DE1951241A1 - New thiazolidine carboxylic acids, their production and use - Google Patents
New thiazolidine carboxylic acids, their production and useInfo
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Description
ife Die vorliegende Erfindung betrifft neue Thiazolidincarbonsäuren und deren Derivate, deren Herstellung und deren Yerwen dung für gewisse tierzüchterische Zwecke.ife The present invention relates to new thiazolidine carboxylic acids and their derivatives, their manufacture and their use for certain zootechnical purposes.
Die erfindungsgemäßen Tniazolidincarbonsäuren besitzen die allgemeine FormelThe tniazolidine carboxylic acids according to the invention have the general formula
(D(D
wobei K^ dieCarboxylgruppe - gegebenenfalls in Salzform -oder die funktionell veränderte Carboxylgrupper z.B. eine veresterte oder amidierte Carboxylgruppe oder die ITitrilgruppe E^ 6^11. Wasserstoffatom, eine freie oder substituierte Acyl-, Alkyl- ■ Aralkyl- oder Arylgruppe, E2; ein Eadikal, das sich von einem % biologisch aktiven Stoff ableitet und R2/ Wasserstoff-oder eirf niederes Alkylradikal bedeutet. E^5 kann z.B. bedeuten: daswhere K ^ the carboxyl group - optionally in salt form - or the functionally modified carboxyl group r, for example an esterified or amidated carboxyl group or the ITitrile group E ^ 6 ^ 11 . Hydrogen atom, a free or substituted acyl, alkyl ■ aralkyl or aryl group, E 2 ; an radical which is derived from a % biologically active substance and denotes R 2 / hydrogen or a lower alkyl radical. E ^ 5 can mean, for example: that
009843/1344009843/1344
BADBATH
Radikal der Phenoxyessigsäure, der Chlorphenoxyessigsäure« Chlor-methyl-phenoxy-essigsäure, das 2,3- oder 4-Pyridylradikal Radikale von natürlichen Aminosäuren, Radikale von Ösen (Zucker Glucuronsäure oder andere Zuckersäuren), Radikale von Vitaminen, usf. oder die Carboxylgruppe - die gegebenenfalls auch funktionell verändert, also beispielsweise verestert oder amidi«ι usf. sein kann.Radicals of phenoxyacetic acid, chlorophenoxyacetic acid, chloromethyl-phenoxy-acetic acid, the 2,3- or 4-pyridyl radicals radicals from natural amino acids, radicals from eyelets (sugar, glucuronic acid or other sugar acids), radicals from vitamins, etc. or the carboxyl group - may be optionally also changed functionally, ie for example esterified or amidi "ι etc...
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Thiazolidincarbonsäuren der "allgemeinen Formel 1, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der FormelThe present invention also relates to a process for the preparation of the thiazolidinecarboxylic acids according to the invention of "general formula 1, which is characterized in that a compound of the formula
R0 -N-CH-R.
<£ j ι IR 0 -N-CH-R.
<£ j ι I
H CH0 (±χ)H CH 0 ( ± χ )
\ d \ d
HS .HS.
wobei R. und R0 die eingangs erwähnte Bedeutung besitzen, mit einem Aldehyd der Formelwhere R. and R 0 have the meaning mentioned at the beginning, with an aldehyde of the formula
R, -CHO (III)R, -CHO (III)
in an sich bekannter Weise umgesetzt.implemented in a manner known per se.
Man kann die Kondensation in einem Lösungsmittel vornehmen, wobei man vorzugsweise solche Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische verwendet, welche beide Reaktionskomponenten zum mindesten teilweise lösen, z.B. Wasser-Pyridengemische, Wasser-Di oxangemisehe usf.One may carry out the condensation in a solvent, preferably being those solvents or solvent mixtures used, which dissolve both reactants at least partially, for example water-Pyridengemische, water, etc. Di oxangemi see.
