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹¹ die für R² und R³ angegebenen Bedeutungen haben.
- b) Multi-Bottle-System, bei welchem Komponente (A) eine Schwellenspannung von etwa 1,2 Volt, und Komponente (C) eine Schwellenspannung von etwa 2,2 Volt und fast die gleiche optische Anisotropie wie (A) aufweist, insbesondere bei welchem Komponente (C) im wesentlichen aus Verbindungen besteht, die ausgewählt wurden aus den Formeln I, II, IV, VI sowie VII und VIII worin R¹², R¹³ und R¹⁴ eine der für R³ angegebenen Bedeutungen hat und Ring A eine der für Formel II angegebenen Bedeutungen aufweist, vorzugsweise für trans- 1,4-Cyclohexylen steht.
- d) Multi-Bottle-System, bei welchem Komponente (D) eine optische Anisotropie von 0,155-0,165 und eine Schwellenspannung von etwa 2,2 Volt aufweist, insbeson dere bei welchem Komponente (D) im wesentlichen aus Verbindungen besteht, die ausgewählt wurden aus den Formeln II, IV, V, VI und VIII.
Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf eine elektrooptische Anzeigevorrichtung,
beruhend auf dem Prinzip der verdrillten nematischen Zelle, dadurch gekennzeichnet,
daß sie ein Flüssigkristallmedium gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, oder ein aus
den Vielflaschensystemen gemäß einem der Ansprüche 10 bis 16 erhältliches Flüs
sigkristallmedium als Dielektrikum enthält.
Die erfindungsgemäßen Gemische können überdies eine oder mehrere optisch aktive
Verbindungen enthalten. Beispiele für geeignete optisch aktive Verbindungen sind
die Cholesterylderivate (zum Beispiel Cholesterylchlorid oder Cholesterylnonanoat)
und die optisch aktiven Verbindungen der Formeln I-VIII mit einer chiralen Seiten
kette [zum Beispiel optisch aktives 4-(2-Methylbutyl- oder 2-Methylbutoxy)-4-
biphenylcarbonitril]. Die erfindungsgemäßen Gemische können außerdem eine oder
mehrere dichroitische Farbstoffe, zum Beispiel Azo-, Azoxy- bzw. Anthrachinon
farbstoffe) enthalten. Der Anteil an optisch aktiven Verbindungen bzw. Farbstoffen
hängt von der Löslichkeit, der gewünschten Ganghöhe, der gewünschten Farbe, Ex
tinktion und dergleichen ab. Im allgemeinen beträgt der Anteil an optisch aktiven
Verbindungen bei dichroitischen Farbstoffen meist jeweils um 10 Gew.-%, vorzugs
weise 0,5 bis 8,0 Gew.-% im Gesamtgemisch.
Die erfindungsgemäßen Gemische und die dieses Gemisch als flüssigkristallines
Dielektrikum enthaltenden elektrooptischen Vorrichtungen können durch an sich be
kannte Verfahren hergestellt werden.
Die Erfindung wird durch die unten aufgeführten Beispiele noch näher erläutert. C
bezeichnet eine kristalline Phase, S eine smektische Phase, SB eine smektische
B-Phase, N eine nematische Phase und I die isotrope Phase. V₁₀ bezeichnet die Span
nung für eine Durchlässigkeit von 10% (Betrachtungswinkel senkrecht zur Plat
tenoberfläche). Δn bezeichnet die optische Anisotropie und n₀ den Brechungsindex
für die NaD-Linie, wenn nicht anders angegeben. Die optischen Daten wurden bei
20°C gemessen, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben.
Die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen in den nachfolgenden Beispielen wer
den mittels Akronymen angegeben. Die Umwandlung in die chemischen Formeln
wird durch die folgenden Abkürzungen erklärt:
Kode für
R¹, R², L¹:
R¹, R², L¹:
Ein Gemisch, bestehend aus
ME2N.F | |
5,0 | |
ME3N.F | 6,0 |
ME5N.F | 12,0 |
ME7N.F | 7,0 |
HP-3N.F | 4,0 |
HP-4N.F | 4,0 |
HP-5N.F | 4,0 |
PCH-301 | 14,0 |
PCH-53 | 5,0 |
CCH-303 | 16,0 |
HD-34 | 6,0 |
HD-35 | 6,0 |
CBC-33 | 3,0 |
CBC-53 | 3,0 |
CBC-33F | 5,0 |
weist die folgenden Eigenschaften auf:
TS,N: < -40°C
TN,I: +83°C
Viskosität (20°C): 36 mm²/s
Δn (20°C): 0,1209
V(10, 0, 20): 1,19 Volt.
