DE19510890A1 - Gas or liq. phase reaction process, e.g. vinylation - Google Patents

Gas or liq. phase reaction process, e.g. vinylation

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Abstract

Gas or liq. phase reactions carried out at -50 to 300 deg C and 0.1 - 100 bar, taking place in the presence of a second gas phase.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur diskontinu­ ierlichen Umsetzung von Acetylen in flüssiger Phase unter erhöh­ tem Druck unter adiabatischen Bedingungen in Abwesenheit einer Gasphase und einem Acetylen-Sättigungsgrad von 10 bis 100%.The present invention relates to a method for discontinuous ier implementation of acetylene in the liquid phase with increased pressure under adiabatic conditions in the absence of a Gas phase and an acetylene saturation level of 10 to 100%.

Acetylen kann für eine Vielzahl von Produkten industriell genutzt werden (Ullmann Vol. A1, 5. Auflage, Seite 101 bis 105). Der Um­ gang mit Acetylen erfordert besondere Sicherheitsvorkehrungen, da gasförmiges Acetylen unter Druck zur Zersetzung neigt (Chem.- Ing.-Tech. 66 (1994) 1389 bis 1392; S. A. Miller, Acetylene, Er­ nest Benn Limited 1965, Vol. 1, Seite 485 bis 506). Vor allem die für die verschiedenen Reaktionen eingesetzten Katalysatoren in­ itiieren eine solche Zersetzung, falls sie sich im Gasraum der eingesetzten Reaktoren ablagern.Acetylene can be used industrially for a variety of products (Ullmann Vol. A1, 5th edition, pages 101 to 105). The order handling acetylene requires special safety precautions because gaseous acetylene tends to decompose under pressure (chemical Ing.-Tech. 66 (1994) 1389-1392; S. A. Miller, Acetylene, Er nest Benn Limited 1965, Vol. 1, pages 485 to 506). Especially the catalysts used for the different reactions in initiate such decomposition if it occurs in the gas space of the deposit the reactors used.

In Ind. Eng. Chem. Proc. Design. & Dev. 1 (1962) 137 bis 141 wird empfohlen, das Acetylen zunächst in einem separaten Sättiger in dem umzusetzenden Stoff und einem geeigneten Lösungsmittel zu lö­ sen und diese Lösung dann in einem Reaktor umzusetzen. Dabei muß der Druck so groß gewählt werden, daß eine Gasphase im Reaktor ausgeschlossen werden kann, was die Verwendung geeigneter Hoch­ druckapparate zur Folge hat. Außerdem müssen bei diesem Verfahren geeignete Lösungsmittel verwendet werden, deren Abtrennung auf­ wendig ist. Falls das dort beschriebene Verfahren kontinuierlich arbeitet, ist die dem Reaktor zuzuführende Acetylenmenge annä­ hernd konstant und eine Acetylen-Gasphase im Reaktor kann auf­ grund evtl. zu großer Acetylenzufuhr vermieden werden.In Ind. Eng. Chem. Proc. Design. & Dev. 1 (1962) 137-141 recommended that the acetylene should first be placed in a separate saturator the substance to be reacted and a suitable solvent sen and then implement this solution in a reactor. It must the pressure should be chosen so high that a gas phase in the reactor can be excluded what the use of appropriate high printing devices. You must also use this procedure suitable solvents are used, the separation of which is agile. If the process described there is continuous works, the amount of acetylene to be fed to the reactor is approx constant and an acetylene gas phase in the reactor can may be avoided due to excessive acetylene intake.