009843/1944 bad009843/1944 bad
darstellen soll - diese auch nachträglich nach an sich bekannteshould represent - this also afterwards known per se
Methoden in die HNMethods in the HN
(3)(3)
-Gruppe einführen.- Introduce group.
Ebenso kann man, falls an Stelle der freien Carboxylgruppe eine funktionell veränderte z.B. veresterte oder amidierte Carboxylgruppe gewünscht wird, diese nachträglich verestern oder amidie· ren.Likewise, if in place of the free carboxyl group, a functionally changed e.g. esterified or amidated carboxyl group if you wish to esterify this afterwards or amidie ren.
Alle diese Methoden gehören zum Stande der Technik und brauchen daher nicht im einzelnen edäutert zu werden.All of these methods belong to the state of the art and therefore do not need to be explained in detail.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf die Verwendung der durch die allgemeine Formel I definierten Thiazolidincarbonsäuren zu tierzüchterischenZwecken.The present invention also relates to the use of the thiazolidine carboxylic acids defined by the general formula I. for zootechnical purposes.
Die neuen Derivate der Thiazolidincarbonsäure der Formel I zeichnen sich gegenüber der Stammsubstanz, der Thiazolidin-4-carbonsäure, durch geringere Tssrizität und bessere LeberschutzwirkungThe new derivatives of thiazolidine carboxylic acid of the formula I draw compared to the parent substance, the thiazolidine-4-carboxylic acid, due to less moisture and better liver protection
So zeigt z.B."die Stammsubstanz, die Thiazolidin—^-carbonsäure, eine IDp. LD^0 von etwa 240 mg/kg an Mäusen.For example, the parent substance, thiazolidine - ^ - carboxylic acid, has an IDp. LD ^ 0 of about 240 mg / kg in mice.
Im Vergleich dazu zeigt die Thiazolidin-2,4~dicarbonsäure eine
LD1-Q von 5415 nig/kg, die 3-Acetyl-thiazolidin-4-carbonsäure
eine i.p. LD50 von 7170 mg/kg und die 2-(1',2',3',4' -Tetrahydroxy-5-carbOypentyl)-4-thiazolidin-carbonsäure
eine p.o. ^^cq
von 29OO mg/kg.In comparison, the thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid shows a
LD 1 -Q of 5415 nig / kg, the 3-acetyl-thiazolidine-4-carboxylic acid
an ip LD 50 of 7170 mg / kg and the 2- (1 ', 2', 3 ', 4' -Tetrahydroxy-5-carbOypentyl) -4-thiazolidine-carboxylic acid a po ^^ cq
of 29OO mg / kg.
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
Die neuen Thiazolidin-4~carbonsäurederivate können zur Bekämpfung der Sterilität und zur Potenzierung der Fertilität von Nutztieren z.B. Kühen, Schweinen, Schafen, Hühnern usf. verwendet werden. .The new thiazolidine-4 ~ carboxylic acid derivatives can be used to combat sterility and to potentiate the fertility of livestock e.g. cows, pigs, sheep, chickens, etc. will. .
Eine v/eitere "Verwendungsmöglichkeit liegt z.B. darin, daß man mit Hilfe eines der Thiazolidincarbonsäurederivate (im folgenden mit TA abgekürzt) die Befiederung des Geflügels,fördert.A further "possibility of use is, for example, that one with the help of one of the thiazolidine carboxylic acid derivatives (hereinafter abbreviated to TA) the fletching of poultry promotes.
Die TA kann z.B. die Haltbarkeit des Samens bei der künstlichen Befruchtung steigern.The TA can, for example, determine the shelf life of the semen in the case of the artificial Increase fertilization.
Die TA können den Tieren peroral oder parenteral verabreicht werden, z.B. in Pulverform, im Trinkwasser, im Futter, usf. Den Ta können zur Steigerung der Potenzierung der Wirkung Galcium-sulfosalicylat, Folsäure, Elektrolyse, z.B. Superphosphat, Zinksulfat in beliebigem Verhältnis zugegeben werden. 'The TA can be administered to the animals orally or parenterally, e.g. in powder form, in drinking water, in feed, etc. To increase the potentiation of the effect, the Ta can be used with calcium sulfosalicylate, folic acid, electrolysis, e.g. superphosphate, Zinc sulfate can be added in any ratio. '
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert. " - " .In the following the invention is illustrated by means of exemplary embodiments explained in more detail. "-".