TS,N: < -40°C
TN,I: +83°C
Viskosität (20°C): 36 mm²/s
Δn (20°C): 0,1209
V(10, 0, 20): 1,19 Volt.
Es wird ein die Komponenten A, B, C und D umfassendes "4-Flaschensystem" her
gestellt:
Bei Komponente A handelt es sich um das in Beispiel 1 beschriebene Gemisch.
Komponente B hat die folgenden Kenngrößen:
S < -40 N + 79 I
Viskosität (20°C): 34 mm²/s
Δn (20°C): 0,1606
V(10, 0, 20): 1,22 V.
Viskosität (20°C): 34 mm²/s
Δn (20°C): 0,1606
V(10, 0, 20): 1,22 V.
Komponente C hat die folgenden Kenngrößen:
S < -40 N +90 I
Viskosität (20°C): 18 mm²/s
Δn (20°C): 0,1195
V(10, 0, 20): 2,20 V.
Viskosität (20°C): 18 mm²/s
Δn (20°C): 0,1195
V(10, 0, 20): 2,20 V.
Komponente D hat die folgenden Kenngrößen:
S < -40 N + 92 I
Viskosität (20°C): 19 mm²/s
Δn (20°C): 0,1606
V(10, 0, 20): 2,20 V.
Viskosität (20°C): 19 mm²/s
Δn (20°C): 0,1606
V(10, 0, 20): 2,20 V.
Durch Mischen der Komponenten A und B werden Mischungen mit den folgenden
Kenngrößen erhalten:
Durch Mischen der Komponenten A und C werden Mischungen mit den folgenden
Kenngrößen erhalten:
Durch Mischen der Komponenten A und D werden Mischungen mit den folgenden
Kenngrößen erhalten:
Mit dem neuen "4-Flaschensystem" können die Kenngrößen Δn und V(10, 0, 20)
zwischen 0,119 und 0,161 bzw. zwischen 1,19 Volt und 2,20 Volt eingestellt werden,
indem die 4 Grundmischungen in den entsprechenden Mengen vermischt werden.
Claims (17)
1. Flüssigkristallgemisch, bestehend im wesentlichen aus zwei oder mehr Verbin
dungen der allgemeinen Formel I,
worin R¹ für geradkettiges Alkyl mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen steht und n 0 oder 1
bedeutet,
zwei oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel II, worin R² für geradkettiges Alkyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, R³ für gerad kettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht und steht
zwei oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel III, worin R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffato men bedeuten, und
zwei oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel IV, worin R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander eine der für R² angegebenen Be deutungen haben, und L H oder F ist.
zwei oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel II, worin R² für geradkettiges Alkyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, R³ für gerad kettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht und steht
zwei oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel III, worin R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffato men bedeuten, und
zwei oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel IV, worin R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander eine der für R² angegebenen Be deutungen haben, und L H oder F ist.
2. Flüssigkristallgemisch gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine
oder mehrere Verbindungen der Formel I enthält mit n gleich 1 sowie eine oder meh
rere Verbindungen der Formel I mit n gleich 0.
3. Flüssigkristallgemisch gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
der Anteil der Verbindungen der Formeln I und II im Gesamtgemisch 70-85 Gew.-%
beträgt.
4. Flüssigkristallgemisch gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn
zeichnet, daß der Anteil der Verbindungen der Formel II im Gesamtgemisch wenig
stens 20 Gew.-% beträgt.
5. Flüssigkristallgemisch gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekenn
zeichnet, daß es aus zu
30-50 Gew.-% aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel I, zu
25-45 Gew.-% aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel II, zu
4-15 Gew.-% aus drei oder mehr Verbindungen der Formel III
und zu
4-15 Gew.-% aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel IV besteht.
30-50 Gew.-% aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel I, zu
25-45 Gew.-% aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel II, zu
4-15 Gew.-% aus drei oder mehr Verbindungen der Formel III
und zu
4-15 Gew.-% aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel IV besteht.
6. Flüssigkristallgemisch gemäß einem der Ansprüche 1-5, dadurch gekennzeich
net, daß
R¹ n-Alkyl mit 2, 3, 4, 5 oder 7 C-Atomen bedeutet,
R² n-Alkyl mit 3 oder 5 C-Atomen bedeutet,
R³ n-Alkyl oder n-Alkoxy mit 1 oder 3 C-Atomen bedeutet,
R⁴ und R⁵ jeweils n-Alkyl mit 3, 4 oder 5 C-Atomen bedeuten, und
R⁶ und R⁷ jeweils n-Alkyl mit 3 oder 5 C-Atomen bedeuten.