Bei der diskontinuierlichen Umsetzung von Acetylen ist diese Vor­ gehensweise jedoch äußerst schwierig, da die reaktionsbedingte Acetylenaufnahme zeitlich nicht konstant ist, die Acetylenkonzen­ tration im Reaktor aber nicht kontrolliert werden kann. Durch das unterschiedliche Lösungsvermögen von Acetylen in Ausgangs- und Endprodukten ist darüberhinaus die im Reaktorinhalt lösliche Ace­ tylenmenge ständigen Änderungen unterworfen. Außerdem hat das be­ schriebene Verfahren für diskontinuierliche Umsetzungen den Nach­ teil, daß große Flüssigkeitsmengen im Kreis gefahren werden müs­ sen.In the case of the batchwise conversion of acetylene, this is before extremely difficult because of the reaction-related Acetylene uptake is not constant over time, the acetylene concentrations tration in the reactor but can not be controlled. By the different solubility of acetylene in starting and The end product is also the Ace soluble in the reactor contents tylene quantity subject to constant changes. In addition, be wrote procedures for discontinuous implementations after partly that large amounts of liquid have to be circulated sen.

Diskontinuierliche Umsetzungen mit Acetylen unter Druck werden daher in Anwesenheit einer Acetylen-Gasphase durchgeführt (z. B. Ind. Eng. Chem. 40 (1948) 1171 bis 1177). Aufgrund der oben be­ schriebenen Zersetzungsgefahr von verdichtetem Acetylen bedarf ein solches Verfahren eines erheblichen Sicherheitsaufwands, wo­ durch aber Zersetzungen nicht völlig ausgeschlossen werden kön­ nen. Diskontinuierliche Umsetzungen mit Acetylen unter Druck sind aber vor allem dann erforderlich, wenn ein nahezu vollständiger Umsatz des Edukts erzielt werden soll. Dies kann z. B. dann der Fall sein, wenn Edukt und Produkt nicht oder nur mit sehr hohem Aufwand getrennt werden können.Discontinuous reactions with acetylene under pressure therefore carried out in the presence of an acetylene gas phase (e.g. Ind. Eng. Chem. 40 (1948) 1171 to 1177). Due to the above  written risk of decomposition of compressed acetylene such a process of significant security, where but cannot be completely excluded by decomposition nen. Discontinuous reactions with acetylene are under pressure but especially necessary when an almost complete Sales of the educt should be achieved. This can e.g. B. then the Be the case if the starting material and product are not or only with a very high Effort can be separated.

Es bestand daher die Aufgabe, den zuvor genannten Nachteilen ab­ zuhelfen, insbesondere ein sicheres Verfahren für diskontinuier­ liche Umsetzungen mit Acetylen unter Druck zu finden, das für eine Vielzahl von Produkten und Reaktionen geeignet ist.The task was therefore to overcome the disadvantages mentioned above help, especially a safe method for discontinuous to find reactions with acetylene under pressure, which for a variety of products and reactions is suitable.

Demgemäß wurde ein neues und verbessertes Verfahren zur diskonti­ nuierlichen Umsetzung von Acetylen in flüssiger Phase bei Tempe­ raturen von 0 bis 300°C und Drücken von 2 bis 30 bar gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man unter adiabatischen Bedingungen in Abwesenheit einer Gasphase Acetylen bis zu einem Sättigungsgrad von 5 bis 100% einleitet.Accordingly, a new and improved method of discounting Nuure implementation of acetylene in the liquid phase at Tempe found temperatures from 0 to 300 ° C and pressures from 2 to 30 bar, which is characterized in that one under adiabatic Conditions in the absence of a gas phase up to one acetylene Saturation level of 5 to 100%.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann wie folgt durchgeführt wer­ den:
In einem abgeschlossenem Reaktionsraum (z. B. einem Reaktor) kann in Abwesenheit einer Gasphase Acetylen, bevorzugt fein bis feinst verteilt in die flüssige Reaktionsmischung bei Temperaturen von 0 bis 300°C, bevorzugt 20 bis 200°C unter adiabatischen Bedingungen, also konstantem oder nahezu konstantem Druck, wobei die Druck­ schwankungen 0 bis 20%, bevorzugt 0 bis 10%, besonders bevorzugt 0 bis 5%, insbesondere 0 bis 2% des eingestellten Druckes betra­ gen, eingeleitet werden. Der Druck kann in der Regel 2 bis 30 bar, bevorzugt 10 bis 25 bar, besonders bevorzugt 15 bis 20 bar betragen.The process according to the invention can be carried out as follows:
In a closed reaction space (e.g. a reactor), in the absence of a gas phase, acetylene, preferably finely to finely divided, can be added to the liquid reaction mixture at temperatures from 0 to 300 ° C., preferably 20 to 200 ° C. under adiabatic conditions, i.e. constant or almost constant pressure, the pressure fluctuations being 0 to 20%, preferably 0 to 10%, particularly preferably 0 to 5%, in particular 0 to 2% of the set pressure. The pressure can generally be 2 to 30 bar, preferably 10 to 25 bar, particularly preferably 15 to 20 bar.

In einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Strahldüsenreaktor vollständig mit Reaktionsansatz gefüllt und mit Hilfe einer Pumpe aus einem Ausgleichsbehälter ein ständiger Flüssigkeitsstrom in den Reaktor zurückgeführt. Der dadurch und durch die reaktionsbe­ dingte Volumenzunahme verursachte Überlauf wird am Kopf des Reak­ tors mit Hilfe eines Regelventils, welches den Reaktordruck kon­ stant hält, in den Ausgleichsbehälter entspannt und seine Menge gemessen. Die Menge des dabei entweichenden Acetylens wird eben­ falls gemessen, wodurch man eine direkte Information über die Sättigung des Reaktorinhalts mit Acetylen erhält. Über die FormelIn a preferred embodiment, a jet nozzle reactor completely filled with reaction mixture and with the help of a pump a constant flow of liquid from an expansion tank returned the reactor. The result of this and the reaction The volume increase caused by overflow is at the head of the reak tors with the help of a control valve, which con stant holds, relaxed in the expansion tank and its amount measured. The amount of acetylene escaping becomes even if measured, which gives direct information about the Saturation of the reactor contents with acetylene. About the formula

Verhältnis = Menge Acetylen im Überlauf/Menge ÜberlaufRatio = amount of acetylene in the overflow / amount of overflow

wird ein Verhältniswert ermittelt, der einem Sollwert entsprechen sollte. Liegt das ermittelte Verhältnis über dem Sollwert, wird die Acetylenzufuhr gedrosselt, liegt es darunter, wird sie er höht. Mit dem Fachmann bekannten Methoden kann in separaten Ver­ suchen die maximale Löslichkeit von Acetylen in den Ausgangs­ stoffen und Reaktionsprodukten unter Reaktionsbedingungen be­ stimmt werden, woraus der Sollwert abgeleitet werden kann.a ratio value is determined which corresponds to a target value should. If the determined ratio is above the setpoint, if the acetylene supply is reduced, if it is below it, it will increases. Using methods known to the person skilled in the art, separate ver seek the maximum solubility of acetylene in the output substances and reaction products under reaction conditions from which the setpoint can be derived.

Mit einer Pumpe wird ein Flüssigkeitsstrahl erzeugt, der das ver­ dichtete Acetylen in der Strahldüse angesaugt und so schnell in die Flüssigkeit einlöst, daß keine Acetylen-Gasphase, die zer­ setzlich wäre, im Reaktor auftritt.With a pump a liquid jet is generated, which ver sealed acetylene sucked into the jet nozzle and so quickly in the liquid redeems that no acetylene gas phase, the zer would be legal occurs in the reactor.