?.-(/] ' T 2'. 5 ' « 4* ,-Tetrahydroxy-5 '-iin-carbonsäure ?. - (/] ' T 2'. 5 '«4 *, -Tetrahydroxy-5' - iin-carboxylic acid
GOOHGOOH
CH0 CH 0
H-GOHH-GOH
HO-CH IHO-CH I
HCOHHCOH
HGOHHGOH
GOOHGOOH
a) Zu einer Lösung von 8,8 g Cystein HCL'HpO und 10,6? g
Glukuronsaure in 20 ml Wasser, gibt man 4- ml Pyridin; das Derivat
scheidet sich mit Methanol als Niederschlag ab; Ausbeute: 50-55 %'- . ' a) To a solution of 8.8 g of cysteine HCL'HpO and 10.6? G
Glucuronic acid in 20 ml of water, add 4 ml of pyridine; the derivative separates out as a precipitate with methanol; Yield: 50-55 % '-. '
b) Eine Mischung von Cystein HCL*H2O (175,7 g) und Glukuronsaure (.1'94,I g) werden in 500 ml Wasser gelöst und mit 73»3 Pyridin versetzt; das Derivat scheidet sich als Niederschlag ab. Smp. 158-161° G (Zersetzung). Ausbeute: 50-55 %. b) A mixture of cysteine HCL * H 2 O (175.7 g) and glucuronic acid (.1'94, I g) are dissolved in 500 ml of water and 73 »3 pyridine is added; the derivative separates out as a precipitate. M.p. 158-161 ° G (decomposition). Yield: 50-55 %.
Beispiel 2-Q?hiazolidin-?2t4~dicarbonsäure Example 2 - Q? Hiazolidine? 2 t 4? Dicarboxylic acid
HN—i — CH-COOHHN-i-CH-COOH
HOOG -CHHOOG -CH
009843/1944009843/1944
a) 10 g Glyoxylsäure und 17,6 g L-Gystein HGL4H2O werden in 28 ml Wasser gelöst und mit 8,0 ml Pyridin versetzt; das Derivat scheidet sieh als Niederschlag mit einer Ausbeute von 75-85 % aus;a) 10 g of glyoxylic acid and 17.6 g of L-gystein HGL 4 H 2 O are dissolved in 28 ml of water and 8.0 ml of pyridine are added; the derivative separates out as a precipitate with a yield of 75-85 % ;
b) 26,1 g Na Glyoxylat und 40,2 g L-Oystein HOL'H5O werden in 70 ml Wasser gelöst; das Derivat scheidet sich als Niederschlag aus mit einer Ausbeute von 65-75% · Smp. 172-1760O (Zersetzung]b) 26.1 g of Na glyoxylate and 40.2 g of L-oysteine HOL'H 5 O are dissolved in 70 ml of water; the derivative separates out as a precipitate with a yield of 65-75% · mp. 172-176 0 O (decomposition]
5 - Acetyl -4 -thiazolidindicarbonsäure5 - Acetyl -4 -thiazolidinedicarboxylic acid
Einer Suspension von 4ξ>5 g Thiazolidincarbonsäure in 230-270 ml H2O werden unter Rühren bei 90° 0 (+ 1,5 - 2 %) Essigsäureanhydrid in einem pberschuß von 10 - 30 %.innerhalb von, 15 - 40 Min. zugesetzt; das Rühren wird bei derselben Temperatur 30 - 45 Min. fortgesetzt. Die wässerige Lösung von Essigsäure wird aus dem Beaktionsgemisch durch Takuumde st llation entfernt (um eine bessere Antrenierung hervorzurufen, kann man am Schluß etwa 300 ml Äthanol hinzufügen).A suspension of 4ξ> 5 g of thiazolidine carboxylic acid in 230-270 ml of H 2 O is added with stirring at 90 ° 0 (+ 1.5-2%) acetic anhydride in an excess of 10-30% .within 15-40 min. added; stirring is continued at the same temperature for 30-45 minutes. The aqueous solution of acetic acid is removed from the reaction mixture by vacuum disintegration (about 300 ml of ethanol can be added at the end in order to bring about better ante- nation).