R¹ n-Alkyl mit 2, 3, 4, 5 oder 7 C-Atomen bedeutet,
R² n-Alkyl mit 3 oder 5 C-Atomen bedeutet,
R³ n-Alkyl oder n-Alkoxy mit 1 oder 3 C-Atomen bedeutet,
R⁴ und R⁵ jeweils n-Alkyl mit 3, 4 oder 5 C-Atomen bedeuten, und
R⁶ und R⁷ jeweils n-Alkyl mit 3 oder 5 C-Atomen bedeuten.
7. Flüssigkristallgemisch gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn
zeichnet, daß es
3 bis 8 Verbindungen der Formel I,
2 oder 3 Verbindung der Formel II,
2 Verbindungen der Formel III und
2 bis 5 Verbindungen der Formel IV
enthält.
3 bis 8 Verbindungen der Formel I,
2 oder 3 Verbindung der Formel II,
2 Verbindungen der Formel III und
2 bis 5 Verbindungen der Formel IV
enthält.
8. Flüssigkristallgemisch gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekenn
zeichnet, daß es 2 Verbindungen der Formel II mit R³ gleich Alkoxy, und I Verbin
dung der Formel II mit R³ gleich Alkyl enthält.
9. Flüssigkristallgemisch gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekenn
zeichnet, daß es 2 Verbindungen der Formel IV mit L gleich H und eine oder mehrere
Verbindung der Formel IV mit L gleich F enthält.
10. Multi-Bottle-System mit zwei oder mehr Flüssigkristallbestandteilen, von de
nen mindestens zwei Komponenten fast die gleiche Schwellenspannung, jedoch un
terschiedliche optische Anisotropie aufweisen, oder wenigstens zwei Komponenten
fast gleiche optische Anisotropie, jedoch unterschiedliche Schwellenspannung auf
weisen, dadurch gekennzeichnet, daß eine Komponente (A) ein Flüssigkristallmedi
um gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 ist.
11. Multi-Bottle-System gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die
Komponente (A) eine optische Anisotropie von 0,115-0,125 und die andere (B) eine
optische Anisotropie von 0,155-0,165 und fast die gleiche Schwellenspannung auf
weist wie (A).
12. Multi-Bottle-System gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die
Komponente (B) im wesentlichen aus Verbindungen besteht; die ausgewählt wurden
aus den Formeln I, II, IV gemäß Anspruch 1 sowie Verbindungen der Formeln V und
VI:
worin R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹¹ die für R² und R³ angegebenen Bedeutungen haben.
13. Vielflaschensystem gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß Kompo
nente (A) eine Schwellenspannung von etwa 1,2 Volt, und Komponente (C) eine
Schwellenspannung von etwa 2,2 Volt und fast die gleiche optische Anisotropie wie
(A) aufweist.
14. Multi-Bottle-System gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die
Komponente (C) im wesentlichen aus Verbindungen besteht, die ausgewählt wurden
aus den Formeln I, II, IV, VI gemäß Anspruch 1 sowie VII und VIII
worin R¹², R¹³ und R¹⁴ eine der für R³ angegebenen Bedeutungen hat und Ring A
eine der für Formel II angegebenen Bedeutungen aufweist.
15. Multi-Bottle-System gemäß der Ansprüche 10-14, dadurch gekennzeichnet daß
Komponente (D) eine optische Anisotropie von 0,155-0,165 und eine Schwellenspan
nung von etwa 2,20 Volt aufweist.
16. Multi-Bottle-System gemäß Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß die
Komponente (D) im wesentlichen aus Verbindungen besteht, die ausgewählt wurden
aus den Formeln II, IV, V, VI und VIII gemäß der Ansprüche 1, 12 und 14.
17. Elektrooptische Anzeigevorrichtung, beruhend auf dem Prinzip der verdrillten
nematischen Zelle, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Flüssigkristallmedium gemäß
einem der Ansprüche 1 bis 9 oder ein aus den Multi-Bottle-System gemäß einem der
Ansprüche 10 bis 16 erhältliches Flüssigkristallmedium als Dielektrikum enthält.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19603257A DE19603257A1 (de) | 1996-01-30 | 1996-01-30 | Flüssigkristallgemisch |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19603257A DE19603257A1 (de) | 1996-01-30 | 1996-01-30 | Flüssigkristallgemisch |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19603257A1 true DE19603257A1 (de) | 1997-07-31 |
Family
ID=7784033
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19603257A Withdrawn DE19603257A1 (de) | 1996-01-30 | 1996-01-30 | Flüssigkristallgemisch |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE19603257A1 (de) |
-
1996
- 1996-01-30 DE DE19603257A patent/DE19603257A1/de not_active Withdrawn
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