Als Reaktor kann ein Strahldüsenreaktor, wie er in Ullmann, Vol B4, S. 297 bis 307 beschrieben wird, eingesetzt werden. Es ist dabei darauf zu achten, daß sich in dem Reaktor keine Gasphase aufbauen kann. Die Sättigung des Reaktorinhalts mit Acetylen in der flüssigen Phase kann in der Regel 5 bis 100%, bevorzugt 10 bis 95%, besonders bevorzugt 30 bis 80%, insbesondere 40 bis 70% über den gesamten Reaktionsverlauf konstant gehalten werden. Die Menge des aus dem Ausgleichsbehälter in den Reaktor zurückgeführ­ ten Überlaufs pro Zeiteinheit ist nicht kritisch und kann das 0,01 bis 2-fache des Reaktorinhalts pro Stunde betragen. Bevor­ zugt ist hier das 0,1 bis 1-fache des Reaktorinhalts pro Stunde.A jet nozzle reactor as described in Ullmann, Vol B4, pp. 297 to 307 is used. It is make sure that there is no gas phase in the reactor can build up. The saturation of the reactor contents with acetylene in the liquid phase can generally be 5 to 100%, preferably 10 up to 95%, particularly preferably 30 to 80%, in particular 40 to 70% be kept constant over the entire course of the reaction. The Amount of returned from the expansion tank to the reactor th overflow per unit time is not critical and can 0.01 to 2 times the reactor content per hour. Before here is 0.1 to 1 times the reactor content per hour.

Die Reaktion kann bis zu einem beliebigen Umsatz an Edukt durch­ geführt werden, was z. B. durch ständige Analyse des Überlaufs verfolgt werden kann. Auch die vollständige Umsetzung von Reaktorinhalt und Ausgleichsbehälter ist möglich und häufig er­ wünscht, um spätere Trennprobleme zu vermeiden.The reaction can proceed through any conversion of starting material out what z. B. by constant analysis of the overflow can be tracked. Even the full implementation of Reactor contents and expansion tanks are possible and often wishes to avoid later separation problems.

Dieses Verfahren ist für eine Vielzahl von Reaktionen mit Acety­ len wie z. B. die Vinylierung [Liebigs Anm. Chem. 601 (1956) 81-138] (Umsetzung acider Verbindungen mit Acetylen zu Vinyl- Verbindungen), die Ethinylierung [W. Reppe, Neue Entwicklungen auf dem Gebiet des Acetylens und Kohlenoxyds, Springer 1949, S. 23-66.] (Umsetzung von Acetylen mit Carbonylverbindungen zu Alkoholen) oder die Carbonylierung [W. Reppe, Neue Entwicklungen auf dem Gebiet des Acetylens und Kohlenoxyds, Springer 1949, S. 94-126] (Umsetzung von Acetylen mit Kohlenoxid und Nucleo­ philen zu Carbonsäurederivaten) geeignet, bevorzugt für Vinylie­ rungen.This procedure is for a variety of reactions with acety len such as B. vinylation [Liebigs Anm. Chem. 601 (1956) 81-138] (conversion of acidic compounds with acetylene to vinyl Compounds), the ethynylation [W. Reppe, new developments in the field of acetylene and carbon oxide, Springer 1949, Pp. 23-66.] (Reaction of acetylene with carbonyl compounds Alcohols) or carbonylation [W. Reppe, new developments in the field of acetylene and carbon oxide, Springer 1949, Pp. 94-126] (Reaction of acetylene with carbon oxide and nucleo philes to carboxylic acid derivatives), preferably for vinyllie stanchions.

BeispieleExamples Beispiele 1 bis 8Examples 1 to 8

Ein 6-l-Strahldüsenreaktor wurde hydraulisch mit dem zu vinylie­ renden Produkt, in dem der Katalysator (Kaliumhydroxid) gelöst war, gefüllt und die in der Tabelle angegebenen Werte für Druck und Temperatur eingestellt. Mit Hilfe einer Spaltrohrmotorpumpe wurde ein Treibstrahl von ca. 1200 l/h für die Strahldüse erzeugt, mit einer Membranpumpe wurde ein konstanter Mengenstrom aus dem Ausgleichsbehälter in den Reaktor zurückgeführt. Die Acetylenzu­ fuhr wurde über eine Regelung, in die die Austragsmenge und die Abgasmenge einging, eingestellt. Durch stündliche Probenahme wurde der Vinylierungsverlauf verfolgt. Nach beendeter Reaktion wurde der Reaktorinhalt abgekühlt, entspannt und aufgearbeitet.A 6 l jet nozzle reactor was hydraulically operated with the vinylie product in which the catalyst (potassium hydroxide) is dissolved was filled and the values for pressure given in the table and temperature set. With the help of a canned motor pump a driving jet of approx. 1200 l / h was generated for the jet nozzle, with a diaphragm pump, a constant flow rate from the Expansion tank returned to the reactor. The acetylene was driven over a regulation in which the discharge quantity and the Exhaust gas volume received, set. By hourly sampling the vinylation process was followed. After the reaction has ended the reactor contents were cooled, let down and worked up.