Der Rückstand wird in der Wärme in 380-420 ml heißem Hp0 gelöst und mit Kohle gereinigt, das Filtrat w&aid im Eisschrank 1-2 Tage gehalten, filtriert und mit absolutem, kalten Äthanol (ungefähr 400 ml) gewaschen; Ausbeute 497,4 g (81,2 %).Smp. 142-144,50C. Das im Vakuum destillierte Filtrat wird, bis es zu kristallisieren beginnt, 1-2 Tage im Eisschrank gehalten, dann filtriert und mit absolutem, kaltem Äthanol (ungefähr * 60 ml) gewaschen; Ausbeute 57,4 g. Smp. 137-1430C. Durch Rekri-The residue is dissolved in the warmth in 380-420 ml of hot H p 0 and purified with charcoal, the filtrate is kept in the refrigerator for 1-2 days, filtered and washed with absolute, cold ethanol (approx. 400 ml); Yield 497.4 g (81.2%). 142 to 144.5 0 C. The distilled in vacuo filtrate until it begins to crystallize, kept 1-2 days in the fridge, then filtered and washed with absolute, cold ethanol washed (about * 60 ml); Yield 57.4g. M.p. 137-143 0 C. By recri-
- 009.843/1944- 009.843 / 1944
■■■"_ 7 —■■■ "_ 7 -
stallisierung und gleiche Aufarbeitung werden 45,8 g (7,4- '%) erhalten. Smp,i44--144T5°C. Gesamtausbeute: 88,6 % installation and the same work-up 45.8 g (7.4- '%) are obtained. Mp, i44--144 T 5 ° C. Overall yield: 88.6 %
GH- COOHGH-COOH
H2° H 2 °
Zum erhaltenen Stoff, in einer Konzentration von z.B. 2,5 % "oder 5 °/° angewendet, gibt man 0,1 % Folsäure (ein Stoff, welches die proteische Synthese und die Wirkung der durch das aktive Priazip im Organismus auf enzymatischem Wege freigelegten Thiol-Gruppen stimuliert) sowie einen Stabilisation für diese wie z.B. Fa-Benzoat 1,2 °/o hinzu. Die Stoffe werden in ihrer Aktivität durch Calcium- und Iiithium-sulfpaalicylat 0,5 % (ein Stoff, welcher die Diffusionskraft des aktivjsn Prinzipes in den Geweben steigert) und Ma-Metabisulfid 1,5 % (ein Stoff, welcher die Oxydierung der Thiolgrüppen zu Disulfid-Gruppen hemmt) stimuliert. Die erlaltene. Lösung wird zu einem dem Verdünnungs- und Konservierungsmilieu entsprechenden pH, zwischen 6,8 und gepuffert und tyndalisiert oder sterilisiert.To the substance obtained, applied in a concentration of, for example, 2.5 % "or 5 ° / ° , 0.1 % folic acid is added (a substance which the proteinic synthesis and the effect of the enzymatic way exposed by the active Priazip in the organism thiol groups stimulated) and a stabilization for this, such as Fa-benzoate 1.2 ° / o added. the materials are in their activity by calcium and Iiithium-sulfpaalicylat 0.5% (a substance which the diffusion force of the principle aktivjsn in the tissues) and Ma-metabisulphide 1.5% (a substance which inhibits the oxidation of the thiol groups to disulphide groups) buffered and tyndalized or sterilized.
Beispiel 4- ._."■■- *""■■"..■ 2-( 5 ',-Chlor-2 '-pheiiQ3Qressip;)-4-thiaziolidincarbonsä:ure . Be ispiel 4- ._ '■■ - * "' ■■ '.. ■ 2- (5' -chloro-2 '-pheiiQ3Q r essip;) - 4-thi aziol idincarbonsä: ure
HBF5 HBF 5
HC.HC.
-5'(6Cl)-5 '(6Cl)
a)Cystein HOl*HpO (1,00 M) und 2 Formyl-^-chlorphenosyessigsäure (1,05 M) und Kaliumacetat (1,00 M) werden durch. Erwärmen in 50%igen Aettianol gelöst und einen Tag bei Zimmertemperatur stehen gelassen. Das abgeschiedene Produkt wird filtriert; Ausbeute 75-85 %'■> Heinigung durch Methanol. Smp.: 158-1590C (Zersetzung). . . ■a) Cysteine HOl * HpO (1.00 M) and 2 formyl - ^ - chlorophenosyacetic acid (1.05 M) and potassium acetate (1.00 M) are through. Warming dissolved in 50% aettianol and left to stand for one day at room temperature. The deposited product is filtered; Yield 75-85 % . Purification by methanol. M.p .: 158-159 0 C (decomposition). . . ■
b) Cystein HCl'H2O (i,oo M) und 2 Formyl-^-Ohlorphenoxyessigsäure (1,05 M) werden in Hethanollösung mit Pyridin (1v00 M) behandelt und bei Zimmertemperatur 2 Tage stehen gelassen. Das abgeschiedene Produkt wird filtriert; Ausbeute: 75-85 %.Smp. 158-1590C (Zersdtzung). Zur erhaltenen Substanz wird Folsäure 0,1 g % und ein Stabilisator dazu' . gegeben ., wie z.B. Ha-Benzoat 1,2 g%. Die Stoffe werden in ihrer Aktivität durch Calcium- und Lithium-sulfosalicylat 0,5 g% und ITa-Metabisulfit 1»5 S°/° potenziert. Die gewonnene Lösung wird auf pH 5-6 gepuffert und tyndalisiert oder sterilisiert, um längere Zeit aufbewahrt werden zu können.b) Cysteine HCl'H 2 O (i, oo M) and 2 formyl - ^ - Ohlophenoxyacetic acid (1.05 M ) are treated in ethanol solution with pyridine (1 v 00 M) and left to stand at room temperature for 2 days. The deposited product is filtered; Yield: 75-85%. Mp. 158-159 0 C (decomposition). Folic acid 0.1 g % and a stabilizer are added to the substance obtained. given., such as Ha-benzoate 1.2 g%. The substances are potentiated in their activity by calcium and lithium sulfosalicylate 0.5 g% and ITa metabisulfite 1 »5 S ° / °. The solution obtained is buffered to pH 5-6 and tyndalized or sterilized so that it can be stored for a longer period of time.
In ähnlicher Weise wie in den Beispielen beschrieben, läßt sich die 2-Hethylthiazolidin-2,4-dicarbonsäure, die bei 160-1610C unter Zersetzung schmilzt, herst©Ilen; ihre i.p. ^eq liegt bei etwa 7170 mg/kg. = τ 'In a similar manner as described in the examples, can be the 2-Hethylthiazolidin-2,4-dicarboxylic acid, melting at 160-161 0 C with decomposition, manuf © Ilen; their ip ^ eq is around 7170 mg / kg. = τ '
A. Verabreichung der ala Lösung angewandten Stoffe A. Administration of ala solution angew a ndten S to ffe
a) Muttersäue werden jeden zweiten, dritten ode£ vierten Tag mit i.m. oder s.k. wiederholten (5-12) Einspritzungen (7-10 om: a) Sows are given every second, third or fourth day with repeated im or sk (5-12) injections (7-10 om :
009843/1944009843/1944
'■■■■."■■.■ --■■■■-'9V- " ' ..' " ; ' - . in der zweiten oder ersten, oder der ersten und der zweiten Periode der Trächtigkeit, behandelt«'■■■■. "■■. ■ - ■■■■ -'9V-"' .. '";' -. in the second or first, or the first and the second Period of pregnancy, treated "
b) Muttersäue werden am ersten und am 9-ten Tag der Paarung oder der künstlichen Inseminierung mit Einspritzungen (15 ml) i.m. s.α. "behandelt. " <b) Mother sows are born on the first and on the 9th day of mating or artificial insemination with injections (15 ml) i.m. s.α. "treated." <
Die neugeborenen Ferkel haben ein überdurchschnittliches Körpergewicht und sind Infektionen gegenüber resistenter als die Ferkel unbehandelter Säue, die als Kontrollen dienten.The newborn piglets have an above average Body weight and are more resistant to infections than the piglets from untreated sows that served as controls.