Claims (9)

1. Verfahren zur diskontinuierlichen Umsetzung von Acetylen in flüssiger Phase bei Temperaturen von 0 bis 300°C und Drücken von 2 bis 30 bar, dadurch gekennzeichnet, daß man unter adia­ batischen Bedingungen in Abwesenheit einer Gasphase Acetylen bis zu einem Sättigungsgrad von 5 bis 100% einleitet.1. Process for the batchwise conversion of acetylene in the liquid phase at temperatures from 0 to 300 ° C and pressures from 2 to 30 bar, characterized in that acetylene up to a degree of saturation of 5 to 100% in the absence of a gas phase in the absence of a gas phase. initiates. 2. Verfahren zur diskontinuierlichen Umsetzung von Acetylen in flüssiger Phase nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einen Sättigungsgrad von 10 bis 95% durchführt.2. Process for the batchwise conversion of acetylene into Liquid phase according to claim 1, characterized in that the conversion at a degree of saturation of 10 to 95% carries out. 3. Verfahren zur diskontinuierlichen Umsetzung von Acetylen in flüssiger Phase nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einem Sättigungsgrad von 30 bis 80% durchführt.3. Process for the batchwise conversion of acetylene into Liquid phase according to claim 1, characterized in that the conversion at a degree of saturation of 30 to 80% carries out. 4. Verfahren zur diskontinuierlichen Umsetzung von Acetylen in flüssiger Phase nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einem Sättigungsgrad von 40 bis 70% durchführt.4. Process for the batchwise conversion of acetylene into Liquid phase according to claim 1, characterized in that implementation at a degree of saturation of 40 to 70% carries out. 5. Verfahren zur diskontinuierlichen Umsetzung von Acetylen in flüssiger Phase nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Umsetzung bei Drücken von 10 bis 25 bar durchführt.5. Process for the batchwise conversion of acetylene into liquid phase according to claims 1 to 3, characterized records that the reaction at pressures of 10 to 25 bar carries out. 6. Verfahren zur diskontinuierlichen Umsetzung von Acetylen in flüssiger Phase nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Umsetzung bei Drücken von 15 bis 20 bar durchführt.6. Process for the batchwise conversion of acetylene into liquid phase according to claims 1 to 3, characterized records that the reaction at pressures of 15 to 20 bar carries out. 7. Verfahren zur diskontinuierlichen Umsetzung von Acetylen in flüssiger Phase nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen von 20 bis 200°C durchführt.7. Process for the batchwise conversion of acetylene into liquid phase according to claims 1 to 6, characterized records that the reaction at temperatures from 20 to 200 ° C. 8. Verfahren zur diskontinuierlichen Umsetzung von Acetylen in flüssiger Phase nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man als Umsetzungen Vinylierungen, Ethinylie­ rungen oder Carbonylierungen durchführt. 8. Process for the batchwise conversion of acetylene into liquid phase according to claims 1 to 7, characterized records that as reactions vinylations, Ethinylie stations or carbonylations.   9. Verfahren zur diskontinuierlichen Umsetzung von Acetylen in flüssiger Phase nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man als Umsetzungen Vinylierungen durchführt.9. Process for the batchwise conversion of acetylene into liquid phase according to claims 1 to 7, characterized records that one carries out vinylations as reactions.
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