Rinder mit Hormonalstörungen.-, you Sterilität begleitet, werden mit i.m. (20-30 aar) wiederholten (4—12) Einspritzungen behandelt. Das gestörte Gleichgewicht der Aminosäuren und der östrogenen.und androgenen Hormone wird wieder hergestellt. Wenn der Grund der Sterilität diese Deregulierungen sind, werden die sterilen Rinder in einem bedeutenden Verhältnis trächtig.Bovine accompanied with Hormonalstörungen.-, you sterility, be with (20-30 aar) in the repeated (4-12) injections treated. The disturbed balance of amino acids and estrogenic and androgenic hormones is restored. If these deregulations are the cause of the sterility, the sterile cattle become pregnant in a significant proportion.
G. Verabrei chunp; der als Pulver angewandten Stoffe Kücken werden per os behandelt, indem das Hittel in das !"utter oder das Trinkwasser eingeführt wird (4—6 mg/kg Körpergewicht). 56 Tage nach dem Ausschlüpfen erscheint ein Anwachsen des Körpergewichtes und öin gegenüber den Kontrollen signifikantes Anwachsen des Körpergewichtes und des Gefieders. G. Administer chunp; applied as a powder materials chickens are treated per os by the Hittel is inserted into the "utter or drinking water (4-6 mg / kg body weight). 56 days after hatching appears an increase in body weight and ÖIN significant compared to controls Increase in body weight and plumage.
Die Verabreichunge» der Stoffe in Pulverform kann nicht nur bei Geflügel sondern auch bei Hindern, Säuen» Merkel, Schafen eto*The administration of the substances in powder form is not only possible for Poultry but also with obstacles, sows »Merkel, Schafen eto *
000843/194000843/194
- ίο -- ίο -
durch Einführung des Mittels in das Futter oder das Trinkwasser im Verhältnis 1 g Aktivprinzip auf 100-500 kg Körpergewicht, durchgeführt werden.by introducing the agent into the feed or drinking water in a ratio of 1 g active principle to 100-500 kg body weight.
PC.9843/1944PC.9843/1944
" — — ■-,.—,—. .„....^,r—-, ■_- in-,— ,„■ .-,-ir -„, — u—— — x„ — - ■ ι' L .- —— — — — ι -ι -- - ■ - .ι ■ ι.. ■ - -J--T— ■ ι ■——■.»-—■ * .. ι ■ r- - ..-P-. · '... ,_■■■-, —', . . - ■·,· ι- ι- '-"- - ■ -, .—, -.." .... ^, r—-, ■ _- in -, -, "■ .-, - ir -", - u—— - x " - - ■ ι ' L .- - - - - ι - ι - - ■ - .ι ■ ι .. ■ - -J - T— ■ ι ■ —— ■. »-— ■ * .. ι ■ r - - ..- P-. · ' ..., _ ■■■ -, -',.. - ■ ·, · ι - ι - '-
Speziesspecies
SalzlösungSaline solution
Eigelb egg yolk
AntibiotikaAntibiotics
GIy- Behandlung Opticerin mal VerdünnungGIy treatment Opticerin times dilution
BemerkungenRemarks
Küh- 2,9 g Na-Citrat -500 i.E.Penici-Cool- 2.9 g Na citrate -500 IU Penici-
lung Stier--75?6 2 H2O zu 100 ml 25$ lin/ml verdünntelung bull - 75? 6 2 H2O diluted to 100 ml 25 $ lin / ml
mit Wa.sser ge- Sperma bracht; gepuf- -500 i.E. Behydrofert zu pH=6,8 streptomSOyn/mlsemen brought with water; puffed -500 i.E. Behydrofert to pH = 6.8 streptomSOyn / ml
verdünnte Spermadiluted semen
- 1/120.000-- 1 / 120,000-
1/200.0001 / 200,000
Bestimmung der Verdünnung z.B. 1/40·000 = 1 mg aktives Prinzip in 40 ml spezifisch verdünnter SpermaDetermination of the dilution e.g. 1 / 40,000 = 1 mg active principle in 40 ml of specifically diluted semen
2,8 g Na-Citrat 2 H2Oj2.8 g Na citrate 2 H 2 Oj
Widder 75$ 0,8 g Glukose anh,Aries $ 75 0.8g glucose anh,
gepuffert zu pH = 6,8buffered to pH = 6.8
1/120.000-1/200.000 1 / 120,000-1 / 200,000
5,1 g Glukose5.1 g glucose
anh*attach *
0,18 g Na-Citrat Eber 75$ 2 HpO;0.18 g Na citrate Boar $ 75 2 HpO;
0,16 g Complexon0.16 g of Complexon
. ' ' -L· Jl 4L· . '' -L Jl 4L
0,05 g Na-Bikarbonat 0.05 g sodium bicarbonate
bis zu 100 ml mit Wasser gebracht pH = 6,8Brought up to 100 ml with water pH = 6.8
1/40.000-1/30O0OOO 1 / 40,000-1 / 30O 0 OOO
iefrie- Stier68$ idem (Stier) Hing in Kühlungiefrie- bull68 $ idem (bull) Hung in cooling
':lässig. .- ' ■■ ■ ■ ' . ; -tick- ...': casual. .- '■■ ■ ■'. ; -tick- ...
25$$ 25
1/120.000-
Tf0 1/200.0001 / 120,000-
Tf 0 1 / 200,000
b.w.b.w.
Gefrie-Frozen
rung in Widder 65% idem (Widder)tion in Aries 65% idem (Aries)
flüssig- Kühlung 25% Stiek-liquid- cooling 25% steak-
Spezies SalzlösungSpecies of saline solution
Eigelb egg yolk
AntibiotikaAntibiotics
Glycerin Glycerin
Behandlung Opti- Bemerkungen mal VerdünnungTreatment Opti- Remarks times dilution
-500 i.E.Penici-1in/ml verdünnte Sperma-500 IU Penici-1in / ml diluted sperm
-500 i.E. Dehydros tre ρ t om tyc jn/ml verdünnte Sperma-500 i.E. Dehydros tre ρ t om tyc jn / ml diluted semen
1/120.000-1/200„000 1 / 120,000-1 / 200 "000
Eber 88% idem (Eber)Boar 88% idem (boar)
Kühlung 5%Cooling 5%
1/40. 000-? 7% 1/300.0001/40. 000-? 7% 1 / 300,000
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| DE19691912064 Pending DE1912064A1 (en) | 1968-10-29 | 1969-03-10 | Process for increasing yields and for early ripening of crops, for delaying the degradation and wilting of harvested fruits and new thiazolidine-4-carboxylic acids |
| DE19691951241 Pending DE1951241A1 (en) | 1968-10-29 | 1969-10-10 | New thiazolidine carboxylic acids, their production and use |
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| WO1994017799A1 (en) * | 1993-02-01 | 1994-08-18 | Free Radical Sciences, Inc. | Method for treating infertility |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHW | Rejection |